JP2867367B2 - 有害生物防除剤及びその製法 - Google Patents

有害生物防除剤及びその製法

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、そのあるものは公知である置換アミノ酸ア
ミド誘導体の、有害生物防除剤としての使用並びに新規
な置換アミノ酸アミド誘導体及びその製造方法に関す
る。
本発明による物質及び本発明により使用される物質
は、有害生物の防除において優れた作用を示す。本発明
による物質及び本発明に使用される物質は、殊に植物保
護における、殊に殺菌・殺カビ剤（fungicide）として
使用し得る。
あるアミノ酸アミド、例えばＮ−ｔ−ブトキシカルボ
ニル−Ｌ−ロイシルベンジルアミドは既知である（ヨー
ロッパ特許出願公開第236,874号）。
しかしながら、有害生物防除剤としてのこれらの化合
物の使用は、文献未記載である。
かくて本発明は、有害生物の防除における一般式
（Ｉ） 式中、 R1は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シ
クロアルキルまたはシクロアルケニルを表わし、 R2、R3、R4及びR5は、同一もしくは相異なり、且つ水
素、シクロアルキルまたはアルキルを表わすか、または R3及びR4は、これらが結合する炭素原子と共にシクロア
ルキル環を形成し、そして R6は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シク
ロアルキル、未置換もしくは置換されたフエニルアルキ
ル、未置換もしくは置換フエニルまたは未置換もしくは
置換シクロアルキルを表わすか、或いは未置換もしくは
置換複素環または複素環式アルキルを表わすか、または R5及びR6は、これらが結合する窒素原子と共に更にヘテ
ロ原子を含有し得る複素環式基を表わす、 の置換アミノ酸誘導体の使用に関する。
更に式（Ｉ）及び次の化合物（I a）の化合物は、１
つまたはそれ以上のキラル（chirality）中心を含有す
ることができ、かくて適当ならば常法により分割され
る、種々のエナンチオマー及びジアステレオマーの状態
であり得る。純粋なエナンチオマー及びジアステレオマ
ー並びに混合物の使用は共に同様に本発明に属するもの
である。
簡単のために、以下では常に式（Ｉ）または（I a）
の化合物の使用について述べるが、純粋な化合物並びに
種々の割合の異性体、エナンチオマー及びジアステレオ
マー化合物の混合物を共に意味する。
式（Ｉ）は、本発明により用いられる置換アミノ酸ア
ミド誘導体の一般的定義を与える。
好ましくは、下の一般式においては、特記せぬ限り、
基は次の意味を有する： アルキル、単一のまたは複合基中の一炭素原子１〜６
個、殊に１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル。例及び好適なものとして、メチル、エチル、ｎ
−及びｉ−プロピル並びにｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブ
チルを挙げ得る。
アルケニル−炭素原子２〜６個、殊に２〜４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル。例及び好適なも
のとして、随時置換されていてもよいエテニル、プロポ
−１−エニル、プロポ−２−エニル及びブト−３−エニ
ルを挙げ得る。
アルキニル−炭素原子２〜６個、殊に２〜４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニル。例及び好適なも
のとして、随時置換されていてもよいエチニル、プロポ
−１−イニル、プロポ−２−イニル及びブト−３−イニ
ルを挙げ得る。
シクロアルキル−炭素原子３〜７個、殊に３〜６個を有
する置換もしくは未置換のシクロアルキル。例及び好適
なものとして、シクロプロピル、シクロペンチル及びシ
クロヘキシルを挙げ得る。
シクロアルケニル−炭素原子３〜７個、殊に３〜６個及
び二重結合１または２個を有する置換もしくは未置換の
シクロアルケニル。
複素環式−炭素原子２〜６個、殊に４または５個及び適
当ならば他のヘテロ原子例えば窒素及び酸素１または２
個を有する置換もしくは未置換のヘテロパラフイン性、
ヘテロオレフイン性及びヘテロ芳香族性環。
ハロゲノアルキル−炭素原子１〜６個、殊に１〜４個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子例えばフツ素、塩
素、臭素及びヨウ素１〜９個、殊に１〜５個、特に１〜
３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ル。例及び好適なものとして、フルオロメチル、フルオ
ロエチル、フルオロプロピル、クロロプロピル、フルオ
ロブチル、クロロブチル、ジフルオロメチル、ジフルオ
ロエチル、ジクロロエチル、ジフルオロプロピル、ジク
ロロプロピル、ジフルオロブチル、ジクロロブチル、ト
リフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエ
チル、トリクロロエチル、トリフルオロプロピル、トリ
クロロプロピル、トリフルオロブチル及びトリクロロブ
チルを挙げ得る。
ハロゲノアルキル及びハロゲノアルキニル−炭素原子２
〜６個、殊に２〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子例えばフツ素、塩素、臭素及びヨウ素、殊にフツ
素及び塩素１〜９個、殊に１〜５個、特に１〜３個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状の随時置換されていてもよ
いハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニル。例及
び好適なものとしてフルオロアリル、クロロアリル、フ
ルオロブテニル、クロロブテニル、フルオロプロパルギ
ル、クロロプロパルギル、フルオロブチニルまたはクロ
ロブチニルを挙げ得る。
一般式の随時置換されていてもよい基は、１個または
それ以上、好ましくは１〜３個、殊に１または２個の同
一もしくは相異なる置換基を持ち得る。例及び好適なも
のとして挙げ得る置換基には次のものがある：好ましく
は炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有するアルキ
ル例えばメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル並びに
ｎ−、ｉ−及びｔ−ブチル；炭素原子１〜４個、殊に１
または２個を有するアルコキシ例えばメトキシ、エトキ
シ、ｎ−及びｉ−プロポキシ並びにｎ−、ｉ−、sec−
及びｔ−ブトキシ；炭素原子１〜４個、殊に１また２個
を有するアルキルチオ例えばメチルチオ、エチルチオ、
ｎ−及びｉ−プロピルチオ並びにｎ−、ｉ−、sec−及
びｔ−ブチルチオ；炭素原子１〜４個、殊に１または２
個及び好ましくはハロゲン原子１〜９個、殊に１〜５個
を有し、その際にハロゲン原子は同一もしくは相異な
り、そしてハロゲン原子は好ましくはフツ素、塩素また
は臭素、殊にフツ素であるハロゲノアルキル、ハロゲノ
アルコキシ及びハロゲノアルキルチオ例えばトリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシ及びトリフルオロメチ
ルチオ；ヒドロキシル；ハロゲン、好ましくはフツ素、
塩素、臭素及びヨウ素、殊にフツ素、塩素及び臭素；シ
アノ；ニトロ；アミノ；好ましくはアルキル基１個当り
炭素原子１〜４個、殊に１または２個を有するアルキル
アミノ及びジアルキルアミノ；並びにカルボキシル。
好適に用いる式（Ｉ）の化合物は、R1が炭素原子１〜
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素
原子２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケ
ニルまたはアルキニル、炭素原子１〜６個及び同一もし
くは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素原子２〜６個及
び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルニルまたはハロ
ゲノアルキニル或いは炭素原子３〜７個を有する未置換
もしくは置換されたシクロアルキルまたはシクロアルケ
ニルを表わし、R2、R3、R4及びR5が同一もしくは相異な
り、且つ水素、炭素原子３〜７個を有する未置換もしく
は置換されたシクロアルキルまたは炭素原子１〜６個を
有するアルキルを表わすか、またはR3及びR4がこれらが
結合する炭素原子と共に炭素原子３〜７個を有するシク
ロアルキル環を形成し、R6が水素または炭素原子１〜６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わす
か、それぞれ炭素原子２〜６個を有するアルケニルまた
はアルキニルを表わすか、アルキル部分に炭素原子１〜
４個を有するシアノアルキル、アルキル部分に炭素原子
１〜４個を有し未置換またはフエニル部分において同一
もしくは相異なる置換基１〜３個で置換されたフエニル
アルキル、或いは未置換または同一もしくは相異なる置
換基１〜３個で置換されたフエニルを表わし、ここで各
々の場合に可能な置換基：ハロゲン；それぞれ炭素原子
１〜４個を有するアルキル、アルコキシ及びアルキルチ
オ；それぞれ炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異な
るハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオ；シアノ、
ニトロ、アミノ、それぞれ炭素原子１〜４個を有するア
ルキルアミノ及びジアルキルアミノ並びにカルボキシル
であるか；炭素原子３〜７個を有し、未置換または同一
もしくは相異なる置換基で置換され、ここで可能な置換
基はそれぞれ炭素原子１〜４個を有するアルキル及びア
ルコキシがあるシクロアルキルを表わすか、或いは複素
環式部分に炭素原子２〜６個及びヘテロ原子１または２
個並びにアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、ここ
で可能な置換基はフエニルに対する上記の置換基であ
る、未置換または置換された複素環または複素環式アル
キルを表わすか、またはR5′及びR6′がこれらと結合す
る窒素原子と共に、随時更にヘテロ原子として酸素また
は窒素を含有し得る５−または６員の複素環式基を表わ
すものである。
殊に好適に用いられる式（Ｉ）の化合物は、R1が炭素
原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、炭素原子２〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルケニルまたはアルキニル、炭素原子１〜４個及び
同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素原子２
〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル
またはハロゲノアルキニル或いは炭素原子３〜６個を有
する未置換もしくは置換されたシクロアルキルを表わ
し、R2、R3、R4及びR5が同一もしくは相異なり、且つ水
素、炭素原子３〜６個を有する未置換もしくは置換され
たシクロアルキルまたは炭素原子１〜５個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、またはR3及
びR4がこれらのものと結合する炭素原子と共に炭素原子
３〜６個を有するシクロアルキル環を形成し、そしてR6
が水素、メチル、エチル、アリルまたはプロパルギルを
表わすか、アルキル部分に炭素原子１または２個を有す
るシアノアルキルを表わすか；更にアルキル部分に炭素
原子１〜４個を有し、未置換またはフエニル部分におい
て同一もしくは相異なる置換基１または２個で置換され
たフエニルアルキルを表わすか、未置換または同一もし
くは相異なる置換基１または２個で置換されたフエニル
を表わし、ここで各々の場合に可能な置換基にはフツ
素、塩素及び臭素、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチル、メトキシ、エ
トキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−及
びｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｉ
−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリ
フルオロメチルチオ、ヒドロキシル、ニトロ、シアノ、
アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ及びカルボキシルがあるか；炭素原
子３〜６個を有し、各々の場合に未置換または同一また
は相異なる置換基１または２個で置換され、ここで可能
な置換基はメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ
−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、
ｎ−及びｉ−プロポキシ並びにｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ
−ブトキシであるシクロアルキルを表わすか、或いは複
素環式部分に炭素原子４または５個及び窒素原子１また
は２個並びにアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、
そして未置換または同一もしくは相異なる置換基１また
は２個で置換され、ここに可能な置換基は上記のフエニ
ルに対する置換基である、複素環または複素環式アルキ
ルを表わすか；またはR5′及びR6′は、これらが結合す
る窒素原子と共に随時更にヘテロ原子として酸素または
窒素を含有し得る５−または６員の複素環式基を表わす
ものである。
特に好適に用いる式（Ｉ）の化合物は、R1がメチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
もしくはｔ−ブチル、フルオロメチル、フルオロエチ
ル、フルオロプロピル、クロロプロピル、フルオロブチ
ル、クロロブチル、ジフルオロメチル、ジフルオロプロ
ピル、ジクロロプロピル、ジフルオロブチル、ジクロロ
ブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリ
フルオロエチル、トリクロロエチル、トリフルオロプロ
ピル、トリクロロプロピル、トリフルオロブチル、トリ
クロロブチル、アリル、ブテニル、プロパルギル、ブチ
ニル、フルオロ−もしくはクロロ−アリル、ブテニル、
−プロパルギル、−ブチニル、シクロプロピル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルまたはシク
ロヘキセニルを表わし、R2が水素またはメチルを表わ
し、R3及びR4が同一もしくは相異なり、且つ水素、メチ
ルエチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ
−もしくはｔ−ブチル、３−ペンチル、シクロプロピ
ル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わすか、
或いはR3およびR4がこれらのものが結合する炭素原子と
一緒になつてシクロプロピル、シクロペンチルまたはシ
クロヘキシル環を形成し、R5が水素またはメチルを表わ
し、そしてR6が水素、メチル、エチル、アリルまたはプ
ロパルギルを表わすか、アルキル部分に炭素原子１また
は２個を有するシアノアルキルを表わすか、未置換また
はフエニル部分において同一もしくは相異なる置換基１
または２個で置換されたベンジル、１−フエネチル、２
−フエネチルまたは１−フエニルプロピル、２−フエニ
ルプロピル、３−フエニルプロピル、１−フエニルイソ
プロピル、２−フエニルイソプロピルまたは１−フエニ
ル−ｎ−、ｉ−もしくは−ｓ−ブチルを表わすか、未置
換または同一もしくは相異なる置換基１または２個で置
換されたフエニルを表わし、ここで可能な置換基は、フ
ツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロ
ピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチル、メトキシ、エ
トキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−及
びｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｔ
−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリ
フルオロメチルチオ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、ア
ミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ及
びジエチルアミノであるか；未置換または同一もしくは
相異なるメチル基１または２個で置換されたシクロプロ
ピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わす
か；或いは未置換または同一もしくは相異なる基１また
は２個で置換され、ここで可能な置換基はフエニルに対
する上記の置換基であるピリジル、ピリジルメチルまた
は１−もしくは２−ピリジルエチルを表わすか；または
R5及びR6がこれらが結合する窒素と共に随時酸素または
更に窒素原子を含有し得る５−または６員の複素環式基
を表わすものである。何よりも一般式（I a）の新規な
置換アミノ酸アミド誘導体が用いられる。
かくて更に本発明は、一般式（I a） 式中、 R1′は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、
シクロアルキルまたはシクロアルケニルを表わし、 R2′及びR5′は、同一もしくは相異なり、且つ水素また
はアルキルを表わし、 R3′は、水素を表わし、 R4′は、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、３−
ペンチルまたはシクロアルキルを表わすか、または R3′及びR4′は、これらが結合する炭素原子と共にシク
ロアルキル環を形成し、そして R6′は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シ
アノアルキル、未置換もしくは置換されたフエニルアル
キル、未置換もしくは置換されたフエニルまたは未置換
もしくは置換されたシクロアルキルを表わすか、或いは
未置換もしくは置換された複素環または複素環式アルキ
ルを表わすか、または R5′及びR6′は、これらが結合する窒素原子と共に更に
ヘテロ原子を含有し得る複素環式基を表わす、 但し、 ａ）R4′がｉ−ブチルを表わし、R1′がメチルまたはｔ
−ブチルを表わし、R2′が水素を表わし、R5′が水素ま
たはメチルを表わし、且つR6′が水素、メチル、エチ
ル、フエニル、ベンジル、２−フエネチルまたはピリジ
ルメチルを表わすか、またはR5′及びR6′がシクロヘキ
シル環を形成する化合物、 ｂ）R4′がｓ−ブチルを表わし、R1′がｔ−ブチルを表
わし、R2′が水素を表わし、R5′が水素を表わし、且つ
R6′が水素またはベンジルを表わす化合物、及び ｃ）R4′がｉ−プロピルを表わし、R1′がメチル、エチ
ルまたはｔ−ブチルを表わし、R2′が水素を表わし、
R5′が水素を表わし、且つR6′が水素、メチル、フエニ
ルまたはベンジルを表わすか、またはR5′及びR6′がシ
クロペンチル環を表わす場合を除く、 の新規な置換アミノ酸アミド誘導体に関する。
更に式（I a）の化合物は、１つまたはそれ以上のキ
ラル中心を含有することができ、かくして適当ならば常
法で分割し得る種々のエナンチオマー及びジアステレオ
マー混合物の状であり得る。
簡単のために、下記においては常に式（I a）の化合
物について述べるが、純粋な化合物並びに異性体、エナ
ンチオマー及びジアステレオマー性化合物の種々の含量
を有する混合物を共に表わす。
好適な式（I a）の化合物は、R1′が炭素原子１〜６
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原
子２〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニ
ルまたはアルキニル、炭素原子１〜６個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしく
は分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素原子２〜６個及び
同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたはハロ
ゲノアルキニル或いは炭素原子３〜７個を有する未置換
もしくは置換されたシクロアルキルまたはシクロアルケ
ニルを表わし、R2′及びR5′が同一もしくは相異なり、
且つ水素または炭素原子１〜６個を有するアルキルを表
わし、R3′が水素を表わし、R4′がｉ−プロピル、ｉ−
ブチル、ｓ−ブチルまたは３−ペンチルを表わすか、ま
たはR3′及びR4′がこれらが結合する炭素原子と共に炭
素原子３〜７個を有するシクロアルキル環を形成し、
R6′が水素または炭素原子１〜６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルを表わすか、炭素原子２〜６個
を有するアルケニルまたはアルキニルを表わすか、アル
キル部分に炭素原子１〜４個を有するシアノアルキル、
アルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、未置換または
フエニル部分において同一もしくは相異なる置換基１〜
３個で置換されたフエニルアルキル、或いは未置換また
は同一もしくは相異なる置換基１〜３個で置換されたフ
エニルを表わし、ここで可能な置換基はハロゲン；炭素
原子１〜４個を有するアルキル、アルコキシ及びアルキ
ルチオ；炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ及びハロゲノアルキルチオ；シアノ、ニト
ロ、アミノ、炭素原子１〜４個を有するアルキルアミノ
及びジアルキルアミノ並びにカルボキシルであるか；炭
素原子３〜７個を有し、未置換または同一もしくは相異
なる置換基で置換され、ここで可能な置換基は炭素原子
１〜４個を有するアルキル及びアルコキシであるシクロ
アルキルを表わすか、或いは複素環式部分に炭素原子２
〜６個及びヘテロ原子１または２個並びにアルキル部分
に炭素原子１〜４個を有し、ここで可能な置換基はフエ
ニルに対する上記の置換基である、未置換または置換さ
れた複素環または複素環式アルキルを表わすか、または
R5′及びR6′がこれらと結合する窒素原子と共に、随時
更にヘテロ原子として酸素または窒素を含有し得る５−
または６員の複素環式基を表わすものである。
殊に好適な式（I a）の化合物は、R1′が炭素原子１
〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭
素原子２〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
ケニルまたはアルキニル、炭素原子１〜４個及び同一も
しくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素原子２〜４個
及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニルまたは
ハロゲノアルキニル或いは炭素原子３〜６個を有する未
置換もしくは置換されたシクロアルキルを表わし、R2′
及びR5′が、同一もしくは相異なり、且つ水素、メチル
またはエチルを表わし、R3′が水素を表わし、R4′がｉ
−プロピル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルまたは３−ペンチ
ルを表わすか、またはR3′及びR4′がこれらのものと結
合する炭素原子と共に炭素原子３〜６個を有するシクロ
アルキル環を形成し、そしてR6′が水素、メチル、エチ
ル、アリルまたはプロパルギルを表わすか、アルキル部
分に炭素原子１または２個を有するシアノアルキルを表
わすか；更にアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、
未置換またはフエニル部分において同一もしくは相異な
る置換基１または２個で置換されたフエニルアルキルを
表わすか、未置換または同一もしくは相異なる置換基１
または２個で置換されたフエニルを表わし、ここで可能
な置換基はフツ素、塩素及び臭素、メチル、エチル、ｎ
−及びｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ、ｎ
−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチル
チオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−及
びｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、トリフルオロメチルチオ、ヒドロキシル、ニ
トロ、シアノ、アミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、
ジメチルアミノ、ジエチルアミノ及びカルボキシルであ
るか；炭素原子３〜６個を有し、未置換または同一もし
くは相異なる置換基１または２個で置換され、ここで可
能な置換基はメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチル、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−及びｉ−プロポキシ並びにｎ−、ｉ−、ｓ−及
びｔ−ブトキシであるシクロアルキルを表わすか、或い
は複素環式部分に炭素原子４または５個及び窒素原子１
または２個並びにアルキル部分に炭素原子１〜４個を有
し、そして未置換または同一もしくは相異なる置換基１
または２個で置換され、可能な置換基は上記のフエニル
に対する置換基である、複素環または複素環式アルキル
を表わすか；またはR5′及びR6′はこれらのものが結合
する窒素原子と共に随時更にヘテロ原子として酸素また
は窒素を含有し得る５−または６員の複素環式基を表わ
すものである。
極めて特に好適な式（I a）の化合物は、R1′が炭素
原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル、炭素原子２〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルケニルまたはアルキニル、炭素原子１〜４個及び
同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素原子２
〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個
を有するハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニル
或いは炭素原子３〜６個を有する未置換もしくは置換さ
れたシクロアルキルまたはシクロアルケニルを表わし、
R2′、R3′及びR5′が水素を表わし、R4′がｉ−プロピ
ル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルまたは３−ペンチルを表わ
し、R6′がアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、未
置換またはフエニル部分において同一もしくは相異なる
置換基１または２個で置換され、ここで可能な置換基は
フツ素、塩素及び臭素、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−
プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチル、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、
ｓ−及びｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−
及びｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチ
ルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、
トリフルオロメチルチオ、シアノ、ジメチルアミノ、ジ
エチルアミノ並びにカルボキシルであるフエニルアルキ
ルを表わすか；或いは複素環式部分に炭素原子４または
５個及びアルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、そし
て未置換または同一もしくは相異なる置換基１または２
個で置換され、ここで可能な置換基はフエニルに対する
上記の置換基である複素環または複素環式アルキルを表
わすものである。
極めて特に好適な式（I a）の化合物は、R1′がメチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
ｓ−もしくはｔ−ブチル、フルオロメチル、フルオロエ
チル、フルオロプロピル、クロロプロピル、フルオロブ
チル、クロロブチル、ジフルオロメチル、ジフルオロプ
ロピル、ジクロロプロピル、ジフルオロブチル、ジクロ
ロブチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ト
リフルオロエチル、トリクロロエチル、トリフルオロプ
ロピル、トリクロロプロピル、トリフルオロブチル、ト
リクロロブチル、アリル、ブテニル、プロパルギル、ブ
チニル、フルオロ−もしくはクロロ−アリル、−ブテニ
ル、−プロパルギル及び−ブチニル、シクロプロピル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチルまた
はシクロヘキセニルを表わし、R2′及びR5′が水素を表
わし、R3′が水素を表わし、R4′がｉ−プロピル、ｉ−
ブチル、ｓ−ブチルまたは３−ペンチルを表わし、R6が
未置換であるか、またはフエニル部分において同一もし
くは相異なる置換基１または２個で置換され、ここに可
能な置換基はフツ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ
−及びｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチ
ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ、ｎ
−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブトキシ、メチルチオ、エチル
チオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、ｓ−及
びｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、トリフルオロメチルチオ、シアノ、ジメチル
アミノ及びジエチルアミノを表わすか；或いは未置換ま
たは同一もしくは相異なる置換基１または２個で置換さ
れ、ここに可能な置換基はフエニルに対する上記の置換
基であるピリジルメチルまたは１−もしくは２−ピリジ
ルエチルを表わすものである。
一般式（I a） 式中、 R1′は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、
シクロアルキルまたはシクロアルケニルを表わし、 R2′及びR5′は、同一もしくは相異なり、且つ水素また
はアルキルを表わし、 R3′は、水素を表わし、 R4′は、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、３−
ペンチルまたはシクロアルキルを表わすか、または R3′及びR4′は、これらのものが結合する炭素原子と共
にシクロアルキル環を形成し、そして R6′は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シ
アノアルキル、未置換もしくは置換フエニルアルキル、
未置換もしくは置換フエニルまたは未置換もしくは置換
シクロアルキルを表わすか、或いは未置換もしくは置換
複素環または複素環式アルキルを表わすか、または R5′及びR6′は、これらのものが結合する窒素原子と共
に、更にヘテロ原子を含有し得る複素環式基を表わす、 但し、 ａ）R4′がｉ−ブチルを表わし、R1′がメチルまたはｔ
−ブチルを表わし、R2′が水素を表わし、R5′が水素ま
たはメチルを表わし、且つR6′が水素、メチル、エチ
ル、フエニル、ベンジル、２−フエネチルまたはピリジ
ルメチルを表わすか、またはR5′及びR6′がシクロヘキ
シル環を形成する化合物、 ｂ）R4′がｓ−ブチルを表わし、R1′がｔ−ブチルを表
わし、R2′が水素を表わし、R5′が水素を表わし、且つ
R6′が水素またはベンジルを表わす化合物、及び ｃ）R4′がｉ−プロピルを表わし、R1′がメチル、エチ
ルまたはｔ−ブチルを表わし、R2′が水素を表わし、
R5′が水素を表わし、且つR6′が水素、メチル、フエニ
ルまたはベンジルを表わすか、またはR5′及びR6′がシ
クロペンチル環を表わす化合物となる場合を除く、 の置換アミノ酸アミド誘導体は、式（II） 式中、R1′、R2′、R3′及びR4′は上記の意味を有す
る、 の置換アミノ酸またはそのカルボキシ活性化された誘導
体を、適当ならば触媒の存在下、適当ならば酸結合剤の
存在下、及び適当ならば希釈剤の存在下で、式（III） HNR5′R6′ （III） 式中、R5′及びR6′は上記の意味を有する、 のアミンと反応させる方法により得られる。
同様にR1、R2、R3、R4、R5及びR6が上記の意味を有す
る一般式（Ｉ）のアミノ酸誘導体をこの方法により製造
し得る。
例えば、出発物質としてｔ−ブトキシカルボニル−D/
L−バリン及び４−メトキシフエネチルアミンを用いる
場合、本発明によるこの方法の径路は次式により表わし
得る： 式（II）は、本発明による方法を行うための出発物質
として用いられるアミノ酸誘導体の一般式定義を与え
る。この式において、R1′、R2′、R3′及びR4′は、好
ましくは本発明による式（I a）の物質の記載に関連し
てこれらの置換基について好適なものとして既に挙げら
れた意味を有する。
式（II）のアミノ酸誘導体は、一般的に公知であるか
［例えばホーベン−ウエイル（Houben−Weyl）、有機化
学の方法（Methoden der organischen Chemie）、第XV
巻、第１及び２部、46頁以下及び112頁以下、ゲオルグ
・チーメ・ベルラグ（Georg Thieme Verlag）、シユツ
ツツガルト1974;D.ケラー（Keller）ら、Org.Synth.6
0、2145（1981）;R.C.シエパード（Sheppard）、ア・ス
ペシヤリスト・ペリオデイカル・レポート（A Speciali
st Periodical Report）、アミノ酸、ペプチド及び蛋白
質、ザ・ロイヤル・ソサイアティー・オブ・ケミストリ
ー（The Royal Society of Chemistry）、バーリントン
・ハウス、ロンドン1978、及びI.P.グリーンスタイン
（Greenstein）及びM.ウイニツツ（Winitz）、アミノ酸
の化学（Chemistry of Amino Acids）、I.ウイリー・サ
ンズ社（Wiley Sons Inc.）、ニユーヨーク、ロンドン1
961;並びにE.シユレダー（Schrder）及びK.ルブケ
（Ｌbke）、ペプチド第Ｉ巻、アカデミツク出版（Aca
demic Press）、ニユーヨーク、ロンドン1965参照］、
またはこれらに記載される方法により得ることができ
る。
更に本発明による方法を行う際に出発物質として用い
られる式（II）のアミノ酸のカルボキシ活性化された誘
導体は一般に公知である。
可能な式（II）のアミノ酸のカルボキシ活性化された
誘導体には、すべてのカルボキシ活性化された誘導体例
えばハロゲン化物例えば酸塩化物、酸アジド並びに更に
対称及び混合無水物例えば混合無水Ｏ−アルキルカルボ
ン酸、並びに活性化されたエステル例えばｐ−ニトロフ
エニルエステルまたはＮ−ヒドロキシスクシンイミドエ
ステル並びにその場で縮合剤を用いて製造されるアミノ
酸の活性化された形態例えばジシクロヘキシルカルボジ
イミドまたはカルボニルジイミダゾールがある。
式（II）のアミノ酸に対応する酸塩化物及び混合無水
物も好適に用いられる。これらのものは、一般的に公知
の方法で式（II）のアミノ酸またはその塩をハロゲン化
剤または混合無水物の製造に一般的に公知の薬剤の１
つ、例えば五塩化リン、塩化チオニル、塩化オキサリル
またはクロロギ酸イソブチルと反応させることにより製
造し得る。クロロギ酸イソブチルの使用が好ましい。
反応は不活性希釈剤例えば芳香族、非芳香族またはハ
ロゲン化炭化水素、例えばケトン例えばアセトン；エス
テル例えば酢酸エチル；アミド例えばジメチルホルムア
ミド；ニトリル例えばアセトニトリル；クロロ炭化水素
例えば塩化メチレン；炭化水素例えばトルエン；または
エーテル例えばテトラヒドロフランまたはそれらの混合
物の存在下及び／または酸結合剤例えば好ましくは第三
級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジンまたはＮ−
メチルピペリジンの存在下にて、−78〜100℃、好まし
くは−60〜25℃の温度で行い得る。
式（III）は、本発明による方法を行う際に更に出発
物質として用いられるアミンの一般的定義を与える。こ
れらの式において、R5′及びR6′は上記の意味を有す
る。
式（III）のアミンは、一般的に公知の有機化学の化
合物である。
本発明による方法に使用可能な希釈剤には、不活性有
機溶媒例えば；ケトン例えばアセトンまたはメチルエチ
ルケトン；エステル例えば酢酸エチルまたはメチル；ア
ミド例えばジメチルホルムアミド；ニトリル例えばアセ
トニトリル；クロロ炭化水素例えば塩化メチレンまたは
四塩化炭素；炭素水素例えばトルエン；またはエーテル
例えばテトラヒドロフラン及び適当ならば水並びにその
混合物がある。
本発明による方法に使用可能な酸結合剤には、通常の
無機及び有機酸結合剤がある。これらのものには好まし
くは、第三級アミン例えばトリエチルアミン、ピリジン
またはＮ−メチルピペリジン、及び無機塩基例えば金属
水酸化物例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム、
または金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウムまたは炭酸カル
シウムが含まれる。
適当ならば、本発明による方法は、触媒の存在下で行
う。挙げ得る例には、４−ジメチルアミノピリジン、１
−ヒドロキシ−ベンゾトリアゾールまたはジメチルホル
ムアミドがある。
この方法を行う際に、温度は適当な範囲内で変え得
る。この方法は、一般に−78乃至120℃間、好ましくは
−60〜40℃で行う。
本発明による方法を行う際に等モル量の反応体が好適
に用いられる。
式（II）のアミノ酸誘導体は、純粋な光学異性体（Ｄ
−またはＬ−形）またはラセミ体としてここに用いられ
る。
本発明は、純粋な異性体及び混合物の双方に関する。
これらの混合物は、常法により、例えば適当な溶媒上で
の選択的結晶化またはシリカゲルもしくは酸化アルミニ
ウム上のクロマトグラフイーにより成分に分割し得る。
ラセミ体は、常法により、かく光学活性な酸例えば樟脳
スルホン酸またはジベンゾイル酒石酸との塩生成或いは
適当な光学活性試薬を用いる選択的結晶化または誘導体
化、ジアステレオマー誘導体の分割及び再分裂または光
学活性カラム材料の分割により個々のエナンチオマーに
分割し得る。
本発明による並びに公知の式（I a）及び（Ｉ）の活
性化合物は、有害生物に対して有効な作用を示し、そし
て望ましくない有害な微生物を防除するために実際に使
用し得る。本活性化合物は植物保護剤として、殊に殺菌
・殺カビ剤（fungicide）として適している。
植物保護の殺菌・殺カビ剤は、プラスモジオフオロミ
セテス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Oomycete
s）、チトリジオミセテス（Chytridiomycetes）、接合
菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子
菌類（Basidomycetes）、及び不完全菌類（Deuteromyce
tes）を防除する際に用いられる。
上記の主な見出に含まれる菌・カビ病のある原因生物
を非限定例として下に挙げる：ピチウム（Pythium）種
例えば苗立枯病（Pythium ultimum）；フイトフトラ（P
hytophthora）種例えば疫病（Phytophthora infestan
s）；プソイドペロノスポラ（Pseudoperonospora）種例
えばべと病（Pseudoperonospora humuliまたはPseudope
ronospora cubensis）；プラスモパラ（Plasmopara）種
例えばべと病（Plasmopara viticola）；ペロノスポラ
（Peronospora）種例えばべと病（Peronospora pisiま
たはP.brassicae）；エリシフエ（Erysiphe）種例えば
うどんこ病（Erysiphe graminis）；スフエロテカ（Sph
aerotheca）種例えばうどんこ病（Sphaerotheca fuligi
nea）；ポドスフエラ（Podosphaera）種例えばうどんこ
病（Podosphaera leucotricha）；ベンチユリア（Ventu
ria）種例えば黒星病（Venturia inaequalis）；ピレノ
フオラ（Pyrenophora）種例えば網斑病（Pyrenophora t
eresまたはP.graminea）；（分生胞子器状:Drechsler
a、同義Helminthosporium）；コクリオボルス（Cochlio
bolus）種例えば斑点病（Cochliobolus sativus）；
（分生胞子状:Drechslera、同義:Helminthosporium）；
ウロマイセス（Uromyces）種例えばさび病（Uromyces a
ppendiculatus）；プシニア（Puccinia）種例えば赤さ
び病（Puccinia recondita）；テイレテイア（Tilleti
a）種例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）；ウ
ステイラゴ（Ustilago）種例えば裸黒穂病（Ustilago n
udaまたはUstilago avenae）；ペリキユラリア（Pellic
ularia）種例えば紋枯病（Pellicularia sasakii）；ピ
リキユラリア（Pyricularia）種例えばいもち病（Pyric
ularia oryzae）；フーザリウム（Fussarium）種例えば
フーザリウム・クルモルム（Fussarium culmorum）；ボ
ツリテイス（Botrytis）種例えば灰色かび病（Botrytis
cinerea）；セプトリア（Septoria）種例えばふ枯病
（Septoria nodorum）；レプトスフエリア（Leptosphae
ria）種例えばレプトスフエリア・ノドルム（Leptospha
eria nodorum）；セルコスポラ（Cercospora）種例えば
セルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens）；
アルテルナリア（Alternaria）種例えば黒斑病（Altern
aria brassicae）；プソイドセルコスポレラ（Pseudoce
rcosporella）種例えばプソイドセルコスポレラ・ヘル
ポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoide
s）。
植物の病気を防除するために必要な濃度での、本活性
化合物に対する植物による良好な寛容性のために、植物
の地上部分、栄養繁殖茎及び種子、並びに土壌の処理が
可能である。
本発明による活性化合物は、ここにトマトに対するフ
イトフトラ（Phytophthora）種またはブドウに対するプ
ラスモパラ（Plasmopara）種を防除する際に、そしてイ
ネの病気例えばいもち病（Pyricularia oryzae）または
紋枯病（Pellicularia sasakii）を防除する際に被覆剤
または浸透剤として殊に良好に使用し得る。
本発明による活性化合物は、農業、林業、貯蔵製品及
び材料の保護において、そして衛生分野において遭遇す
る動物性有害生物、とくに節足動物、殊に昆虫の防除に
適している。これらのものは通常の感受性及び抵抗性の
種及びすべてのまたはある成長段階に対して活性であ
る。上記の有害生物には次のものが含まれる： 鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミム
シ（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリ
ウム（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ
（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカル
デラ（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミユウタ
・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plutella
maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustri
a）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea）、
マイマイガ（Lyman−tria spp.）、ブツカラトリツクス
・スルベリエア（Bucculatrix thurberiella）、ミカン
ハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agroti
s spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フエルチア（Fe
ltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insula
na）、ヘリオチス（Heliothis spp.）、ヒロイチモジヨ
トウ（Laphygma exigua）、ヨトウムシ（Mamestra bras
sicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea）、ハ
スモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spo
doptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia n
i）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocapsa pomonell
a）、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチユウ（Chil
o spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジ
コナマダラメイガ（Ephestia kuehniella）、ハチミツ
ガ（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ
（Tineola bisselliella）テイネア・ペリネオラ（Tine
a pellionella）、ホフマノフイラ・プシユードスプレ
テラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシア
・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（C
apua reticulana）、クリストネウラ・フミフエラナ（C
horistoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ
（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homona magnanim
a）、及びトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridan
a）。鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム
・プンクタツム（Anobium punctatum）、コナナガシン
クイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・オ
ブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾ
ウムシ（Acanthoscelides obtectus）、ヒロトルペス・
バジユルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・ア
ルニ（Agelastica alni）、レプチタルサ・デセムリネ
アタ（Leptinotarsa decemlineata）、フエドン・コク
レアリアエ（Phaedon cochleariae）、ジアブロチカ（D
iabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセフアラ（Ps
ylliodes chyrsocephala）、ニジユウヤホシテントウ
（Epilachna varivestis）、アトマリア（Atomaria sp
p.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamenis
is）、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウム
シ（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツス
（Otiorrhychus sulcatus）、バシヨウゾウムシ（Cosmo
polites sordidus）、シユートリンクス・アシミリス
（Ceuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ
（Hypera postica）、カツオブシムシ（Dermestes sp
p.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレヌ
ス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attagenus sp
p.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス
・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒヨウホンムシ
（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus ho
loleucus）、セマルヒヨウホンムシ（Gibbium psylloid
es）、コクヌストモドキ（Tribolium spp.）、チヤイロ
コメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コメツキ
ムシ（Agriotes spp.）、コノデルス（Conoderus sp
p.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolonth
a）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon
solstitialis）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Cos
telytra zealandica）。膜翅目（Hymenoptera）のも
の、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロカムパ
（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエ
ヒメアリ（Monomorium pharaonis）及びスズメバチ（Ve
spa spp.）。
その特有の物理的及び／または化学的特性に依存し
て、本活性化合物は、普通の調製物例えば、溶液、乳
液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾ
ル、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコー
テイング組成物、並びにULV冷ミスト及び温ミスト調製
物に変えることができる。
これらの調製物は、公知の方法において、例えば活性
化合物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体
と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び
／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤とし
て水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用
いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化
水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタ
レン塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族炭化水素、例え
ばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレ
ン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラ
フイン例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例
えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル
及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノ
ン、強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジ
メチルスルホキシド並びに水が適している；液化した気
体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気体であ
る液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並び
にブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロ
ゾル噴射基剤である；固体の担体として、粉砕した天然
鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石
英、アタパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケ
イソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケ
イ酸、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対
する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例
えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無
機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例え
ばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎
が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオ
ン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコール
エーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホネート、アルキルスルフエート、ア
リールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が
適している；分散剤として、例えばリグニンスルフアイ
ト廃液及びメチルセルロースが適している。
接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉
状、粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例え
ばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニル
アセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリン及びレ
シチン、及び合成リン脂質を調製物に用いることができ
る。更に添加物は、鉱油及び植物油であることができ
る。
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン
及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン
染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量
の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、
モリブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は、一般に活性化合物0.1乃至95重量％間、好
ましくは0.5乃至90重量％間を含有する。
本発明による活性化合物は、他の公知の活性化合物、
例えば殺菌・殺カビ剤、殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤と
の混合物として、並びに肥料及び他の生長調節剤との混
合物として調製物中に存在することができる。
本活性化合物は、そのままで、その調製物の形態或い
は該調製物から更に希釈して調製した使用形態、例えば
調製済液剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉
剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのも
のは普通の方法において、例えば液剤散布、スプレー、
アトマイジング、粒剤散布、粉剤散布、フオーミング
（foaming）、はけ塗り等によつて施用される。更に、
超低容量法に従つて活性化合物を施用するか、或いは活
性化合物の調製物または活性化合物自体を土壌中に注入
することができる。また植物の種子を処理することもで
きる。
植物体を処理する場合、施用形態における活性化合物
濃度は、実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度は、１乃至0.0001重量％、好ましくは0.5乃至0.001
重量％の間である。
種子を処理する際には、一般に種子1kg当り0.001〜50
g、好ましくは0.01〜10gの活性化合物を必要とする。
土壌を処理する際には、一般に作用場所に0.00001〜
0.1重量％、好ましくは0.0001〜0.2重量％の活性化合物
濃度を必要とする。
動物性有害生物を処理する際には、活性化合物濃度
は、一般に活性化合物0.0000001〜95％、好ましくは0.0
001乃至１％間である。
製造実施例 実施例１ Ｎ−メチルピペリジン2.3g（0.023モル）をCH2Cl250m
lに溶解したｔ−ブトキシカルボニル（BOC）−Ｌ−バリ
ン5.0g（0.023モル）に−20℃で加え、次にクロロギ酸
イソブチル3.2g（0.023モル）を−20℃で迅速に滴下し
ながら加え、続いて混合物を同じ温度で10分間撹拌し、
−60℃に冷却し、そして４−メトキシ−１−フエニルエ
チルアミン3.5g（0.023モル）を流入させ、その際に温
度を−15℃以下に保持した。−15℃で２時間後、混合物
を続けて室温で15時間撹拌し、固体を濾別し、CH2Cl2で
すすぎ、濾液を濃縮し、残留物を水中に導入し、混合物
を酢酸エチルで２回抽出し、一緒にした酢酸エチル相を
NaHCO3溶液及び水で洗浄し、乾燥し、そして濃縮した。
融点126〜127℃のＮ−（ｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ
−バリン４−メトキシフエニルエチルアミド17.5g（理
論値の85％）が得られた。
次式（I a）の化合物が実施例１と同様にして得られ
た： 実施例Ａ べと病（Plasmopara）試験（ブドウ）／保護 溶 媒：アセトン4.5重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル0.3
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化
合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この
濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の
調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧
コーテイングが乾燥した後、植物にべと病（Plasmopara
viticola）の水性胞子懸濁液を接種し、次に恒湿室中
にて20〜22℃及び100％の相対湿度で１日間保持した。
次に植物を温床中に22℃及び約80％の湿度で５日間置い
た。次に植物を湿らせ、そして恒湿室中に１日間置い
た。
接種７日間後に評価を行つた。
この試験において、例えば次の製造実施例による化合
物は、次表に示す活性を示した： 実施例Ｂ 疫病（Phytophthora）試験（トマト）／保護 溶 媒：アセトン4.7重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル0.3
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化
合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この
濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の
調製物をしたたり落る程にぬれるまで噴霧した。噴霧コ
ーテイングが乾燥した後、植物に疫病（Phytophthora i
nfestans）の水性胞子懸濁液を接種した。
植物を相対湿度100％及び約20℃で培養室に置いた。
評価を接種して３日後に行つた。
例えば製造実施例７、40及び41による化合物は、例え
ば5ppmの活性化合物濃度で優れた作用の程度を示した、
その結果を第Ｂ表に示す。
本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである： 1.有害生物を防除するための一般式（Ｉ） 式中、 R1は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シ
クロアルキルまたはシクロアルケニルを表わし、 R2、R3、R4及びR5は、同一もしくは相異なり、且つ水
素、シクロアルキルまたはアルキルを表わすか、または R3及びR4は、これらが結合する炭素原子と共にシクロア
ルキル環を形成し、そして R6は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シク
ロアルキル、未置換もしくは置換されたフエニルアルキ
ル、未置換もしくは置換されたフエニルまたは未置換も
しくは置換されたシクロアルキルを表わすか、或いは未
置換もしくは置換された複素環または複素環式アルキル
を表わすか、または R5及びR6は、これらが結合する窒素原子と共に更にヘテ
ロ原子とを含有し得る複素環式基を表わす、 の置換アミノ酸誘導体の使用。
2.一般式（I a） 式中、 R1′は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、
シクロアルキルまたはシクロアルケニルを表わし、 R2′及びR5′は、同一もしくは相異なり、且つ水素また
はアルキルを表わし、 R3′は、水素を表わし、 R4′は、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、３−
ペンチルまたはシクロアルキルを表わすか、または R3′及びR4′は、これらのものが結合する炭素原子と共
にシクロアルキル環を形成し、そして R6′は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シ
アノアルキル、未置換もしくは置換されたフエニルアル
キル、未置換もしくは置換されたフエニルまたは未置換
もしくは置換されたシクロアルキルを表わすか、或いは
未置換もしくは置換された複素環または複素環式アルキ
ルを表わすか、または R5′及びR6′は、これらが結合する窒素原子と共に、更
にヘテロ原子を含有し得る複素環式基を表わす、 但し、 ａ）R4′がｉ−ブチルを表わし、R1′がメチルまたはｔ
−ブチルを表わし、R2′が水素を表わし、R5′が水素ま
たはメチルを表わし、且つR6′が水素、メチル、エチ
ル、フエニル、ベンジル、２−フエネチルまたはピリジ
ルメチルを表わすか、またはR5′及びR6′がシクロヘキ
シル環を形成する化合物、 ｂ）R4′がｓ−ブチルを表わし、R1′がｔ−ブチルを表
わし、R2′が水素を表わし、R5′が水素を表わし、且つ
R6′が水素またはベンジルを表わす化合物、及び ｃ）R4′がｉ−プロピルを表わし、R1′がメチル、エチ
ルまたはｔ−ブチルを表わし、R2′が水素を表わし、
R5′が水素を表わし、且つR6′が水素、メチル、フエニ
ルまたはベンジルを表わすか、またはR5′及びR6′がシ
クロペンチル環を表わす化合物となる場合を除く、 の置換アミノ酸誘導体。
3.R1′が炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、炭素原子２〜６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニル、炭素原子
１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ル、炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロ
ゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニル或いは炭素原
子３〜７個を有する未置換もしくは置換されたシクロア
ルキルまたはシクロアルケニルを表わし、R2′及びR5′
が同一もしくは相異なり、且つ水素または炭素原子１〜
６個を有するアルキルを表わし、R3′が水素を表わし、
R4′がｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルまたは３
−ペンチルを表わすか、またはR3′及びR4′がこれらが
結合する炭素原子と共に炭素原子３〜７個を有するシク
ロアルキル環を形成し、R6′が水素または炭素原子１〜
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わ
すか、炭素原子２〜６個を有するアルケニルまたはアル
キニルを表わすか、アルキル部分に炭素原子１〜４個を
有するシアノアルキル、アルキル部分に炭素原子１〜４
個を有し、未置換またはフエニル部分において同一もし
くは相異なる置換基１〜３個で置換されるフエニルアル
キル、或いは未置換または同一もしくは相異なる置換基
１〜３個で置換されるフエニルを表わし、ここで可能な
置換基はハロゲン；各々の場合に炭素原子１〜４個を有
するアルキル、アルコキシ及びアルキルチオ；炭素原子
１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９
個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及び
ハロゲンアルキルチオ；シアノ、ニトロ、アミノ、各々
の場合に炭素原子１〜４個を有するアルキルアミノ及び
ジアルキルアミノ並びにカルボキシルがあるか；炭素原
子３〜７個を有し、未置換または同一もしくは相異なる
置換基で置換され、ここで可能な置換基には炭素原子１
〜４個を有するアルキル及びアルコキシであるシクロア
ルキルを表わすか、或いは複素環式部分に炭素原子２〜
６個及びヘテロ原子１または２個並びにアルキル部分に
炭素原子１〜４個を有し、ここで可能な置換基はフエニ
ルに対する上記の置換基である、未置換または置換され
た複素環または複素環式アルキルを表わすか、または
R5′及びR6′がこれらと結合する窒素原子と共に、随時
更にヘテロ原子として酸素または窒素を含有し得る５−
または６員の複素環式基を表わす、 但し、 ａ）R4′がｉ−ブチルを表わし、R1′がメチルまたはｔ
−ブチルを表わし、R2′が水素を表わし、R5′が水素ま
たはメチルを表わし、且つR6′が水素、メチル、エチ
ル、フエニル、ベンジル、２−フエネチルまたはピリジ
ルメチルを表わすか、またはR5′及びR6′がシクロヘキ
シル環を形成する化合物、 ｂ）R4′がｓ−ブチルを表わし、R1′がｔ−ブチルを表
わし、R2′が水素を表わし、R5′が水素を表わし、且つ
R6′が水素またはベンジルを表わす化合物、及び ｃ）R4′がｉ−プロピルを表わし、R1′がメチル、エチ
ルまたはｔ−ブチルを表わし、R2′が水素を表わし、
R5′が水素を表わし、且つR6′が水素、メチル、フエニ
ルまたはベンジルを表わすか、またはR5′及びR6′がシ
クロペンチル環を表わす化合物となる場合を除く、 上記２に記載の式（I a）の置換アミノ酸アミド誘導
体。
4.R1′が炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、炭素原子２〜４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニル、炭素原子
１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ル、炭素原子２〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜５個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロ
ゲノアルケニルまたはハロゲノアルキニル或いは炭素原
子３〜６個を有する未置換もしくは置換されたシクロア
ルキルを表わし、R2′及びR5′が同一もしくは相異な
り、且つ水素、メチルまたはエチルを表わし、R3′が水
素を表わし、R4′がｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｓ−ブ
チルまたは３−ペンチルを表わすか、またはR3′及び
R4′がこれらが結合する炭素原子と共に炭素原子３〜６
個を有するシクロアルキル環を形成し、そしてR6′が水
素、メチル、エチル、アリルまたはプロパルギルを表わ
すか、アルキル部分に炭素原子１または２個を有するシ
アノアルキルを表わすか；更にアルキル部分に炭素原子
１〜４個を有し、未置換であるか、またはフエニル部分
において同一もしくは相異なる置換基１または２個で置
換されるフエニルアルキルを表わすか、未置換である
か、または同一もしくは相異なる置換基１または２個で
置換されるフエニルを表わし、その際に各々の場合に可
能な置換基にはフツ素、塩素及び臭素、メチル、エチ
ル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−
ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキ
シ、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブトキシ、メチルチオ、
エチルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、
ｓ−及びｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ヒドロキシ
ル、ニトロ、シアノ、アミノ、メチルアミノ、エチルア
ミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ及びカルボキシ
ルがあるか；炭素原子３〜６個を有し、各々の場合に未
置換であるか、または同一もしくは相異なる置換基１ま
たは２個で置換され、その際に可能な置換基にはメチ
ル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
及びｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プ
ロポキシ並びにｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブトキシがあ
るシクロアルキルを表わすか、或いは複素環式部分の炭
素原子４または５個及び窒素原子１または２個並びにア
ルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、そして未置換で
あるか、または同一もしくは相異なる置換基１または２
個で置換され、可能な置換基は上記のフエニルに対する
置換基である、複素環または複素環式アルキルを表わす
か；またはR5′及びR6′がこれらが結合する窒素原子と
共に随時更にヘテロ原子として酸素または窒素を含有し
得る５−または６員の複素環式基を表わす、 但し、 ａ）R4′がｉ−ブチルを表わし、R1′がメチルまたはｔ
−ブチルを表わし、R2′が水素を表わし、R5′が水素ま
たはメチルを表わし、且つR6′が水素、メチル、エチ
ル、フエニル、ベンジル、２−フエネチルまたはピリジ
ルメチルを表わすか、またはR5′及びR6′がシクロヘキ
シル環を形成する化合物、 ｂ）R4′がｓ−ブチルを表わし、R1′がｔ−ブチルを表
わし、R2′が水素を表わし、R5′が水素を表わし、且つ
R6′が水素またはベンジルを表わす化合物、及び ｃ）R4′がｉ−プロピルを表わし、R1′がメチル、エチ
ルまたはｔ−ブチルを表わし、R2′が水素を表わし、
R5′が水素を表わし、且つR6′が水素、メチル、フエニ
ルまたはベンジルを表わすか、またはR5′及びR6′がシ
クロペンチル環を表わす化合物となる場合を除く、 上記２に記載の式（I a）の置換アミノ酸アミド誘導
体。
5.R1′が炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、炭素原子２〜４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニル、炭素原子
１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキ
ル、炭素原子２〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜５個を有するハロゲノアルケニルまたはハロ
ゲノアルキニル或いは炭素原子３〜６個を有する未置換
もしくは置換されたシクロアルキルまたはシクロアルケ
ニルを表わし、R2′、R3′及びR5′が水素を表わし、
R4′がｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルまたは３
−ペンチルを表わし、R6′がアルキル部分に炭素原子１
〜４個を有し、未置換であるか、またはフエニル部分に
おいて同一もしくは相異なる置換基１または２個で置換
され、ここで可能な置換基にはフツ素、塩素及び臭素、
メチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、
ｓ−及びｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ
−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブトキシ、メ
チルチオ、エチルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ、ｎ
−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチ
ル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、
シアノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ並びにカルボ
キシルがあるフエニルアルキルを表わすか；或いは複素
環式部分に炭素原子４または５個及びアルキル部分に炭
素原子１〜４個を有し、そして未置換であるか、または
同一もしくは相異なる置換基１または２個で置換され、
ここで可能な置換基はフエニルに対する上記の置換基で
ある、複素環または複素環式アルキルを表わす、 但し、 ａ）R4′がｉ−ブチルを表わし、R1′がメチルまたはｔ
−ブチルを表わし、R2′が水素を表わし、R5′が水素ま
たはメチルを表わし、且つR6′が水素、メチル、エチ
ル、フエニル、ベンジル、２−フエネチルまたはピリジ
ルメチルを表わすか、またはR5′及びR6′がシクロヘキ
シル環を形成する化合物、 ｂ）R4′がｓ−ブチルを表わし、R1′がｔ−ブチルを表
わし、R2′が水素を表わし、R5′が水素を表わし、且つ
R6′が水素またはベンジルを表わす化合物、及び ｃ）R4′がｉ−プロピルを表わし、R1′がメチル、エチ
ルまたはｔ−ブチルを表わし、R2′が水素を表わし、
R5′が水素を表わし、且つR6′が水素、メチル、フエニ
ルまたはベンジルを表わすか、またはR5′及びR6′がシ
クロペンチル環を表わす化合物となる場合を除く、 上記２に記載の式（I a）の置換されたアミノ酸誘導
体。
6.R1′がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、フルオロメチ
ル、フルオロエチル、フルオロプロピル、クロロプロピ
ル、フルオロブチル、クロロブチル、ジフルオロメチ
ル、ジフルオロプロピル、ジクロロプロピル、ジフルオ
ロブチル、ジクロロブチル、トリフルオロメチル、トリ
クロロメチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチ
ル、トリフルオロプロピル、トリクロロプロピル、トリ
フルオロブチル、トリクロロブチル、アリル、ブテニ
ル、プロパルギル、ブチニル、フルオロ−もしくはクロ
ロ−アリル、ブテニル、−プロパルギル、−ブチニル、
シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シ
クロペンチルまたはシクロヘキセニルを表わし、R2′及
びR5′が水素を表わし、R3′が水素を表わし、R4′がｉ
−プロピル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチルまたは３−ペンチ
ルを表わし、R6が未置換またはフエニル部分において同
一もしくは相異なる置換基１または２個で置換され、こ
こで可能な置換基にはフツ素、塩素、臭素、メチル、エ
チル、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ
−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキ
シ、ｎ−、ｉ−、ｓ−及びｔ−ブトキシ、メチルチオ、
エチルチオ、ｎ−及びｉ−プロピルチオ、ｎ−、ｉ−、
ｓ−及びｔ−ブチルチオ、トリフルオロメチル、トリフ
ルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、シアノ、ジ
メチルアミノ及びジエチルアミノを表わすか；或いは未
置換または同一もしくは相異なる置換基１または２個で
置換され、ここで可能な置換基にはフエニルに対する上
記の置換基があるピリジルメチルまたは１−もしくは２
−ピリジルエチルを表わす、 但し、 ａ）R4′がｉ−ブチルを表わし、R1′がメチルまたはｔ
−ブチルを表わし、R2′が水素を表わし、R5′が水素ま
たはメチルを表わし、且つR6′が水素、メチル、エチ
ル、フエニル、ベンジル、２−フエネチルまたはピリジ
ルメチルを表わすか、またはR5′及びR6′がシクロヘキ
シル環を形成する化合物、 ｂ）R4′がｓ−ブチルを表わし、R1′がｔ−ブチルを表
わし、R2′が水素を表わし、R5′が水素を表わし、且つ
R6′が水素またはベンジルを表わす化合物、及び ｃ）R4′がｉ−プロピルを表わし、R1′がメチル、エチ
ルまたはｔ−ブチルを表わし、R2′が水素を表わし、
R5′が水素を表わし、且つR6′が水素、メチル、フエニ
ルまたはベンジルを表わすか、またはR5′及びR6′がシ
クロペンチル環を表わす化合物となる場合を除く、 上記２に記載の式（I a）の置換されたアミノ酸アミド
誘導体。
7.一般式（I a） 式中、 R1′は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノ
アルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、
シクロアルキルまたはシクロアルケニルを表わし、 R2′及びR5′は、同一もしくは相異なり、且つ水素また
はアルキルを表わし、 R3′は、水素を表わし、 R4′は、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、３−
ペンチルまたはシクロアルキルを表わすか、または R3′及びR4′は、これらが結合する炭素原子と共にシク
ロアルキル環を形成し、そして R6′は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シ
アノアルキル、未置換もしくは置換されたフエニルアル
キル、未置換もしくは置換されたフエニルまたは未置換
もしくは置換されたシクロアルキルを表わすか、或いは
未置換もしくは置換された複素環または複素環式アルキ
ルを表わすか、または R5′及びR6′は、これらが結合する窒素原子と共に、更
にヘテロ原子を含有し得る複素環式基を表わす、 但し、 ａ）R4′がｉ−ブチルを表わし、R1′がメチルまたはｔ
−ブチルを表わし、R2′が水素を表わし、R5′が水素ま
たはメチルを表わし、且つR6′が水素、メチル、エチ
ル、フエニル、ベンジル、２−フエネチルまたはピリジ
ルメチルを表わすか、またはR5′及びR6′がシクロヘキ
シル環を形成する化合物、 ｂ）R4′がｓ−ブチルを表わし、R1′がｔ−ブチルを表
わし、R2′が水素を表わし、R5′が水素を表わし、且つ
R6′が水素またはベンジルを表わす化合物、及び ｃ）R4′がｉ−プロピルを表わし、R1′がメチル、エチ
ルまたはｔ−ブチルを表わし、R2′が水素を表わし、
R5′が水素を表わし、且つR6′が水素、メチル、フエニ
ルまたはベンジルを表わすか、またはR5′及びR6′がシ
クロペンチル環を表わす化合物となる場合を除く、 の置換されたアミノ酸アミド誘導体を製造する際に、式
（II） 式中、R1′、R2′、R3′及びR4′は上記の意味を有す
る、 の置換アミノ酸またはそのカルボキシ活性化誘導体を、
適当ならば触媒の存在下、適当ならば酸結合剤の存在
下、及び適当ならば希釈剤の存在下で、式（III） HNR5′R6′ （III） 式中、R5′及びR6′は上記の意味を有する、 のアミンと反応させることを特徴とする、一般式（I
a）の置換アミノ酸アミド誘導体の製造方法。
8.少なくとも１つの上記１〜７のいずれかに記載の式
（Ｉ）または（I a）のアミノ酸アミド誘導体を含有す
ることを特徴とする、有害生物防除剤。
9.有害生物を防除する際の、上記２〜７のいずれかに記
載の式（I a）のアミノ酸アミド誘導体の使用。
10.上記１〜７のいずれかに記載の式（Ｉ）または（I
a）のアミノ酸アミド誘導体を有害生物及び／またはそ
の環境上に作用させることを特徴とする、有害生物の防
除方法。
11.上記１〜７のいずれかに記載の式（Ｉ）または（I
a）のアミノ酸アミド誘導体を増量剤及び／または表面
活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の
製造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 213/40 Ｃ０７Ｄ 213/40 265/30 265/30 295/18 295/18 (56)参考文献 Ｃｏｌｌｅｃｔ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅ ｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．Ｖｏｌ．41（１）, ｐ317−324（1976) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 271/22,271/34,269/06 C07D 213/40,295/18,265/30 A01N 47/10,47/12 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） 式中、 R1は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノア
    ルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シ
    クロアルキルまたはシクロアルケニルを表わし、 R2、R3、R4及びR5は、同一もしくは相異なり、且つ水
    素、シクロアルキルまたはアルキルを表わすか、または R3及びR4は、これらのものが結合する炭素原子と共にシ
    クロアルキル環を形成し、そして R6は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シク
    ロアルキル、未置換もしくは置換されたフエニルアルキ
    ル、未置換もしくは置換されたフエニルまたは未置換も
    しくは置換されたシクロアルキルを表わすか、或いは未
    置換もしくは置換された複素環または複素環式アルキル
    を表わすか、ただし、該未置換もしくは置換された複素
    環および複素環式アルキルは複素環式部分に炭素原子２
    〜６個及びヘテロ原子１または２個並びに複素環式アル
    キルの場合にはアルキル部分に炭素原子１〜４個を有す
    る、または R5及びR6は、これらが結合する窒素原子と共に更にヘテ
    ロ原子として酸素または窒素を含有し得る５−または６
    員の複素環式基を表わす、 の置換アミノ酸誘導体を使用することを特徴とする有害
    生物防除方法。
  2. 【請求項２】一般式（I a） 式中、 R1′は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノ
    アルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、
    シクロアルキルまたはシクロアルケニルを表わし、 R2′及びR5′は、同一もしくは相異なり、且つ水素また
    はアルキルを表わし、 R3′は、水素を表わし、 R4′は、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、３−
    ペンチルまたはシクロアルキルを表わすか、または R3′及びR4′は、これらのものが結合する炭素原子と一
    緒になつてシクロアルキル環を形成し、そして R6′は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シ
    アノアルキル、未置換もしくは置換されたフエニルアル
    キル、未置換もしくは置換されたフエニルまたは未置換
    もしくは置換されたシクロアルキルを表わすか、或いは
    未置換もしくは置換された複素環または複素環式アルキ
    ルを表わすか、ただし、該未置換もしくは置換された複
    素環および複素環式アルキルは複素環式部分に炭素原子
    ２〜６個及びヘテロ原子１または２個並びに複素環式ア
    ルキルの場合にはアルキル部分に炭素原子１〜４個を有
    する、または R5′及びR6′は、これらが結合する窒素原子と共に、更
    にヘテロ原子として酸素または窒素を含有し得る５−ま
    たは６員の複素環式基を表わす、 但し、 ａ）R4′がｉ−ブチルを表わし、R1′がメチルまたはｔ
    −ブチルを表わし、R2′が水素を表わし、R5′が水素ま
    たはメチルを表わし、且つR6′が水素、メチル、エチ
    ル、フエニル、ベンジル、２−フエネチルまたはピリジ
    ルメチルを表わすか、またはR5′及びR6′がシクロヘキ
    シル環を形成する化合物、 ｂ）R4′がｓ−ブチルを表わし、R1′がｔ−ブチルを表
    わし、R2′が水素を表わし、R5′が水素を表わし、且つ
    R6′が水素またはベンジルを表わす化合物、及び ｃ）R4′がｉ−プロピルを表わし、R1′がメチル、エチ
    ルまたはｔ−ブチルを表わし、R2′が水素を表わし、
    R5′が水素を表わし、且つR6′が水素、メチル、フエニ
    ルまたはベンジルを表わすか、またはR5′及びR6′がシ
    クロペンチル環を表わす化合物となる場合を除く、 の置換アミノ酸アミド誘導体。
  3. 【請求項３】一般式（I a） 式中、 R1′はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノア
    ルキル、ハロゲノアルケニル、ハロゲノアルキニル、シ
    クロアルキルまたはシクロアルケニルを表わし、 R2′及びR5′は同一もしくは相異なり、且つ水素または
    アルキルを表わし、 R3′は水素を表わし、 R4′はｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、３−ペ
    ンチルまたはシクロアルキルを表わすか、または R3′及びR4′はこれらのものが結合する炭素原子と一緒
    になつてシクロアルキル環を形成し、そして R6′は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シア
    ノアルキル、未置換もしくは置換されたフエニルアルキ
    ル、未置換もしくは置換されたフエニルまたは未置換も
    しくは置換されたシクロアルキルを表わすか、或いは未
    置換もしくは置換された複素環または複素環式アルキル
    を表わすか、ただし、該未置換もしくは置換された複素
    環および複素環式アルキルは複素環式部分に炭素原子２
    〜６個及びヘテロ原子１または２個並びに複素環式アル
    キルの場合にはアルキル部分に炭素原子１〜４個を有す
    る、または R5′及びR6′はこれらのものが結合する窒素原子と一緒
    になつて、更にヘテロ原子として酸素または窒素を含有
    し得る５−または６員の複素環式基を表わす、 但し、 ａ）R4′がｉ−ブチルを表わし、R1′がメチルまたはｔ
    −ブチルを表わし、R2′が水素を表わし、R5′が水素ま
    たはメチルを表わし、且つR6′が水素、メチル、エチ
    ル、フエニル、ベンジル、２−フエネチルまたはピリジ
    ルメチルを表わすか、またはR5′及びR6′がシクロヘキ
    シル環を形成する化合物、 ｂ）R4′がｓ−ブチルを表わし、R1′がｔ−ブチルを表
    わし、R2′が水素を表わし、R5′が水素を表わし、且つ
    R6′が水素またはベンジルを表わす化合物、及び ｃ）R4′がｉ−プロピルを表わし、R1′がメチル、エチ
    ルまたはｔ−ブチルを表わし、R2′が水素を表わし、
    R5′が水素を表わし、且つR6′が水素、メチル、フエニ
    ルまたはベンジルを表わすか、またはR5′及びR6′がシ
    クロペンチル環を表わす化合物となる場合を除く、 の置換アミノ酸アミド誘導体を製造する際に、式（II） 式中、R1′、R2′、R3′及びR4′は上記の意味を有す
    る、 の置換アミノ酸またはそのカルボキシ活性化誘導体を、
    式（III） HNR5′R6′ （III） 式中、R5′及びR6′は上記の意味を有する、 のアミンと反応させることを特徴とする、一般式（I
    a）の置換アミノ酸アミド誘導体の製造方法。
  4. 【請求項４】少なくとも１つの特許請求の範囲第１〜３
    項のいずれかに記載の式（Ｉ）または（I a）のアミノ
    酸アミド誘導体を含有することを特徴とする、有害生物
    防除剤。
  5. 【請求項５】特許請求の範囲第２及び３項記載の式（I
    a）のアミノ酸アミド誘導体を使用することを特徴とす
    る有害生物防除方法。
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