KR900017476A - 살진균제, 및 치환된 아미노산 아미드 유도체 및 이의 제조방법 - Google Patents

살진균제, 및 치환된 아미노산 아미드 유도체 및 이의 제조방법 Download PDF

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귄터 슈마허, 클라우스 댄너
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Abstract

내용 없음

Description

살진균제, 및 치환된 아미노산 아미드 유도체 및 이의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (20)

  1. 해충구제를 위한 일반식(Ｉ)의 치환된 아미노산 아미드 유도체의 용도.
  2. (Ｉ)
  3. 상기식에서, R1은 알킬, 알키닐, 할로게노알킬, 할로게노알키닐, 시클로알킬 또는 시클로 알케닐을 나타내고, R2,R3,R4및 R5는 동일하거나 상이하며 수소, 시클로알킬 또는 알킬을 나타내거나, R3와 R4가 이들이 결합된 탄소원자와 함께 시클로알킬환을 형성하며, R6는 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐,시아노알킬, 비치환되거나 치환된 페닐알킬, 비치환되거나 치환된 페닐 또는 비치환되거나 치환된 시클로 알킬 또는 비치환되거나 치환된 헤테로 시클일 또는 헤테로시클일알킬을 나타내거나, R5및R6가 이들이 결합된 질소원자와 함께 추가의 헤테르 원자를 함유할 수 있는 헤테로시클일을 나타낸다.
  4. 일반식 (Ｉa)의 치환된 아미노산 아미드 유도체.
  5. (Ｉa)
  6. 상기식에서, R1'은 알킬, 알키닐, 할로게노알킬, 할로게노알케닐, 할로게노알키닐, 시클로알킬 또는 시클로 R2'및R5'은동일하거나 상이하며 수소 또는 알킬을 나타내고, R3'는 수소를 나타내며, R4는 i-프로필, i-부틸, s-부틸, 3-펜틸 또는 시클로알킬을나타내거나, R3'와R4'가 이들이 결합된 탄소원자와 함께 시클로알킬환을 형성하며, R6'는 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 시아노알킬, 비치환되거나 치환된 페닐알킬, 비치환되거나 치환된 페닐 또는 비치환되거나 치환된 시클로 알킬 또는 비치환되거나 치환된 헤테로 시클일 또는 헤테로시클일알킬을 나타내거나, R5'및R6'가 이들이 결합된 질소원자와 함께 추가의 헤테르 원자를 함유할 수 있는 헤테로시클일 라디칼을 나타내며, 단, a)R4'이 i-부틸을 나타내고 R1'이 메틸 또는t-부틸을 나타내며 R2'이 수소를 나타내고 R5'이 수소 또는 메틸을 나타내며 R6'이 수소, 메틸, 에틸, 페닐, 벤질, 2-펜에틸 또는 피리딜메틸을 나타내거나, R5'및 R6'이 시클로헥실환을 형성하는 화합물, b)R4'이 s-부틸을 나타내고, R1'이 t-부틸을 나타내거나, R2'및R5'이 수소를 나타내고 R6'이 수소 또는 벤질을 나타내는 화합물 및 c)R4'이 i-프로필을 나타내고 R1'이 메틸,에틸 또는 t-부틸을 나타내며 R2'및R5'이 수소를 나타내고 R6'이 수소메틸, 페닐 또는 벤질을 나타내거나 R5'및 R6'이 시클로펜틸환을 나타내는 화합물은 제외된다.
  7. 제2항에 있어서, R1'이 탄소수 1내지6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소수 2내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알키닐, 탄소수 1내지 6및 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1내지 9의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 탄소수 2내지 6및 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1내지 9의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알케닐 또는 할로게노알키닐 또는 탄소수 3내지 7의 비치환되거나 또는 치환된 시클로알킬 또는 시클로알케닐을 나타내고, R2'및R5'은 동일하거나 상이하며 수소 또는 탄소수 1내지 6의 알킬을 나타내며, R3'은 수소를 나타내고, R4'은 i-프로필, i-부틸, s-부틸 또는 3-펜틸을 나타내거나, R3'와R4'이 이들이 결합된 탄소원자와 함께 탄소수 3내지 7의 시클로알킬환을 형성하며, R6'은 수소, 탄소수 1내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬,각각 탄소수 2내지 6의 알케닐 또는 알키닐, 알킬부분에 1내지 4개의 탄소원자를 함유하는 시아노알킬, 알킬부분에 1내지 4개의 탄소원자를 함유하며 페닐부분에서 1내지 3개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되거나 비치환된 페닐알킬 또는 1내지 3개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되거나 비치환된 페닐 [여기에서, 각각의 경우, 가능한 치환체는 할로겐; 각각 탄소수 1내지 4의 알킬, 알콕시 및 알킬티오; 각각 탄소수 1내지 4및 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1내지 9의 할로게노알킬, 할로게노알콕시 및 할로게노알킬티오 히드록실; 시아노, 니트로, 아미노, 각각 탄소수 1내지 4의 알킬아미노 및 디알킬아미노 및 카복실이다], 또는 동일하거나 상이한 치환체(여기에서, 가능한 치환체는 각각 탄소수 1 내지 4의 알킬 및 알콕시이다)에 의해 치환되거나 비치환된 탄소수 3내지 7의 시클로알킬 또는 헤테로시클일 부분에 2내지 6대의 탄소원자 및 알킬부분에 1또는 2개의 헤테로원자 및 경우에 따라 1내지 4개의 탄소원자를 함유하는 비치환되거나 치환된 헤테르시클일 또는 헤테로시클일알킬(여기에서, 가능한 치환체는 페닐에 대하여 전술한 치환체이다)을 나타내서나, R5'과R6'이 이들이 결합된 질소원자와 함께 추가의 헤테로원자로서 산소 또는 질소를 임의로 함유할 수 있는 5-또는 6-원 헤테로사이클릭 라디칼을 나타내는 일반식 Ia)의 치환된 아미노산 아미드 유도체[단,a)R4'이 i-부틸을 나타내고 R1'이 메틸 또는t-부틸을 나타내며 R2'이 수소를 나타내고 R5'이 수소 또는 메틸을 나타내며 R6'이 수소, 메틸, 에틸, 페닐, 벤질,2-펜에틸 또는 피리딜메틸을 나타내거나, R5'및R6'이 시클로헥실환을 형성하는 화합물, b)R4'이 s-부틸을 나타내고, R1'이 t-부틸을 나타내거나, R2'및R5'이 수소를 나타내고 R6'이 수소 또는 벤질을 나타내는 화합물 및 c)R4'이 i-프로필을 나타내고 R1'이 메틸,에틸 또는 t-부틸을 나타내며 R2'및R5'이 수소를 나타내고 R6'이 수소, 메틸, 페닐 또는 벤질을 나타내거나 R5'및 R6'이 시클로펜틸환을 나타내는 화합물은 제외].
  8. 제2항에 있어서, R1'이 탄소수 1내지4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소수 2내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알키닐,탄소수 1내지 4및 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1내지 5의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 탄소수 2내지 4및 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1내지 5의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알케닐 또는 할로게노알키닐 또는 탄소수 3내지 6의 비치환되거나 또는 치환된 시클로알킬 또는 시클로알케닐을 나타내고, R2'및 R5'은 동일하거나 상이하며 수소, 메틸 또는 에틸을 나타내며, R3'은 수소를 나타내고, R4'은 i-프로필, i-부틸, s-부틸 또는 3-펜틸을 나타내거나, R3'와R4'이 이들이 결합된 탄소원자와 함께 탄소수 3내지 6의 시클로알킬환을 형성하며, R6'은 수소, 메틸, 에틸, 아릴 또는 프로파길, 알킬부분에 1내지 2개의 탄소원자를 함유하는 시아노알킬, 알킬부분에 1내지 4개의 탄소원자를 함유하며 페닐부분에서 1내지 2개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되거나 비치환된 페닐알킬 또는 1내지 2개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 치환되거나 비치환된 페닐 [여기에서,각각의 경우, 가능한 치환체는 불소, 염소 및 브롬, 메틸, 에틸, n- 및 i-프로필, n-, i-, s- 및 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n-및 i-프로폭시, n-, i-, s- 및 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 및 i-프로필티오, n-, i-, s- 및 t-부틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로 메톡시, 트리플루올메틸티오, 히드록시, 니트로,시아노, 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노 및 카복실이다], 1또는 2개의 동일하거나 또는 상이한 치환체에 희해 치환되거나 비치환된 탄소수 3내지 6의 시클로 알킬(여기에서, 가능한 치환체는 메틸,에틸,n-및i-프로필, n-, i-, s- 및 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n-및 i-프로폭시, n-, i-, s- 및 t-부톡시이다), 또는 헤테로시클일 부분에 4내지 5개의 탄소원자 및 알킬 부분에 1내지 2개의 질소원자 및 경우에 따라 1내지 4개의 탄소원자를 함유하며, 1개 또는 2개의 동일하거나 상이한 치환체 (여기에서, 가능한 치환체는 페닐에 대하여 전술한 치환체이다)에 의해 치환되거나 비치환된 헤테로 시킬일 또는 헤테로 시클일알킬을 나타내거나, R5'과R6'이 이들이 결합된 질소원자와 함께 추가의 헤테로원자로서 산소 또는 질소를 임의로 함유할 수 있는 5-또는 6-원 헤테로시클릭 라디칼을 나타내는 일반식 Ia)의 치환된 아미노산 아미드 유도체 [단, a)R4'이 i-부틸을 나타내고 R1'이 메틸 또는t-부틸을 나타내며 R2'이 수소를 나타내고 R5'이 수소 또는 메틸을 나타내며 R6'이 수소, 메틸, 에틸, 페닐, 벤질, 2-펜에틸 또는 피리딜메틸을 나타내거나, R5'및 R6'이 시클로헥실환을 형성하는 화합물, b)R4'이 s-부틸을 나타내고, R1'이 t-부틸을 나타내거나, R2'및R5'이 수소를 나타내고 R6'이 수소 또는 벤질을 나타내는 화합물 및 c)R4'이 i-프로필을 나타내고 R1'이 메틸,에틸 또는 t-부틸을 나타내며 R2'및R5'이 수소를 나타내고 R6'이 수소메틸, 페닐 또는 벤질을 나타내거나 R5'및 R6'이 시클로펜틸환을 나타내는 화합물은 제외].
  9. 제2항에 있어서, R1'이 탄소수 1내지4의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소수 2내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알케닐 또는 알키닐,탄소수 1내지 4및 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1내지 5의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬, 탄소수 2내지 4및 동일하거나 상이한 할로겐 원자수 1내지 5의 직쇄 또는 측쇄 할로게노알케닐 또는 할로게노알키닐 또는 탄소수 3내지 6의 비치환되거나 또는 치환된 시클로알킬 또는 시클로알케닐을 나타내고, R2,'R3'및 R5'이 수소를 나타내고, R4'은 i-프로필, i-부틸, s-부틸 또는 3-펜틸을 나타내며, R6'이 알킬부분이 1내지 4개의 탄소원자를 함유하고 페닐부분에서 1또는2개의 동일하거나 상이한 치환체(여기에서,가능한 치환체는 불소, 염소 및 브롬, 메틸, 에틸, n- 및 i-프로필, n-, i-, s- 및 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n-및 i-프로폭시, n-, i-, s-및 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 및 i-프로필티오, n-, i-, s- 및 t-부틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로 메톡시, 트리플루올메틸티오, 히드록시, 니트로, 시아노, 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노 및 카복실이다],에 의해 치환되거나 비치환된 페닐알킬 또는 헤테로시클일 부분에 4내지 5개의 탄소원자 및 알킬부분에 1내지 2개의 질소원자 및 경우에 따라 1내지 2개의 동일하거나 또는 상이한 치환체(여기에서, 가능한 치환체는 페닐에 대하여 전술한 치환체이다)에 의해 치환되거나 비치환된 헤테로시클일 또는 헤테로시클로알킬을 나타내는 일발식 Ia)의 치환된 아미노산 아미드 유도체[단,a)R4'이 i-부틸을 나타내고 R1'이 메틸 또는t-부틸을 나타내며 R2'이 수소를 나타내고 R5'이 수소 또는 메틸을 나타내며 R6'이 수소, 메틸, 에틸, 페닐, 벤질, 2-펜에틸 또는 피리딜메틸을 나타내거나, R5'및R6'이 시클로헥실환을 형성하는 화합물, b)R4'이 s-부틸을 나타내고, R1'이 t-부틸을 나타내거나, R2'및R5'이 수소를 나타내고 R6'이 수소 또는 벤질을 나타내는화합물 및 c)R4'이 i-프로필을 나타내고 R1'이 메틸,에틸 또는 t-부틸을 나타내며 R2'및R5'이 수소를 나타내고 R6'이 수소메틸, 페닐 또는 벤질을 나타내거나 R5'및 R6'이 시클로펜틸환을 나타내는 화합물은 제외].
  10. 제2항에 있어서, R1'이 n-또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸 플루오르메틸 플루오로에틸, 플루오로프로필, 클로로프로필, 플루오로부틸, 클로로부틸,디플루오로메틸,디플루오로프로필, 디클로로프로필, 디플루오로부틸, 디클로로부틸,트리풀루오로메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로에틸, 트리클로로에틸, 트리플루오로프로필, 트리클로로부틸, 알릴, 부테닐, 프로파길, 부티닐, 플루오로-또는 클로로-알릴, -부테닐, -프로파길, -부티닐, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실,시클로켄틸 또는 시클로헥세닐을 나타내며, R2', R3 '및 R5'이 수소를 나타내고, R4'이 i-프로필, i-부틸, s-부틸 또는 3-펜틸을 나타내며, R6'이 벤질, 1-페네닐, 2-페네닐 또는 1-페닐프로필,2-페닐프로필, 3-페닐프로필,1-페닐이소프로필,2-페닐이소프로필 또는 1-페닐 -n-, -i-또는 -s-부틸을 나타내며 페닐부분에서 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 치환체(여기에서, 각각의 경우 가능한 치환체도 불소, 염소 및 브롬, 메틸, 에틸, n-및 i-프로필, n-, i-, s-및 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n-및 i-프로폭시, n-, i-, s-및 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n-및 i-프로필티오, n-, i-, s-및 t-부틸티오, 트리플루오로메틸, 트리플루오로 메톡시, 트리플루오로메틸티오, 시아노, 디메틸아미노, 디에틸아미노이다), 에 의해 치환되거나 비치환되며 치환체 또는 1또는 2개의 동일하거나상이한 치환체(여기에서, 가능한 치환체는 페닐에 대하여 전술한 치환체이다)에 의해 치환되거나 비치환된 피리딜메틸 또는 1-또는 2-피리딜에틸을 나타내는 일반식 (Ia)의 치환된 아미노산 아미드 유도체. [단,a)R4'이 i-부틸을 나타내고 R1'이 메틸 또는t-부틸을 나타내며 R2'이 수소를 나타내고 R5'이 수소 또는 메틸을 나타내며 R6'이 수소, 메틸, 에틸, 페닐, 벤질, 2-펜에틸 또는 피리딜메틸을 나타내거나, R5'및 R6'이 시클로헥실환을 형성하는 화합물, b)R4'이 s-부틸을 나타내고, R1'이 t-부틸을 나타내거나, R2'및R5'이 수소를 나타내고 R6'이 수소 또는 벤질을 나타내는화합물 및 c)R4'이 i-프로필을 나타내고 R1'이 메틸, 에틸 또는 t-부틸을 나타내며 R2'및R5'이 수소를 나타내고 R6'이 수소메틸, 페닐 또는 벤질을 나타내거나 R5'및 R6'이 시클로펜틸환을 나타내는 화합물은 제외].
  11. 일반식(Ⅱ)의 치환된 아미노산 또는 이의 카복시-활성화된 유도체를 필요한 경우 촉매의 존재하에, 필할경우 산-결합체의 존재하에 및 필요할 경우 희석제의 존재하에 일반식(Ⅲ)의 아민과 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ia)의 치환된 아미노산 아미드 유도체를 제조하는 방법.
  12. (Ia)
  13. (Ⅱ)
  14. (Ⅲ)
  15. 상기식에서, R1'은 알킬, 알키닐, 할로게노알킬, 할로게노알케닐, 할로게노알키닐, 시클로알킬 또는 시클로 R2'및R5'은동일하거나 상이하며 수소 또는 알킬을 나타내고, R3'는 수소를 나타내며, R4는 i-프로필, i-부틸, s-부틸, 3-펜틸 또는 시클로알킬을 나타내거나, R3'와R4'가 이들이 결합된 탄소원자와 함께 시클로알킬환을 형성하며,R6'는 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐,시아노알킬, 비치환되거나 치환된 페닐알킬, 비치환되거나 치환된 페닐 또는 비치환되거나 치환된 시클로 알킬 또는 비치환되거나 치환된 헤테로 시클일 또는 헤테로시클일알킬을 나타내거나, R5'및R6'가 이들이 결합된 질소원자와 함께 추가의 헤테르 원자를 함유할 수 있는 헤테로시클일 라디칼을 나타내며, [단,a)R4'이 i-부틸을 나타내고 R1'이 메틸 또는t-부틸을 나타내며 R2'이 수소를 나타내고 R5'이 수소 또는 메틸을 나타내며 R6'이 수소, 메틸, 에틸, 페닐, 벤질, 2-펜에틸 또는 피리딜메틸을 나타내거나, R5'및R6'이 시클로헥실환을 형성하는 화합물, b)R4'이 s-부틸을 나타내고, R1'이 t-부틸을 나타내거나, R2'및R|5'이 수소를 나타내고 R6'이 수소 또는 벤질을 나타내는 화합물 및 c)R4'이 i-프로필을 나타내고 R1'이 메틸,에틸 또는 t-부틸을 나타내며 R2'및R5'이 수소를 나타내고 R6'이 수소메틸, 페닐 또는 벤질을 나타내거나 R5'및 R6'이 시클로펜틸환을 나타내는 화합물은 제외].
  16. 제1항 내지 7항중 어느 한항에 따른 일반식(I)또는 (Ia)이 아미노산 아미드유도체를 하나이상 함유함을 특징으로 하는구충제.
  17. 해충구제를 위한 제2항 내지 제7항중 어느 한항에 따른 일반식(Ia)의 아미노산 아미드 유도체의 용도.
  18. 제1항 내지 제7항중 어느한 항에 따른 일반식 (I) 또는 (Ia)이 아미노산 아미드 유도체가 해충 및/또는 이들의 환경에 작용하도록 함을 특징으로 하는 해충구제 방법.
  19. 제1항 내지 제7항중 어느한 항에 따른 일반식(I)또는(Ia)이 아미노산 아미드 유도체 효력증진제 및/또는 계면활성제와 혼합함을 특징으로 하여,구충제를 제조하는 방법.
  20. ※ 참고사항 : 최초출원내용에 의하여 공개하는 것임.
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