KR970015632A - 가교결합성, 광활성 중합체 물질 - Google Patents

가교결합성, 광활성 중합체 물질 Download PDF

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Abstract

본 발명은 3-아릴-아크릴산 에스테르 및 아미드를 갖는 신규의 가교결합성 광활성 중합체 물질, 뿐만 아니라 액정용 및 조직되지 않거나 또는 조직된 광학 소자 및 다층 시스템 제조용 배향층으로서의 이들의 용도에 관한 것이다.

Description

가교성결합성, 광활성 중합체 물질
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (28)

  1. 하기 화학식(Ⅰ)의 반복 단위를 갖는 중합체 조성물.
    상기 식 중, M1은 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 2-클로로아크릴레이트, 2-페닐아크릴레이트; 임의로 N-저급 알킬 치환된 아크릴아미드, 메타크릴아미드, 2-클로로아크릴아미드 및 2-페닐아크릴아미드; 비닐에테르, 비닐 에스테르, 스티렌 유도체, 실록산으로 이루어진 군으로부터 선택된 반복되는 단량체를 의미하고, S1은 단일 공유 결합, 또는 임의로 불소, 염소 또는 시아노에 의해 일치환되거나 또는 다중 치환된 -(CH2)r-, -(CH2)r-O-, -(CH2)r-O-(CH2)s-, -(CH2)r-O-(CH2)s-O-, -(CH2)r-CO-, -(CH2)r-CO-O-, -(CH2)r-O-CO-, -(CH2)r-NR2-, -(CH2)r-CO-NR2-, -(CH2)r-NR2-CO-, -(CH2)r--NR2-CO-O- 또는 -(CH2)r-NR2-CO-NR3-(여기서, r 및 s는 각가 1 내지 20의 수이고, 단 r+s≤20이고, R2및 R3은 각각 독립적으로 수소 또는 저급 알킬을 의미함)로 나타내어 지는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌기와 같은 스페이서 단위를 의미하고, A 고리는 비치환되거나 또는 임의로 불소, 염소, 시아노, 알킬 또는 알콕시에 의해 치환된 페닐렌, 피리딘-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일, 1,3-디옥산-2,5-디일, 시클로헥산-1,4-디일, 피페리딘-1,4-디일, 피페라진-1,4-디일을 의미하고, B 고리는 비치환되거나 또는 임의로 불소, 염소, 시아노, 알킬 또는 알콕시에 의해 치환된 페닐렌, 피리딘-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일, 1,4- 또는 2,6-나프탈렌, 1,3-디옥산-2,5-디일, 시클로헥산-1,4-디일을 의미하고, Y1및 Y2는 각각 독립적으로 단일 공유 결합, -(CH2)t-, -O-, -CO-, -CO-O-, -O-OC-, -NR4-, -CO-NR4-, -R4N-CO-, -(CH2)u-O-, -O-(CH2)u-, -(CH2)u-NR4- 또는 -NR4-(CH2)u-(여기서, R4는 수소 또는 저급 알킬을 의미하고, t는 1 내지 4의 수를 의미하고, u는 1 내지 3의 수를 의미함)을 의미하고, m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1을 의미하고, C 고리는 비치환되거나 또는 임의로 불소, 염소, 시아노, 알킬 또는 알콕시에 의해 치환된 페닐렌, 피리미딘-2,5-디일, 피리딘-2,5-디일, 2,5-티오페닐렌, 2,5-푸라닐렌, 1,4- 또는 2,6-나프탈렌을 의미하고, Z는 -O- 또는 -NR5-(여기서, R5는 수소 또는 저급 알킬을 의미함), 또는 하기 정의되는 D의 2번째 기를 의미하고, D는 임의로 불소 또는 염소에 의해 치환된 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌기, 또는 임의로 불소, 염소, 알킬 또는 알콕시에 의해 치환된 3 내지 8개의 고리 원자를 갖는 시클로알킬 잔기를 의미한다.
  2. 제1항에 있어서, M1및 M2가 상기 제1항에서 정의한 바와 같고, A 고리가 비치환되거나 또는 임의로 불소, 염소, 시아노, 알킬 또는 알콕시에 의해 치환된 페닐렌, 피리딘-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일, 시클로헥산-1,4-디일을 의미하고, B 고리는 비치환되거나 또는 임의로 불소, 염소, 시아노, 알킬 또는 알콕시에 의해 치환된 페닐렌, 피리딘-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일, 1,4- 또는 2,6-나프탈렌 또는 시클로헥산-1,4-디일을 의미하고, Y1및 Y2는 각각 독립적으로 단일 공유 결합, -CH2CH2-, -O-, -CH2-O-, -O-CH2-, -CO-O- 또는 -O-OC-를 의미하고, m 및 n은 각각 독립적으로 0 또는 1을 의미하고, C 고리가 비치환되거나 또는 임의로 불소, 염소, 시아노, 알킬 또는 알콕시에 의해 치환된 페닐렌, 피리미딘-2,5-디일, 피리딘-2,5-디일, 2,5-푸라닐렌, 1,4- 또는 2,6-나프탈렌을 의미하고, Z가 -O-를 의미하고, D가 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌기, 또는 임의로 알킬 또는 알콕시에 의해 치환된 5 내지 6개의 고리 원자를 갖는 시클로알킬 잔기를 의미하는 중합체 조성물.
  3. 제1 또는 2항에 있어서, M1및 M2가 상기 제1항에서 정의한 바와 같고, B 고리가 비치환되거나 또는 임의로 불소, 염소, 시아노, 알킬 또는 알콕시에 의해 치환된 페닐렌, 피리딘-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일 또는 시클로헥산-1,4-디일을 의미하고, Y2가 단일 공유 결합, -CO-O- 또는 -O-OC-를 의히마고, m 이 0 또는 1을 의미하고, n이 0을 의미하고, C 고리가 비치환되거나 또는 임의로 불소, 염소, 시아노, 알킬 또는 알콕시에 의해 치환된 페닐렌 또는 1,4- 또는 2,6-나프탈렌을 의미하고, Z가 -O-를 의미하고, D가 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬렌기를 의미하는 중합체 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 하기 화학식(Ⅰa)의 반복 단위를 갖는 공중합체 조성물.
    상기 식 중, M1, S1, A, B, C, D, Z, Y1, Y2, m 및 n은 상기 제1항에서 정의한 바와 같고, M1, S1, A′, B, C′, D′, Z′, Y1′, Y2′, m′ 및 n′은 상기 제1항에서 M1, S1, A, B, C, D, Z, Y1, Y2, m 및 n으로 정의한 바와 같고, M2는 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 2-클로로아크릴레이트, 2-페닐아크릴레이트; 임의로 N-저급 알킬 치환된 아크릴아미드, 메타크릴아미드, 2-클로로아크릴아미드 및 2-페닐아크릴아미드; 비닐에테르, 비닐 에스테르, 아크릴 또는 메타크릴산의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 에스테르, 아크릴산 또는 메타크릴산의 알릴 에스테르, 알킬 비닐에테르 또는 에스테르, 페녹시알킬 아크릴레이트 또는 페녹시알킬 메카트릴레이트, 페닐알킬 아크릴레이트 또는 페닐알킬 메타크릴레이트, 히드록시알킬 아크릴레이트 또는 히드록시알킬 메타크릴레이즈(여기서, 알킬 잔기는 1 내지 20개의 탄소 원자를 가짐); 아클릴로니트릴, 메타크릴로니트릴, 스티렌, 4-메틸스티렌, 실록산으로 이루어진 군으로부터 선택된 반복되는 단량체를 의미하고, w, w1및 w2는 0<w<1, 0<w1<1 및 0<w2≤0.5를 만족하는 공단량체들의 몰비이다.
  5. 제4항에 있어서, M1및 S1이 상기 제1항에서 정의한 바와 같고, M1′및 S1′이 상기 제1항에서 M1, S1로 정의한 바와 같고, M2가 상기 제4항에서 정의한 바와 같고, A, B, C, D, Z, Y1, Y2, m 및 n은 상기 제2항에서 정의한 바와 같고, A′, B′, C′, D′, Z′, Y1′, Y2′, m′ 및 n′은 상기 제2항에서 A, B, C, D, Z, Y1, Y2, m 및 n으로 정의한 바와 같고, w, w1및 w2는 0<w<1, 0<w1<1 및 0<w|2≤0.5를 만족하는 공단량체들의 몰비인 화학식(Ⅰa)의 반복 단위를 갖는 공중합체 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 상기 n 및 n′이 0을 의미하는 공중합체 조성물.
  7. 제6항에 있어서, M1및 S1이 상기 제1항에서 정의한 바와 같고, M1′및 S1′이 상기 제1항에서 M1, S1로 정의한 바와 같고, M2가 상기 제4항에서 정의한 바와 같고, B, C, D, Z, Y2및 m이 상기 제3항에서 정의한 바와 같고, B′, C′, D′, Z′, Y2및 m′이 상기 제3항에서 B, C, D, Z, Y2, m으로 정의한 바와 같고, w, w1및 w2는 0<w<1, 0<w1<1 및 0<w2≤0.5를 만족하는 공단량체들의 몰비인 공중합체 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 폴리 [1-[2-[4-[(E)-2-메톡시카르보닐-비닐]-페녹시]-에톡시카르보닐]-1-메틸-에틸렌-코-1-[2-[4-[(E)-2-프로폭시카르보닐]-비닐]-페녹시]-에톡시카르보닐]-1-메틸-에틸렌-코-1-[2-히드록시-에톡시카르보닐]-1-메틸-에틸렌인 공중합체 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 하기 화학식(Ⅰb)의 반복 단위를 갖는 공중합체 조성물.
    상기 식 중, M1, S1, A, B, C, D, Z, Y1, Y2, m 및 n은 상기 제1항에서 정의한 바와 같고, M2는 상기 제4항에서 정의한 바와 같고, w 및 w2는 0<w<1 및 0<w|2＜0.5를 만족하는 공단량체들의 몰비이다.
  10. 제9항에 있어서, M1및 S1이 상기 제1항에서 정의한 바와 같고, M2가 상기 제4항에서 정의한 바와 같고, A, B, C, D, Z, Y1, Y2, m 및 n은 상기 제2항에서 정의한 바와 같고, w 및 w2는 0<w<1 및 0<w2??0.5를 만족하는 공단량체들의 몰비인 화학식(Ⅰb)의 반복 단위를 갖는 공중합체 조성물.
  11. 제10항에 있어서, n이 0을 의미하는 공중합체 조성물.
  12. 제11항에 있어서, M1및 S1이 상기 제1항에서 정의한 바와 같고, M2가 상기 제4항에서 정의한 바와 같고, B, C, D, Z, Y2및 m이 상기 제3항에서 정의한 바와 같고, w 및 w2는 0<w<1 및 0<w2??0.5를 만족하는 공단량체들의 몰비인 공중합체 조성물.
  13. 제12항에 있어서, 폴리[1-[6-[4-[4-[(E)-2-메톡시카르보닐-비닐]-페녹시카르보닐]-페녹시]-헥실옥시카르보닐]-1-메틸-에틸렌-코-1-[2-에틸렌헥실옥시카르보닐]-1-메틸-에틸렌]; 폴리[1-[6-[4-[2-메톡시-4-[(E)-2-메톡시카르보닐-비닐]-페녹시카르보닐]-페녹시]-헥실옥시카르보닐]-1-메틸-에틸렌-코-1-에톡시카르보닐-1-메틸-에틸렌]; 폴리[1-[6-[4-[2-메톡시-4-[(E)-2-메톡시카르보닐-비닐]-페녹시카르보닐]-페녹시]-헥실옥시카르보닐]-1\-메틸-에틸렌-코-1-[2-에틸헥실옥시카르보닐]-1-메틸-에틸렌]인 공중합체 조성물.
  14. 제1항에 있어서, 하기 화학식(Ⅰc)의 반복 단위를 갖는 공중합체 조성물.
    상기 식 중, M1, S1, A, B, C, D, Z, Y1, Y2, m 및 n은 상기 제1항에서 정의한 바와 같고, M1, S1, A′, B, C′, D′, Z′, Y1′, Y2′, m′ 및 n′은 상기 제1항에서 M1, S1, A, B, C, D, Z, Y1, Y2, m 및 n으로 정의한 바와 같고, w 및 w1는 0<w<1, 0<w1<1을 만족하는 공단량체들의 몰비이다.
  15. 제14항에 있어서, M1및 S1이 상기 제1항에서 정의한 바와 같고, M1′및 S1′이 상기 제1항에서 M1, S1로 정의한 바와 같고, A, B, C, D, Z, Y1, Y2, m 및 n은 상기 제2항에서 정의한 바와 같고, A′, B′, C′, D′, Z′, Y1′, Y2′, m′ 및 n′은 상기 제2항에서 A, B, C, D, Z, Y1, Y2, m 및 n으로 정의한 바와 같고, w 및 w1이 0<w<1, 0<w1<1을 만족하는 공단량체들의 몰비인 화학식(Ⅰc)의 반복 단위를 갖는 공중합체 조성물.
  16. 제15항에 있어서, 상기 n 및 n′이 0을 의미하는 공중합체 조성물.
  17. 제16항에 있어서, M1및 S1로 정의한 바와 같고, B, C, D, Z, Y2및 m이 상기 제3항에서 정의한 바와 같고, B′, C′, D′, Z′, Y2및 m′이 상기 제3항에서 B, C, D, Z, Y2, m으로 정의한 바와 같고, w 및 w1이 0<w<1, 0<w1<1을 만족하는 공단량체들의 몰비인 공중합체 조성물.
  18. 제17항에 있어서, 폴리[1-[6-[4-[2-메톡시-4-[(E)-2-메톡시카르보닐-비닐]-페녹시카르보닐]-페녹시]-헥실옥시카르보닐]-1-메틸-에틸렌-코-1[2-[4-[2-메톡시-4-[(E)-2-메톡시카르보닐-비닐]-페녹시카르보닐]-페녹시]-에톡시카르보닐]-1-메틸-에틸렌]인 공중합체 조성물.
  19. 제1항에 있어서, 하기 화학식(Ⅰ)의 반복 단위를 갖는 단일중합체 조성물.
    상기 식 중, M1, S1, A, B, C, D, Z, Y1, Y2, m 및 n은 상기 제1항에서 정의한 바와 같다.
  20. 제19항에 있어서, 폴리[1-[3-[4-[4′-[(E)-2-메톡시카르보닐-비닐]-비페닐-4-일]-시클로헥실]-프로폭시카르보닐]-1-메틸-에틸렌](실시예 6)인 단일중합체 조성물.
  21. 제19항에 있어서, M1및 S1이 상기 제1항에서 정의한 바와 같고, A, B, C, D, Z, Y1, Y2, m 및 n은 상기 제2항에서 정의한 바와 같은 화학식(Ⅰ)의 반복 단위를 갖는 단일중합체 조성물.
  22. 제19항에 있어서, 상기 n이 0을 의미하는 단일중합체 조성물.
  23. 제22항에 있어서, M1및 S1이 상기 제1항에서 정의한 바와 같고, A, B, C, D, Z, Y2및 m이 상기 제3항에서 정의한 바와 같은 단일중합체 조성물.
  24. 제23항에 있어서, 폴리[1-[4-[(E)-2-메톡시카르보닐-비닐]-페녹시카르보닐]-1-메틸-에틸렌](실시예 1); 폴리[1-[4-[(E)-2-메톡시카르보닐-비닐]-페닐아미노카르보닐]-1-메틸-에틸렌](실시예 1); 폴리[1-[2-[4-[(E)-2-메톡시카르보닐-비닐]페녹시-에톡시카르보닐]-1-메틸-에틸렌](실시예 2 및 3); 폴리[1-[6-[4-[2-메톡시-4-[(E)-2-메톡시카르보닐-비닐]-페녹시카르보닐]-페녹시]-헥실옥시카르보닐]-1-메틸-에틸렌](실시예 4); 폴리[1-[6-[4-[4-[(E)-2-메톡시카르보닐-비닐]-페녹시카르보닐]-페녹시]-헥실옥시카르보닐]-1-메틸-에틸렌](실시예 4); 폴리[옥시-[4-[4-[4-[(E)-2-메톡시카르보닐-비닐]-페녹시카르보닐]-페녹시]-부틸]-메틸-실릴렌](실시예 5); 폴리[1-[2-[(E)-2-메톡시카르보닐-비닐]-나프탈린-6-일옥시카르보닐]-1-메틸-에틸렌](실시예 8);인 단일중합체 조성물.
  25. 4-(부트-3-에닐옥시)-벤조산4-[(E)-2-메톡시카르보닐-비닐]-페닐4-(부트-3-에닐옥시)-벤조에이트 화합물.
  26. 2-메톡시-4-[(E)-2-메톡시카르보닐-비닐]-페닐4-([6-(2-메틸-아크릴로일옥시)-헥실옥시]-벤조에이트 화합물.
  27. 제1 내지 24항 중 어느 한 항 기재의 3-아릴-아크릴산 에스테르 및 아미드를 갖는 가교결합성 광활성 중합체 물질을 액정용 배향층으로 사용한 것을 특징으로 하는 전기광학 장치.
  28. 조직되지 않거나 또는 조직된 광학 소자 및 다층 시스템을 제조하는데 사용되는 제1 내지 15항 중 어느 한 항 기재의 3-아릴-아크릴산 에스테르 및 아미드를 갖는 가교결합성 광활성 중합체의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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