RU2009126C1 - Способ получения 5-пропил-n-карбамидометил-2-пирролидона - Google Patents
Способ получения 5-пропил-n-карбамидометил-2-пирролидона Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009126C1 RU2009126C1 SU4935584A RU2009126C1 RU 2009126 C1 RU2009126 C1 RU 2009126C1 SU 4935584 A SU4935584 A SU 4935584A RU 2009126 C1 RU2009126 C1 RU 2009126C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrrolidone
- propyl
- producing
- hydroamination
- carbidomethyl
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Abstract
Использование: в качестве алкилгомолога известного ноотропного препарата "пирацетама". Сущность изобретения: продукт: 5-пропил-N-карбамидометил-2-пирролидона. Т. пл. 64 - 65С. Реагент 1: этиловый эфир 4-оксогептановой кислоты. Реагент 2: амид глицина. Условия реакции: в среде метанола, содержащего 1% аммиака и 10% никеля боридного от массы субстрата, при температуре 80 - 100С и начальном давлении водорода 8 - 10 МПа.
Description
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 5-пропил-N-карбамидометил-2-пирролидона формулы H7C
являющемуся алкилгомологом известного ноотропного препарата "пирацетама".
Известен способ 5-пропил-N-карбамидометил-2-пирролидона, заключающийся в том, что этиловый эфир 4-оксогептановой кислоты подвергают гидроаминированию этиловым эфиром глицина, с последующей обработкой полученного 5-пропил-N-карбэтоксиметил-2-пирролидона аммиаком. Выход целевого продукта 40 % [1, 2] .
Целью изобретения является упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта.
Поставленная цель достигается способом , заключающимся в том, что этиловый эфир 4-оксогептановой кислоты подвергают гидроаминированию эквимолярным количеством амида глицина в среде метанола, содержащего 1 % аммиака и 10 % никеля боридного от массы субстрата, при 80-100оС и начальном давлении водорода 8-10 МПа. Выход целевого продукта 70 % . Проведение реакции гидроамирования в указанных условиях позволяет повысить выход и упростить процесс, за счет исключения кислотного катализатора и возможности образования побочных продуктов, а также уменьшения содержания аминирующий компоненты до эквимолекулярного.
П р и м е р 1. Во вращающийся автоклав емкостью 250 мл помещают 15,5 г (0,09 моль) этилового эфира 4- оксогептановой кислоты, 6,6 г (0,09 моль) амида глицина, 100 мл метанола, насыщенного аммиаком и 1,5 г (10 % от массы субстрата) катализатора - никеля боридного. Процесс проводят при 120оС и давлении водорода 100 атм. После поглощения рассчитанного количества водорода гидрогенизат освобождают от катализатора, растворитель удаляют при пониженном давлении. Выделившиеся кристаллы отделяют, промывают эфиром, сушат. Получают 5-пропил-N-карбамидометил-2-пирролидон в количестве 11,75 г (70 % ). Т. пл. 64-65оС.
ИК-спектр, см-1: 1680 ( ν С = O), 1710 ( ν С= = O), 3240 ( ν NH2).
Аналогично получают 5-пропил-N-карбамидометил-2-пирролидон при различных соотношениях субстрат - аминирующий агент, температуре и давлении водорода. Данные представлены в таблице. (56) Известия высших учебных заведений СССР, серия "Химия и химическая технология", 1989, вып. 7, с. 42-47.
Авторское свидетельство СССР N 1245573, кл. C 07 D 207/27, 1984.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-ПРОПИЛ-N-КАРБАМИДОМЕТИЛ-2-ПИРРОЛИДОНА общей формулы
H7C
включающий гидроаминирование эфира 4-оксогептановой кислоты в спиртовой среде при повышенных температуре и давлении, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, гидроаминирование проводят эквимолярным количеством амида глицина в среде метанола, содержащего 1% аммиака и 10% боридного никеля от массы субстрата при 80-100oС и начальном давлении водорода 8-10 МПа.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4935584 RU2009126C1 (ru) | 1991-05-12 | 1991-05-12 | Способ получения 5-пропил-n-карбамидометил-2-пирролидона |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4935584 RU2009126C1 (ru) | 1991-05-12 | 1991-05-12 | Способ получения 5-пропил-n-карбамидометил-2-пирролидона |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2009126C1 true RU2009126C1 (ru) | 1994-03-15 |
Family
ID=21574165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU4935584 RU2009126C1 (ru) | 1991-05-12 | 1991-05-12 | Способ получения 5-пропил-n-карбамидометил-2-пирролидона |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2009126C1 (ru) |
-
1991
- 1991-05-12 RU SU4935584 patent/RU2009126C1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2893301T3 (es) | Proceso para preparar brivaracetam | |
| Bergeron et al. | Synthesis of N4-acylated N1, N8-bis (acyl) spermidines. An approach to the synthesis of siderophores | |
| KR101124098B1 (ko) | 2-옥소-1-피롤리딘 유도체를 제조하는 방법 | |
| RU97102150A (ru) | Способ получения 2-гидрокси-4-метилтиомасляной кислоты (гидроксианалог метионина, гам), гам и его применение | |
| KR100704590B1 (ko) | (+)-시스-세르트랄린의 신규한 제조 방법 | |
| RU2009126C1 (ru) | Способ получения 5-пропил-n-карбамидометил-2-пирролидона | |
| JP2858486B2 (ja) | ２−ペンテンニトリルを用いたアミン類のシアノブチル化 | |
| CN111393329A (zh) | 一种利托那韦和洛匹那韦中间体的制备方法 | |
| Jackson et al. | The Stereochemistry of Organometallic Compounds. XXXII. Hydrocyanation of Derivatives of Amino Alkynes | |
| FR2470763A1 (fr) | Procede de preparation d'un b-aminopropionamide | |
| RU2298549C2 (ru) | Способ получения n-метил-n-[(1s)-1-фенил-2-((3s)-3-гидроксипирролидин-1-ил)этил]-2,2-дифенилацетамида в виде чистого энантиомера | |
| FR2468581A1 (fr) | Preparation de b aminopropionamides | |
| RU2146246C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРОХЛОРИДА γ-АМИНО-βФЕНИЛМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ (ФЕНИБУТА) | |
| KR101083935B1 (ko) | 아민의 트리플루오로아세틸화 | |
| JPH0710813A (ja) | α−フェネチルアミン化合物の光学分割法 | |
| UA49826C2 (ru) | Способ получения ингибитора протеазы вич с 2(s)-4-пиколил-2-пиперазин-трет-бутилкарбоксамида | |
| Ruys et al. | Synthesis of some low molecular weight derivatives of procainamide | |
| Keller et al. | Compounds Related to Carnitine: Derivatives of 4-Dimethylamino-3-hydroxybutyric Acid | |
| JP2682713B2 (ja) | 光学活性テトラヒドロフランの製法 | |
| KR101072679B1 (ko) | 아민에 트리플루오로아세틸기 도입시키는 새로운 방법 | |
| JPS58951A (ja) | Ｎα↓−（３↓−シアノ↓−プロパノイル）↓−アミノカルボン酸誘導体 | |
| JPH07138210A (ja) | アミノプロパン誘導体の製造方法 | |
| RU1676229C (ru) | Способ получения 1-(4-гидрокси-3-гидроксиметилфенил)2-(n-трет-бутиламино)-этанола | |
| CN116178201A (zh) | N,n’-二芳基丙烷二酰胺化合物、制备方法及应用 | |
| SU819103A1 (ru) | Способ получени 5-аминобензофуразана |