KR960701878A - 수용성 캄프토테신 유도체, 이의 제조 방법 및 항종양제로서의 이의 용도(Water-soluble camptothecin derivatives, process for their preparation and their use as antitumor agents) - Google Patents
수용성 캄프토테신 유도체, 이의 제조 방법 및 항종양제로서의 이의 용도(Water-soluble camptothecin derivatives, process for their preparation and their use as antitumor agents)Info
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Abstract
본 발명은 하기 일반식(I)의 캄프토테신 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염에 관한 것이다.
상기식에서, B는 그룹
(X) 및 (Y)는 각각 단일 결합 또는 이중 결합이고; R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, C1내지 C6-알킬, C3내지 C7사이클로알킬, 페닐 C, 내지 C6알킬 또는 비치환되거나 치환된 페닐 환이고; R3및 R4는 (a) 각각 독립적으로 R1및 R2와 동일한 의미의 치환체이거나, (b) 이들이 연결된 질소원자와 함께 결합하여 3내지 7원의 포화된, 비치환이거나 치환된 헤테로모노사이클릭 환을 형성하고, 이는 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 다른 헤테로 원자를 추가로 함유할 수 있고; A는 약제학적으로 허용되는 무기산 또는 유기산의 약제학적으로 허용되는 음이온이며, 단 (i) (x)가 이중 결합인 경우 (y)는 단일 결합이고, (y)가 이중 결합인 경우 (x)는 단일 결합이머, (ii) B가 그룹인 B'인 경우, R2, R3및 R4중 하나는 존재하지 않고; R6은 수소 또는 C1내지 C6알킬이고; X는 일반식(I) 화합물 분자의 1O 및 11 위치에 연결된, 수소 C1내지 C6알킬, C1내지 C6알콕시, C1내지 C6아실옥시, C3내지 C7사이클로알킬, C3내지 C7사이클로알콕시, 벤조일옥시, 아미노, 하이드록시, 니트로, 할로겐 원자 또는 메틸렌디옥시 그룹이다.
본 발명에 따른 캄프토테신 유도체는 치료요법에서 항종양제로서 유용하다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (9)
- 하기 일반식(I)의 캄프토테신 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.상기식에서, B는 그룹(X) 및 (Y)는 각각 단일 결합 또는 이중 결합이고; R1및 R2는 각각 독립적으로 수소, C1내지 C6-알킬, C3내지 C7사이클로알킬, 페닐 C1내지 C6알킬 또는 비치환되거나 치환된 페닐 환이고; R3및 R4는 (a) 각각 독립적으로 R1및 R2와 동일한 의미의 치환체이거나, (b) 이들이 연결된 질소원자와 함께 결합하여 3내지 7원의 포화된, 비치환되거나 치환된 헤테로모노사이클릭 환을 형성하고, 이는 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 다른 헤테로 원자를 추가로 함유할 수 있고; A는 약제학적으로 허용되는 무기산 또는 유기산의 약제학적으로 허용되는 음이온이며, 단 (i) (x)가 이중 결합인 경우 (y)는 단일 결합이고, (y)가 이중 결합인 경우 (x)는 단일 결합이며, (ii) B가 그룹 (B')인 경우, R2, R3및 R4중 하나는 존재하지 않고; R6은 수소 또는 C1내지 C6알킬이고; X는 일반식(I) 화합물 분자의 10 및 11 위치에 연곁된, 수소 C1내지 C6알킬, C1내지 C6알콕시, C1내지 C6아실옥시, C3내지 C7사이크로알킬, C3내지 C7사이클로알콕시, 벤조일옥시, 아미노, 하이드록시, 니트로, 할로겐 원자 또는 메틸렌디옥시 그룹이다.
- 제1항에 있어서, B가 그룹(X) 및 (Y)는 각각 단일 또는 이중결합이고, R1, R2, R3및 R4는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 벤질, 페닐-에틸 또는 그룹(여기서, Q는 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급-부틸, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, 불소, 염소, 또는 브롬이다)로 나타나는 비치환되거나 치환된 페닐 환이고, A-는 클로라이드, 아세테이트, 메탄술포네이트 및 p-톨루엔 술포네이트로부터 선택되는 약제학적으로 허용되는 무기산 또는 유기산의 약제학적으로 허용되는 음이온이며, 단 (i) (x)가 이중 결합인 경우 (y)는 단일 결합이고, (y)가 이중 결합인 경우 (x)는 단일 결합이며, (ii) B가 그룹(B')인 경우, R2, R3및 R4중 하나는 존재하지 않고; R6은 수소, 메틸 또는 에틸이고; X가 일반식(I) 화합물 분자의 10 및 11의 위치에 연결된, 수소, 하이드록시, 메톡시 또는 메틸렌디옥시 그룹인 일반식(I)의 캄프토테신 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
- 제1항에 있어서, B가 그룹(X) 및 (Y)는 각각 단일 또는 이중 결합이고, R1, R2는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 벤질, 몌닐-에틸 또는 그룹(여기서, Q는 수소, 에틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급-부틸, 메`톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, 불소, 염소, 또는 브롬이다)로 나다나는 비치환되거나 치환된 페닐 환이고; R3및 R4는 이들이 연결된 질소 원자와 함께 결합되어 피롤리딘, 피페리딘, 헥사메틸렌이민, 피페라진, 메틸피페라진 또는모르폴린을 형성하고; A는 클로라이드, 아세테이트, 메탄술포네이트 및 p-톨루엔 술포네이트로 부터 선택되는 약제학적으로 허용되는 무기산 또는 유기산의 약제학적으로 허용되는 음이온이며, 단 (i) (x)가 이중 결합인 경우 (y)는 단일 결합이고, (y)가 이중 결합인 경우 (x)는 단일결합이며, (ii) B가 그룹(B')인 경우, R2, R3및 R4중 하나는 존재하지 않고; R6은 수소, 메틸 또는 에틸이고; X가 일반식(I) 화합물 분자의 10 및 11의 위치에 연결된, 수소, 하이드록시, 메톡시 또는 메틸렌디옥시 그룹인 일반식(I)의 캄프토테신 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
- (1) 9-(이미노메틸-아미노)-캄프토테신: (2) 9-(1-이미노-에틸아미노)-캄프토테신; (3) 9-(메틸이미노-메틸아미노)-캄프토테신; (4) 9-(디메틸이미노-메틸렌아미노)-캄프토테신; (5) 9-(디메틸아미노-사이클로헥실-1-에틸렌아미노)-캄프토테신; (6) 9-[(이미노-페닐-메틸)-아미노]-캄프토테신; (7) 9-(1-페닐이미노-에틸아미노)-캄프토테신; (8) 9-(1-모르폴린-4-일-에틸리덴아미노)-캄프토테신; (9) 10-(이미노메틸-아미노)-캄프토테신; (10) 10-(1-이미노-에틸아미노)-캄프토테신; (11) 10-(메틸이미노-메틸아미노)-캄프토테신; (12) 10-(디메틸아미노-메틸렌아미노)-캄프토테신; (13) 10-(디메틸아미노-사이클로헥실-메틸렌아미노)-캄프토데신; (14) 10-[(이미노-페닐-메틸)-아미노]-캄프토테신; (15) 10-(1-페닐이미노-에틸아미노)-캄프토테신; (16) 10-(1-모르폴린-4-일-에틸리덴아미노)-캄프토테신; (17) 10-하이드록시-9-(이미노메틸-아미노)-캄프토테신; (18) 10-하이드록시-9-(1-이미노-에틸아미노)-캄프토테신; (19) 10-하이드록시-9-(1-디메틸아미노-에틸리덴아미노)-캄프토테신; (20) 11-하이드록시-9-(이미노메틸-아미노)-캄프토테신; (21) 11-하이드록시-9-[(이미노-페닐-에틸)-아미노)]-캄프토테신; (22) 11-하이드록시-9-(1-페닐이미노-에틸아미노)-캄프토테신; (23) 10-하이드록시-9-(1-모르폴린-4-일-에틸렌아미노)-캄프토테신; (24) 10,11-메틸렌디옥시-9-(이미노메틸-아미노)-캄프토테신; (25) 10,11-에틸렌디옥시-9-(1-이미노-에틸아미노)-캄프토테신; (26) 10,11-메틸렌디옥시-9-[(메틸이미노-메틸)-아미노]-캄프토테신; (27) 10,11-메틸렌디옥시-9-(1-이미노-프로필아미노)-캄프토테신; (28) 10,11-메틸렌디옥시-9-(1-메틸이미노-에틸아미노)-캄프토테신; (29) 10,11-메틸렌디옥시-9-[(에틸-메틸-아미노)-메틸렌아미노]-캄프토테신; (30) 10,11-메틸렌디옥시-9-[(사이클로헥실-메틸이미노-메틸)-아미노]-캄프토테신; (31) 9-[1-(4-메틸-피페라진-1-일)-메틸렌아미노]-캄프토테신; (32) 10-메톡시-9-(이미노메틸-아미노)-캄프토테신; (33) 10-메톡시-9-(1-이미노-에틸아미노)-캄프토테신; (34) 10-메톡시-9-(1-이미노-펜틸아미노)-캄프토테신; (35) 10-메톡시-9-{[이미노-(4-메톡시-페닐)-메틸]-아미노-캄프토테신; (36) 10-메톡시-9-[(페닐이미노-메틸)-아미노]-캄프토테신; (37) 10-메톡시-9-(디메틸아미노-메틸렌아미노)-캄프토테신; (38) 10-메톡시-9-(이미노메틸-메틸아미노)-캄프토테신; (39) 9-(2-메틸-1-이미노-프로필아미노)-캄프토테신; (40) 10-메톡시-9-(2-메틸-1-메틸이미노-프로필아미노)-캄프토테신; (41) 10-하이드록시-9-(2,2-디메틸-1-이미노-프로필아미노)-캄프토테신; (42) 10-메톡시-9-(피롤리딘-1-일-메틸렌아미노)-캄프토테신; (43) 10,11-메틸렌디옥시-9-[(3급-부틸이미노-메틸)-아미노]-캄프토테신; (44) 9-[(이소프로필이미노-메틸)-아미노]-캄프토테신; 및 (45) 7-에틸-9-(이미노메틸-아미노-캄프토테신으로부터 선택되는 캄프토테신 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염.
- 1) 일반식(Ⅱ)의 화합물을 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시켜 R6및 X가 제1항에서 정의한 바와 같고, 반응조건에 따라서, B가 제1항에서 정의한 바와 같은 그룹(B') 또는 (B")인 일반식(I)의 화합물을 수득하는 단계; 2) 경우에 따라 R6및 X가 제1항에서 정의한 바와 같고, B가 R2, R3및 R4중 하나가 수소인 제1항에서 정의된 바와 같은 그룹(B")인 일반식(I)의 화합물을 R6및 X가 제1항에서 정의한 바와 같고, B가 제1항에서 정의된 바와 같은 그룹(B')인 상응하는 일반식(I)의 화합물로 전환시키는 단계; 및 3) 경우에 따라 R6및 X가 제1항에서 정의한 바와 같고 B가 제1항에서 정의한 바와 같은 그룹(B')인 일반식(I)의 화합물을 염화시키는 단계를 포함하는 제1항에 따른 일반식(I)의 캄프토테신 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 제조방법.상기식에서 R1, R2, R3, R4, R6및 X는 제1항에서 정의한 바와 같고; A,-는 상기 정의한 바와 같은 약제학적으로 허용되는 음이온 A-또는 임의의 다른 적합한 음이온이고; Z는 이탈 그룹이다.
- 활성 성분으로서 제1항에 따른 일반식(I)의 캄프토테신 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염 및 약제학적으로 허용되는 담체 및/또는 희석제를 포함하는 약제학적 조성물.
- 제1항에 있어서, 치료요법에 따른 인체 또는 동물체의 치료 방법에 사용하기 위한 일반식(I)의 캄프토테신 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
- 제7항에 있어서, 항종양제로서 사용하기 위한 화합물.
- 항종양제로서 사용하기 위한 약제학적 조성물의 제조시, 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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US8034831B2 (en) | 2002-11-06 | 2011-10-11 | Celgene Corporation | Methods for the treatment and management of myeloproliferative diseases using 4-(amino)-2-(2,6-Dioxo(3-piperidyl)-isoindoline-1,3-dione in combination with other therapies |
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CZ299593B6 (cs) * | 2003-12-16 | 2008-09-10 | Pliva-Lachema A. S. | Zpusob výroby 7-ethyl-10-hydroxykamptothecinu |
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US4981968A (en) * | 1987-03-31 | 1991-01-01 | Research Triangle Institute | Synthesis of camptothecin and analogs thereof |
US5180722A (en) * | 1987-04-14 | 1993-01-19 | Research Triangle Institute | 10,11-methylenedioxy-20(RS)-camptothecin and 10,11-methylenedioxy-20(S)-camptothecin analogs |
US4943579A (en) * | 1987-10-06 | 1990-07-24 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services | Water soluble prodrugs of camptothecin |
US5004758A (en) * | 1987-12-01 | 1991-04-02 | Smithkline Beecham Corporation | Water soluble camptothecin analogs useful for inhibiting the growth of animal tumor cells |
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DE69033880T2 (de) * | 1989-09-15 | 2002-06-06 | Res Triangle Inst Res Triangle | Verfahren zur herstellung von 10,11-Methylendioxy-20(RS)-Camptothecin und 10,11-Methylendioxy-20(S)-Camptothecin-Analog |
WO1991004260A2 (en) * | 1989-09-15 | 1991-04-04 | Research Triangle Institute | 10,11-methylenedioxy-20(rs)-camptothecin and 10,11-methylenedioxy-20(s)-camptothecin analogs |
JP2848958B2 (ja) * | 1990-09-28 | 1999-01-20 | スミスクライン・ビーチャム・コーポレイション | 水溶性カンプトテシン類似体、方法および手段 |
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