KR960706477A - 신규한 이미다졸 유도체 및 이의 제조방법(Novel imidazole derivative and process for producing the same) - Google Patents

신규한 이미다졸 유도체 및 이의 제조방법(Novel imidazole derivative and process for producing the same)

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KR960706477A
KR960706477A KR1019960703035A KR19960703035A KR960706477A KR 960706477 A KR960706477 A KR 960706477A KR 1019960703035 A KR1019960703035 A KR 1019960703035A KR 19960703035 A KR19960703035 A KR 19960703035A KR 960706477 A KR960706477 A KR 960706477A
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히로유키 미야치
게이 오카자키
히로미 기요타
미쓰루 세가와
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오기와라 슈
교린세야쿠 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명은 선택적 무스카린 길항물질로서의 이미다졸 유도체를 개발한 것으로, 일반식(1) 또는 일반식(2)의 이미다졸 유도체에 관한 것이다.
상기 식에서, R1은 치환체를 가질 수 있는 페닐 그룹 티에닐 그룹이고, R2는 시아노 그룹, 하이드록시 그룹, 카복실 그룹, CONR7R8그룹(여기서, R7과 R8은 동일하거나 상이하며, 수소원자 또는 저급 알킬 그룹이거나, R7과 R8은 헤테로 원자를 함유할 수 있는 알킬렌 쇄에 의해 환을 형성할 수 있다)또는 COOR9그룹 (여기서, R9는 저급 알킬 그룹이다)이며, R3은 수소원자 또는 저급알킬 그룹이고, R4, R5및 R6은 동일하거나 상이하며, 수소원자, 치환제를 가질 수 있는 저급 알킬 그룹 또는 사이클로알킬 그룹이거나, R5및 R6의 위치에서 벤젠 환과 축합 환을 형성할 수 있으며, R10은 저급 알킬 그룹 또는 치환체를 가질 수 있는 아르알킬 그룹이고, m은 1내지 6의 정수이며, Z는 할로겐 원자이다.

Description

신규한 이미다졸 유도체 및 이의 제조방법(Novel imidazole derivative and process for producing the same)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (25)

  1. 일반식(1)의 이미다졸 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.
    상기 식에서, R1은 치환체를 가질 수 있는 페닐 그룹 티에닐 그룹이고, R2는 시아노 그룹, 하이드록시 그룹, 카복실 그룹, CONR7R8그룹(여기서, R7과 R8은 동일하거나 상이하며, 수소원자 또는 저급 알킬 그룹이거나, R7과 R8은 헤테로 원자를 함유할 수 있는 알킬렌 쇄에 의해 환을 형성할 수 있다)또는 COOR9그룹 (여기서, R9는 저급 알킬 그룹이다)이며, R3은 수소원자 또는 저급알킬 그룹이고, R4, R5및 R6은 동일하거나 상이하며, 수소원자, 치환체를 가질 수 있는 저급 알킬 그룹 또는 사이클로알킬 그룹이거나, R5및 R6의 위치에서 벤젠 환과 축합 환을 형성할 수 있으며, m은 1내지 6의 정수이다.
  2. 일반식(2)의 이미다졸 유도체 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
    상기 식에서, R1은 치환체를 가질 수 있는 페닐 그룹 티에닐 그룹이고, R2는 시아노 그룹, 하이드록시 그룹, 카복실 그룹, CONR7R8그룹(여기서, R7과 R8은 동일하거나 상이하며, 수소원자 또는 저급 알킬 그룹이거나, R7과 R8은 헤테로 원자를 함유할 수 있는 알킬렌 쇄에 의해 환을 형성할 수 있다)또는 COOR9그룹 (여기서, R9는 저급 알킬 그룹이다)이며, R3은 수소원자 또는 저급알킬 그룹이고, R4, R5및 R6은 동일하거나 상이하며, 수소원자, 치환체를 가질 수 있는 저급 알킬 그룹 또는 사이클로알킬 그룹이거나, R5및 R6의 위치에서 벤젠 환과 축합 환을 형성할 수 있으며, R10은 저급 알킬 그룹 또는 치환체를 가질 수 있는 아르알킬 그룹이고, m은 1내지 6의 정수이며, Z는 할로겐 원자이다.
  3. 제1항에 있어서, R1이 페닐 그룹인 이미다졸 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  4. 제1항에 있어서, R4가 저급 알킬 그룹인 이미다졸 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  5. 제1항에 있어서, R2가 시아노 그룹인 이미다졸 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  6. 제1항에 있어서, R2가 아미드 그룹인 이미다졸 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  7. 제1항에 있어서, R2가 하이드록시 그룹인 이미다졸 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  8. 제1항에 있어서, 5-(2-메틸-1-이미다졸릴)-2,2-디페닐 펜탄니트릴인 이미다졸 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  9. 제1항에 있어서, 6-(2-메틸-1-이미다졸릴)-2,2-디페닐 헥산니트릴인 이미다졸 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  10. 제1항에 있어서, 4-(2-메틸-1-이미다졸릴)-2,2-디페닐 부틸아미드인 이미다졸 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  11. 제1항에 있어서, 4-(2-이소프로틸-1-이미다졸린)-2,2-디페닐부틸아미드인 이미다졸 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  12. 일반식 (3)의 화합물 및 이의 염을 제조하는데 있어서, 일반식 (4)의 화합물을 일반식 (5)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 제조방법.
    상기 식에서, R1은 치환체를 가질 수 있는 페닐 그룹 또는 티에닐 그룹이고, R3은 수소원자 또는 저급 알킬 그룹이며, R4, R5및 R6은 동일하거나 상이하며, 수소원자, 치환체를 가질 수 있는 저급 알킬 그룹 또는 사이클로알킬 그룹이거나, R5및 R6의 위치에서 벤젠 환과 축합 환을 형성할 수 있고, m은 1내지 6의 정수이며, X는 이탈 그룹이다.
  13. 일반식 (6)의 화합물 및 이의 염을 제조하는데 있어서, 일반식(7)의 화합물을 일반식(5)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 제조방법.
    상기 식에서, R1은 치환체를 가질 수 있는 페닐 그룹 또는 티에닐 그룹이고, R3은 수소원자 또는 저급 알킬 그룹이며, R4, R5및 R6은 동일하거나 상이하며, 수소원자, 치환체를 가질 수 있는 저급 알킬 그룹 또는 사이클로알킬 그룹이거나, R5및 R6의 위치에서 벤젠 환과 축합 환을 형성할 수 있고, R7및 R8은 동일하거나 상이하며, 수소원자 또는 저급알킬그룹이거나, R7과 R8은 헤테로 원자를 함유할 수 있는 알킬렌 쇄에 의해 환을 형성하며, m은 1내지 6의 정수이며, X는 이탈 그룹이다.
  14. 일반식 (8)의 화합물 및 이의 염을 제조하는데 있어서, 일반식 (3)의 화합물을 가수분해시킴을 특징으로 하는 제조방법.
    상기 식에서, R1은 치환체를 가질 수 있는 페닐 그룹 또는 티에닐 그룹이고, R3은 수소원자 또는 저급 알킬 그룹이며, R4, R5및 R6은 동일하거나 상이하며, 수소원자, 치환체를 가질 수 있는 저급 알킬 그룹 또는 사이클로알킬 그룹이거나, R5및 R6의 위치에서 벤젠 환과 축합 환을 형성할 수 있고, m은 1내지 6의 정수이다.
  15. 일반식 (9)의 화합물을 제조하는데 있어서, 일반식 (3)의 화합물을 가알콜 분해시킴을 특징으로 하는 제조방법.
    상기 식에서, R1은 치환체를 가질 수 있는 페닐 그룹 또는 티에닐 그룹이고, R3은 수소원자 또는 저급 알킬 그룹이며, R4, R5및 R6은 동일하거나 상이하며, 수소원자, 치환체를 가질 수 있는 저급 알킬 그룹이거나, R5및 R6의 위치에서 벤젠 환과 축합 환을 형성할 수 있으며, R9는 저급 알킬 그룹이고, m은 1내지 6의 정수이다.
  16. 일반식 (10)의 화합물 또는 이의 염을 제조하는데 있어서, 일반식 (11)의 화합물과 일반식 (12)의 유기금속 화합물을 반응시킴을 특징으로 하는 제조방법.
    상기 식에서, R1은 치환체를 가질 수 있는 페닐 그룹 또는 티에닐 그룹이고, R3은 수소원자 또는 저급 알킬 그룹이며, R4, R5및 R6은 동일하거나 상이하며, 수소원자, 치환체를 가질 수 있고 저급 알킬 그룹 또는 사이클 로알킬 그룹 또는 사이클로알킬 그룹이거나, R5및 R6의 위치에서 벤젠 환과 축합 환을 형성할 수 있고, R11은 저급 알킬 그룹이며, Y는 리튬 또는 마그네슘 할로게나이드이고, m은 1내지 6의 정수이다.
  17. 일반식 (2)의 화합물을 제조하는데 있어서, 일반식 (1)의 화합물과 일반식 (13)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 제조방법.
    R10-Z (13)
    상기 식에서, R1은 치환체를 가질 수 있는 페닐 그룹 또는 티에닐 그룹이고, R2는 시아노 그룹, 하이드록시 그룹, 카복실 그룹, CONR7R8그룹(여기서, R7및 R8은 동일하거나 상이하며, 수소원자 또는 저급 알킬 그룹이거나, R7과 R8은 헤테로 원자를 함유할 수 있는 알킬렌 쇄에 의해 환을 형성할 수 있다)또는 COOR9그룹 (여기서, R9는 저급 알킬 그룹이다)이며, R3은 수소원자 또는 저급알킬 그룹이고, R4, R5및 R6은 동일하거나 상이하며, 수소원자, 치환체를 가질 수 있는 저급 알킬 그룹 또는 사이클로알킬 그룹이거나, R5및 R6의 위치에서 벤젠 환과 축합 환을 형성할 수 있으며, R10는 저급 알킬 그룹 또는 치환체를 가질 수 있는 아르알킬 그룹이고, m은 1내지 6의 정수이며, Z는 할로겐 원자이다.
  18. 일반식(1)의 이미다졸 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염과 약제학적으로 허용되는 담체를 함유하는, 콜린 작용성 수용체 길항제로서 유용한 약제 조성물.
    상기 식에서, R1은 치환체를 가질 수 있는 페닐 그룹 또는 티에닐 그룹이고, R2는 시아노 그룹, 하이드록시 그룹, 카복실 그룹, CONR7R8그룹(여기서, R7및 R8은 동일하거나 상이하며, 수소원자 또는 저급 알킬 그룹이거나, R7과 R8은 헤테로 원자를 함유할 수 있는 알킬렌 쇄에 의해 환을 형성할 수 있다)또는 COOR9그룹 (여기서, R9는 저급 알킬 그룹이다)이며, R3은 수소원자 또는 저급알킬 그룹이고, R4, R5및 R6은 동일하거나 상이하며, 수소원자, 치환체를 가질 수 있는 저급 알킬 그룹 또는 사이클로알킬 그룹이거나, R5및 R6의 위치에서 벤젠 환과 축합 환을 형성할 수 있으며, m은 1내지 6의 정수이다.
  19. 일반식(2)의 이미다졸 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염과 약제학적으로 허용되는 이의 염과 약제학적으로 허용되는 담체를 함유하는, 콜린 작용성 수용체 길항제로서 유용한 약제 조성물.
    상기 식에서, R1은 치환체를 가질 수 있는 페닐 그룹 티에닐 그룹이고, R2는 시아노 그룹, 하이드록시 그룹, 카복실 그룹, CONR7R8그룹(여기서, R7과 R8은 동일하거나 상이하며, 수소원자 또는 저급 알킬 그룹이거나, R7과 R8은 헤테로 원자를 함유할 수 있는 알킬렌 쇄에 의해 환을 형성할 수 있다)또는 COOR9그룹 (여기서, R9는 저급 알킬 그룹이다)이며, R3은 수소원자 또는 저급알킬 그룹이고, R4, R5및 R6은 동일하거나 상이하며, 수소원자, 치환제를 가질 수 있는 저급 알킬 그룹 또는 사이클로알킬 그룹이거나, R5및 R6의 위치에서 벤젠 환과 축합 환을 형성할 수 있으며, m은 1내지 6의 정수이며, Z 는 할로겐 원자이다.
  20. 일반식(1)의 이미다졸 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염과 약제학적으로 허용되는 담체를 함유하는, 배뇨 장해 치료용 약제 조성물.
    상기 식에서, R1은 치환제를 가질 수 있는 페닐 그룹 또는 티에닐 그룹이고, R2는 시아노 그룹, 하이드록시 그룹, 카복실 그룹, CONR7R8그룹(여기서, R7과 R8은 동일하거나 상이하며, 수소원자 또는 저급 알킬 그룹이거나, R7과 R8은 헤테로 원자를 함유할 수 있는 알킬렌 쇄에 의해 환을 형성할 수 있다)또는 COOR9그룹 (여기서, R9는 저급 알킬 그룹이다)이며, R3은 수소원자 또는 저급알킬 그룹이고, R4, R5및 R6은 동일하거나 상이하며, 수소원자, 치환체를 가질 수 있는 저급 알킬 그룹 또는 사이클로알킬 그룹이거나, R5및 R6의 위치에서 벤젠 환과 축합 환을 형성할 수 있으며, m은 1내지 6의 정수이다.
  21. 일반식(2)의 이미다졸 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염과 약제학적으로 허용되는 담체를 함유하는, 배뇨 장해 치료용 약제 조성물.
    상기 식에서, R1은 치환체를 가질 수 있는 페닐 그룹 또는 티에닐 그룹이고, R2는 시아노 그룹, 하이드록시 그룹, 카복실 그룹, CONR7R8그룹(여기서, R7및 R8은 동일하거나 상이하며, 수소원자 또는 저급 알킬 그룹이거나, R7과 R8은 헤테로 원자를 함유할 수 있는 알킬렌 쇄에 의해 환을 형성할 수 있다)또는 COOR9그룹 (여기서, R9는 저급 알킬 그룹이다)이며, R3은 수소원자 또는 저급알킬 그룹이고, R4, R5및 R6은 동일하거나 상이하며, 수소원자, 치환체를 가질 수 있는 저급 알킬 그룹 또는 사이클로알킬 그룹이거나, R5및 R6의 위치에서 벤젠 환과 축합 환을 형성할 수 있으며, R10은 저급 알킬 그룹 또는 치환제를 가질 수 있는 아르알킬 그룹이고, m은 1내지 6의 정수이며, Z는 할로겐 원자이다.
  22. 일반식(1)의 이미다졸 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염과 약제학적으로 허용되는 담체를 함유하는, 과민성 장증후군 치료용 약제 조성물.
    상기 식에서, R1은 치환체를 가질 수 있는 페닐 그룹 또는 티에닐 그룹이고, R2는 시아노 그룹, 하이드록시 그룹, 카복실 그룹, CONR7R8그룹(여기서, R7및 R8은 동일하거나 상이하며, 수소원자 또는 저급 알킬 그룹이거나, R7과 R8은 헤테로 원자를 함유할 수 있는 알킬렌 쇄에 의해 환을 형성할 수 있다)또는 COOR9그룹 (여기서, R9는 저급 알킬 그룹이다)이며, R3은 수소원자 또는 저급알킬 그룹이고, R4, R5및 R6은 동일하거나 상이하며, 수소원자, 치환제를 가질 수 있는 저급 알킬 그룹 또는 사이클로알킬 그룹이거나, R5및 R6의 위치에서 벤젠 환과 축합 환을 형성할 수 있으며, m은 1내지 6의 정수이다.
  23. 일반식(2)의 이미다졸 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염과 약제학적으로 허용되는 담체를 함유하는, 과민성 장증후군 치료용 약제 조성물.
    상기 식에서, R1은 치환체를 가질 수 있는 페닐 그룹 또는 티에닐 그룹이고, R2는 시아노 그룹, 하이드록시 그룹, 카복실 그룹, CONR7R8그룹(여기서, R7및 R8은 동일하거나 상이하며, 수소원자 또는 저급 알킬 그룹이거나, R7과 R8은 헤테로 원자를 함유할 수 있는 알킬렌 쇄에 의해 환을 형성할 수 있다)또는 COOR9그룹 (여기서, R9는 저급 알킬 그룹이다)이며, R3은 수소원자 또는 저급알킬 그룹이고, R4, R5및 R6은 동일하거나 상이하며, 수소원자, 치환체를 가질 수 있는 저급 알킬 그룹 또는 사이클로알킬 그룹이거나, R5및 R6의 위치에서 벤젠 환과 축합 환을 형성할 수 있으며, R10은 저급 알킬 그룹 또는 치환체를 가질 수 있는 아르알킬 그룹이고, m은 1내지 6의 정수이며, Z는 할로겐 원자이다.
  24. 일반식(1)의 이미다졸 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염과 약제학적으로 허용되는 담체를 함유하는, 만성 기도 폐색성 질환 치료용 약제 조성물.
    상기 식에서, R1은 치환체를 가질 수 있는 페닐 그룹 또는 티에닐 그룹이고, R2는 시아노 그룹, 하이드록시 그룹, 카복실 그룹, CONR7R8그룹(여기서, R7및 R8은 동일하거나 상이하며, 수소원자 또는 저급 알킬 그룹이거나, R7과 R8은 헤테로 원자를 함유할 수 있는 알킬렌 쇄에 의해 환을 형성할 수 있다)또는 COOR9그룹 (여기서, R9는 저급 알킬 그룹이다)이며, R3은 수소원자 또는 저급알킬 그룹이고, R4, R5및 R6은 동일하거나 상이하며, 수소원자, 치환체를 가질 수 있는 저급 알킬 그룹 또는 사이클로알킬 그룹이거나, R5및 R6의 위치에서 벤젠 환과 축합 환을 형성할 수 있으며, m은 1내지 6의 정수이다.
  25. 일반식(2)의 이미다졸 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염과 약제학적으로 허용되는 담체를 함유하는, 만성 기도 폐색성 질환 치료용 약제 조성물.
    상기 식에서, R1은 치환체를 가질 수 있는 페닐 그룹 또는 티에닐 그룹이고, R2는 시아노 그룹, 하이드록시 그룹, 카복실 그룹, CONR7R8그룹(여기서, R7및 R8은 동일하거나 상이하며, 수소원자 또는 저급 알킬 그룹이거나, R7과 R8은 헤테로 원자를 함유할 수 있는 알킬렌 쇄에 의해 환을 형성할 수 있다)또는 COOR9그룹 (여기서, R9는 저급 알킬 그룹이다)이며, R3은 수소원자 또는 저급알킬 그룹이고, R4, R5및 R6은 동일하거나 상이하며, 수소원자, 치환체를 가질 수 있는 저급 알킬 그룹 또는 사이클로알킬 그룹이거나, R5및 R6의 위치에서 벤젠 환과 축합 환을 형성할 수 있으며, R10은 저급 알킬 그룹 또는 치환체를 가질 수 있는 아르알킬 그룹이고, m은 1내지 6의 정수이며, Z는 할로겐 원자이다.
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