RU97102150A - Способ получения 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты (гидроксианалог метионина, гам), гам и его применение - Google Patents

Способ получения 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты (гидроксианалог метионина, гам), гам и его применение

Info

Publication number
RU97102150A
RU97102150A RU97102150/04A RU97102150A RU97102150A RU 97102150 A RU97102150 A RU 97102150A RU 97102150/04 A RU97102150/04 A RU 97102150/04A RU 97102150 A RU97102150 A RU 97102150A RU 97102150 A RU97102150 A RU 97102150A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
gam
oligomers
evaporation
dimeric
mmpa
Prior art date
Application number
RU97102150/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2130925C1 (ru
Inventor
Хассеберг Ханс-Альбрехт
Хутмахер Клаус
Таннер Герберт
Хэфнер Фолькер
ХАЙНЦЕЛЬ Харальд
Original Assignee
Дегусса Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дегусса Акциенгезельшафт filed Critical Дегусса Акциенгезельшафт
Priority claimed from PCT/EP1995/002515 external-priority patent/WO1996001809A1/de
Publication of RU97102150A publication Critical patent/RU97102150A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2130925C1 publication Critical patent/RU2130925C1/ru

Links

Claims (10)

1. Способ получения 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты (ГАМ), в котором ГАМ выделяют из реакционной смеси, получаемой путем присоединения синильной кислоты (HCN) к метилмеркаптопропиональдегиду (ММПА) и гидролиза образующегося при этом метилмеркаптопропиональдегид-циангидрина (ММПА-ЦГ), осуществляемого взаимодействием с серной кислотой, причем реакционную смесь вводят в контакт с в основном не смешиваемым с водой органическим растворителем в экстракционной системе жидкость-жидкость для получения экстракционного раствора, содержащего в своем составе растворитель и извлеченный из реакционной смеси ГАМ, и ГАМ получают в виде экстракта из этого экстракционного раствора упариванием, отличающийся тем, что упаривание проводят таким образом, что содержание воды в получаемом экстракте составляет менее 4 мас.%.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что при упаривании органический растворитель удаляют с помощью тонкопленочного выпарного аппарата, пленочного испарителя, высоковакуумного испарителя и/или испарительной секции или с помощью какого-либо аппарата подобного типа.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что давление при упаривании не превышает 600 мбар.
4. Способ по пп.1-3, отличающийся тем, что температура ГАМ-экстракта при упаривании в основном не превышает 150oC.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что температура ГАМ-экстракта непосредственно на выходе из стадии упаривания составляет 30-100oC.
6. Способ по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что длительность пребывания получаемого экстракта на стадии упаривания не превышает 1,5 ч.
7. Способ по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что гидролиз ММПА-ЦГ проводят таким образом, что на первой стадии ММПА-ЦГ гидролизуют взаимодействием с 60-85%-ной серной кислотой в молярном соотношении ММПА-ЦГ: H2SO4 от 1:0,5 до 1:1,5 при температурах в диапазоне 30-90oC с получением в основном ГАМ-амида и на второй стадии этот амид гидролизуют при добавлении воды и без дальнейших добавок H2SO4 при температурах до 140oC.
8. Гам, получаемый по одному из описанных в предыдущих пунктах способов, содержащий более 98 мол.% ГАМ, определенных как сумма мономерного ГАМ, димерного ГАМ и ГАМ-олигомеров, а также более 0,1 и менее 2 мас.% воды и имеющий кинематическую вязкость >100 мм2/с при 25oC.
9. Применение ГАМ, полученной по одному из пп.1-7 для получения смесей, добавляемых к кормам для животных, отличающееся тем, что приготавливают смесь с метионином, содержание ГАМ в которой, включая мономерный ГАМ, димерный ГАМ и ГАМ-олигомеры, составляет <80 мас.%, а содержание олигомеров в которой, включая димерный ГАМ и ГАМ-олигомеры, по истечении 300 дней хранения при комнатной температуре составляет <25 мол.% в пересчете на общее количество действующих веществ, состоящее из ГАМ, димерного ГАМ и ГАМ-олигомеров, а также метионина.
10. Применение ГАМ, полученной по одному из пп.1-7 для получения смесей, добавляемых к кормам для животных, отличающееся тем, что взаимодействием с газообразным аммиаком, водным аммиаком и/или аммониевым ГАМ приготавливают смесь, содержание ГАМ в которой, включая мономерный ГАМ, димерный ГАМ и ГАМ-олигомеры, составляет <80 мас.%, а содержание олигомеров в которой, включая димерный ГАМ и ГАМ-олигомеры, по истечении 30 дней хранения при температуре 40oC составляет <25 мол.% в пересчете на общее количество действующих веществ, состоящее из ГАМ, ГАМ-димеров и ГАМ-олигомеров.
RU97102150A 1994-07-11 1995-06-28 Способ получения 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты (гидроксианалогаметионина, гам), гам RU2130925C1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP4424043.0 1994-07-11
DE4424043 1994-07-11
PCT/EP1995/002515 WO1996001809A1 (de) 1994-07-11 1995-06-28 Verfahren zur gewinnung von 2-hydroxy-4-methylthiobuttersäure (mha), mha und dessen verwendung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU97102150A true RU97102150A (ru) 1999-02-27
RU2130925C1 RU2130925C1 (ru) 1999-05-27

Family

ID=6522609

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU97102150A RU2130925C1 (ru) 1994-07-11 1995-06-28 Способ получения 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты (гидроксианалогаметионина, гам), гам

Country Status (17)

Country Link
US (2) US5976609A (ru)
EP (2) EP0770061B1 (ru)
JP (3) JP4012244B2 (ru)
KR (1) KR100389971B1 (ru)
CN (2) CN1067983C (ru)
AU (2) AU690714B2 (ru)
BR (1) BR9508383A (ru)
CA (1) CA2194437A1 (ru)
DE (3) DE59505601D1 (ru)
ES (2) ES2132685T3 (ru)
IN (1) IN187983B (ru)
MX (1) MX9700300A (ru)
MY (2) MY113393A (ru)
PL (1) PL180933B1 (ru)
RU (1) RU2130925C1 (ru)
TW (2) TW332197B (ru)
WO (2) WO1996001809A1 (ru)

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU724680B2 (en) 1995-06-07 2000-09-28 Novus International Inc Continuous hydrolysis process for preparing 2-hydroxy-4- methylthiobutanoic acid or salts thereof
US6008345A (en) * 1995-06-30 1999-12-28 Lion Corporation Process for making polycarboxylic acid derived from polysaccharide composed of anhydrous glucose units and salts thereof
US6017563A (en) * 1997-07-25 2000-01-25 Novus International, Inc. Process for optimizing milk production
DE19754562A1 (de) * 1997-12-09 1999-06-10 Degussa Verfahren zur Rückgewinnung von Schwefelsäure aus schwefelhaltigen Nebenprodukten eines Prozesses zur Herstellung von 2-Hydroxy-4-methylthiobuttersäure (MHA)
JP4517474B2 (ja) * 2000-07-25 2010-08-04 住友化学株式会社 2−ヒドロキシ−4−メチルチオブタン酸の製造方法
JP4517486B2 (ja) * 2000-09-25 2010-08-04 住友化学株式会社 2−ヒドロキシ−4−メチルチオブタンニトリルの製造方法
JP4517491B2 (ja) * 2000-10-11 2010-08-04 住友化学株式会社 2−ヒドロキシ−4−メチルチオブタン酸の製造方法
FR2860956B1 (fr) * 2003-10-21 2006-02-17 Adisseo Ireland Ltd Additif nutritionnel pour animaux, procede de preparation et applications
JP4696496B2 (ja) * 2004-08-18 2011-06-08 住友化学株式会社 2−ヒドロキシ−4−メチルチオ酪酸の製造方法
WO2006042915A1 (fr) * 2004-10-20 2006-04-27 Adisseo Ireland Limited Aliments et procedes pour ameliorer la croissance des animaux
CN101348451B (zh) * 2008-09-05 2011-08-17 南京生命能科技开发有限公司 一种药用d,l-2-羟基-4-甲硫基丁酸钙的制备方法
ES2526165T3 (es) * 2011-02-23 2015-01-07 Evonik Degussa Gmbh Nitrilo del ácido 2-hidroxi-4-(metiltio)butírico estable al almacenamiento
CN103408498B (zh) * 2013-08-28 2016-02-17 重庆紫光化工股份有限公司 利用粗氢氰酸气体制备5-(2-甲硫基乙基)-乙内酰脲的方法
CN103641754B (zh) * 2013-11-19 2016-08-24 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 药用d,l-2-羟基-4-甲硫基丁酸金属螯合物的制备方法
EP3259177B1 (en) * 2015-02-18 2018-12-12 Alter Ego S.a.s. A brake caliper assembly and an associated support structure for disk brakes
BR112018075185A2 (pt) * 2016-06-24 2019-03-26 Novus International, Inc. formulações análogas de hidróxi metionina adequadas para aplicações de produtos químicos especializados
EP3388523A1 (en) 2017-04-13 2018-10-17 Evonik Degussa GmbH Enzymatic method for producing 2-hydroxy-4-methylmercaptobutanoic acid (mha)
CN112707850B (zh) * 2020-12-30 2023-09-08 天宝动物营养科技股份有限公司 一种低寡聚体羟基蛋氨酸金属螯合物的制备方法
CN112816285B (zh) * 2020-12-31 2022-12-09 宁夏回族自治区食品检测研究院 一种测定油脂食品中重金属元素的前处理方法
CN116375618A (zh) * 2023-03-08 2023-07-04 天宝动物营养科技股份有限公司 一种硫酸铵副产物中的蛋氨酸羟基类似物的回收利用方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2745745A (en) * 1952-10-30 1956-05-15 Monsanto Chemicals Poultry feed
CH385823A (de) * 1959-09-01 1964-12-31 Inventa Ag Verfahren zur Herstellung des Calciumsalzes der a-Oxy-y-methylthio-buttersäure
BE611435A (fr) * 1960-12-14 1962-06-12 Stamicarbon Procédé de préparation de sels métalliques d'acide alpha-hydroxy- gamma -méthylmercaptobutyrique
US4524077A (en) * 1983-11-14 1985-06-18 Monsanto Company Liquid 2-hydroxy-4-methylthiobutyric acid and process for the preparation thereof
ES2005784A6 (es) * 1988-02-22 1989-03-16 Desarrollo Tecnico Ind S A Soc Un procedimiento para preparar soluciones acuosas de acido 2-hidroxi-4-metil-tiobutirico.

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU97102150A (ru) Способ получения 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты (гидроксианалог метионина, гам), гам и его применение
DE10333239A1 (de) Verfahren zur Herstellung von gereinigten 1,3- substituierten Imidazoliumsalzen
KR970704679A (ko) 2-하이드록시-4-메틸티오부티르산(MHA)의 회수 방법, MHA 및 이의 용도(Process for obtaining 2-hydroxy-4-methyl thiobutyric acid(MHA), MHA and its use)
GB1510477A (en) Peptides and to amino acid intermediates thereof
KR910002865A (ko) 피라노벤즈옥사디아졸 화합물 및 그 광학적 분할방법
DE69302145D1 (de) Verfahren zur Darstellung von optisch aktivem Methioninamid
DE1793789C3 (de) Verfahren zur Herstellung von einen Cysteinrest enthaltenden Peptiden
DE69903320D1 (de) Verfahren zur herstellung von r-(-)-carnitin
SU939443A1 (ru) Способ получени 2-фенил-4-/ @ -карбметоксипропионил/ оксазолинона-5
US4094904A (en) Process of racemizing an optically active phenyl glycine amide with or without a substituted phenyl group
KR100219994B1 (ko) 글리세르알데하이드-3-펜타나이드 및 이의 제조방법
CA1075715A (en) N-methylol-chloroacetamide
DE69525169T2 (de) Verfahren zur herstellung von n-carboxyanhydridaminosäuren aus n-(n&#39;-nitrosocarbamoyl)-aminosäuren
RU2009126C1 (ru) Способ получения 5-пропил-n-карбамидометил-2-пирролидона
IE45374L (en) A process for preparing ó- cyano-3-phenoxybenzyl alcohol.
EP0926135A3 (en) Processes for producing alpha-aminonitrile derivatives and alpha-amino acids
USH78H (en) 5-aza-3,3,7,7-tetranitrononane-1,9-diols and method of preparation
DE2838689A1 (de) Neues salz der pantoinsaeure, verfahren zu dessen herstellung und seine verwendung
Hu et al. Synthesis and optical resolution of the neurotoxin 2‐amino‐3‐([15N]‐methylamino) propanoic acid (BMAA)
DK8502611A (ru)
EP0002297B1 (en) Process for the preparation of dl-phenyl-glycine amide
EP0214550B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Aspartam und Mittel zu seiner Durchführung
SU1680692A1 (ru) Способ получени N-(2,3,3-триметилнорборн-2-ил)монохлорацетамида
US3950399A (en) 1,4-Diacyloxy-2,3-butendiol
US4587060A (en) Stabilization of cyanohydrins