KR890013047A - 3'-데아미노-4'-데옥시-4'-아미노 안트라사이클린 - Google Patents

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Abstract

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Description

3'-데아미노-4'-데옥시-4'-아미노 안트라사이클린
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (22)

  1. 일반식(I)의 안트라사이클린 배당체, 및 이의 약제학적으로 허용되는 산부가염.
    상기식에서, NH₂는 NH₂ 치환체가 평면상 또는 축 위치에 존재할 수 있음을 의미하며, R₁은 수소 또는 하이드록시 그룹이고, R₂는 수소 또는 메톡시 그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, 4-데메톡시-3'-데아미노-4'-데옥시-4'-아미노다우노루비신 또는 그의 하이드로클로라이드인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 3'-데아미노-4'-데옥시-4-아미노다우노루비신 또는 그의 하이드로클로라이드인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 4-데메톡시-3'-데아미노-4'-데옥시-4'-아미노독소루비신 또는 그의 하이드로클로라이드인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 3'-데아미노-4'-데옥시-4'-아미노독소루비신 또는 그의 하이드로클로라이드인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, 4-데메톡시-3'-데아미노-4'-데옥시-4'-에피-아미노다우노루비신 또는 그의 하이드로클로라이드인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 3'-데아미노-4'-데옥시-4'-에피-아미노독소루비신 또는 그의 하이드로클로라이드인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, 4-데메톡시-3'-데아미노-4'-데옥시-4'-에피-아미노독소루비신 또는 그의 하이드로클로라이드인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, 3-데아미노-4'-데옥시-4'-에피-아미노독소루비신 또는 그의 하이드로클로라이드인 화합물.
  10. (i) 하기 일반식(X)의 다우노마이시논 또는 4-데메톡시다우이시논을 하기 일반식(III)의 화합물과 축합시켜 하기 일반식(IV)의 N-트리플루오로아세틸 보호된 배당체를 수득한 후 이들로부터 N-트리플루오로 아세틸 그룹을 제거하여 R₁이 수소이고, R₂가 상기 정의된 바와같은 일반식(I)의 안트라사이클린 배당체를 수득하며, (ii) 필요한 경우, 일반식(I)의 배당체를 이의 약학적으로 허용되는 염으로 전환시키고, (iii) 필요한 경우, 일반식(I)의 배당체 또는 이들의 약학적으로 허용되는 염을 브롬화시키고 수득된 14-브로모 유도체를 가수분해시켜 R₁이 하이드록시인 일반식(I) 또는(III)의 상응하는 배당체를 수득하며, (iv) 필요한 경우, R₁이 하이드록시인 일반식(I)의 배당체를 이의 약학적으로 허용되는 염으로 전환시킴을 특징으로하여, 제1항에 따른 일반식(I)의 안트라사이클린 배당체 또는 이의 약학적으로 허용되는 산부가염을 제조하는 방법.
    상기식에서, R₂는 수소(4-데메톡시다우노마이시논) 또는 데옥시(다우노마이시논)이고, X 및 Y중 하나는 수소이고, 다른 하나는 트리플루오로아세틸아미노 그룹이다.
  11. 제10항에 있어서, 단계 (i)을 실버 트리플루오로메탄설포네이트의 존재하에 수행하는 방법.
  12. 제11항에 있어서, 다우노마이시논 또는 4-데메톡시다우노마이시논을 무수 에틸렌 디클로라이드중에 용해시키고 축합반응을 탈수제인 분자체의 존재하에서 수행하는 방법.
  13. 제10항 내지 12항중 어느 한 항에 있어서, N-트리플루오로아세틴 그룹을 온화한 알칼리성 가수분해시켜 제거하는 방법.
  14. 제10항 내지 13항중 어느 한항에 있어서, R1이 수소인 일반식(I)의 배당체를 단계 (ii)에서 그의 하이드로클로라이드로서 분리하는 방법.
  15. 제10항 내지 14항중 어느 한항에 있어서, 단계 (iii)의 가수분해 반응을 나트륨 포르메이트로 수행하는 방법.
  16. 제10항 내지 15항중 어느 한항에 있어서, R1이 하이드록시인 일반식(I)의 배당체를 단계(iv)에서 그의 하이드로클로라이드로서 분리하는 방법.
  17. 제1항에 따른 일반식(I) 안트라사이클린 배당체 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 약학적으로 허용되는 희석제 또는 담체와의 혼합물로 함유하는 약학 조성물.
  18. 치료법에 따른 인체 또는 동물시체은이 치료방법에 사용하기 위한, 제1항에 따른 일반식(I)의 안트라사이클린 배당체, 또는 이의 약학적으로 허용되는 염.
  19. 제18항에 있어서, 항종양제로서 사용하기 위한 화합물.
  20. 실질적으로 실시예 4 내지 11항중 어느 하나에 기술된 방법으로, 제1항에 따른 일반식(I)의 안트라 사이클린 배당체 또는 이의 약학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
  21. 제10항에 정의된 일반식(III)의 화합물.
  22. (a) 구조식(V)의 메틸-2,3,6-트리데옥시-α-글리세로헥소피라노시드 4-울로스를 하이드록실아민 또는 이의 산부가염과 반응시켜 구조식(VII) 신(syn) 및 안티(anti)옥심의 혼합물을 수득하고, (b) 이 혼합물 을 수소화하며, 이렇게 하여 형성된 아미노그룹을 트리플루오로아세틸 그룹으로 보호한후, 제조된 구조식(VIIIe) 및 (VIIIf)의 각각의 4-N-트리플루오로아세틸화된 에피머를 분리하고, (c) 각각의 에피머를 구조식(IXe) 또는(IXf)의 상응하는 1-하이드록시 유도체로 전환시키며, (d) 각각의 1-하이드록시 유도체를 상응하는 1-클로로 유도체(IIIe) 또는 (IIIf)로 전환시킴을 특징으로하여, 제10항에 정의된 일반식(III)의 화합물을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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