JPH035451A - 有害生物防除剤及びその製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、そのあるものは公知である置換アミノ酸アミ
ド誘導体の、有害生物防除剤としての使用並びに新規な
置換アミノ酸アミド誘導体及びその製造方法に関する。

本発明による物質及び本発明により使用される物質は、
有害生物の防除において優れた作用を示す。本発明によ
る物質及び本発明に使用される物質は、殊に植物保護に
おける、殊に殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）と
して使用し得る。

あるアミノ酸アミド、例えばＮ−ｔ−ブトキシカルボニ
ル−し−ロイシルベンジルアミドは既知である（ヨーロ
ッパ特許出願公開第２３６．８７４号）。

しかしながら、有害生物防除剤としてのこれらの化合物
の使用は、文献未記載である。

かくて本発明は、有害生物の防除における一般式（Ｉ） 式中、 Ｒ′は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、
シクロアルキルまたはシクロアルケニルを表わし、 Ｒ２，Ｒ３、Ｒ４及びＲ′は、同一もしくは相異なり、
且つ水素、シクロアルキルまたはアルキルを表わすか、
または Ｒ３及びＲ′は、これらが結合する炭素原子と共にシク
ロアルキル環を形成し、そしてＲ′は、水素、アルキル
、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、未置換も
しくは置換フェニルアルキル、未置換もしくは置換フェ
ニルまたは未置換もしくは置換シクロアルキルを表わす
か、或いは未置換もしくは置換複素環または複素環式ア
ルキルを表わすか、または Ｒ′及びＲ６は、これらが結合する窒素原子と共に更に
ペテロ原子を含有し得る複素環式基を表わす、 の置換アミノ酸誘導体の使用に関する。

更に式（Ｉ）及び次の化合物（Ｉａ）の化合物は、１つ
またはそれ以上のキラル（ｃｈｉｒａｌｉｔｙ）中心を
含有することができ、かくて適当ならば常法により分割
される、種々のエナンチオマー及びジアステレオマーの
状態であり得る。純粋なエナンチオマー及びジアステレ
オマー並びに混合物の使用は共に同様に本発明に属する
ものである。

簡単のために、以下では常に式（Ｉ）または（Ｉ　ａ）
の化合物の使用について述べるが、純粋な化合物並びに
種々の割合の異性体、エナンチオマー及びジアステレオ
マー化合物の混合物を共に意味する。

式（Ｉ）は、本発明により用いられる置換アミノ酸アミ
ド誘導体の一般的定義を与える。

好ましくは、下の一般式においては、特記せぬ限り、基
は次の意味を有する： アルキル、単一のまたは複合基中の一炭素原子１〜６個
、殊に１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル。例及び好適なものとして、メチル、エチル、ｎ−
及びｉ−プロピル並びにｎ−ｉ　−ｓ−及びｔ−ブチル
を挙げ得る。

アルケニル−炭素原子２〜６個、殊に２〜４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル。例及び好適なも
のとして、随時置換されていてもよいエチニル、フロポ
ーＸ−エニル、フロポー２−エニル及びブドー３−エニ
ルを挙げ得る。

アルキニル−炭素原子２〜６個、殊に２〜４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニル。例及び好適なも
のとして、随時置換されていてもよいエチニル、プロポ
−１−イニル、プロポー２−イニル及びブドー３−イニ
ルを挙げ得る。

シクロアルキル−炭素原子３〜７個、殊に３〜６個を有
する置換もしくは未置換のシクロアルキル。

例及び好適なものとして、シクロプロピル、シクロペン
チル及びシクロヘキシルを挙げ得る。

シクロアルケニル−炭素原子３〜７個、殊に３〜６個及
び二重結合ｌまたは２個を有する置換もしくは未置換の
シクロアルケニル。

複素環式−炭素原子２〜６個、殊に４または５ｍ及び適
当ならば他のへテロ原子例えば窒素及び酸素ｌまたは２
個を有する置換もしくは未置換のへテロパラフィン性、
ヘテロオレフィン性及びヘテロ芳香族性環。

ハロゲノアルキル−炭素原子１〜６個、殊に１〜４個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子例えばフッ素、塩
素、臭素及びヨウ素１〜９個、殊に１〜５個、特に１〜
３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ル。例及び好適なものとして、フルオロメチル、フルオ
ロエチル、フルオロアリル、クロロアリル、フルオロブ
チル、クロロブチル、ジフルオロメチル、ジフルオロエ
チル、ジクロロエチル、ジフルオロプロピル、ジクロロ
プロピル、ジフルオロブチル、ジクロロブチル、トリフ
ルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル
、トリクロロエチル、トリフルオロプロピル、トリクロ
ロプロピル、トリフルオロブチル及びトリクロロブチル
を挙げ得る。

ハロゲノアルキル及びハロゲノアルキニル−炭素原子２
〜６個、殊１ご２〜４個及び同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子例えばフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、殊にフ
ッ素及び塩素１〜９個、殊に１〜５個、特に１〜３個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状の随時置換されていても
よいハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニル。例
及び好適なものとしてフルオロアリル、クロロアリル、
フルオロフチニル、クロロブテニル、フルオロプロパル
ギル、クロロプロパルギル、フルオロブチニルまたはク
ロロブチニルを挙げ得る。

−数式の随時置換されていてもよい基は、１個またはそ
れ以上、好ましくは１〜３個、殊に１または２個の同一
もしくは相異なる置換基を持ち得る。例及び好適なもの
として挙げ得る置換基には次のものがある：好ましくは
炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有するアルキル
例えばメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル並びにｎ
　−ｉ　−及びｔ−ブチル；炭素原子１〜４個、殊に１
または２債を有するアルコキシ例えばメトキシ、エトキ
シ、ｎ−及びｉ−プロポキシ並びにｎ　−ｉ　−５ｅｃ
−及びｔ−ブトキシ；炭素原子１〜４個、殊に１または
２個を有するアルキルチオ例えばメチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ並びにｎ　−１−１ｓｅ
ｃ−及びｔ−ブチルチオ；炭素原子１〜４個、殊にｌま
たは２個及び好ましくはハロゲン原子１〜９個、殊に１
〜５個を有し、その際にハロゲン原子は同一もしくは相
異なり、そしてハロゲン原子は好ましくはフッ素、塩素
または臭素、殊にフッ素であるハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオ例えばトリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ及びトリフルオロ
メチルチオ；ヒドロキシル；ハロゲン、好ましくはフッ
素、塩素、臭素及びヨウ素、殊にフッ素、塩素及び臭素
ニジアノ；ニトロ；アミノ；好ましくはアルキル基１個
当り炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有するアル
キルアミノ及びジアルキルアミノ；並びにカルボキシル
。

好適に用いる式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１が炭素原子１〜
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素
原子２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケ
ニルまたはアルキニル、炭素原子１〜６個及び同一もし
くは相異なるＩ＼ロゲン原子１〜９個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素原子２〜６個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたは
ハロゲノアルキニル或いは炭素原子３〜７個を有する未
置換もしくは置換されたシクロアルキルまたはシクロア
ルケニルを表わし、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が同一も
しくは相異なり、且つ水素、炭素原子３〜７個を有する
未置換もしくは置換されたシクロアルキルまたは炭素原
子１〜６個を有するアルキルを表わすか、まｔ；はＲ３
及びＲ４がこれらが結合する炭素原子と共に炭素原子３
〜７個を有するシクロアルキル環を形成し、Ｒ６が水素
または炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキルを表わすか、それぞれ炭素原子２〜６個を
有するアルケニルまたはアルキニルを表わすか、アルキ
ル部分に炭素原子１〜４個を有するシアノアルキル、ア
ルキル部分に炭素原子１〜４個を有し未置換またはフェ
ニル部分において同一もしくは相異なる置換基１〜３個
で置換されたフェニルアルキル、或いは未置換または同
一もしくは相異なる置換基１〜３個で置換されたフェニ
ルを表わし、ここで各々の場合に可能な置換基は：ハロ
ゲン；それぞれ炭素原子１〜４個を有するアルキル、ア
ルコキシ及びアルキルチオ；それぞれ炭素原子１〜４個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有す
るハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノ
アルキルチオ；シアノ、ニトロ、アミノ、それぞれ炭素
原子１〜４個を有するアルキルアミノ及びジアルキルア
ミノ並びにカルボキシルであるか：炭素原子３〜７個を
有し、未置換または同一もしくは相異なる置換基で置換
され、ここで可能な置換基はそれぞれ炭素原子１〜４個
を有するアルキル及びアルコキシがあるシクロアルキル
を表わすか、或いは複素環式部分に炭素原子２〜６個及
びヘテロ原子１または２個並びに適当ならばアルキル部
分に炭素原子１〜４個を有し、ここで可能な置換基はフ
ェニルに対する上記の置換基である、未置換または置換
された複素環または複素環式アルキルを表わすか、また
はＲ５′及びＲ６′がこれらと結合する窒素原子と共に
、随時更にヘテロ原子として酸素または窒素を含有し得
る５−または６員の複素環式基を表わすものである。

殊に好適に用いられる式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１が炭素
原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、炭素原子２〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルケニルまたはアルキニル、炭素原子１〜４個及び
同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素原子２
〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル
またはハロゲノアルキニル或いは炭素原子３〜６個を有
する未ｆｉ！換もしくは置換されたシクロアルキルを表
わし、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ’及びＲ５が同一もしくは相異な
り、且つ水系、炭素原子３〜６個を有する未置換もしく
は置換されたシクロアルキルまたは炭素原子１〜５個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、
またはＲｓ及びＲ′がこれらのものと結合する炭素原子
と共に炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル環を形
成し、モしてＲ６が水素、メチル、エチル、アリルまた
はプロパルギルを表わすか、アルキル部分に炭素原子１
または２個を有するシアノアルキルを表わすか：更にア
ルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、未置換またはフ
ェニル部分において同一もしくは相異なる置換基ｌまた
は２個で置換されたフェニルアルキルを表わすか、未置
換または同一もしくは相異なる置換基１または２個で置
換されたフェニルを表わし、ここで各々の場合に可能な
置換基には７ツ素、塩素及び臭素、メチル、エチル、ｎ
−及びｉ−プロピル、ｎ　−ｉ　−３−及びｔ−ブチル
、メトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ、ｎ　
−ｉ　−ｓ−及びセーブトキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ、ｎ　−ｉ　−ｓ−及び
Ｌ−ブチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トキシ、トリフルオロメチルチオ、ヒドロキシル、ニト
ロ、シアノ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジ
メチルアミノ、ジエチルアミノ及びカルボキシルがある
か；炭素原子３〜６個を有し、各々の場合に未置換また
は同一もしくは相異なる置換基１または２個で置換され
、ここで可能な置換基はメチル、エチル、ｎ−及びｉ−
プロピル、ｎ−ｉ−ｓ−及びｔ−ブチル、メトキシ、エ
トキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ並びにｎ　−ｉＳ−及
びｔ−ブトキシであるシクロアルキルを表わすか、或い
は複素環式部分に炭素原子４または５個及び窒素原子ｌ
または２個並びに適当ならばアルキル部分に炭素原子１
〜４個を有し、そして未置換まｔ；は同一もしくは相異
なる置換基ｌまたは２個で置換され、ここに可能な置換
基は上記のフェニルに対する置換基であるか：またはＲ
Ｓ　／及びＲ”は、これらが結合する窒素原子と共に随
時更にヘテロ原子として酸素または窒素を含有し得る５
−または６員の複素環式基を表わすものである。

特に好適に用いる式（Ｉ）の化合物は、Ｒ１がメチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎｉ　−ｓ−もし
くはｔ−ブチル、フルオロメチル、フルオロエチル、フ
ルオロプロピル、クロロプロピル、フルオロブチル、ク
ロロブチル、ジフルオロメチル、ジフルオロプロピル、
ジクロロプロピル、ジフルオロブチル、ジクロロブチル
、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオ
ロエチル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、ト
リクロロプロピル、トリフルオロブチル、トリクロロブ
チル、アリル、ブテニル、プロパルギル、ブチニル、フ
ルオロ−もしくはクロロ−アリル、ブテニル、−プロパ
ルギル、−ブチニル、シクロプロピル、シクロペンチル
、シクロヘキシル、シクロペンチルまたはシクロへキセ
ニルを表わし、Ｒ″が水素またはメチルを表わし、Ｒ３
及びＲ窃く同一もしくは相異なり、且つ水素、メチルエ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−ｔ　−ｓ−もし
くは（−ブチル、３−ペンチル、シクロプロピル、シク
ロペンチルまたはシクロヘキシルを表わすか、或いはＲ
３およびＲ１がこれらのものが結合する炭素原子と一緒
になってシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロ
ヘキシル環を形成し、Ｒｓが水素またはメチルを表わし
、モしてＲ６が水素、メチル、エチル、アリルまたはプ
ロパルギルを表わすか、アルキル部分に炭素原子ｌまた
は２個を有するシアノアルキルを表わすか、未置換また
はフェニル部分において同一もしくは相異なる置換基１
または２個で置換されたベンジル、■−７エネチル、２
−７エネチルまたハ！　−フェニルプロピル、２−フェ
ニルプロピル、３−フェニルプロピル、ｌ−フェニルイ
ソプロピル、２−フェニルイソプロピル ル−ｎ　−　　ｉ−もしくは−Ｓ−ブチルを表わすか、
未置換または同一もしくは相異なる置換基１または２個
で置換されたフェニルを表わし、ここで可能な置換基は
、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−
プロピル、ｎ　−　　ｉ　−　　ｓ　−及びｔ−ブチル
、メトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ、ｎ　
−　　ｉ　−　　ｓ−及びｔ−ブトキシ、メチルチオ、
エチルチオ、ｎ−及びｔ−プロピルチオ、ｎ−ｉ−ｓ−
及びｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、とドロキシ、ニ
トロ、シアノ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、
ジメチルアミノ及びジエチルアミノであるか；未置換ま
たは同一もしくは相異なるメチル基ｌまたは２個で置換
されたシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘ
キシルを表わすか；或いは未置換または同一もしくは相
異なる基１または２個で置換され、ここで可能な置換基
はフェニルに対する上記の置換基であるピリジル、ピリ
ジルメチルまたは１−もしくは２−ピリジルエチルを表
わすか；またはＲ５及びＲ１がこれらが結合する窒素と
共に随時酸素または更に窒素原子を含有し得る５−また
は６員の複素環式基を表わすものである。

何よりも一般式（Ｉａ）の新規な置換アミノ酸アミド誘
導体が用いられる。

かくて更に本発明は、−数式（Ｉａ） 式中、 Ｒ１／は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲ
ノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル
、シクロアルキルまたはシクロアルケニルを表わし、 Ｒｌ　／及びＲＳ　／は、同一もしくは相異なり、且つ
水素またはアルキルを表わし、 Ｒ３／は、水素を表わし、 Ｒ４′は、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチル、３
−ペンチルまたはシクロアルキルを表わすか、または Ｒ３／及びＲ４／は、これらが結合する炭素原子と共に
シクロアルキル環を形成し、モしてＲ＠′は、水素、ア
ルキル、アルケニル、アルキニル、シアノアルキル、未
置換もしくは置換されたフェニルアルキル、未置換もし
くは置換されたフェニルまたは未置換もしくは置換され
たシクロアルキルを表わすか、或いは未置換もしくは置
換された複素環まｔ；は複素環式アルキルを表わすか、
または ＲＩ　／及びＲ６′は、これらが結合する窒素原子と共
に更にヘテロ原子を含有し得る複素環式基を表わす、 但し、 ａ）　　Ｒ”がｉ−ブチルを表わし、Ｒｌ　／がメチル
またはｔ−ブチルを表わし、Ｒ２′が水素を表わし、Ｒ
１′が水素またはメチルを表わし、且ツＲ８′カ水素、
メチル、エチル、フェニル、ベンジル、２−フェネチル
またはピリジルメチルを表わすか、またはＲｓ′及びＲ
”がシクロヘキシル環を形成する化合物、 ｂ）　　Ｒ”がＳ−ブチルを表わし、Ｒ”がＬ−ブチル
を表わし、Ｒ１′が水素を表わし、Ｒ５／が水素を表わ
し、且つＲ６′が水素またはベンジルを表わす化合物、
及び ｃ）　　Ｒ”がｉ−プロピルを表わし、ＲＩ′がメチル
、エチルまたはｔ−ブチルを表わし、Ｒ２′が水素を表
わし、Ｒ″′が水素を表わし、且ツＲ６′が水素、メチ
ル、フェニルまたはベンジルを表わすか、またはＲｓ′
及びＲ＠′がシクロペンチル環を表わす場合を除く、 の新規な置換アミノ酸アミド誘導体に関する。

更に式（Ｉａ）の化合物は、１つまたはそれ以上のキラ
ル中心を含有することができ、かくて適当ならば常法で
分割し得る種々のエナンチオマー及びジアステレオマー
混合物の状であり得る。

簡単のために、下記においては常に式（Ｉａ）の化合物
について述べるが、純粋な化合物並びに異性体、エナン
チオマー及びジアステレオマー性化合物の種々の含量を
有する混合物を共に表わす。

好適な式（Ｉａ）の化合物は　Ｒｌ　／が炭素原子１〜
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素
原子２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケ
ニルまたはアルキニル、炭素原子１〜６個及び同一もし
くは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素原子２〜６個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハ
ロゲノアルキニル或いは炭素原子３〜７個を有する未置
換もしくは置換されたシクロアルキルまたはシクロアル
ケニルを表わし、Ｒ１／及びＲｌ　／が同一もしくは相
異なり、且つ水素または炭素原子１〜６個を有するアル
キルを表わし、Ｒ３／が水素を表わし、Ｒ″が１−プロ
ピル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチルまたは３−ペンチルを表
わすか、またはＲ”及びＲ４／がこれらが結合する炭素
原子と共に炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル環
を形成し、Ｒ″′が水素または炭素原子１〜６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、炭素
原子２〜６個を有するアルケニルまたはアルキニルを表
わすか、アルキル部分に炭素原子１〜４個を有するシア
ノアルキル、アルキル部分に炭素原子１〜４＠を有し、
未置換またはフェニル部分において同一もしくは相異な
る置換基１〜３個で置換されたフェニルアルキル、或い
は未置換または同一もしくは相異なる置換基１〜３個で
置換されたフェニルを表わし、ここで可能な置換基はハ
ロゲン；炭素原子１〜４個を有するアルキル、アルコキ
シ及びアルキルチオ；炭素原子１〜４個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオ：
シアノ、ニトロ、アミノ、炭素原子１〜４１’ｉを有す
るアルキルアミノ及びジアルキルアミノ並びにカルボキ
シルであるか；炭素原子３〜７個を有し、未置換または
同一もしくは相異なる置換基で置換され、ここで可能な
置換基は炭素原子１〜４個を有するアルキル及びアルコ
キシであるシクロアルキルを表わすか、或いは複素環式
部分に炭素原子２〜６個及びヘテロ原子ｌまたは２個並
びに適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し
、ここで可能な置換基はフェニルに対する上記の置換基
である、未置換または置換された複素環または複素環式
アルキルを表わすか、またはＲ５／及びＲ６′がこれら
と結合する窒素原子と共に、随時更にヘテロ原子として
酸素または窒素を含有し得る５−または６員の複素環式
基を表わすものである。

殊に好適な式（Ｉ　ａ）の化合物は、ＲＩ　／が炭素原
子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
、炭素原子２〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルケニルまたはアルキニル、炭素原子１〜４個及び同
一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素原子２〜
４ｍ及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルま
たはハロゲノアルキニル或いは炭素原子３〜６個を有す
る未置換もしくは置換されたシクロアルキルを表わし、
Ｒン′及びＲ６′が、同一もしくは相異なり、且つ水素
、メチルまたはエチルを表わし、Ｒ３′が水素を表わし
、Ｒ４／がｉ−プロピル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチルまた
は３−ペンチルを表わずか、またはＲ３／及びＲ４／が
これらのものと結合する炭素原子と共に炭素原子３〜６
個を有するシクロアルキル環を形成し、そしてＲＩ　／
が水素、メチル、エチル、アリルまたはプロパルギルを
表わすか、アルキル部分に炭素原子１または２個を有す
るシアノアルキルを表わすか；更にアルキル部分に炭素
原子１〜４個を有し、未置換またはフェニル部分におい
て同一もしくは相異なる置換基ｌまたは２個で置換され
たフェニルアルキルを表わすか、未置換または同一もし
くは相異なる置換基ｌまたは２（Ｉ１で置換されたフェ
ニルを表わし、ここで可能な置換基はフッ素、塩素及び
臭素、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ−ｉ
　−ｓ−及びヒープチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−及
びｉ−プロポキシ、ｎ　−ｉ　−ｓ−及びｔ−ブトキシ
、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｉ−グロビルチオ
、ｎ　−ｉ　−ｓ−及びｔ−ブチルチオ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、アミノ、メチルア
ミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ
及びカルボキシルであるか；炭素原子３〜６個を有し、
未置換または同一もしくは相異なる置換基ｌまたは２個
で置換され、ここで可能な置換基はメチル、エチル、ｎ
−及びｉ−プロピル、ｎ−３−及びＬ−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ並びにｎ　−ｉ
　−ｓ　−及びｔ−ブトキシであるシクロアルキルを表
わすか、或いは複素環式部分に炭素原子４または５個及
び窒素原子ｌまたは２個並びに適当ならばアルキル部分
に炭素原子１〜４個を有し、そして未置換または同一も
しくは相異なる置換基ｌまたは２個で置換され、で可能
な置換基は上記のフェニルに対する置換基であるか；ま
たはＲＳ　／及びＲｅ′はこれらのものが結合する窒素
原子と共に随時更にヘテロ原子として酸素または窒素を
含有し得る５−または６員の複素環式基を表わすもので
ある。

極めて特に好適な式（Ｉ　ａ）の化合物は、Ｒ１／が炭
素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル、炭素原子２〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルケニルまたはアルキニル、炭素原子１〜４個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素原子
２〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５
個を有するハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニ
ル或いは炭素原子３〜６個を有する未置換もしくは置換
されたシクロアルキルまたはシクロアルケニルを表わし
　Ｒ２／、Ｒ３／及びＲ８′が水素を表わし、Ｒ”がｉ
−プロピル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチルまたは３−ペンチ
ルを表わし、Ｒ８′がアルキル部分に炭素原子１〜４個
を有し、未置換またはフェニル部分において同一もしく
は相異なる置換基１または２個で置換され、ここで可能
な置換基はフッ素、塩素及び臭素、メチル、エチル、ｎ
−及びｉ−プロピル、ｎ　−ｉ　−ｓ−及びｔ−ブチル
、メトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ、ｎ　
−ｉ　−ｓ−及びｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ、ｎ−１−ｓ−及び七−
ブチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、トリフルオロメチルチオ、シアノ、ジメチルアミノ
、ジエチルアミノ並びにカルボキシルである７エ二ルア
ルキルを表わすか；或いは複素環式部分に炭素原子４ま
たは５個及び適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４
個を有し、そして未置換または同一もしくは相異なる置
換基ｌまたは２個で置換され、ここで可能な置換基はフ
ェニルに対する上記の置換基である複素環または複素環
式アルキルを表わすものである。

極めて特に好適な式（Ｉａ）の化合物は、Ｒ１’がメチ
ル、エチル、ローもしくはｉ−プロピル、ｎ　−ｉ　−
ｓ−もしくはｔ−ブチル、フルオロメチル、フルオロエ
チル、フルオロプロピル、クロロプロピル、フルオロブ
チル、クロロブチル、ジフルオロメチル、ジフルオロプ
ロピル、ジクロロプロピル、ジフルオロブチル、ジクロ
ロブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ト
リフルオロエチル、トリクロロエチル、トリフルオロプ
ロピル、トリクロロプロピル、トリフルオロブチル、ト
リクロロブチル、アリル、ブテニル、プロパルギル、ブ
チニル、フルオロ−もしくはクロロ−アリル、−ブテニ
ル、−プロパルギル及び−ブチニル、シクロプロピル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルまた
はシクロへキセニルを表わし、Ｒ２／及びＲ６′が水素
を表わし、Ｒ３ｐが水素を表わし、Ｒ４／がｉ−プロピ
ル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチルまたは３−ペンチルを表わ
し、Ｒ６が未置換であるか、またはフェニル部分におい
て同一もしくは相異なる置換基１または２個で置換され
、ここに可能な置換基はフッ素、塩素、臭素、メチル、
エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ　−ｉ　−ｓ−及び
ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポ
キシ、ｎ−４−５−及びｔ−ブトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ、ｎ　−ｉ　−ｓ
−及びｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シアノ、ジメ
チルアミノ及びジエチルアミノを表わすか；或いは未置
換または同一もしくは相異なる置換基１または２個で置
換され、ここに可能な置換基はフェニルに対する上記の
置換基であるピリジルメチルまたは１−もしくは２−ピ
リジルエチルを表わすものである。

一般式（Ｉａ） 式中、 Ｒ”は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、
シクロアルキルまたはシクロアルケニルを表わし、 Ｒ１／及びＲ％　／は、同一もしくは相異なり、且つ水
素またはアルキルを表わし、 Ｒ３／は、水素を表わし、 Ｒ”は、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチル、３−
ペンチルまたはシクロアルキルを表わすか、または Ｒ３／及びＲ”は、これらのものが結合する炭素原子と
共にシクロアルキル環を形成し、そして Ｒ６／は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、
シアノアルキル、未置換もしくは置換フェニルアルキル
、未置換もしくは置換フェニルまたは未置換もしくは置
換シクロアルキルを表わすか、或いは未置換もしくは置
換複素環まｔ；は複素環式アルキルを表わすか、または Ｒ５／及びＲ６′は、これらのものが結合する窒素原子
と共に、更にヘテロ原子を含有し得る複素環式基を表わ
す、 但し、 ａ）　　Ｒ”がｉ−ブチルを表わし、ＲＩ　／がメチル
またはｔ−ブチルを表わし、Ｒ２′が水素を表わし、Ｒ
＄　７が水素またはメチルを表わし、且つＲ”が水素、
メチル、エチル、フェニル、ベンジル、２−７エネチル
またはピリジルメチルを表わすか、またはＲ”及びＲ”
がシクロヘキシル環を形成する化合物、 ｂ）　　Ｒ”がＳ−ブチルを表わし、Ｒ１／がＬ−ブチ
ルを表わし、Ｒ２′が水素を表わし、Ｒ５′が水素を表
わし、且つＲ６′が水素またはベンジルを表わす化合物
、及び ｃ）　　Ｒ”がｉ−プロピルを表わし、Ｒ１／がメチル
、エチルまたはし一ブチルを表わし、Ｒ２′が水素を表
わし、Ｒ”が水素を表わし、且つＲ“′が水素、メチル
、フェニルまたはベンジルを表わすか、またはＲ５／及
びＲ６′がシクロペンチル環を表わす化合物となる場合
を除く、の置換アミノ酸アミド誘導体は、式（ｆｆ）Ｒ
３／ Ｒ”　−〇−Ｃｏ−Ｎ−Ｃ−ＣＯＯＨ（Ｉ１）Ｒ１／　
Ｒ４／ 式中、ＲＬ／　、Ｒ２？　、Ｒ３／及びＲ”は上記の意
味を有する、 の置換アミノ酸またはそのカルボキシ活性化された誘導
体を、適当ならば触媒の存在下、適当ならば酸結合剤の
存在下、及び適当ならば希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ
） ＨＮＲ”Ｒ”　　　　　（ＩＩＩ） 式中、Ｒ５／及びＲ”は上記の意味を有する、のアミン
と反応させる方法により得られる。

同様にＲ１、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ′、Ｒ１及びＲｅが上記の
意味を有する一般式（Ｉ）のアミノ酸誘導体をこの方法
により製造し得る。

例えば、出発物質としてｔ−ブトキシカルボニル−Ｄ／
Ｌ−バリン及び４−メトキシ７エネチルアミンを用いる
場合、本発明によるこの方法の径路は次式により表わし
得る： ＣＨ。

式（ＩＩ）は、本発明による方法を行うための出発物質
として用いられるアミノ酸誘導体の一般的定義を与える
。この式において　Ｒ１／、Ｒｊ／Ｒ３／及びＲ”は、
好ましくは本発明による式（Ｉａ）の物質の記載に関連
してこれらの置換基について好適なものとして既に挙げ
られた意味を有する。

式（ｎ）のアミノ酸誘導体は、−船釣に公知であるか［
例えばホーベン−ウニイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）
、有機化学の方法（Ｍｓｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇ
ａｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｓ）　、第ＸＶ巻、第１及
び２部、４６頁以下及び１１２頁以下、ゲオルグ・チー
メ・ベルラグ（Ｇｅｏｒｇ　Ｔｈｉｅｍｅ　Ｖｓｒｌａ
ｇ）　、シュツツツガルト１９７４；Ｄ、ケラ−（Ｋｅ
ｌ　Ｉｅｒ）ら、Ｏｒｇ、５ｙｎｔｈ。

６０．２１４５　（Ｉ９８１）；Ｒ，Ｃ，シェパード（
Ｓｈｅｐｐａｒｄ）　、ア・スペシャリスト・ペリオデ
イカル・レポート（Ａ　５ｐｅｃｉａｌｉｓｔ　Ｐｅｒ
ｉｏｄｉｃａｌ　Ｒｅｐｏｒｔ）、アミノ酸、ペプチド
及び蛋白質、ザ・ロイヤル・ソサイアテイー・オプ・ケ
ミストリー（Ｔｈｅ　ＲｏｙａｌＳｏｃｉｅｔｙ　ｏｆ
　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）　、バーリントン・ハウス、ロ
ンドン１９７８、及び１．Ｐ、グリーンスタイン（Ｇｒ
ｅｅｎｓｔｅｉｎ）及びＭ、ウイニツツ（Ｗｉｎｉｔｚ
）、アミノ酸の化学（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ａｍ
１ｎｏ　Ａｃ１ｄｓ）、■、ウィリー・サンズ社（Ｗｉ
ｌｅｙ　５ｏｎｓ　Ｉｎｃ、）　％　−ニーヨーク、ロ
ンドン１９６１；並びにＥ、シュレダー（５ｃｈｒ６ｄ
ｅｒ）及びに、ルブケ（ＬＱｂｋｅ）　、ペプチド第１
巻、アカデミツク出版（ＡｃａｄｅｍｉｃＰｒｅｓｓ）
、ニューヨーク、ロンドン１９６５参照］、またはこれ
らに記載される方法により得ることができる。

更に本発明による方法を行う際に出発物質として用いら
れる式（ｎ）のアミノ酸のカルボキシ活性化された誘導
体は一般に公知である。

可能な式ＣＩ［）のアミノ酸のカルボキシ活性化された
誘導体には、すべてのカルボキシ活性化された誘導体例
えばハロゲン化物例えば酸塩化物、酸アジド並びに更に
対称及び混合無水物例えば混合無水０−アルキルカルボ
ン酸、並びに活性化されたエステル例えばｐ−ニトロフ
ェニルエステルまたはＮ−ヒドロキシスクシンイミドエ
ステル並びにその場で縮合剤を用いて製造されるアミノ
酸の活性化された形態例えばジシクロへキシルカルボジ
イミドまたはカルボニルジイミダゾールかある。

式（Ｉｆ）のアミノ酸に対応する酸塩化物及び混合無水
物も好適に用いられる。これらのものは、一般的に公知
の方法で式（ＩＩ）のアミノ酸またはその塩をハロゲン
化剤または混合無水物の製造に一般的に公知の薬剤の１
つ、例えば三鷹化りン、塩化チオニル、塩化オキサリル
またはクロロギ酸イソブチルと反応させることにより製
造し得る。

クロロギ酸イソブチルの使用が好ましい。

反応は不活性希釈剤例えば芳香族、非芳香族またはハロ
ゲン化炭化水素、例えばケトン例えばアセトン；エステ
ル例えば酢酸エチル；アミド例えばジメチルホルムアミ
ド：ニトリル例えばアセトニトリル：クロロ炭化水素例
えば塩化メチレン；炭化水素例えばトルエン；またはエ
ーテル例えばテトラヒドロフランまたはそれらの混合物
の存在下及び／または酸結合剤例えば好ましくは第三級
アミン例えばトリエチルアミン、ピリジンまたはＮ−メ
チルピペリジンの存在下にて、−７８〜１００℃、好ま
しくは一６０〜２５℃の温度で行い得る。

式（ＩＩ［）は、本発明による方法を行う際に更に出発
物質として用いられるアミンの一般的定義を与える。こ
れらの式において、Ｒ５／及びＲ６／は上記の意味を有
する。

式（ＩＩ［）のアミンは、一般的に公知の有機化学の化
合物である。

本発明による方法に使用可能な希釈剤には、不活性有機
溶媒例えば−ケトン例えばアセトンまたはメチルエチル
ケトン；エステル例えば酢酸エチルまたはメチル；アミ
ド例えばジメチルホルムアミド；ニトリル例えばアセト
ニトリル；クロロ炭化水素例えば塩化メチレンまたは四
塩化炭素；炭素水素例えばトルエン：またはエーテル例
えばテトラヒドロ７ラン及び適当ならば水並びにその混
合物がある。

本発明による方法に使用可能な酸結合剤には、通常の無
機及び有機酸結合剤がある。これらのものには好ましく
は、第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジンま
たはＮ−メチルピペリジン、及び無機塩基例えば金属水
酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、ま
たは金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カルシ
ウムが含まれる。

適当ならば、本発明による方法は、触媒の存在下で行う
。挙げ得る例には、４−ジメチルアミノピリジン、ｌ−
ヒドロキシ−ベンゾトリアゾールまＩ；はジメチルホル
ムアミドがある。

この方法を行う際に、温度は相当な範囲内で変え得る。

この方法は、一般に−７８乃至１２０℃間、好ましくは
一６０〜４０℃で行う。

本発明による方法を行う際に等モル量の反応体が好適に
用いられる。

式（Ｕ）のアミノ酸誘導体は、純粋な光学異性体（Ｄ−
まｊ；はＬ−形）またはラセミ体としてここに用いられ
る。

本発明は、純粋な異性体及び混合物の双方に関する。こ
れらの混合物は、常法により、例えば適当な溶媒上での
選択的結晶化またはシリカゲルもしくは酸化アルミニウ
ム上のクロマトグラフィーにより成分に分割し得る。ラ
セミ体は、常法により、かくて光学活性な酸例えば樟脳
スルホン酸またはジベンゾイル酒石酸との塩生成或いは
適当な光学活性試薬を用いる選択的結晶化または誘導体
化、ジアステレオマー誘導体の分割及び再分裂または光
学活性カラム材料の分割により個々のエナンチオマーに
分割し得る。

本発明による並びに公知の式（Ｉ　ａ）及び（Ｉ）の活
性化合物は、有害生物に対して有効な作用を示し、そし
て望ましくない有害な微生物を防除するために実際に使
用し得る。本活性化合物は植物保護剤として、殊に殺菌
・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）として適している。

植物保護の殺菌・殺カビ剤は、プラスモジオフオロミセ
テス（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）
　、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、チトリジオミセ
テス（Ｃｈｙｔｒｉ−ｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、接合
菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、嚢子菌類（Ａｓｃ
ｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓ　ｉｄｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）を防除する際に用いられる。

上記の主な見出に含まれる菌・カビ病のある原因生物を
非限定例として下に挙げる：ピチウム（Ｐｙｔｔｌｉｕ
ｍ）種例えば苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕ
ｍ）；フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種例
えば疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｓｓＬａ
ｎｓ）　；ブソイドペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと病（Ｐｓｅｕｄｏ−ｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｕｌｉまたはＰｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）　；プラ
スモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種例えばべと病（Ｐ
ｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉＬｉｃｏｌａ）　；ペロノス
ボラ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと病（Ｐｅ
ｒｏｎｏｓｐｏｒａｐｉｓｉまたはＰ、ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）　；　エリシフエ（Ｉ：ｒｙ３ｉ−ｐｈｅ）種例
えばうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ
）；スフエロテカ（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ）種例え
ばうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇ
ｉｎｅａ）；ボドスフエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）
種例えばうどんこ病（ＰｏｄｏｓｐｈａａｒａＩｅｕｃ
ｏｔｒｉｃｈａ）　；ベンチュリア（Ｖｅｎむｕｒｉａ
）種例えば黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａ
ｌｉｓ）　；ピレノフォラ（ｐｙｒ６１ｏｐｈｏｒａ）
種例えば網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａｔｅｒｅｓ　
またはＰ４ｒａｍｉｎｅａ）　；　（分生胞子器状：Ｄ
ｒｅｃｈｓ　１ｅｒａ、同義Ｈｅ１ｍｉｎｔｈｏｓｐｏ
ｒｉｕｍ）　；コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌ
ｕｓ）種例えば斑点病（Ｃｏｃｈｌ−ｉｏｂｏｌｕｓ　
５ａｔｉｖｕｓ）　；　（分生胞子状：　Ｄｒｅｃｈｓ
ｌｓｒａ。

同義：　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）　；ウロ
マイセス（Ｕｒｏｍｙ−ｃｅｓ）種例えばさび病（Ｕｒ
ｏｍｙｃｅｓ　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；プシ
ニア（Ｐｕｃｃ　ｉｎ　ｉａ）種例えば赤さび病（Ｐｕ
ｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）　；テイレテイア（
Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種例えば網なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌ
ｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）　；ウスティラボ（Ｕｓｔ
ｉｌａｇｏ）種例えば裸黒穂病（ＵｓＬｉｌａｇ。

ｎｕｄａまたはＵｓｔｉｌａｇｏ　ａｖｅｎａｅ）　；
ペリキュラリア（Ｐｅ１１ｉｃｕｌａｒｉａ）種例えば
紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａｓａｓａｋｉｉ）　
；ビリキュラリア（Ｐｙｒ　ｉｃｕ　ｔａｒ　ｉａ）種
例えばいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａ
ｅ）　；フーザリウム（Ｆｕ５３ａｒｉｕｍ）種例えば
フーザリウム・クルモルム（Ｆｕｓｓａｒｉｕｍ　ｃｕ
ｌｍｏｒｕｍ）　；ボツリテイス（Ｂｏｔｒｙｔ　ｉｓ
）種例えば灰色かびｆＰｉ（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅ
ｒｅａ）　；セブトリア（３ｅｐｔｏｒｉａ）種例えば
ふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）　；レプ
トスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ　ｉａ）種例え
ばレプトスフェリア・ノドルム（Ｌａｐむｏｓｐｈａｅ
ｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）　；セルコスポラ（Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ）種例えばセルコスポラ・カネセンス（（
Ｉ：ｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）　；ア
ルテルナリア（Ａｌｔａｒｎａｒｉａ）種例えば黒斑病
（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｂｒａｓｓｉｃａｅ）　；プソ
イドセルコスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏ−ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒｅｌｌａ）種例えばプソイドセルコスポレラーへルポ
トリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌ
ａｈｅｒｐｏＬｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）　。

植物の病気を防除するために必要な濃度での、本活性化
合物に対する植物による良好な寛容性のために、植物の
地上部分、栄養繁殖茎及び種子、並びに土壌のあ理が可
能である。

本発明による活性化合物は、ここにトマトに対するフィ
トフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種またはブドウ
に対するブラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種を防
除する際に、そしてイネの病気例えばいもち病（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）または紋枯病（ｐ６
１１ｉｃｕ−１ａｒｉａ　５ａｓａｋｉｉ）を防除する
際に被覆剤または浸透剤として殊に良好に使用し得る。

本発明による活性化合物は、農業、林業、貯蔵製品及び
材料の保護において、そして衛生分野において遭遇する
動物性有害生物、とくに節足動物、殊に昆虫の防除に適
している。これらのものは通常の感受性及び抵抗性の種
及びすべてのまたはある成長段階に対して活性である。

上記の有害生物には次のものが含まれる： 鱗翅目（Ｌａｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワタ
アカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐ
ｉｅｌｌａ）、ブバルス・ビニアリウス（Ｂｕｐａｌｕ
ｓ　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマドビア・ブルマタ（
Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ　　ｂｒｕｍａｔａ）、リソコ
レチス・プランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ
ｂｌａｎｃａｒｄｅｌ　ｌａ）、ヒポノミュウタ・バプ
ラ（Ｈｙｐｏ−ｎｏｍｅｕｔａ　ｐａｄｅｌｌａ）、コ
ナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅ−ｎｎｉｓ
）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒ
ｉａ）、クワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　ｃｈ
ｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎ−ｔ
ｒｉａ　５ｐｐ−）、ブツカラトリンラス・スルベリエ
ラ　（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌ
ｌａ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉ
ｓ　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ャガ（ＡｇｒｏＬｉｓ　５ｐ
ｐ−）、ユークソア（Ｅｕｘｏａ　ｓｐｐ、）、フェル
チア（Ｆｅｌｔｉａ　Ｓｌ）り−）、ニアリアス・イン
スラナ（Ｅａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチ
ス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｓｐｐ、）、ヒロイチモジョト
ウ（Ｌａｐｈｙｇｍａ　ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（
Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、バノリス・
フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍｍｅａ）、ハスモ
ンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　１ｉｔｕｒａ）、シロナ
ヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｓｐｐ、）、トリコブル
シア・二（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ）、カルボ
力プサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎ
ｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ　５ｐｐ−）、ニ
カメイチュウ（Ｃｈｉｌ。

ｓｐｐ、）、アワツメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ　ｎｕｂ
ｉｌａｌｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔ
ｉａ　ｋａｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌ
ｅｒｉａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオラ・ビセ
リエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）
、テイネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ　ｐｅｌｌｉｏｎ
ｅｌｌａ）、ホフマノフイラ、ブシュートスプレテラ（
Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　ｐＳｅｕ−ｄｏｓｐｒｅ
Ｌｅｌｌａ）、カコエシア・ボダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ
ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　ｒ
ｅｔｉｃｕｌａ−ｎａ）、クリストネウラ・フミ７エラ
ナ（Ｃｈｏｒｉｓｔ。

ｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア舎アン
ビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａ　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チ
ャバマキ（Ｈｏｍｏｎａｍａｇｎａｎｉｍａ）、及びト
ルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａ
ｎａ）　ｏ鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例
えばアノビウム・プンクタッム（Ａｎｏｂｉｕｍ　ｐｕ
ｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクィムシ（Ｒｈｉｚｏ
ｐｅｒｔｈａ　　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、プルキジウス・
オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ　ｏｂｔｅｃｔｕ
ｓ）、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌ
ｉｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルペス壷バジュ
ルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲ
ラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ　ａｌｎｉ）
、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔ
ａｒｓａ　ｄｅｃｅ−ｍｌｉｎｅａｔａ）、フェドン・
コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄｏｎｃｏｃｈ　Ｉｅａｒ　
１ａｅ）、ジアブロチ力（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐ
ｐ、）、プシリオデスｅクリソセフアラ（Ｐｓｙ　ｌ　
１１ｏｄｅｓｃｈｒｙｓｏｃａｐｈａ　ｌａ）、ニジュ
ウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅ
ｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒ　１ａｓｐｐ、
）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉ　ｌｕｓ
ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナゾウムシ（Ａｎｔｈ
ｏｎｏｍｕｓ　ｓｐｐ、）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐ
ｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）、オチオリンラスφスルカツス
（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ　５ｕｌｃａｔｕｓ）、バ
ショウゾウムシ（Ｃｔｏｓｒａｏｐｏｌｒｔｅｓ　５ｏ
ｒｄｉｄｕｓ）、シュートリンウス・アシミリス（Ｃｅ
ｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、
ヒベラ・ポスチカ（：）ｌｙｐｅｒａｐｏｓ　ｔ　１ｃ
ａ）、カツォブシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ　ｓｐｐ、
）。

トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ、）、ア
ントレヌス（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｓｐｐ、）、アタゲ
ヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓｓｐｐ、）、ヒラタキクイム
シ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｓｐｐ、）、メリゲテス・アエネウ
ス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホ
ンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ　ｓｐｐ、）、ニブラス・ホロレ
ウカス（Ｎｉｐｔｕｓ　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマ
ルヒョウホンムシ（Ｇｉｂｂｉｕｍ　ｐｓｙｌｌｏｉｄ
ｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｓｐ
ｐ、）、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒ
ｉｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏｔ
ｅｓｓｐｐ、）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　５
ｐｐ−）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔ
ｈａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロン・ソル
スチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎｓｏｌｓｔｉｔ
ｉａｌｉｓ）及びコメテリトラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓ
ｔｅｌｙｔｒａ　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）ａ膜翅目（Ｈ
ｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばマツハバチ（Ｄ
ｉｐｒｉｏｎ　ｓｐｐ、）、ホプロカムバ（Ｈｏｐｌｏ
ｃａｍｐａ　ｓｐｐ、）、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓｓｐ
ｐ、）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａ
ｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｓｓｐａ　５ｌ）ｌ
：１．）　６その特有の物理的及び／または化学的特性
に依存して、本活性化合物は、普通の調製物例えば、溶
液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エア
ロゾル、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及び
コーティング組成物、並びにＵＬＶ冷ミスミスト温ミス
ト調製物に変えることができる。

これらの調製物は、公知の方法において、例えば活性化
合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と
随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／
または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として
水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用い
ることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水
素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレ
ン、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族炭化水素、例え
ばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレ
ン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラ
フィン例えば鉱油留分、鉱油及ヒ植物油、アルコール例
えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル
及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノ
ン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジ
メチルスルホキシド並びに水が適している；液化した気
体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気体であ
る液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並び
にブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロ
ゾル噴射基剤である；固体の担体として、粉砕した天然
鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石
英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、またはケ
イソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケ
イ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対
する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例
えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無
機及び有機のびされり合成顆粒及び有機物質の顆粒例え
ばおがくず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎
が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオ
ン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコール
エーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、ア
リールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が
適している；分散剤として、例えばリグニンスルファイ
ト廃液及びメチルセルロースが適している。

接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状
、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えば
アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルア
セテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシ
チン、及び合成リン脂質を調製物に用いることができる
。更に添加物は、鉱油及び植物油であることができる。

着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及
びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染
料、アゾ染料及び金Ｒフタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は、一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、
好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

本発明による活性化合物は、他の公知の活性化合物、例
えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤との
混合物として、並びに肥料及び他の生長調節剤との混合
物として調製物中に存在することができる。

本活性化合物は、そのままで、その調製物の形態或いは
該調製物から更に希釈して調製した使用形態、例えば調
製清液剤、懸濁剤、水利剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤
及び粒剤の形態で使用することができる。これらのもの
は普通の方法において、例えば液剤散布、スプレー、ア
トマイジング、粒剤散布、粉剤散布、７オーミング（ｆ
ｏａｍｉｎｇ）、はけ塗り等によって施用される。更に
、超低容量法に従って活性化合物を施用するか、或いは
活性化合物の調製物または活性化合物自体を土壌中に注
入することができる。まｔ；植物の種子を処理すること
もできる。

植物体を処理する場合、施用形態における活性化合物濃
度は、実質的な範囲内で変えることができる。一般に濃
度は、１乃至０．０００１重量％、好ましくは０．５乃
至０．００１重量％の間である。

種子を処理する際には、一般に種子１　ｋｇ当り０．０
０１〜５０ｇ１好ましくは０．０１〜ｌｏｇの活性化合
物を必要とする。

土壌を処理する際には、一般に作用場所に　０゜０００
０１〜０．１重量％、好ましくはｏ、ｏｏ。

１〜０．０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。

動物性有害生物を処理する際には、活性化合物濃度は、
一般に活性化合物０．００００００１〜９５％、好まし
くは０．０００１乃至１％間である。

製造実施例 実施例１ Ｎ−メチルピペリジン２．３　ｇ　（０，０２３モル）
をｃＨｚｃｌ　ｘ　５０−に溶解した（−ブトキシカル
ボニル（ＢＯＣ）−Ｌ−バリン５．ｏｇ　（０，０２３
モル）に−２０℃で加え、次にクロロギ酸イソブチル３
．２ｇ　（０，０２３モル）を−２（］’Ｃで迅速に滴
下しながら加え、続いて混合物を同じ温度で１０分間撹
拌し、−６０°Ｃに冷却し、そして４−メドキシー１−
フェニルエチルアミン３．５ｇ（０，０２３モル）を流
入させ、その際に温度を−１５℃以下に保持した。−１
５℃で２時間後、混合物を続けて室温で１５時間撹拌し
、固体を濾別Ｌ、ＣＨ２Ｃｌ！テススキ、濾液ヲ？Ｉｋ
ｗ１シ、残留物を水中に導入し、混合物を酢酸エチルで
２回抽出し、−緒にした酢酸エチル相をＮａＨＣＯ，溶
液及び水で洗浄し、乾燥し、そして濃縮した。融点１２
６〜１２７°ＣのＮ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ
−バリン４−メトキシフェニルエチルアミド１７．５ｇ
（理論値の８５％）が得られｔ；。

次式（Ｉａ）の化合物が実施例１と同様にして得られた
： 実施例Ａ べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）試験（ブドウ）／保護
溶　媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上お量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コ
ーティングが乾燥した後、植物にべと病（Ｐｌａｓｍｏ
ｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）の水性胞子懸濁液を接種
し、次に恒湿室中にて２０〜２２℃及び１００％の相対
湿度で１日間保持した。次に植物を温床中に２２℃及び
約８０％の湿度で５日間置いた。次に植物を湿らせ、モ
して恒湿室中に１日間置いた。

接種７日間後に評価を行った。

この試験において、例えば次の製造実施例による化合物
は、法要に示す活性を示した：第Ａ表 べと病試験（ブドウ）／保護 下記活性化合物濃度での ＣＨ，＼／ＣＨｓ ＣＨ ＣＩ・＼／ＣＨ・ Ｈ 第Ａ表 べと病試験（ブドウ）／保護 活性化合物 下記活性化合物濃度での 未処理対照に関する作用 の程度、％ 　ｐｐｍ ＣＨＩ＼７ＣＨｓ Ｈ （３９） 実施例Ｂ 疫病（ＰｈｙｔｏｐｈＬｈｏｒａ）試験（トマト）／保
護溶　媒：アセトン４゜７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にし　Ｉこ　。

保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調
製物をしたたり落る程にぬれるまで噴霧した。噴霧コー
ティングが乾燥した後、植物に疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔ
ｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）の水性胞子懸濁液を接
種した。

植物を相対湿度１００％及び約２０℃で培養室に置いた
。

評価を接種して３日後に行った。

例えば製造実施例７．４０及び４１による化合物は、例
えば！５　ｐｐｍの活性化合物濃度で優れた作用の程度
を示した、その結果を第Ｂ表に示す。

第Ｂ表 疫病試験（トマト）／保護 下記活性化合物濃度での 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである： 、有害生物を防除するだめの一般式（Ｉ）３ 公知： 式中、 Ｒ１は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、
シクロアルキルまたはシクロアルケニルを表わし、 Ｒ２、Ｒｓ％Ｒ４及びＲｅは、同一もしくは相異なり、
且つ水素、シクロアルキルまたはアルキルを表わすか、
または Ｒ３及びＲ４は、これらが結合する炭素原子と共にシク
ロアルキル環を形成し、モしてＲ６は、水素、アルキル
、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、未置換も
しくは置換されたフェニルアルキル、未置換もしくは置
換されたフェニルまたは未置換もしくは置換されたシク
ロアルキルを表わすか、或いは未置換もしくは置換され
た複素環または複素環式アルキルを表わすか、または Ｒ５及びＲ６は、これらが結合する窒素原子と共に更に
ヘテロ原子を含有し得る複素環式基を表わす、 の置換アミノ酸誘導体の使用。

２、−数式（Ｉａ） 式中、 Ｒｌ　／は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
ル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルを表わし、 Ｒ２／及びＲ″は、同一もしくは相異なり、且つ水素ま
たはアルキルを表わし、 Ｒ”は、水素を表わし、 Ｒ”は、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチル、３−
ペンチルまたはシクロアルキルを表わすか、または Ｒ”及びＲ４／は、これらのものが結合する炭素原子と
共にシクロアルキル環を形成し、そして Ｒ６′は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、
シアノアルキル、未置換もしくは置換されたフェニルア
ルキル、未置換もしくは置換されたフェニルまたは未置
換もしくは置換されたシクロアルキルを表わすか、或い
は未置換もしくは置換された複素環または複素環式アル
キルを表わすか、または Ｒ”及びＲ”は、これらが結合する窒素原子と共に、更
にヘテロ原子を含有し得る複素環式基を表わす、 但し、 ａ）　　Ｒ”が１−ブチルを表わし、Ｒ１／がメルまた
はｔ−ブチルを表わし、Ｒ３／が水素を表わし、Ｒ６′
が水素またはメチルを表わし、且つＲ６′が水素、メチ
ル、エチル、フェニル、ベンジル、２−フェネチルまた
はピリジルメチルを表わすか、またはＲ１′及びＲ”が
シクロヘキシル環を形成する化合物、 ｂ）　　Ｒ”がＳ−ブチルを表わし、Ｒｌ　／がｔ−ブ
チルを表わし、Ｒｌ　Ｉが水素を表わし、Ｒ５／が水素
を表わし、且つＲ″′が水素またはベンジルを表わす化
合物、及び ｃ）　　Ｒ”がｉ−プロピルを表わし、Ｒｌ　／がメチ
ル、エチルまたはｔ−ブチルを表わし、Ｒｉ　／が水素
を表わし、Ｒ＄　７が水素を表わし、且つＲ＠　／が水
素、メチル、フェニルまｔ；はベンジルを表わすか、ま
たはＲ１１′及びＲ・′がシクロペンチル環を表わす化
合物となる場合を除く、の置換アミノ酸誘導体。

３、ＲＩ′が炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキル、炭素原子２〜６個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニル、炭素
原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１
〜９個を有する直鎖状モジくは分枝鎖状のノーロゲノア
ルキル、炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるノ
１０ゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニル或いは
炭素原子３〜７個を有する未置換もしくは置換されたシ
クロアルキルまたはシクロアルケニルを表わし、Ｒ２／
及びＲＳ／が同一もしくは相異なり、且つ水素または炭
素原子１〜６個を有するアルキルを表わし、Ｒ３′が水
素を表わし、Ｒ４′がｉプロピル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブ
チルまたは３−ペンチルを表わすか、またはＲ３′及び
Ｒ４１がこれらが結合する炭素原子と共に炭素原子３〜
７個を有するシクロアルキル環を形成し、Ｒ３／が水素
または炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分校鎖
状のアルキルを表わすか、炭素原子２〜６個を有するア
ルケニルまたはアルキニルを表わすか、アルキル部分に
炭素原子１〜４個を有するシアノアルキル、アルキル部
分に炭素原子１〜４個を有し、未置換またはフェニル部
分において同一もしくは相異なる置換基１〜３個で置換
される７エ二ルアルキル、或いは未置換または同一もし
くは相異なる置換基１〜３個で置換されるフェニルを表
わし、ここで可能な置換基はハロゲン；各々の場合に炭
素原子１〜４個を有するアルキル、アルコキシ及びアル
キルチオ；炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なる
ハロゲン原子１〜９個を有スるハロゲノアルキル、ハロ
ゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオ；シアノ、ニ
トロ、アミノ、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する
アルキルアミノ及びジアルキルアミノ並びにカルボキシ
ルがあるか：炭素原子３〜７１’［を有し、未置換また
は同一もしくは相異なる置換基で置換され、ここで可能
な置換基には炭素原子１〜４個を有するアルキル及びア
ルコキシであるシクロアルキルを表わすか、或いは複素
環式部分に炭素原子２〜６個及びヘテロ原子ｌまたは２
個並びに適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４個を
有し、ここで可能な置換基はフェニルに対する上記の置
換基である、未置換または置換された複素環または複素
環式アルキルを表わすか、またはＲ６／及びＲ６′がこ
れらと結合する窒素原子と共に、随時更にヘテロ原子と
して酸素または窒素を含有し得る５−または６員の複素
環式基を表わす、但し、 ａ）　　Ｒ”がｉ−ブチルを表わし、Ｒｌ　／がメチル
またはｔ−ブチルを表わし、Ｒｌ　／が水素を表わし、
Ｒ″′が水素またはメチルを表わし、且つＲ”が水素、
メチル、エチル、フェニル、ベンジル、２−７エネチル
またはピリジルメチルを表わすか、またはＲｌ　／及び
Ｒ”がシクロヘキシル環を形成する化合物、 ｂ）Ｒ”がＳ−ブチルを表わし、Ｒｌ　／が（−ブチル
を表わし、Ｒ３／が水素を表わし、Ｒ”が水素を表わし
、且つＲ”が水素またはベンジルを表わす化合物、及び ｃ）Ｒ”がｉ−プロピルを表わし、Ｒｌ　／がメチル、
エチルまたはｔ−ブチルを表わし、Ｒ２／が水素を表わ
し、ＲＩ　／が水素を表わし、且つＲ”が水素、メチル
、フェニルまたはベンジルを表わすか、またはＲｌ　７
及びＲ＠′がシクロペンチル環を表わす化合物となる場
合を除く、上記２に記載の式（Ｉａ）の置換アミノ酸ア
ミド誘導体。

４、Ｒ”が炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、炭素原子２〜４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニル、炭素原
子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜
５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ル、炭素原子１２〜４個及び同一もしくは相異なるハロ
ゲン原子１〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ
ロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニル或いは炭素
原子３〜６個を有する未置換もしくは置換されたシクロ
アルキルを表わし、Ｒ１′及びＲ”が同一もしくは相異
なり、且つ水素、メチルまたはエチルを表わし、Ｒ３／
が水素を表わし、Ｒ”がｉ−プロピル、ｉ−ブチル、Ｓ
−ブチルまたは３−ペンチルを表わすか、またはＲ”及
びＲ”がこれらが結合する炭素原子と共に炭素原子３〜
６個を有するシクロアルキル環を形成し、モしてＲ”が
水素、メチル、エチル、アリルまたはプロパルギルを表
わすか、アルキル部分に炭素原子ｌまたは２個を有する
シアノアルキルを表わすか；更にアルキル部分に炭素原
子１〜４個を有し、未置換であるか、またはフェニル部
分において同一もしくは相異なるｆｆｉ換基１または２
個で置換されるフェニルアルキルを表わすか、未置換で
あるか、または同一もしくは相異なる置換基１または２
個で置換されるフェニルを表わし、その際に各々の場合
に可能な置換基にはフッ素、塩素及び臭素、メチル、エ
チル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎｌ−１ｓ−及びｔ−ブ
チル、メトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ、
ｎ　−ｉ　−ｓ−及びｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチ
ルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ、ｎ　−ｉ　−ｓ−
及びｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ヒドロキシル、
ニトロ、シアノ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ
、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ及びカルボキシルが
あるか；炭素原子３〜６個を有し、各々の場合に未置換
であるか、または同−もしくは相異なる置換基１または
２個で置換され、その際に可能な置換基にはメチル、エ
チル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ−ｉ　−ｓ−及びｔブ
チル、メトキシ、エトキシ、ｎ−及び１−プロポキシ並
びにｎ　−ｉ　−ｓ−及びｔ−ブトキシがあるシクロア
ルキルを表わすか、或いは複素環式部分の炭素原子４ま
たは５個及び窒素原子１または２個並びに適当ならばア
ルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、そして未置換で
あるか、または同一もしくは相異なる置換基ｌまたは２
個で置換され、可能な置換基には上記のフェニルに対す
る置換基であるか；またはＲ”及びＲ６／がこれらが結
合する窒素原子と共に随時更にヘテロ１子として酸素ま
たは窒素を含有し得る５−または６員の複素環式基を表
わす、 但し、 ａ）Ｒ”が１−ブチルを表わし、ＲＩ　／がメチルまｌ
；はｔ−ブチルを表わし、Ｒｌ　／が水素を表わし、Ｒ
Ｉ　／が水素またはメチルを表わし、且つＲ１／が水素
、メチル、エチル、フェニル、ベンジル、２−フェネチ
ルまＩ；はピリジルメチルを表わすか、またはＲＳ　／
及びＲ６′がシクロヘキシル環を形成する化合物、 ｂ）　　Ｒ”がＳ−ブチルを表わし、Ｒｌ　／がし一ブ
チルを表わし、Ｒ２′が水素を表わし、Ｒ５／が水素を
表わし、且つＲ”が水素またはベンジルを表わす化合物
、及び ｃ）　　Ｒ”がｉ−プロピルを表わし、Ｒｌ　／がメチ
ル、エチルまたはＬ−ブチルを表わし、Ｒ３／が水素を
表わし、Ｒ５′が水素を表わし、且つＲ”が水素、メチ
ル、フェニルまたはベンジルを表わすか、またはＲｓ′
及びＲ６′がシクロペンチル環を表わす化合物となる場
合を除く、上記２に記載の式（Ｉａ）の置換アミノ酸ア
ミド誘導体。

５、Ｒ”が炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル、炭素原子２〜４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニル、炭素原
子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜
５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ル、炭素原子２〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜５個を有するハロゲノアルケニルまたはハロ
ゲノアルキニル或いは炭素原子３〜６１′ｉ！を有する
未置換もしくは置換されたシクロアルキルまたはシクロ
アルケニルを表わし、Ｒ２／、Ｒ３／及びＲＳ／が水素
を表わし、Ｒ４′が１−プロピル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブ
チルまたは３−ペンチルを表わし、Ｒ”がアルキル部分
に炭素原子１〜４個を有し、未置換であるか、またはフ
ェニル部分において同一もしくは相異なる置換基１また
は２ｆｆｌｌで置換され、ここで可能な置換基にはフッ
素、塩素及び臭素、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロ
ピル、ｎ−１−ｓ−及びヒープチル、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−及びｉ−プロポキシ、ｎ　−ｉ　−５−及び（
−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｉ−プ
ロピルチオ、ｎ　−ｉ　−ｓ−及びｔ−ブチルチオ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
ロメトキシす、シアノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ並びにカルボキシルがあるフェニルアルキルを表わす
か；或いは複素環式部分に炭素原子４または５個及び適
当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、そし
て未置換であるか、または同一もしくは相異なる置換基
１または２個で置換され、ここで可能な置換基にはフェ
ニルに対する上記の置換基がある複素環または複素環式
アルキルを表わす、但し、 ａ）　　Ｒ”がｉ−ブチルを表わし、Ｒｌ　／がメチル
またはｔ−ブチルを表わし、Ｒ２ｔが水素を表わし、Ｒ
”が水素またはメチルを表わし、且ツＲ”　カ水素、メ
チル、エチル、フェニル、ベンジル、２−７エネチルま
たはピリジルメチルを表わすか、またはＲ”及びＲ”が
シクロヘキシル環を形成する化合物、 ｂ）　Ｒ”がＳ−ブチルを表わし、Ｒｌ　／がｔ−ブチ
ルを表わし、Ｒ１′が水素を表わし、Ｒ５／が水素を表
わし、且つＲ”が水素またはベンジルを表わす化合物、
及び ｃ）　　Ｒ”がｉ−プロピルを表わし、Ｒ”がメチル、
エチルまたは（−ブチルを表わし、Ｒｇ　／が水素を表
わし、Ｒ５／が水素を表わし、且つＲ”が水素、メチル
、フェニルまたはベンジルを表わすか、またはＲｓ′及
びＲ６′がシクロペンチル環を表わす化合物となる場合
を除く、上記２に記載の式（Ｉａ）の置換されたアミノ
酸誘導体。

６、Ｒ”がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
、ｎ　−ｉ　−ｓ−もしくはセーブチル、フルオロメチ
ル、フルオロエチル、フルオロプロピル、クロロプロピ
ル、フルオロブチル、クロロブチル、ジフルオロメチル
、ジフルオロプロピル、ジクロロプロピル、ジフルオロ
ブチル、ジクロロブチル、トリフルオロメチル、トリク
ロロメチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、
トリフルオロプロピル、トリクロロプロピル、トリフル
オロブチル、トリクロロブチル、アリル、ブテニル、プ
ロパルギル、ブチニル、フルオロ−もしくはクロロ−ア
リル、ブテニル、−プロパルギル、−ブチニル、シクロ
プロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペ
ンチルまたはシクロへキセニルを表わし、Ｒｌ　／及び
ＲＳ　／が水素を表わし、Ｒ３′が水素を表わし、Ｒ４
′がｉ−プロピル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチルまＩ；は３
−ペンチルを表わし、Ｒ’が未置換またはフェニル部分
において同一もしくは相異なる置換基ｌまたは２個で置
換され、ここで可能な置換基にはフッ素、塩素、臭素、
メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ　−ｉ　−
ｓ−及びＬ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ
−プロポキシ、ｎ−４−ｓ−及び（−ブトキシ、メチル
チオ、エチルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ、ｎ　−
ｔ　−５−及びｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチル、
トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シア
ノ、ジメチルアミノ及びジエチルアミノを表わすか：或
いは未置換または同一もしくは相異なる置換基１または
２個で置換され、ここで可能な置換基にはフェニルに対
する上記の置換基があるピリジルメチルまたは１−もし
くは２−ピリジルエチルを表わす、 但し、 ａ）　　Ｒ”がｉ−ブチルを表わし、Ｒ”がメチルまた
は七−ブチルを表わし、Ｒｉ　／が水素を表わし、Ｒゝ
′が水素またはメチルを表わし、且ツＲ６′カ水素、メ
チル、エチル、フェニル、ベンジル、２−７エネチルま
たはピリジルメチルを表わすか、またはＲ５／及びＲ６
′がシクロヘキシル環を形成する化合物、 ｂ）　　Ｒ”がＳ−ブチルを表わし、Ｒ”がｔブチルを
表わし、Ｒ”が水素を表わし、ＲＳ　／が水素を表わし
、且つＲ６′が水素またはベンジルを表わす化合物、及
び ｃ）Ｒ”がｉ−プロピルを表わし、Ｒ”がメチル、エチ
ルまたはｔ−ブチルを表わし、Ｈ２ｔが水素を表わし、
ＲＳ　／が水素を表わし、且つＲ”が水素、メチル、フ
ェニルまたはベンジルを表わすか、またはＲ″′及びＲ
６′がシクロペンチル環を表わす化合物となる場合を除
く、上記２に記載の式（Ｉａ）の置換されたアミノ酸ア
ミド誘導体。

７、−数式（Ｉ　ａ） 式中、 Ｒ”は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、
シクロアルキルまたはシクロアルケニルを表わし、 Ｒｉ　／及びＲｓ′は、同一もしくは相異なり、且つ水
素またはアルキルを表わし、 Ｒ３／は、水素を表わし、 Ｒ４／は、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、Ｓ−ブチル、３
−ペンチルまたはシクロアルキルを表わすか、または Ｒ３／及びＲ４／は、これらが結合する炭素原子と共に
シクロアルキル環を形成し、そしてＲ６′は、水素、ア
ルキル、アルケニル、アルキニル、シアノアルキル、未
置換もしくは置換されたフェニルアルキル、未置換モし
くは置換されたフェニルまたは未置換もしくは置換され
たシクロアルキルを表わすか、或いは未置換もしくは置
換された複素環または複素環式アルキルを表わすか、ま
たは Ｒ”及びＲ６′は、これらが結合する窒素原子と共に、
更にヘテロ原子を含有し得る複素環式基を表わす、 但し、 ａ）　　Ｒ”がｉ−ブチルを表わし、Ｒｌ　／がメチル
またはＬ−ブチルを表わし、Ｒ２′が水素を表わし　Ｒ
＠　／が水素またはメチルを表わし、且つＲ”＃水１ｆ
ｌ、メチル、エチル、フェニル、ベンジル、２−７エネ
チルまたはピリジルメチルを表わすか、またはＲ″′及
びＲ６′がシクロヘキシル環を形成する化合物、 ｂ）Ｒ”がＳ−ブチルを表わし、Ｒｌ　／がｔ−ブチル
を表わし、Ｒ２′が水素を表わし、Ｒ”が水素を表わし
、且つＲ”が水素またはベンジルを表わす化合物、及び ｃ）　Ｒ４′がｉ−プロピルを表わし、Ｒ１／がメチル
、エチルまたはｔ−ブチルを表わし、Ｒ”が水素を表わ
し、Ｒ”が水素を表わし、且つＲ＆／が水素、メチル、
フェニルまたはベンジルを表わすか、またはＲ５／及び
Ｒ５／がシクロペンチル環を表わす化合物となる場合を
除く、の置換されたアミノ酸アミド誘導体を製造する際
に、式（Ｉ［） Ｒ３／ Ｒ”　−０−Ｃｏ−Ｎ−Ｃ−ＣＯＯＨ（Ｉｔ　）Ｒ１１
Ｒ４／ 式中、ＲＩｌ　、Ｒ２１、ＲＪ／及びＲ”は上記の意味
を有する、 の置換アミノ酸またはそのカルボキシ活性化誘導体を、
適当ならば触媒の存在下、適当ならば酸結合剤の存在下
、及び適当ならば希釈剤の存在下で、式（ＩＩＩ） ＨＮＲ”　Ｒ”　　　　（Ｉ［Ｉ） 式中、Ｒ５′及びＲ１／は上記の意味を有する、のアミ
ンと反応させることを特徴とする、−数式（Ｉ　ａ）の
置換アミノ酸アミド誘導体の製造方法。

８、少なくとも１つの上記１〜７のいずれかに記載の式
（Ｉ）または（Ｉ　ａ）のアミノ酸アミド誘導体を含有
することを特徴とする、有害生物防除剤。

９、有害生物を防除する際の、上記２〜７のいずれかに
記載の式（Ｉａ）のアミノ酸アミド誘導体の使用。

１０、上記１〜７のいずれかに記載の式（Ｉ）または（
Ｉａ）のアミノ酸アミド誘導体を有害生物及び／または
その環境上に作用させることを特徴とする、有害生物の
防除方法。

１１、上記１〜７のいずれかに記載の式（Ｉ）または（
Ｔａ）のアミノ酸アミド誘導体を増量剤及び／または表
面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤
の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、有害生物を防除するための一般式（ I ）▲数式、
   化学式、表等があります▼（ I ）式中、 Ｒ＾１は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲ
   ノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル
   、シクロアルキルまたはシクロアルケニルを表わし、 Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は、同一もしくは相
   異なり、且つ水素、シクロアルキルまたはアルキルを表
   わすか、または Ｒ＾３及びＲ＾４は、これらのものが結合する炭素原子
   と共にシクロアルキル環を形成し、そして Ｒ＾６は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、
   シクロアルキル、未置換もしくは置換されたフェニルア
   ルキル、未置換もしくは置換されたフェニルまたは未置
   換もしくは置換されたシクロアルキルを表わすか、或い
   は未置換もしくは置換された複素環または、複素環式ア
   ルキルを表わすか、または Ｒ＾５及びＲ＾６は、これらが結合する窒素原子と共に
   更にヘテロ原子を含有し得る複素環式基を表わす、 の置換アミノ酸誘導体の使用。 ２、一般式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、 Ｒ＾１′は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
   ゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニ
   ル、シクロアルキルまたはシクロアルケニルを表わし、 Ｒ＾２′及びＲ＾５′は、同一もしくは相異なり、且つ
   水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾３′は、水素を表わし、 Ｒ＾４′は、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、
   ３−ペンチルまたはシクロアルキルを表わすか、または Ｒ＾３′及びＲ＾４′は、これらのものが結合する炭素
   原子と一緒になつてシクロアルキル環を形成し、そして Ｒ＾６′は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル
   、シアノアルキル、未置換もしくは置換されたフェニル
   アルキル、未置換もしくは置換されたフェニルまたは未
   置換もしくは置換されたシクロアルキルを表わすか、或
   いは未置換もしくは置換された複素環または複素環式ア
   ルキルを表わすか、または Ｒ＾５′及びＲ＾６′は、これらが結合する窒素原子と
   共に、更にヘテロ原子を含有し得る複素環式基を表わす
   、 但し、 ａ）Ｒ＾４′がｉ−ブチルを表わし、Ｒ＾１′がメチル
   またはｔ−ブチルを表わし、Ｒ＾２′が水素を表わし、
   Ｒ＾５′が水素またはメチルを表わし、且つＲ＾６′が
   水素、メチル、エチル、フェニル、ベンジル、２−フェ
   ネチルまたはピリジルメチルを表わすか、またはＲ＾５
   ′及びＲ＾６′がシクロヘキシル環を形成する化合物、 ｂ）Ｒ＾４′がｓ−ブチルを表わし、Ｒ＾１′がｔ−ブ
   チルを表わし、Ｒ＾２′が水素を表わし、Ｒ＾５′が水
   素を表わし、且つＲ＾６′が水素またはベンジルを表わ
   す化合物、及び ｃ）Ｒ＾４′がｉ−プロピルを表わし、Ｒ＾１′がメチ
   ル、エチルまたはｔ−ブチルを表わし、Ｒ＾２′が水素
   を表わし、Ｒ＾５′が水素を表わし、且つＲ＾６′が水
   素、メチル、フェニルまたはベンジルを表わすか、また
   はＲ＾５′及びＲ＾６′がシクロペンチル環を表わす化
   合物となる場合を除く、の置換アミノ酸アミド誘導体。 ３、一般式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、 Ｒ＾１′はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲ
   ノアルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル
   、シクロアルキルまたはシクロアルケニルを表わし、 Ｒ＾２′及びＲ＾５′は同一もしくは相異なり、且つ水
   素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾３′は水素を表わし、 Ｒ＾４′はｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、３
   −ペンチルまたはシクロアルキルを表わすか、または Ｒ＾３′及びＲ＾４′はこれらのものが結合する炭素原
   子と一緒になつてシクロアルキル環を形成し、そして Ｒ＾６′は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、
   シアノアルキル、未置換もしくは置換されたフェニルア
   ルキル、未置換もしくは置換されたフェニルまたは未置
   換もしくは置換されたシクロアルキルを表わすか、或い
   は未置換もしくは置換された複素環または複素環式アル
   キルを表わすか、または Ｒ＾５′及びＲ＾６′はこれらのものが結合する窒素原
   子と一緒になつて、更にヘテロ原子を含有し得る複素環
   式基を表わす、 但し、 ａ）Ｒ＾４′がｉ−ブチルを表わし、Ｒ＾１′がメチル
   またはｔ−ブチルを表わし、Ｒ＾２′が水素を表わし、
   Ｒ＾５′が水素またはメチルを表わし、且つＲ＾６′が
   水素、メチル、エチル、フェニル、ベンジル、２−フェ
   ネチルまたはピリジルメチルを表わすか、またはＲ＾５
   ′及びＲ＾６′がシクロヘキシル環を形成する化合物、 ｂ）Ｒ＾４′がｓ−ブチルを表わし、Ｒ＾１′がｔ−ブ
   チルを表わし、Ｒ＾２′が水素を表わし、Ｒ＾５′が水
   素を表わし、且つＲ＾６′が水素またはベンジルを表わ
   す化合物、及び ｃ）Ｒ＾４′がｉ−プロピルを表わし、Ｒ＾１′がメチ
   ル、エチルまたはｔ−ブチルを表わし、Ｒ＾２′が水素
   を表わし、Ｒ＾５′が水素を表わし、且つＲ＾６′が水
   素、メチル、フェニルまたはベンジルを表わすか、また
   はＲ＾５′及びＲ＾６′がシクロペンチル環を表わす化
   合物となる場合を除く、の置換アミノ酸アミド誘導体を
   製造する際に、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１′、Ｒ＾２′、Ｒ＾３′及びＲ＾４′は上
   記の意味を有する、 の置換アミノ酸またはそのカルボキシ活性化誘導体を、
   適当ならば触媒の存在下、適当ならば酸結合剤の存在下
   、及び適当ならば希釈剤の存在下で、式（III） ＨＮＲ＾５′Ｒ＾６′（III） 式中、Ｒ＾５′及びＲ＾６′は上記の意味を有する、の
   アミンと反応させることを特徴とする、一般式（ I ａ
   ）の置換アミノ酸アミド誘導体の製造方法。 ４、少なくとも１つの特許請求の範囲第１〜３項のいず
   れかに記載の式（ I ）または（ I ａ）のアミノ酸アミ
   ド誘導体を含有することを特徴とする、有害生物防除剤
   。 ５、有害生物を防除する際の、特許請求の範囲第２及び
   ３項記載の式（ I ａ）のアミノ酸アミド誘導体の使用
   。