KR890014542A - 4-치환된 피라졸로[3,4-d] 피리미딘 유도체 - Google Patents

4-치환된 피라졸로[3,4-d] 피리미딘 유도체 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

4-치환된 피라졸로[3,4-d] 피리미딘 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (24)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물 및 이의 광학적 활성 이성체,
    상기식에서, X는 S, O, NH 및 NR1(여기서, R1은 C1-4-저급 알킬이다)로부터 선택되고 ; M은 CH2, CHOH, CHOCOR2및 CHOR2[여기서, R2는 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-저급 알킬, 페닐 및 치환된 페닐(여기서, 치환체는 C1-C4-저급 알콕시, CF3, 할로,C1-C4-저급 알킬, NO2및 CN이다)로 부터 선택된다]로 부터 선택되며 ; Y는 N, N(CH2)n(여기서, n은 0 내지 4이다) 또는 Ar1, Ar2및 Ar3가 결합된 탄소원자에 연결된 이중결합(C=)을 갖는 탄소원자이고 ; Ar1, Ar2및 Ar3은 독립적으로 수소, C1-C4-저급 알킬, 페닐, 치환된 페닐(여기서, 치환체는 C1-C4저급 알킬, C1-C4저급 알콕시, CF3, 할로 및 퍼할로, NO2및 CN이다), 나프틸, 피리딜 및 티에닐로부터 선택되며 ; Z는 H, CN, CO2R3(여기서, R3은 H 또는 C1-C4저급 알킬이다), C1-C4저급 알킬, 할로겐 및 OH로부터 선택되고, R은 H, C1-C4저급 알킬, 사이클로펜틸, 사이클로 헥실, 벤질, C2-C6-저급알케닐, C2-C6저급 알키닐, 테트라하이드로피라닐 및 테트라하이드로푸라닐로부터 선택되며 ; Q는 할로, 아미노, C1-C4저급 알킬 및 OH로부터 선택되고 ; 단, Ar1, Ar2및 Ar3중의 적어도 하나는 방향족이고, Y가 C=인 경우, Ar1및 Ar2만이 존재한다.
  2. 제1항에 있어서, X가 S인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, X가 O인 화합물.
  4. 제2항에 있어서, X가 NH 또는 NR1인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, X가 NH 또는 NR1(여기서, R1은 C1-C4-저급 알킬이다)이고, Y가 N이며, M이 CHOH이고, Z가 H이며, R이 H이고, Ar1및 Ar2가 페닐 또는 치환된 페닐이며, Ar3이 H인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, X가 S이고, Y가 N이며, M이 CHOH이고, Z가 H이며, R이 H이고, Ar1및 Ar2가 페닐 또는 치환된 페닐이며, Ar3이 H인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, X가 O이고, Y가 N이며, M이 CHOH이고, Z가 H이며, R이 H이고, Ar1및 Ar의 페닐 또는 치환된 페닐이며, Ar3이 H인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, (2R)-(-)-4-[1-[1-비스(4-플루오로페닐)메틸]피페라진-4-일]-2-하이드록시-3-프로파니티오]-1H-피라졸로 [3,4-d]피리미딘 및 (2S)-(+)-4-[1-[1-비스(4-4-플루오로페닐)메틸]피페라진-4-일]-2-하이드록시-3-프로파닐티오]-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘으로부터 선택되는 화합물.
  9. 제1항에 있어서, 4[2-하이드록시-3-(1-디페닐메틸)-피페라진-4-일)-3-프로파닐티오]-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘 ; 4-[3-[4-[비스(4-플루오로페닐)메틸]-피페라진-1-일]-2-하이드록시-프로폭시]-1-(테트라하이드로-2-피라닐)-피라졸로[3,4-d]피리미딘 ; 1-(1,2-에폭시-3-프로파닐)-4-[1-(디페닐메틸피페라진-4-일]-2-하이드록시-3-프로파닐티오]-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘 ; 4-[1-[1-비스(클로로페닐)메틸]피페라진-4-일]-2-하이드록시-3-프로파닐티오]-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘 ; 및 4-[1-[1-비스(4-플루오로페닐)메틸]피페라진-4-일]-2-하이드록시-3-프로파닐티오]-1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 화합물.
  10. 하기 일반식(II)의 화합물을 염기의 존재하에 하기 일반식 a) 및 b)로부터 선택되는 알킬화제와 반응시키는 공정을 포함함을 특징으로 하여 하기 일반식(I)의 화합물 및 이의 광학적 활성 이성체를 제조하는 방법.
    상기식에서, X는 S이고, M은 CH2, CHOH, CHOCOR2및 CHOR2[여기서, R2는 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-저급 알킬, 페닐 및 치환된 페닐(여기서, 치환체는 C1-C4-저급 알콕시, CF3, 할로, NO2, CN 및 C1-C4-저급 알킬이다)이다]로부터 선택되고 ; Y는 N, N(CH2)n(여기서, n은 0 내지 4이다) 또는 C=이고, Ar1, Ar2및 Ar3은 독립적으로 수소, C1-C4-저급 알킬, 페닐, 치환된 페닐(여기서, 치환체는 C1-C4저급 알킬, C1-C4저급 알콕시, CF3, 할로 및 퍼할로, NO2및 CN이다), 나프틸, 피리딜 및 티에닐로부터 선택되고 ; Z는 H, CN, CO2R3(여기서, R3은 H 또는 C1-C4저급 알킬이다), C1-C4저급 알킬, 할로겐 및 OH로부터 선택되고, R은 H, C1-C4-저급 알킬, 사이클로펜틸, 사이클로케닐, 벤질, C2-C6-저급 알케닐, C2-C6저급 알키닐, 테트라하이드로피라닐 및 테트라하이드로푸라닐로부터 선택되고 Q는 할로, 아미노, C1-C4-저급 알킬 및 OH로부터 선택되고, 단, Ar1, Ar2및 Ar3중의 적어도 하나가 방향족이고, Y가 C=인 경우, Ar1및 Ar2만이 존재한다.
  11. 제10항에 있어서, 염기가 수소화나트륨인 방법.
  12. 하기 일반식(5)의 화합물을 하기 일반식(6)의치환된 알콜과 반응시키는 공정을 포함함을 특징으로 하여 하기 일반식(I)의 화합물 및 이의 광학적 활성 이성체를 제조하는 방법.
    상기식에서, X는 S, O, NH 및 NR1(여기서, R1은 C1-C4-저급 알킬이다)으로부터 선택되고, M은 CHOH이고, Y는 N, (CH2)n(여기서, n은 0 내지 4이다) 또는 C=이고, Ar1, Ar2및 Ar3은 독립적으로 수소, C1-C4-저급 알킬, 페닐, 치환된 페닐(여기서, 치환체는 C1-C4저급 알킬, C1-C4저급 알콕시, CF3, 할로 및 퍼할로, NO2및 CN이다), 나프틸, 피리딜 및 티에닐로부터 선택되고 ; Z는 H, CN, CO2R3(여기서, R3은 H 또는 C1-C4저급 알킬이다), C1-C4-저급 알킬, 할로겐 및 OH로부터 선택되고, R은 H이고, L은 클로로, 브로모, 요오드 또는 토실로부터 선택되고, Q는 할로, 아미노, C1-C4-저급 알킬 및 OH로부터 선택되고, 단, Ar1, Ar2및 Ar3중의 적어도 하나가 방향족이고, Y가 C=인 경우, Ar1및 Ar2만이 존재한다.
  13. 하기 일반식(7)의 화합물을 염기의 존재하에 하기 일반식(III)의 산 클로라이드 또는 하기 일반식(IV)의 무수물과 반응시키는 공정을 포함함을 특징으로 하여 하기 일반식(I)의 화합물 및 이의 광학적 활성 이성체를 제조하는 방법.
    상기식에서, X는 S, O, NH 및 NR1(여기서, R1은 C1-C4-저급 알킬이다)으로부터 선택되고, M은 CH2, CHOH, CHOCOR2및 CHOR2[여기서, R2는 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-저급 알킬, 페닐 및 치환된 페닐(여기서, 치환체는 C1-C4-저급 알콕시, CF3, 할로 및 C1-C4-저급 알킬이다)이다]로부터 선택되고, Y는 N, (CH2)n(여기서, n은 0 내지 4이다) 또는 C=이고, Ar1, Ar2및 Ar3은 독립적으로 수소, C1-C4-저급 알킬, 페닐, 치환된 페닐(여기서, 치환체는 C1-C4저급 알킬, C1-C4저급 알콕시, CF3, 할로 및 퍼할로, NO2및 CN이다), 나프틸, 피리딜 및 티에닐로부터 선택되고 ; Z는 H, CN, CO2R3(여기서, R3은 H 또는 C1-C4-저급 알킬이다), C1-C4-저급 알킬, 할로겐 및 OH로부터 선택되고, R은 H 또는 테트라하이드로피라닐로부터 선택되고, Q는 할로, 아미노, C1-C4-저급 알킬 및 OH로부터 선택되고, 단, Ar1, Ar2및 Ar3중의 적어도 하나가 방향족이고, Y가 C=인 경우, Ar1및 Ar2만이 존재하며, R4는 직쇄 또는 측쇄 저급 알킬, 페닐 및 치환된 페닐로부터 선택된다.
  14. 제13항에 있어서, 염기가 트리에틸아민인 방법.
  15. 하기 일반식(I)의 화합물을 구조식(V)의 클로로하이드린과 반응시켜 일반식(11)의 알콜을 형성시키고, 형성된 알콜을 일반식(12)의 벤즈하이드릴 피페라진과 반응시키는 공정을 포함함을 특징으로 하여 일반식(13)의 화합물 및 이의 광학적 활성 이성체를 제조하는 방법.
    상기식에서, X는 S이고 ; Y는 N이며 ; Ar1및 Ar2는 독립적으로 수소, C1-C4-저급 알킬, 페닐, 치환된 페닐(여기서, 치환체는 C1-C4저급 알킬, C1-C4저급 알콕시, CF3, 할로 및 퍼할로, NO2및 CN이다), 나프틸, 피리딜 및 티에닐로부터 선택되고 ; Z는 H, CN, CO2R3(여기서, R3은 H 또는 C1-C4-저급 알킬이다), C1-C4-저급 알킬, 할로겐 또는 OH로부터 선택되며 ; Q는 할로, 아미노, C1-C4저급 알킬 및 OH로부터 선택되고, 단, Ar1및 Ar2중의 적어도 하나는 방향족이다.
  16. 제1항의 일반식(I)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하여 약제학적 조성물.
    상기식에서, X는 S, O, NH 및 NR1(여기서, R1은 C1-C4-저급 알킬이다)로부터 선택되고 ; M은 CH2, CHOH, CHOCOR2및 CHOR [여기서, R2는 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-저급 알킬, 페닐 및 치환된 페닐(여기서, 치환체는 C1-C4-저급 알콕시, CF3, 할로, NO2, CN 및 C1-C4-저급 알킬이다)로부터 선택된다]로부터 선택되고 ; Y는 N, (CH2)n(여기서 n은 0 내지 4이다), 또는 C=이고, Ar1, Ar2및 Ar3은 독립적으로 수소, C1-C4-저급 알킬, 페닐, 치환된 페닐(여기서, 치환체는 C1-C4-저급 알킬, C1-C4-저급 알콕시, CF3, 할로 및 퍼할로, NO2및 CN이다), 나프틸, 피리딜 및 티에닐로부터 선택되며 ; Z는 H, CN, CO2R3(여기서, R3은 H 또는 C1-C4저급 알킬이다), C1-C4-저급 알킬, 할로겐 및 OH로부터 선택되고 ; R은 H, C1-C4-저급 알킬, 사이클로펜틸, 사이클로 헥실, 벤질, C2-C6-저급 알케닐, C2-C6저급 알키닐, 테트라하이드로피라닐 및 테트라하이드로푸라닐로부터 선택되며 ; Q는 할로, 아미노, C1-C4-저급 알킬 및 OH로부터 선택되고, 단, Ar1, Ar2및 Ar3중의 적어도 하나가 방향족이고, Y=C인 경우, Ar1및 Ar2만이 존재한다.
  17. 제15항에 있어서, X가 S인 조성물.
  18. 제15항에 있어서, X가 O인 조성물.
  19. 제15항에 있어서, X가 NH 또는 NR1(여기서, R1은 C1-4-저급 알킬이다)인 조성물.
  20. 제15항에 있어서, 화합물이 (2S)-(+)-4-[1-[1-[비스(4-플루오로페닐)메틸]피페라진-4-일]-2-하이드록시-3-프로파닐티오]1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘인 조성물.
  21. 제1항의 유효량의 일반식(I) 화합물 및 이의 광학적 활성 이성체를 투여함을 포함하여 심장질환을 치료하는 방법.
    상기식에서, X는 S, O, NH 및 NR1(여기서, R1은 C1-C4-저급 알킬이다)로부터 선택되고 ; M은 CH2, CHOH, CHOCOR2및 CHOR2[여기서, R2는 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-저급 알킬, 페닐 및 치환된 페닐(여기서, 치환체는 C1-C4-저급 알콕시, CF3, 할로, NO2, CN 및 C1-C4-저급 알킬이다)로부터 선택된다]로부터 선택되고 ; Y는 N, (CH2)n(여기서, n은 0 내지 4이다) 또는 C=이고; Ar1, Ar2및 Ar3은 독립적으로 수소, C1-C4-저급 알킬, 페닐, 치환된 페닐(여기서, 치환체는 C1-C4-저급 알킬, C1-C4-저급 알콕시, CF3, 할로 및 퍼할로, NO2및 CN이다), 나프틸, 피리딜 및 티에닐로부터 선택되며 ; Z는 H, CN, CO2R3(여기서, R3은 H 또는 C1-C4저급 알킬이다), C1-C4-저급 알킬, 할로겐 및 OH로부터 선택되고 ; R은 H, C1-C4-저급 알킬, 사이클로펜틸, 사이클로 헥실, 벤질, C2-C6-저급 알케닐, C2-C6저급 알키닐, 테트라하이드로피라닐 및 테트라하이드로푸라닐로부터 선택되며 ; Q는 할로, 아미노, C1-C4-저급 알킬 및 OH로부터 선택되고, 단, Ar1, Ar2및 Ar3중의 적어도 하나는 방향족이고, Y=C인 경우, Ar1및 Ar2만이 존재한다.
  22. 제22항에 있어서, 화합물이 4-[1-[1-비스(4-플루오로페닐)메틸]피페라진-4-일]-2-하이드록시-3-프로파닐티오]1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘, 및 (2S)-(+)-4-[1-[1-비스(4-플루오로페닐)메틸]피페라진-4-일]-2-하이드록시-3-프로파닐티오]1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘으로부터 선택되는 방법.
  23. 제1항의 유효량의 일반식(I) 화합물 및 이의 광학적으로 활성 이성체를 투여함을 포함하여 심부정맥을 예방하는 방법.
    상기식에서, X는 S, O, NH 및 NR1(여기서, R1은 C1-C4-저급 알킬이다)로부터 선택되고 ; M은 CH2, CHOH, CHOCOR2및 CHOR2[여기서, R2는 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-저급 알킬, 페닐 및 치환된 페닐(여기서, 치환체는 C1-C4-저급 알콕시, CF3, 할로, NO2, CN 및 C1-C4-저급 알킬이다)로부터 선택된다]로부터 선택되며 ; Y는 N, (CH2)n(여기서, n은 0 내지 4이다) 또는 C=이고; Ar1, Ar2및 Ar3은 독립적으로 수소, C1-C4-저급 알킬, 페닐, 치환된 페닐(여기서, 치환체는 C1-C4-저급 알킬, C1-C4-저급 알콕시, CF3, 할로 및 퍼할로, NO2및 CN이다), 나프틸, 피리딜 및 티에닐로부터 선택되며 ; Z는 H, CN, CO2R3(여기서, R3은 H 또는 C1-C4저급 알킬이다), C1-C4-저급 알킬, 할로겐 및 OH로부터 선택되고 ; R은 H, C1-C4-저급 알킬, 사이클로펜틸, 사이클로 헥실, 벤질, C2-C6-저급 알케닐, C2-C6저급 알키닐, 테트라하이드로피라닐 및 테트라하이드로푸라닐로부터 선택되며 ; Q는 할로, 아미노, C1-C4-저급 알킬 및 OH로부터 선택되고, 단, Ar1, Ar2및 Ar3중의 적어도 하나는 방향족이고, Y=C인 경우, Ar1및 Ar2만이 존재한다.
  24. 제24항에 있어서, 화합물이 4-[1-[1-비스(4-플루오로페닐)메틸]피페라진-4-일]-2-하이드록시-3-프로파닐티오]1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘, 및 (2S)-(+)-6-[1-[비스(4-플루오로페닐)메틸]피페라진-4-일]-2-하이드록시-3-프로파닐티오]1H-피라졸로[3,4-d]피리미딘으로부터 선택되는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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