KR960701836A - 클로니딘 유도체의 제조 방법(novel prcess for preparation of clonidine derivatives) - Google Patents

클로니딘 유도체의 제조 방법(novel prcess for preparation of clonidine derivatives)

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KR960701836A
KR960701836A KR1019950704304A KR19950704304A KR960701836A KR 960701836 A KR960701836 A KR 960701836A KR 1019950704304 A KR1019950704304 A KR 1019950704304A KR 19950704304 A KR19950704304 A KR 19950704304A KR 960701836 A KR960701836 A KR 960701836A
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디. 디인 윌리엄
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제임스 에이. 아르노
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Abstract

본 발명은 이미 공지된 방법 보다 더 짧고, 덜 비싸고 더 안전한 클로니딘의 제조 방법에 관한 것이다. 직접 고리화되어 상응하는 헤테로 고리 화합물을 생성시키는 하기 일반식(Ⅰ)의 신규의 티오우레아 착물이 발견되었다:
상기식에서, Ar은 페닐 또는 나프틸이고, 치환되지 않거나 또는 Cl, F, Br, I C1-C4-알킬, 아릴, C1-C4-알콕시 또는 아릴알콕시로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되며, NO2는 파라 또는 오르토 위치에 있고, n은 1 내지 4이다.

Description

클로니딘 유도체의 제조 방법(NOVEL PRCESS FOR PREPARATION OF CLONIDINE DERIVATIVES)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (27)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 착물:
    상기식에서, Ar은 패널 또는 나프틸이며, 치환되지 않거나 또는 Cl, F, Br, I, C1-C4-알킬, 아릴, C1-C4-알콕시 또는 아릴알콕시로 구성된 군으로부터 선택된와 같은 하나 이상의 기로 치환되고, NO2는 파라 또는 오르토 위치에 있고, n은 1 내지 4이다.
  2. 제1항에 있어서, NO2가 파라 위치에 있음을 특징으로 하는 착물.
  3. 제2항에 있어서, Ar이 2,6-디클로로페닐임을 특징으로 하는 착물.
  4. 제3항에 있어서, n이 2임을 특징으로 하는 착물.
  5. 환류하에 용매 중에서 제1항에 따르는 착물을 반응시키는 것으로 이루어지는 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물의 제조 방법:
    상기식에서, Ar은 페닐 또는 나프틸이고, 치환되지 않거나 또는 Cl, F, Br, I, C1-C4-알킬, 아릴, C1-C4-알콕시 또는 아릴알콕시로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되고, NO2는 파라 또는 오르트 위치에 있고, n은 1 내지 4이다.
  6. 제5항에 있어서, 반응 온도가 75 내지 130℃임을 특징으로 하는 방법.
  7. 제5항에 있어서, 용매가 아세트산 에틸, 아세토니트릴, 톨루엔, 벤젠, 크실렌, o-디클로로벤젠, n프로판올 및 물로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 용매가 톨루엔으로 이루어짐을 특징으로 하는 방법.
  9. 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물을 고온에서 디아미노알칸, 이미다졸, 금속 수산화물, 금속 알콕시화물 또는 금속 탄산염으로 구성된 군으로부터 선택된 염기와 반응시키는 것으로 이루어지는 하기 일반식(Ⅱ)의 제조 방법:
    Ar은 페닐 또는 나프틸이고, 치환되지 않거나 또는 Cl, F, Br, I, C1-C4-알킬, 아릴, C1-C4-알콕시 또는 아릴알콕시로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환되고, NO2는 파라 또는 오르트 위치에 있고, n은 1 내지 4이다.
  10. 제9항에 있어서, 염기가 수산화 나트륨임을 특징으로 하는 방법.
  11. 제9항에 있어서, 반응 온도가 75 내지 130℃임을 특징으로 하는 방법.
  12. 제9항에 있어서, 용매가 아세트산 에틸, 아세트니트릴, 톨루엔, 벤젠, 크실렌, o-디클로로벤젠, n-프로판올 및 물로 구성된 군으로부터 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  13. 제11항에 있어서, 용매가 톨루엔으로 이루어짐을 특징으로 하는 방법.
  14. (a)지방족 또는 방향족 탄화수소 용매 중에서 티오포스겐을 니트로아닐린에 첨가하여, 치환되거나 또는 치환되지 않은 o- 또는 p-니트로아닐린을 상응하는 니트로페닐이소티오시아네이트로 전환시키고, 디메틸포름아미드 또는 금속 탄산염을 첨가하고, 혼합물을 환류될 때 까지 가열시키는 단계; (b)실온 이하에서 지방족또는 방향족 용매 중에서 니트로페닐이소티오시아네이트를 알킬-α,ω-디아민에 서서히 첨가함으로써 단계(a)로부터의 니트로페닐이소티오시아네이트를 상응하는 착물, ω-아미노알킬니트로페닐티오우레아, 알킬-α,ω-디아민 용매화물로 전환시키는 단계(c) 상기 착물을 용매 중에서 환류될 때 까지 가열함으로써 ω-아미노알킬니트로페닐티오우레아, 알킬-α,ω-디아민 용매화물을 상응하는 헤테로 고리 생성물로 직접 고리화시키는 단계; 및 (d)알코올성 용매 중에서 수소 및 라니 니켈 촉매와의 반응에 의해 단계(c)로부터의 니트로페닐 생성물을 상응하는 아미노페닐 이염산염으로 전환시키고 HCl로 처리하는 단계로 이루어지는 클로니딘 유도체의 제조 방법.
  15. 제14항에 있어서, 이염산염을 일연산염으로 전환시키는 단계를 더 포함함을 특징으로 하는 방법.
  16. 제15항에 있어서, 생성물을 물로부터 재결정화시키는 단계를 더 포함함을 특징으로 하는 방법.
  17. 제14항에 있어서, 단계(a), (b) 및 (c)에서 사용되는 용매가 톨루엔으로 이루어짐을 특징으로 하는 방법.
  18. 제14항에 있어서, 단계(a), (b) 및 (c)에서 사용되는 용매가 메탄올로 이루어짐을 특징으로 하는 방법.
  19. (a)지방족 또는 방향족 용매 중에서 티오포스겐을 니트로아닐린에 첨가하여, 2,6-디클로로-4-니트로아닐린을 상응하는 2,6-디클로로-4-니트로페닐이소티오시아네이트로 전환시키고, 디메틸포름아미드를 첨가하고, 혼합물을 환류될 때까지 가열시키는 단계; (b)실온 이하에서 비-히드록실성 용매 중에서 니트로페닐이소티오시아네이트를 에틸렌디아민에 서서히 첨가함으로써 단계(a)로부터의 니트로페닐이소티오시아네이트를 1-(2-아미노에틸)-3-(2,6-디클로로-4-페닐)티오우레아, 에틸렌디아민 용매화물로 전환시키는 단계; (c)상기 착물을 용매 중에서 환류될 때 까지 가열함으로써 1-(2-아미노에틸)3-(2,6-디클로로-4-니트로페닐)티오우레아, 에틸렌디아민 용매 화물을 2-[(2,6-디클로로-4-니트로페닐)이미노]이미다졸리딘으로 직접 고리화시키는 단계; (d)메탄올 중에서 라니 니켈 촉매와의 반응에 의해 단계(c)로부터의 니트로페닐 생성물을 2-[(2,6-디클로로-4-아미노페닐)이미노]이미다졸리딘이염산염으로 전환시키고, 염화수소로 처리하는 단계; 및 (e)이염산염을 일염산염으로 전환시키는 단계로 이루어지는 4-아미노클로니딘의 제조 방법.
  20. 제19항에 있어서, 생성물을 물로부터 재결정화시키는 단계를 더 포함함을 특징으로 하는 방법.
  21. 제19항에 있어서, 단계(a), (b) 및 (c)에서 사용되는 용매가 톨루엔으로 이루어짐을 특징으로 하는 방법.
  22. (a)지방족 또는 방향족 탄화수소 용매 중에서 티오포스젠을 니트로아닐린에 첨가하여, 치환되거나 또는 치환되지 않은 o- 또는 p-니트로아닐린을 상응하는 니트로페닐이소티오시아네이트로 전환시키고, 디메틸포름아미드 또는 금속 탄산염을 첨가하고, 혼합물을 환류될 때 까지 가열시키는 단계; (b)실온 이하에서 지방족또는 방향족 용매 중에서 니트로페닐이소티오시아네이트를 알킬-α,ω-디아민에 서서히 첨가함으로써 단계(a)로부터의 니트로페닐이소티오시아네이트를 상응하는 착물, ω-아미노알킬니트로페 티오우레아, 알킬-α, ω-디아민 용매화물로 전환시키는 단계; (c)혼합물이 1 내지 2의 pH에 도달할 때까지 ω-아미노알킬니트로페닐티오우레아, 알킬-α,ω-디아민 용매화물을 함유하는 메탄올에 HCl기체를 첨가함으로써 ω-아미노알킬니트로페닐티오우레아, 알킬-α,ω-디아민 용매 화물을 상응하는 ω-아미노알킬니트로페닐티오우레아 염산염으로 전환시키고, 메탄올로부터 ω-아미노알킬니트로페닐티오우레아 염산염을 여과시키는 단계; (d)ω-아미노알킬니트로페닐티오우레아 염산염을 수산화 나트륨을 함유하는 물 중에서 환류될 때 까지 가열함으로써 ω-아미노알킬니트로페닐티오우레아 염산염을 상응하는 헤테로 고리로 직접 고리화시키는 단계; 및 (e)알코올성 용매 중에서 수소 및 라니 니켈 촉매와의 반응에 의해 단계(d)로부터의 니트로페닐 생성물을 상응하는 아미노페닐 이염산염으로 전환시키고 HCl로 처리하는 단계로 이루어지는 클로니딘 유도체의 제조 방법.
  23. 제22항에 있어서, 이염산염을 일염산염으로 전환시키는 단계를 더 포함함을 특징으로 하는 방법.
  24. 제23항에 있어서, 생성물을 물로부더 재결정화시키는 단계를 더 포함함을 특징으로 하는 방법.
  25. (a)지방족 또는 방향족 용매 중에서 티오포스겐을 니트로아닐린에 첨가하여, 2,6-디클로로-4-니트로아닐린을 2,6-디클로로-4-니트로페닐이소티오시아네이트로 전환시키고, 디메틸포름아미드를 첨가하고, 혼합물을 환류될 때 까지 가열시키는 단켸; (b)실온 이하에서 비-히드록실성 용매 중에서 니트로페닐이소티오시아네이트를 에틸레디아민에 서서히 첨가함으로써 단계(a)로부터의 니트로페닐이소티오시아네이트를 1-(2-아미노에틸)-3-(2,6-디클로로-4-페닐)티오우레아, 에틸렌디아민 용매 화물로 전환시키는 단계; (c)혼합물이 1 내지 2의 pH에 도달할때 까지 1(2-아미노에틸)-3-(2,6-디클로로-4-페닐)티오우레아, 에틸렌디아민 용매화물을 함유하는 메탄올에 HCl기체를 첨가함으로써 1-(2-아미노에틸)-3-(2,6-디클로로-4-페닐)티오우레아, 에틸렌디아민 용매 화물을 1-(2-아미노에틸)-3-(2,6-디클로로-4-페닐)티오우레아 염산염으로 전환시키고, 메탄올로부터 1-(2-아미노에틸)-3-(2,6-디클로로-4-페닐)티오우레아 염산염을 여과시키는 단계:(d)상기 니트로페닐티오우레아 염산염을 수산화 나트륨을 함유하는 물 중에서 환류될 때까지 가열함으로써 1-(2-아미노에틸)3-(2,6-디클로로-4-니트로페닐)티오우레아 염산염을 2-[(2,6-디클로로-4-니트로페닐)이미노]이미다졸리딘으로 직접 고리화시키는 단계; (e)메탄올 중에서 라니 니켈 촉매와의 반응에 의해 단계(c)로부터의 니트로페닐 생성물을 2-[(2,6-디클로로-4-아미노페닐)이미노]이미다졸리딘이염산염으로 전환시키고, 염화 수소로 처리하는 단계; 및 (f)이염산염을 일염산엄으로 전환시키는 단계로 이루어지는 4-아미노클로니딘의 제조 방법.
  26. 제25항에 있어서, 생성물을 물로부터 재결정화시키는 단계켸를 더 포함함을 특징으로 하는 방법.
  27. 제25항에 있어서, 단계 (a), (b) 및 (c)에서 사용되는 용매가 톨루엔으로 이루어짐을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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