KR960000847A - 직접 에스테르화 반응에 의한 알킬 아크릴레이트의 제조방법 - Google Patents

직접 에스테르화 반응에 의한 알킬 아크릴레이트의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR960000847A
KR960000847A KR1019950016193A KR19950016193A KR960000847A KR 960000847 A KR960000847 A KR 960000847A KR 1019950016193 A KR1019950016193 A KR 1019950016193A KR 19950016193 A KR19950016193 A KR 19950016193A KR 960000847 A KR960000847 A KR 960000847A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alcohol
mixture
reaction
carried out
acrylic acid
Prior art date
Application number
KR1019950016193A
Other languages
English (en)
Other versions
KR0174642B1 (ko
Inventor
베살랑 쟈끄린
포꼬네 미쉘
라크로와 크리스티앙
에스 나딸리
Original Assignee
미쉘 리유
엘프 아토켐 에스. 에이.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 미쉘 리유, 엘프 아토켐 에스. 에이. filed Critical 미쉘 리유
Publication of KR960000847A publication Critical patent/KR960000847A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR0174642B1 publication Critical patent/KR0174642B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
    • C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters

Abstract

상 분리를 하고자 하는 축합된 헤테로공비 혼합물에 함유된 아크릴산을 에스테르화한 알콜이 많은 혼합물(esterifying-alcohol-rich mixture)로 추출하고, 이와같이 하여 추출된 아크릴산을 자연 역류에 대한 증류 컬럼에서의 역류 수준을 증가시키면서, 재순환된 유기 상의 구성물로서 증류 컬럼의 상부로 되돌아 오게 하는 것을 특징으로 하는 에스테르화 촉매로서의 산 및 중합 개시제의 존재하에, C5이상의 일차 및 이차 지방족 모노알콜에서 선택된 알콜과 상기산을 반응시키고, 알콜은 물과 헤테로공비 혼합물을 형성할 수 있으며, 에스테르화 반응으로 형성된 물은 알콜과의 헤테로 공비 혼합물의 형태로 컬럼에서 증류에 의하여 비말동반되며, 미반응 아크릴산을 함유하는 혼합물은 축합 후 증류 컬럼의 상부로 재순환되는 상부 유기 상 및 회수되는 하부 수성상을 얻기 위하여 수성상을 분리하여 제조되는 아크릴산 에스테르.

Description

직접 에스테르화 반응에 의한 알킬 아크릴레이트의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 일반적인 기술에 따라 수행되는 에스테르화 공정을 도시적으로 나타낸 도면이다.
제2도 및 제3도는 본 발명의 연속 에스테르화 공정을 도식적으로 나타낸 도면이다.

Claims (10)

  1. 상 분리를 하고자 하는 축합된 헤테로공비 혼합물에 함유된 아크릴산을 에스테르화한 알콜이 많은 혼합물(esterifying-alcohol-rich mixture)로 추출하고, 이와같이 하여 추출된 아크릴산을 자연 역류에 대한 증류 컬럼에서의 역류 수준을 증가시키면서, 재순환된 유기 상의 구성물로서 증류 컬럼의 상부로 되돌아 오게 하는 것을 특징으로 하는 에스테르화 촉매로서의 산 및 중합 개시제의 존재하에, 탄소수 2 이상의 일차 및 이차 지방족 모노알콜에서 선택된 알콜과 상기산을 반응시키고, 알콜은 물과 헤테로공비 혼합물을 형성할 수 있으며, 에스테르화 반응으로 형성된 물은 알콜과의 헤테로공비 혼합물의 형태로 컬럼에서 증류에 의하여 비말동반되며, 미반응 아크릴산을 함유하는 혼합물은 축합 후 증류 컬럼의 상부로 재순환되는 상부 유기 상 및 회수되는 하부 수성상을 얻기 위하여 수성상을 분리하여 제조되는 아크릴산 에스테르의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상부에 응축된 헤테로공비 혼합물(M), 및 저부에 새로운 알콜이 공급된 추출 컬럼(EC)에서 추출 조작이 수행되는 것을 특징으로 하는, 에스테르화 반응이 연속적으로 수행되는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상부에 응축된 헤테로 공비 혼합물(M)과 함께 상청액인 유기상(O)가 공급되고, 하부에 새로운(fresh) 알콜과 함께 하부 수성 상이 공급된 디캔터(D)에서 추출 조작을 수행하며, 디캔터(D)에서 일정한 중간상 수준으로 회수 하기 위하여 공정을 수행하는 것을 특징으로 하는, 에스테르화 반응이 연속적으로 수행되는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 공정이 제2항에서 기재된 바와같이 수행되는, 에스테르화 반응이 불연속적으로 수행되는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 디캔터(D)의 저부에서 회수함이 없이 헤테로 공비 혼합물(M)의 적어도 전부를 받아들일 수 있는 크기의 디켄터(D)에서 추출 조작이 수행되며; 반응을 시작하기 전에, 디켄터(D)에 에스테르화한 알콜을 증류 컬럼(DC)의 유출 수준까지 충진하고; 디켄터(D)에서 형성한 유기(O)의 상부쪽으로 유도되는 응축헤테로 공비 혼합물(M)은 반응의 일부 또는 전부를 위하여 후자에 축적하고, 축적된 헤테로 공비 혼합물의 부피에 의하여 옮겨진 상부 유기상(O)의 부피는 증류 컬럼(DC)의 상부 쪽으로 역류(R에 의하여)하고; 반응이 완결되었을때, 하부 수성상(A)는 회수 되고 제거된 헤테로 공비 혼합물의 부피는 후속하는 에스테르화 반응을 위한 새로운 알콜로 대치되는 것을 특징으로 하는, 에스테르화 반응이 불연속적으로 수행되는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 새로운 알콜이 반응의 전부 또는 일부를 위하여 디캔터에 도입된다는 것만 다르고, 제5항에서 기재된 것과 동일하게 수행되는 것을 특징으로 하는, 에스테르화 반응이 불연속적으로 수행되는 방법.
  7. 제1항 내지 6항중 어느 한 항에 있어서, 추출 조작후 수득한 수성상이 증류 컬럼(9)의 하류로 방향 지워지며, 이것을 상부에서 가벼운 유기 생성물을 회수하게 하고 저부에서 폐수를 방출하게 하는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항 내지 6항중 어느 한 항에 있어서, 분리 조작한 후 수득한 수성상(13)에 함유된 미량의 최종 아크릴산에 세척 컬럼(6)에서 촉매가 없는 조 반응물(17) 및 중화 반응에 의한 아크릴산의 전부 또는 일부와 추출되는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항 내지 6항중 어느 한 항에 있어서, 에스테르화 반응의 정압 또는 감압하에서, 80 내지 130℃의 온도로 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항 내지 6항중 어느 한 항에 있어서, 알콜이 2-에틸헥산올인 것을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950016193A 1994-06-17 1995-06-17 직접 에스테르화 반응에 의한 알킬 아크릴레이트의 제조 방법 KR0174642B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9407453 1994-06-17
FR9407453A FR2721313B1 (fr) 1994-06-17 1994-06-17 Procédé de fabrication d'acrylates d'alkyle par estérification directe.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR960000847A true KR960000847A (ko) 1996-01-25
KR0174642B1 KR0174642B1 (ko) 1999-04-01

Family

ID=9464344

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019950016193A KR0174642B1 (ko) 1994-06-17 1995-06-17 직접 에스테르화 반응에 의한 알킬 아크릴레이트의 제조 방법

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5659072A (ko)
EP (1) EP0687664B1 (ko)
JP (1) JP2684602B2 (ko)
KR (1) KR0174642B1 (ko)
CN (1) CN1061032C (ko)
AT (1) ATE159510T1 (ko)
CA (1) CA2151864C (ko)
CZ (1) CZ288541B6 (ko)
DE (1) DE69500909T2 (ko)
DK (1) DK0687664T3 (ko)
ES (1) ES2109787T3 (ko)
FR (1) FR2721313B1 (ko)
GR (1) GR3025862T3 (ko)
TW (1) TW290538B (ko)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19648743A1 (de) * 1996-11-25 1998-05-28 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylsäureestern
DE10007213A1 (de) * 2000-02-17 2001-08-23 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Estern alpha,beta-ungesättigter Carbonsäuren
CN1090610C (zh) * 2000-12-06 2002-09-11 北京化学工业集团有限责任公司东方化工厂 丙烯酸辛酯的生产方法
FR2818639B1 (fr) * 2000-12-26 2003-02-07 Atofina Procede perfectionne de fabrication d'esters carboxyliques insatures
FR2822825B1 (fr) 2001-04-02 2003-05-16 Atofina Procede de fabrication d'acrylate de 2-ethylhexyle comportant le lavage a l'eau du brut
FR2822824B1 (fr) * 2001-04-02 2005-01-14 Atofina Procede de fabrication d'acrylate de 2-ethylhexyle comportant une neutralisation par une base du brut
FR2838434B1 (fr) * 2002-04-11 2004-06-18 Atofina Procede de fabrication de l'acrylate de butyle par esterification directe
MX256948B (es) * 2003-02-28 2008-05-07 Union Carbide Chem Plastic Proceso para realizar las reacciones de equilibrio limitado.
US20040192957A1 (en) * 2003-03-31 2004-09-30 Wickens Danita Inez Method of recovering 2-ethylhexyl alcohol from a mixture comprising 2-ethylhexyl acrylate
CN1305835C (zh) * 2005-04-12 2007-03-21 天津市天骄化工有限公司 多元醇丙烯酸酯的制备方法
FR2884514B1 (fr) * 2005-04-18 2007-06-22 Arkema Sa Procede perfectionne de fabrication de (meth) acrylates d'alkyle par esterification directe
JP5032015B2 (ja) * 2005-10-14 2012-09-26 三井化学株式会社 中和されたアルキルアリールヒドロペルオキシド酸開裂生成物からの脱塩方法
WO2007074751A1 (ja) * 2005-12-26 2007-07-05 Toagosei Co., Ltd. 廃水の処理方法
DE102006003317B4 (de) 2006-01-23 2008-10-02 Alstom Technology Ltd. Rohrbündel-Wärmetauscher
JP4549324B2 (ja) * 2006-08-04 2010-09-22 株式会社日本触媒 脱水反応生成物の製造方法
KR101114400B1 (ko) * 2006-09-01 2012-02-14 주식회사 엘지화학 회분공정에 의한 2-에틸헥실 아크릴레이트의 제조방법
JP4297939B2 (ja) 2006-12-27 2009-07-15 株式会社椿本チエイン 無給油チェーン
EP2554535B1 (de) * 2011-08-03 2019-01-16 Cognis IP Management GmbH Verfahren zur Herstellung von (Meth)acrylsäureestern von Polyolen
US9200853B2 (en) 2012-08-23 2015-12-01 Arvos Technology Limited Heat transfer assembly for rotary regenerative preheater
CN104230711A (zh) * 2013-06-19 2014-12-24 杨巧梅 一锅法丙烯酸正己酯合成工艺
US9718756B2 (en) 2013-07-23 2017-08-01 Lg Chem, Ltd. Method for continuously recovering (meth)acrylic acid and apparatus for the method
CN105439852B (zh) * 2015-12-04 2017-12-05 湖北航天化学技术研究所 一种丙烯酸聚乙二醇单端醚酯系列化合物的合成方法
CN107840808A (zh) * 2017-10-30 2018-03-27 烟台国邦化工机械科技有限公司 连续反应精馏生产氰乙酸酯化物、丙二酸酯化物装置及其生产工艺
KR102489174B1 (ko) * 2019-07-04 2023-01-18 주식회사 엘지화학 디에스터계 조성물의 제조 시스템 및 방법
KR102489173B1 (ko) * 2019-07-04 2023-01-18 주식회사 엘지화학 열교환 시스템 및 이를 포함하는 디에스터계 조성물 제조 시스템
US10807063B1 (en) 2019-12-31 2020-10-20 Industrial Technology Research Institute Device and method for continuously manufacturing acrylate compound

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2917538A (en) 1957-12-19 1959-12-15 Dow Chemical Co Process for the production of acrylic acid esters
DE2548561C2 (de) * 1975-10-30 1983-09-29 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung dioctylätherfreien 2-Äthyl- hexylacrylats
US4076950A (en) 1976-07-19 1978-02-28 Rohm And Haas Company Process for manufacture of alkyl esters of aliphatic carboxylic acids
JPS58192851A (ja) 1982-05-04 1983-11-10 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd アクリル酸またはメタクリル酸と高級アルコ−ルとのエステル類の製法
JPS6317844A (ja) * 1986-07-09 1988-01-25 Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd 不飽和カルボン酸エステルの製造方法
DE4019781A1 (de) 1990-06-21 1992-01-02 Basf Ag Verfahren zur herstellung von monoethylenisch ungesaettigten carbonsaeureestern

Also Published As

Publication number Publication date
TW290538B (ko) 1996-11-11
CZ288541B6 (cs) 2001-07-11
EP0687664A1 (fr) 1995-12-20
CZ160595A3 (cs) 1999-11-17
GR3025862T3 (en) 1998-04-30
CN1061032C (zh) 2001-01-24
EP0687664B1 (fr) 1997-10-22
KR0174642B1 (ko) 1999-04-01
CN1120531A (zh) 1996-04-17
DE69500909D1 (de) 1997-11-27
DE69500909T2 (de) 1998-03-26
FR2721313B1 (fr) 1996-07-19
CA2151864A1 (fr) 1995-12-18
US5659072A (en) 1997-08-19
FR2721313A1 (fr) 1995-12-22
JP2684602B2 (ja) 1997-12-03
CA2151864C (fr) 1999-12-28
ATE159510T1 (de) 1997-11-15
ES2109787T3 (es) 1998-01-16
DK0687664T3 (da) 1998-05-25
JPH083112A (ja) 1996-01-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR960000847A (ko) 직접 에스테르화 반응에 의한 알킬 아크릴레이트의 제조방법
US4280010A (en) Continuous production of alkyl acrylates free from ether
JP3346822B2 (ja) アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルの製造法
US5900125A (en) Continuous preparation of alkyl esters of (meth)acrylic acid and apparatus for this purpose
US2464768A (en) Preparation of esters of acrylic acid
KR970061850A (ko) (메트) 아크릴산의 알킬 에스테르의 연속 제조 방법
KR101985985B1 (ko) 직접 에스테르화에 의한 2-옥틸 아크릴레이트의 제조 방법
KR970061851A (ko) (메트) 아크릴산의 알킬 에스테르의 연속 제조 방법
KR100441360B1 (ko) 알칸올을사용한(메트)아크릴산의에스테르화방법
US3666632A (en) Method for the separation of acrylic acid from aqueous solution containing acrylic acid and acetic acid
MXPA96006243A (en) Esterification of acid (met) acrylic with an ftaa
KR880012524A (ko) 메타크릴산 에스테르의 제조방법
CA2193408A1 (en) Esterification of (meth)acrylic acid with an alkanol
US6649787B1 (en) Method for preparing (meth) acrylic acid ester
US3392091A (en) Distillation of aqueous acetic acid in presence of water entraining byproducts
JP2001181233A (ja) （メタ）アクリル酸エステルの製造方法
US6494996B2 (en) Process for removing water from aqueous methanol
GB935543A (en) Purification of acrylic acid esters
JPH0511100B2 (ko)
EP0529868A2 (en) Process for the production of methyl acetate
US2278674A (en) Processing of tall oil
GB2015509A (en) Recovery of methacrylic acid and alcohol in methacrylate production process
JPS54163517A (en) Production of dialkylaminoalkyl acrylate or dialkylaminoalkyl methacrylate
US6187947B1 (en) Method for producing (meth)acrylic acid esters
JP4022896B2 (ja) （メタ）アクリル酸メチル等の精製方法

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20081024

Year of fee payment: 11

LAPS Lapse due to unpaid annual fee