KR910016757A - 밀베마이신 에테르 유도체, 그의 제법 및 그의 치료적 및 농화학적 용도 - Google Patents

밀베마이신 에테르 유도체, 그의 제법 및 그의 치료적 및 농화학적 용도 Download PDF

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KR910016757A KR1019910003395A KR910003395A KR910016757A KR 910016757 A KR910016757 A KR 910016757A KR 1019910003395 A KR1019910003395 A KR 1019910003395A KR 910003395 A KR910003395 A KR 910003395A KR 910016757 A KR910016757 A KR 910016757A
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가와무라 요시부미
상꾜 가부시끼가이샤
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Abstract

내용 없음

Description

밀베마이신 에테르 유도체, 그의 제법 및 그의 치료적 및 농화학적 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (28)

  1. 하기식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염 및 에스테르.
    [식중, R1은 C4~C8알킬기, C4~C8시클로알킬기, 치환체(C)로 구성된 군에서 선택된 적어도 하나의 치환체를 갖거나 비치환된 것일 수 있는 C3~C8시클로알킬기에 의해 치환된 C1~C4알킬기; 또는 하기식의 기 :
    {식중, R2는 수소원자, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, C1~C4알킬기, 치환체(a)로 구성된 군에서 선택된 적어도 하나의 치환체를 갖는 C1~C4알킬기, C1~C4알콕시기, 총 탄소수 2~6의 알콕시알콕시기, 또는 하기식으로 표시되는 기 :
    -(CH2)NHR9-(CH2)nNR9COR6-(CH2)nNR9COCOR6-(CH2)nNR9COCOOR7-(CH2)nNR9CHR6NHCOR6-(CH2)nNR9CHR6NHCONHR6-(CH2)nNR9CHR6NHC0OR7-(CH2)nNR9C(=Y)YR6-(CH2)nNR9C(=Y)NR6R6-(CH2)nNR9C(=Y)NR6NR6R6-(CH2)nNR9C(=Y)NR6NHZ -(CH2)nNR9C(=NR10)NHR10-(CH2)nNR9C(=NR10)R6또는 -(CH2)nNR9SOmR6(식중, m은 1 또는 2이고, n은 0,1 또는 2이며, R6은 수소원자, 탄소수 C1~C8알킬기, 치환기(b)로 구성된 군으로 선택된 적어도 하나의 치환기를 갖는 C1~C8알킬기, 1 또는 2개의 C-C 이중 결합 또는 삼중 결합을 갖는 C2~C8지방족 탄화 수소기, C3~C8시클로알킬기, 치환기(c)로 구성된 군에서 선택된 적어도 하나의 치환체를 갖는 C3~C8시클로알킬기, 치환체(c)로 구성된 군에서 선택된 적어도 하나의 치환체를 갖거나 비치환된, 6~14개의 고리 탄소 원자를 갖는 아릴기, 치환체(c)로 구성된 군에서 선택된 적어도 하나의 치환체를 갖거나 비치환된, 6~14개의 고리 탄소원자를 갖는 아릴옥시기 : 치환체(c)로 구성된 군에서, 선택된 적어도 치환체를 갖거나 비치환된, 6~14개의 고리 탄소원자를 갖는 아릴티오기; 또는 3~6개의 고리원자를 갖는 헤테로고리기(고리원자 중 적어도 하나는 질소, 산소 및 황 헤테로 원자로 구성된 군에서 선택되고, 상기 헤테로고리기는 비치환된 치환체(c)로 구성된 군에서 선택된 적어도 하나의 치환체로 갖는 것이며, 모노시클릭고리이거나 1 또는 2개의 벤젠 또는 모노시클릭 방향족 헤테로시클릭고리기에 융합되어 비시클릭 또는 트리시클릭 고리계를 형성한다. (상기 모노시클릭 방향족 헤테로시클릭고리는 5 또는 6개의 고리원자를 가지며 그 중 1~3개는 질소, 산소 및 황 헤테로 원자로 구성된 군에서 선택된 헤테로 원자이다.))이고, R6으로 표시되는 기 또는 원자가 둘 이상 존재할 경우에 이들은 서로 동일 또는 상이하거나, R6으로 표시되는 2개의 기가 하나의 질소 원자와 결합된 경우에, 이들 R6기는 그들이 결합된 질소원자와 함께 융합되어 3~7개의 고리 원자를 갖는 헤테로사이클릭기를 형성하거나(이 고리는 상기 질소 원자이외에도 산소, 질소 및 황 원자로 구성된 군에서 선택된 0 또는 1개의 헤테로 원자를 더 함유한다.), R6으로 표시되는 2개의 기가 인접한 질소원자와 결합된 경우에, 이들 R6기는 그들이 결합된 질소 원자와 함께 융합하여 3~7개의 고리원자를 갖는 헤테로시클릭기를 형성하고(이 고리는 상기 질소 원자들 외에도 산소, 질소 및 황 원자로 구성된 0 또는 1개의 헤테로 원자를 더 함유한다.), R7은 C1~C4알킬기, C3~C7시클로알킬기, 또는 C1~C4알킬기가 6~10개의 고리 탄소원자를 가지며 치환체(c)로 구성된 군에서 선택된 적어도 하나의 치환체를 갖는 1~3개의 아릴기에 의해 치환된 아랄킬기를 나타내며, R9는 수소원자 또는 C1~C4알킬기를 나타내고, R10은 R6에서 정의된 기 또는 원자 중 임의의 것을 나타내거나, 시아노기, 니트로기, 식 -COOR7(R7은 상기 정의된 바와 같다)의 기 또는 식 -COR6(R6은 상기 정의된 바와 같다)의 기를 나타내며, Y는 산소원자 또는 황원자를 나타내고, Y로 표시되는 2개 이상의 기가 존재할 경우 이들은 동일 또는 상이하며, Z는 식 -COOR7(R7은 상기 정의된 바와 같다)의 기 식 -COR6(R6은 상기 정의된 바와 같다)의 기 또는 식 -SO2R6(R6은 상기 정의된 바와 같다)의 기를 나타낸다.)를 나타내고, Q는 메틸렌기, 에틸렌기 또는 식 -OCH2-의 기를 나타내며, P는 메틸렌기, 에틸렌기, 산소원자, 또는 W로 표시된 기와 P가 결합되어 있는 것으로 표시된 메틸렌기 사이의 직적 C-C 단일 결합을 나타내고, V 및 W는 동일 또는 상이하며 각각 메틸렌기, 카르보닐기 또는 티오카르보닐기를 나타내며, R3및 R4는 수소원자, C1~C4알킬기 및 C1~C4알콕시기로 구성된 군에서 독립적으로 선택되고, R11은 C1~C4알킬기, C1~C4알콕시기, C1~C4알킬티오기, C1~C5알카노일옥시기, C2~C5알콕시 카르보닐기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 알킬부가 1~4개의 탄소원자를 갖는 알킬아미노기, 각각의 알킬부가 1~4개의 탄소원자를 갖는 디알킬아미노기, 카르바모일기, 알킬부가 1~4개의 탄소 원자를 갖는 알킬카르바모일기, 각각의 알킬부가 1~4개의 탄소원자를 갖는 디알킬 카르바모일기, 또는 C1~C5알카노일아미노기를 나타내고, R12는 수소원자 또는 C1~C4알킬기를 나타내며, R13은 C1~C4알킬기를 나타낸다.}를 나타내며, R5는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기 또는 2급-부틸기를 나타내고, X는 히드록시기, 치환체(d)로 구성된 군으로 부터 선택된 적어도 하나의 치환체를 갖거나 비치환된 C1~C5알카노일옥시기, 또는 히드록시이미노기를 나타낸다.
    치환체 (a) :
    할로겐원자, C1~C4알콕시기, C1~C4알킬티오기 및 C1~C4알카노일옥시기;
    치환기 (b) :
    C3~C8시클로알킬기, C1~C4알콕시기, C1~C4알킬티오기, C2~C5시아노알킬티오기, C2~C5알콕시카르보닐기, 할로겐원자, 시나오기, 니트로기, 아미노기, 6 내지 14개의 고리 탄소원자를 가지며 비치환되거나 치환체(c)로 구성된 군으로부터 선택된 적어도 하나의 치환체를 갖는 아릴기, 5 내지 6개의 고리원자를 가지며, 비치환되거나 치환체(c)로 구성된 군에서 선택된 적어도 하나의 치환체를 갖는 방향족 헤테로고리기(상기 헤테로고리기는 1 또는 2개의 벤젠 또는 모노시클릭 방향족 헤테로시클릭 고리에 융합되어 비시클릭 또는 트리시클릭기를 형성할 수 있다. (상기 모노시클릭 방향족 헤테로시클릭 고리는 5 또는 6개의 고리 원자를 가지며, 그중 1~3개는 질소, 산소 및 황 헤테로 원자로 구성된 군에서 선택된 헤테로 원자이다.)), 6~14개의 고리 탄소를 가지며, 비치환되거나 치환체(c)로 구성된 군에서 선택된 적어도 하나의 치환체를 갖는 아릴옥시기, 및 6~14개의 고리 탄소 원자를 가지며, 비치환되거나 치환체(c)로 구성된 군에서 선택된 적어도 하나의 치환체를 갖는 아릴티오기;
    치환체 (c) :
    C1~C4알킬기, C1~C4알콕시기, C1~C4알킬티오기, C1~C5알카노일옥시기, C2~C5알콕시카르보닐기, 할로겐원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 알킬부가 C1~C4인 알킬아미노기, 각 알킬부가 C1~C4알킬기로 구성된 군에서 독립적으로 선택된 디알킬아미노기, 카르바모일기, 알킬부가 C1~C4인 알킬카르바모일기, 각 알킬부가 C1~C4알킬기로 구성된 군에서 독립적으로 선택된 디알킬카르바모일기, 및 C1~C5알카노일아미노기:
    치환체 (d) :
    할로겐원자, C1~C4알콕시기, C2~C5알콕시카르보닐기 및 카르복시기.]
  2. 제1항에 있어서, R1이 C4~C6알킬기, 적어도 하나의 C1~C4알킬기에 의해 치환되거나 비치환된 C4~C8시클로알킬기, 또는 C3~C8시클로알킬기에 의해 치환된 C1~C4알킬기를 나타내는 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R1이 하기식(i)의 기를 나타내는 화합물 :
    (식중, R2는 수소원자 또는 식 -NR9aCOR6a의 기, (식중, R9a는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R6a는 수소원자, C1~C4알킬기, C3~C5시클로알킬기, 할로겐 원자, 시아노기, C1~C3알콕시기, C1~C3알킬 티오기, 시아노메틸티오기 또는 페녹시기로 치환된 C1~C3알킬기, C2~C4알켄일기, 페닐기, C1~C3알킬기, C1~C3알콕시기, 할로겐 원자 또는 니트로기로 치환된 페닐기, 피리딜기, 피리미딜기, 피라지닐기, 푸릴기, 또는 티엔일기를 나타낸다.)를 나타내고, Q는 메틸렌기 또는 에틸렌기를 나타낸다.)
  4. 제1항에 있어서, R1이 하기식(i)의 기를 나타내는 화합물 :
    (식중 R2는 식 -R6b-CO-CO-N(R9a)-의 기, (식중, R9a는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R6b는 C1~C4알킬기, C3~C5시클로알킬기, C2~C4알켄일기, 페닐기, 또는 C1~C3알킬기, C1~C3알콕시기, 할로겐 원자 또는 니트로기로 의해 치환된 페닐기를 나타낸다.)를 나타낸다.)
  5. 제1항에 있어서, R1이 하기식(i)의 기를 나타내는 화합물:
    (식중 R2는 식 -R6C-Y-CY-N(R9a)-의 기, (식중, R9a는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, Y는 산소원자를 나타내며, R6c는 C1~C4알킬기, 할로겐원자 또는 C1~C3아콕시기로 치환된 C1~C4알킬기, 비닐기, 아릴기, 벤질기, 메톡시벤질기 또는 니트로벤질기를 나타낸다.)를 나타낸다.
  6. 제1항에 있어서, R1이 하기식(i)의 기를 나타내는 화합물 :
    (식중 R2는 식 -R6dN(R6e)-CY-N(R9a)-의 기, (식중, R9a는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, Y는 산소 원자 또는 황원자를 나타내며, R6d및 R6e는 동일 또는 상이하고 각각 수소원자, C1~C4알킬기, C3~C6시클로알킬기, 페닐기, 또는 C1~C3알킬기, C1~C3알콕시기, 할로겐 원자 또는 니트로기에 의해 치환된 페닐기를 나타내거나, R6d및 R6e는 그들이 결합된 질소원자와 함께 피페리딘, 피페라진, 모르폴린, 피폴리딘, 트리아조피리딘 또는 아지리딘 고리를 형성한다.)를 나타낸다.)
  7. 제1항에 있어서, R1이 하기식(i)의 기를 나타내는 화합물 :
    (식중 R2는 식 -R6hN(R6g)N(R6f-CY-N(R9a)-의 기, (식중, R9a는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, Y는 산소원자를 나타내며, R6f, R6g및 R6h는 동일 또는 상이하고 각각 수소원자, C1~C4알킬기, C3~C6시클로알킬기, 페닐기, 또는 C1~C3알킬기, C1~C3알콕시기, 할로겐 원자 또는 니트로기에 의해 치환된 페닐기이거나, R6g및 R6h는 그들이 결합된 질소 원자와 함께 피페리딘, 피페라진, 모르폴린, 피롤리딘 또는 아지리딘 고리를 형성하거나, R6f및 R6g는 그들의 결합된 질소 원자와 함께 피라졸리딘 또는 테트라히드로피리디진 고리를 형성한다.)를 나타낸다.)
  8. 제1항에 있어서, R1이 하기식(i)의 기를 나타내는 화합물 :
    (식중 R2는 식 R6r-S(O)m-N(R9a)-의 기, (식중, R9a는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, m은 1 또는 2이며, R6r은 탄소수 C1~C4알킬기, 시아노기로 치환된 C1~C3알킬기, 페닐기, C1~C3알킬기, C1~C3알콕시기, 할로겐원자 또는 니트로기에 의해 치환된 페닐기를 나타낸다.)를 나타낸다.)
  9. 제1항에 있어서, R1이 하기식(ii)의 기를 나타내는 화합물 :
    (식중, R3및 R4는 동일 또는 상이하고, 각각 수소원자 또는 메틸기를 나타내며, P는 메틸렌기, 에틸렌기, 산소원자 또는 직접 C-C단일 결합을 나타내고, V 및 W는 동일 또는 상이하며 각각 메틸렌기 또는 카르보닐기를 나타낸다.)
  10. 제1항에 있어서, R1이 하기식(iii)의 기를 나타내는 화합물 :
    (식중, R3및 R4는 동일 또는 상이하고 각각 수소원자 또는 메틸기를 나타내며, R11은 수소원자, 메틸기, 플루오르 원자 또는 염소 원자를 나타내고, V 및 W는 동일 또는 상이하며 각각 메틸렌기 또는 카르보닐기를 나타낸다.)
  11. 제1항에 있어서, R1이 하기식(iv)의 기를 나타내는 화합물 :
    (식중, R12는 수소원자 또는 C1~C4알킬기를 나타내고, R13은 C1~C4알킬기를 나타내며, R2는 수소원자 또는 식 -NR9aCOR6a의 기, (식중, R6a는 수소원자, C1~C4알킬기, C3~C5시클로알킬기, 할로겐 원자, 시아노기, C1~C3알콕시기, C1~C3알킬티오기, 시아노메틸티오기 또는 페녹시기로 치환된 C1~C3알킬기, C2~C4알켄일기, 페닐기, C1~C3알킬기, C1~C3알콕시기, 할로겐 원자 또는 니트로기로 치환된 페닐기, 피리딜기, 피리미딜기, 피라지닐기, 푸릴기, 또는 티엔일기를 나타낸다.)를 나타낸다.)
  12. 제1항에 있어서, R1이 하기식(iv)의 기를 나타내는 화합물 :
    (식중, R12는 수소원자 또는 C1~C4알킬기를 나타내고, R13은 C1~C4알킬기를 나타내며, 식 -NR6bCO-CO-N(R9a)-의 기, (식중, R9a는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, R5b는 C1~C4알킬기, C3~C5시클로알킬기, C2~C4알켄일기, 페닐기, 또는 C1~C3알킬기, C1~C3알콕시기, 할로겐 원자 또는 니트로기로 치환된 페닐기를 나타낸다.)를 나타낸다.)
  13. 제1항에 있어서, R1이 하기식(iv)의 기를 나타내는 화합물 :
    (식중, R12는 수소원자 또는 C1~C4알킬기를 나타내고, R13은 C1~C4알킬기를 나타내며, R2는 식 R6c-Y-CY-N(R9a)-의 기, (식중, R9a는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, Y는 산소원자를 나타내며, R6c는 C1~C4알킬기, 할로겐 원자 또는 C1~C3알콕시기로 치환된 C1~C4알킬기, 비닐기, 알릴기, 벤질기, 메톡시벤질기, 또는 니트로벤질기를 나타낸다.)를 나타낸다.)
  14. 제1항에 있어서, R1이 하기식(iv)의 기를 나타내는 화합물 :
    (식중, R12는 수소원자 또는 C1~C4알킬기를 나타내고, R13은 C1~C4알킬기를 나타내며, R2는 식 R6dN(R6e)-CY-N(R9a)-의 기, (식중, R9a는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, Y는 산소원자 또는 황 원자를 나타내며, R6d및 R6e는 동일 또는 상이하고 각각 수소원자 C1~C4알킬기, C3~C6시클로알킬기, 페닐기, C1~C3알킬기, C1~C3알콕시기, 할로겐 원자 또는 니트로기로 치환된 페닐기를 나타내거나, R6d및 R6e는 그들이 결합된 질소원자와 함께 피페라진, 피페리딘, 모르폴린, 피롤리딘, 트리아조피리딘 또는 아지리딘 고리를 형성한다.)를 나타낸다.)
  15. 제1항에 있어서, R1이 하기식(iv)의 기를 나타내는 화합물 :
    (식중, R12는 수소원자 또는 C1~C4알킬기를 나타내고, R13은 C1~C4알킬기를 나타내며, R2는 식 R6hN(R6g)N(R6f-CY-N(R9a)-의 기, (식중, R9a는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, Y는 산소원자를 나타내며, R6f, R6g및 R6h는 동일 또는 상이하고 각각 수소원자, C1~C4알킬기, C3~C6시클로알킬기, 페닐기, C1~C3알킬기, C1~C3알콕시기, 할로겐 원자 또는 니트로기로 치환된 페닐기를 나타내거나, R6g및 R6h는 그들이 결합된 질소원자와 함께 피페리딘, 피페라진, 모르폴린, 피롤리딘 또는 아지리딘 고리를 형성하거나, R6f및 R6g는 그들이 결합된 질소원자와 함께 피라졸리딘 또는 테트라히드로피리다진 고리를 형성한다.)를 나타낸다.)
  16. 제1항에 있어서, R1이 하기식(iv)의 기를 나타내는 화합물 :
    (식중, R12는 수소원자 또는 C1~C4알킬기를 나타내고, R13은 C1~C4알킬기를 나타내며, R2는 식 R6r-S(O)m-N(R9a)-의 기, (식중, R9a는 수소원자 또는 메틸기를 나타내고, m은 1 또는 2이며, R6r은 C1~C4알킬기, 시아노기로 치환된 C1~C3알킬기, 페닐기, C1~C3알킬기, C1~C3알콕시기, 할로겐 원자 또는 니트로기에 의해 치환된 페닐기를 나타낸다.)를 나타낸다.)
  17. 제1항에 있어서, R5가 에틸기를 나타내는 화합물.
  18. 제1항에 있어서, X가 히드록시기를 나타내는 화합물.
  19. 제1항에 있어서, 13-3급-부톡시밀베마이신 A4, 13-시클로펜틸옥시밀베마이신 A4, 13-(4-니트로-α-메틸벤질옥시) 밀베마이신 A4, 13-{2-[4-(2-옥소피롤리딘-1-일)페닐]에톡시} 밀베마이신 A4, 13-{2-[4-(2-옥소피페리드-1-일)페닐]에톡시} 밀베마이신 A4, 13-{2-[4-(2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)페닐]에톡시} 밀베마이신 A4, 13-{2-[4-(1-옥소-2-아자인단-2-일)페닐]에톡시} 밀베마이신 A4, 13-(5-에톡시카르보닐아미노-2-인다닐옥시)밀베마이신 A4, 13-[5-(3-메틸우레이도)-2-인다닐옥시] 밀베마이신 A4, 및 13-[2-(4-피레리디노페닐)에톡시] 밀베마이신 A4및 그들의 염으로 구성된 군에서 선택된 화합물.
  20. 제1항에 있어서, 13-3급-부톡시밀베마이신 A4및 그의 염으로 구성된 군에서 선택된 화합물.
  21. 제1항에 있어서, 13-{2-[4-(2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)페닐]에톡시} 밀베마이신 A4및 그의 염으로 구성된 군에서 선택된 화합물.
  22. 제1항에 있어서, 13-[5-(3-메틸우레이도)-2-인다닐옥시] 밀베마이신 A4및 그의 염으로 구성된 군에서 선택된 화합물.
  23. 약학적으로, 농업적으로, 수의학적으로 또는 원예학적으로 허용되는 담체 또는 희석제와 배합된, 제1항에 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염 및 에스테르로 구성된 군으로 부터 선택된 구충, 살비 및 살충용 화합물을 함유하는 구충, 살비 및 살충 조성물.
  24. 제23항에 있어서, 언급된 화합물이 13-3급-부톡시밀베마이신 A4, 13-시클로펜틸옥시밀베마이신 A4, 13-(4-니트로-α-메틸벤질옥시) 밀베마이신 A4, 13-{2-[4-(2-옥소피롤리딘-1-일)페닐]에톡시} 밀베마이신 A4, 13-{2-[4-(2-옥소피페리드-1-일)페닐]에톡시} 밀베마이신 A4, 13-{2-[4-(2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)페닐]에톡시} 밀베마이신 A4, 13-{2-[4-(1-옥소-2-아자인단-2-일)페닐]에톡시} 밀베마이신 A4, 13-(5-에톡시카르보닐아미노-2-인다닐옥시)밀베마이신 A4, 13-[5-(3-메틸우레이도)-2-인다닐옥시] 밀베마이신 A4, 및 13-[2-(4-피레리디노페닐)에톡시] 밀베마이신 A4,및 그들의 염으로 구성된 군에서 선택된 조성물.
  25. 장내 기생충, 진드기 및 해충으로 구성된 군으로 부터 선택된 기생충에 의해 기생당하는 동물에 제1항에서 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염 및 에스테르로 구성된 군에서 선택된 적어도 하나의 화합물을 투여함으로써 그 동물을 치료하는 방법.
  26. 제25항에 있어서, 언급된 화합물이 13-3급-부톡시밀베마이신 A4, 13-시클로펜틸옥시밀베마이신 A4, 13-(4-니트로-α-메틸벤질옥시) 밀베마이신 A4, 13-{2-[4-(2-옥소피롤리딘-1-일)페닐]에톡시} 밀베마이신 A4, 13-{2-[4-(2-옥소피페리드-1-일)페닐]에톡시} 밀베마이신 A4, 13-{2-[4-(2-1,3-옥사졸리딘-3-일)페닐]에톡시} 밀베마이신 A4, 13-{2-[4-(1-옥소-2-아자인단-2-일)페닐]에톡시} 밀베마이신 A4, 13-(5-에톡시카르보닐아미노-2-인다닐옥시)밀베마이신 A4, 및 13-[2-(4-피레리디노페닐)에톡시] 밀베마이신 A4,및 그들의 염으로 구성된 군에서 선택되는 방법.
  27. 제1항에 정의된 적어도 하나의 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염 및 에스테르로 구성된 군에서 선택된 유효 화합물을 동물, 식물 또는 그 식물의 씨앗에 또는 동물, 식물 또는 씨앗을 포함하는 구역에 공급함을 특징으로 하는, 동물, 식물 또는 식물을 진드기, 장내 기생충 및 해충으로 구성된 군에서 선택된 기생충에 의한 피해로 부터 보호하는 방법.
  28. 제27항에 있어서, 언급된 화합물이 13-3급-부톡시밀베마이신 A4, 13-시클로펜틸옥시밀베마이신 A4, 13-(4-니트로-α-메틸벤질옥시) 밀베마이신 A4, 13-{2-[4-(2-옥소피롤리딘-1-일)페닐]에톡시} 밀베마이신 A4, 13-{2-[4-(2-옥소피페리드-1-일)페닐]에톡시} 밀베마이신 A4, 13-{2-[4-(2-옥소-1,3-옥사졸리딘-3-일)페닐]에톡시} 밀베마이신 A4, 13-{2-[4-(1-옥소-2-아자인단-2-일)페닐]에톡시} 밀베마이신 A4, 13-(5-에톡시카르보닐아미노-2-인다닐옥시)밀베마이신 A4, 13-[5-(3-메틸우레이도)-2-인다닐옥시] 밀베마이신 A4, 및 13-[2-(4-피레리디노페닐)에톡시] 밀베마이신 A4,및 그들의 염으로 구성된 군에서 선택되는 방법.
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