KR890014538A - 6-치환된 퓨리닐 피페라진 유도체 - Google Patents

6-치환된 퓨리닐 피페라진 유도체 Download PDF

Info

Publication number
KR890014538A
KR890014538A KR1019890002603A KR890002603A KR890014538A KR 890014538 A KR890014538 A KR 890014538A KR 1019890002603 A KR1019890002603 A KR 1019890002603A KR 890002603 A KR890002603 A KR 890002603A KR 890014538 A KR890014538 A KR 890014538A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
lower alkyl
compound
piperazin
purine
halo
Prior art date
Application number
KR1019890002603A
Other languages
English (en)
Other versions
KR940002822B1 (ko
Inventor
지. 하요스 졸탄
엠. 카노쟈 라메쉬
비. 프레스 제프리
Original Assignee
원본미기재
오르토 파마슈티칼 코포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 원본미기재, 오르토 파마슈티칼 코포레이션 filed Critical 원본미기재
Publication of KR890014538A publication Critical patent/KR890014538A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR940002822B1 publication Critical patent/KR940002822B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/26—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with an oxygen, sulphur, or nitrogen atom directly attached in position 2 or 6, but not in both
    • C07D473/28—Oxygen atom
    • C07D473/30—Oxygen atom attached in position 6, e.g. hypoxanthine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/26—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with an oxygen, sulphur, or nitrogen atom directly attached in position 2 or 6, but not in both
    • C07D473/32—Nitrogen atom
    • C07D473/34—Nitrogen atom attached in position 6, e.g. adenine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/26—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with an oxygen, sulphur, or nitrogen atom directly attached in position 2 or 6, but not in both
    • C07D473/36—Sulfur atom
    • C07D473/38—Sulfur atom attached in position 6

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

6-치환된 퓨리닐 피페라진 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (30)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물 및 이의 광학 활성 이성체.
    상기식에서, X는 S, O, NH 및 NR1중에서 선택되며, 여기서 R1은 C1-4-저급알킬이고 ; M은 CH2, CHOH, CHOCOR2및 CHOR2중에서 선택되며, 여기서 R2는 직쇄 또는 측쇄의 C1-8-저급알킬, 페닐 및 치환된 페닐(여기서, 치환체는 C1-4-저급알콕시, CF3, 할로, NO2, CN 및 C1-4-저급알킬이다)중에서 선택되고 ; Y는 N, N(CH2)n(여기서, n은 0 내지 4이다) 또는 C=이며 ; Ar1, Ar2및 Ar3는 독립적으로 수소, C1-4-저급알킬, 페닐, 치환된 페닐(여기서, 치환체는 C1-4-저급알킬, C1-4-저급알콕시, CF3, 할로 및 퍼할로, NO2및 CN이다), 나프틸, 피리딜 및 티에닐중에서 선택되고 ; Z는 H, CN, CO2R3, C1-4-저급알킬, 할로겐 및 OH중에서 선택되며, 여기서 R3는 H 또는 C1-4-저급알킬이고, R은 H, C1-4-저급알킬, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 벤질, C2-6-저급 알케닐, C2-6-저급알키닐, 테트라하이드로피라닐 및 테트라하이드로푸라닐중에서 선택되며 ; Q는 할로, 아미노, C1-4-저급알킬 및 OH중에서 선택되고, 단 Ar1, Ar2및 Ar3중 적어도 하나는 방향족이며, Y가 C=인 경우에는 Ar1및 Ar2만이 존재한다.
  2. 제1항에 있어서, X가 S인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, X가 O인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, X가 NH 또는 NS인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, X가 NH 또는 NR1이고, R1은 C1-4-저급알킬이며, Y가 N이며, M이 CHOH이고, Z가 H이며, R이 H이고, Ar1및 Ar2가 페닐 또는 치환된 페닐인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, X가 S이고, Y가 N이며, M이 CHOH이고, Z가 H이며, R이 H이고, Ar1및 Ar2가 페닐 또는 치환된 페닐이며, Ar3이 H인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, X가 O이고, Y가 N이며, M이 CHOH이고, Z가 H이며, R이 H이고, Ar1및 Ar2가 페닐 또는 치환된 페닐이며, Ar3이 H인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, 6-[1-[1-비스(4-플루오로페닐)메틸]피페라진-4-일]-2-하이드록시-3-프로파닐티오]퓨린인 화합물.
  9. 제1항에 있어서, (2S)-(+)-6-[1-[1-비스(4-플루오로페닐)메틸]피페라진-4-일]-2-하이드록시-3-프로파닐티오]퓨린인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, (2R)-(-)-6-[1-[1-비스(4-플루오로페닐)메틸]피페라진-4-일]-2-하이드록시-3-프로파닐티오]퓨린인 화합물.
  11. 제1항에 있어서, 6-[2-하이드록시-3-디페닐메틸)피페라진-4-일)프로판-1-일]머캅토퓨린; 6-[1-[1-(벤질)피페라진-4-일]2-하이드록시-3-프로파닐티오]퓨린 모노말로네이트 ' 6-[3-[4-(1,3-벤조디옥솔-5-일)메틸]-피페라진-4-일]-2-하이드록시프로프-1-일-티오-퓨린 ; 및 6-[1-[1-(4-클로로벤즈하이드릴)]피페라진-4-일]-2-하이드록시-3-프로파닐티오]퓨린으로 이루어진 그룹중에서 선택되는 화합물.
  12. 제1항에 있어서, 6-[1-1-(트리페닐메틸)피페라진-4-일)-2-하이드록시-3-프로파닐티오]퓨린 ; 6-[1-[1-비스(4-플루오로페닐)메틸]피페라진-4-일]-2-(2,2,2-트리메틸-아세톡시)프로파닐티오]퓨린 ' 6-[1-[1-비스(4-플루오로페닐)메틸]피페라진-4-일)-2-(3,4,5-트리메톡시벤조일옥시)-3-프로파닐티오[퓨린 ; 및 6-[1-[1-비스(4-플루오로페닐)-메틸]피페라진-4-일]-3-프로파닐티오]퓨린으로 이루어진 그룹중에서 선택되는 화합물.
  13. 제1항에 있어서, 6-[1-[4-비스′-플루오로페닐)메틸렌]-1-피페리디닐]-2-하이드록시-3-프로파닐티오]퓨린 ; 6-[1-[1-비스-4-클로로페닐)메틸]-피페라진-4-일]-2-하이드록시-3-프로파닐티오]퓨린 ; 6-클로로-[3-[4-비스(4-플루오로페닐)메틸]피페라진-1-일]-2-하이드록시프로폭시]-9-(테트라하이드로피란-2-일)퓨린 ; 6-[3-[4-비스(4-플루오로페닐)메틸]-피페라진-1-일-2-하이드록시퓨린 ; 6-[3-[4-디페닐메틸)-피페라진-1-일]-2-하이드로시-프로폭시]-9-(테트라하이드로-피라닐)-퓨린 ; 및 6-[3-[4-디페닐메틸)-피페라진-1-일]-2-하이드록시프로폭시]퓨린으로 이루어진 그룹중에서 선택되는 화합물.
  14. 일반식(I)의 화합물을, 염기의 존재하에서 일반식 (2) 및 (3)중에서 선택되는 피페라진과 반응시킴을 특징으로 하여, 제1항에서 청구한 일반식(I)의 화합물 및 이의 광학 활성 이성체를 제조하는 방법.
    상기식에서, X는 S이고, M은 CH2, CHOH, CHOCOR2및 CHOR2중에서 선택되며, 여기서 R2는 직쇄 또는 측쇄의 C1-C8-저급 알킬, 페닐 및 치환된 페닐(여기서, 치환체는 C1-C4-저급알콕시, CF3, 할로, NO2, CN 및 C1-C4-저급 알킬이다)중에서 선택되고 ; Y는 N, N(CH2)n(여기서, n은 0 내지 4이다) 또는 C=이며 ; Ar1, Ar2및 Ar3는 독립적으로 수소, C1-C4-저급알킬, 페닐, 치환된 페닐(여기서, 치환체는 C1-C4-저급알킬, C1-C4-저급 알콕시, CF3, 할로 및 퍼할로, NO2및 CN이다), 나프틸, 피리딜 및 티에닐중에서 선택되고 ; Z는 H, CN, CO2R3, C1-C4-저급알킬이다) , C1-C4-저급알킬, 할로겐 및 OH중에서 선택되며; R은 H, C1-C4-저급알킬, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 벤질, C2-C6-저급 알케닐, C2-C6-저급알키닐, 테트라하이드로피라닐 및 테트라하이드로푸라닐중에서 선택되며 ; Q는 할로, 아미노, C1-C4-저급알킬 및 OH중에서 선택되고, 단, Ar1, Ar2및 Ar3중 적어도 하나는 방향족이며, Y가 C=인 경우에는 Ar1및 Ar2만이 존재한다.
  15. 제14항에 있어서, 염기가 트리에틸아미인 방법.
  16. 일반식(5)의 화합물을 일반식(6)의 치환된 파페라진과 반응시킴을 특징으로 하여, 제1항에서 청구한 일반식(I)의 화합물 및 이의 광학 활성 이성체를 제조하는 방법.
    상기식에서, X는 S, O, NH 및 NR1중에서 선택되며, 여기서 R1은 C1-C4-저급 알킬이고 ; M은 CHOH이고, Y는 N, N(CH2)n(여기서, n은 0 내지 4이다) 또는 C=이며 ; Ar1, Ar2및 Ar3는 독립적으로 수소, C1-C4-저급알킬, 페닐, 치환된 페닐(여기서, 치환체는 C1-C4-저급알킬, C1-C4-저급 알콕시, CF3, 할로 및 퍼할로, NO2및 CN이다), 나프틸, 피리딜 및 티에닐중에서 선택되며 ; Z는 H, CN, CO2R3(여기서, R3는 H 또는 C1-C4-저급알킬이다) , C1-C4-저급알킬, 할로겐 및 OH중에서 선택되며, R3는 H, 테트라하이드로피라닐 및 벤질중에서 선택되고 ; L은 클로로, 브로모, 요오드 및 토실중에서 선택되며 ; Q는 할로, 아미노, C1-C4-저급알킬 및 OH중에서 선택되고, 단, Ar1, Ar2및 Ar3중 적어도 하나는 방향족이며, Y가 C=인 경우에는, Ar1및 Ar2만이 존재한다.
  17. 일반식(8′)의 화합물을, 염기의 존재하에서 일반식(a)의 산 클로라이드와 반응시킴을 특징으로 하여, 제1항에서 청구한 일반식(I′)의 화합물 및 이의광학 활성 이성체를 제조하는 방법.
    상기식에서, X는 S, O, NH 및 NR1중에서 선택되며, 여기서, R1은 C1-C4-저급 알킬이고 ; R4는 H, 또는 COR2이고, 여기서 R2는 직쇄 또는 측쇄 C1-C4-저급알킬, 페닐 및 치환된 페닐(여기서, 치환체는 C1-C4-저급 알콕시, CF3, 할로 또는 C1-C4-저급알킬이다)중에서 선택되며 ; Y는 N, N(CH2)n(여기서, n은 0 내지 4이다) 또는 C=이고 ; Ar1, Ar2및 Ar3는 독립적으로 수소, C1-C4-저급알킬, 페닐, 치환된 페닐(여기서, 치환체는C1-C4-저급알킬, C1-C4-저급알콕시, CF3, 할로 또는 퍼할로, NO2또는 CN이다), 나프틸, 피리딜 및 티에닐 중에서 선택되며 ; Z는 H, CN, CO2R3(여기서, R2는 H 또는 C1-C4-저급알킬이다), C1-4-저급알킬, 할로겐 및 OH중에서 선택되고 ; R는 H 또는 테트라하이드로피라닐이고 ; Q는 할로, 아미노, C1-C4-저급알킬 및 OH중에서 선택되고 ; 단, Ar1, Ar2및 Ar3중 최소한 하나는 방향족이고 Y가 C=인 경우, Ar1및 Ar2만이 존재한다.
  18. 제17항에 있어서, 염기가 트리에틸아민인 방법.
  19. 일반식(I)의 화합물을 구조식(b)의 클로로 하이드린과 반응시켜 일반식(11)의 알코올을 형성시키고, 형성된 생성물을 일반식(12′)의 벤즈하이드릴 피페라진과 반응시킴을 특징으로 하여, 제1항에서 청구한 일반식(I″)의 화합물 및 이의 광학 활성 이성체를 제조하는 방법.
    상기식에서, X는 S이고 ; Y는 N이고 ; Ar1및 Ar2는 독립적으로 수소, C1-C4-저급알킬, 페닐, 치환된 페닐(여기서, 치환체는 C1-C4-저급알킬, C1-C4-저급알콕시, CF3, 할로, 퍼할로, NO2또는 CN이다), 나프틸, 피리딜 및 티에닐 중에서 선택되며 ; Z는 H, CN, CO2R3(여기서, R3는 H 또는 C1-C4-저급알킬이다), C1-C4-저급알킬, 할로겐 및 OH중에서 선택되고 ; Q는 할로, 아미노, C1-C4-저급알킬 및 OH중에선 선택되고 ; 단, Ar1및 Ar2중 최소한 하나는 방향족이다.
  20. 제1항에서 청구한 하기 일반식(I)의 화합물 또는 이의 광학 활성 이성체, 및 이를 위한 약제학적으로 허용되는 담체를 함유하는 약제학적 조성물
    상기식에서, X는 S, O, NH, NR1중에서 선택되며, 여기서 R1은 C1-C4-저급 알킬이고 ; M은 CH2, CHOH, CHOCOR2및 CHOR2중에서 선택되며, 여기서 R2는 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-저급알킬, 페닐 및 치환된 페닐(여기서, 치환체는 C1-C4-저급 알콕시, CF3, 할로, NO2, CN 및 C1-C4-저급알킬이다)중에서 선택되고 ; Y는 N, N(CH2)n(여기서, n은 0 내지 4이다) 또는 C=이며 ; Ar1, Ar2및 Ar3는 독립적으로 수소, C1-C4-저급알킬, 페닐, 치환된 페닐(여기서, 치환체는 C1-C4-저급알킬, C1-C4-저급알콕시, CF3, 할로 및 퍼할로, NO2또는 CN이다), 나프틸, 피리딜 및 티에닐 중에서 선택되고 ; Z는 H, CN, CO2R3, C1-C4-저급알킬, 할로겐 및 OH중에서 선택되며, 여기서 R3는 H 또는 C1-C4-저급알킬이고, R는 H, C1-C4-저급알킬, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 벤질, C2-C6저급알케닐, C2-C6-저급알키닐, 테트라하이드로피라닐 및 테트라하이드로푸라닐 중에서 선택되며 ; Q는 할로, 아미노, C1-C4-저급알킬 및 OH중에서 선택되고 ; 단, Ar1, Ar2및 Ar3중 적어도 하나는 방향족이며, Y가 C=인 경우, Ar1및 Ar2만이 존재한다.
  21. 제20항에 있어서, X가 S인 조성물.
  22. 제20항에 있어서, X가 O인 조성물.
  23. 제20항에 있어서, X가 NH 또는 NR1이고, 여기서 R1은 C1-4-저급알킬인 조성물.
  24. 제20항에 있어서, 화합물이 6-[1-[1-비스(4-플루오로페닐)메틸]피페라진-4-일]-2-하이드록시-3-프로파닐티오]퓨린인 조성물.
  25. 제20항에 있어서, 화합물이 (2S)-(+)-6-[1-[1-비스(4-플루오로페닐)메틸]피페라진-4-일]-2-하이드록시-3-프로파닐티오]퓨린인 조성물.
  26. 제1항에 있어서, 화합물이, (2S)-(-)-6-[1-[1-비스(4-플루오로페닐)메틸]피페라진-4-일]-2-하이드록시-3-프로파닐티오]퓨린인 조성물.
  27. 제1항에 있어서 청구한 하기 일반식(I)의 화합물 또는 이의 광학 활성 이성체 유효량을 투여함을 특징으로 하여 심장 질환을 치료하는 방법.
    상기식에서, X는 S, O, NH, NR1중에서 선택되며, 여기서 R1은 C1-4-저급 알킬이고 ; M은 CH2, CHOH, CHOCOR2및 CHOR2중에서 선택되며, 여기서 R2는 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-저급알킬, 페닐 및 치환된 페닐(여기서, 치환체는 C1-C4-저급알콕시, CF3, 할로, NO2, CN 및 C1-C4-저급알킬이다)중에서 선택되고 ; Y는 N, N(CH2)n(여기서, n은 0 내지 4이다) 또는 C=이며 ; Ar1, Ar2및 Ar3는 독립적으로 수소, C1-C4-저급알킬, 페닐, 치환된 페닐(여기서, 치환체는 C1-C4-저급알킬, C1-C4-저급알콕시, CF3, 할로 및 퍼할로, NO2또는 CN이다), 나프틸, 피리딜 및 티에닐 중에서 선택되고 ; Z는 H, CN, CO2R3,C1-C4-저급알킬, 할로겐 및 OH중에서 선택되며, 여기서 R3는 H 또는 C1-C4-저급알킬이고, R는 H, C1-C4-저급알킬, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 벤질, C2-C6저급알케닐, C2-C6저급알키닐, 테트라하이드로피라닐 및 테트라하이드로푸라닐 중에서 선택되며 ; Q는 할로, 아미노, C1-C4-저급알킬 및 OH중에서 선택되고, 단, Ar1, Ar2및 Ar3중 적어도 하나는 방향족이며, Y가 C=인 경우, Ar1및 Ar2만이 존재한다.
  28. 제27항에 있어서, 화합물이 6-[1-[1-비스(4-플루오로페닐)메틸]피페라진-4-일]-2-하이드록시-3-프로파닐티오]퓨린 ; (2S)-(+)-6-[1-[1-비스(4-플루오로페닐)메틸]피페라진-4-일]-2-하이드록시-3-프로파닐티오]퓨틸 및 (2R)-(-)-6-[1-[1-비스(4-플루오로페닐)메틸]피페라진-4-일]-2-하이드록시-3-프로파닐티오]퓨린 중에서 선택되는 방법.
  29. 제1항에서 청구한 하기 일반식(I)의 화합물 또는 이의광학 활성 이성체 유효량을 투여함을 특징으로 하여 심장 부정맥을 예방하는 방법.
    상기식에서, X는 S, O, NH, NR1중에서 선택되며, 여기서 R1은 C1-4-저급 알킬이고 ; M은 CH2, CHOH, CHOCOR2및 CHOR2중에서 선택되며, 여기서 R2는 직쇄 또는 측쇄 C1-C8-저급알킬, 페닐 및 치환된 페닐(여기서, 치환체는 C1-C4-저급 알콕시, CF3, 할로, NO2, CN 및 C1-4-저급알킬이다)중에서 선택되고 ; Y는 N, N(CH2)n(여기서, n은 0 내지 4이다) 또는 C=이며 ; Ar1, Ar2및 Ar3는 독립적으로 수소, C1-4-저급알킬, 페닐, 치환된 페닐(여기서, 치환체는 C1-4-저급알킬, C1-4-저급알콕시, CF3, 할로 및 퍼할로, NO2또는 CN이다), 나프틸, 피리딜 및 티에닐 중에서 선택되고 ; Z는 H, CN, CO2R3, C1-4-저급알킬, 할로겐 및 OH중에서 선택되며, 여기서 R3는 H 또는 C1-C4-저급알킬이고, R는 H, C1-C4-저급알킬, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 벤질, C2-C6저급알케닐, C2-C6저급알키닐, 테트라하이드로피라닐 및 테트라하이드로푸라닐 중에서 선택되며 ; Q는 할로, 아미노, C1-C4-저급알킬 및 OH중에서 선택되고, 단, Ar1, Ar2및 Ar3중 적어도 하나는 방향족이고 Y가 C=인 경우, Ar1및 Ar2만이 존재한다.
  30. 제29항에 있어서, 화합물이 6-[1-[1-비스(4-플루오로페닐)메틸]피페라진-4-일]-2-하이드록시-3-프로파닐티오]퓨린 ; (2S)-(+)-6-[1-[1-비스(4-플루오로페닐)메틸]피페라진-4-일]-2-하이드록시-3-프로파닐티오]퓨린 및 (2R)-(-)-6-[1-[1-비스(4-플루오로페닐)메틸]피페라진-4-일]-2-하이드록시-3-프로파닐티오]퓨린 중에서 선택되는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019890002603A 1988-03-03 1989-03-03 6-치환된 푸리닐 피페라진 유도체 KR940002822B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/163,487 US4876257A (en) 1988-03-03 1988-03-03 6-Substituted purinyl piperazine derivatives useful as cardiotonic and antiarrhythmic agents
US163487 1988-03-03
US163,487 1988-03-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR890014538A true KR890014538A (ko) 1989-10-24
KR940002822B1 KR940002822B1 (ko) 1994-04-04

Family

ID=22590215

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019890002603A KR940002822B1 (ko) 1988-03-03 1989-03-03 6-치환된 푸리닐 피페라진 유도체

Country Status (20)

Country Link
US (1) US4876257A (ko)
EP (1) EP0331511B1 (ko)
JP (1) JPH0826019B2 (ko)
KR (1) KR940002822B1 (ko)
CN (1) CN1031056C (ko)
AT (1) ATE92067T1 (ko)
AU (1) AU614583B2 (ko)
DE (1) DE68907750T2 (ko)
DK (1) DK101589A (ko)
ES (1) ES2059724T3 (ko)
FI (1) FI92587C (ko)
HU (1) HU205760B (ko)
IE (1) IE63457B1 (ko)
IL (1) IL89458A (ko)
MY (1) MY104959A (ko)
NO (1) NO171500C (ko)
NZ (1) NZ228167A (ko)
PH (1) PH26971A (ko)
PT (1) PT89903B (ko)
ZA (1) ZA891623B (ko)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5057517A (en) * 1987-07-20 1991-10-15 Merck & Co., Inc. Piperazinyl derivatives of purines and isosteres thereof as hypoglycemic agents
US5021574A (en) * 1988-03-03 1991-06-04 Ortho Pharmaceutical Corporation 6-substituted purinyl piperazine derivatives
US5164390A (en) * 1988-03-03 1992-11-17 Ortho Pharmaceutical Corporation 6-substituted purinyl piperazine derivatives
US4885300A (en) * 1988-03-03 1989-12-05 Ortho Pharmaceutical Corporation 4-Substituted pyrazolo[3,4-D]pyrimidine derivatives
AU648070B2 (en) * 1990-04-23 1994-04-14 Ortho Pharmaceutical Corporation Process for preparing optically active isomers of 6-substituted purinyl piperazine derivatives
US5215987A (en) * 1990-04-23 1993-06-01 Ortho Pharmaceutical Corporation Substituted benzhydryl 2-hydroxypropyl piperazine derivatives
NZ237766A (en) 1990-04-23 1993-03-26 Ortho Pharma Corp Process for preparing optically active isomers of 6-substituted purinyl-piperazine or -piperidine derivatives; optically active intermediates
US5252569A (en) * 1990-05-23 1993-10-12 Ortho Pharmaceutical Corporation 6-substituted purinyl piperazine derivatives
NZ238122A (en) * 1990-05-23 1994-01-26 Ortho Pharma Corp 6-substituted purinyl piperazine derivatives and pharmaceutical
DE69330823T2 (de) * 1992-02-13 2002-05-02 Merrell Pharma Inc Thiacyclische piperidinylderivate
WO1993023386A1 (en) * 1992-05-15 1993-11-25 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Process for producing glycide derivative
ZA9610736B (en) 1995-12-22 1997-06-27 Warner Lambert Co 2-Substituted piperidine analogs and their use as subtypeselective nmda receptor antagonists
AU4219897A (en) * 1996-09-18 1998-04-14 Daiso Co. Ltd. Process for the preparation of 3-amino-2-hydroxy-1-propyl ethers
DE69717653T2 (de) * 1996-09-18 2003-09-25 Daiso Co Ltd Verfahren zur herstellung von glycidylethern
DE69832715T2 (de) * 1997-07-12 2007-01-11 Cancer Research Technology Ltd. Cyclin-abhängige-kinase inhibierende purinderivate
KR20030025153A (ko) * 2001-09-19 2003-03-28 이보섭 지방족 또는 방향족 관능기를 갖는 6-치환 아미노퓨린유도체 및 이를 함유한 화장료 조성물
JP2006515891A (ja) * 2003-01-17 2006-06-08 シーブイ・セラピューティクス・インコーポレイテッド 循環器疾患の処置に有効な置換ヘテロ環化合物
CA3068254A1 (en) 2017-06-20 2018-12-27 Imbria Pharmaceuticals, Inc. Compositions and methods for increasing efficiency of cardiac metabolism
US11530184B2 (en) 2020-06-30 2022-12-20 Imbria Pharmaceuticals, Inc. Crystal forms of 2-[4-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl]ethyl pyridine-3-carboxylate
US11780811B2 (en) 2020-06-30 2023-10-10 Imbria Pharmaceuticals, Inc. Methods of synthesizing 2-[4-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl]ethyl pyridine-3-carboxylate
US11883396B2 (en) 2021-05-03 2024-01-30 Imbria Pharmaceuticals, Inc. Methods of treating kidney conditions using modified forms of trimetazidine

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3238207A (en) * 1960-03-01 1966-03-01 Burroughs Wellcome Co 6-oxyorganopurines and method of preparing them
US3232937A (en) * 1962-08-02 1966-02-01 Burroughs Wellcome Co 6-benzylmercaptopurines
US3135754A (en) * 1962-08-09 1964-06-02 Burroughs Wellcome Co Purine derivatives
GB1133989A (en) * 1964-12-08 1968-11-20 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Theophylline derivatives, their salts and process for preparing the same
DE1620576A1 (de) * 1966-11-25 1970-02-26 Troponwerke Dinklage & Co Verfahren zur Herstellung von Theophyllin- und Theobrominverbindungen
GB1289287A (ko) * 1969-03-28 1972-09-13
DE2334009A1 (de) * 1973-07-04 1975-01-23 Boehringer Mannheim Gmbh Purin-derivate sowie verfahren zu ihrer herstellung
US4189579A (en) * 1977-05-20 1980-02-19 The Dow Chemical Company Aminoalkylthiopurines
US4426383A (en) * 1980-09-04 1984-01-17 Eisai Co., Ltd. Theophylline and theobromine derivatives
DE3200304A1 (de) * 1981-01-16 1982-08-26 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach 3-aminopropoxyaryl-derivate, ihre herstellung und sie enthaltende arzneimittel
IT1161591B (it) * 1982-03-02 1987-03-18 Eisai Co Ltd Agenti antiflogistici/antipiretici/analgesici contenenti derivati di teobromina o teofillina come ingrediente attivo
DK157135C (da) * 1982-04-07 1990-04-02 Pfizer Analogifremgangsmaade til fremstilling af 1,2,4-triazol-forbindelser eller farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf
DE3703633A1 (de) * 1986-02-14 1987-08-20 Sandoz Ag Purin-derivate, ihre herstellung und sie enthaltende arzneimittel
US4710572A (en) * 1986-07-30 1987-12-01 American Home Products Corporation Histamine H1 antagonists

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0826019B2 (ja) 1996-03-13
KR940002822B1 (ko) 1994-04-04
IL89458A (en) 1993-07-08
FI891003A0 (fi) 1989-03-02
CN1031056C (zh) 1996-02-21
IE63457B1 (en) 1995-04-19
NZ228167A (en) 1991-08-27
AU614583B2 (en) 1991-09-05
DK101589D0 (da) 1989-03-02
US4876257A (en) 1989-10-24
AU3088289A (en) 1989-09-07
NO890893D0 (no) 1989-03-02
CN1036765A (zh) 1989-11-01
DK101589A (da) 1989-09-04
JPH01279887A (ja) 1989-11-10
FI92587C (fi) 1994-12-12
EP0331511B1 (en) 1993-07-28
DE68907750D1 (de) 1993-09-02
IE890684L (en) 1989-09-03
PT89903A (pt) 1989-11-10
FI92587B (fi) 1994-08-31
PH26971A (en) 1992-12-28
FI891003A (fi) 1989-09-04
DE68907750T2 (de) 1994-01-05
EP0331511A1 (en) 1989-09-06
PT89903B (pt) 1994-05-31
ZA891623B (en) 1990-11-28
IL89458A0 (en) 1989-09-10
HUT49352A (en) 1989-09-28
ES2059724T3 (es) 1994-11-16
NO171500C (no) 1993-03-24
ATE92067T1 (de) 1993-08-15
NO171500B (no) 1992-12-14
MY104959A (en) 1994-07-30
NO890893L (no) 1989-09-04
HU205760B (en) 1992-06-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR890014538A (ko) 6-치환된 퓨리닐 피페라진 유도체
KR940019682A (ko) 설파모일기 및 아미디노기를 가진 화합물, 그를 제조하는 방법 및 그를 함유하는 약제학적 조성물
AR026024A1 (es) Compuestos inhibidores sglt2 de glucosidos de c-arilo y metodo, las composiciones faramceuticas que los contienen y los intermediarios de sintesis dedichos compuestos
KR910006279A (ko) 3-(1-치환된-4-피페라지닐)-1h-인다졸, 이의 제조방법 및 이의 약제로서의 용도
BR8700304A (pt) Processo de preparacao de compostos,processo de preparacao de alcoois e processo para combater infestacoes de fungos em plantas uteis
ES539658A0 (es) Procedimiento de preparacion de nuevos derivados de la xan- tina y de sus sales de adicion con acidos apropiados
KR920702223A (ko) 정신병 치료제로서의 1-사이클로알킬피페리딘
KR830006174A (ko) 기관지 항경련성 화합물 제조방법
KR890009929A (ko) 푸리닐 시클로부탄 및 피리미디닐 시클로부탄
SE8205698L (sv) N-(4-(3-aminopropyl)aminobutyl-2-(omega-guanidinofettsyra-amido)-2-substituerad-etanamid, salt derav och forfarande for framstellning derav
KR890014542A (ko) 4-치환된 피라졸로[3,4-d] 피리미딘 유도체
ES2058093T3 (es) Agentes herbicidas y fungicidas a base de derivados de pirazolin-5-ona substituidos.
KR920021518A (ko) 피라진 유도체
KR880012532A (ko) 신규 비시클릭화합물, 그의 제조방법 및 이 화합물로 되는 제약조성물
MX9202782A (es) Compuesto triciclos y composiciones farmaceuticas que lo contienen.
KR910000711A (ko) 크로만 유도체
ES472563A1 (es) Procedimiento de obtencion de las 4-(quinazolinil) n-aral- coil piperidinas
KR910020011A (ko) 6-치환된 푸리닐 피페라진 유도체
SE8105497L (sv) Farmaceutiska kompositioner verksamma mot koronarhjertsjukdomar och hypertension
ATE18761T1 (de) Carbamoyloxybenzhydrol-derivate, ihre herstellung und ihre pharmazeutische zusammensetzungen.
KR890005070A (ko) 항진균제
CA2200598A1 (en) Novel Anti-Oxidative, Tricyclic, Condensed Heterocyclic Compound
KR870003986A (ko) α,α-디아릴-4-아릴-4-하이드록시-1-피페리딘부탄아미드, N-옥사이드유도체 및 그 제조방법
MY102275A (en) Antimykotische aminoazole ii
KR880011115A (ko) 1-(1-아릴-2- 하이드록시에틸)- 이미다졸 및 그의 염, 이의 제조방법, 이 화합물을 함유한 약제 및 이의 용도

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee