BE824491R - Procede de preparation de derives de 1,8-naphthyridine - Google Patents

Procede de preparation de derives de 1,8-naphthyridine

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BE824491R
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emi
naphthyridine
oxo
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preparing
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  Procédé de préparation de dérivés de 1,8-naphthyridine.

  
Dans le brevet principal a été décrit un procé= dé pour la préparation de dérivés de 1,8-naphthyridine.

  
L'expérience a montré que d'une manière

  
 <EMI ID=1.1> 

  
cipal sont nouveaux et avantageux.

  
La présente addition a pour but de définir ces composés et de mettre spécifiquement sous protection certains d'entre eux.

  
Ces composés se distinguent comme suit : 

  
 <EMI ID=2.1> 

  
drogène ou un alcoyle, avec comme autre condition qu'au 

  
 <EMI ID=3.1> 

  
 <EMI ID=4.1> 

  
 <EMI ID=5.1> 

  
 <EMI ID=6.1> 

  
 <EMI ID=7.1> 

  
férence acétyle, propionyle ou butyryle ou un alcanoyle  inférieur substitué tel que phénacétyle, cyclohexylacétyle,  bête-phényl-propionyle ou bêta-cyclohexyl-propionyle.

  
 <EMI ID=8.1> 

  
 <EMI ID=9.1> 

Exemple 1

  
On ajoute 0,5 g de 6-acétamido-4-oxo-4H- 

  
 <EMI ID=10.1> 

  
eutectique de diphyle et d'oxyde de diphényle) à 250[deg.]C. 

  
On agite le mélange de réaction à cette température pendant 20 minutes, après quoi on le refroidit à la température ordinaire. On sépare par filtration les cristaux précipités et on les lave avec de l'éther de pétrole. On obtient

  
 <EMI ID=11.1> 

  
 <EMI ID=12.1> 

Exemple 2

  
On ajoute 0,5 g de 6-hydroxy-4-oxo-4H-pyrido

  
 <EMI ID=13.1> 

  
à 350[deg.]C. On agite le mélange de réaction à cette température pendant 10 minutes, après quoi on le refroidit à la température ordinaire et on le dilue avec 25 ml d'éther de pétrole. On sépare par filtration les cristaux précipités et on les lave à l'éther de pétrole. On obtient ainsi 0,2 g de 7-hydroxy-4-oxo-l,4-dihydro-l,8-naphtyridine. Après recristallisation à partir de diméthylformamide le point de fusion s'élève à plus de 360[deg.]C.

  
 <EMI ID=14.1> 

  
trouvé : 58,95 4,00 16,81.

  
Comme décrit dans le procédé ci-dessus, au

  
 <EMI ID=15.1> 

  
On exécute le procédé ci-dessus, sauf que la durée de réaction est de 15 minutes. A partir de

  
 <EMI ID=16.1>   <EMI ID=17.1> 

  
pyrimidine à 325[deg.]C pendant 30 minutes. On obtient ainsi de la 3-éthyl-7-méthyl-4-oxo-l, 4-dihydro-l, 8-naphtyridine

  
 <EMI ID=18.1> 

Exemple 3

  
On ajoute 0,5 g de 2-(l-pipéridyl)-6-méthyl-

  
 <EMI ID=19.1> 

  
fine chauffée à 350[deg.]C. On agite le mélange de réaction pendant 10 minutes à cette température, après quoi on refroidit à la température ordinaire, on dilue la solution brun foncé avec 25 ml d'éther de pétrole, on sépare par filtration les cristaux précipités et on les lave avec de l'éther de pétrole. On obtient 0,4 g de 2-(l-pipéridyl)-7-

  
 <EMI ID=20.1> 

  
On ajoute les cristaux ainsi obtenus à 1,5 ml d'éthanol contenant 10% d'acide chlorhydrique. On recristallise le chlorhydrate précipité à partir de méthanol, puis on met la

  
 <EMI ID=21.1> 

  
 <EMI ID=22.1> 

  
 <EMI ID=23.1> 

  
Comme décrit dans le procédé ci-dessus, au

  
 <EMI ID=24.1> 

  
1,8-naphtyridine avec un rendement de 40%. 

  
Comme décrit dans le procédé ci-dessus,

  
du : 

  
3-éthoxycarbonyl-6-éthyl-4-oxo-4h-pyrido

  
 <EMI ID=25.1> 

  
le

  
3-éthoxycarbonyl-7-éthyl 4-oxo-1,4-dihydro1,8-naphthyridine.

  
D'autre part, également comme décrit :
du :

  
3-éthoxy-carbonyl-6,8-diméthyl-4-oxo-4h-

  
 <EMI ID=26.1> 

  
de 60 %:

  
le : 

  
3-éthoxycarbonyl 1-5, 7-diméthyl-4-oxo-1,4dihydro-1,8 naphtyridine.

REVENDICATIONS

  
 <EMI ID=27.1> 

  
senter de l'hydrogène ou un alcoyle, avec comme autre

  
 <EMI ID=28.1> 

  
autre chose que de l'hydrogène, ainsi qu'avec la condition que si R3 est un acétamido ou un hydroxy, au moins un des

  
 <EMI ID=29.1>

Claims (1)

  1. 2. Composés selon la revendication 1, <EMI ID=30.1>
    sont comme défini à la revendication 1.
    3. Composés selon la revendication 2,
    <EMI ID=31.1>
    préférence acétyle, propionyle ou butyryle ou un alcanoyle inférieur substitué tel que phénacétyle, cyclohexylacétyle, bêta-phényl-propionyle ou bêta-cyclohexyl-propionyle.
    4. En tant que composés nouveaux :
    <EMI ID=32.1>
    7-hydroxy-3-phényl-4-oxo-l, 4-dihydro-l, 8-naphtyridine, 3-éthyl-7-méthyl-4-oxo-l, 4-dihydro-l, 8-naphtyridine,
    <EMI ID=33.1>
    yridine.
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