RU97102150A - Способ получения 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты (гидроксианалог метионина, гам), гам и его применение - Google Patents
Способ получения 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты (гидроксианалог метионина, гам), гам и его применениеInfo
- Publication number
- RU97102150A RU97102150A RU97102150/04A RU97102150A RU97102150A RU 97102150 A RU97102150 A RU 97102150A RU 97102150/04 A RU97102150/04 A RU 97102150/04A RU 97102150 A RU97102150 A RU 97102150A RU 97102150 A RU97102150 A RU 97102150A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- gam
- oligomers
- evaporation
- dimeric
- mmpa
- Prior art date
Links
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 title claims 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 5
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N Hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PICCHNWCTUUCAQ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypentanethioic S-acid Chemical compound CCCC(O)C(O)=S PICCHNWCTUUCAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CLUWOWRTHNNBBU-UHFFFAOYSA-N Methional Chemical compound CSCCC=O CLUWOWRTHNNBBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims 1
- 239000010408 film Substances 0.000 claims 1
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 claims 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims 1
Claims (10)
1. Способ получения 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты (ГАМ), в котором ГАМ выделяют из реакционной смеси, получаемой путем присоединения синильной кислоты (HCN) к метилмеркаптопропиональдегиду (ММПА) и гидролиза образующегося при этом метилмеркаптопропиональдегид-циангидрина (ММПА-ЦГ), осуществляемого взаимодействием с серной кислотой, причем реакционную смесь вводят в контакт с в основном не смешиваемым с водой органическим растворителем в экстракционной системе жидкость-жидкость для получения экстракционного раствора, содержащего в своем составе растворитель и извлеченный из реакционной смеси ГАМ, и ГАМ получают в виде экстракта из этого экстракционного раствора упариванием, отличающийся тем, что упаривание проводят таким образом, что содержание воды в получаемом экстракте составляет менее 4 мас.%.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что при упаривании органический растворитель удаляют с помощью тонкопленочного выпарного аппарата, пленочного испарителя, высоковакуумного испарителя и/или испарительной секции или с помощью какого-либо аппарата подобного типа.
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что давление при упаривании не превышает 600 мбар.
4. Способ по пп.1-3, отличающийся тем, что температура ГАМ-экстракта при упаривании в основном не превышает 150oC.
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что температура ГАМ-экстракта непосредственно на выходе из стадии упаривания составляет 30-100oC.
6. Способ по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что длительность пребывания получаемого экстракта на стадии упаривания не превышает 1,5 ч.
7. Способ по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что гидролиз ММПА-ЦГ проводят таким образом, что на первой стадии ММПА-ЦГ гидролизуют взаимодействием с 60-85%-ной серной кислотой в молярном соотношении ММПА-ЦГ: H2SO4 от 1:0,5 до 1:1,5 при температурах в диапазоне 30-90oC с получением в основном ГАМ-амида и на второй стадии этот амид гидролизуют при добавлении воды и без дальнейших добавок H2SO4 при температурах до 140oC.
8. Гам, получаемый по одному из описанных в предыдущих пунктах способов, содержащий более 98 мол.% ГАМ, определенных как сумма мономерного ГАМ, димерного ГАМ и ГАМ-олигомеров, а также более 0,1 и менее 2 мас.% воды и имеющий кинематическую вязкость >100 мм2/с при 25oC.
9. Применение ГАМ, полученной по одному из пп.1-7 для получения смесей, добавляемых к кормам для животных, отличающееся тем, что приготавливают смесь с метионином, содержание ГАМ в которой, включая мономерный ГАМ, димерный ГАМ и ГАМ-олигомеры, составляет <80 мас.%, а содержание олигомеров в которой, включая димерный ГАМ и ГАМ-олигомеры, по истечении 300 дней хранения при комнатной температуре составляет <25 мол.% в пересчете на общее количество действующих веществ, состоящее из ГАМ, димерного ГАМ и ГАМ-олигомеров, а также метионина.
10. Применение ГАМ, полученной по одному из пп.1-7 для получения смесей, добавляемых к кормам для животных, отличающееся тем, что взаимодействием с газообразным аммиаком, водным аммиаком и/или аммониевым ГАМ приготавливают смесь, содержание ГАМ в которой, включая мономерный ГАМ, димерный ГАМ и ГАМ-олигомеры, составляет <80 мас.%, а содержание олигомеров в которой, включая димерный ГАМ и ГАМ-олигомеры, по истечении 30 дней хранения при температуре 40oC составляет <25 мол.% в пересчете на общее количество действующих веществ, состоящее из ГАМ, ГАМ-димеров и ГАМ-олигомеров.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEP4424043.0 | 1994-07-11 | ||
DE4424043 | 1994-07-11 | ||
PCT/EP1995/002515 WO1996001809A1 (de) | 1994-07-11 | 1995-06-28 | Verfahren zur gewinnung von 2-hydroxy-4-methylthiobuttersäure (mha), mha und dessen verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU97102150A true RU97102150A (ru) | 1999-02-27 |
RU2130925C1 RU2130925C1 (ru) | 1999-05-27 |
Family
ID=6522609
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU97102150A RU2130925C1 (ru) | 1994-07-11 | 1995-06-28 | Способ получения 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты (гидроксианалогаметионина, гам), гам |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5976609A (ru) |
EP (2) | EP0770061B1 (ru) |
JP (3) | JP4012244B2 (ru) |
KR (1) | KR100389971B1 (ru) |
CN (2) | CN1067983C (ru) |
AU (2) | AU690714B2 (ru) |
BR (1) | BR9508383A (ru) |
CA (1) | CA2194437A1 (ru) |
DE (3) | DE59505601D1 (ru) |
ES (2) | ES2132685T3 (ru) |
IN (1) | IN187983B (ru) |
MX (1) | MX9700300A (ru) |
MY (2) | MY113393A (ru) |
PL (1) | PL180933B1 (ru) |
RU (1) | RU2130925C1 (ru) |
TW (2) | TW332197B (ru) |
WO (2) | WO1996001809A1 (ru) |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU724680B2 (en) | 1995-06-07 | 2000-09-28 | Novus International Inc | Continuous hydrolysis process for preparing 2-hydroxy-4- methylthiobutanoic acid or salts thereof |
US6008345A (en) * | 1995-06-30 | 1999-12-28 | Lion Corporation | Process for making polycarboxylic acid derived from polysaccharide composed of anhydrous glucose units and salts thereof |
US6017563A (en) * | 1997-07-25 | 2000-01-25 | Novus International, Inc. | Process for optimizing milk production |
DE19754562A1 (de) * | 1997-12-09 | 1999-06-10 | Degussa | Verfahren zur Rückgewinnung von Schwefelsäure aus schwefelhaltigen Nebenprodukten eines Prozesses zur Herstellung von 2-Hydroxy-4-methylthiobuttersäure (MHA) |
JP4517474B2 (ja) * | 2000-07-25 | 2010-08-04 | 住友化学株式会社 | 2−ヒドロキシ−4−メチルチオブタン酸の製造方法 |
JP4517486B2 (ja) * | 2000-09-25 | 2010-08-04 | 住友化学株式会社 | 2−ヒドロキシ−4−メチルチオブタンニトリルの製造方法 |
JP4517491B2 (ja) * | 2000-10-11 | 2010-08-04 | 住友化学株式会社 | 2−ヒドロキシ−4−メチルチオブタン酸の製造方法 |
FR2860956B1 (fr) * | 2003-10-21 | 2006-02-17 | Adisseo Ireland Ltd | Additif nutritionnel pour animaux, procede de preparation et applications |
JP4696496B2 (ja) * | 2004-08-18 | 2011-06-08 | 住友化学株式会社 | 2−ヒドロキシ−4−メチルチオ酪酸の製造方法 |
WO2006042915A1 (fr) * | 2004-10-20 | 2006-04-27 | Adisseo Ireland Limited | Aliments et procedes pour ameliorer la croissance des animaux |
CN101348451B (zh) * | 2008-09-05 | 2011-08-17 | 南京生命能科技开发有限公司 | 一种药用d,l-2-羟基-4-甲硫基丁酸钙的制备方法 |
ES2526165T3 (es) * | 2011-02-23 | 2015-01-07 | Evonik Degussa Gmbh | Nitrilo del ácido 2-hidroxi-4-(metiltio)butírico estable al almacenamiento |
CN103408498B (zh) * | 2013-08-28 | 2016-02-17 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 利用粗氢氰酸气体制备5-(2-甲硫基乙基)-乙内酰脲的方法 |
CN103641754B (zh) * | 2013-11-19 | 2016-08-24 | 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 | 药用d,l-2-羟基-4-甲硫基丁酸金属螯合物的制备方法 |
EP3259177B1 (en) * | 2015-02-18 | 2018-12-12 | Alter Ego S.a.s. | A brake caliper assembly and an associated support structure for disk brakes |
BR112018075185A2 (pt) * | 2016-06-24 | 2019-03-26 | Novus International, Inc. | formulações análogas de hidróxi metionina adequadas para aplicações de produtos químicos especializados |
EP3388523A1 (en) | 2017-04-13 | 2018-10-17 | Evonik Degussa GmbH | Enzymatic method for producing 2-hydroxy-4-methylmercaptobutanoic acid (mha) |
CN112707850B (zh) * | 2020-12-30 | 2023-09-08 | 天宝动物营养科技股份有限公司 | 一种低寡聚体羟基蛋氨酸金属螯合物的制备方法 |
CN112816285B (zh) * | 2020-12-31 | 2022-12-09 | 宁夏回族自治区食品检测研究院 | 一种测定油脂食品中重金属元素的前处理方法 |
CN116375618A (zh) * | 2023-03-08 | 2023-07-04 | 天宝动物营养科技股份有限公司 | 一种硫酸铵副产物中的蛋氨酸羟基类似物的回收利用方法 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2745745A (en) * | 1952-10-30 | 1956-05-15 | Monsanto Chemicals | Poultry feed |
CH385823A (de) * | 1959-09-01 | 1964-12-31 | Inventa Ag | Verfahren zur Herstellung des Calciumsalzes der a-Oxy-y-methylthio-buttersäure |
BE611435A (fr) * | 1960-12-14 | 1962-06-12 | Stamicarbon | Procédé de préparation de sels métalliques d'acide alpha-hydroxy- gamma -méthylmercaptobutyrique |
US4524077A (en) * | 1983-11-14 | 1985-06-18 | Monsanto Company | Liquid 2-hydroxy-4-methylthiobutyric acid and process for the preparation thereof |
ES2005784A6 (es) * | 1988-02-22 | 1989-03-16 | Desarrollo Tecnico Ind S A Soc | Un procedimiento para preparar soluciones acuosas de acido 2-hidroxi-4-metil-tiobutirico. |
-
1995
- 1995-06-28 MX MX9700300A patent/MX9700300A/es not_active IP Right Cessation
- 1995-06-28 AU AU28883/95A patent/AU690714B2/en not_active Ceased
- 1995-06-28 CA CA002194437A patent/CA2194437A1/en not_active Abandoned
- 1995-06-28 US US08/776,217 patent/US5976609A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-28 KR KR1019970700125A patent/KR100389971B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-06-28 RU RU97102150A patent/RU2130925C1/ru active
- 1995-06-28 WO PCT/EP1995/002515 patent/WO1996001809A1/de active IP Right Grant
- 1995-06-28 EP EP95924331A patent/EP0770061B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-28 CN CN95194127A patent/CN1067983C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-28 BR BR9508383A patent/BR9508383A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-06-28 JP JP50408496A patent/JP4012244B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-28 DE DE59505601T patent/DE59505601D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-28 PL PL95318105A patent/PL180933B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-06-28 ES ES95924331T patent/ES2132685T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-01 DE DE19524054A patent/DE19524054A1/de not_active Withdrawn
- 1995-07-05 AU AU29815/95A patent/AU2981595A/en not_active Abandoned
- 1995-07-05 JP JP50410596A patent/JP3913267B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-05 ES ES95925831T patent/ES2132691T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-05 WO PCT/EP1995/002600 patent/WO1996001808A1/de active IP Right Grant
- 1995-07-05 DE DE59504919T patent/DE59504919D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-05 CN CN95194128A patent/CN1070177C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-05 US US08/781,833 patent/US6184414B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-05 EP EP95925831A patent/EP0770060B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-07 TW TW084107053A patent/TW332197B/zh active
- 1995-07-07 TW TW084107055A patent/TW321606B/zh active
- 1995-07-10 MY MYPI95001932A patent/MY113393A/en unknown
- 1995-07-10 MY MYPI95001931A patent/MY112468A/en unknown
- 1995-07-10 IN IN781CA1995 patent/IN187983B/en unknown
-
2007
- 2007-07-10 JP JP2007180976A patent/JP4163241B2/ja not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU97102150A (ru) | Способ получения 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты (гидроксианалог метионина, гам), гам и его применение | |
DE10333239A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von gereinigten 1,3- substituierten Imidazoliumsalzen | |
KR970704679A (ko) | 2-하이드록시-4-메틸티오부티르산(MHA)의 회수 방법, MHA 및 이의 용도(Process for obtaining 2-hydroxy-4-methyl thiobutyric acid(MHA), MHA and its use) | |
GB1510477A (en) | Peptides and to amino acid intermediates thereof | |
KR910002865A (ko) | 피라노벤즈옥사디아졸 화합물 및 그 광학적 분할방법 | |
DE69302145D1 (de) | Verfahren zur Darstellung von optisch aktivem Methioninamid | |
DE1793789C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von einen Cysteinrest enthaltenden Peptiden | |
DE69903320D1 (de) | Verfahren zur herstellung von r-(-)-carnitin | |
SU939443A1 (ru) | Способ получени 2-фенил-4-/ @ -карбметоксипропионил/ оксазолинона-5 | |
US4094904A (en) | Process of racemizing an optically active phenyl glycine amide with or without a substituted phenyl group | |
KR100219994B1 (ko) | 글리세르알데하이드-3-펜타나이드 및 이의 제조방법 | |
CA1075715A (en) | N-methylol-chloroacetamide | |
DE69525169T2 (de) | Verfahren zur herstellung von n-carboxyanhydridaminosäuren aus n-(n'-nitrosocarbamoyl)-aminosäuren | |
RU2009126C1 (ru) | Способ получения 5-пропил-n-карбамидометил-2-пирролидона | |
IE45374L (en) | A process for preparing ó- cyano-3-phenoxybenzyl alcohol. | |
EP0926135A3 (en) | Processes for producing alpha-aminonitrile derivatives and alpha-amino acids | |
USH78H (en) | 5-aza-3,3,7,7-tetranitrononane-1,9-diols and method of preparation | |
DE2838689A1 (de) | Neues salz der pantoinsaeure, verfahren zu dessen herstellung und seine verwendung | |
Hu et al. | Synthesis and optical resolution of the neurotoxin 2‐amino‐3‐([15N]‐methylamino) propanoic acid (BMAA) | |
DK8502611A (ru) | ||
EP0002297B1 (en) | Process for the preparation of dl-phenyl-glycine amide | |
EP0214550B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aspartam und Mittel zu seiner Durchführung | |
SU1680692A1 (ru) | Способ получени N-(2,3,3-триметилнорборн-2-ил)монохлорацетамида | |
US3950399A (en) | 1,4-Diacyloxy-2,3-butendiol | |
US4587060A (en) | Stabilization of cyanohydrins |