JPS5978153A - ３−クロロ−２−フエニル−２−ブテンニトリル誘導体及び製造方法 - Google Patents
３−クロロ−２−フエニル−２−ブテンニトリル誘導体及び製造方法Info
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- JPS5978153A JPS5978153A JP18819082A JP18819082A JPS5978153A JP S5978153 A JPS5978153 A JP S5978153A JP 18819082 A JP18819082 A JP 18819082A JP 18819082 A JP18819082 A JP 18819082A JP S5978153 A JPS5978153 A JP S5978153A
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- Japan
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- chloro
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- butenenitrile
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- reaction
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な化合物及びその製造方法に関し、詳しく
は一般式 （式中Ｒはハロゲン原子又はトリフルオロメチル基を、
Ｘはハロゲン原子をｎはＯｌｌ又は２を示す。）で表わ
される３−クロロ−２−フェニル−４−ハロゲノ−２−
ブテンニトリル類及びその製造方法である。
は一般式 （式中Ｒはハロゲン原子又はトリフルオロメチル基を、
Ｘはハロゲン原子をｎはＯｌｌ又は２を示す。）で表わ
される３−クロロ−２−フェニル−４−ハロゲノ−２−
ブテンニトリル類及びその製造方法である。
本発明化合物は新規化合物であシ、農薬、医薬等の中間
体、特に殺菌剤として有用な３−クロロ−４−フェニル
ピロール類の製造用中間体とじて有用である。（特開昭
５４−１０３８６５．５５−１５７５６５ 、５６−１
８９６０、５５− １６０７６０）３−クロロ−４−フ
ェニルピロール誘導体は下記反応式に示す如く、本発明
化合物の二） ＩＪル基を還元して下記一般式（ＩＩ）
のブチナール誘導体とした後アンモニア類で閉環するこ
とによシ、短い工程で製造することができる。
体、特に殺菌剤として有用な３−クロロ−４−フェニル
ピロール類の製造用中間体とじて有用である。（特開昭
５４−１０３８６５．５５−１５７５６５ 、５６−１
８９６０、５５− １６０７６０）３−クロロ−４−フ
ェニルピロール誘導体は下記反応式に示す如く、本発明
化合物の二） ＩＪル基を還元して下記一般式（ＩＩ）
のブチナール誘導体とした後アンモニア類で閉環するこ
とによシ、短い工程で製造することができる。
（１） （Ｕ）
↓
本発明の化合物は一般式
（式中、Ｒ及びｎけ前記と同一の意味を示す。）で表わ
される化合物とＮ−ノ・ロゲノコノ・り酸イミドとを反
応させることによシ製造することができる。反応は通常
のノ・ロゲン化反応と同様、四塩化炭素を溶媒として、
過酸化ベンゾイルを添加して行われる。
される化合物とＮ−ノ・ロゲノコノ・り酸イミドとを反
応させることによシ製造することができる。反応は通常
のノ・ロゲン化反応と同様、四塩化炭素を溶媒として、
過酸化ベンゾイルを添加して行われる。
反応終了後溶媒を留去した後、減圧蒸留を行うか又はカ
ラムクロマトグラフィー等の方法で少量残存する原料化
合物を分離して精製することによシ本発明化合物が好収
率で得られる。
ラムクロマトグラフィー等の方法で少量残存する原料化
合物を分離して精製することによシ本発明化合物が好収
率で得られる。
本発明化合物のうち、（ト）ｎの種類によっては原料化
合物との分離精製の困難な化合物があるが、本発明化合
物を前記反応式に示した如くピロール誘導体の製造に用
いる場合は精製前の組成物をそのまま次の工程に用いる
ことができる。
合物との分離精製の困難な化合物があるが、本発明化合
物を前記反応式に示した如くピロール誘導体の製造に用
いる場合は精製前の組成物をそのまま次の工程に用いる
ことができる。
又、本発明化合物は前記化合物（ＩＩＩ）を塩素ガス又
は臭素ガスによジハロゲン化することによって製造する
ことも可能である。
は臭素ガスによジハロゲン化することによって製造する
ことも可能である。
前記一般式（イ）で表わされる原料化合物も、新規化合
物であシ、例えば下記反応式に示すごとくベンジルニト
リル類から安易に製造することができる〇 ５− 尚本発明に係る化合物の構造はＭＡＳＳスペクトル、■
スペクトル、ＩＲスペクトル等から決定した０ 以下実施例を挙げて本発明の製造方法について更に詳し
く説明する。
物であシ、例えば下記反応式に示すごとくベンジルニト
リル類から安易に製造することができる〇 ５− 尚本発明に係る化合物の構造はＭＡＳＳスペクトル、■
スペクトル、ＩＲスペクトル等から決定した０ 以下実施例を挙げて本発明の製造方法について更に詳し
く説明する。
実施例１
３−クロロ−２−フェニル−２−７’テンニトリル１０
？、Ｎ−ブロモコハク酸イミド１２Ｆ及びベンゾイルパ
ーオキシド０．１１を四塩化炭素５０艷に加え、２３時
間加熱還流した。反応終了後、反応液に水３０−を加え
て洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を
減圧下留去した。
？、Ｎ−ブロモコハク酸イミド１２Ｆ及びベンゾイルパ
ーオキシド０．１１を四塩化炭素５０艷に加え、２３時
間加熱還流した。反応終了後、反応液に水３０−を加え
て洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を
減圧下留去した。
残留物を減圧蒸留して１０．４９の３−クロロ−４−フ
ロモー２−７エニルー２−ブテンニトリルを得た。収率
７２チ沸点１２２〜１３２℃１０．４５Ｈｆ ６− 実施例２ Ｕ ３−クロロ−２−（３−）’Ｊフルオロメチルフェニル
）−２−ブテンニトリル１２．３ｆ（０，０５モル）、
Ｎ−ブロモコハク酸イミド１０．７１（０゜０６モル）
、ベンゾイルパーオキシドｏ、ｔｙ及び四塩化炭素７９
ｍ（＋の混合溶液を６６時間加熱還流した。反応終了後
水３０ｍ１を加えて洗浄し、有機層を硫酸マグネシウム
で乾燥して溶媒を減圧下留去した。得られた残留物を減
圧蒸留して沸点１１３〜１１８℃／ ０．２７ ｒｍｎ
Ｈｆの３−りｏｏ−Ｑ−（３−） リフルオロメチルフ
ェニル）４−ブロモ−２−ブテンニトリル５．８１を得
た。収率４５．５％実施例３ ２−（４−クロロフェニル）−３−クロロ−２−ブテン
ニトリル２０ ｆ （０，０９４３モル） 、Ｎ −ブ
ロモコハク酸イミド２０．２ ｆ （０，１１３モル）
、ベンゾイルパーオキシド０４２及び四塩化炭素１００
−の混合溶液を２５時間加熱還流した。反応終了後水５
０ｍ１を加えて洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾
燥して溶媒を減圧下留去した。得られた残留物を減圧蒸
留して沸点１４５〜１５６”Ｃ／ ０．８〜０．９ ｔ
ｒｒｍＨｆ！の２−（４−クロロフェニル）−３−クロ
ロ−４−フロモー２− ブテンニトリル２２ｆを得た。
ロモー２−７エニルー２−ブテンニトリルを得た。収率
７２チ沸点１２２〜１３２℃１０．４５Ｈｆ ６− 実施例２ Ｕ ３−クロロ−２−（３−）’Ｊフルオロメチルフェニル
）−２−ブテンニトリル１２．３ｆ（０，０５モル）、
Ｎ−ブロモコハク酸イミド１０．７１（０゜０６モル）
、ベンゾイルパーオキシドｏ、ｔｙ及び四塩化炭素７９
ｍ（＋の混合溶液を６６時間加熱還流した。反応終了後
水３０ｍ１を加えて洗浄し、有機層を硫酸マグネシウム
で乾燥して溶媒を減圧下留去した。得られた残留物を減
圧蒸留して沸点１１３〜１１８℃／ ０．２７ ｒｍｎ
Ｈｆの３−りｏｏ−Ｑ−（３−） リフルオロメチルフ
ェニル）４−ブロモ−２−ブテンニトリル５．８１を得
た。収率４５．５％実施例３ ２−（４−クロロフェニル）−３−クロロ−２−ブテン
ニトリル２０ ｆ （０，０９４３モル） 、Ｎ −ブ
ロモコハク酸イミド２０．２ ｆ （０，１１３モル）
、ベンゾイルパーオキシド０４２及び四塩化炭素１００
−の混合溶液を２５時間加熱還流した。反応終了後水５
０ｍ１を加えて洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムで乾
燥して溶媒を減圧下留去した。得られた残留物を減圧蒸
留して沸点１４５〜１５６”Ｃ／ ０．８〜０．９ ｔ
ｒｒｍＨｆ！の２−（４−クロロフェニル）−３−クロ
ロ−４−フロモー２− ブテンニトリル２２ｆを得た。
収率８０．２ ％
実施例４
ａ−（１−クロロエチリデン）−２，３−ジクロロベン
ジルシアナイド７０ｆ１Ｎ−７”ロモコハク酸イミド５
９８ｖ及びベンゾイルパーオキサイド０．３２を四塩化
炭素２１０ｍ１に加え、攪拌下２４時間加熱還流した。
ジルシアナイド７０ｆ１Ｎ−７”ロモコハク酸イミド５
９８ｖ及びベンゾイルパーオキサイド０．３２を四塩化
炭素２１０ｍ１に加え、攪拌下２４時間加熱還流した。
反応終了後、室温迄冷却し、析出した結晶をＦ別、結晶
を少量の四塩化炭素で洗浄した。洗液とＦ液を合し、減
圧下溶媒を留去して粗生物１０２．２ｆを得た。この組
成物は目的化金物と原料化合物の混合物であるが蒸留分
離及びカラムクロマトによる分離も国難であった。稀恨
の測定データから原料２１．１ ％目的化合物７８．７
チの混合物であった。
を少量の四塩化炭素で洗浄した。洗液とＦ液を合し、減
圧下溶媒を留去して粗生物１０２．２ｆを得た。この組
成物は目的化金物と原料化合物の混合物であるが蒸留分
離及びカラムクロマトによる分離も国難であった。稀恨
の測定データから原料２１．１ ％目的化合物７８．７
チの混合物であった。
蘭チャート、添付、（第１図において１．２し
は原料化合物の４の２体、８体、３は不純物、４．５は
目的化合物の肩の２体、８体のそれぞれのピーク） 次に参考例を挙げ一般式（転）で表わされる原料化金物
の製造及び本発明化合物の有用性を説明する。
目的化合物の肩の２体、８体のそれぞれのピーク） 次に参考例を挙げ一般式（転）で表わされる原料化金物
の製造及び本発明化合物の有用性を説明する。
９−
参考例１
懸
０＝Ｕ
蒙
１０−
α−アセチル−２，３−ジクロロベンジルシアナイド９
０ｒ（０，３９モル）、チオニルクロライド５５．７
ｆ （０，４７モル） 、ピリジｙ ０．１ ｍａｌ及
び脱水ベンゼン２７０ｍｆｆ１の混合溶液を攪拌下８時
間加熱還流した。反応後、溶媒を減圧上留去し、残渣を
減圧蒸留して、節点１１８〜１２０℃１０．６祁ＨＰの
ａ−（１−クロロ−エチリデン） ２１３−ジクロ
ロベンジルシアナイド７７３ｔを得た。収率８０４チ 参考例２ 匡 ０−（Ｊ ↑↓ ２−（３−）リフルオロフェニル）−３−ヒドロキシ−
２−ブテンニトリル２Ｏｆ、トリフェニルホスフィン４
８４ｆ及び乾燥アセトントリル１５ＱｍＱの混合液に、
氷水で冷却しながら、四塩化炭素４０．６ ｆを４０℃
で滴下した。滴下終了後、４０〜４５℃で一夜攪拌した
後、溶媒を減圧上留去した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトで精製して（ヘキサン−アセトン−９−１）３−
クロロ−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２
−ブテンニトリル１７１を得た。収率７８．７％沸点７
４〜７８℃／ ０．２４５ ｔｒｖｎ Ｈｆ参考例３ 実施例４で得られたａ−（１−クロロエチリデン）−２
，３−ジクロロベンジルシアナイ）’ ２１．１％及’
ＣＦｔｔ−（ｍｌロロー２−プロモエチリテン）＝２，
３−ジクロロベンジルシアナイド７８．７ ％の１３− 混合物１０ｆを脱水ベンゼン１０ Ｑｍｌ！に溶解し、
窒素を通しなから０℃に迄冷却した。反応温度を５℃以
下に保持しながら、攪拌下水素化ジイソブチルアルミニ
ウムの２５チトル工ン溶液ｔｓｍＱを滴下した。滴下終
了後θ〜５℃で１時間更に室温で２時間攪拌して反応さ
せた。その後再び０℃に冷却してメタノール１０．５
ｍｌを滴下し、次いで水１５ｍ１を滴下した後４０℃で
３０分間加熱攪拌した。反応液を室温に戻し、ヂ過助剤
（ハイフロス−パーセル）を用いて吸引ヂ過した。炉液
を５％塩酸水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、２−（
２，３−ジクロロフェニル）−３−クロロ−４−プロモ
ー２−ブチナールの組成物を得た。
０ｒ（０，３９モル）、チオニルクロライド５５．７
ｆ （０，４７モル） 、ピリジｙ ０．１ ｍａｌ及
び脱水ベンゼン２７０ｍｆｆ１の混合溶液を攪拌下８時
間加熱還流した。反応後、溶媒を減圧上留去し、残渣を
減圧蒸留して、節点１１８〜１２０℃１０．６祁ＨＰの
ａ−（１−クロロ−エチリデン） ２１３−ジクロ
ロベンジルシアナイド７７３ｔを得た。収率８０４チ 参考例２ 匡 ０−（Ｊ ↑↓ ２−（３−）リフルオロフェニル）−３−ヒドロキシ−
２−ブテンニトリル２Ｏｆ、トリフェニルホスフィン４
８４ｆ及び乾燥アセトントリル１５ＱｍＱの混合液に、
氷水で冷却しながら、四塩化炭素４０．６ ｆを４０℃
で滴下した。滴下終了後、４０〜４５℃で一夜攪拌した
後、溶媒を減圧上留去した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトで精製して（ヘキサン−アセトン−９−１）３−
クロロ−２−（３−トリフルオロメチルフェニル）−２
−ブテンニトリル１７１を得た。収率７８．７％沸点７
４〜７８℃／ ０．２４５ ｔｒｖｎ Ｈｆ参考例３ 実施例４で得られたａ−（１−クロロエチリデン）−２
，３−ジクロロベンジルシアナイ）’ ２１．１％及’
ＣＦｔｔ−（ｍｌロロー２−プロモエチリテン）＝２，
３−ジクロロベンジルシアナイド７８．７ ％の１３− 混合物１０ｆを脱水ベンゼン１０ Ｑｍｌ！に溶解し、
窒素を通しなから０℃に迄冷却した。反応温度を５℃以
下に保持しながら、攪拌下水素化ジイソブチルアルミニ
ウムの２５チトル工ン溶液ｔｓｍＱを滴下した。滴下終
了後θ〜５℃で１時間更に室温で２時間攪拌して反応さ
せた。その後再び０℃に冷却してメタノール１０．５
ｍｌを滴下し、次いで水１５ｍ１を滴下した後４０℃で
３０分間加熱攪拌した。反応液を室温に戻し、ヂ過助剤
（ハイフロス−パーセル）を用いて吸引ヂ過した。炉液
を５％塩酸水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留去し、２−（
２，３−ジクロロフェニル）−３−クロロ−４−プロモ
ー２−ブチナールの組成物を得た。
この組成物をグライム６０ｍｆｌに溶解して、攪拌下、
室温でアンモニアガスを３０分間適当な流量で吹き込ん
だ。析出した結晶を炉別し、Ｐ液にＤＢ、Ｕ５ｒを加え
室温で１時間攪拌した。反応液を水洗後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマ１４− トで精製して３−クロロ−４−（２，３−ジクロロフェ
ニル）ビロール２ｔを得た。収率３３．３％〔対α−（
１−クロロ−２−プロモエチリテン）−２，３−ジクロ
ロベンジルシアナイド）融点５９〜６０℃
室温でアンモニアガスを３０分間適当な流量で吹き込ん
だ。析出した結晶を炉別し、Ｐ液にＤＢ、Ｕ５ｒを加え
室温で１時間攪拌した。反応液を水洗後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマ１４− トで精製して３−クロロ−４−（２，３−ジクロロフェ
ニル）ビロール２ｔを得た。収率３３．３％〔対α−（
１−クロロ−２−プロモエチリテン）−２，３−ジクロ
ロベンジルシアナイド）融点５９〜６０℃
第１図はα−（１−クロロエチリデン）−２゜３−ジク
ロロベンジルシアナイドとα−（１−クロロ−２−７’
ロモエチリテン）−２，３−ジクロロベンジルシアナイ
ドとの混合物のＮＭＲチャートである。 出願人： 日本曹達株式会社 代理人： 伊藤隋之 同 ： 横山吉美 １５− 手続補正書 昭和５８年７月グ日 特許庁長官 若杉 和夫 殿 ■、事件の表示 昭和５７年特許願第１８８１９０号 ２、発明の名称 ３−クロロ−２−フェニル−２−ブテンニトリル誘導体
及び製造方法 ３、補正する者 事件との関係 特許出願人 ｅｌｏｏ東京都千代田区大手町２丁目２番１号（４３０
）日本曹達株式会社 代表者 森澤義夫 ４、代理人 ８１００東京都千代田区大手町２丁目２番１号日本曹達
株式会社内 （１１明細書第８頁下から第４行〜第３行、「α−（１
−クロロエチリデン）−２，３−ジクロロベンジルシア
ナイド」をｒ２−（２，３−ジクロロフェニル）−３−
クロロ−２−ブテンニトリル」に訂正する。 （２）明細書第１１頁第７行〜第８行、「α−（１−ク
ロロ−エチリデン）−２，３−ジクロロベンジルシアナ
イド」を「２−（２，３−ジクロロフェニル）−３−ク
ロロ−２−ブテンニトリル」に訂正する。 （３）明細書第１３頁第３行、「アセトントリル」を「
アセトニトリル」に訂正する。 （４）明細書第１３頁第８行、［（ヘキサン−アセトン
−９−１） ｊを「（ヘキサン：アセトン−９：１ ）
Ｊに訂正する。 （５）明細書第１３頁下から第３行〜第４行、［α−（
１−クロロエチリデン） −２，３−ジクロロベンジル
シアナイド」をｒ２−（２，３−ジクロロフェニル）−
３−クロロ−２−ブテンニトリル」に訂正する。 （６）明細書第１３頁下から第２行〜第１行、「α−（
１−クロロ−２−ブロモエチリデン）−２，３−ジクロ
ロベンジルシアナイド」をｒ２−（２，３−ジクロロフ
ェニル）−３−クロロ−４−ブロモ−２−ブテンニトリ
ル」に訂正する。 （７）明細書第１５頁第３行〜第４行、「α−（１−ク
ロロ−２−ブロモエチリデン）−２，３−ジクロロベン
ジルシアナイド」をｒ２−（２，３−ジクロロフェニル
）−３−クロロ−４−ブロモ−２−ブテンニトリル」に
訂正する。 （８） 明細書第１５頁第７行〜第１０行、［α−（
１−クロロエチリデン）−２，３−ジクロロベンジルシ
アナイドとα−（１−クロロ−２−ブロモエチリデン）
−２，３−ジクロロベンジルシＴナイＦＪ ヲｒ２
− （２，３−ジクロロフェニル）−３−クロロ−２−
７’テンニトリルＪ （！： ｒ２−（２，３−ジクロ
ロフェニル）−３−クロロ−４−フロモー２−ブテンニ
トリル」に訂正する。 ３−
ロロベンジルシアナイドとα−（１−クロロ−２−７’
ロモエチリテン）−２，３−ジクロロベンジルシアナイ
ドとの混合物のＮＭＲチャートである。 出願人： 日本曹達株式会社 代理人： 伊藤隋之 同 ： 横山吉美 １５− 手続補正書 昭和５８年７月グ日 特許庁長官 若杉 和夫 殿 ■、事件の表示 昭和５７年特許願第１８８１９０号 ２、発明の名称 ３−クロロ−２−フェニル−２−ブテンニトリル誘導体
及び製造方法 ３、補正する者 事件との関係 特許出願人 ｅｌｏｏ東京都千代田区大手町２丁目２番１号（４３０
）日本曹達株式会社 代表者 森澤義夫 ４、代理人 ８１００東京都千代田区大手町２丁目２番１号日本曹達
株式会社内 （１１明細書第８頁下から第４行〜第３行、「α−（１
−クロロエチリデン）−２，３−ジクロロベンジルシア
ナイド」をｒ２−（２，３−ジクロロフェニル）−３−
クロロ−２−ブテンニトリル」に訂正する。 （２）明細書第１１頁第７行〜第８行、「α−（１−ク
ロロ−エチリデン）−２，３−ジクロロベンジルシアナ
イド」を「２−（２，３−ジクロロフェニル）−３−ク
ロロ−２−ブテンニトリル」に訂正する。 （３）明細書第１３頁第３行、「アセトントリル」を「
アセトニトリル」に訂正する。 （４）明細書第１３頁第８行、［（ヘキサン−アセトン
−９−１） ｊを「（ヘキサン：アセトン−９：１ ）
Ｊに訂正する。 （５）明細書第１３頁下から第３行〜第４行、［α−（
１−クロロエチリデン） −２，３−ジクロロベンジル
シアナイド」をｒ２−（２，３−ジクロロフェニル）−
３−クロロ−２−ブテンニトリル」に訂正する。 （６）明細書第１３頁下から第２行〜第１行、「α−（
１−クロロ−２−ブロモエチリデン）−２，３−ジクロ
ロベンジルシアナイド」をｒ２−（２，３−ジクロロフ
ェニル）−３−クロロ−４−ブロモ−２−ブテンニトリ
ル」に訂正する。 （７）明細書第１５頁第３行〜第４行、「α−（１−ク
ロロ−２−ブロモエチリデン）−２，３−ジクロロベン
ジルシアナイド」をｒ２−（２，３−ジクロロフェニル
）−３−クロロ−４−ブロモ−２−ブテンニトリル」に
訂正する。 （８） 明細書第１５頁第７行〜第１０行、［α−（
１−クロロエチリデン）−２，３−ジクロロベンジルシ
アナイドとα−（１−クロロ−２−ブロモエチリデン）
−２，３−ジクロロベンジルシＴナイＦＪ ヲｒ２
− （２，３−ジクロロフェニル）−３−クロロ−２−
７’テンニトリルＪ （！： ｒ２−（２，３−ジクロ
ロフェニル）−３−クロロ−４−フロモー２−ブテンニ
トリル」に訂正する。 ３−
Claims (2)
- （１）一般式 （式中Ｒはハロゲン原子又はトリフルオロメチル基を、
Ｘはハロゲン原子を、ｎは０，１又は２を示す。）で表
わされる化合物。 - （２）一般式 （式中Ｒはハロゲン原子又はトリフルオロメチル基をｎ
は０，１又は２を示す。）で表わされる化合物と、Ｎ−
ハロゲノコハク酸イミドを反応させることを特徴とする
一般式 （式中Ｒ及びｎは前記と同一の意味を示し、Ｘはハロゲ
ン原子を示す。）で表わされる化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18819082A JPS5978153A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | ３−クロロ−２−フエニル−２−ブテンニトリル誘導体及び製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18819082A JPS5978153A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | ３−クロロ−２−フエニル−２−ブテンニトリル誘導体及び製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5978153A true JPS5978153A (ja) | 1984-05-04 |
Family
ID=16219337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18819082A Pending JPS5978153A (ja) | 1982-10-28 | 1982-10-28 | ３−クロロ−２−フエニル−２−ブテンニトリル誘導体及び製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5978153A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4652582A (en) * | 1985-01-09 | 1987-03-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Antiinflammatory-2-halo-4,5-diarylpyrroles |
-
1982
- 1982-10-28 JP JP18819082A patent/JPS5978153A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4652582A (en) * | 1985-01-09 | 1987-03-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Antiinflammatory-2-halo-4,5-diarylpyrroles |
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