KR870008891A - 거대분자 화합물, 그의 제조방법 및 용도 - Google Patents

거대분자 화합물, 그의 제조방법 및 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR870008891A
KR870008891A KR1019870002706A KR870002706A KR870008891A KR 870008891 A KR870008891 A KR 870008891A KR 1019870002706 A KR1019870002706 A KR 1019870002706A KR 870002706 A KR870002706 A KR 870002706A KR 870008891 A KR870008891 A KR 870008891A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
carbon atoms
alkyl
ring
atom
Prior art date
Application number
KR1019870002706A
Other languages
English (en)
Other versions
KR940009790B1 (ko
Inventor
가즈오 사또
도시아끼 야나이
다까오 기노또
고이지 다나까
아끼라 니시다
도시미쓰 도야마
프레이 브루노
설리반 안토니오
오실리반 알토니
Original Assignee
상꾜 가부시끼가이샤
가와무라 요시부미
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 상꾜 가부시끼가이샤, 가와무라 요시부미 filed Critical 상꾜 가부시끼가이샤
Publication of KR870008891A publication Critical patent/KR870008891A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR940009790B1 publication Critical patent/KR940009790B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/22—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/01—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing oxygen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

거대분자 화합물, 그의 제조방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (31)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)을 갖는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
    [상기 식중,
    파선은 22 및 23 위치의 원자들 사이의 C-C단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고 ;
    X는 수소원자 또는 히드록실기, 또는 X가 결합된 탄소 원자와 함께 C=O기를 나타내고 ; 단, 파선이 22와 23 위치의 탄소원자 사이의 이중결합을 나타낼 때 X는 수소원자를 나타낸다 ;
    Y는 기 = N-OR3또는 -OR4기(식중, R3은 수소원자, 1-6 탄소원자를 가지며 최소한 하나의 카르복시기에 의해 임의로 치환될 수 있는 알킬기, 3-10 고리 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 아릴부위에 6-10 고리탄소원자를 갖고 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 아르알킬기를 나타내고 ; R4는 수소원자 또는 에스테르-형성 카르복실산 또는 카르본산 잔기를 나타낸다.)를 나타내고 ;
    R1은 각각 8이하의 탄소원자를 갖는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시알킬 또는 알킬티오알킬기 ; 시클로 알킬부위가 3-6 고리탄소원자를 갖고 알킬부위가 1-5 탄소원자를 갖는 시클로알킬-치환된 알킬기 ; 3-8 고리탄소원자를 가지며, 할로겐원자 및 1-4 탄소원자를 갖는 알킬기로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수도 있는 시클로알킬 또는 시클로알케닐 ; 3-6 기고리원자를 가지며 이중 최소한 하나가 산소 또는 황원자이고, 할로겐원자 및 1-4 탄소원자를 갖는 알킬기로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수도 있는 헤테로사이클기를 나타내고 ;
    R2는 Y가 상기 =N-OR3의 기를 나타낼 때 R5-(COn의 기를, 또는 Y가 상기 -OR4의 기를 나타낼 때 A-(W)n-C(R6R7)-의 기(식중 n은 0 또는 1이고 ; R5는 수소원자, 1-22 탄소원자를 갖는 알킬기, 2-6 탄소원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 3-10 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 아릴부위에 6-10 고리탄소원자를 갖고 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 아르알킬기, 또는 4-14 고리탄소원자를 가지며 이중 최소한 하나가 산소, 황 또는 질소원자인 헤테로사이클기를 나타내고, 기 R5중의 상기 알킬기는 하기 치환체(a)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있고, R5중의 상기 알케닐 및 알키닐기는 하기 치환체(b)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있고, R5중의 상기 시클로알킬, 아릴, 아르알킬 및 헤테로사이클기는 하기 치환체(c)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있고 ; R6은 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기, 1-4 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 1-4 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1-4 탄소원자를 갖는 알콕시알킬기, 페닐기 또는 시아노기를 나타내고 ; R7은 수소원자 또는 1-4 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타내고 ; 또는 R6및 R7이 그들이 결합된 탄소원자도 함께 3-6 고리탄소원자를 갖는 시클로알킬기를 나타낼 수 있고 ; W는 메틸렌기, 또는 산소 또는 황원자를 나타내고 ; A는 페닐기, 나프틸기, 또는 5-10 고리원자를 갖고 이중 최소한 하나가 질소, 산소 또는 황원자인 헤테로사이클기를 나타내며, 이들 페닐, 나프틸 또는 헤테로사이클기는 각각 1-4 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시 및 알킬티오기, 할로겐원자, 트리플루오르메틸, 아미노, 니트로, 시아노, 케토, (할로겐원자 및 트리플루오로메틸로 부터 선택된 최소한 하나의 치환체로 임의로 치환될 수 있는) 페녹시, 및 5-10 고리원자를 가지며 이중 최소한 하나가 질소, 산소 또는 황원자인 헤테로사이클옥시기를 나타낸다.
    치환체(a) : 3-10 탄소원자를 갖는 시클로알킬기 ; 1-6 탄소원자를 갖는 알콕시기 ; 2-7 탄소원자를 갖는 알콕시카르보닐기 ; 할로겐원자 ; 6-10 고리탄소원자를 갖고, 최소한 하나의 할로겐원자에 의해 임의로 치환될 수 있는 아릴옥시 및 아릴티오기 ; 보호된 또는 보호되지 않은 히드록시카르복시 ; 아미노 ; 알킬부위 또는 각각의 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 모노알킬아미노 및 디알킬아미노기 ; 1-6 탄소원자를 갖는 지방족아실아미노기 ; 방향족아실아미노기 ; 시아노 ; 카르바모일 ; 알킬부위 또는 각각의 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 모노알킬카르바모일 또는 디알킬카르바모일기 ; 메르캅토 ; 각각 1-6 탄소원자가 갖는 알킬리오, 알킬술피닐 및 알킬술포닐기, 니트로 4-14 고리탄소원자를 가지며 이중 최소한 하나가 산소, 황 또는 질소원자인 헤테로사이클기.
    치환체(b) : 상기 치환체(a) ; 6-10 고리 탄소원자를 갖는 아릴기.
    치환체(c) : 상기 치환체(a) ; 알콕시 및 알킬부위에 각각 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기 ; 1-6 탄소원자를 갖는 할로알킬기 2-6 탄소원자를 갖는 할로알케닐기.)를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R2가 제1항에서 정의한 것과 동일한 기 R5-(O)n-를 나타내고, Y가 제1항에서 정의한 것과 동일한 기 =N-OR3을 나타냄을 특징으로 하는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
  3. 제2항에 있어서, 하기 일반식(X)을 갖는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
    [상기 식중, R13은 에스테르기를 형성할 수 있는 유기산의 잔기를 나타내고, 파선, X, R1, R5및 n은 제1항의 정의와 동일하다.]
  4. 제3항에 있어서 상기 기 R13이 하기(a)-(e)로부터 선택됨을 특징으로 하는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
    (a) -COR14의 기(R14는 임의로 치환될 수 있는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴고리가 임의로 치환될 수 있는 아르알킬기, 또는 고리가 임의로 치환될 수 있는 아릴기를 나타낸다.) ;
    (b) -CQ-NR15R16의 기(Q는 산소 또는 황원자를 나타내고, R15및 R16는 같거나 다르며, 각각 수소원자, 각각 6이하의 탄소원자를 갖는 알킬, 알케닐 또는 알키닐기, 또는 고리가 임의로 치환될 수도 있는 아릴기를 나타낸다.) ;
    (c) -CQ-QR17의 기(Q는 상기 정의와 동일하고, R17은 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기, 고리가 임의로 치환될 수 있는 아르알킬기, 고리가 임의로 치환될 수 있는 아릴기 또는 생체내에서 가수분해될 수 있는 카르복시-보호기를 나타낸다.) ;
    (d) -SO2R18의 기(R18은 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기 또는 고리가 임의로 치환될 수 있는 아릴기를 나타낸다.) ; 및
    (e) -PQ(OR19)(OR20)의 기(Q는 상기 정의와 동일하고, R19및 R20은 같거나 다르며, 각각 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타낸다.)
  5. 제2항에 있어서, R3이 수소원자, 1-6 탄소원자를 갖는 알카노일 또는 할로알카노일기 또는 각각의 알킬부 위에 1-6 탄소원자를 갖는 디알킬카르바모일기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
  6. 제1항에 있어서, R1이 메틸, 에틸, 이소프로필, S-부틸, 1-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-부테닐 또는 1,3-디메틸-1-부테닐기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
  7. 제2항에 있어서, R1이 메틸, 에틸, 이소프로필 또는 S-부틸을 나타내고, X가 수소원자를 나타내고, 22 및 23 위치의 원자들 사이에 C-C 단일 결합이 있음을 특징으로 하는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
  8. 제1항에 있어서, R2가 상기 제1항에서 정의한 바와 같은 기 A-(W)nC(R6R7)-를 나타내고, Y가 상기 제1항에서 정의한 바와 같은 기 -OR4를 나타냄을 특징으로 하는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
  9. 제8항에 있어서, R4가 에스테르기를 형성할 수 있는 유기산의 잔기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
  10. 제8항에 있어서, R4가 수소원자 또는 일반식 -CO-(O)n-R8(식중 n=0 또는 1이고, R8은 직쇄 또는 측쇄의 C1-18알킬기, C3-7시클로알킬기, C7-9아르알킬기, C2-6알케닐 또는 알키닐기, C6-10아릴기 또는 5-10 고리원자를 갖고 최소한 하나의 산소, 황 또는 질소원자를 갖는 모노사이클 또는 융합된 헤테로사이클기를 나타낸다)의 기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
  11. 제8항에 있어서, R4가 수소원자, 아세톡시아세틸기 또는 피발로일옥시아세틸기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
  12. 제2항에 있어서, R5가 4-7 탄소원자를 갖는 알킬 또는 할로알킬, 또는 페닐, 벤질 또는 트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸 및 아미노로부터 선택된 1-2개의 치환체에 의해 치환된 페닐 또는 벤질기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
  13. 제2항에 있어서, R2가 t-부틸, 플루오로-t-부틸, 2,6-디플루오로페닐 또는 0-(트리플루오로메틸)페닐기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
  14. 제8항에 있어서, R6이 메틸, 에틸 또는 페닐기를 나타내고, R7이 수소 또는 메틸기를 나타내고, 기 A-(W)n-기가 페닐 또는 할로페닐기를 나타냄을 특징으로 하는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
  15. 제8항에 있어서, R1이 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기 또는 2-6 탄소원자를 갖는 알케닐기를 나타내고, X가 수소원자를 나타냄을 특징으로 하는 화합물, 그의 염 및 에스테르.
  16. 제1항에 있어서, 하기 화합물로 구성된 군으로부터 선택된 화합물, 그의 염 및 에스테르.
    13-피발로일옥시-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-0-아세틸옥심,
    13-피발로일옥시-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-0-프로피오닐옥심,
    13-피발로일옥시-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-0-디메틸카르바모일옥심,
    13-피발로일옥시-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2,2-디메틸디옥솔라-1,3-디옥솔닐)메톡시카르보닐옥시-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-0-트리플루오로메틸벤질옥시-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2-푸로일옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(3-클로로-2,2-디메틸프로피오닐옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(3-플루오로-2,2-디메틸프로피오닐옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2,6-디플루오로벤조일옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2-페닐프로피오닐옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2-메틸-2-페닐프로피오닐옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2-p-아미노페닐프로피오닐옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2-페닐부티릴옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2-페닐프로피오닐옥시)-25-에틸밀베마이신,
    13-(2-페닐부티릴옥시)-25-에틸밀베마이신,
    13-(2-페닐-3-메틸부티릴옥시)-25-에틸밀베마이신,
    13-(2-메틸-2-페닐프로피오닐옥시)-25-에틸밀베마이신,
    13-(2-메틸-2-페닐부티릴옥시)-25-에틸밀베마이신,
    13-(2-0-클로로페닐프로피오닐옥시)-25-에틸밀베마이신,
    13-(2-페닐프로피오닐옥시)-5-0-클로로아세틸-25-에틸밀베마이신, 및
    13-(2-페닐프로피오닐옥시)-5-0-아세톡시아세틸-25-에틸밀베마이신.
  17. 하기 일반식(NI)의 화합물을
    (a) 식중 R2가 R5-(O)n-의 기를 나타내고 Y가 =N-OR3을 나타내는 경우에는 일반식 NH2OR3의 옥심 또는 이러한 옥심의 염과 반응시켜 하기 일반식(Ib)의 생성물을 수득하고, 일반식(Ib)의 생성물의 R3이 수소원자를 나타내는 경우에는, 필요에 따라 에스테르화함으로써 식중 R3이 수소 이외의 하기한 다른 의미중의 하나를 갖는 일반식(Ib)의 대응 화합물을 수득하고 ; 또는
    (b) R2가 A-(W)n-C(R6R7)-을 나타내고 Y가 -OR4를 나타내는 경우에는 일반식(XI)의 5-옥소기를 환원시킬 수 있는 환원제와 반응시켜 하기 일반식(Ⅱb)의화합물을 수득하고, 필요에 따라 카르복실산 또는 카르본산 또는 그의 반응성 유도체를 이용하여 일반식(Ⅱb)의 생성물을 에스테르화함으로써 하기 일반식(Ⅱc)의 대응 5-에스테르를 수득하고, 각각의 경우에 필요에 따라 일반식(Ⅰ)의 생성물을 염화 또는 에스테르화하여 그의 염 또는 에스테르를 수득함을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)을 갖는 화합물, 그의 염 또는 에스테르의 제조방법.
    [상기 식중,
    파선은 22 및 23 위치의 원자 사이의 C-C단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고 ;
    X는 수소원자 또는 히드록실기, 또는 X가 결합된 탄소 원자와 함께 C=O기를 나타내고 ; 단, 파선이 22와 23 위치의 탄소원자 사이의 이중결합을 나타낼 때 X는 수소원자를 나타낸다 ;
    Y는 기 = N-OR4또는 -OR4기(식중, R3은 수소원자, 1-6 탄소원자를 가지며 최소한 하나의 카르복시기에 의해 임의로 치환될 수 있는 알킬기, 3-10 고리 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 아릴부위에 6-10 고리탄소원자를 갖고 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 아르알킬기를 나타내고 ; R4는 수소원자 또는 에스테르-형성 카르복실산 또는 카르본산 잔기를 나타낸다.)를 나타내고 ;
    R1은 각각 8이하의 탄소원자를 갖는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시알킬 또는 알킬티오알킬기 ; 시클로 알킬부위가 3-6 고리탄소원자를 갖고 알킬부위가 1-5 탄소원자를 갖는 시클로알킬-치환된 알킬기 ; 3-8 고리탄소원자를 가지며, 할로겐원자 및 1-4 탄소원자를 갖는 알킬기로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수도 있는 시클로알킬 또는 시클로알케닐기 ; 3-6 고리원자를 가지며 이중 최소한 하나가 산소 또는 황원자이고, 할로겐원자 및 1-4 탄소원자를 갖는 알킬기로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수도 있는 헤테로사이클기를 나타내고 ;
    R2는 Y가 상기 =N-OR3의 기를 나타낼 때 R5-(O)n의 기를, 또는 Y가 상기 -OR4의 기를 나타낼 때 A-(W)n-C(R6R7)-의 기(식중 n은 0 또는 1이고 ; R5는 수소원자, 1-22 탄소원자를 갖는 알킬기, 2-6 탄소원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 3-10 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 아릴부위에 6-10 고리탄소원자를 갖고 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 아르알킬기, 또는 4-14 고리탄소원자를 가지며 이중 최소한 하나가 산소, 황 또는 질소원자인 헤테로사이클기를 나타내고, 기 R5중의 상기 알킬기는 하기 치환체(a)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있고, R5중의 상기 알케닐 및 알키닐기는 하기 치환체(b)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있고, R5중의 상기 시클로알킬, 아릴, 아르알킬 및 헤테로사이클기는 하기 치환체(c)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있고 ; R6은 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기, 1-4 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 1-4 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1-4 탄소원자를 갖는 알콕시알킬기, 페닐기 또는 시아노기를 나타내고 ; R7은 수소원자 또는 1-4 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타내고 ; 또는 R6및 R7이 그들이 결합된 탄소원자와 함께 3-6 고리탄소원자를 갖는 시클로알킬기를 나타낼 수 있고 ; W는 메틸렌기, 또는 산소 또는 황원자인 나타내고 ; A는 페닐기, 나프틸기, 또는 5-10 고리원자를 갖고 이중 최소한 하나가 질소, 산소 또는 황원자인 헤테로사이클기를 나타내며, 이들 페닐, 나프틸 또는 헤테로사이클기는 각각 1-4 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시 및 알킬티오기, 할로겐원자, 트리플루오르메틸, 아미노, 니트로, 시아노, 케토, (할로겐원자 및 트리플루오로메틸로부터 선택된 최소한 하나의 치환체로 임의로 치환될 수 있는) 페녹시, 및 5-10 고리원자를 가지며 이중 최소한 하나가 질소, 산소 또는 황원자인 헤테로사이클옥시기를 나타낸다.
    치환체(a) : 3-10 탄소원자를 갖는 시클로알킬기 ; 1-6 탄소원자를 갖는 알콕시기 ; 2-7 탄소원자를 갖는 알콕시카르보닐기 ; 할로겐원자 ; 6-10 고리탄소원자를 갖고, 최소한 하나의 할로겐원자에 의해 임의로 치환될 수 있는 아릴옥시 및 아릴티오기 ; 보호된 또는 보호되지 않은 히드록시카르복시 ; 아미노 ; 알킬부위 또는 각각의 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 모노알킬아미노 및 디알킬아미노기 ; 1-6 탄소원자를 갖는 지방족아실아미노기 ; 방향족아실아미노기 ; 시아노 ; 카르바모일 ; 알킬부위 또는 각각의 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 모노알킬카르바모일 또는 디알킬카르바모일기 ; 메르캅토 ; 각각 1-6 탄소원자를 갖는 알킬리오, 알킬술피닐 및 알킬술포닐기, 니트로 4-14 고리탄소원자를 가지며 이중 최소한 하나가 산소, 황 또는 질소원자인 헤테로사이클기.
    치환체(b) : 상기 치환체(a) ; 6-10 고리 탄소원자를 갖는 아릴기.
    치환체(c) : 상기 치환체(a) ; 알콕시 및 알킬부위에 각각 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기 ; 1-6 탄소원자를 갖는 할로알킬기 2-6 탄소원자를 갖는 할로알케닐기.)를 나타내고 :
    R4a는 에스테르-형성 카르복실산 또는 카르본산잔기를 나타낸다.]
  18. 제17항에 있어서, 하기 일반식(X)을 갖는 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르가 제조됨을 특징으로 하는 제조방법.
    [상기 식중,
    R13은 에스테르기를 형성할 수 있는 유기산의 잔기를 나타내고 ;
    파선, X, R1, R5및 n은 상기 17항에서의 정의와 동일하다.]
  19. 제18항에 있어서, R13기가 다음 (a)-(e)의 기로부터 선택된 것인 일반식(X)의 화합물이 제조됨을 특징으로 하는 제조방법.
    (a) -COR14의 기(R14는 임의로 치환될 수 있는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴고리가 임의로 치환될 수 있는 아르알킬기 또는 고리가 임의로 치환될 수 있는 아릴기를 나타낸다.) ;
    (b) -CQ-NR15R16의 기(Q는 산소 또는 황원자를 나타내고, R15및 R16는 같거나 다르며, 각각 수소, 각각 6이하의 탄소원자를 갖는 알킬, 알케닐 또는 알키닐기, 또는 고리가 임의로 치환될 수 있는 아릴기를 나타낸다) ;
    (c) -CQ-QR17의 기(Q는 상기 정의와 같고, R17은 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기, 아릴고리가 임의로 치환될 수 있는 아르알킬기, 고리가 임의로 치환될 수 있는 아릴기 또는 생체내에서 가수분해될 수 있는 카르복시-보호기를 나타낸다.) ;
    (d) -SO2R18의 기(R10)은 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기 또는 고리가 임의로 치환될 수 있는 아릴기를 나타낸다.) ;
    (e) -PQ(OR19)(OR20)의 기(Q는 상기 정의 같고, R19및 R20은 같거나 다르며, 각각 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타낸다)
  20. 제17항에 있어서, 식중 R3이 수소원자, 1-6 탄소원자를 갖는 알카노일 또는 할로알카노일기 또는 각각의 알킬부 위에 1-6 탄소원자를 갖는 디알킬카르바모일기를 나타내는 일반식(Ⅰb)의 화합물 또는 그의 염 및 에스테르가 제조됨을 특징으로 하는 제조방법.
  21. 제17항에 있어서, 식중 R1이 메틸, 에틸, 이소프로필, S-부틸, 1-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-부테닐 또는 1,3-디메틸-1-부테닐기를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염 및 에스테르가 제조됨을 특징으로 하는 제조방법.
  22. 제17항에 있어서, 식중 R1이 메틸, 에틸, 이소프로필 또는 S-부틸기를 나타내고, X가 수소원자를 나타내고, 22와 23 위치의 원자들 사이에 C-C 단일 결합이 있는 일반식(Ⅰb)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르가 제조됨을 특징으로 하는 제조방법.
  23. 제17항에 있어서, R4a가 수소원자 또는 하기 일반식의 기를 나타내는 일반식(Ⅱb) 또는 (Ⅱc)의 화합물 또는 그의 염 및 에스테르가 제조됨을 특징으로 하는 제조방법.
    -CO-(O)n-R8
    [식중,
    n은 0 또는 1이고 ;
    R8은 직쇄 또는 측쇄의 C1-8알킬기, C3-7시클로알킬기, C7-9아르알킬기, C2-6알케닐 또는 알키닐기, C6-10아릴기 또는 5-10 고리원자를 갖고 최소한 하나의 산소, 황 또는 질소원자를 갖는 모노사이클 또는 융합된 헤테로사이클기를 나타낸다.
  24. 제23항에 있어서, R4a가 수소원자, 아세톡시아세틸기 또는 피발로일옥시아세틸기를 나타내는 일반식(Ⅱb) 또는 (Ⅱc)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르가 제조됨을 특징으로 하는 제조방법.
  25. 제17항에 있어서, 식중 R5가 4-7 탄소원자를 갖는 알킬 또는 할로알킬, 페닐, 벤질 또는 트리플루오로메틸, 할로겐, 메틸 및 아미노로부터 선택된 하나 또는 2개의 치환체에 의해 치환된 페닐 또는 벤질기를 나타내는 일반식(Ⅰb)의 화합물 또는 그의 염 및 에스테르가 제조됨을 특징으로 하는 제조방법.
  26. 제17항에 있어서, 식중 R2가 t-부틸, 플루오로-t-부틸, -디플루오로페닐 또는 0-(트리플루오로메틸)페닐기를 나타내는 일반식(Ⅰ)의화합물 또는 그의 염 및 에스테르가 제조됨을 특징으로 하는 제조방법.
  27. 제17항에 있어서, 식중 R6이 메틸, 에틸 또는 페닐기를 나타내고, R7이 수소 또는 메틸기를 나타내고, 기 A-(W)n-기가 페닐 또는 할로페닐기를 나타내는 일반식(Ⅱb) 또는 (Ⅱc)의 화합물 또는 그의 염 또는 에스테르가 제조됨을 특징으로 하는 제조방법.
  28. 제17항에 있어서, 식중 R1이 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기 또는 2-6 탄소원자를 갖는 알케닐기를 나타내고, X가 수소원자를 나타내는 일반식(Ⅱb) 또는 (Ⅱc)의화합물이 제조됨을 특징으로 하는 제조방법.
  29. 제17항에 있어서, 일반식(Ⅰ)을 갖는 하기 화합물 중의 하나가 제조됨을 특징으로 하는 제조방법.
    13-피발로일옥시-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-0-아세틸옥심,
    13-피발로일옥시-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-0-프로피오닐옥심,
    13-피발로일옥시-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-0-디메틸카르바모일옥심,
    13-피발로일옥시-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2,2-디메틸-1,3-디옥솔라닐)메톡시카르보닐옥시-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-0-트리플루오로메틸벤질옥시-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2-푸로일옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(3-클로로-2,2-디메틸프로피오닐옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(3-플루오로-2,2-디메틸프로피오닐옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2,6-디플루오로벤조일옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2-페닐프로피오닐옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2-메틸-2-페닐프로피오닐옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2-p-아미노페닐프로피오닐옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2-페닐부티릴옥시)-5-케토-25-에틸밀베마이신 5-옥심,
    13-(2-페닐프로피오닐옥시)-25-에틸밀베마이신,
    13-(2-페닐부티릴옥시)-25-에틸밀베마이신,
    13-(2-페닐-3-메틸부티릴옥시)-25-에틸밀베마이신,
    13-(2-메틸-2-페닐프로피오닐옥시)-25-에틸밀베마이신,
    13-(2-메틸-2-페닐부티릴옥시)-25-에틸밀베마이신,
    13-(2-0-클로로페닐프로피오닐옥시)-25-에틸밀베마이신,
    13-(2-페닐프로피오닐옥시)-5-0-으클로로아세틸-25-에틸밀베마이신, 및
    13-(2-페닐프로피오닐옥시)-5-0-으아세톡시아세틸-25-에틸밀베마이신.
  30. 약학적, 농업학적, 수의하적 또는 원예학적으로 허용되는 담체 또는 희석제와 혼합된, 유효량의 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 함유함을 특징으로 하는 구충성 살빚 및 살충구조물.
    [상기 식중,
    파선은 22 및 23 위치의 원자 사이의 C-C단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고 ;
    X는 수소원자 또는 히드록실기, 또는 X가 결합된 탄소 원자와 함께 C=O기를 나타내고 ; 단, 파선이 22와 23 위치의 탄소원자 사이의 이중결합을 나타낼 때 X는 수소원자를 나타낸다 ;
    Y는 기 = N-OR3또는 -OR4기(식중, R3은 수소원자, 1-6 탄소원자를 가지며 최소한 하나의 카르복시기에 의해 임의로 치환될 수 있는 알킬기, 3-10 고리 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 아릴부위에 6-10 고리탄소원자를 갖고 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 아르알킬기를 나타내고 ; R1는 수소원자 또는 에스테르-형성 카르복실산 또는 카르본산 잔기를 나타낸다)를 나타내고 ;
    R1은 각각 8이하의 탄소원자를 갖는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시알킬 또는 알킬티오알킬기 ; 시클로 알킬부위가 3-6 고리탄소원자를 갖고 알킬부위가 1-5 탄소원자를 갖는 시클로알킬-치환된 알킬기 ; 3-8 고리탄소원자를 가지며, 할로겐원자 및 1-4 탄소원자를 갖는 알킬기로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수도 있는 시클로알킬 또는 시클로알케닐기 ; 3-6 고리원자를 가지며 이중 최소한 하나가 산소 또는 황원자이고, 할로겐원자 및 1-4 탄소원자를 갖는 알킬로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수도 있는 헤테로사이클기를 나타내고 ;
    R2는 Y가 상기 =N-OR3의 기를 나타낼 때 R5-(O)n의 기를, 또는 Y가 상기 -OR4의 기를 나타낼 때 A-(W)n-C(R6R7)-의 기(식중 n은 0 또는 1이고 ; R5는 수소원자, 1-22 탄소원자를 갖는 알킬기, 2-6 탄소원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 3-10 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 아릴부위에 6-10 고리탄소원자를 갖고 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 아르알킬기, 또는 4-14 고리탄소원자를 가지며 이중 최소한 하나가 산소, 황 또는 질소원자인 헤테로사이클기를 나타내고, 기 R5중의 상기 알킬기는 하기 치환체(a)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있고, R5중의 상기 알케닐 및 알키닐기는 하기 치환체(b)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있고, R5중의 상기 시클로알킬, 아릴, 아르알킬 및 헤테로사이클기는 하기 치환체(c)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있고 ; R6은 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기, 1-4 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 1-4 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1-4 탄소원자를 갖는 알콕시알킬기, 페닐기 또는 시아노기를 나타내고 ; R7은 수소원자 또는 1-4 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타내고 ; 또는 R6및 R7이 그들이 결합된 탄소원자와 함께 3-6 고리탄소원자를 갖는 시클로알킬기를 나타낼 수 있고 ; W는 메틸렌기, 또는 산소 또는 황원자인 나타내고 ; A는 페닐기, 나프틸기, 또는 5-10 고리원자를 갖고 이중 최소한 하나가 질소, 산소 또는 황원자인 헤테로사이클기를 나타내며, 이들 페닐, 나프틸 또는 헤테로사이클기는 각각 1-4 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시 및 알킬티오기, 할로겐원자, 트리플루오르메틸, 아미노, 니트로, 시아노, 케토, (할로겐원자 및 트리플루오로메틸로부터 선택된 최소한 하나의 치환체로 임의로 치환될 수 있는) 페녹시, 및 5-10 고리원자를 가지며 이중 최소한 하나가 질소, 산소 또는 황원자인 헤테로사이클옥시기를 나타낸다.
    치환체(a) : 3-10 탄소원자를 갖는 시클로알킬기 ; 1-6 탄소원자를 갖는 알콕시기 ; 2-7 탄소원자를 갖는 알콕시카르보닐기 ; 할로겐원자 ; 6-10 고리탄소원자를 갖고, 최소한 하나의 할로겐원자에 의해 임의로 치환될 수 있는 아릴옥시 및 아릴티오기 ; 보호된 또는 보호되지 않은 히드록시 ; 카르복시 ; 아미노 ; 알킬부위 또는 각각의 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 모노알킬아미노 및 디알킬아미노기 ; 1-6 탄소원자를 갖는 지방족 아실아미노기 ; 방향족 아실아미노기 ; 시아노 ; 카르바모일 ; 알킬부위 또는 각각의 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 모노알킬 카르바모일 또는 디알킬카르바모일기 ; 메르캅토 ; 각각 1-6 탄소원자를 갖는 알킬리오, 알킬술피닐 및 알킬술포닐기, 니트로 4-14 고리탄소원자를 가지며 이중 최소한 하나가 산소, 황 또는 질소원자인 헤테로사이클기.
    치환체(b) : 상기 치환체(a) ; 6-10 고리 탄소원자를 갖는 아릴기.
    치환체(c) : 상기 치환체(a) ; 알콕시 및 알킬부위에 각각 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기 ; 2-6 탄소원자를 갖는 할로알킬기 1-6 탄소원자를 갖는 할로알케닐기)를 나타낸다.]
  31. 유효량의 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 진드기, 장내 기생충 및 곤충에 의해 손상을 입을 수 있는 동물 또는 식물의 씨앗, 또는 상기 동물, 식물 또는 씨앗을 함유하는 지역에 공급함으로써 진드기, 장내 기생충 및 곤충으로부터 선택된 기생충에 의한 피해로부터 동물 또는 식물을 보호하는 방법.
    [상기 식중,
    파선은 22 및 23 위치의 원자 사이의 C-C단일 결합 또는 이중 결합을 나타내고 ;
    X는 수소원자 또는 히드록실기, 또는 X가 결합된 탄소 원자와 함께 C=O기를 나타내고 ; 단, 파선이 22와 23 위치의 탄소원자 사이의 이중결합을 나타낼 때 X는 수소원자를 나타낸다 :
    Y는 기 = N-OR3또는 -OR4기(식중, R3은 수소원자, 1-6 탄소원자를 가지며 최소한 하나의 카르복시기에 의해 임의로 치환될 수 있는 알킬기, 3-10 고리 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 아릴부위에 6-10 고리탄소원자를 갖고 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 아르알킬기를 나타내고 ; R4는 수소원자 또는 에스테르-형성 카르복실산 또는 카르본산 잔기를 나타낸다)를 나타내고 ;
    R1은 각각 8이하의 탄소원자를 갖는 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시알킬 또는 알킬티오알킬기 ; 시클로 알킬부위가 3-6 고리탄소원자를 갖고 알킬부위가 1-5 탄소원자를 갖는 시클로알킬-치환된 알킬기 ; 3-8 고리탄소원자를 가지며, 할로겐원자 및 1-4 탄소원자를 갖는 알킬기로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수도 있는 시클로알킬 또는 시클로알케닐기 ; 3-6 기고리원자를 가지며 이중 최소한 하나가 산소 또는 황원자이고, 할로겐원자 및 1-4 탄소원자를 갖는 알킬로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수도 있는 헤테로사이클기를 나타내고 ;
    R2는 Y가 상기 =N-OR3의 기를 나타낼 때 R5-(O)n의 기를, 또는 Y가 상기 =N-OR3의 기를 나타낼 때 A-(W)n-C(R6R7)-의 기(식중 n은 0 또는 1이고 ; R5는 수소원자, 1-22 탄소원자를 갖는 알킬기, 2-6 탄소원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐기, 3-10 탄소원자를 갖는 시클로알킬기, 아릴부위에 6-10 고리탄소원자를 갖고 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 아르알킬기, 또는 4-14 고리탄소원자를 가지며 이중 최소한 하나가 산소, 황 또는 질소원자인 헤테로사이클기를 나타내고, 기 R5중의 상기 알킬기는 하기 치환체(a)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있고, R5중의 상기 알케닐 및 알키닐기는 하기 치환체(b)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있고, R5중의 상기 시클로알킬, 아릴, 아르알킬 및 헤테로사이클기는 하기 치환체(c)로부터 선택된 최소한 하나의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있고 ; R6은 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기, 1-4 탄소원자를 갖는 할로알킬기, 1-4 탄소원자를 갖는 알콕시기, 1-4 탄소원자를 갖는 알콕시알킬기, 페닐기 또는 시아노기를 나타내고 ; R7은 수소원자 또는 1-4 탄소원자를 갖는 알킬기를 나타내고 ; 또는 R6및 R7이 그들이 결합된 탄소원자도 함께 3-6 고리탄소원자를 갖는 시클로알킬기를 나타낼 수 있고 ; W는 메틸렌기, 또는 산소 또는 황원자를 나타내고 ; A는 페닐기, 나프틸기, 또는 5-10 고리원자를 갖고 이중 최소한 하나가 질소, 산소 또는 황원자인 헤테로사이클기를 나타내며, 이들 페닐, 나프틸 또는 헤테로사이클기는 각각 1-4 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시 및 알킬티오기, 할로겐원자, 트리플루오르메틸, 아미노, 니트로, 시아노, 케토, (할로겐원자 및 트리플루오로메틸로부터 선택된 최소한 하나의 치환체로 임의로 치환될 수 있는) 페녹시, 및 5-10 고리원자를 가지며 이중 최소한 하나가 질소, 산소 또는 황원자인 헤테로사이클옥시기를 나타낸다.
    치환체(a) : 3-10 탄소원자를 갖는 시클로알킬기 ; 1-6 탄소원자를 갖는 알콕시기 ; 2-7 탄소원자를 갖는 알콕시카르보닐기 ; 할로겐원자 ; 6-10 고리탄소원자를 갖고, 최소한 하나의 할로겐원자에 의해 임의로 치환될 수 있는 아릴옥시 및 아릴티오기 ; 보호된 또는 보호되지 않은 히드록시 ; 카르복시 ; 아미노 ; 알킬부위 또는 각각의 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 모노알킬아미노 및 디알킬아미노기 ; 1-6 탄소원자를 갖는 지방족아실아미노기 ; 방향족아실아미노기 ; 시아노 ; 카르바모일 ; 알킬부위 또는 각각의 알킬부위에 1-6 탄소원자를 갖는 모노알킬카르바모일 또는 디알킬카르바모일기 ; 메르캅토 ; 각각 1-6 탄소원자가 갖는 알킬티오 알킬술피닐 및 알킬술포닐기; 니트로; 4-14 고리탄소원자를 가지며 이중 최소한 하나가 산소, 황 또는 질소원자인 헤테로사이클기.
    치환체(b) : 상기 치환체(a) ; 6-10 고리 탄소원자를 갖는 아릴기.
    치환체(c) : 상기 치환체(a) ; 알콕시 및 알킬부위에 각각 1-6 탄소원자를 갖는 알킬기 ; 1-6 탄소원자를 갖는 할로알킬기 2-6 탄소원자를 갖는 할로알케닐기.)를 나타낸다.]
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019870002706A 1986-03-25 1987-03-24 거대분자 화합물의 제조방법 KR940009790B1 (ko)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP6631586 1986-03-25
JP66315 1986-03-25
JP61-66315 1986-03-25
JP137568 1986-06-13
JP13756886 1986-06-13
JP61-137568 1986-06-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR870008891A true KR870008891A (ko) 1987-10-21
KR940009790B1 KR940009790B1 (ko) 1994-10-17

Family

ID=26407512

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019870002706A KR940009790B1 (ko) 1986-03-25 1987-03-24 거대분자 화합물의 제조방법

Country Status (20)

Country Link
US (2) US4963582A (ko)
EP (2) EP0246739B1 (ko)
KR (1) KR940009790B1 (ko)
CN (2) CN1022834C (ko)
AR (1) AR243191A1 (ko)
AT (1) ATE89560T1 (ko)
AU (1) AU592858B2 (ko)
BR (1) BR8701302A (ko)
CA (1) CA1317935C (ko)
DE (2) DE3785936T2 (ko)
DK (1) DK170046B1 (ko)
ES (2) ES2057027T3 (ko)
FI (1) FI95707C (ko)
GR (1) GR3001548T3 (ko)
HU (1) HU198496B (ko)
IE (1) IE61347B1 (ko)
IL (1) IL81997A (ko)
NZ (1) NZ219759A (ko)
PT (1) PT84549B (ko)
RU (2) RU2024527C1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100794258B1 (ko) * 2006-12-26 2008-01-11 삼성중공업 주식회사 조파저항 감소를 위한 선박의 트랜섬 선미구조

Families Citing this family (80)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0246739B1 (en) * 1986-03-25 1991-01-23 Sankyo Company Limited Macrolide compounds, their preparation and their use
EP0253378A3 (de) * 1986-07-18 1988-03-23 Ciba-Geigy Ag 13Beta-Alkyl-derivate von S541-Antibiotika zur Bekämpfung von Parasiten an Nutztieren und Pflanzen
GB8721371D0 (en) * 1987-09-11 1987-10-21 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
AU613521B2 (en) * 1988-09-02 1991-08-01 Sankyo Company Limited 13-substituted milbemycin derivatives, their preparation and use
US5015630A (en) * 1989-01-19 1991-05-14 Merck & Co., Inc. 5-oxime avermectin derivatives
NZ233680A (en) * 1989-05-17 1995-02-24 Beecham Group Plc Avermectins and milbemycins and compositions thereof
JPH085894B2 (ja) * 1990-03-01 1996-01-24 三共株式会社 ミルベマイシンエーテル誘導体
DE4032147A1 (de) * 1990-10-10 1992-04-16 Bayer Ag Verwendung von substituierten 2-mercaptonicotinsaeurederivaten zur bekaempfung von endoparasiten, neue substituierte 2-mercaptonicotinsaeurederivate und verfahren zu ihrer herstellung
US5290804A (en) * 1991-05-01 1994-03-01 Merck & Co., Inc. Anthelmintic milbemycin analogs of novel microorganisms
KR0171426B1 (ko) * 1991-12-18 1999-02-01 가와무라 요시부미 13-(치환 티오) 아세톡시밀베마이신 유도체, 그의 제조방법 및 농화학적 용도
US5345114A (en) * 1992-10-15 1994-09-06 Qiyuan Ma Superconductor logic and switching circuits
US5614470A (en) * 1994-04-01 1997-03-25 Sankyo Company, Limited 13-substituted milbemycin derivatives, their preparation and their use
CZ288178B6 (en) * 1995-09-29 2001-05-16 Sankyo Co Milbemycin-5-oxime derivatives substituted in position 13-, and their use
ATE249206T1 (de) * 1997-12-03 2003-09-15 Merck & Co Inc Langwirkende, injizierbare, formulierungen enthaltend rizinusöl
AT501406A1 (de) * 1997-12-23 2006-08-15 Syngenta Participations Ag Verfahren zur bekämpfung von mollusken
ES2359973T3 (es) 1998-03-19 2011-05-30 MERCK SHARP & DOHME CORP. Composiciones poliméricas líquidas para la liberación controlada de sustancias bioactivas.
US6787342B2 (en) 2000-02-16 2004-09-07 Merial Limited Paste formulations
CN1247607C (zh) * 2000-04-27 2006-03-29 三共生命科技株式会社 13－取代的米尔螨素衍生物,它们的制备方法及其杀昆虫和其它有害动物的用途
HUP0401677A2 (hu) * 2001-10-25 2004-12-28 Sankyo Lifetech Company, Limited Parazitaellenes készítmény és alkalmazása
US20060205681A1 (en) * 2002-06-21 2006-09-14 Maryam Moaddeb Homogenous paste formulations
US7001889B2 (en) * 2002-06-21 2006-02-21 Merial Limited Anthelmintic oral homogeneous veterinary pastes
US20040077703A1 (en) * 2002-10-02 2004-04-22 Soll Mark D. Nodulisporic acid derivative spot-on formulations for combating parasites
US7531186B2 (en) 2003-12-17 2009-05-12 Merial Limited Topical formulations comprising 1-N-arylpyrazole derivatives and amitraz
US8362086B2 (en) 2005-08-19 2013-01-29 Merial Limited Long acting injectable formulations
US20080027011A1 (en) * 2005-12-20 2008-01-31 Hassan Nached Homogeneous paste and gel formulations
EP1849363A1 (en) * 2006-03-09 2007-10-31 Cheminova A/S Synergistic combination of glutamate- and GABA-gated chloride agonist pesticide and at least one of Vitamin E or Niacin
NZ573758A (en) 2006-07-05 2012-01-12 Aventis Agriculture 1-Phenyl-3-cyano-pyrazole derivatives and pesticidal formulations containing them
SI2639228T1 (sl) 2007-05-15 2017-03-31 Merial, Inc. Ariloazol-2-il cianoetilamino spojine, postopek njihove izdelave in postopek njihove uporabe
DK2222168T3 (en) 2007-11-26 2018-12-03 Merial Inc SOLUTION SYSTEMS FOR POUR-ON FORMULAS TO FIGHT PARASITES
ES2584930T3 (es) 2007-12-21 2016-09-30 Merial Limited El uso de compuestos de 6-halógeno-(1,2,4)-triazolo-(1,5-a)-pirimidina para combatir plagas en y sobre animales
US20100022469A1 (en) * 2008-06-24 2010-01-28 Majid Razzak Anthelminthic formulations
ME03409B (me) 2008-11-14 2020-01-20 Merial Inc ENANTIOMERNO OBOGAĆENA PARAZITICIDALNA JEDINJENJA ARILOAZOL-2-il CIJANOETILAMINO
US9173728B2 (en) 2008-11-19 2015-11-03 Merial Inc. Multi-cavity container having offset indentures for dispensing fluids
EP2364147A2 (en) 2008-11-19 2011-09-14 Merial Limited Compositions comprising 1-arylpyrazole alone or in combination with formamidine for the treatment of parasitic infection
ES2537424T3 (es) 2008-12-04 2015-06-08 Merial Limited Derivados de dímeros de avermectina y de milbemicina
NZ597929A (en) 2009-07-30 2013-09-27 Merial Ltd Insecticidal 4-amino-thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds and methods of their use
CA2782902C (en) 2009-12-04 2017-10-17 Merial Limited Pesticidal bis-organosulfur compounds
EP2512467A1 (en) 2009-12-17 2012-10-24 Merial Limited Compositions comprising macrocyclic lactone compounds and spirodioxepinoindoles
WO2011075591A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Merial Limited Anti parasitic dihydroazole compounds and compositions comprising same
UA108641C2 (uk) 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
PT2568980E (pt) 2010-05-12 2016-03-15 Merial Inc Formulações parasiticidas injectáveis de levamisole e lactonas macrocíclicas
CA2818563C (en) 2010-11-16 2019-11-12 Merial Limited Monensin derivatives for the treatment and prevention of protozoal infections.
NZ612185A (en) 2010-12-07 2015-10-30 Merial Inc Topical combination formulations of macrocyclic lactones with synthetic pyrethroids
WO2013003168A1 (en) 2011-06-27 2013-01-03 Merial Limited Novel insect-repellent coumarin derivatives, syntheses, and methods of use
US8946270B2 (en) 2011-06-27 2015-02-03 Merial Limited Amido-pyridyl ether compounds and compositions and their use against parasites
HUE052594T2 (hu) 2011-09-12 2021-05-28 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Izoxazolint tartalmazó parazita-ellenes készítmények, ezek elõállítása és alkalmazása
US20130079394A1 (en) 2011-09-23 2013-03-28 Cnrs (Centre National Recherche Scientifique) Indirect modeling of new repellent molecules active against insects, acarids, and other arthropods
MX368738B (es) 2011-11-17 2019-10-14 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Composiciones que comprenden un aril pirazol y un imidazol sustituido, metodos y usos de las mismas.
PT2785719T (pt) 2011-12-02 2018-02-08 Merial Inc Formulações injetáveis de moxidectina de ação prolongada e novas formas cristalinas de moxidectina
PL232463B1 (pl) 2012-02-06 2019-06-28 Merial Inc Miękka, nadająca się do żucia kompozycja weterynaryjna do leczenia i/lub zapobiegania infekcji lub inwazji pasożytniczej u zwierzęcia oraz jej zastosowanie
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
UA115981C2 (uk) 2012-04-20 2018-01-25 Меріал, Інк. Паразитицидні композиції, що містять похідні бензимідазолу, способи їх одержання та застосування
NZ723198A (en) 2012-11-20 2018-11-30 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Anthelmintic compounds and compositions and methods of using thereof
PT2950795T (pt) 2013-01-31 2018-07-30 Merial Inc Método de tratamento e cura de leishmaniose utilizando fexinidazole
EP3063144B1 (en) 2013-11-01 2021-09-08 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Antiparasitic and pesticidal isoxazoline compounds
NZ726251A (en) 2014-04-17 2017-11-24 Merial Inc Use of malononitrile compounds for protecting animals from parasites
AU2015264336B2 (en) 2014-05-19 2018-08-30 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic compounds
ES2895826T3 (es) 2014-06-19 2022-02-22 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Composiciones parasiticidas que comprenden derivados de indol, procedimientos y usos de las mismas
WO2016069983A1 (en) 2014-10-31 2016-05-06 Merial, Inc. Parasiticidal composition comprising fipronil
UY36570A (es) 2015-02-26 2016-10-31 Merial Inc Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas
NZ736374A (en) 2015-04-08 2024-02-23 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Extended release injectable formulations comprising an isoxazoline active agent, methods and uses thereof
PT3298027T (pt) 2015-05-20 2022-01-26 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compostos depsipéptidos antelmínticos
EP3303385A2 (en) 2015-05-27 2018-04-11 Merial, Inc. Compositions containing antimicrobial igy antibodies, for treatment and prevention of disorders and diseases caused by oral health compromising (ohc) microorganisms
UY37137A (es) 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
WO2018039508A1 (en) 2016-08-25 2018-03-01 Merial, Inc. Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments
EP3525590A1 (en) 2016-10-14 2019-08-21 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds
BR112019009977A2 (pt) 2016-11-16 2019-08-27 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc compostos depsipeptídicos anti-helmínticos
CN107082784B (zh) * 2017-04-10 2019-08-09 中国农业大学 一种用于检测莫西菌素的多克隆抗体及其制备方法和应用
UY37780A (es) 2017-06-26 2019-01-31 Merial Inc Composiciones de gránulos parasiticidas con doble principio activo, sus métodos y usos
WO2019036407A1 (en) 2017-08-14 2019-02-21 Merial, Inc. PYRAZOLE-ISOXAZOLINE COMPOUNDS WITH PESTICIDE AND PARASITICIDE ACTIVITY
US11583545B2 (en) 2018-02-08 2023-02-21 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal compositions comprising eprinomectin and praziquantel, methods and uses thereof
US20220048903A1 (en) 2018-07-09 2022-02-17 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelminthic Heterocyclic Compounds
WO2020112374A1 (en) 2018-11-20 2020-06-04 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof
CN109851648A (zh) * 2019-01-11 2019-06-07 南开大学 一种大环内酯类衍生物的合成及应用
AU2020208145B2 (en) 2019-01-16 2023-02-02 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Topical compositions comprising a neonicotinoid and a macrocyclic lactone, methods and uses thereof
BR112021016196A2 (pt) 2019-03-01 2021-10-05 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Composições injetáveis de clorsulon, métodos e usos das mesmas
CA3133100A1 (en) 2019-03-19 2020-09-24 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic aza-benzothiophene and aza-benzofuran compounds
BR112022000982A2 (pt) 2019-07-22 2022-03-08 Intervet Int Bv Forma de dosagem veterinária mastigável macia
JP2023528822A (ja) 2020-05-29 2023-07-06 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド 駆虫性複素環式化合物
AU2021410052A1 (en) 2020-12-21 2023-08-03 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Parasiticidal collar comprising isoxazoline compounds

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4093629A (en) * 1977-04-11 1978-06-06 Merck & Co., Inc. Derivatives of antibiotic substance milbemycin and processes therefor
PH15982A (en) * 1977-10-03 1983-05-18 Merck & Co Inc Selective hydrogenation producta of c-076 compounds and derivatives thereof
US4201861A (en) * 1977-10-03 1980-05-06 Merck & Co., Inc. Acyl derivatives of C-076 compounds
NZ188459A (en) * 1977-10-03 1982-09-07 Merck & Co Inc Derivatives of c-076 compounds and pesticidal compositions
US4200581A (en) * 1978-08-04 1980-04-29 Merck & Co., Inc. Alkyl derivatives of C-076 compounds
US4423209A (en) * 1982-02-26 1983-12-27 Merck & Co., Inc. Processes for the interconversion of avermectin compounds
JPS59108785A (ja) * 1982-11-25 1984-06-23 Sankyo Co Ltd ミルベマイシン類の５−オキシム誘導体
US4579864A (en) * 1984-06-11 1986-04-01 Merck & Co., Inc. Avermectin and milbemycin 13-keto, 13-imino and 13-amino derivatives
IL76816A (en) * 1984-10-26 1989-03-31 Sankyo Co Process for preparing 13-hydroxy-5-ketomilbemycin
GB2168345B (en) * 1984-12-14 1988-05-25 Ciba Geigy Ag Pesticidal 13b-substituted milbemycin derivatives
JPS6289685A (ja) * 1985-05-31 1987-04-24 Sankyo Co Ltd １３−ハロゲンミルベマイシン誘導体
EP0246739B1 (en) * 1986-03-25 1991-01-23 Sankyo Company Limited Macrolide compounds, their preparation and their use
KR0171426B1 (ko) * 1991-12-18 1999-02-01 가와무라 요시부미 13-(치환 티오) 아세톡시밀베마이신 유도체, 그의 제조방법 및 농화학적 용도

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100794258B1 (ko) * 2006-12-26 2008-01-11 삼성중공업 주식회사 조파저항 감소를 위한 선박의 트랜섬 선미구조

Also Published As

Publication number Publication date
EP0246739A3 (en) 1988-03-16
ATE89560T1 (de) 1993-06-15
GR3001548T3 (en) 1992-11-23
BR8701302A (pt) 1987-12-22
CA1317935C (en) 1993-05-18
FI871294A0 (fi) 1987-03-24
NZ219759A (en) 1990-04-26
EP0246739B1 (en) 1991-01-23
DK149987A (da) 1987-09-26
ES2019932B3 (es) 1991-07-16
ES2057027T3 (es) 1994-10-16
DE3785936T2 (de) 1993-08-26
IE870760L (en) 1987-09-25
DK170046B1 (da) 1995-05-08
PT84549B (pt) 1989-11-10
IE61347B1 (en) 1994-11-02
HUT43846A (en) 1987-12-28
US5405867A (en) 1995-04-11
FI95707C (fi) 1996-03-11
AU7060787A (en) 1987-10-01
CN1028864C (zh) 1995-06-14
CN1071430A (zh) 1993-04-28
DK149987D0 (da) 1987-03-24
EP0342710A1 (en) 1989-11-23
KR940009790B1 (ko) 1994-10-17
AU592858B2 (en) 1990-01-25
IL81997A0 (en) 1987-10-20
CN1022834C (zh) 1993-11-24
FI95707B (fi) 1995-11-30
IL81997A (en) 1994-11-28
DE3785936D1 (de) 1993-06-24
PT84549A (pt) 1987-04-01
EP0342710B1 (en) 1993-05-19
RU2024527C1 (ru) 1994-12-15
RU2049785C1 (ru) 1995-12-10
HU198496B (en) 1989-10-30
FI871294A (fi) 1987-09-26
DE3767560D1 (de) 1991-02-28
CN87103559A (zh) 1988-01-27
US4963582A (en) 1990-10-16
EP0246739A2 (en) 1987-11-25
AR243191A1 (es) 1993-07-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR870008891A (ko) 거대분자 화합물, 그의 제조방법 및 용도
EP0377893A3 (de) 3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
KR960706482A (ko) 4,5-디아릴옥사졸 유도체(4,5-diaryloxazole derivatives)
DK1313697T3 (da) Immunregulatoriske forbindelser, derivater deraf samt anvendelse deraf
EA200401615A1 (ru) ИНГИБИТОРЫ АКТИВАЦИИ NF-kB
KR920018024A (ko) 피페리딘 유도체
TWI290137B (en) Control of arthropods in animals
EP0596126A4 (en) Novel quinolone derivative or salt thereof and antibacterial containing the same.
AU564150B2 (en) 1-sulfo-2-azetidinone derivatives
KR920016424A (ko) 2-치환 퀴놀린, 이들의 제조 방법 및 의약으로서의 이들의 용도
KR890006578A (ko) 콜레스테롤 합성 저해용 옥타히드로나프탈렌 옥심 유도체, 그의 제조방법 및 그를 함유하는 조성물
KR910016757A (ko) 밀베마이신 에테르 유도체, 그의 제법 및 그의 치료적 및 농화학적 용도
AU8454998A (en) (hetero)aryl-sulfonamide derivatives, their preparation and their use as factor xa inhibitors
GB1421446A (en) Disalkylamino esters of benzopyranopyridines and compositions containing the same
KR930000495A (ko) 벤조-1,2,3-티아디아졸 유도체 및 그의 제조방법
GT200000185A (es) Derivados de higromicina.
KR910014357A (ko) 신규 치환 β-피리미디닐옥시(티오)-및 β-트리아지닐옥시(티오) 시클로알칸카르복실산 유도체, 그의 제조 방법, 및 제초제, 살균제 및 식물 성장 조절제로서의 용도
KR900001701A (ko) 이미다조피라졸 유도체의 진통제 및 항염제로서의 용도
KR910004652A (ko) 5-α-환원 효소억제제로서의 3-치환된 니트로-스테로이드 유도체
US3485830A (en) 1-(5-nitrofurfurylideneamino)-3-nitroso-2-imidazolidinone
ES2103301T3 (es) Acidos heterociclicos.
JP2005304473A (ja) 生体表面を着色する染色方法
JP2002012595A5 (ko)
IE41449L (en) Control of animal parasites with benzimidazoles
TH2404A (th) อนุพันธ์ 1-ซัลโฟ-2-แอเซทิติโนน การผลิตและการใช้สารเหล่านี้เหล่านี้

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20021004

Year of fee payment: 9

LAPS Lapse due to unpaid annual fee