JPS58185594A - 架橋してエラストマ−になる組成物 - Google Patents
架橋してエラストマ−になる組成物Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
縮合性末端基を有するジオルガノポリシロキサンを、1
分子当り縮合性暴食くとも3個を有する珪素化合物並び
に場合により少くとももう1つの物質と混合することに
よって製造した、水を遮断して保存することができ、水
がはいると室温で架橋してエラストマーになる組成物は
既に公知である。これには、例えば米国特許第4176
112号明細書で参照される。それというのもこの特許
明細書に記載された珪酸化合物並びに本発明のシランは
、少くとも酸素を介して珪素に結合しカルゼニル基を有
する有機基を有するからである。
分子当り縮合性暴食くとも3個を有する珪素化合物並び
に場合により少くとももう1つの物質と混合することに
よって製造した、水を遮断して保存することができ、水
がはいると室温で架橋してエラストマーになる組成物は
既に公知である。これには、例えば米国特許第4176
112号明細書で参照される。それというのもこの特許
明細書に記載された珪酸化合物並びに本発明のシランは
、少くとも酸素を介して珪素に結合しカルゼニル基を有
する有機基を有するからである。
本発明は、縮合性末端基を有するジオルガノポリシロキ
サンを、1分子当り縮合性暴食くとも3個を有する珪素
化合物並びに場合により少くとももう1つの物質と混合
することによって水を遮断して保存することができ、水
がはいると室温で架橋してエラストマーになる組成物を
製造する場合の1分子当り縮合性暴食くとも3個を有す
る珪素化合物として、使用することができ、特に容易に
得られ、他の成分との混合(″コン・ξウンデインダ″
)による大きい費用を有しないで所望の組成物が得られ
、許容される時間内で架橋し、この架橋で匂い、毒性又
は腐蝕性によって妨げる物質を形成しない組成物が得−
られるシランを見出す目的を有する。この目的は本発明
によって解決される。
サンを、1分子当り縮合性暴食くとも3個を有する珪素
化合物並びに場合により少くとももう1つの物質と混合
することによって水を遮断して保存することができ、水
がはいると室温で架橋してエラストマーになる組成物を
製造する場合の1分子当り縮合性暴食くとも3個を有す
る珪素化合物として、使用することができ、特に容易に
得られ、他の成分との混合(″コン・ξウンデインダ″
)による大きい費用を有しないで所望の組成物が得られ
、許容される時間内で架橋し、この架橋で匂い、毒性又
は腐蝕性によって妨げる物質を形成しない組成物が得−
られるシランを見出す目的を有する。この目的は本発明
によって解決される。
本発明の課題は一般式:
%式%)
〔式中Rは同−又は異なる1価の場合により置換されて
いる炭化水素基を表わし、Rは水素(R1は前記と同じ
ものである)を表わし、nは0又はlである〕のシラン
及びそのオリゴマーである。
いる炭化水素基を表わし、Rは水素(R1は前記と同じ
ものである)を表わし、nは0又はlである〕のシラン
及びそのオリゴマーである。
このシランのオリゴマーとは、1分子当りシロキサンの
酸素によって相互に結合した珪酸原子少くとも2個及び
RZOR00基少くとも3個を有する化合物である。
酸素によって相互に結合した珪酸原子少くとも2個及び
RZOR00基少くとも3個を有する化合物である。
かかるオリゴマーは、以下に記載のシランを製造する際
又はシランの部分的加水分解によって得られる。
又はシランの部分的加水分解によって得られる。
炭化水素基R及びRの例は、線状又は分枝状アルキル基
、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル
、n−ブチル、5ec−ブチル及び2−エチルヘキシル
基;シクロアルキル基、例えばシクロヘキシル基及びメ
チルシクロヘキシル基:lIA状又は分枝状アルケニル
基、例えばビニル、アリル及びメタリル基;アリール基
、例えばフェニル基;アルカリール基、例えハトリル基
;及びアルアルキル基、例えばベーターフェニルエテル
基である。
、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル
、n−ブチル、5ec−ブチル及び2−エチルヘキシル
基;シクロアルキル基、例えばシクロヘキシル基及びメ
チルシクロヘキシル基:lIA状又は分枝状アルケニル
基、例えばビニル、アリル及びメタリル基;アリール基
、例えばフェニル基;アルカリール基、例えハトリル基
;及びアルアルキル基、例えばベーターフェニルエテル
基である。
置換されている炭化水素基R及びRの例はハロゲン化炭
化水素基、例えば3,3.3−)リフルオルゾロビル基
、クロルフェニル及ヒプロムフェニル基及びシアンアル
キル基、例えばに−ターシアンエチル基である。
化水素基、例えば3,3.3−)リフルオルゾロビル基
、クロルフェニル及ヒプロムフェニル基及びシアンアル
キル基、例えばに−ターシアンエチル基である。
もちろん、異なるR1 はC原子に結合し、珪素原子
及び2に結合している基Rは同−又は異なっており、分
子には同−又は異なるRZOR2CO基が存在していて
もよい。
及び2に結合している基Rは同−又は異なっており、分
子には同−又は異なるRZOR2CO基が存在していて
もよい。
本発明によるシランの個々の例は式:
%式%)
]
]
〔式中のa+bld4である〕。
Sl[0CH(C!H5)Coo−n−’04H7:]
4゜CH2=CH81〔0CH2COoCH2CH(C
2H5)C4H2〕3のシランである。
4゜CH2=CH81〔0CH2COoCH2CH(C
2H5)C4H2〕3のシランである。
本記明によるシランのオリゴマーの例は式:%式%)
の化合物である。
更に、本発明の課題は一般式:
%式%)
〔式中R,R及びnはそれぞれ前記のものを表わす〕の
シラン又はそのオリゴマーの製造法であり、これは一般
式: %式% c式中R及びnはそれぞれ前記のものを表わし、Xは同
−又は異なる加水分解性原子か又はRZOCR2Co基
以外の同−又は異なる縮合性基を表ワス〕のシランを、
アルファーヒドロキシカルダン酸エステル又は−アミド
と反応させることを特徴とする。
シラン又はそのオリゴマーの製造法であり、これは一般
式: %式% c式中R及びnはそれぞれ前記のものを表わし、Xは同
−又は異なる加水分解性原子か又はRZOCR2Co基
以外の同−又は異なる縮合性基を表ワス〕のシランを、
アルファーヒドロキシカルダン酸エステル又は−アミド
と反応させることを特徴とする。
加水分解性原子Xの例はハロゲン原子、即ち弗素、塩素
、臭素又は沃素原子及び水素である基Xの例はアシルオ
キシ基、例えばアセトキシ基、少くとも水素原子が炭化
水素基に代えられていてもよいアミ7基、アルコキシ基
、例えばメトキシ又はエトキシ基、オキシム基、例えば
アセトンオキシム基及びメチルエチルケトキシム基並び
にアルケニルオキシ基、例えばイソプロペニル及Uイソ
ブテニルオキシ基である。
、臭素又は沃素原子及び水素である基Xの例はアシルオ
キシ基、例えばアセトキシ基、少くとも水素原子が炭化
水素基に代えられていてもよいアミ7基、アルコキシ基
、例えばメトキシ又はエトキシ基、オキシム基、例えば
アセトンオキシム基及びメチルエチルケトキシム基並び
にアルケニルオキシ基、例えばイソプロペニル及Uイソ
ブテニルオキシ基である。
容易に得られるために、Xとしては塩素が好ましい。本
発明によるシラン又はオリゴマーを製造するために使用
するシランとしては、四塩化珪素が好ましい。
発明によるシラン又はオリゴマーを製造するために使用
するシランとしては、四塩化珪素が好ましい。
一般式: R,5IX4−nのシランの1種を使用する
ことかできるのに過ぎない。しかし力からかかるシラン
の異な為少くとも2種からなる混合物を使用することも
できる。
ことかできるのに過ぎない。しかし力からかかるシラン
の異な為少くとも2種からなる混合物を使用することも
できる。
アルファーヒドロキシカルぎン酸エステルは一般式:
%式%
によって、アルファーヒドロキシカルメン酸アミドは一
般式: %式% によって表わすことができ、この場合R及びR1はそれ
ぞれ前記のものを表わす。
般式: %式% によって表わすことができ、この場合R及びR1はそれ
ぞれ前記のものを表わす。
アルファーヒドロキシカルぎン酸エステルの個々の例は
、グリコール酸−n−ブチルエステル、クリコール酸−
2−エチルヘキシルエステル及び乳酸−n−ブチルエス
テルでアル。
、グリコール酸−n−ブチルエステル、クリコール酸−
2−エチルヘキシルエステル及び乳酸−n−ブチルエス
テルでアル。
アルファーヒドロキシカルダン酸エステル又はアルファ
ー、ヒドロキシカルゼン酸アミドの1種を使用すること
ができるのに過ぎない。しかしながらアルファーヒドロ
キシカルダン酸エステル又はアルファーヒドロキシカル
メン酸アミドの異なる少くとも2種から々る混合物、又
は少くともアルファーヒドロキシカルダン酸エステルと
少くともアルファーヒドロキシカルぎン酸アミドとから
なる混合物を使用することもできる。
ー、ヒドロキシカルゼン酸アミドの1種を使用すること
ができるのに過ぎない。しかしながらアルファーヒドロ
キシカルダン酸エステル又はアルファーヒドロキシカル
メン酸アミドの異なる少くとも2種から々る混合物、又
は少くともアルファーヒドロキシカルダン酸エステルと
少くともアルファーヒドロキシカルぎン酸アミドとから
なる混合物を使用することもできる。
一般式:
%式%
のシランと、アルファーヒドロキシカルビン酸エステル
又ハアルファーヒドロキシヵルゼン酸アミドとの一般式
: %式%) のシランへの反応は、次の方程式によって行なう : RS i X +4− n l(OCROOZ R
→RS i (OOR2COZ R) 4++ 、”
4− n X Hn 4−n 、
2 nこの反応は0〜250℃
で行なうことができる。好ましくは反応は15〜180
℃で行なう。
又ハアルファーヒドロキシヵルゼン酸アミドとの一般式
: %式%) のシランへの反応は、次の方程式によって行なう : RS i X +4− n l(OCROOZ R
→RS i (OOR2COZ R) 4++ 、”
4− n X Hn 4−n 、
2 nこの反応は0〜250℃
で行なうことができる。好ましくは反応は15〜180
℃で行なう。
この反応では、好ましくは囲りの大気の圧力、即ち約1
030r11−々−ルが生じる。しかし所望の場合には
、これよりも大きいか又は小さい圧力を使用することも
できる。
030r11−々−ルが生じる。しかし所望の場合には
、これよりも大きいか又は小さい圧力を使用することも
できる。
反応は不活性溶剤、例えば塩化メチレン、ドルオール又
はキシロ、−ル又はかかる溶剤混合物中で実施すること
ができる。
はキシロ、−ル又はかかる溶剤混合物中で実施すること
ができる。
最後に、本発明の課題は縮合性末端基を有するジオルガ
ノポリシロキサンを、1分子当り縮合性暴食くとも3個
を有する珪素化合物並びに場合により少くとももう1つ
の物質と混合することによって製造した、水を遮断して
保存することができ、水がはいると室温で架橋してエラ
ストマーになる組成物でID、これは1分子光シ縮合性
基少くとも3個を有する珪素化合物の少くとも1部分と
して、少くとも一般式:%式%) 〔式中R,R,Z及びnはそれぞれ前記のものを表わす
〕のシラン又はそのオリゴマーを使用することを特徴と
する。
ノポリシロキサンを、1分子当り縮合性暴食くとも3個
を有する珪素化合物並びに場合により少くとももう1つ
の物質と混合することによって製造した、水を遮断して
保存することができ、水がはいると室温で架橋してエラ
ストマーになる組成物でID、これは1分子光シ縮合性
基少くとも3個を有する珪素化合物の少くとも1部分と
して、少くとも一般式:%式%) 〔式中R,R,Z及びnはそれぞれ前記のものを表わす
〕のシラン又はそのオリゴマーを使用することを特徴と
する。
本発明による組成物を製造する場合縮合性末端基を有す
るジオルガノポリシロキサンとしては、従来水を遮断し
て保存することができ、水がはいると室温で架橋してエ
ラストマーになるジオルガノポリシロキサンを基質とす
る組成物を製造するために使用することができたのと同
じ縮合性末端基を有するジオルガノポリシロキサンを使
用してもよい。このために多く使用されかつ本発明によ
る組成物を製造する場合にも好ましく使用される縮合性
末端基を有する・ジオルガノポリシロキサンは、例えば
一般式:%式%)( によって表わすことができる。この式でRは前記のもの
を表わし、mは少くとも10の整数である。
るジオルガノポリシロキサンとしては、従来水を遮断し
て保存することができ、水がはいると室温で架橋してエ
ラストマーになるジオルガノポリシロキサンを基質とす
る組成物を製造するために使用することができたのと同
じ縮合性末端基を有するジオルガノポリシロキサンを使
用してもよい。このために多く使用されかつ本発明によ
る組成物を製造する場合にも好ましく使用される縮合性
末端基を有する・ジオルガノポリシロキサンは、例えば
一般式:%式%)( によって表わすことができる。この式でRは前記のもの
を表わし、mは少くとも10の整数である。
前記式のシロキサン連鎖の内に又はこれに沿って(これ
は通常かかる式によって表わされない)、付加的にジオ
ルガノシロキサン単位(SLR20)になお他のシロキ
サン単位が存在していてもよい。かかる他のシロキサン
単位であるが、多くは単に成る程度さけることが困難な
不純物として存在するシロキサン単位は、式: R51
Ov2、R55iQい及び5iO4Al: Hはそれぞ
れ前記のものを表わす〕のシロキサン単位である。しか
シ好ましくはジオルガノシロキサン単位以外のかかるシ
ロキサン単位の量は、全部で縮合性末端基を有するジオ
ルガノポリシロキサン中に存在するシロキサン単位の精
々5モル%である。
は通常かかる式によって表わされない)、付加的にジオ
ルガノシロキサン単位(SLR20)になお他のシロキ
サン単位が存在していてもよい。かかる他のシロキサン
単位であるが、多くは単に成る程度さけることが困難な
不純物として存在するシロキサン単位は、式: R51
Ov2、R55iQい及び5iO4Al: Hはそれぞ
れ前記のものを表わす〕のシロキサン単位である。しか
シ好ましくはジオルガノシロキサン単位以外のかかるシ
ロキサン単位の量は、全部で縮合性末端基を有するジオ
ルガノポリシロキサン中に存在するシロキサン単位の精
々5モル%である。
前記式中のヒドロキシル基は、所望により全部又は1部
分他の縮合性基、例えば炭素原子1〜Φ個を有するアル
コキシ基に代えられていてもよい。
分他の縮合性基、例えば炭素原子1〜Φ個を有するアル
コキシ基に代えられていてもよい。
本発明によるシランの記載と関連して挙げたRの前記例
は、前記式で末端単位にそれぞれS1結合のヒドロキシ
基を有するジオルガノポリシロキサンの基Rにもあては
まる。好ましくは容易に得られるために、基只の数の少
くとも80%はメチル基である。
は、前記式で末端単位にそれぞれS1結合のヒドロキシ
基を有するジオルガノポリシロキサンの基Rにもあては
まる。好ましくは容易に得られるために、基只の数の少
くとも80%はメチル基である。
縮合性末端基を有するジオルガノポリシロキサンは、同
じか又は異なる粘度のホモポリマー又はコーポリマーで
ある。縮合性末端基を有するジオルガノポリシロキサン
の1種を本発明による組成物を製造する場合に使用する
ことができる。しかしながら、少く′とも2種の異なる
縮合性末端基を有するジオルガノポリシロキサンからな
る混合物を、本発明による組成物を製造する場合に使用
することもできる。
じか又は異なる粘度のホモポリマー又はコーポリマーで
ある。縮合性末端基を有するジオルガノポリシロキサン
の1種を本発明による組成物を製造する場合に使用する
ことができる。しかしながら、少く′とも2種の異なる
縮合性末端基を有するジオルガノポリシロキサンからな
る混合物を、本発明による組成物を製造する場合に使用
することもできる。
縮合性末端基を有するジオルガノポリシロキサンの粘度
は、好ましくは25℃で1500〜500000 mP
a、aである。
は、好ましくは25℃で1500〜500000 mP
a、aである。
好ましくは一般式:
%式%)
のシラン又はそのオリゴマー又はかかるシランとそのオ
リゴマーとからなる混合物は、本発明による組成物を製
造する場合縮合性末端基を有するジオルガノポリシロキ
サン100重量部当り4〜10重量部の量で使用する。
リゴマーとからなる混合物は、本発明による組成物を製
造する場合縮合性末端基を有するジオルガノポリシロキ
サン100重量部当り4〜10重量部の量で使用する。
本発明による組成物を製造する場合に使用することので
きるもう1つの物質の例は、殊に縮合触媒、例えばカル
ゼン酸の金属塩又はオルガノ金属塩、例えば鉛ジー2−
エチルヘキソエート、ノブチル錫ジアセテート、ジブチ
ル錫ジラウレート、シフチル錫トリス−(2−エチルヘ
キソエート)、ジブチル錫ジアジレート〔この場合アシ
レート基はそれぞれ1分子当り炭素原子9〜11個を有
するカルゼン酸(カルゼキシル基は少くとも90重量%
で第三炭素原子に結合している)からなる混合物から誘
導することができる(いわゆる1ジブチルジベルサテー
ト” ) ] 、第一錫ノカプロエート、第一錫シナフ
チネート、第一錫ジオレエート、第一錫ジブチレート、
チタンテトラナフチネート、亜鉛シナフチネート、亜鉛
ジステアレート、亜鉛ジー2−エチルヘキソネート、第
一鉄−2−エチルヘキソエート、コバルト(n)−2−
エチルヘキソエート及ヒマンガン(If)−エテルヘキ
ソエート;カルゼン酸のチタン塩としての他の有機チタ
ン化合物、・例えば−f )ツーn−ブチルチタネート
、テトラ−2−エチルへキシルチタネート、テトラフェ
ニルチタネート、テトラオクタデシルチタネート、テト
ラオクチレングリコールチタネート、テトラオルガノシ
ロキシチタネート、ジアルフキシチタンービスアセチル
アセトネート、テトライソプロペンオキシチタン、テト
ラ−1,2−ジメチル−1−プロペンオキシチタン、及
びテトラ−1−メチル−1−プロペンオキシチタン:ア
ルミニウムアルコレート、例えばアルミニウムトリイソ
プロピレート;セリウム塩、例えばセリウムオクトエー
ト;カルゼン酸のアルカリ金属塩、例えば酢酸カリウム
、酢酸ナトリウム及び蓚酸ジリチウム;アミン(アミノ
アルキルアルコキシシランを含む)、アンモニウム塩(
第四アンモニウム塩を含む)、例工ばn−ヘキシルアミ
ン、トリス−(2−エチルヘキシル)−7ミン、ジー2
−エチルヘキシルアミン、トリイソノニルアミン、ガン
マ−アミノゾロピルトリエトキシシラン、一般式:H2
N(CH2)2NH(OH2)3S1(OC2H5)3
の化合物、ドテシルアンモニウムホス7エート及びにン
ジルトリエテルアンモニウムホスフエート:並ヒに塩基
性液状イオン交換剤、例えばアン・ζ−ライトLA −
2(Amberlite LA−2) (セルノ々(S
erv& )社製)〔Amberlite”は登録商標
であり、Amberlite LA −2は、アンモニ
ア分子の水素原子2個の代りにそれぞれ基に炭素原子1
1〜14個を有する線状及び分校状脂肪族炭化水素基を
有する第二アミンからなる混合物である〕である。
きるもう1つの物質の例は、殊に縮合触媒、例えばカル
ゼン酸の金属塩又はオルガノ金属塩、例えば鉛ジー2−
エチルヘキソエート、ノブチル錫ジアセテート、ジブチ
ル錫ジラウレート、シフチル錫トリス−(2−エチルヘ
キソエート)、ジブチル錫ジアジレート〔この場合アシ
レート基はそれぞれ1分子当り炭素原子9〜11個を有
するカルゼン酸(カルゼキシル基は少くとも90重量%
で第三炭素原子に結合している)からなる混合物から誘
導することができる(いわゆる1ジブチルジベルサテー
ト” ) ] 、第一錫ノカプロエート、第一錫シナフ
チネート、第一錫ジオレエート、第一錫ジブチレート、
チタンテトラナフチネート、亜鉛シナフチネート、亜鉛
ジステアレート、亜鉛ジー2−エチルヘキソネート、第
一鉄−2−エチルヘキソエート、コバルト(n)−2−
エチルヘキソエート及ヒマンガン(If)−エテルヘキ
ソエート;カルゼン酸のチタン塩としての他の有機チタ
ン化合物、・例えば−f )ツーn−ブチルチタネート
、テトラ−2−エチルへキシルチタネート、テトラフェ
ニルチタネート、テトラオクタデシルチタネート、テト
ラオクチレングリコールチタネート、テトラオルガノシ
ロキシチタネート、ジアルフキシチタンービスアセチル
アセトネート、テトライソプロペンオキシチタン、テト
ラ−1,2−ジメチル−1−プロペンオキシチタン、及
びテトラ−1−メチル−1−プロペンオキシチタン:ア
ルミニウムアルコレート、例えばアルミニウムトリイソ
プロピレート;セリウム塩、例えばセリウムオクトエー
ト;カルゼン酸のアルカリ金属塩、例えば酢酸カリウム
、酢酸ナトリウム及び蓚酸ジリチウム;アミン(アミノ
アルキルアルコキシシランを含む)、アンモニウム塩(
第四アンモニウム塩を含む)、例工ばn−ヘキシルアミ
ン、トリス−(2−エチルヘキシル)−7ミン、ジー2
−エチルヘキシルアミン、トリイソノニルアミン、ガン
マ−アミノゾロピルトリエトキシシラン、一般式:H2
N(CH2)2NH(OH2)3S1(OC2H5)3
の化合物、ドテシルアンモニウムホス7エート及びにン
ジルトリエテルアンモニウムホスフエート:並ヒに塩基
性液状イオン交換剤、例えばアン・ζ−ライトLA −
2(Amberlite LA−2) (セルノ々(S
erv& )社製)〔Amberlite”は登録商標
であり、Amberlite LA −2は、アンモニ
ア分子の水素原子2個の代りにそれぞれ基に炭素原子1
1〜14個を有する線状及び分校状脂肪族炭化水素基を
有する第二アミンからなる混合物である〕である。
縮合触媒として好ましいのは、殊にアミン(アミノアル
コキシシラン及び塩基性液状イオン交換剤を含む)、更
に第四アンモニウム塩、カルゼン酸のアルカリ金属塩、
テトラアルケニルオキシチタン化合物及びセリウム塩で
ある。
コキシシラン及び塩基性液状イオン交換剤を含む)、更
に第四アンモニウム塩、カルゼン酸のアルカリ金属塩、
テトラアルケニルオキシチタン化合物及びセリウム塩で
ある。
本発明による組成物を製造する場合、好ましくは触媒は
、縮合性末端基を有するジオルガノポリシロキサン10
0重量部当り0.01〜10重量部、殊に0.05〜4
.0重量部の量で使用する。
、縮合性末端基を有するジオルガノポリシロキサン10
0重量部当り0.01〜10重量部、殊に0.05〜4
.0重量部の量で使用する。
本発明による組成物を製造する場合に使用することので
きるもう1つの物質の他の例は、例えば縮合触媒を希釈
するために使用することのできる溶剤、例えばペンゾー
ル、ドルオール、キジロール又はペルクロルエチレン、
補n性m機填料、非補強性無機填料、顔料、可溶性染料
、樹脂状オルガノポリシロキサン[: (C!Hρ5S
i0172単位及び8104A 単位からなるものを
含む〕、純粋の有機樹脂、例えばアクリルニトリルのホ
モポリマー又はコーポリマー、ポリスチロール、ポリ塩
化ビニル又はポリプロピレン〔かかる純粋の有機樹脂、
殊にスチロールとn−アクリル酸ゾチルとからなるコー
ポリマーは、既に縮合性末端基を有するジオルガノポリ
シロキサンの存在で前記七ツマ−のフリーラジカルヲ用
いる重合によって生ぜしめることができる〕、腐蝕抑制
剤、酸化防止剤、熱安定剤及び帯電防止剤である。
きるもう1つの物質の他の例は、例えば縮合触媒を希釈
するために使用することのできる溶剤、例えばペンゾー
ル、ドルオール、キジロール又はペルクロルエチレン、
補n性m機填料、非補強性無機填料、顔料、可溶性染料
、樹脂状オルガノポリシロキサン[: (C!Hρ5S
i0172単位及び8104A 単位からなるものを
含む〕、純粋の有機樹脂、例えばアクリルニトリルのホ
モポリマー又はコーポリマー、ポリスチロール、ポリ塩
化ビニル又はポリプロピレン〔かかる純粋の有機樹脂、
殊にスチロールとn−アクリル酸ゾチルとからなるコー
ポリマーは、既に縮合性末端基を有するジオルガノポリ
シロキサンの存在で前記七ツマ−のフリーラジカルヲ用
いる重合によって生ぜしめることができる〕、腐蝕抑制
剤、酸化防止剤、熱安定剤及び帯電防止剤である。
補強性無機填料、つまり表面積少くとも50rrl /
&を有する無機填料の例は、殊に熱分解によって得ら
れ脱水珪酸ヒドロゲルの構造を維持した二酸化珪素及び
表面積少くとも50 m’ / 1/を有する沈殿二酸
化珪素である。
&を有する無機填料の例は、殊に熱分解によって得ら
れ脱水珪酸ヒドロゲルの構造を維持した二酸化珪素及び
表面積少くとも50 m’ / 1/を有する沈殿二酸
化珪素である。
非補強性無機填料、つま多表面積50m/1/以下を有
する無機填料の例は、石英粉、けいそう土、酸化鉄、酸
化亜鉛、二酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシ
ウム、炭酸亜鉛、カー2ンブラツク、雲母及び白亜であ
る。
する無機填料の例は、石英粉、けいそう土、酸化鉄、酸
化亜鉛、二酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシ
ウム、炭酸亜鉛、カー2ンブラツク、雲母及び白亜であ
る。
繊維状填料、例えば石綿又はガラス繊維も本発明による
組成物に存在していてもよい。
組成物に存在していてもよい。
本発明による組成物が無機填料又は純粋の有機ポリマー
を含有する場合には、これらを、好ましくは縮合性末端
基を有するジオルガノポリシロキサンの重量に対して精
々100重量%、殊に5〜30重量%の量で含有する。
を含有する場合には、これらを、好ましくは縮合性末端
基を有するジオルガノポリシロキサンの重量に対して精
々100重量%、殊に5〜30重量%の量で含有する。
本発明による組成物を製造する場合に共用することので
きるもう1つの物質の他の例は、殺菌剤、熱伝導性改良
剤、例えば窒化硼素、難燃剤、例えば三酸化アンチモン
及び塩素化ノミラフイン、組成物から製造したエラスト
マーノ台への付着を改良する薬品、例えばガンマ−グリ
シジルオキシプロビルトリエトキシシラン、スキンニン
グ時間を延長する薬品、例えばs1c結合のメルカプト
アルキル基を有するシラン、可塑剤、゛例えばトリメチ
ルシロキシ基によって末端封鎖された室温で液状のジメ
チルホリシロキサン又は燐酸エステル、紫外線吸収剤及
びセルを生ゼしぬる薬品、例えばアゾジヵルダンアミド
である。
きるもう1つの物質の他の例は、殺菌剤、熱伝導性改良
剤、例えば窒化硼素、難燃剤、例えば三酸化アンチモン
及び塩素化ノミラフイン、組成物から製造したエラスト
マーノ台への付着を改良する薬品、例えばガンマ−グリ
シジルオキシプロビルトリエトキシシラン、スキンニン
グ時間を延長する薬品、例えばs1c結合のメルカプト
アルキル基を有するシラン、可塑剤、゛例えばトリメチ
ルシロキシ基によって末端封鎖された室温で液状のジメ
チルホリシロキサン又は燐酸エステル、紫外線吸収剤及
びセルを生ゼしぬる薬品、例えばアゾジヵルダンアミド
である。
本発明による組成物を製造するためには、組成物の全成
分を任意の順序で相互に混合することができる。この混
合は好ましくは室温で行ない、好ましくはこの混合の場
合には水が入るのをさける。しかし・ながら所望の場合
には、この混合は高温度で、例えば35〜150℃の範
囲内の温度で行なうこともできる。
分を任意の順序で相互に混合することができる。この混
合は好ましくは室温で行ない、好ましくはこの混合の場
合には水が入るのをさける。しかし・ながら所望の場合
には、この混合は高温度で、例えば35〜150℃の範
囲内の温度で行なうこともできる。
本発明による組成物を架橋するためには、空気の通常の
水含量で十分である。所望の場合、架橋は室温よりも大
きいか又は室温よシも小さい温度、例えば−5〜l○℃
でも行なうことができる。同じようにして架橋は、空気
の通常の水含量を越える水の濃度で行なうこともできる
本発明による組成物は、例えば建物、陸上車、船舶、航
空機での継ぎ目及び類似空所の充填物質としてか又は、
例えば窓の又は水槽又はガラス戸棚を製造する際の接着
剤又は固着剤として並びに保護被膜(淡水又は海水の絶
え間のない作用にさらされる表面の被膜を含む)又は滑
りを阻止する被膜を製造するためか、又は層物質を製造
するために、又は従来公知の室温で硬化してエラストマ
ーになる組成物を継ぎ合わすことのできる他の使用、例
えば電気又は電子装置の絶縁に、又はゴムの弾性成形体
の製造に適当である。
水含量で十分である。所望の場合、架橋は室温よりも大
きいか又は室温よシも小さい温度、例えば−5〜l○℃
でも行なうことができる。同じようにして架橋は、空気
の通常の水含量を越える水の濃度で行なうこともできる
本発明による組成物は、例えば建物、陸上車、船舶、航
空機での継ぎ目及び類似空所の充填物質としてか又は、
例えば窓の又は水槽又はガラス戸棚を製造する際の接着
剤又は固着剤として並びに保護被膜(淡水又は海水の絶
え間のない作用にさらされる表面の被膜を含む)又は滑
りを阻止する被膜を製造するためか、又は層物質を製造
するために、又は従来公知の室温で硬化してエラストマ
ーになる組成物を継ぎ合わすことのできる他の使用、例
えば電気又は電子装置の絶縁に、又はゴムの弾性成形体
の製造に適当である。
次に実施例につき本発明を説明する。
例1
撹拌機滴下ロート、ガラス導入管及び還流冷却器を備え
ている口頚フラスコ中で、四塩化珪素680.9に攪拌
しながらグリコール酸−n−ブチルエステル2114g
を1時間内に流加する。15分間後に、フラスコの内容
を100℃に加熱し、フラスコ中の液体に通じる窒素で
液体から塩化水素を排除する。
ている口頚フラスコ中で、四塩化珪素680.9に攪拌
しながらグリコール酸−n−ブチルエステル2114g
を1時間内に流加する。15分間後に、フラスコの内容
を100℃に加熱し、フラスコ中の液体に通じる窒素で
液体から塩化水素を排除する。
若干帯黄色の液体2155.9が得られ、これは主とし
て次式のシランからなる: 5i(OCH2C!0O−n−04H7) 4例2 例1に記載の操作法を、反応を室温ではなく、40℃及
び塩化メチレン2.51中で行なう別法でくり返す。塩
化メチレンの留去後、融点30℃の結晶性物質が得られ
る。この物質のNMRスペクトルと例1によって得られ
た液体のNMRスペクトルとの比較によって、結晶性物
質はわずかな不純物を含有することが示される。
て次式のシランからなる: 5i(OCH2C!0O−n−04H7) 4例2 例1に記載の操作法を、反応を室温ではなく、40℃及
び塩化メチレン2.51中で行なう別法でくり返す。塩
化メチレンの留去後、融点30℃の結晶性物質が得られ
る。この物質のNMRスペクトルと例1によって得られ
た液体のNMRスペクトルとの比較によって、結晶性物
質はわずかな不純物を含有することが示される。
例3
攪拌器、滴下ロート、ガラス導入管及び還流冷却器を備
えている口頚フラスコ中でドルオール2.51にとかし
た四塩化珪素680gに攪拌しながらグリコール酸−n
−ブチルエステルlQ O2# トクIJコール酸−2
−エチルヘキシルエステル212gとからなる混合物7
001を20℃で滴加する。次いでフラスコの内容を1
10℃に加熱し、更に攪拌しながらグリコール酸エステ
ルからなる混合物の残シを滴加する。
えている口頚フラスコ中でドルオール2.51にとかし
た四塩化珪素680gに攪拌しながらグリコール酸−n
−ブチルエステルlQ O2# トクIJコール酸−2
−エチルヘキシルエステル212gとからなる混合物7
001を20℃で滴加する。次いでフラスコの内容を1
10℃に加熱し、更に攪拌しながらグリコール酸エステ
ルからなる混合物の残シを滴加する。
110℃でフラスコ中の液体に通じる窒素で液体から塩
化水素を排除し、塩化メチレンを留去した後に液体が存
在し、これは主として式:%式% 〔式中a+bは牛である〕のシランからなり、例2によ
って得られた結晶性物質のその純度に関して比較するこ
とができる。
化水素を排除し、塩化メチレンを留去した後に液体が存
在し、これは主として式:%式% 〔式中a+bは牛である〕のシランからなり、例2によ
って得られた結晶性物質のその純度に関して比較するこ
とができる。
例牛
例1に記載の操作法を、ダリコール酸−刀−ブチルエス
テル2111&の代りに、等モル量(DID)コール酸
−2−エチルヘキシルエステルを使用する別法でくり返
す。液体が得られ、これは主として次式のシランからな
る: Si〔0CH2cOocH2cH(c2H5)0487
14例5 例牛に記載の操作法を、四塩化珪素680gの代すに、
等モル量のビニルトリクロルシランを使用する別法でく
り返す。
テル2111&の代りに、等モル量(DID)コール酸
−2−エチルヘキシルエステルを使用する別法でくり返
す。液体が得られ、これは主として次式のシランからな
る: Si〔0CH2cOocH2cH(c2H5)0487
14例5 例牛に記載の操作法を、四塩化珪素680gの代すに、
等モル量のビニルトリクロルシランを使用する別法でく
り返す。
液体が得られ、これは主として次式のシランからなる:
CH2=CH81〔0CH2coocH2cH(c2H
5)c4H9〕3例6 例1に記載の操作法を、グリコール酸−n−ブチルエス
テル2111の代りに等モル量の乳酸−n−ブチルエス
テルを使用する別法でくり返す。液体が得られ、これは
主として次式のシランからなる: Sl〔oCH(CH3)CoO−n−048914例7 末端単位はそれぞれSl 結合のヒドロキシル基を有し
25℃での粘度200Q Q mPa、sを有するツメ
チルポリシロキサン95.9を、例1によって製造しだ
液体5g及び塩基性液状イオン交換剤〔アン/S−ライ
トLA−2(AmberliteLA−2)、セルパ(
39r’tra )社製〕0.1!iと混合する。こう
して得られた水を遮断して保存することができ、水がは
いると室温で架橋してエラストマーになる組成物は、そ
の製造直後及び水を遮断して30日間保存した後に、保
存を室温又は80℃で行なったかどうかには無関係に、
空気中に含まれた水がはいるとスキンニング時間5〜1
0分間を有する。
5)c4H9〕3例6 例1に記載の操作法を、グリコール酸−n−ブチルエス
テル2111の代りに等モル量の乳酸−n−ブチルエス
テルを使用する別法でくり返す。液体が得られ、これは
主として次式のシランからなる: Sl〔oCH(CH3)CoO−n−048914例7 末端単位はそれぞれSl 結合のヒドロキシル基を有し
25℃での粘度200Q Q mPa、sを有するツメ
チルポリシロキサン95.9を、例1によって製造しだ
液体5g及び塩基性液状イオン交換剤〔アン/S−ライ
トLA−2(AmberliteLA−2)、セルパ(
39r’tra )社製〕0.1!iと混合する。こう
して得られた水を遮断して保存することができ、水がは
いると室温で架橋してエラストマーになる組成物は、そ
の製造直後及び水を遮断して30日間保存した後に、保
存を室温又は80℃で行なったかどうかには無関係に、
空気中に含まれた水がはいるとスキンニング時間5〜1
0分間を有する。
例8
末端単位にそれぞれSl 結合のヒドロキシル基を有
し25℃での粘度80000 mPa、sを有するジメ
チルポリシロキサン8.Mを、熱分解によって得られた
表面積約300 m’ / 9を有する二酸化珪素7g
、例Φによって製造した液体10.9及び塩基性液状イ
オン交換剤〔アンバーライトLA−2(Amberli
te LA−2) ]○Igと混合する。こうして得ら
れた水を遮断して保存することができ、水がはいると架
橋してエラストマーになる組成物は安定している。即ち
、この組成物は架橋前に垂直又は反対に水平に傾斜した
面から流出せず、その製造直後及び水を遮断して30日
間保存した後に、保存を室温又は80℃で行なったかど
うかには無関係に、空気中に含まれた水がはいるとスキ
ンニング時間5分間を有する。
し25℃での粘度80000 mPa、sを有するジメ
チルポリシロキサン8.Mを、熱分解によって得られた
表面積約300 m’ / 9を有する二酸化珪素7g
、例Φによって製造した液体10.9及び塩基性液状イ
オン交換剤〔アンバーライトLA−2(Amberli
te LA−2) ]○Igと混合する。こうして得ら
れた水を遮断して保存することができ、水がはいると架
橋してエラストマーになる組成物は安定している。即ち
、この組成物は架橋前に垂直又は反対に水平に傾斜した
面から流出せず、その製造直後及び水を遮断して30日
間保存した後に、保存を室温又は80℃で行なったかど
うかには無関係に、空気中に含まれた水がはいるとスキ
ンニング時間5分間を有する。
例9
例7に記載の操作法を、例1によって製造した液体51
の代りに、例5によって製造した液体5gを使用する別
法でくり返す。こうして得られた水を遮断して保存する
ことができ、水がはいると架橋してエラストマーになる
組成物は、その製造直後及び水を遮断して30日間保存
した後に、保存を室温又は80℃で行なったかどうかに
は無関係に、空気中に含まれた水がはいると、スキンニ
ング時間25〜30分間を有する。
の代りに、例5によって製造した液体5gを使用する別
法でくり返す。こうして得られた水を遮断して保存する
ことができ、水がはいると架橋してエラストマーになる
組成物は、その製造直後及び水を遮断して30日間保存
した後に、保存を室温又は80℃で行なったかどうかに
は無関係に、空気中に含まれた水がはいると、スキンニ
ング時間25〜30分間を有する。
例1○
例7に記載の操作法を、例1によって製造しだ液体5I
の代りに、例6によって製造した液体5gを使用する別
法でくり返す。こうして得られた水を遮断して保存する
ことができ、水がはいると架橋してエラストマーになる
組成物は、その製造直後及び水を遮断して48日間保存
後に、保存を室温又は80℃で行なったかどうかには無
関係に、空気中に含まれた水がはいると、スキンニング
時間10〜15分間を有する第1頁の続き 0発 明 者 エアハルト・ボッシュ ドイツ連邦共和国プルクハウゼ ン・ブルックナーシュトラーセ 3
の代りに、例6によって製造した液体5gを使用する別
法でくり返す。こうして得られた水を遮断して保存する
ことができ、水がはいると架橋してエラストマーになる
組成物は、その製造直後及び水を遮断して48日間保存
後に、保存を室温又は80℃で行なったかどうかには無
関係に、空気中に含まれた水がはいると、スキンニング
時間10〜15分間を有する第1頁の続き 0発 明 者 エアハルト・ボッシュ ドイツ連邦共和国プルクハウゼ ン・ブルックナーシュトラーセ 3
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式: %式%) 〔式中Rは同−又は異なる1価の場合により置換されて
いる炭化水素基を表わし、Rは水素又はRと同じものを
表わし、Zは酸素又表わし、nはO又は1である〕のシ
ラン及びそのオリゴマー。 2、式: %式%) の特許請求の範囲第1項記載のシラン。 3、式: %式% の特許請求の範囲第1項記載のシラン。 4、式: %式% 〔式中a+bは牛である〕の特許請求の範囲第1項記載
のシラン。 5 式: %式% の特許請求の範囲第1項記載のシラン。 6 式: %式% の特許請求の範囲第1項記載のシラン。 7一般式: %式%) 〔式中Rは同−又は異なる1価の場合により置換されて
いる炭化水素基を表わし、R1は水素又はRと同じもの
を表わし、2は酸素又表わし、nはO又は1である〕の
シラン又はそのオリゴマーを製造する方法において、一
般式: %式% 〔式中R及びnはそれぞれ前記のものを表わし、X1l
−i同−又は異なる加水分解性原子か又はROOCRC
o基以外の同−又は異なる縮合性基を表わす〕のシラン
を、アルファーヒドロキシカルゼン酸エステル又は−ア
ミドと反応させることを特徴とするシラン又はそのオリ
ゴマーの製造法。 8式:Rn5lx4−nのシランとして、四塩化珪素を
使用する特許請求の範囲第7項記載の方法。 9 反応を不活性溶剤中で行なう特許請求の範囲第6又
は7項記載の方法。 10、縮合性末端基を有するジオルガノポリシロキサン
を、1分子当り縮合性暴食くとも3個を有する珪素化合
物並びに場合により少くとももう1つの物質と混合する
ことによって製造した、水を遮断して保存することがで
き、水がはいると室温で架橋してエラストマーになる組
成物において、1分子当り縮合性暴食くとも3個を有す
る珪素化合物の少くとも1部分として、少くとも一般式
: %式%) 〔式中Rは同−又は異なる1価の場合により置換されて
いる炭化水素基を表わし、R1は水素又はRと同じもの
を表わし、2は酸素又表わし、nは0又は1である〕の
シラン又はそのオリゴマーを使用することを特徴とする
架橋してエラストマーになる組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19823210337 DE3210337A1 (de) | 1982-03-20 | 1982-03-20 | Silane, verfahren zu ihrer herstellung und massen, die unter verwendung der silane bereitet worden sind |
DE3210337.9 | 1982-03-20 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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---|---|---|---|---|
JP2010537015A (ja) * | 2007-08-31 | 2010-12-02 | ニトロヘミー、アッシヤウ、ゲーエムベーハー | シリコーンゴムのための硬化剤 |
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Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8569439B2 (en) | 2007-08-31 | 2013-10-29 | Nitro-Chemie Aschau Gmbh | Hardener for silicone rubber materials |
JP2010537015A (ja) * | 2007-08-31 | 2010-12-02 | ニトロヘミー、アッシヤウ、ゲーエムベーハー | シリコーンゴムのための硬化剤 |
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