KR960016133B1 - 곰팡이방지성 폴리오르가노실록산 조성물 - Google Patents
곰팡이방지성 폴리오르가노실록산 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR960016133B1 KR960016133B1 KR1019930013442A KR930013442A KR960016133B1 KR 960016133 B1 KR960016133 B1 KR 960016133B1 KR 1019930013442 A KR1019930013442 A KR 1019930013442A KR 930013442 A KR930013442 A KR 930013442A KR 960016133 B1 KR960016133 B1 KR 960016133B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- parts
- composition
- weight
- benzoimidazolyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 47
- -1 benzoimidazolyl carbamate compound Chemical class 0.000 claims description 59
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 claims description 5
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 claims 1
- GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N methyl carbamate Chemical compound COC(N)=O GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 12
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 12
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 10
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 10
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 10
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 8
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 7
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 7
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 7
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 6
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 6
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 5
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- WHIVNJATOVLWBW-PLNGDYQASA-N (nz)-n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CC\C(C)=N/O WHIVNJATOVLWBW-PLNGDYQASA-N 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 3
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OSDLLIBGSJNGJE-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3,5-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC(C)=C1Cl OSDLLIBGSJNGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical group NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(methyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](C)(OC(C)=O)OC(C)=O TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N acetone oxime Chemical compound CC(C)=NO PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940045985 antineoplastic platinum compound Drugs 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 125000003544 oxime group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- OVPLZYJGTGDFNB-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl carbamate Chemical compound CC(C)OC(N)=O OVPLZYJGTGDFNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical class [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical group C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEBUEWXZQBMCNB-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazol-2-yl carbamate Chemical class C1=CC=C2NC(OC(=O)N)=NC2=C1 KEBUEWXZQBMCNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241000223651 Aureobasidium Species 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001515917 Chaetomium globosum Species 0.000 description 1
- 241000222290 Cladosporium Species 0.000 description 1
- 241001149956 Cladosporium herbarum Species 0.000 description 1
- 229920001174 Diethylhydroxylamine Polymers 0.000 description 1
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 description 1
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001136487 Eurotium Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 241000896533 Gliocladium Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000235395 Mucor Species 0.000 description 1
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OKOVSTKGUBOSTB-UHFFFAOYSA-N N-(1H-benzimidazol-2-yl)carbamic acid ethyl ester Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OCC)=NC2=C1 OKOVSTKGUBOSTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VISCLWKQWGKGDE-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide silane Chemical compound [SiH4].CNC(C)=O VISCLWKQWGKGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGHFDTDSFZTYBW-UHFFFAOYSA-N O-silylhydroxylamine Chemical class NO[SiH3] YGHFDTDSFZTYBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001236817 Paecilomyces <Clavicipitaceae> Species 0.000 description 1
- 241000228153 Penicillium citrinum Species 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000235527 Rhizopus Species 0.000 description 1
- 241000235546 Rhizopus stolonifer Species 0.000 description 1
- 241000223252 Rhodotorula Species 0.000 description 1
- 241000235070 Saccharomyces Species 0.000 description 1
- 241000607720 Serratia Species 0.000 description 1
- 239000004965 Silica aerogel Substances 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOKSMMGULAYSTD-UHFFFAOYSA-N [SiH4].N=C=O Chemical class [SiH4].N=C=O NOKSMMGULAYSTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(octanoyloxy)stannyl] octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCC NBJODVYWAQLZOC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UGAPHEBNTGUMBB-UHFFFAOYSA-N acetic acid;ethyl acetate Chemical compound CC(O)=O.CCOC(C)=O UGAPHEBNTGUMBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 239000012871 anti-fungal composition Substances 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CWZPGMMKDANPKU-UHFFFAOYSA-L butyl-di(dodecanoyloxy)tin Chemical compound CCCC[Sn+2].CCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCC([O-])=O CWZPGMMKDANPKU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N diethylhydroxylamine Chemical compound CCN(O)CC FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N dipotassium dioxido(oxo)titanium Chemical compound [K+].[K+].[O-][Ti]([O-])=O NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FZCCKDYTOZQJJR-UHFFFAOYSA-M hexyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCC[N+](C)(C)C FZCCKDYTOZQJJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- QFWAHMAYYWUGTI-UHFFFAOYSA-N methyl-tris(prop-1-enoxy)silane Chemical compound CC=CO[Si](C)(OC=CC)OC=CC QFWAHMAYYWUGTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- QMHNQZGXPNCMCO-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(C)C QMHNQZGXPNCMCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDNXAGOHLKHJOA-UHFFFAOYSA-N n-[bis(cyclohexylamino)-methylsilyl]cyclohexanamine Chemical compound C1CCCCC1N[Si](NC1CCCCC1)(C)NC1CCCCC1 HDNXAGOHLKHJOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYCASDJPGJFMGQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(diethylamino)-methylsilyl]-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)[Si](C)(N(CC)CC)N(CC)CC TYCASDJPGJFMGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOFLNHIWMZYCJH-UHFFFAOYSA-N n-[bis(diethylaminooxy)-methylsilyl]oxy-n-ethylethanamine Chemical compound CCN(CC)O[Si](C)(ON(CC)CC)ON(CC)CC WOFLNHIWMZYCJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHKKZIUZTWZKDR-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)-methylsilyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)[Si](C)(N(C)C)N(C)C AHKKZIUZTWZKDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWUVZGKTOLURNX-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylaminooxy)-methylsilyl]oxy-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)O[Si](C)(ON(C)C)ON(C)C KWUVZGKTOLURNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSIDZLHLXVNXQZ-UHFFFAOYSA-N n-[methyl-bis(propan-2-ylamino)silyl]propan-2-amine Chemical compound CC(C)N[Si](C)(NC(C)C)NC(C)C RSIDZLHLXVNXQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-AZXPZELESA-N n-methylacetamide Chemical group C[15NH]C(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-AZXPZELESA-N 0.000 description 1
- XZZXKVYTWCYOQX-UHFFFAOYSA-J octanoate;tin(4+) Chemical compound [Sn+4].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O XZZXKVYTWCYOQX-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- XAKYZBMFCZISAU-UHFFFAOYSA-N platinum;triphenylphosphane Chemical compound [Pt].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XAKYZBMFCZISAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- MRLIFCWKRQTRBG-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl n-(1h-benzimidazol-2-yl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC(C)C)=NC2=C1 MRLIFCWKRQTRBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYTKMOZQTOJHDM-UHFFFAOYSA-N propane titanium Chemical compound [Ti].CCC JYTKMOZQTOJHDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- SKRWFPLZQAAQSU-UHFFFAOYSA-N stibanylidynetin;hydrate Chemical compound O.[Sn].[Sb] SKRWFPLZQAAQSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N tetrapropyl silicate Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)OCCC ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 1
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0058—Biocides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3445—Five-membered rings
- C08K5/3447—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biodiversity & Conservation Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
Abstract
내용없음
Description
본 발명은 곰팡이방지성 폴리오르가노실록산 조성물에 관한 것이고, 또한 상세하게는 필수성분으로서 벤조이미다졸릴카바메이트화합물 및 비스(2-피리딜티오-1-옥시드)아연염의 2종류를 함유하는 것으로 곰팡이, 세균 등의 미생물이 번식을 억제한 곰팡이방지성 폴리오르가노실록산 조성물에 관한 것이다.
상온에서 경화하여 고무상탄성체로 되는 폴리오르가노실록산 조성물은 전기절연시일재, 건축용 시일링재등에 널리 사용되고 있다. 그러나 이 종류의 조성물은 경화후의 환경에 따라서는 곰팡이, 세균 등의 미생물에 침해받기 때문에 변색, 또는 얼룩이 발생하고 외관이 손상될뿐만 아니라 본래의 기능인 시일성, 전기절연성 등이 저하되는 일이 종종 있다.
이를 방지하기 위해 살미생물효과가 있는 물질을 조성물에 첨가하는 것이 실시되어 왔지만 종래의 살균제를 첨가한 조성물에서는 미생물의 번식을 충분히 방지하고, 한편 그 효과를 장기간 유지하는 것이 불가능하며, 또 살균제를 첨가하면 베이스폴리머나 가교제의 종류에 따라서는 조성물의 보존안정성, 색조, 접착성 등에 악영향을 미치는 문제가 있다.
이와 같은 문제를 해결하기 위해 일본 특개소 56-38348호 공보에는 실온경화성 폴리오르가노실록산 조성물에 첨가하는 곰팡이방지제로써 N-치환 벤조이미다졸릴카바메이트를 이용하는 것을 개시하고 있다. 이 화합물은 상기의 조성물속에 배합하여 장기간 보존해도 조성물에 착색을 주지않고, 또 곰팡이 저항성도 뛰어나지만 장기간의 온수악화시험 등을 실시한 후의 곰팡이저항성은 그 목적에 따라서는 아직 불충분하며 또한 개선의 여지를 남기고 있었다.
일본 특개평 2-306907호 공보에는 변성실리콘시일링재의 항균제로써 p-클로로-m-키실레놀과 비스(2-피리딜티오-1-옥시드)아연염을 병용하는 것이 개시되어 있다. 변성실리콘시일링재는 폴리옥시프로필렌을 베이스폴리머로하고 가교점만이 디실록산 결합이기 때문에 화학적으로 폴리오르가노실록산 시일링재와는 다르고 오히려 폴리우레탄시일링재 등에 가깝기 때문에 이 기재는 폴리오르가노실록산 시일링재에 이들 항균제가 유효한 것을 시사하는 것은 아니다. 사실 폴리오르가노실록산 시일링재의 경우 비스(2-피리딜티오-1-옥시드)아연염 단독에서는 충분한 곰팡이저항성을 나타내지 않았다. 한편 p-클로로-m-키실레놀을 폴리오르가노실록산 시일링재의 항균성물질로써 이용했을때 가교제로써 분자속에 옥심기를 갖는 실란, 또는 실록산을 이용하면 해당 시일링재는 보존중에 황색으로 변하고, 또 증점(增粘)하는 등 안정성이 나빠진다. 그때문에 가교제의 선택에 제약을 받는 불리함이 있다.
본 발명의 목적은 상기한 바와 같은 종래기술의 결점을 극복하고 보존중에 조성물의 변색을 일으키지 않고, 또 물성을 저하시키지 않고 곰팡이 등의 미생물의 번식을 장기간 방지할 수 있는 곰팡이방지성 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자는 상기의 목적을 달성하기 위해 연구를 거듭한 결과 특정한 벤조이미다졸릴카바메이트화합물과 비스(2-피리딜티오-1-옥시드)아연염의 병용에 의해 상기의 목적에 적합하고, 특히 곰팡이저항성이 폴리오르가노실록산 시일링재의 뛰어난 내후성에 알맞게 장기간 지속할 수 있는 것을 발견하고 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉 본 발명은,
(A) 25℃에 있어서의 점도가 100~500,000cSt이며 말단이 시라놀기, 또는 알콕시기로 봉쇄된 폴리오르가노실록산 100중량부에 대하여,
(B) 분자중에 규소원자에 결합한 가수분해 가능한 기가 평균 2개를 넘어서 존재하는 유기규소화합물 0.1~20중량부 ;
(C) 일반식
[화학식 3]
(식중 R1은 수소원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 할로겐원자 또는 니트로기를 나타내고 ; R2는 탄소수 1~4의 알킬기 또는 탄소수 2~4의 알콕시알킬기를 나타내고 ; R3은 수소원자, N-치환 또는 비치환의 카바모일기 또는 N-치환 또는 비치환의 카바모일옥시기를 나타낸다)로 나타내어지는 벤조이미다졸릴카바메이트화합물 0.001~25중량부 ; 및
(D) 일반식
[화학식 4]
으로 나타내어지는 비스(2-피리딜티오-1-옥시드)아연염 0.001~25중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 곰팡이방지성 폴리오르가노실록산 조성물에 관한 것이다.
이하 본 발명의 조성물에서 이용되는 각 성분에 대하여 설명한다.
본 발명에서 이용되는 (A)성분은 통상 상기 종류의 실온에서 경화될 수 있는 축합형 폴리오르가노실록산조성물에 이용되는 말단이 시라놀기 또는 알콕시기로 봉쇄된 폴리디오르가노실록산으로, 특히 경화전의 조성물에 적당한 압출성을 주는 동시에 경화후의 고무상탄성체에 뛰어난 기계적 성질을 주기때문에 25℃에 있어서의 점도가 100~500,000cSt의 범위인 것이 필요하다. 점도가 100cSt 미만에서는 경화후의 고무상탄성체의 기계적 특성이 충분하지 않고 500,000cSt를 넘으면 균일한 조성물을 얻기 어렵고 압출작업성도 나빠진다. 특히 바람직한 범위는 2,000~100,000cSt이다. 즉, 2,000cSt 미만에서는 사용조건에 따라서는 경화전에 흘러내려서 주변을 오염손상시키는 일이 있으며 100,000cSt를 넘으면 압출작업성이 나빠지는 경향이 있다. 규소원자에 직접 결합하는 유기기로써는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 헥실과 같은 알킬기 ; 비닐, 아릴과 같은 알케닐기 ; 페닐과 같은 아릴기, 2-페닐에틸, 2-페닐프로필과 같은 아랄킬기 ; 및 클로로메틸기, β-시아노에틸기, 3,3,3-트리플루오르프로필기와 같은 1가의 치환탄화수소기 등이 예시되는데 합성의 용이함에서 메틸기, 비닐기 또는 페닐기가 일반적으로 유리하며 그밖의 유기기는 경화후의 고무상탄성체에 내유성이나 도장성과 같은 특수한 성질을 줄때에만 권장된다. 또 그중에서도 메틸기는 원료중간체가 가장 용이하게 얻어질뿐만 아니라 실록산의 중합도비율에 가장 낮은 점도를 주고 경화전의 조성물의 압출작업성과 경화후의 고무상탄성체의 물성의 밸런스를 유리하게 하기때문에 전 유기기의 85% 이상이 메틸기인 것이 바람직하고, 실질적으로 모든 유기기가 메틸기인 것이 더욱 바람직하다. 다만 경화후의 고무상탄성체에 내한성이나 내열성을 필요로 할때에는 유기기의 일부에 페닐기를 이용하는 것이 권장된다.
분자말단의 시라놀기 또는 알콕시기는 (B)성분의 가수분해 생성물과의 반응에 의하여 경화에 기여하는 것으로 알콕시기로서는 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시 등이 예시된다. 이들 말단기중 반응성에서 시라놀기 또는 메톡시기가 바람직하다.
본 발명에서 이용되는 (B) 성분은 습기에 의하여 가수분해되고 (A) 성분의 시라놀기 또는 알콕시기와 용이하게 축합반응을 실시하는 것으로 규소원자에 결합한 가수분해가능한 기가 1분자중에 평균 2개 이상 존재하는 유기규소화합물이다. 가수분해가능한 기로써는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시 등의 알콕시기 ; 프로페톡시 등의 알케닐옥시기 ; 아세톡시, 벤족시 등의 아실록시기 ; 이소시아네이트기 ; 아세톤옥심, 부타논옥심 등의 옥심기 ; 디메틸아미녹시, 디에틸아미녹시 등의 오르가노아미녹시기 ; 디메틸아미노, 디에틸아미노, 시클로헥실아미노, 이소프로필아미노 등의 오르가노아미노기 ; 및 N-메틸아세트아미드 등의 아미드기 등이 예시된다. 경우에 따라서는 염소원자 등의 할로겐원자도 사용가능하지만 일반적으로는 가수분해에 의하여 생성하는 할로겐화수소의 격심한 부식성과 자극성 때문에 바람직하지 않다.
상기의 가수분해가능한 기외에 (B)성분의 규소원자에 결합하는 기는 치환 또는 비치환의 탄화수소기인데 이 유기규소화합물 자체의 합성의 용이함과 가교속도에서 탄소수 1~8의 알킬기, 탄소수 2~5의 알케닐기 및 페닐기가 바람직하다.
이와 같은 (B)성분의 구체적인 예로써는 메틸트리메톡시실란, 비틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 에틸오르토실리케이트, 프로필오르토실리케이트 등의 알콕시실란 및 그 부분가수분해 축합물 ;
[화학식 5]
등의 알콕시실록산 ; 메틸트리프로페녹시실란 등의 알케닐옥시실란 및 그 부분가수분해축합물 ; 메틸트리아세톡시실란, 비닐트리아세톡시실란, 메틸트리벤족시실란, 디아세톡시디부톡시실란 등의 아실옥시실란 및 그 부분가수분해축합물 ; (CH3COO)(CH3)2SiOSi(CH3)2(OCOCH3), C6H5Si(OSiCOCOCH3)3)3등의 아실옥시실록산 ; 테트라이소시아네이트실란, 메틸트리이소시아네이트실란 등의 이소시아네이트실란 및 그 부분가수분해축합물 ; 메틸트리스(아세톤옥심)실란, 메틸트리스(부타논옥심)실란 등의 옥심실란 및 그 부분가수분해 축합물 ;
[화학식 6]
등의 옥심실록산 ; 메틸트리스(디메틸아미녹시)실란, 메틸트리스(디에틸아미녹시)실란 등의 아미녹시실란 ;
[화학식 7]
등의 아미녹시실록산 ; 메틸트리스(디메틸아미노)실란, 메틸트리스(디에틸아미노)실란, 메틸트리스(이소프로필아미노)실란, 메틸트리스(시크로헥실아미노)실란과 같은 아미노실란 및 그 부분가수분해축합물 ; (CH3)2N((CH3)2SiO) (CH3)2SiN(CH3)2등의 아미노실란 ; 메틸트리스(N-메틸아세토아미드)실란 등의 아미드실란 및 그 부분가수분해축합물 등을 들 수 있다.
이상에 열거한 것중 규소원자에 결합한 가수분해 가능한 기가 1분자속에 2개밖에 존재하지 않는 화합물은 그것만으로는 (B)성분으로써 이용할 수 없지만 3개 이상의 가수분해 가능한 기를 갖는 화합물과 조합하여 이용할 수 있다.
이들 (B)성분의 배합량은 (A)성분중의 시라놀기 또는 알콕시기의 양과 목적으로 하는 고무상탄성체의 성질에 따라서도 다르지만 (A)성분 100중량부에 대하여 0.1~20중량부, 바람직하게는 0.5~10중량부이다. (B)성분이 0.1중량부 미만에서는 가교가 충분히 실시되지 않고 10중량부를 넘으면 경화후의 물성이 저하하기 때문이다.
본 발명에서 이용되는 (C)성분의 벤조이미다졸릴카바메이트화합물은 미생물의 번식을 방지하는 작용을 하는 것이다. 이 성분은 종래의 살균제에 비하여 효과의 지속성이 있으며, 또 조성물의 물성을 저하시키는 일이 없다. 제조법은 공지되어 있으며 합성이 용이한 것으로 R1은 수소원자 또는 메틸기가 바람직하고 메틸기의 경우는 벤조이미다졸골격의 5위치, 또는 6위치에 결합하는 것이 바람직하다. 동일하게 합성이 용이한 것으로 R2는 메틸기가 바람직하고 R3는 수소원자이거나 또는 탄소수 1~4의 알킬기로 치환된 카바모일기 또는 카바모일옥시기가 바람직하다.
이와 같은 화합물의 구체적인 예로서는 2-벤조이미다졸릴카바민산메틸, 2-벤조이미다졸릴카바민산에틸, 2-벤조이미다졸릴카바민산이소프로필 ; N-(2-(2-(N,N-디메틸카바모일)벤조이미다졸릴))카바민산메틸, N-(2-1-(N,N-디메틸카바모일)-6-메틸벤조이미다졸릴))카바민산메틸, N-(2-(1-(N,N-디메틸카바모일)-5-메틸벤조이미다졸릴)) 카바민산메틸, N-(2-(1-(N-메틸카바모일)-5-메틸벤조이미다졸릴))카바민산메틸, N-(2-(1-(N,N-디메틸카바모일)벤조이미다졸릴))카바민산에틸, N-(2-(1-(N-메틸카바모일)벤조이미다졸릴))카바민산에틸, N-(2-(1-(N,N-디메틸카바모일)-6-메틸벤조이미다졸릴))카바민산에틸, N-(2-(1-(N-메틸카바모일)-6-메틸벤조이미다졸릴))카바민산에틸, N-(2-(1-(N,N-디메틸카바모일)벤조이미다졸릴))카바민산이소프로필, N-(2-(1-(N-메틸카바모일)벤조이미다졸릴))카바민산이소프로필, N-(2-(1-(N-프로필카바모일)벤조이미다졸릴))카바민산메틸, N-(2-(1-(N-부틸카바모일)벤조이미다졸릴))카바민산메틸, N-(2-(1-(N-프로필카바모일) 벤조이미다졸릴))카바민산메톡시에틸, N-(2-(1-(N-프로필카바모일)벤조이미다졸릴))카바민산에톡시에틸, N-(2-(1-(N-부틸카바모일)벤조이미다졸릴))카바민산에톡시에틸, N-(2-(1-(N,N-디메틸카바모일옥시)벤조이미다졸릴))카바민산메틸, N-(2-(1-(N-메틸카바모일옥시)벤조이미다졸릴))카바민산메틸, N-(2-(1-(N-프로필카바모일옥시)벤조이미다졸릴))카바민산메틸, N-(2-(1-(N-프로필카바모일옥시)벤조이미다졸릴))카바민산메틸, N-(2-(1-(N-프로필카바모일옥시)벤조이미다졸릴))카바민산에톡시에틸, N-(2-(1-(N-부틸카바모일옥시)벤조이미다졸릴))카바민산에톡시에틸, N-(2-(1-(N,N-디메틸카모일)-6-클로로벤조이미다졸릴))카바민산메틸, N-(2-(1-(N,N-디메틸카바모일)-6-니트로벤조이미다졸릴))카바민산메틸 등을 들 수 있다.
(C)성분의 첨가량은 (A)성분 100중량부에 대해서 0.001~25중량부, 바람직하게는 0.01~1중량부이다. 0.001중량부 미만에서는 효과가 없고 25중량부를 넘으면 경화후의 고무상탄성체의 기계적 특성이 저하된다.
본 발명에서 이용되는 (D)성분의 비스(2-피리딜티오-1-옥시드)아연염도 미생물의 번식을 억제하는 역할을 수행하는 것이다. 이 성분은 종래의 것에 비하여 높은 항균효과와 장기지속성이 있으며 조성물의 물성저하를 초래하는 일은 없다. 제조법도 확립되어 있으며 공지되어 있다.
(D)성분의 첨가량은 (A)성분 100중량부에 대하여 0.001~25중량부, 바람직하게는 0.01~1중량부이다. 0.001중량부 미만에서는 효과가 없고 25중량부를 넘으면 경화후의 고무상탄성체의 기계적 특성이 저하된다.
이들 항균성물질인 (C)성분, (D)성분의 첨가방법으로써는 폴리오르가노실록산 조성물에 직접 첨가하여 혼합하는 방법, 미리 디메틸실리콘오일속에 분산시키고 페이스트상으로해서 첨가하는 방법 및 상용성이 좋은 용제로 용해한 후에 첨가하는 방법 등이 있다.
본 발명에 있어서는 (B)성분의 종류에 따라서는 상온에서 촉매없이 반응이 진행하는 것도 있지만 대부분은 가교반응을 촉진하기 위한 촉매를 첨가하는 것이 바람직하다. 촉매로써는 디메틸헥실아민, 디에틸히드록실아민, 테트라메틸구아니딘 등의 아민화합물 ; 염화테트라메틸암모늄, 염화트리메틸헥실암모늄 등의 제 4 급 암모늄염류 ; 옥탄산아연, 옥탄산주석 등의 금속유기산염 ; 디부틸주석디아세테이트, 디부틸주석디옥탄레이트, 디부틸주석디라우레이트, 디옥틸주석디라우레이트 등의 유기금속화합물 ; 테트라부틸티타네이트, 1,3-디옥시프로판티탄비스(에틸아세트아세테이트) 등의 티탄화합물 등이 사용된다. 첨가량은 특별히 한정되지 않지만, 예를들면 디부틸주석디라우레이트의 경우 (A)성분 100중량부에 대하여 0.05~1중량부가 적당하다.
상기의 (A)~(D)성분을 포함하는 본 발명의 조성물에는 경화전의 조성물에 적당한 유동성 내지 압출성을 주고 경화후의 고무상탄성체에 기계적 강도와 단단함을 부여할 목적으로 통상 무기질충전제가 병용된다. 무기질충진제로써는 해당업자 사이에서 공지인 것으로 좋고, 예를들어 연무질(煙霧質)실리카, 침전실리카, 실리카에어로겔, 분쇄실리카, 규조토, 탄상칼슘 등을 들 수 있다.
이들 무기질충진체는 단독으로 이용하거나, 2종류 이상을 혼합하여 이용해도 좋고, 또 그대로 이용해도 표면을 폴리디메틸실록산, 오타메틸시클로테트라실록산, 헥사메틸디실리잔과 같은 유기규소화합물로 처리하여 이용해도 좋다.
또한 경화후의 조성물에 전도성을 부여하기 위해 카본블랙, 그라파이트, 금속, 경화철, 산화주석, 또는 산화안티몬-산화주석으로 표면처리한 티탄산 칼륨, 또는 산화티탄 등의 전도성충진제를 배합할 수도 있다.
이와 같은 충진제의 배합량은 충진제의 종류나 조성물의 사용목적에 따라서도 다르지만 (A)성분 100중량부에 대하여 1~150중량부의 범위가 바람직하다. 1중량부 미만에서는 충진제를 첨가한 효과가 없고 150중량부를 넘으면 미경화의 상태에 있어서의 작업성이 나쁘고, 또 경화후의 조성물이 충분한 기계적 성질을 나타내지 않는다.
또 본 발명의 조성물에 난연성을 부여하기 위해 난연화제를 병용해도 좋다. 난연화제로써는 백금화합물이 가장 적합하다. 백금화합물로써는 염화백금산, 비닐실록산 백금화합물의 착화합물, 알콜과 백금화합물에서 얻어지는 착화합물, 백금트리페닐포스핀착화합물 등을 들 수 있다.
이들 백금화합물의 첨가는, 예를들어 (A)성분속에 백금화합물을 용해하는 등의 방법이 취해진다. 백금화합물의 첨가량은 (A)성분 100중량부에 대하여 0.0001~0.1중량부의 범위가 바람직하고 0.001~0.01중량부가 더욱 바람직하다. 0.0001중량부 미만에서는 난연화의 효과가 충분하지 않고 0.1중량부를 넘으면 양에 부합하는 효과가 없고 내연성 등에 악영향이 있다.
본 발명의 조성물은 (A)~(D)성분 또는 필요에 따라서 무기질충진제, 촉매 및/또는 각종 첨가제를 습기를 차단한 상태에서 혼합함에 따라 조제할 수 있다. 이들 성분을 일괄하여 밀폐용기속에 보존하고 사용시에 공기중의 습기에 드러내는 것에 의하여 경화할 수 있는, 이른바 1액형 실온경화성 폴리실록산조성물로써 이용할 수 있다. 또 상기 성분중 (A),(B)성분 및 필요에 따라서 촉매중 일부의 성분을 각각의 용기에 넣어서 보존하고 사용시에 양자를 혼합하는, 이른바 2액형 실온경화성 폴리실록산 조성물로써 이용해도 좋다.
본 발명의 조성물은 (C)성분과 (D)성분을 항균성물질로써 병용함에 따라 Aspergillus, Pencillium, cladosporium, Gliocladium, Aureobasidium, Mucor, Paecilomyces, Eurotium, Rhizopus, Trichoderma, Alternaria, Fusarium, Saccharomyces, Rhodotorula, Bacillus, Escherichia, Aerobacter, Staphylococcus, Pseudomonas 및 Serratia 등에 대하여 매우 유효한 항균작용을 나타낸다.
본 발명에 의하여 실온경화성 폴리오르가노실록산 조성물에 있어서의 미생물의 번식을 장기간 방지하는 동시에 보존중에 조성물의 변색을 일으키지 않고 물성을 저하시키는 일없이 이와 같은 효과를 충분히 올리는 것이 가능해졌다. 특히 (C)성분과 (D)성분을 유효성분으로써 이용함에 따른 상승적 효과는 크고 특히 내온수성의 개량효과가 현저하다.
본 발명의 조성물은 습기가 많은 곳에 이용하는 곰팡이방지성 실링재로써 특히 유효하다.
[실시예]
다음으로 실시예를 들어 본 발명을 구체적으로 설명한다. 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 실시예 및 비교예중 부(部)는 모든 중량부를 의미한다.
[실시예 1]
25℃에 있어서의 점도가 10,000cSt이며 시라놀기로 양 말단이 봉쇄된 폴리디메틸실록산 100부, 폴리디메틸실록산으로 표면처리된 연무질실리카(비표면적 약 200㎡/g) 13부, 2-벤조이미다졸릴카바민산메틸 0.1부 및 비스(2-피리딜티오-1-옥시드)아연염 0.1부를 균일해질때까지 혼합하고 다음으로 습기를 차단한 상태에서 메틸트리스(부타논옥심)실란 7부 및 디부틸주석디라우레이트 0.2부를 첨가하여 혼합함에 따라 실온경화성 폴리실록산 조성물을 얻었다. 이것을 습기를 차단한 밀폐용기속에 12개월간 보존하였더니 안정되었고 보존중에 변색이 일어나지 않았다. 또 해당 조성물을 2mm 두께의 시이트상으로 하고 실온에서 7일간 방치하여 경화시켜서 고무상탄성체를 얻었다.
이 고무상탄성체에 대하여 JIS Z2911에 준하여 곰팡이저항성 실험을 실시했다. 즉 경화직후 50℃의 온수에 1개월 침지후 웨더(Weather)메터로 250시간 약화시킨 후의 고무상탄성체를 시험편으로 하고 Aspergillus niger ATCC 6275, Penicillium citrinum ATCC 9849, Rhizopus nigricans SN 32, Cladosporium herbarum IAN F24, Chaetomium globosum ATCC 6205의 혼합균과 표 1에 나타내는 혼합배지(培地)를 이용하여 28±2℃로 28일간 배양을 실시하여 곰팡이의 발생상태를 관찰했다. 그 결과를 표 2에 나타낸다.
[표 1]
[표 2]
(주) 곰팡이저항성의 표시
3 : 시험편에 곰팡이의 생육이 인정되지 않는다.
2 : 시험편에 곰팡이의 생육이 인정된다.(생육면적≤1/3)
1 : 시험편에 곰팡이의 생육이 인정된다.(생육면적＞1/3)
[실시예 2, 비교예 1~5]
표 2와 같이 항균성물질을 배합한 이외는 실시예 1과 똑같이하여 조성물을 조제했다. 즉 실시예 1에 대하여 실시예 2는 2-벤조이미다졸릴카바민산메틸 대신에 N-(2-(1-(N-메틸카바모일)벤조이미다졸릴))카바민산메틸을 이용한 것, 비교예 1은 항균성물질을 배합하지 않은 것, 비교예 2 및 4는 실시예 1에 이용한 항균성물질의 각각 한쪽만을 이용한 것, 비교예 3은 비교예 2에 이용한 항균성물질의 N치환체만을 이용한 것, 비교예 5는 2-벤조이미다졸릴카바민산메틸 0.1부를 다른 항균성물질과 병용한 것이며 항균성물질의 총량은 비교예 1을 제외하고 실시예 1과 같은 0.2부이다. 이들 조성물을 각각 습기를 차단한 용기속에 12개월한 보존한바 어느쪽이나 안정되고 보존중에 변색이 일어나지 않았다. 이들 조성물에서 실시예 1과 같이하여 각각 작성한 시험편에 대하여 실시예 1과 똑같은 곰팡이저항 시험을 실시했다. 그 결과를 표 2에 아울러서 나타낸다.
[실시예 3]
25℃에 있어서의 점도가 10,000cSt이며 시라놀기로 양 말단이 봉쇄된 폴리디메틸실록산 100부, 폴리디메틸실록산으로 표면처리된 연무질실리카(비표면적 약 200㎡/g), 13부, 2-벤조이미다졸릴카바민산메틸 0.1부 및 비스(2-피리딜티오-1-옥시드)아연염 0.1부를 균일해지기까지 혼합하고 다음으로 습기를 차단한 상태에서 메틸트리아세톡시실란 3.0부 및 디부틸주석디아세테이트 0.06부를 덧붙여서 혼합함에 따라 실온경화성 폴리실록산 조성물을 조제했다. 이것을 습기를 차단한 용기속에 12개월간 보존한바 안정되었으며 보존중에 변색이 일어나지 않았다. 또 이 조성물을 경화시켜서 실시예 1과 똑같이 곰팡이저항성 시험을 실시한 결과 어느쪽의 조건후에 대해서도 곰팡이의 발생은 전혀 인정되지 않고 초기의 상태를 유지하고 있었다.
[실시예 4]
25℃에 있어서의 점도가 20,000cSt이며 메틸디메톡시실릴기로 양 말단이 봉쇄된 폴리디메틸실록산 100부, 폴리디메틸실록산으로 표면처리된 연무질실리카(비표면적 약 180㎡/g) 15부, 25℃에 있어서의 점도가 100cSt인 폴리디메틸실록산 10부, N-(2-(1-(N-메틸카바모일)벤조이미다졸릴기))카바민산메틸 0.15부 및 비스(2-피리딜티오-1-옥시드)아연염 0.15부를 균일하게 혼합하고, 다음으로 습기를 차단한 상태에서 비닐트리에톡시실란 2.0부 및 디부틸주석디라우레이트 0.05부를 첨가하여 혼합함에 따라 실온경화성 폴리실록산 조성물을 조제했다. 이것을 습기를 차단한 용기속에 12개월간 보존한바 안정되었으며 보존중의 변색은 볼 수 없었다. 또 이 조성물을 경화시켜서 실시예 1과 똑같이 하여 곰팡이저항성 시험을 실시한바 어느쪽의 조건후에 있어서도 곰팡이의 발생은 전혀 인정되지 않고 초기의 상태를 유지하고 있었다.
[실험예(실용시험)]
실시예 1~4 및 비교예 1~5에서 조제한 각 조성물을 알루미늄상에 각각 폭 1cm, 길이 10cm, 두께 0.1cm에 타설하여 경화시키고, 시험체를 작성했다. 이 시험체를 주택의 욕실 한구석에 타설면을 위로하여 수평으로 놓고 같은 욕실을 일반주택의 사용빈도와 사용상태로 1년간 사용하는 동시에 그 동안에 발생한 생활폐수가 해당 시험체에 자연스럽게 걸리도록하여 상기의 기간동안 방치했다. 1년후에 있어서의 해당 시험체의 조성물 표면의 곰팡이발생상태를 조사했다. 그 결과 표 3에 나타내는 바와 같이 실시예 1~4에서 얻어진 조성물에는 곰팡이의 바랭이 전혀 인정되지 않고 타설한 당시의 색조와 미관을 유지하고 있다.
[표 3]
Claims (1)
- (A) 25℃에 있어서의 점도가 100~500,000cSt이며 말단이 시라놀기, 또는 알콕시기로 봉쇄된 폴리오르가노실록산 100중량부에 대하여, (B) 분자중에 규소원자에 결합한 가수분해 가능한 기가 평균 2개를 넘어서 존재하는 유기규소화합물 0.1~20중량부;(C) 일반식[화학식 1](식중 R1은 수소원자, 탄소수 1~4의 알킬기, 할로겐원자 또는 니트로기를 나타내고 ; R2는 탄소수 1~4의 알킬기 또는 탄소수 2~4의 알콕시알킬기를 나타내고 ; R3은 수소원자, N-치환 또는 비치환의 카바모일기 또는 N-치환 또는 비치환의 카바모일옥시기를 나타낸다)로 나타내어지는 벤조이미다졸릴카바메이트화합물 0.001~25중량부 ; 및(D) 식[화학식 2]으로 나타내어지는 비스(2-피리딜티오-1-옥시드)아연염 0.001~25중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 곰팡이방지성 폴리오르가노실록산 조성물.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4197927A JPH0640821A (ja) | 1992-07-24 | 1992-07-24 | 防カビ性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| JP92-197927 | 1992-07-24 | ||
| JP9308033.1 | 1993-04-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR940002323A KR940002323A (ko) | 1994-02-17 |
| KR960016133B1 true KR960016133B1 (ko) | 1996-12-04 |
Family
ID=16382599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019930013442A KR960016133B1 (ko) | 1992-07-24 | 1993-07-16 | 곰팡이방지성 폴리오르가노실록산 조성물 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5378406A (ko) |
| EP (1) | EP0585587B1 (ko) |
| JP (1) | JPH0640821A (ko) |
| KR (1) | KR960016133B1 (ko) |
| DE (1) | DE69310839T2 (ko) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2802712B2 (ja) * | 1992-12-25 | 1998-09-24 | 鹿島建設株式会社 | 防カビ性シーラント |
| DE19517840A1 (de) * | 1995-05-16 | 1996-11-21 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen |
| JP3457847B2 (ja) * | 1997-05-30 | 2003-10-20 | 信越化学工業株式会社 | 防カビ性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP2000136956A (ja) | 1998-10-30 | 2000-05-16 | Nippon Seiki Co Ltd | 液面検出装置及びそれに用いられる導体電極の製造方法 |
| US20040104262A1 (en) * | 2001-04-09 | 2004-06-03 | Mears Sarah Jane | Use of conductor compositions in electronic circuits |
| US7157023B2 (en) * | 2001-04-09 | 2007-01-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Conductor compositions and the use thereof |
| GB0108886D0 (en) * | 2001-04-09 | 2001-05-30 | Du Pont | Conductor composition II |
| KR20040038040A (ko) * | 2002-10-31 | 2004-05-08 | 에스케이케미칼주식회사 | 살균제 조성물 및 이를 이용한 살균방법 |
| GB0307547D0 (en) * | 2003-04-01 | 2003-05-07 | Du Pont | Conductor composition V |
| DE10358534A1 (de) * | 2003-12-13 | 2005-07-14 | Henkel Kgaa | Adhäsionshemmung von Mikroorganismen durch nichtionische Tenside |
| JP4684551B2 (ja) * | 2003-12-25 | 2011-05-18 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 変色防止又は変色低減方法及び変色防止又は変色低減剤並びに当該変色防止又は変色低減剤を含むジオルガノポリシロキサン組成物 |
| US20060001009A1 (en) * | 2004-06-30 | 2006-01-05 | Garreau-Iles Angelique Genevie | Thick-film conductive paste |
| DE102004056362A1 (de) * | 2004-11-22 | 2006-06-01 | Henkel Kgaa | Schimmel-beständige Baustoffe |
| DE102007030406A1 (de) | 2007-06-29 | 2009-01-08 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verminderung der Adhäsion von biologischem Material durch Algenextrakte |
| DE102007034726A1 (de) | 2007-07-23 | 2009-01-29 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Entfernung von Nebenprodukten aus vernetzbaren Zubereitungen |
| DE102007058343A1 (de) | 2007-12-03 | 2009-06-04 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verminderung der Adhäsion von Schmutz, Staub und biologischem Material durch Polyesteramide |
| JP5270629B2 (ja) * | 2010-09-10 | 2013-08-21 | アイカ工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| JP5357135B2 (ja) * | 2010-12-14 | 2013-12-04 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 変色防止又は変色低減剤を含むジオルガノポリシロキサン組成物 |
| US20130032262A1 (en) | 2011-08-02 | 2013-02-07 | Bormann Rene Louis | Tire with foamed noise damper |
| WO2014077205A1 (ja) * | 2012-11-13 | 2014-05-22 | 中国塗料株式会社 | 防汚塗料組成物、防汚塗膜、防汚基材、および防汚塗料組成物の貯蔵安定性の改善方法 |
| WO2014095889A1 (de) * | 2012-12-17 | 2014-06-26 | Lanxess Deutschland Gmbh | Fungizide silikon-dichtungsmassen |
| CN109744250A (zh) * | 2018-12-17 | 2019-05-14 | 嘉兴学院 | 一种白湿皮用复合型防霉剂及其制备方法 |
| AU2022249359A1 (en) * | 2021-04-02 | 2023-10-05 | Stepan Company | Abrasion resistant biocidal compositions |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FI54759C (fi) * | 1976-04-13 | 1979-03-12 | Kemira Oy | Fungicid |
| DE2737405B2 (de) * | 1977-08-19 | 1980-07-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Unter Ausschluß von Wasser lagerfähige, mikrobicid wirkende Organopolysiloxanformmassen |
| JPS5857367A (ja) * | 1981-09-30 | 1983-04-05 | Shinto Paint Co Ltd | 工業用防カビ組成物 |
| JPS6018544A (ja) * | 1983-07-11 | 1985-01-30 | Toshiba Silicone Co Ltd | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
| US4666745A (en) * | 1984-08-23 | 1987-05-19 | Wacker-Chemie Gmbh | Organopolysiloxanes having Si-bonded hydrogen and SiC-bonded epoxy groups and a process for preparing the same |
| JPH0639570B2 (ja) * | 1988-10-18 | 1994-05-25 | 信越化学工業株式会社 | パテ状硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| US5051467A (en) * | 1988-11-28 | 1991-09-24 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicone rubber compositions |
| JP2808296B2 (ja) * | 1989-02-28 | 1998-10-08 | 東芝シリコーン株式会社 | プライマー組成物 |
| JPH03106978A (ja) * | 1989-09-19 | 1991-05-07 | Sumitomo 3M Ltd | アクリル系水分散型接着剤組成物 |
| DE4014310A1 (de) * | 1990-05-04 | 1991-11-07 | Bayer Ag | Siliconelastomere mit vermindertem druckverformungsrest sowie verfahren zu deren herstellung |
| JP2608491B2 (ja) * | 1991-01-30 | 1997-05-07 | 花王株式会社 | シャンプー組成物 |
| US5248716A (en) * | 1992-01-30 | 1993-09-28 | General Electric Company | Silicone pressure-sensitive adhesives with control removal property |
-
1992
- 1992-07-24 JP JP4197927A patent/JPH0640821A/ja active Pending
-
1993
- 1993-07-12 US US08/089,552 patent/US5378406A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-07-16 KR KR1019930013442A patent/KR960016133B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-07-20 DE DE69310839T patent/DE69310839T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-07-20 EP EP93111596A patent/EP0585587B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69310839T2 (de) | 1997-10-16 |
| JPH0640821A (ja) | 1994-02-15 |
| DE69310839D1 (de) | 1997-06-26 |
| KR940002323A (ko) | 1994-02-17 |
| US5378406A (en) | 1995-01-03 |
| EP0585587B1 (en) | 1997-05-21 |
| EP0585587A1 (en) | 1994-03-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR960016133B1 (ko) | 곰팡이방지성 폴리오르가노실록산 조성물 | |
| JP5770225B2 (ja) | グアニジン構造を有する化合物及びそのオルガノポリシロキサン重縮合触媒としての使用 | |
| JP2009275098A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP2003514054A (ja) | 改善されたアクリルへの接着性を有する室温加硫性シリコーン組成物 | |
| JPS58185594A (ja) | 架橋してエラストマ−になる組成物 | |
| JPH0776654A (ja) | 防かび性シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム | |
| JPS6318625B2 (ko) | ||
| JPH0347868A (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP6939978B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物および構造体並びに該組成物の硬化状態の判別方法 | |
| EP2039723B1 (en) | Room temperature curable organopolysiloxane composition | |
| JP2819382B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JPS6352673B2 (ko) | ||
| KR20060103928A (ko) | 유기 규소 화합물을 기재로 한 가교결합형 생성물 | |
| JPS63137958A (ja) | １包装型室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP2683776B2 (ja) | シーリング用組成物 | |
| EP0510838B1 (en) | Room temperature curable organopolysiloxane composition having mildewproofing property | |
| US5440002A (en) | Room temperature curable organopolysiloxane composition having excellent shelf stability | |
| JPS6117860B2 (ko) | ||
| JP2582685B2 (ja) | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法 | |
| ES2290287T3 (es) | Composicion de organosiloxano (pos) monocomponente que forma reticula y que se endurece en forma de un elastomero que no amarillea a temperatura ambiente y en presencia de agua, y el elastomero asi obtenido. | |
| JP2974231B2 (ja) | 可使時間が延長された室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP2675626B2 (ja) | ストラクチュラルグレージングシーラント用シリコーンゴム組成物 | |
| KR100236567B1 (ko) | 항균성을 갖는 실온경화형 실리콘 고무 조성물 | |
| JP2002348476A (ja) | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JPH08208991A (ja) | 垂れ落ち性を改良した室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| G160 | Decision to publish patent application | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |