JPS62292771A - ベンゾグアナミン誘導体の製法 - Google Patents
ベンゾグアナミン誘導体の製法Info
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- JPS62292771A JPS62292771A JP61135196A JP13519686A JPS62292771A JP S62292771 A JPS62292771 A JP S62292771A JP 61135196 A JP61135196 A JP 61135196A JP 13519686 A JP13519686 A JP 13519686A JP S62292771 A JPS62292771 A JP S62292771A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
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- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
- C07D251/18—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom with nitrogen atoms directly attached to the two other ring carbon atoms, e.g. guanamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は次の式（ＩＩ［）
で表わされるベンゾグアナミン誘導体の製造法に関する
。本発明に係る化合物（ＩＩＩ）は抗潰瘍作用を示し抗
潰瘍剤として有用であるほか、（ＩＩＩ）のマレイン酸
塩はこれまでにない顕著な抗潰瘍作用を有することが判
明しており、医薬品の合成中間体としても有用な化合物
である。
。本発明に係る化合物（ＩＩＩ）は抗潰瘍作用を示し抗
潰瘍剤として有用であるほか、（ＩＩＩ）のマレイン酸
塩はこれまでにない顕著な抗潰瘍作用を有することが判
明しており、医薬品の合成中間体としても有用な化合物
である。
（従来の技術）
ヘンゾグアナミンタイプの化合物は、ヘンジニトリル類
とジシアンジアミドとを高沸点アルコール中でアルカリ
触媒の存在下に反応させで取得するのがこれまでの一般
的な方法であった（Ｏｒｇ。
とジシアンジアミドとを高沸点アルコール中でアルカリ
触媒の存在下に反応させで取得するのがこれまでの一般
的な方法であった（Ｏｒｇ。
Ｓｙｎ、 ｃｏｌｔ、ｖｏｌ、ＴＶ、 ７８等）。
式（ＩＩＩ）で表わされる化合物は、本出願の出願人に
よって出願された一連の特許によってその罪著な薬理作
用とともに新、硯１ヒ合物として見いだされたもので、
例えば特公昭５５−４７５１号公報（特許第１０１７２
３６号）には、２．５−ジクロルベンゾニトリルとジシ
アンジアミドとをメチルセロソルフ゛に７容解して水酸
化カリウムの存在下に反応させると式（Ｉ［［）で表わ
される化合物を取得することができることが具体的実施
例をもって記載されている。
よって出願された一連の特許によってその罪著な薬理作
用とともに新、硯１ヒ合物として見いだされたもので、
例えば特公昭５５−４７５１号公報（特許第１０１７２
３６号）には、２．５−ジクロルベンゾニトリルとジシ
アンジアミドとをメチルセロソルフ゛に７容解して水酸
化カリウムの存在下に反応させると式（Ｉ［［）で表わ
される化合物を取得することができることが具体的実施
例をもって記載されている。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明者らは式（ＩＩＩ）で表わされる化合物の重要な
医薬的効果に着目して式（ＩＩＩ）化合物の更に有利な
製法を鋭意研究してきたところであったが、その過程で
、上記方法によって取得された式（ＩＩＩ）化合物には
、極微量ではあるが副生物が生じることを見いだした。
医薬的効果に着目して式（ＩＩＩ）化合物の更に有利な
製法を鋭意研究してきたところであったが、その過程で
、上記方法によって取得された式（ＩＩＩ）化合物には
、極微量ではあるが副生物が生じることを見いだした。
上記製法による場合、この副生物は生成物に対して２〜
４％の割合で混在することが確認された。医薬品とする
場合、化合物は純粋な単一物として薬理効果、毒性等を
検定することが必須であるから、たとえ２〜３％であっ
ても混在する副生物を除去することが必要であると考え
られるところ、これらを除去するためには数度、士数度
の絹製過程が必要であり、これらの操作の過程で大幅な
収量低下が生じる結果となることも判った。
４％の割合で混在することが確認された。医薬品とする
場合、化合物は純粋な単一物として薬理効果、毒性等を
検定することが必須であるから、たとえ２〜３％であっ
ても混在する副生物を除去することが必要であると考え
られるところ、これらを除去するためには数度、士数度
の絹製過程が必要であり、これらの操作の過程で大幅な
収量低下が生じる結果となることも判った。
そこで、この副生物を単離してその構造を解析してみた
結果、このものが原料である２、５−ジクロルベンゾニ
トリルとン容媒であるメチルセロソルフ゛とが反応した
結果生じた化合物〔■〕であることを見いだした。更に
反応溶媒としてシクロヘキサノールをメチルセロソルブ
の代わりに使用して同様の反応を試みたところ、化合物
（Ｖ）を副生ずることも判った。
結果、このものが原料である２、５−ジクロルベンゾニ
トリルとン容媒であるメチルセロソルフ゛とが反応した
結果生じた化合物〔■〕であることを見いだした。更に
反応溶媒としてシクロヘキサノールをメチルセロソルブ
の代わりに使用して同様の反応を試みたところ、化合物
（Ｖ）を副生ずることも判った。
（ｒＶ ） （Ｖ ］そこで
、本発明者らは２．５−ジクロルベンゾニトリルの２位
のクロル基が反応溶媒であるアルコールとは置換反応を
起こさない手段の確立を目指して、更には目的物たる（
ＩＩＩ）の最終的な収量の向上を目指して研究を続行す
ることとなった。
、本発明者らは２．５−ジクロルベンゾニトリルの２位
のクロル基が反応溶媒であるアルコールとは置換反応を
起こさない手段の確立を目指して、更には目的物たる（
ＩＩＩ）の最終的な収量の向上を目指して研究を続行す
ることとなった。
従って、本発明の目的は以下の点にあった。
■２．５−ジクロルベンゾニトリルとジシアンジアミド
との反応にあたって、目的物たる式〔ｍ〕（ヒ合物以外
の副生物を生じることがないこと。
との反応にあたって、目的物たる式〔ｍ〕（ヒ合物以外
の副生物を生じることがないこと。
■その反応がこれまで以上に収率の高いものであること
。
。
（問題点を解決するための手段）
本発明者らは上記目的のために鋭意研究の結果、佛倖で
はあったが極めて単純な工夫によって上記問題点が解決
することを見いだし、本発明を完成させることに成功し
た。
はあったが極めて単純な工夫によって上記問題点が解決
することを見いだし、本発明を完成させることに成功し
た。
本発明の要旨は、２，５−ジクロルベンゾニトリルとジ
シアンジアミドとの反応において、反応溶媒として第三
級アルコールを用いることにある。
シアンジアミドとの反応において、反応溶媒として第三
級アルコールを用いることにある。
本発明に用いられる第三級アルコールとしては、例えば
、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、ｔｅｒｔ−アミルアル
コール等を挙げることができる。
、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、ｔｅｒｔ−アミルアル
コール等を挙げることができる。
本発明に用いられる第三級アルコールの反応溶媒として
の量は反応条件により一概に限定することができないが
、好ましくは、原料である２、５−ジクロルベンゾニト
リルに対して１０倍量（ν／−）以上用いるのが良い。
の量は反応条件により一概に限定することができないが
、好ましくは、原料である２、５−ジクロルベンゾニト
リルに対して１０倍量（ν／−）以上用いるのが良い。
本発明は、上述した既知の方法におけるメチルセロソル
ブの代わりに第三級アルコールを用いるものである。本
発明におけるアルカリ触媒の量は、従って既知の方法と
同様のものでよく、反応条件により一概に限定すること
ができないが、好ましくは２．５−ジクロルベンゾニト
リルに対して４〜２０％モルを用いるのがよい。また、
本発明の反応条件は特に限定的なものではないが、好ま
しくは反応温度は８０℃前後、反応時間は８〜１２時間
程時間先分である。
ブの代わりに第三級アルコールを用いるものである。本
発明におけるアルカリ触媒の量は、従って既知の方法と
同様のものでよく、反応条件により一概に限定すること
ができないが、好ましくは２．５−ジクロルベンゾニト
リルに対して４〜２０％モルを用いるのがよい。また、
本発明の反応条件は特に限定的なものではないが、好ま
しくは反応温度は８０℃前後、反応時間は８〜１２時間
程時間先分である。
（作用）
本発明の効果がいかなる凶作によって生しるかは定かで
はないが、一般に第三級アルコールはそのアルコール基
に直接に接する複数の炭素によって立体障害が生じ、原
料たる２．５−ジクロルベンゾニトリルの２位のクロル
との反応が生じにくくなるのかも知れない。
はないが、一般に第三級アルコールはそのアルコール基
に直接に接する複数の炭素によって立体障害が生じ、原
料たる２．５−ジクロルベンゾニトリルの２位のクロル
との反応が生じにくくなるのかも知れない。
（発明の効果）
これまでのメチルセロソルブを反応溶媒として用いる方
法では、その反応収率は８５〜８６％であるに過ぎなか
ったが、本発明の方法によれば９４〜９５％の収率を挙
げることができた。
法では、その反応収率は８５〜８６％であるに過ぎなか
ったが、本発明の方法によれば９４〜９５％の収率を挙
げることができた。
また、これまでのメチルセロソルブを反応溶媒として用
いる方法では、反応終了時に目的物以外２〜４％の副生
物を生じていたが、本発明の方法によれば、副生物は全
く生じることがなかった。
いる方法では、反応終了時に目的物以外２〜４％の副生
物を生じていたが、本発明の方法によれば、副生物は全
く生じることがなかった。
これらの事実は、本発明の方法が純良医薬品を提供する
場合に極めて有用であることを示すものである。
場合に極めて有用であることを示すものである。
（実施例）
以下に本発明の実施例を掲げて本発明を更に詳しく説明
する。
する。
実施例１
１００ｍ ｌ凹径コルベンに攪拌装置、温度計及びスト
ッパーをセントし、２，５−ジクロルベンゾニトリルを
５ ｇ （０，００２９１ｍｏｌｅ ） 、ジシアンジ
アミド３５ｇ （０，０４１６ｍｏｌｅ）を入れ、ｔ
ｅｒ ｔ−ブタノール５０ｍ１を入れて攪）平を開始し
、反応温度を８０°Ｃに課つ。
ッパーをセントし、２，５−ジクロルベンゾニトリルを
５ ｇ （０，００２９１ｍｏｌｅ ） 、ジシアンジ
アミド３５ｇ （０，０４１６ｍｏｌｅ）を入れ、ｔ
ｅｒ ｔ−ブタノール５０ｍ１を入れて攪）平を開始し
、反応温度を８０°Ｃに課つ。
水酸化カリウム１２０ｍｇ （０，００２１ｍｏｌｅ）
を添加し、反応温度を８０°Ｃに保ちながら１０時間反
応を行う。
を添加し、反応温度を８０°Ｃに保ちながら１０時間反
応を行う。
反応終了後、−晩冷却放置し、翌日、晶出した白色結晶
を濾取し、ｔｅｒ ｔ−ブタノール、温水及びトルエル
で洗浄し、乾燥すると目的物たる式〔コ〕で表わされる
化合物２．４−ジアミノ−６−（２，５−ジクロロフェ
ニル）−ｓ−）リアジンが７．０８ｇ得られた（収率９
５％）。
を濾取し、ｔｅｒ ｔ−ブタノール、温水及びトルエル
で洗浄し、乾燥すると目的物たる式〔コ〕で表わされる
化合物２．４−ジアミノ−６−（２，５−ジクロロフェ
ニル）−ｓ−）リアジンが７．０８ｇ得られた（収率９
５％）。
最終取得物を下記に示す分析条件で分析したところ、不
純物は全（副生じていないことが判明した。
純物は全（副生じていないことが判明した。
〈高速液体クロマ］・グラフィー分析条件〉カラム：
Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５ Ｃ＋ｓ ４０φＸ２５Ｃ
１１１移動相ニアセトニトリル：水：氷酢酸 ８５ ： ３００ ： １．２ １．０ｍｌ／ｍｉ
ｎカラム温度＝２５℃ 検出波長： ２３０ｎｍ 同様にして、以下の結果を得た。
Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５ Ｃ＋ｓ ４０φＸ２５Ｃ
１１１移動相ニアセトニトリル：水：氷酢酸 ８５ ： ３００ ： １．２ １．０ｍｌ／ｍｉ
ｎカラム温度＝２５℃ 検出波長： ２３０ｎｍ 同様にして、以下の結果を得た。
実施例２
２．５−ジクロルベンゾニトリル ５ｇ （０，０２９
１ｍｏｌｅ）ジシアンジアミド ３５ｇ （
０，０４１６ｍｏｌｅ）水酸化カリウム １
２０ｍｇ （０，００２１ｍｏｌｅ）反応溶媒： ｔ
ｅｒｔ−アミルアルコール ５０ｍ １反応温度；８０
°Ｃ 反応時間＝ｌＯ時間 収量： ７ ｇ （９４％） 分析結果：高速液体クロマトグラフィー分析を行ったと
ころ、不純物は生成していないことが判った。
１ｍｏｌｅ）ジシアンジアミド ３５ｇ （
０，０４１６ｍｏｌｅ）水酸化カリウム １
２０ｍｇ （０，００２１ｍｏｌｅ）反応溶媒： ｔ
ｅｒｔ−アミルアルコール ５０ｍ １反応温度；８０
°Ｃ 反応時間＝ｌＯ時間 収量： ７ ｇ （９４％） 分析結果：高速液体クロマトグラフィー分析を行ったと
ころ、不純物は生成していないことが判った。
参考例１
２．５−シ／ｙａルヘンゾニトｉ ／Ｌ／ ５ｙ ｒ
Ｑ、Ｑ２ｃ１１ｍ０１ｅ）ジシアンジアミド
３５ｇ （０，０４１６ｍｏｌｅ）水酸化カリウム
１２０ｍｇ （０，００２１ｍｏｌｅ）反応溶
媒：メチルセロソルブ ５０ｍ １反応温度；８
０°Ｃ 反応時間：１０時間 収量： ６．３ｇ （８５％） 分析結果：高速液体クロマトグラフィー分析を行ったと
ころ、不純物（ｒＶ）を面、漬方分率で２．６％生成し
ていることを確認した。
Ｑ、Ｑ２ｃ１１ｍ０１ｅ）ジシアンジアミド
３５ｇ （０，０４１６ｍｏｌｅ）水酸化カリウム
１２０ｍｇ （０，００２１ｍｏｌｅ）反応溶
媒：メチルセロソルブ ５０ｍ １反応温度；８
０°Ｃ 反応時間：１０時間 収量： ６．３ｇ （８５％） 分析結果：高速液体クロマトグラフィー分析を行ったと
ころ、不純物（ｒＶ）を面、漬方分率で２．６％生成し
ていることを確認した。
参考例２
２．５−ジクロルベンゾニトリル ５ｇ （０，０２９
１ｍｏｌｅ）ジシアンジアミド ３５ｇ （
０，０４１６ｍｏｌｅ）水酸化カリウム １
２０ｍｇ （０，００２１ｍｏｌｅ）反応溶媒ニジクロ
ヘキサノール ５０ｍ１反応温度：８０℃ 反応時間：１０時間 収量： ６．１８ｇ （８３％） 分析結果：高速液体クロマトグラフィー分析を行ったと
ころ、不純物（Ｖ）を面積百分率で３．８％生成してい
ることを確認した。
１ｍｏｌｅ）ジシアンジアミド ３５ｇ （
０，０４１６ｍｏｌｅ）水酸化カリウム １
２０ｍｇ （０，００２１ｍｏｌｅ）反応溶媒ニジクロ
ヘキサノール ５０ｍ１反応温度：８０℃ 反応時間：１０時間 収量： ６．１８ｇ （８３％） 分析結果：高速液体クロマトグラフィー分析を行ったと
ころ、不純物（Ｖ）を面積百分率で３．８％生成してい
ることを確認した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ２，５−ジクロルベンゾニトリルとジシアンジアミドを
第三級アルコール中でアルカリ触媒存在下に反応させる
ことを特徴とする、次の式〔III〕▲数式、化学式、表
等があります▼（III） で表わされるベンゾグアナミン誘導体の製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61135196A JPH072726B2 (ja) | 1986-06-10 | 1986-06-10 | ベンゾグアナミン誘導体の製法 |
| CA000538701A CA1290754C (en) | 1986-06-10 | 1987-06-03 | Method of manufacturing benzoguanamine derivatives |
| ES8701678A ES2005249A6 (es) | 1986-06-10 | 1987-06-08 | Un procedimiento para preparar derivados de benzoguanamina. |
| AT0144887A AT395713B (de) | 1986-06-10 | 1987-06-09 | Verfahren zur herstellung von 2,4-diamino-6-(2,5- dichlorphenyl)-s-triazin |
| KR1019870005855A KR950005204B1 (ko) | 1986-06-10 | 1987-06-10 | 벤조구아나민 유도체의 제법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61135196A JPH072726B2 (ja) | 1986-06-10 | 1986-06-10 | ベンゾグアナミン誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62292771A true JPS62292771A (ja) | 1987-12-19 |
| JPH072726B2 JPH072726B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=15146092
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| US6150362A (en) * | 1997-12-12 | 2000-11-21 | Henkin; Jack | Triazine angiogenesis inhibitors |
| US6288228B1 (en) * | 1997-12-12 | 2001-09-11 | Abbott Laboratories | Triazine angiogenesis inhibitors |
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