KR960701009A - 면역억제 작용을 갖는 신규한 2, 2'-비-1H- 피롤 유도체(Novel 2,2'-bi-1H-pyrrole derivatives with immunosuppressant activity) - Google Patents

면역억제 작용을 갖는 신규한 2, 2'-비-1H- 피롤 유도체(Novel 2,2'-bi-1H-pyrrole derivatives with immunosuppressant activity) Download PDF

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Abstract

본 발명은 일반시(I)의 면역 조절 작용을 갖는 신규하고 공지된, 5-[(2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤 유도체 및 약제학적으로 허용되는 이의 염에 관한 것이다.
상기식에서, R1은 수소, 페닐, C1-C20알킬 또는 C2-C20알케닐이며, 여기서 알킬 및 알케닐 그룹은 할로겐, C1-C6알콕시, 하이드록시, 아릴 및 아릴옥시에서 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환체에 의해 치환되거나 비치환되고, R2는 수소, C1-C6알킬, 시아노, 카복시 또는 (C1-C6알콕시) 카보닐기이며, R3는 할로겐, 하이드록시, 또는 페닐에 의해 치환되거나 비치환된 C1-C11알콕시이고, R4는 수소, C1-C6알킬 또는 페닐이며, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소, C2-C20알카노일, C3-C20알케노일, 페닐, C1-C20알킬 또는 C2-C20알케닐이고, 여기서 알카노일, 알케노일, 알킬 및 알케닐 그룹은 독립적으로 할로겐, C1-C6알콕시, 하이드록시, 아릴, 아릴옥시, 시아노, 카복시, (C1-C6알콕시)카보닐, (C3-C4알케닐)카바모일, 아르알킬카바모일, 아릴카바모일 및 -CONRcRd(여기서, Rc및 Rd각각은 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬이거나 Rc및 Rd는 에이 결합된 질소 원자와 함께 모르폴리노 또는 피페리디노 환을 형성한다)에서 선택된 1개 내지 3개 치환체에 의해 치환되거나 비치환될 수 있거나, R4, R5및 R6중 두개는 함께 C4-C12폴리메틸렌 쇄를 형성하고, 이는 C1-C12알킬, C2-C12알케닐 또는 C1-C12알킬리덴 그룹(여기서, 알킬, 알케닐 및 알킬리덴 그룹은 할로겐, C1-C6알콕시, 하이드록시, 시아노, 카복시, (C1-C6알콕시)카보닐, 아릴옥시 및 아릴에서 선택된 하나의 치환체에 의해 치환되거나 비치환될 수 있다)에 의해 치환되거나 비치환될 수 있고, 이중 나머지 하나는 수소 또는 C1-C12알킬이다.

Description

면역억제 작용을 갖는 신규한 2,2'-비-1H-피롤 유도체(Novel 2,2'-bi-1H-pyrrole derivatives with immunosuppressant activity)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. 일반시(I)의 5-[(2H-피롬-2-일링덴)메틸)-2-2'-비-1H-를 피롤 유도체 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
    상기식에서, R1수소, 페닐, C1-C20알킬 또는 C2-C20알케닐이며, 여기서 알킬 및 알케닐 그룹은 할로겐, C1-C6알콕시, 하이드록시, 아릴 및 아릴옥시에서 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환체에 의해 치환되거나 비치환될 수 있고, R2는 수소, C1-C6알킬, 시아노, 카복시 또는 (C1-C6알콕시) 카보닐기이며, R3는 할로겐, 하이드록시, 또는 페닐에 의해 치환되거나 비치환된 C1-C11알콕시이고, R4는 수소, C1-C6알킬 또는 페닐이며, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소, C2-C20알카노일, C3-C20알케노일, 페닐, C1-C20알킬 또는 C2-C20알케닐이고, 여기서 알카노일, 알케노일, 알킬 및 알케닐 그룹은 독립적으로 할로겐, C1-C6알콕시, 하이드록시, 아릴, 아릴옥시, 시아노, 카복시, (C1-C6알콕시)카보닐, (C3-C4알케닐)카바모일, 아르알킬카바모일, 아릴카바모일 및 -CONRcRd(여기서, Rc및 Rd각각은 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬이거나 Rc및 Rd는 이에 결합된 질소 원자와 함께 모르폴리노 또는 피페리디노 환을 형성한다)에서 선택된 1개 내지 3개 치환체에 의해 치환되거나 비치환될 수 있거나, R4, R5및 R6중 두개는 함께 C4-C12폴리메틸렌 쇄를 형성하고, 이는 C1-C12알킬, C2-C12알케닐 또는 C1-C12알킬리덴 그룹(여기서, 알킬, 알케닐 및 알킬리덴 그룹은 할로겐, C1-C6알콕시, 하이드록시, 시아노, 카복시, (C1-C6알콕시)카보닐, 아릴옥시 및 아릴에서 선택된 하나의 치환체에 의해 치환되거나 비치환될 수 있다)에 의해 치환되거나 비치환될 수 있고, 이중 나머지 하나는 수소 또는 C1-C12알킬이며, 여기서, R3가 메톡시이고, 동시에, R1, R2, R4및 R5가 수소일 경우, R6는 수소, n-노닐 또는 n-운데실 이외의 것이고, R3가 메톡시이고, 동시에 R1, R2, R4및 R6가 수소일 경우, R5는 n-운데실 이외의 것이고, R3가 메톡시이고, 동시에 R1및 R2가 수소이며, R4및 R6가 메틸일 경우, R5는 수소 또는 에틸 이외의 것이고, R3가 메톡시이고, 동시에 R1, R2및 R5가 수소일 경우, R4및 R6은 함께 α-에틸-노나메틸렌 또는 α-부틸-헵타메틸렌쇄 이외의 것이며, R3가 메톡시이고, 동시에 R6가 메틸이며, R1, R2및 R4가 수소일 경우, R5는 n-펜실, n-헥실, n-헵틸 또는 n-운델실 이외의 것이고, R3가 메톡시이고, 동시에 R1, R2및 R4가 수소일 경우, R5와 R6는 함께 α-부틸-헵타메틸렌 쇄 이외의 것이거나, R5가 에틸일 경우, R6는 n-팬실 이외의 것이거나, R5가 에틸일 경우 R6는 n-부틸 이외의 것이며, R3가 하이드록시이며, 동시에 R1, R2및 R4가 수소이고, R6가 메틸일 경우, R5가 n-펜틸 이외의 것이고, R3가 메톡시이며, 동시에 R1및 R2가 수소이고, R6가 메틸일 경우, R4및 R5는 함께 α-메틸-테트라-메틸렌 또는 β-메틸-테트라-메틸렌 쇄 이외의 것이거나 R4가 n프로필일 경우 R5는 n-헵틸 이외의 것이다.
  2. 제1항에 있어서, R1은 수소페닐, C1-C12알킬 또는 C2-C12알케닐이며, 여기서 알킬 및 알케닐 그룹은 아릴 및 아릴옥시에 의해 치환되거나 비치환될 수 있고, R2는 수소, 시아노, 카복시 또는 (C1-C4알콕시)카보닐이며, R3는 하이드록시이거나 페닐에 의해 치환되거나 비치환된 C1-C11알콕시이고, R4는 수소 또는 C1-C4알킬이며, R5및 R6는 각각 독립적으로 수소, C3-C14알킬 또는 C3-C14알케닐이며, 여기서 알킬 및 알케닐 그룹은 할로겐, C1-C4알콕시, 히이드록시, 아릴, 아릴옥시, 시아노, 카복시, (C1-C4알콕시) 카보닐, 아르알킬카바모일, 아릴카바모일 및 - CONRcRd(여기서, Rc및 Rd각각은 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나 Rc및 Rd는 이에 결합된 질소 원자와 함께 모르폴리노 또는 피페리디노 환을 형성한다)에서 선택된 하나의 치환체에 의해 치환되거나 비치환될 수 있거나 R4, R5, 및 R6중 두개는 함께 C4-C9폴리메틸렌 쇄를 형성하고, 이는 C1-C6알킬, C3-C6알케닐 또는 C1-C8알킬리덴 그룹(여기서, 알킬, 알케닐 및 알킬리덴 그룹은 할로겐, C1-C4알콕시, 하이드록시 시아노, 카복시, (C1-C6알콕시)카보닐, 아릴옥시 및 아릴에서 선택된 하나에 치환체에 의해 치환되거나 비치환될 수 있다)에 의해 치환되거나 비치환될 수 있고, 이중 나머지 하나는 수소 또는 C1-C6알킬인 일반식(I)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  3. 4-메톡시-5{[5-(운데크-10-엔-1-일)-2H-피롤-2-일리덴]메틸}-2,2'-비-1H-피롤; 4-메톡시-5-[(5-데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-에톡시-5-[(5-도데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-에톡시-5-[(3,5-노나메틸렌-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-에톡시-5-[(5-운데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-프로폭시-5-[(5-운데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-에톡시-5-{[5-(운데실-10-엔-1-일)-2H-피롤-2-일리덴]메틸}-2,2'-비-1H-피롤; 4-이소프로폭시-5-[(5-운데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-아밀옥시-5-[(5-운데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-운데실옥시-5-[(5-운데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-벤질옥시-5-[(5-운데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-벤질옥시-5-[(2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤;4-운데실옥시-5-[(2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-메톡시-5-[(5-트리데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-에톡시-5-[(5-트리데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-부톡시-5-[(5-트리데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-벤질옥시-5-[(5-트리데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-메톡시-5-[[5-(5-페녹시-펜트-1-일)-2H-피롤-2-일리덴]메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-에톡시-5-[[5-(5-페녹시-펜트-1-일)-2H-피롤-2-일리덴]메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-부톡시-5-[[5-(5-페녹시-펜트-1-일)-2H-피롤-2-일리덴]메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-벤질옥시-5-[[5-(5-페녹시-펜트-1-일)-2H-피롤-2-일리덴]메틸]-2,2'-비-1H-피롤;4-메톡시-5-[[5-(6-플루오로-헥스-1-일)-2H-피롤-2-일리덴]메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-메톡시-5-[[5-(6-하이드록시-헥스-1-일)-2H-피롤-2-일리덴]메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-메톡시-5-[[5-(5-모르폴린카복사미도-펜트-1-일)-2H-피롤-2-일리덴]메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-메톡시-5-[[5-(7-시아노-헵트-1-일)-2H-피롤-2-일리덴]메틸]-2,2'-비-1H-피롤에서 선택한 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  4. 염산염, 브롬화수소산 염 또는 메탄설포네이트인 제3항에 따른 화합물의 염.
  5. 약제학적으로 허용되는 담체 및/또는 희석제 및 활성성분으로서 제1항에서 정의된 일반식(I)의 화합물 또는 이의 염을 포함하는 약제학적 조성물.
  6. A) 일반식(II)의 화합물과 일반식(III)의 화합물을 반응시키거나, B) 일반식(IV)의 화합물과 일반식(V)의 화합물을 반응시켜 R1이 수소 이외의 것인 제1항에서 정의된 일반식(I)의 화합물을 수득하고, 경우에 따라서, 일반식(I)의 화합물을 일반식(I)의 다른 화합물로 전환시키고/거나, 경우에 따라서 일반식(I)의 화합물을 약제학적으로 허용되는 염으로 전환시키고/거나, 경우 따라서 염을 유리 화합물로 전환시키고/거나, 경우에 따라서 일반식(I)의 화합물의 이성체 혼합물을 단일 이성체로 분리시킴을 특징으로 하여, 일반식(I)의 화합물 또는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 제1항에서 정의된 바와 같고, Ra는 수소를 제외하고는 제1항에 정의된 R1과 같다.
  7. 치료요법에 의해 사람 또는 동물 몸체의 치료 방법에 사용하기 위한 일반식(IB)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
    (IB) 상기식에서 R'1은 수소, 페닐, C1-C20알킬 또는 C2-C20알케닐이며, 여기서 알킬 및 알케닐 그룹은 할로겐, C1-C6알콕시, 하이드록시, 아릴 및 아릴옥시에서 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환체에 의해 치환되거나 비치환될 수 있고, R'2는 수소, C1-C6알킬, 시아노, 카복시 또는 (C1-C6알콕시)카보닐이며, R'3는 할로겐, 하이드록시, 또는 페닐에 의해 치환되거나 비치환된 C1-C6알콕시이고, R'4는 수소, C1-C6알킬 또는 페닐이며, R'5및 R'6는 각각 독립적으로 수소, C2-C20알카노일, C3-C20알케노일, 페닐, C1-C20알킬 또는 C2-C20알케닐기이고, 여기서 알카노일, 알케노일, 알킬 및 알케닐 그룹은 독립적으로 할로겐, C1-C6알콕시, 하이드로기, 아릴, 아릴옥시, 시아노, 카복시, (C1-C6알콕시)카보닐, (C3-C4알케닐)카바모일, 아르알킬카바모일, 아릴카바모일 및 -CONRcRd(여기서, Rc및 Rd각각은 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬이거나 Rc및 Rd는 이에 결합된 질소 원자와 함께 모르폴리노 또는 피페리디노 환을 형성한다)에서 선택된 1개 내지 3개 치환체에 의해 치환되거나 비치환될 수 있거나, R'4, R'5및 R'6두개는 함께 C4-C12폴리메틸렌 쇄를 형성하고, 이는 C1-C12알킬, C2-C12알케닐 또는 C1-C12알킬리덴 그룹(여기서, 알킬, 알케닐 및 알킬리덴 그룹은 할로겐, C1-C6알콕시, 하이드록시, 시아노, 카복시, (C1-C6알콕시)카보닐, 아릴옥시 및 아릴에서 선택된 하나의 치환체에 의해 치환되거나 비치환될 수 있다)에 의해 치환되거나 비치환될 수 있고, 이중 나머지 하나는 수소 또는 C1-C12알킬이며, 여기서, R'3가 메톡시이고, 동시에 R'1, R'2, R'4및 R'5가 수소일 경우, R'6은 n-노닐 또는 n-운데실 이외의 것이고, R'3가 메톡시이고, 동시에 R'1, R'2, 및 R'5가 수소일 경우, R'4및 R6은 함께 α-에틸-노나메틸렌 쇄 이외의 것이며, R'3가 메톡시이고, 동시에 R'6가 메틸이며 R'1, R'2및 R'4가 수소일 경우, R'5는 n-펜틸 이외의 것이며, R'3가 메톡시이고, 동시에 R'1, R'2및 R'4가 수소일 경우, R'5와 R'6는 함께 α-부틸-헵타메틸렌 쇄 이외의 것이며, R'3가 하이드록시이며, 동시에 R'1, R'2및 R'4가 수소이고, R'6가 메틸일 경우, R'5가 n-펜틸 이외의 것이고, R'3가 메톡시이며, 동시에 R'1및 R'2가 수소이고, R'6가 메틸일 경우, R'4및 R'5는 함께 α-메틸테트라메틸렌 쇄 이외의 것이다.
  8. 제7항에 있어서, R'1은 수소, C1-C12알킬 또는 C2-C12알케닐이며, 여기서 알킬 및 알케닐 그룹은 아릴 및 아릴옥시에 의해 치환되거나 비치환되고, R'2는 수소, 시아노, 카복시 또는 (C1-C4알콕시)카보닐이며, R'3는 하이드록시이거나, 페닐에 의해 치환되거나 비치환된 C1-C11알콕시이고, R'4는 수소, C1-C4알킬이며, R'5및 R'6는 각각 독립적으로 수소, C3-C14알킬 또는 C3-C14알케닐이고, 여기서 알킬 및 알케닐 그룹은 할로겐, C1-C4알콕시, 하이드록시, 아릴, 아릴옥시, 시아노, 카복시, (C1-C4알콕시)카보닐, 아르알킬카바모일, 아릴카바모일 및 -CONRcRd(여기서, Rc및 Rd각각은 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나 Rc및 Rd는 이에 결합된 질소 원자와 함게 모르폴리노 또는 피페리디노 환을 형성한다)에서 선택된 하나의 치환체에 의해 치환되거나 비치환될 수 있거나, R'4, R'5및 R'6중 두개는 함께 C4-C9폴리메틸렌 쇄를 형성하고, 이는 C1-C6알킬, C3-C6알케닐 또는 C1-C8알킬리덴 그룹(여기서, 알킬, 알케닐 및 알킬리덴 그룹은 할로겐, C1-C4알콕시, 하이드록시, 시아노, 카복시, (C1-C6알콕시)카보닐, 아릴옥시 및 아릴에서 선택된 하나의 치환체에 의해 치환되거나 비치환될 수 있다)에 의해 치환되거나 비치환될 수 있고, 이중 나머지 하나는 수소 또는 C1-C6알킬인 일반식 (IB)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  9. 제7항에 있어서, 4-메톡시-5{[5-(운데크-10-엔-1-일)-2H-피롤-2-일리덴]메틸}-2,2'-비-1H-피롤; 4- 에톡시 -5-[(5-데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4- 에톡시 -5-[(5-도데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4- 에톡시 -5-[(5-노나메틸렌-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4- 에톡시 -5-[(5-운데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4 -프로폭시-5-[(5-운데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-에톡시-5-{[5-(운데실-10-엔-1-일)-2H-피롤-2-일리덴]메틸}-2,2'-1H피롤; 4-메톡시-5-[(4-에틸-3,5-디메틸-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-메톡시-5-[(4-헥실-5-메틸-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤;4-메톡시-5-[(5-메틸-4-운데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤;4-이소프로폭시-5-[(5-운데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤;4-아밀옥시-5-[(5-운데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]2,2'-비-1H-피롤;4-운데실옥시-5-[(5-운데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]2,2'-비-1H-피롤;4-벤질옥시-5-[(5-운데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]2,2'-비-1H-피롤;4-벤질옥시-5-[(2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤;4-운데실옥시-5-[(2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤;4-메톡시-5-[(5-운트리데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤;4-에톡시-5-[(5-트리데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-1H피롤;4-부톡시-5-[(5-트리데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤;4-벤질옥시-5-[(5-트리데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤;4-메톡시-5-[[5-(페녹시-펜트-1-일)-2H-피롤-2-일리덴]메틸]-2,2'-비-1H-피롤;4-에톡시-5-[[5-(페녹시-펜트-1-일)-2H-피롤-2-일리덴]메틸]-2,2'-비-1H-피롤;4-부톡시-5-[[5-(페녹시-펜트-1-일)-2H-피롤-2-일리덴]메틸]-2,2'-비-1H-피롤;4-벤질옥시-5-[[5-(페녹시-펜트-1-일)-2H-피롤-2-일리덴]메틸]-2,2'-비-1H-피롤;4-메톡시-5-[[5-(6-하이드록시-헥스-1-일)-2H-피롤-2-일리덴]메틸]-2,2'-비-1H-피롤;4-메톡시-5-[[5-(5-모르폴린카복사미도-펜트-1-일)-2H-피롤-2-일리덴]메틸]-2,2'-비-1H-피롤;및4-메톡시-5-[[5-(7-시아노-헵트-1-일)-2H-피롤-2-일리덴]메틸]-2,2'-비-1H-피롤에서 선택한 일반식(IB)의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염.
  10. 약제학적으로 허용되는 담체 및/또는 희석제 및 활성성분으로서 제7항에서 정의된 일반식(IB)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염을 포함하는 약제학적 조성물.
  11. 면역조절 작용을 갖는 약제 제조에서의 일반식(IC)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염의 용도.
    상기식에서 R"1은 수소, 페닐, C1-C20알킬 또는 C2-C20알케닐이며, 여기서 알킬 및 알케닐 그룹은 할로겐, C1-C6알콕시, 하이드록시, 아릴및 아릴옥시에서 독립적으로 선택된 1개 내지 3개 치환체에 의해 치환되거나 비치환될 수 있고,R"2는 수소, C1-C6알킬,시아노, 카복시 또는 (C1-C6알콕시)카보닐이며, R"3는 할로겐, 하이드록시, 또는 페닐에 의해 치환되거나 비치환된 C1-C11알콕시이고, R"4는 수소, C1-C6알킬 또는 페닐이며, R"5및 R"6는 각각 독립적으로 수소, C2-C20알카노일, C3-C20알케노일, 페닐, C1-C20알킬 또는 C2-C20알케닐이고, 여기서 알카노일, 알케노일, 알킬 및 알케닐 그룹은 독립적으로 할로겐, C1-C6알콕시, 하이드록시, 아릴, 아릴옥시, 시아노, 카복시, (C1-C6알콕시)카보닐, (C3-C4알케닐)카바모일, 아르알킬카바모일, 아릴카바도일 및 -CONRcRd(여기서, Rc및 Rd각각은 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬이거나 Rc및 Rd는 이에 결합된 질소 원자와 함게 모르폴리노 또는 피페리디노 환을 형성한다)에서 선택된 1개 내지 3개 치환체에 의해 치환되거나 비치환될 수 있거나, R"4,R"5및 R"6중 두개는 함게 C4-C12폴리메틸렌 쇄는 형성하고, 이는 C1-C12알킬, C2-C12알케닐 또는 C1-C12알킬리덴 그룹(여기서, 알킬, 알케닐 및 알킬리덴 그룹은 할로겐, C1-C6알콕시, 하이드록시, 시아노, 카복시, (C1-C6알콕시)카보닐, 아릴옥시 및 아릴에서 선택된 하나의 치환체에 의해 치환되거나 비치환될 수 있다)에 의해 치환되거나 비치환될 수 있고, 이중 나머지 하나는 수소 또는 C1-C12알킬이며, 여기서, R"3가 메톡시이고, 동시에 R"1, R"2, R"4및 R"5가 수소일 경우, R"6는 n-운데실 이오의 것이고, R"3가 메톡시이고, 동시에 R"1, R"2, 및 R"5가 수소일 경우, R"4및 R"6은 함께 α-에틸-노나메틸렌 쇄 이외의 것이며, R"3가 메톡시이고, 동시에 R"1, R"2및 R"4가 수소일 경우, R"5와 R"6는 함께 α-부틸-헵타메틸렌 쇄 이외의 것이다.
  12. 제11항에 있어서, R"1은 수소, C1-C12알킬 또는 C2-C12알케닐이며, 여기서 알킬 및 알케닐 그룹은 아릴 및 아릴옥시에 의해 치환되거나 비치환될 수 있고, R"2는 수소, 시아노, 카복시 또는 (C1-C4알콕시)카보닐이며, R"3는 할로겐, 하이드록시, 또는 페닐에 의해 치환되거나 비치환된 C1-C4알콕시이고, R"4는 수소, C1-C4알킬이며, R"5및 R"6는 각각 독립적으로 수소, C3-C14알킬 또는 C3-C14알케닐이며, 여기서 알킬및 알케닐 그룹은 할로겐, C1-C4알콕시, 하이드록시, 아릴, 아릴옥시, 시아노, 카복시, (C1-C4알콕시)카보닐, 아르알킬카바모일, 아릴카바모일 및 -CONRcRd(여기서, Rc및 Rd각각은 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나 Rc및 Rd는 함께 모르폴리노 또는 피페리디노 환을 형성한다)에서 선택된 하나의 치환체에 의해 치환되거나 비치환될 수 있거나, R"4, R"5및 R"6중 두개는 함게 C4-C9폴리메틸렌 쇄를 형성하고, 이는 C1-C6알킬, C3-C6알케닐 또는 C1-C8알킬리덴 그룹(여기서, 알킬, 알케닐 및 알킬리덴 그룹은 할로겐, C1-C4알콕시, 하이드록시, 시아노, 카복시, (C1-C6알콕시)카보닐, 아릴옥시 및 아릴에서 선택된 하나의 치환체에 의해 치환되거나 비치환될 수 있다)에 의해 치환되거나 비치환될 수 있고, 이중 나머지 하나는 수소 또는 C1-C6알킬인 일반식(IC)의 화합물 용도.
  13. 제11항에 있어서, 4-메톡시-5{[5-(운데크-10-엔-1-일)-2H-피롤-2-일리덴]메틸}-2,2'-비-1H-피롤;4-에톡시-5-[(5-데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-에톡시-5-[(5-도데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-에톡시-5-[(3,5-노나메틸렌-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-에톡시-5-[(5-운데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-프로폭시-5-[(5-운데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-에톡시-5-{[5-(운데실-10-엔-1-일)-2H-피롤-2-일리덴]메틸}-2,2'-1H-피롤;4-메톡시-5-[(4-에틸-3,5-디메틸-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-메톡시-5-[(4-헥실-5-메틸-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-메톡시-5-[(5-메틸-4-운데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-메톡시-5-[(5-노닐-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-메톡시-5-[(5-메틱-4-펜틱-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤;4-이소프로폭시-5-[(5-운데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤;4-아밀옥시-5-[(5-운데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤;4-운데실옥시-5-[(5-운데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-벤질옥시-5-[(5-운데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-벤질옥시-5-[(2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-운데실옥시-5-[(2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤;4-메톡시-5-[(5-트리데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤;4-에톡시-5-[(5-트리데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-부톡시-5-[(5-트리데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-벤질옥시-5-[(5-트리데실-2H-피롤-2-일리덴)메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-메톡시-5-[[5-(페녹시-펜트-1-일)-2H-피롤-2-일리덴]메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-에톡시-5-[[5-(페녹시-펜트-1-일)-2H-피롤-2-일리덴]메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 4-부톡시-5-[[5-(페녹시-펜트-1-일)-2H-피롤-2-일리덴]메틸]-2,2'-비-1H-피롤;4-벤질옥시-5-[[5-(페녹시-펜트-1-일)-2H-피롤-2-일리덴]메틸]-2,2'-비-1H-피롤;4-메톡시-5-[[5-(6-플루오로-헥스-1-일)-2H-피롤-2-일리덴]메틸]-2,2'-비-1H-피롤;4-메톡시-5-[[5-(6-하이드록시-헥스-1-일)-2H-피롤-2-일리덴]메틸]-2,2'-비-1H-피롤;4-메톡시-5-[[5-(5-모르폴린카복사미도-펜트-1-일)-2H-피롤-2-일리덴]메틸]-2,2'-비-1H-피롤; 및4-메톡시-5-[[5-(7-시아노-헵트-1-일)-2H-피롤-2-일리덴]메틸]-2,2'-비-1H-피롤에서 선택한 일반식 (IC)의 화합물 및 이의 약제학적으로 허용되는 염의 용도.
  14. 일반식(IV)의 화합물.
    상기식에서, R2및 R3는 제1항에서 정의된 바와 같고, Ra는 제6항에서 정의된 바와 같다.
  15. C) 일반식(VII)의 화합물을 가수분해시키고 탈카복실화 시키거나, D) 일반식 (VIII)의 화합물을 일반식 (IX)의 화합물로 축합시켜 R2가 카복시가 아닌 제14항에서 정의된 일반식 (IV)의 화합물을 수득함을 특징으로 하여, 제14항에서 정의된 일반식(IV)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, Ra는 제6항에서 정의된 바와 같고, R2및 R3는 제1항에서 정의된 바와 같으며, R8은 C1-C6알킬이고, Rb는 카복시를 제외하고는 제1항에서 정의된 R2와 같다.
  16. 제11항에서 정의된 일반식(IC)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염의 유효량을 포유동물에 투여함을 특징으로 하여, 포유동물에서 조직 또는 기관 이식과 관련된 거부 현상을 예방 또는 치료하기 위한 방법.
  17. 제11항에서 정의된 일반식(IC)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염의 유효량을 포유동물에 투여함을 특징으로 하여, 포유동물에서 이식-대-숙주 질환을 예방 또는 치료하기 위한 방법.
  18. 제11항에서 정의된 일반식(IC)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염의 유효량을 포유동물에 투여함을 특징으로 하여, 포유동물에서 자가 면역 질환을 치료하기 위한 방법.
  19. 면역 억제 요법에서 동시, 분리 또는 연속으로 사용하기 위한 혼합 제제로서 제11항에서 정의된 일반식(IC)의 화합물 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염 및 추가 약물을 함유하는 제품.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임
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