KR880012558A - 진통활성을 갖는 아릴헤테로아릴 카르비놀 유도체와 그의 제조방법 - Google Patents

진통활성을 갖는 아릴헤테로아릴 카르비놀 유도체와 그의 제조방법 Download PDF

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KR880012558A
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엔리끄 마노사스 바레라
레이보러토리오스 델 디알.에스티브, 에스.에이
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Abstract

내용 없음

Description

진통활성을 갖는 아릴헤테로아릴 카르비놀 유도체와 그의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. 다음의 일반식)(Ⅰ)로 표시되는 아릴헤테로아릴카르비놀 유도체와 그의 치료학적으로 허용 가능한 염.
    여기서,R1,R2및R3는 서로 동일하거나 다르며,수소원자나 할로겐,저급알킬 라디칼, 저급 알킬 라디칼, 저급 알콕시 라디칼 또는 트리플루오로메틸기를 나타내고,R4는 수소원자,C1내지 C3의 저급 알킬 라디칼, 사이클 로알킬, 저급 알케닐 라디칼 또는 질소원자가 치완된 사이클로알킬아미노를 나타내고, R5는 수소원자나,다음의 일반식으로 표시되는 라디칼을 나타내거나,
    (여기서,n은 1또는 2이며,R6과 R7은 서로 동일하거나 다르며, 저급 알킬이나 사이틀로알킬 또는 사이클로알콕시를 나타내는 바,은 저급 디알킬아미노이거나, 피페리디노,모르포리노 및 피롤리디노기중에서 선택된 환형아민라디칼을 나타낸다.)또는 다음의 일반식으로 표시되는 기를 나타내며,
    (여기서,n은 1또는 2이며,R8은 저급 알킬기를 나타낸다.)
    Het는 다음의 (a),(b),(c)중에서 선택된 아졸을 나타낸다.
    (a)다음의 일반식으로 표시되는 피라졸,
    (여기서,R9는 수소원자, C1내지 C4의 저급 알킬 라디칼, 도데실 라디칼 ,벤질 라디칼 또는n이 1또는 2인-(CH2)n-CH2-라디칼을 나타내며, R10은 메틸라디칼 또는 할로겐원자를 나타낸다.)
    (b)다음의 일반식 표시되는 아미다졸.
    (여기서, R11은 수소우너자, C1내지 C4의저급 알킬 라디칼, 벤질 라디칼, 도데실 라디칼 또는 n이 2,3또는 4이고 A가 피레리디노 라디칼, 시아노 라디칼, 하이드록실 하디칼, 카르복실 라디칼, 아미노기, 카르복시 메틸 라디칼 또는 메틸 에스테르기를 나타내는 A-(CH2)n-라디칼을 나타낸다.)
    (c)다음 구조식을 표시되는 아미다졸.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물은 다음에 나열한 화합물중에서 선택된 것임을 특징으로 하는 화합물.
    (1) 1-메틸-α-페닐-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    2)α-(4-클로로페닐)-α-메틸-1-메틸-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    3)α-(4-클로로페닐)-1-메틸-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    4)α-(3-클로로페닐)-1-메틸-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    5)α-(2-클로로페닐)-1-메틸-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    6)α-(4-클로로페닐)-α-메틸-1-메틸-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    7)α-메틸-1-메틸-α-(3-트리플루오로메틸페닐)-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    8)α-(3-클로로페닐)-α-메틸-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    9)α-부틸-α-(3-클로로페닐)-1-(2-디메틸아미노에틸)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    10)1-부틸-α-(3-클로로페닐)-α-메틸-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    11)α-(4-메톡시페닐)-α-메틸-1-메틸-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    12)α-(3-클로로페닐)-α-메틸-1-메틸-0-(에틸-2-N-피롤리딘)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    13)α-부틸-1-도데실-α-(3,4,5-트리메톡시페닐)-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    14)1-부틸-α-(4-트리플루오로메틸페닐)-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    15)1-부틸-α-(3-틀리플루오로메틸페닐)-0-(에틸-2-N-피페리딘)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    16)-α-사이클로헥실-α-(3,4-디클로로페닐)-1-메틸-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    17)α-부틸-α-(3,4-디클로로페닐)-1-메틸-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    18)α-(3-디클로로페닐)-α-메틸-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    19)α-(3-클로로페닐)-1-메틸-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    20)α-(4-클로로페닐)-1-(에틸-2-N-피페리딘)-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    21)α-(4-클로로페닐)-α-메틸-1-(프로필-3-N-피페리딘)-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    22)1-(3-시아노프로필)-α-(4-클로로페닐)-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    23)1-(4-클로로페닐)-1-메틸-α-(N-메틸피페리딘-4-일)-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    24)α-(4-클로로페닐)-1-벤질-0-(2-N-메틸-2-N-벤질아미노에틸)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    25)α-(4-클로로페닐)-α-메틸-7-메틸-0-(2-디메틸아미노에틸)-6,7,8,9-타트라하이도로-1H-이미다졸[1,5-아] [1,4]디아제핀-2-메탄올,
    26)α-(4-클로로페닐)-7-메틸-0-(2-디메틸아미노에틸)-6,7,8,9-테트라하이드로-1H-이미다졸[1,5-아] [1,4] 디아제핀-2-메탄올,
    27)1-부틸-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-피라졸-5-메탄올,
    28)α-(4-클로로페닐)-1-메틸-α-페닐-0-(디메틸아미노에틸)-1H-피라졸-5-메탄올,
    29)1-부틸-α-(3,4,5-트리메톡시페닐-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-피라졸-5-메탄올,
    30)1-부틸-α-(4-클로로페닐)-α-메틸-0-82-(2-디메틸아미노에틸)-1H-피라졸-5-메탄올,
    31)1-메틸-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-피라졸-5-메탄올,
    32)α-메틸-1-메틸-0-(2디메틸아미노에틸)-1H-피라졸-5-메탄올,
    33)1-부틸-α-(3,4,5-트리메톡시페닐)-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-피라졸-5-메탄올,
    34)1-메틸-0-[에틸-2-(1-피롤리딘)-1H-피라졸-5-메탄올,
    35)1-메틸-0-(에틸-2-N-모르포린)-1H-피라졸-5-메탄올,
    36)α-메틸-1-메틸-α-(3,4,5-트리메톡시페닐)-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-피라졸-5-메탄올,
    37)4-브로모-1-메틸-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-피라졸-5-메탄올,
    38)1,3-디메틸-α-메틸-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-피라졸-5-메탄올,
    39)1,3-디메틸-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-피라졸-5-메탄올,
    40)1-메틸-α-(2-메틸페닐)-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-피라졸-5-메탄올,
    41)1-메틸-4-클로로-α-(4-클로로페닐)-0-(2-아미노에틸)-1H-피라졸-5-메탄올,
    42)1-메틸-α-(4-클로로페닐)-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-피라졸-5-메탄올,
    43)1-메틸-α-메틸-α-(4-클로로페닐)-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-피라졸-5-메탄올,
    44)1-메틸-α-(4-클로로페닐)-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-피라졸-5-메탄올,
    45)1-메틸-α-(3-클로로페닐)-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-피라졸-5-메탄올,
    46)1-메틸-α-(4-메틸페닐)-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-피라졸-5-메탄올,
    47)1-메틸-α-(2-클로로페닐)-0-(2-디메틸아미노에틸)-1H-피라졸-5-메탄올,
    48)1-메틸-α-페닐-0-(에틸-2-N-피페리딘)-1H-피라졸-5-메탄올,
    49)1-메틸-α-0-[2-(N-프로필피페리딘-2-일)에틸]-1H-피라졸-5-메탄올,
    50)1-메틸-α-(4-클로로페닐)-0-[2-(N-프로필피페리딘-2-일)에틸]-1H-피라졸-5-메탄올,
    51)1-메틸-α-0-[2-(N-프로필피페리딘-2-일)에틸]-1H-피라졸-5-메탄올,
    52)1-메틸-α-0-[2-(N-프로필피페리딘-2-일)에틸]-1H-피라졸-5-메탄올,
    53)1-메틸-α-0-(2-디이소프로필아미노에틸)-1H-피라졸-5-메탄올,
    54)1-메틸-α-(4-클로로페닐)-0-[2-(N-메틸피페리딘-2-일)에틸]-1H-피라졸-5-메탄올
    55)1-메틸-α-페닐-0-[2-(N-메틸피페리딘-2-일)에틸]-1H-피라졸-5-메탄올
    56)1-메틸-α-페닐-0-[2-(N-메틸피페리딘2-일)에틸]-1H-피라졸-5-메탄올
    57)1-메틸-α-(4-클로로페닐)-0-(2-디이소프로필아미노에틸)-1H-피라졸-5-메탄올,
    58)1-메틸-α-(4-클로로페닐)-0-[2-(N-메틸피롤리딘-2-일)에틸]-1H-피라졸-5-메탄올,
    59)α-(4-클로로페닐)-α-메틸-1-메틸-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    60)α-(3-클로로페닐)-1-메틸-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    61)α-(4-클로로페닐)-α-에틸-1-메틸-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    62)α-부틸-α-(3-클로로페닐)-1-메틸-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    63)α-(4-클로로펜닐)-α-사이클로헥실-1-메틸-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    64)α-(4-클로로페닐)-α-메틸-1-메틸-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    65)α-메틸-1-메틸-α-(3-트리플루오로메틸페닐)-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    66)α-(2-클로로페닐)-α-메틸-1-메틸-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    67)α-(3-클로로페닐)-α-메틸-1-메틸-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    68)α-메틸-1-메틸-α-(3,4,5-트리메톡시페닐)-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    69)α-메틸-1-메틸-α-(4-메톡시페닐)-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    70)α-(4-클로로페닐)-1-메틸-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    71)1-메틸-α-(3,4,5-트리메톡시페닐-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    72)α-메틸-1-메틸-α-(4-트리플루오로메틸페닐)-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    73)1-메틸-α-(3-트리플루오로메틸페닐)-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    74)1-메틸-α-(4-트리플루오로메틸페닐)-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    75)α-(4-메톡시페닐)-1-메틸-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    76)α-메틸-1-메틸-α-(3-트리플루오로메틸페닐)-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
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    78)1-부틸-α-부틸-α-(3,4,5-트리메톡시페닐)-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    79)1-부틸-α-부틸-α-(2-클로로페닐)-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    80)1-부틸-α-(2,4-디클로로페닐)-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    81)1-부틸-α-(4-트리플루오로메틸페닐)-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    82)α-(4-클로로페닐)-1-메틸-0-(프로필-3-N-피페리딘)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    83)α-메틸-1-메틸-α-(4-트리플루오로메틸페닐)-0-(프로필-3-N-피페리딘)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    84)α-부틸-α-(2-클로로페닐)-1-메틸-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    85)α-부틸-α-(3,4-클로로페닐)-1-메틸-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    86)α-(3,4-클로로페닐)-α-메틸-1-메틸-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    87)α-(3,4-클로로페닐)-1-메틸-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    88)α-사이클로프로필-α-(3,4,-디클로로페닐)-1-메틸-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    89)α-(4-클로로페닐)-1-(에틸-2-N-피페리딘)-α-메틸-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    90)α-(4-클로로페닐)-α-메틸-1-(프로필-3-N-피페리딘)-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    91)α-(4-클로로페닐)-1-메틸-α-(N-메틸피페리딘-4-일)-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-이미다졸-5-메탄올,
    92)1-부틸-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-피라졸-5-메탄올,
    93)1-부틸-α-(4-클로로페닐)-α-메틸-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-피라졸-5-메탄올,
    94)1-메틸-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-피라졸-5-메탄올,
    95)1-메틸-α-메틸-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-피라졸-5-메탄올,
    96)1,3-디메틸-α-메틸-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-피라졸-5-메탄올,
    97)1,3-디메틸-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-피라졸-5-메탄올,
    98)1-메틸-α-(2-메틸페닐)-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-피라졸-5-메탄올,
    99)1-메틸-α-(4-클로로페닐)-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-피라졸-5-메탄올,
    100)1-메틸-α-페닐-0-(3-디메틸아미노프로필)-1H-피라졸-5-메탄올,
    101)1-메틸-α-(4-클로로페닐)-0-(프로필-3-N-모르포린)-1H-피라졸-5-메탄올,
    102)1-메틸-α-(4-클로로페닐)-0-(프로필-3-N-피를리딘)-1H-피라졸-5-메탄올,
    103)1-메틸-α-페닐-0-(프로필-3-N-모르포린)-1H-피라졸-5-메탄올,
    104)1-메틸-α-페닐-0-(프로필-3-N-모르포린)-1H-피라졸-5-메탄올,
    105)α-페닐-1H-이미다졸-2-메탄올,
    106)α-(4-클로로페닐)1H-이미다졸-2-메탄올,
    107)α-(4-클로로페닐)1-메틸-1H-이미다졸-2-메탄올,
    108)α-(3-클로로페닐)-메틸-1H-이미다졸-2-메탄올,
    109)α-(4-플루오로페닐)-1-메틸-1H-이미다졸-2-메탄올,
    110)1-메틸-α-(3-트리플루오로메틸페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    111)1-메틸-α-(4-트리플루오로메틸페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    112)1-메틸-α-(3,4,5-트리메톡시페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    113)α-(3,4-디클로로페닐)-1-메틸-1H-이미다졸-2-메탄올,
    114)1-부틸-α-(4-트리플루오레메틸페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    115)1-부틸-α-(2,4-디클로로페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    116)1-부틸-α-(4-클로로페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    117)1-메틸-α-(3,4,5-트리메톡시페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    118)1-도데실-α-(3,4,5-트리메톡시페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    119)α-부틸-α-(3-클로로페닐)-1-메틸-1H-이미다졸-2-메탄올,
    120)α-(3-클로로페닐)-α-메틸-1-1H-이미다졸-2-메탄올,
    121)α-(4-클로로페닐)-α-메틸-1-메틸-1H-이미다졸-2-메탄올,
    122)α-(4-클로로페닐)-α-(N)-메틸피페리딘-4-일)-1-메틸-1H-이미다졸-2-메탄올,
    123)α-(4-클로로페닐)-α-에틸-1-메틸-1H-이미다졸-2-메탄올,
    124)α-부틸-α-(4-클로로페닐)-1-메틸-1H-이미다졸-2-메탄올,
    125)α-(4-클로로페닐)-α-사이클로헥실-1-메틸-1H-이미다졸-2-메탄올,
    126)α-(2-클로로페닐)-α-메틸-1-메틸-1H-이미다졸-2-메탄올,
    127)α-부틸-α-(2-클로로페닐)-1-메틸-1H-이미다졸-2-메탄올,
    128)α-메틸-1-메틸-α-(3-트리플루오로메틸페닐)-1-이미다졸-2-메탄올,
    129)α-부틸-1-메틸-α-(3-트리플루오로메틸페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    130)α-사이클로헥실-1-메틸-α-(4-트리플루오로메틸페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    131)α-메틸-1-메틸-α-(4-트리플루오로메틸페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    132)α-(4-플루오로페닐)-α-메틸-1-메틸-1H-이미다졸-2-메탄올,
    133)α-(4-메톡시페닐)-α-메틸-1-메틸-1H-이미다졸-2-메탄올,
    134)α-(3,4-디클로로페닐)-1-메틸-1H-이미다졸-2-메탄올,
    135)α-부틸-α-(3,4-디클로로페닐)-1-메틸-1H-이미다졸-2-메탄올,
    136)α-사이클로헥실-α-(3,4-디클로로페닐)-1-메틸-1H-이미다졸-2-메탄올,
    137)α-메틸-1-메틸-α-(3,4,5-트리메톡시페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    138)1-부틸-α-(4-클로로페닐)-α-메틸-1H-이미다졸-2-메탄올,
    139)1-부틸-α-부틸-α-(4-클로로페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    140)1-부틸-α-(4-클로로페닐)-α-(N-메틸피페리딘-4-일)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    141)1-부틸-α-부틸-α-(3,4,5-트리메톡시페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    142)1-부틸-α-부틸-α-(2-클로로페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    143)1-부틸-α-에틸-α-(3-트리플루오로메틸페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    144)1-부틸-α-부틸-α-(2,4-디클로로페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    145)1-부틸-α-(4-클로로페닐)-α-메틸-1H-이미다졸-2-메탄올,
    146)α-(4-클로로페닐)-1-(3-디메틸아미노프로필)-α-메틸-1H-이미다졸-2-메탄올,
    147)α-부틸-1-도데실-α-(2,3,4-트리메톡시페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    148)1-벤질-α-부틸-α-(3-트리플루오로메틸페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    149)1-벤질-α-부틸-α-(3-트리플루오로메틸페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    150)1-(2-시아노에틸)-α-(4-클로로페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    151)1-(3-아미노프로필)-α-(4-클로로페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    152)1-(3-카르복시프로필)-α-(4-클로로페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    153)1-(3-하이드록시프로필)-α-(4-클로로페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    154)1-(2-메톡시카르보닐에틸)-α-(4-클로로페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    155)1-(3-하이드록시프로필)-α-페닐-1H-이미다졸-2-메탄올,
    156)1-(3-하이드록시프로필)-α-(4-메틸페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    157)1-(3-하이드록시프로필)-α-(4-메톡시페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    158)1-(3-하이드록시프로필)-α-(3,4-디클로로페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    159)1-(2-메톡시카르보닐에틸)-α-페닐-1H-이미다졸-2-메탄올,
    160)1-(4-하이드록시부틸)-α-(4-클로로페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    161)1-(3-시아노프로필)-α-(4-클로로페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    162)1-(3-칼르복시프로필)-α-(4-클로로페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    163)1-(3-메톡시카르보닐프로필)-α-(4-클로로페닐)-1H-이미다졸-2-메탄올,
    164)1-부틸-α-페닐-1H-피라졸-5-메탄올,
    165)α-(4-클로로페닐)-1-메틸-1H-피라졸-5-메탄올,
    166)1-메틸-α-(3,4,5-트리메톡시페닐)-1H-피라졸-5-메탄올,
    167)1-부틸-α-(3,4-트리메톡시페닐)-1H-피라졸-2-메탄올,
    168)4-브로모-1-메틸-α-페닐-1H-피라졸-5-메탄올,
    169)α-(4-클로로페닐)-1-메틸-α-페닐-1H-피라졸-2-메탄올,
    170)1-부틸-α-(4-클로로페닐)-α-메틸-1H-피라졸-2-메탄올,
    171)1-메틸-α-메틸-α-페닐-1H-피라졸-2-메탄올,
    172)1-메틸-α-(3,4,5-트리메톡시페닐)-1H-피라졸-2-메탄올,
    173)1,3-디메틸-α-메틸-α-페닐-1H-피라졸-2-메탄올,
    174)α-에테닐-1-메틸-α-페닐-1H-피라졸-2-메탄올,
    175)1-부틸-α-(4-클로로페닐)-α-에테닐-1H-피라졸-2-메탄올,
    176)4-크로로-1-메틸-α-페닐-1H-피라졸-2-메탄올,
    177)4-메틸-α-(2-메틸페닐)-1H-피라졸-2-메탄올,
    178)1-메틸-α-(클로로페닐)-1H-피라졸-2-메탄올,
    179)1-메틸-α-(4-메틸페닐)-1H-피라졸-5-메탄올 ,
    180)1-메틸-α-(2-클로로페닐)-1H-피라졸-5-메탄올
    181)1-메틸-α-(4-메톡시페닐)-1H-피라졸-5-메탄올
    182)α-(4-클로로페닐)-α-메틸-0-(2-트리메틸암모니프로필)-1H-이미다졸-2-메탄올 요오드,
    183)α-(4-클로로페닐)-α-메틸-0-(3-트리메틸암모니프로필)-1H-이미다졸-2-메탄올 요오드,
    184)α-(4-메톡시페닐)-α-메틸-1-0-(2-트리메틸암모니프로필)-1H-이미다졸-2-메탄올 요오드,
    185)α-(4-클로로페닐)-α-메틸-0-(3-트리메틸암모니프로필)-1H-이미다졸-2-메탄올 요오드,
    186)α-(4-메톡시페닐)-α-메틸-1,1-디메틸이미다졸리오-2-메탄올 요오드.
  3. 다음의 일반식(II)로 표시되는 화합물을 다음의 일반식(III)으로 표시되는 화합물과 반응시켜서 제1항의 일반식(I)로 표시되는 아릴헤테로아릴카르비놀 유도체를 제조하는 방법.
    여기서,R1내지R4,R6,R7및 Het는 제1항에서 언급한 바와 같고,X는 할로겐 원자나 토실옥시 및 메실옥시 중에서 선택된 이탈기를 나타낸다.
  4. 제3항에 있어서, 일반식(II)로 표시되는 화합물은 다음 일반식(V)로 표시되는 화합물을 환원시켜서 제조됨을 특징으로 하는 방법.
    여기서,R1,R2,R3및 Het는 제1항에서 언급한 바와 같다.
  5. 제3항에 있어서, 일반식(II)로 표시되는 화합물은 다음 일반식(V)로 표시되는 화합물을 다음 일반식(나)로 표시되는 그리나드시약과 반응시켜서 제조됨을특징으로하는 방법.
    여기서,R1,R2,R3,R4및 Het는 상기와 같고, X는 할로겐 원자를 나타낸다.
  6. 제3항에 있어서, 일반식(II)로 표시되는 화합물은 다음 일반식(V)로 표시되는 알데히드를 Het-Li형 화합물과 반응시켜서 제조됨을특징으로하는 방법.
    여기서,R1,R2,R3,및 Het는 상기와 같으며, Li는 리튬 원자를 나타낸다.
  7. 일반식(II)로 표시되는 화합물을 다음 일반식(IV) 표시되는 화합물과 반응시켜서 제1항의 일반식(I)로 표시되는 아릴헤테로아릴카르비놀 유도체를 제조하는 방법.
    여기서,R1내지R4,R6,R7및 Het는 제1항에서 언급한 바와 같고, X는 할로겐원자나 토실옥시 및 메실옥시 중에서 선택된 이탈기를 나타낸다.
  8. 일반식(II)로 표시되는 화합물은 다음 일반식(V)로 표시되는 화합물을 환원시켜서 제조됨을 특징으로 하는 방법.
    여기서,R1,R2,R3,및 Het는 상기와 같다.
  9. 제7항에 있어서, 일반식(II)로 표시되는 화합물은 다음 일반식(V)로 표시되는 화합물을 다음 일반식(나)로 표시되는 그리나드시약과 반응시켜서 제조됨을 특징으로 하는 방법.
    여기서,R1,R2,R3R4,및 Het는 상기와 같고,X는 할로겐 원자를 나타낸다.
  10. 제7항에 있어서, 일반식(II)로 표시되는 화합물은 다음 일반식(VI)로 표시되는 알데히드를 Het-Li형 화합물과 반응시켜서 제조됨을 특징으로 하는 방법.
    여기서,R1,R2,R3,및 Het는 상기와 같으며, Li는 리튬원자를 나타낸다.
  11. 다음 일반식(II)로 표시되는 화합물은 다음 일반식(가)로 표시되는 화합물과 반응시켜서 제1항일반식(I)로 표시되는 아릴헤테로아릴카르비놀 유도체를 제조하는 방법.
    여기서,R1내지 R4,R8및 Het는 제1항에서 언급한 바와 같고,n은 1또는 2이다.
  12. 제11항에 있어서, 일반식(II)로 표시되는 화합물은 다음 일반식(V)로 표시되는 화합물을 환원시켜서 제조됨을 특징으로 하는 방법.
    여기서,R1, R2,R3,R4및 Het는 상기와 같다.
  13. 제11항에 있어서, 일반식(II)로 표시되는 화합물은 다음 일반식(V)로 표시되는 화합물을 다음 일반식(나)로 표시되는 그리나드시약과 반응시켜서 제조됨을 특징으로 하는 방법.
    여기서,R1, R2,R3및 Het는 상기와 같고,X는 할로겐 원자를 나타낸다.
  14. 제11항에 있어서, 일반식(II)로 표시되는 화합물은 다음 일반식(VI)로 표시되는 알데히드를 Het-Li형 화합물과 반응시켜서 제조됨을 특징으로 하는 방법.
    여기서,R1, R2,R3및 Li는 리튬원자를 나타낸다.
  15. 다음의 일반식(I)로 표시되는 화합물에서 Het가 피라졸을 나타내는 다음 일반식(Ⅶ)로 표시되는 화합물은그의 전구체 화합물을 직접 할로겐화시켜서 제조되어짐을 특징으로 하는 방법
    여기서,R1내지 R5및 Het는 제1항에서 언급한 바와 같고, R10은 수소원자나,브롬이나 염소와 같은 할로겐원자를 나타낸다.
  16. 다음의 일반식(I)로 표시되는 화합물을 요오드화메틸과 반응시켜서 다음의 일반식(Ⅷ)로 표시되는 화합물을 제조하는 방법.
    여기서,R1내지 R5,R6,R7및 Het제1항에서 언급한 바와 같다.
  17. 다음의 일반식(X)로 표시되는 화합물을 요오드화메틸과 반응시켜서 다음의 일반식(IX)로 표시되는 화합물을 제조하는 방법.
    여기서,R1내지 R5및 R11제1항에서 언급한 바와 같다.
  18. 제1항의 일반식(I)로 표시되는 유도체와 그의 치료학적으로 허용가능한 염으로 제조된 통증치료용약제.
  19. 약제학적으로 허용가능한 부형제외에 제1항의 일반식(I)로 표시되는 유도체중 적어도 하나 또는 그의 생리적으로 허용가능한 염중 적어도 하나를 함유시켜서된 약제조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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