KR880007472A - 퀴놀린카르복실산의 제조 방법 - Google Patents

퀴놀린카르복실산의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

퀴놀린카르복실산의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 용매를 사용하지 않고 필요에 따라서 압력하에 20℃내지 200℃의 온도에서 하기 일반식(Ⅲ)의 아민과 반응시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물의 제조 방법.
    상기 식중 R1은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 시클로프로필, 비닐, 2-히드록시에틸, 2-플루오로에틸, 메톡시, 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노, 에틸아미노, 페닐, 4-플루오로페닐 또는 2,4-디플루오로페닐기이고, R2는 CN, COOR2[여기에서 R2는 수소, C1-C4-알킬 또는 (5-메틸-2-옥소-1, 3-디옥솔-4-일)-메틸기임]또는 CON(C1-C4-알킬)2이고,
    [여기에서 R4는 수소, 알킬(탄소 원자수 1내지 4개), 2-히드록시에틸, 알릴, 프로파르길, 2-옥소프로필, 3-옥소부틸, 펜아실, 포르밀, CFCl2-S-, CFCl2-SO2-, CH3O-CO-S-, 벤질, 4-아미노벤질 또는이고, R5는 수소 또는 메틸기이고, R6은 수소, 알킬(탄소 원자수 1내지 4개), 페닐 또는 벤질옥시메틸기이며, R1과 함께 구조식의 다리를 형성할 수 있고, R7은 수소, 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 아미노메틸, 메틸아미노메틸, 에틸아미노메틸, 디메틸아미노메틸, 히드록실 또는 히드록시메틸기이고, R8은 수소, 메틸, 에틸 또는 염소임]와 같은 시클릭 아미노기 또는기 {여기에서, R9및 R10은 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 또는 측쇄 또는 비측쇄이고, 알킬, 알케닐 또는 알키닐기 [이들기들의 탄소 원자수는 1내지 12개이고, 임의로 히드록실기, 알콕시, 알킬메르캅토 또는 디알킬아미노기 (이들 기들의 각 알킬기에서의 탄소 원자수는 1내지 3개임), 니트릴기, 알콕시카르보닐기(이 기의 알코올 부분에서의 탄소원자수는 1내지 4개임) 또는 아릴 또는 헤테로아릴기에 의해 치환될 수 있음] 또는 C3-C6-시클로알킬기임}이고, X는 할로겐, 특히 불소 또는 염소, 또는 니트로 또는 C1-C4-알킬술포닐 또는 C1-C4-알킬술포닐옥시기이고, Y는 할로겐, 특히 불소 또는 염소, 또는 C1-C4-알킬술포닐 또는 C1-C4-알킬술포닐시기이고, A는 N 또는 C-R11또는 수소, 불소, 브롬 또는 염소와 같은 할로겐, 메틸 또는 니트로기임)이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물을 아민과 1:1내지 1:50의 비로 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물을 아민과 1:2내지 1:10의 비로 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물을 80℃ 내지 180℃에서 아민과 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물을 아민과 120℃ 내지 160℃에서 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 하나의 항에 있어서, 1-시클로프로필-7-클로로-6-플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산을 용매없이 피페라진과 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 하나의 항에 있어서, 1-시클로프로필-6,7-디플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산을 피페라진과 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항 내지 제5항 중 어느 하나의 하나의 항에 있어서, 1-시클로프로필-7-클로로-6-플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산을 140℃ 내지 150℃로 가열한 피페라진 중에 넣고, 이 혼합물을 냉각시킨 후, 여기에 물을 첨가하고, 반응 생성물을 결정화시킴을 특징으로 하는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 출발 물질로서 1-시클로프로필-6,7-디플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산을 사용함을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항 내지 제5항 중 어느 하나의 항에 있어서, 1-시클로프로필-7-클로로-6-플루오로-1,4-디히드로-4-옥소-3-퀴놀린카르복실산을 1-에틸피페라진, β-히드록시에틸피페라진 또는 1-메틸피페라진과 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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