KR880001601A - 신규 카르보스티릴 유도체 및 그의 염 - Google Patents

신규 카르보스티릴 유도체 및 그의 염 Download PDF

Info

Publication number
KR880001601A
KR880001601A KR1019870008446A KR870008446A KR880001601A KR 880001601 A KR880001601 A KR 880001601A KR 1019870008446 A KR1019870008446 A KR 1019870008446A KR 870008446 A KR870008446 A KR 870008446A KR 880001601 A KR880001601 A KR 880001601A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
general formula
carbostyryl
alkyl group
following general
Prior art date
Application number
KR1019870008446A
Other languages
English (en)
Inventor
시게하루 다마다
다까후미 후지오까
히데노리 오가와
슈지 데라모또
가즈미 곤도
Original Assignee
오오쓰까 아끼히꼬
오오쓰까세이야꾸 가시시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP61181662A external-priority patent/JPH0696555B2/ja
Priority claimed from JP15688787A external-priority patent/JPH0745493B2/ja
Application filed by 오오쓰까 아끼히꼬, 오오쓰까세이야꾸 가시시끼가이샤 filed Critical 오오쓰까 아끼히꼬
Publication of KR880001601A publication Critical patent/KR880001601A/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20Oxygen atoms
    • C07D215/22Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

신규 카르보스티릴 유도체 및 그의 염
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (28)

  1. 하기 일반식(1)로 표시되는 카르보스티릴 유도체 및 그의 염
    상긱식에서, R은 일반식[여기서, A는 일반식(여기서 B는 저급알킬렌기임)의 기 이거나 또는 일반식의 기이고 ; R1및 R2는 서로 동일하거나 다르며, 각각 저급알킬기이거나 또는 페닐고리에 치환체로 저급알콕시기를 가질 수도 있는 페닐- 저급알킬기이고 ; 더 나아가서 R1및 R2는 그들에게 결합되어 있는 인접 질소원자와 함께 일반식(여기서, R3는 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알콕시기, 저급알킬티오기 및 저급알킬렌-디옥시기에서 선택된 1내지 2개의 치환체를 가질 수도 있는 페닐기이고 ; Z는 일반식의 기, 일반식(여기서, R4는 히드록실기, 저급알카노일옥시기 또는 저급알콕시기이고 B는 상기 정의된 비임)의 기이거나 ; 또는 일반식(여기서, B는 상기 정의된 바이며, R5는 시아노기, 할로겐원자이거나, 또는 R6및 R7이 서로 동일하거나 다르며 각각 수소원자, 저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 벤조일기 또는 저급알카노일기인 일반식이며 ; 더 나아가서 R6및 R7은 그들에게 결합되어 있는 인접 질소원자와 함께, 그리고 더 나아가 부가된 질소 또는 산소원자와 함께 또는 없이 5- 또는 6- 원의 포화 또는 불포화된 헤테로 고리기를 형성할 수 있음)의 기임)의 기를 형성할 수 있으며 ;
    만일, R1및 R2가 서로 동일하거나 다르며, 각각 저급알킬기, 또는 페닐고리에 치환체로서 1내지 3개의 저급 알콕시기를 가질 수도 있는 페닐-저급알킬기일때, 또는 R1및 R2가 그들에게 결합되어 있는 인접 질소원자와 함께 일반식(여기서, R3는 상기 정의된 바이며, 일반식의 기임)의 기라면, A는 일반식(여기서, B는 상기 정의된 바임)의 기임]의 기이거나 ;
    또는 일반식[여기서, R1'는 저급알킬렌디옥시기, 옥소기, 히드록실아미노기, 저급알카노일옥시기이미노기, 일반식 =N-A'(여기서 A1는 저급알킬기, 페닐-저급알킬기, 저급알킬술포닐기 또는 페녹시-저급알킬기임)의 기이거나, 또는 일반식(여기서, R4'및 R5'는 서로 동일하거나 다르며 각각 수소원자, 저급알킬기, 저급알카노일기, 페닐-저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 저급알킬술포닐기, 페닐고리에 저급알콕시에 및 할로겐원자로 구성된 군에서 선택되는 1내지 3개의 치환체를 가질 수도 있는 벤조일기, 페닐고리에 저급알콕시기를 치환체로서 기질수도 있느느 페닐-저급알카노일기 및 페닐- 저급알케닐카르보닐기이거나, 또는 페녹시-저급알킬기임)의 기이며 ;l은 0 또는 1이고고, 더 나아가서, 만일l이 0이고 R4'가 수소원자, 저급알킬기 또는 페닐 -저급알킬기이라면, R5'는 수소원자로 저급알킬기도 페닐 -저급알킬기도 아님]의 기이거나 ;
    또는 일반식[여기서, R2'는 수소원자 또눈 저급알킬기이고 ; R3'수소원자, 저급알킬기, 저급알카노일기, 페닐고리에 저급알콕시기, 할로겐원자 및 니트로기로 구성된 군에서 선택되는 1내지 3개의 치환체를 가질 수도 있으며, 더나아가서 페닐알킬기의 알킬 부위가 할로겐원자, 시아노기 또는 히드록실시로 치환될 수도 있는 페닐-저급알킬기 ; 벤조일 -저급알킬기, 페닐-저급알케닐기, 저급알케닐기, 페녹시 -저급알킬기, 페닐티오-저급알킬기, 또는 아미노 부위에 치환체로서 저급알킬기를 가질 수도 있는 아닐리노-저급알킬기임]의 기이며 ; 키르보스티릴 골격에서의 제 3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소 결합은 단일 또는 이중 결합이다.
  2. 제 1항에 있어서, 하기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 카르보스티릴 유도체 및 그의 염.
    상기식에서, A는 일반식(여기서 B는 C1~C6알킬렌기임)의 기이거나 또는 일반식의 기이고 ; R1및 R2는 서로 동일하거나 다르며, 각각 C1~C6알킬기이거나 또는 페닐고리에 치환체로 C1~C6알콕시기를 가질수도 있는 페닐 -C1~C6알킬기이고 ; 더나아가서 R1및 R2는 그들에게 결합되어 있는 인접 질소원자와 함깨 일반식(여기서, R3는 할로겐원자, C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기 및 C1~C6알킬렌-디옥시기에서 선택된 1내지 2개의 치환체를 가질수도 있는 페닐기이고 ; Z는 일반식의 기, 일반식(여기서 R4는 히드록실기, C1~C6알카노일옥시기 또 C1~C6일콕시기이고, B는 상기 정의된 바임)의 기이거나 ;
    또는 일반식(여기서, B는 상기 정의된 바이며, R5는 시아노기, 할로겐원자이거나, 또는 R6및 R7이 서로 동일하거나 다르며 각각 수소원자, C1~C6알킬기, 저급알콕시부위가 1내지 6개의 탄소원자를 가지는 알콕시카르보닐기, 벤조일기 또는 C1~C6알카노일이기인 일반식이며 ; 더나아가서 R6및 R7은 그들에게 결합되어 있는 인접 질소원자와 함께, 그리고 더나아가 부가된 질소 또는 산소원자와 함께 또는 없이 피페리디노, 피페라지노, 모르폴리노, 이미다졸릴, 피롤릴 또는 피롤리딜기를 형성할 수 있음)의 기임)의 기를 형성할 수 있으며 ; 만일 R1및 R2가 서로 동일하거나 다르며, 각각 C1~C6알킬기, 또는 페닐고리에 치환체로서 1내지 3개의 C1~C6알콕시기를 가질수 도 있는 페닐 C1~C6알킬기일 때 또는 R1및 R2가 그들에게 결합되어 있는 인접 질소원자와 함께 일반식(여기서, R3는 상기 정의된 바이며, Z는 일반식의 기임)의기라면, A는 일반식(여기서, B는 상기 정의된 바임)의 기임]의 기이고; 카르보스트릴 골격에서의 제 3- 및 4- 위치 사이의 탄소-탄소 결합은 단일 또는 이중 결합이다.
  3. 제 2항에 있어서, A가(여기서, B는 C1~C6알킬렌기임)의 기이고, R1및 R2는 서로 동일하거나 다르며, 각각 C1~C6알킬기이거나 페닐고리에 치환체로서 C1~C6알콕시기를 가질수도 있는 페닐 C1~C6알킬기인 카르보스티릴 유도체 및 그의 염
  4. 제 3항에 있어서, R2이 C1~C6알킬기이고, R2가 페닐고리에 치환체로서 C1~C6알콕시기를 가질수도 있는 페닐 -C1~C6알킬기인 카브보스티릴 유도체 및 그의 염.
  5. 제 4항에 있어서, 카르보스티릴 골격에서 제 3및-4-위치 사이의 탄소결합이 이중결합인 카르보스티릴 유도체 및 그의 염.
  6. 제 4항에 있어서, 카르보스티릴 골격에서 제 3-v및 4-위치 사이의 탄소결합이 단일결합인 카르보스티릴 유도체 및 그의 염.
  7. 제 2항에 있어서, R1및 R2가 그들에게 결합되어 있는 인접 질소원자와 함께 일반식-Z-R3(여기서, Z 및 R3는 상기 정의된 바임)의 기인 카르보스티릴 유도체 및 그의 염.
  8. 제 7항에 있어서, Z이 일반식(여기서, B및 R4는 상기 정의된 바임)의 기인 카르보스티릴 유도체 및 그의 염.
  9. 제 8항에 있어서, A가 일반식의 기인 카르보스티릴 유도체 및 그의 염.
  10. 제 9항에 있어서, R4가 히드록실기인 카르보스티릴 유도체 및 그의 염.
  11. 제 10항에 있어서, 카르보스티릴 골격에서 제 3- 및 4-의 위치 사이의 탄소- 탄소결합이 단일결합인 카르보스티릴 유도체 및 그의 염.
  12. 제 7항에 있어서, Z이 일반식(여기서, B 및 R5는 상기 정의된 비임)의 기인 카르보스티릴 유도체 및 그의 염.
  13. 제 8항에 있어서, A가 일반식(여기에서, B는 상기 정의된 바임)의 기인 카르보스티릴 유도체 및 그의 염.
  14. 제 1항에 있어서, R이 일반식(여기서, R1는 C1~C4, 알킬렌디옥시기, 옥소기, 히드록실이미노기, C1~C6알카노일옥시이미노기, 일반식=N-A'(여기서 A' 는 C1~C6알킬기, 페닐 -C1~C6알킬기, C1~C6알킬술포닐기 또는 페녹시-C1~C6알킬기임)의 기이거나, 또는 일반식(여기서, R4'및 R5'는 서로 동일하거나 다르며 각각 수소원자,C1~C6알킬기, C1~C6알카노일기, 페닐 -C1~C6알킬기, C1~C6알콕시카르보닐기, C1~C6알킬술포닐기, 페닐고리에 C1~C6알콕시기 및 할로겐 원자로 구성된 군에서 선택되는 1내지 3개의 치환체를 가질 수도 있는 벤조일기, 페닐고리에 치환체로 1내지 3개의 C1~C6알콕시기를 가질수도 있는 페닐-C1~C6알카노일기 및 페닐 -C1~C6알케닐카르보닐기이거나, 또는 페녹시-C1~C6알킬기임)의 기이며;
    l는 0 또는 1이고 ; 더나아가서, 만일 l 이 0이고 R4'가 수소원자, C1~C6알킬기 또는 페닐 -C1~C6알킬기이라면, R5'는 수소원자도 C1~C6알킬기도 페닐 -C1~C6알킬기도 아니고 ; 카르보스티릴 골격에서의 제3- 및 4-위치 사이의 탄소 -탄소결합은 단일 또는 이중결합임]의 기인 카르보스티릴 유도체 및 그의염.
  15. 제 14항에 있어서,l는 0 인 카르보스티릴 유도체 및 그의 염.
  16. 제 14항에 있어서,l는 1인 카르보스티릴 유도체 및 그의 염.
  17. 제 1항에 있어서, R이 일반식[여기서, R2'는 수소원자 또는 C1~C6알킬기이고 ; R3'는 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6알카노일기, 페닐고리에 C1~C6알콕시기, 할로겐원자 및 니트로기로 구성된 군에서 선택되는 1내지 3개의치환체를 가질 수도 있으며, 더 나아가서 페닐알킬기의 알킬 부위가 할로겐원자, 사아노기 및 히드록실기로 구성된 군에서 선택되는 치환체를 가질 수도 있는 페닐-저급 알킬기 ; 벤조일 -C1~C6알킬기, 페닐 -C2~C6알케닐기, 1내지 3개의 이중결합을 가지는 C2~C12알케닐기 페녹시, -C1~C6알킬기, 페닐티오-C1~C6알킬기, 또는 아미노 부위에 치환체로소 C1~C6알킬기를 가질 수도 있는 아닐리노 -C1~C6알킬기임]의 기이며, 카르보스티릴 골격에서의 제 3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소 결합은 단일 또는 이중결합인 카르보스티릴 유도체 및 그의 염.
  18. 제 17항에 있어서, R2'가 C1~C6알킬기인 카르보스티릴 유도체 및 그의 염.
  19. 제 18항에 있어서, R3'가 페닐고리에 C1~C6알콕시기, 할로겐원자 및 니트로기로 구성된 군에서 선택되는 1내지 3개의 치환체를 가지고, 더 나아가서 페닐알킬기의 C1~C6알킬부위가 할로겐원자, 시아노기 및 히드록실기로 구성된 군에서 선택되는 치환체를 가질 수도 있는 페닐 -C1~C6알킬기인 카르보스티릴 유도체 및 그의 염.
  20. 제 19항에 있어서, R3'가 알킬부위가 1내지 6개의 탄소원자를 함유하는 비치환된 페닐 알킬기인 카르스티릴 유도체 및 그의 염.
  21. 제 20항에 있어서, 카르보스티릴 골격에서의 제3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소결합이 단일결합인 카르보스티릴 유도체 및 그의 염.
  22. 6-{1-히드록시이미노-2-[N-메틸-N-(4-메톡시벤질)아미노]부틸}카르보스티릴.
  23. 6-[4-(3-페닐-3-히드록시이미노프로필)-1-피페라지닐카르보닐]-3,4-디히드로카르보스티릴.
  24. 6-[4-(4-페닐-4-히드록시이미노부틸)-1-피페라지닐카르보닐]-3,4-디히드로카르보스티릴.
  25. 6-[N-(1-벤질-4-피페리딜)-N-메틸아미도]-3,4-디히드롤카르보스티릴.
  26. (a)하기 일반식(Ⅰ-a)의 카르보스티릴 유도체를 하기 일반식 (Ⅱ)의 화합물과 반응시킴으로써 하기 일반식 (Ⅰ-b)의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나,
    (상기식에서, A,B,R3및 카르보스티릴 골격에서 제 3- 및 4- 위치 사이의 탄소-탄소결합은 하기 정의된 바이며, R8은 수소원자 또는 저급알콕시기임.)
    (b) 하기 일반식 (I-c)의 카르보스티릴 유도체를 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시킴으로써 하기 일반식(I-d)의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나
    상기식에서, A,B,R3및 카르보스티릴 골격에서의 제 3- 및 4-위치 사이의 탄소- 탄소결합은 하기 정의된 바이고, R9는 저급 알카노일기, X는 할로겐원자임,
    (c)하기 일반식(I-e)의 카르보스티릴 유도체를 할로겐화제와 반응시킴으로써 하기 일반식(I-f)의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나
    (상기식에서, A,B,R3및 카르보스티릴 골격에서의 제 3- 및 4- 위치 사이의 탄소 탄소결합은 하기 정의된 바이고 ; X는 할로겐 원자임.)
    (d)하기 일반식(I-f) 의 카르보스티릴 유도체를 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시킴으로써 하기 일반식(I-g)의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나
    (상기식에서, A,B,R3,X및 카르보스티릴 골격에서의 제3-및 4-위치 사이의 탄소-탄소결합은 하기 정의된 바이고 ; R9및 R10은 서로 같거나 다르며, 각각 수소원자 또는 저급알킬기이고 ; 더나아가서, R9및 R10은 그들에게 결합되어 있는 인접 질소원자와 함께 더 나악서 부가된 산소원자 또는 질소원자와 함께 없이 5- 또는 6-원의 포화 또는 불포화. 헤테로 고리기를 형성할 수도 있음.
    (e) 하기 일반식(I-h)의 카르보스티릴 유도체를 환원시킴으로써 하기 일반식(I-i)의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나
    (상기식에서, A,B,R3,R4, 및 카르보스티릴 골격에서의 제3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소 결합은 하기 정의된 바임.)
    (f)하기 일반식(I-i)의 카르보스티릴 유도체를 일반식(V)의 화합물과 반응시킴으로써 일반식(I-j)의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나,
    (상기식에서, A,B,R3, 및 카르보스티릴 골격에서의 제3- 및 4- 위치 사이의 탄소-탄소 결합은 하기 정의된 바이고; R11은 저급알콕시카르보닐기, 베조일기 또는 저급알카노 일기이고 ; X는 할로겐원자임.)
    (g)하기 일반식(I-k)의 카르보스티릴 유도체를 일반식 NH2OH 의 히드록실아민과 반응시킴으로써 하기 일반식(I-l)을 수득하거나
    (상기식에서, A,B,R3,R4, 및 카르보스티릴 골격에서의 제3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소 결합은 하기 정의된 바임.)
    (h) 하기 일반식(I-m)의 카르보스티릴 유도체를 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물과 반응시킴으로써 하기 일반식(I-n)의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나
    (상기식에서, A,B,R3,R4, 및 카르보스티릴 골격에서의 제3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소 결합은 하기 정의된 바임.)
    (i)하기 일반식(I-o)의 카르보스티릴 유도체를 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시킴으로써 하기 일반식 (I-p)의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나
    (상기식에서, A,R3및 카르보스티릴 골격에서의 제3- 및 4- 위치 사이의 탄소-탄소결합은 하기 정의된 바이고 ; X1은 할로겐원자, 저급알칸술포닐옥시기, 아릴술포닐옥시기 또는 아르알킬술포닐옥시기임.)
    (j)하기 일반식(I-f)의 카르보스티릴 유도체를 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물과 반응시킴으로써 하기 일반식(I-q)의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나
    (상기식에서, A,B,R3,X 및 카르보스티릴 골격에서의 제3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소결합은 하기 정의된 바이고 ; M은 금속원자임)
    (k)하기 일반식(I-r) 의카르보스티릴 유도체를 하기 일반식(Ⅸ)의 화합물과 반응함으로서 하기 일반식(I-s)의 카르보스티릴 유도체를 수득함을 특징으로 하는
    (상기식에서, A,X1,R3, 및 카르보스티릴 골격에서의 제3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소결합은 하기 정의된 바이고 ; Z'는 R4,R5, 및 B 가 하기 정의된 바인 일반식의 기 또는 일반식의 기임.)
    하기 일반식(I) 로 표시되는 카르보스티릴 유도체의 제조방법.
    상기식에서, A는 일반식(여기서, B는 저급알킬렌기임)의 기이거나 또는 일반식의 기이고 ; R1및 R2는 서로 동일하거나 다르며, 각각 저급알킬기이거나, 또는 페닐고리에 치환체로 저급 알콕시기를 가질수도 있는 페닐-저급알킬기이고;
    더 나아가서 R1및 R2는 그들에게 결합되어 있는 인접 질소원자와 함께 일반식(여기서, R3은 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알콕시기, 저급알킬티오기 및 저급알킬렌-디옥시기에서 선택된 1내지 2개의 치환체를 가질수도 있는 페닐기이고 ; Z는 일반식의 기, 일반식(여기서, R4는 히드록실기, 저급알카노일옥시기 또는 저급알콕시기이고, B는 상기 정의된 바임)의 기이거나; 또는 일반식 -(여기서, B는 상기 정의된 바이며, R5는 시아노기, 할로겐원자이거나, 또는 R6및 R7이 서로 동일하거나 다르며 각각 수소원자, 저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 벤조일기 또는 저급알카노일기인 일반식 -이며; 더 나아가서 R6 및 R7 은 그들에게 결합되어 있는 인접 질소원자와 함께, 그리고 더 나아가 부가된 질소 또는 산소원자와 함께 또는 없이 5- 또는 6-원의 포화 또는 불포화된 헤테로 고리기를 형성할수 있음)의 기임)의 기를 형성할 수 있으며 ; 만일, R1및 R2가 서로 동일하거나 다르며, 각각 저급알킬기, 또는 페닐고리에 치환체로서 1내지 2개의 저급알콕시기를 가질 수도 있는 페닐-저급알킬기일 때 또는 R1및 R2가 그들에게 결합되어 있는 인접 질소원자와 함께 일반식(여기서, R3는 상기 정의된 바이며, Z는 일반식의 기입)의 기라면, A 는 일반식(여기서, B는 상기 정의된 바임)의 기이고 ; 카르보스티릴 골격에서의 제 3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소결합은 단일 또는 이중결합이다.
  27. (a)하기 일반식(2)의 카르보스티릴 유도체를 하기 일반식(3)의 화합물과 반응시킴으로써 하기 일반식 (la) 의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나
    (상기 식에서, 카르보스티릴 골격에서의 제3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소 골격은 하기 정의된 바이며 ; R6'는 일반식(여기서, R2'R3'는 하기 정의된 바임)의 기이거나 또는 일반식(여기서, R2'및 R3'는 하기 정의된 바임)의 기임.)
    (b) 하기 일반식 (1b) 카르보스티릴 유도체를 일반식 NH2-OH의 히드록실아민과 반응시킴으로써 하기 일반식(1c)의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나
    (상기식에서,l및 카르보스티릴 골격에서의 제3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소 결합은 하기 정의된 바임)
    (c)하기 일반식(1c)의 카르보스티릴 유도체를 환원시킴으로써 하기 일반식(1e)의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나
    상기식에서,l및 카르보스티릴 골격에서의 제3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소결합은 하기 정의된 비임)
    (d)하기 일반식(1d)의 카르보스티릴 유도체를 환원시킴으로써 하기 일반식(1e)의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나
    (상기식에서,l및 카르보스티릴 골격에서의 제3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소 결합은 하기 정의된 비이고 ; R7'는 저급알카노일옥시기임)
    (e) 하기 일반식(1e)의 카르보스티릴 유도체를 하기 일반식 (5)의 화합물과 반응시킴으로써 하기 일반식(1f) 의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나,
    (상기식에서,l및 카르보스티릴 골격에서의 제3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소 결합은 하기 정의된 비이고 : R8'는 저급알카노일기, 저급알콕시카르보닐기, 페닐고리에 저급알콕시기 및 할로겐원자로 구성된 군에서 선택되는 1 내지 3개의 치환체를 가질 수도 있는 벤조일기, 또는 페닐 고리에 저급알콕시기를 치환체로서 가질수도 있는 페닐-저급알케닐카르보닐기 또는 페니-저급 알카노일기임)
    (f) 일반식(1e) 의 카르보스티릴 유도체를 하기 일반식(6)의 화합물과 반응시킴으로써 하기 일반식(1g)의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나
    (상기식에서,l및 카르보스티릴 골격에서의 제3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소결합은 하기 정의된 비이고 ; R9'는 저급알킬기, 페닐-저급알킬기, 저급알킬술포닐기 또는 페녹시-저급알킬기이고 ; X1'는 할로겐원자, 저급알칸술포닐옥시기 또는 아르알킬술포닐옥시기 또는 아릴술포닐옥시기이고 ; R9'는 R9'에서 정의된 것과 동일한 기들 또한 수소원자임)
    (g) 하기 일반식 (1g) 의 카르보스티릴 유도체를 하기 일반식(5)의 화합물과 반응시킴으로써 하기 일반식(1h)의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나
    (상기식에서,l, R9', R9", R8' 및 카르보스티릴 골격에서의 제3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소결합은 하기 정의된 바임.)
    (h) 하기 일반식(1e) 의 카르보스티릴 유도체를 하기 일반식(7)의 화합물과 반응시킴으로써 하기 일반식(1i)의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나
    (상기식에서,l및 카르보스티릴 골격에서의 제3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소 결합은 하기 정의된 바이고 ; R10'및 R11'는 각각 수소원자 또는 저급알킬기임)
    (i)하기 일반식(1i)의 카르보스티릴 유도체를 하기 일반식(7)의 화합물과 반응킴으로서 하기 일반식(1i)의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나,
    (상기식에서,l.R10′, R11′및 카르보스티릴 골격에서의 제3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소결합은 하기 정의된 바임)
    (j) 하기 일반식(1b)의 카르보스티릴 유도체를 하기 일반식(8)의 화합물과 반응시킴으로써 하기 일반식(1k)의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나
    (상기식에서,l, R9', R9"및 카르보스티릴 골격에서의 제3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소결합은 하기 정의된 바임)
    (k) 하기 일반식(1k)의 카르보스티릴 유도체를 환원시킴으로서 하기 일반식(1g)의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나
    (상기식에서,l,R9',R9"및 카르보스티릴 골격에서의 제3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소결합은 하기 정의된 바임)
    (l)하기 일반식(1b)의 카르보스티릴 유도체를 하기 일반식(8b)의 화합물과 반응시킴으로써 하기 일반식(1l)의 카르보스티릴 유도체 및/또는 하기 일반식(1m)의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나
    (상기식에서,l, R9'및 카르보스티릴 골격에서의 제3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소결합은 하기 정의된 바임)
    (m) 하기 일반식(1n)의 카르보스티릴 유도체를 하기 일반식(9)의 화합물과 반응시킴으로서 하기 일반식(1o)의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나
    (상기식에서,R2및 카르보스티릴 골격에서의 제3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소 결합은 하기 정의된 바이고 ; R12'는 저급알카노일기임)
    (n)하기 일반식(1n)의 카르보스티릴 유도체를 하기 일반식(10)의 화합물과 반응시킴으로써 하기 일반식(1p)의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나
    (상기식에서, R2',X1'및 카르보스티릴 골격에서의 제3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소결합은 하기 정의된 바이고: R13'는 저급알카노일기 또는 하기 언급된 기호3'에 대해 정의돈 것중에서 수소원자를 제외한 기들임)
    (o)하기 일반식(11)의 화합물을 페환시킴으로써 하기 일반식(1q)의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나
    (상기식에서, R'는 하기 정의된 바이고 ; R14'는 할로겐원자임)
    (p) 하기 일반식(13)의 화합물을 페환시킴으로써, 또는 하기 일반식(14)의 화합물을 폐환시킴으로써 하기 일반식(1)의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나
    (상기식에서,R',R12'및 카르보스티릴 골격에서의 제3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소결합은 하기 정의된 바이고: R155註 히드록실기 또는 저급알콕시기이고 ; 일반식의 기로 나타내어진 탄소-탄소 결합은 단일 또는 이중결합임)
    (q)하기 일반식(1r)의 카르보스티릴 유도체를 하기 일반식(15)의 화합물과 반응시킴으로서 하기 일반식(1s)의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나
    (상기식에서,R2'및 카르보스티릴 골격에서의 제3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소 결합은 하기 정의된 바이고: R16'은 페닐고리에 저급알콕시기, 할로겐원자 및 니트로기로 구성된 군에서 선택되는 1 내지 3개의 치환체를 가질수도 있는 페닐기이거나 ; 도는 페닐고리에 저급알콕시기, 할로겐원자 및 니트로기로 구성된 군에서 선택되는 1내지 3개의 치환체를 가질수도 있는 페닐-저급알킬기이고; R17은 수소원자 또는 상기 언급된 R16'에서와 같은 의미이고 ; R18'및 R19'는 같거나 다르며, 각각 수소원자 또는 저급알킬기임)
    (r) 하기 일반식(1t)의 카르보스티릴 유도체를 환원시킴으로서 하기 일반식(1u)의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나
    (상기식에서,R2'및 카르보스티릴 골격에서의 제3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소결합은 하기 정의된 바이고: B′는 저급알킬렌기임)
    (s) 하기 일반식(1v)의 카르보스티릴 유도체를 할로겐화시킴으로써 하기 일반식(1w)의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나
    (상기식에서,R2'및 카르보스티릴 골격에서의 제3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소 결합은 하기 정의된 바이며: R22'는 페닐고리에 저급알콕시기, 할로겐원자 및 니트로기로 구성된 군에서 선택되는 1내지 3개의 치환체를 가질 수도 있으며, 더 나아가서 페닐알킬기의 알킬부위가 히드록실기를 치환체로서 가질 수도 있는 페닐-저급알킬이고, ; R23'는 페닐고리에 저급알콕시기, 할로겐원자 및 니트로기로 구성된 군에서 선택되는 1내지 3개의 치환체를 가질수도 있으며, 더 나아가서 페닐알킬기의 알킬부위가 할로겐원자를 치환체로서 가질 수도 있는 페닐-저급알킬기임)
    (t)하기 일반식(1w)의 카르보스티릴 유도체를 하기 일반식(18)의 화합물과 반응시킴으로써 하기 일반식(1x)의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나
    (상기식에서, R2',R23'및 카르보스티릴 골격에서의 제3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소결합은 하기 정의된 바이고: M 은 금속원자이고 ; R24'는 페닐고리에 저급알콕시기, 할로겐원자 및 니트로기로 구성된 군에서 선택되는 1내지 3개의 치환체를 가질수도 있으며, 더 나아가서 페닐알킬부위가 시아노기를 치환체로서 가질 수도 있는 페닐-저급알킬기임)
    (U)하기 일반식(21)의 화합물을 폐환시킴으로써 하기 일반식(1U)의 카르보스티릴 유도체를 수득하거나
    (상기식에서, R' 는 하기 정의된 바이고 ; B는 일반식R255-CH=CH-("기서R25'는 저급알콕시기 또는 수소원자임)의 기, 일반식(여기서 R26'및 R27'는 각각 저급알킬기임)의 기이거나, 또는 일반식 CH=C- 의 기임]
    (v)하기 일반식(27)의 화합물을 하기 일반식(24)의 화합물과 반응시킴으로써 하기 일반식(1z)의 카르보스티릴 유도체를 수득함을 특징으로 하는
    (상기식에서, R14', R1'및 카르보스티릴 골격에서의 제3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소결합은 하기 정의된 바임)하기 일반식(1)로 표시되는 카르보스티릴 유도체의 제조방법.
    상기식에서, R'는 일반식 -(CO)-[여기서, R1'는 저급알킬렌디옥시기, 옥소기, 히드록실이미노기, 저급알카노일옥시이미노기, 일반식=N=A'(여기서, A'는 저급알킬기, 페닐-저급알킬기, 저급알킬술포닐기 또는 페녹시-저급알킬기임)의 기이거나, 또는 일반식(여기서, R4'및 R5'는 서로 동일하거나 다르며 각각 수소원자, 저급알킬기, 저급알카노일기, 페닐- 저급알킬기, 저급알콕기카르보닐기, 저급알킬술포닐기, 페닐고리에 저급알콕시 및 할로겐원자로 구성된 군에서 선택되는 1내지 3개의 치환체를 가질수도 있는 벤조일기, 페닐고리에 저급알콕시 및 할로겐원자로 구성된 군에서 선택되는 1내지 3개의 치환체를 가질수도 있는 벤조일기, 페닐고리에 저급알콕시기를 치환체로서 가질 수도 있는 페닐-저급알카노일기 및 페닐-저급알케닐카로보닐기이거나, 또는 페녹시-저급알킬기임)의 기이며 :l는 0 또는 1 이고, 더 나아가서, 만일 l이 0이고 R4'가 수소원자, 저급알킬기, 또는 페닐-저급알킬기이라면, R5'수소원자로, 저급알킬기도, 페닐-저급알킬기도 아님]의 기이거나 ;
    또는 일반식[여기서, R2'는 수소원자 또는 저급알킬기이고 : R3'는 수소원자, 저급알킬기, 저급알카노일기, 페닐고리에 저급알콕시기, 할로겐원자 및 니트로기로 구성된 군에서 선택되는 1내지 3개의 치환체를 가질 수도 있으며, 더 나아가 페닐알킬기의 알킬부위가 할로겐원자, 시아노기 또는 히드록시기로 치환될수도 있는 페닐-저급알킬기 ; 벤조일-저급알킬기의 알킬부위가 할로겐원자, 시아노기 또는 히드록시기로 치환될 수도 있는 페닐-저급알킬기 ; 벤조일-저급알킬기, 페닐-저급알케닐기, 저급알케닐기, 페녹시-저급알킬기, 페닐티오-저급알킬기, 또는 아미노 부위가 저급알킬기로 치환될 수도 있는 아닐리노-저급알킬기임]의 기이며 ; 카르보스티릴 골격에서 제 3- 및 4-위치 사이의 탄소-탄소결합은 단일 또는이중 결합이다.
  28. 하기 일반식(1)로 표시되는 카르보스티릴 유도체를 활성성분으로 함유하는 강심제 조성물.
    상기식에서 R은 일반식[여기서, A는 일반식(여기서, B는 저급알킬렌기임)의 기이거나 또는 일반식의 기이고 ; R1및 R2는 서로 동일하거나 다르며, 각각 저급알킬기이거나 또는 페닐고리에 치환체로 저급알콕시기를 가질수도 있는 페닐-저급알킬기이고 ; 더 나아가서 R1및 R2는 그들에게 결합되어 있는 인접 질소원자와 함께 일반식(여기서, R3이 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알콕시기, 저급알킬티오기 및 저급알킬렌-디옥시기에서 선택된 1내지 2개의 치환체를 가질수도 있는 페닐기이고 ; Z는 일반식의 기, 일반식(여기서, R4는 히드록실기, 저급알카노일옥시기 또는 저급알콕시기, 저급알킬티오기 및 저급알킬렌-디옥시기에서 선택된 1내지 2개의 치환체를 가질 수도 있는 페닐기이고; Z는 일반식의 기,일반식 (여기서, R4는 히드록실기, 저급알키노일무시기 또는 저급알콕시기이고, B는 상기 정의된 비임)의 기이거나 ; 또는 일반식(여기서, B는 상기 정의된 바이며, R5는 시아노기, 할로겐원자이거나, 또는 R6및 R7이 서로 동일하거나 다르며 각각 수소원자, 저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 벤조일기 또는 저급알카노일기인 일반식이며; 더 아나가서 R6및 R7은 그들에게 결합되어 있는 인접 질소원자와 함께, 그리고 더 나아가 부가된 질소 또는 산소원자와 함께 또는 없이 5- 또는 6-원의 포화 또는 불포화된 헤테로 고리기를 형성할수 있음)의 기임)의 기를 형성할 수 있으며;
    만일, R1및 R2가 서로 동일하거나 다르며, 각각 저급알킬기, 또는 페닐고리에 치환체로서 1내지 3개의 저급알콕시기를 가질수도 있는 페닐-저급알킬기일 때 또는 R1및 R2그들에게 결합되어 있는 인접 질소원자와 함께 일반식(여기서, R3는 상기 정의된 바이며, Z는 일반식의 기임)의 기라면, A 는 일반식(여기서, B는 상기 정의된 바임)의 기임]의 기이거나 ;
    또는 일반식[여기서, R1'는 저급알킬렌디옥시기, 옥소기 , 히드록실이미노기, 저급알카노일옥시이미노기, 일반식 =N-A' (여기서, A'는 저급알킬기, 저급알킬술포닐기 또는 페녹시-저급알킬기임)의 기이거나, 또는 일반식(여기서, R4'및 R5'는 서로 동일하거나 다르며 각각 수소원자, 저급알킬기, 저급알카노일기, 페닐-저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 저급알킬술포닐기, 페닐고리에 저급알콕시 및 할로겐원자로 구성된 군에서 선태고디는 1내지 3개의 치환체를 가질수도 있는벤조일기, 페닐고리에 저급알콕시기를 치환체로서 가질수도 있는 페닐-저급알카노일기 및 페닐- 저급알케닐카르보닐기이거나, 또는 페녹시-저급알킬기임)의 기이며; l은 0또는 1이고 ; 더 나아가서, 만일 l이 0이고 R4'가 수소원자, 저급알킬기 또는 페닐-저급알킬기라면, R5'는 수소원자도, 저급알킬기도, 페닐-저급알킬기도 아님]의 기이거나 ;
    또는 일반식[여기서, R2'는 수소원자 또는 저급알킬기이고 ; R3'는 수소원자, 저급알킬기, 저급알카노일기, 페닐고리에 저급알콕시기, 할로겐원자 및 니트로기로 구성된 군에서 선택되는 1내지 3개의 치환체를 가질 수도 있으며, 더 나아가서 페닐알킬기의 알킬 부위가 할로겐원자, 시아노기 또는 히드록실기로 치환될 수도 있는 페닐-저급알킬기 ; 벤조일-저급알킬기, 페닐-저급알케닐기, 저급알케닐기, 페녹시-저급알킬기, 페닐티오-저급알킬기 도느 아미노 부위에 치환체로서 저급알킬기를 가질수도 있는 아닐리노-저급알킬기임]의 기이며 ; 카르보스티릴 골격에서 제3-및 4-위치 사이의 탄소-탄소결합은 단일 또는 이중 결합이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019870008446A 1986-07-31 1987-07-31 신규 카르보스티릴 유도체 및 그의 염 KR880001601A (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP156887 1981-09-29
JP61181662A JPH0696555B2 (ja) 1986-07-31 1986-07-31 カルボスチリル誘導体
JP181662 1986-07-31
JP15688787A JPH0745493B2 (ja) 1987-06-24 1987-06-24 カルボスチリル誘導体

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR880001601A true KR880001601A (ko) 1988-04-25

Family

ID=26484522

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019870008446A KR880001601A (ko) 1986-07-31 1987-07-31 신규 카르보스티릴 유도체 및 그의 염

Country Status (6)

Country Link
US (2) US4886809A (ko)
EP (1) EP0255134B1 (ko)
KR (1) KR880001601A (ko)
DE (1) DE3784401T2 (ko)
DK (1) DK397387A (ko)
ES (1) ES2053480T3 (ko)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5358949A (en) * 1986-03-05 1994-10-25 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Carbostyril derivatives and salts thereof and anti-arrhythmic agents containing the carbostyril derivatives
US5166160A (en) * 1986-12-23 1992-11-24 Burroughs Wellcome Co. Quinoline compound
GB8630702D0 (en) * 1986-12-23 1987-02-04 Wellcome Found Quinoline compound
DE3818830A1 (de) * 1988-06-03 1989-12-14 Boehringer Mannheim Gmbh Bicyclische carboxamide, verfahren zu ihrer herstellung, deren vorstufen, und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE68920797T2 (de) * 1988-08-10 1995-06-29 Otsuka Pharma Co Ltd Herzmittel.
GB8820174D0 (en) * 1988-08-25 1988-09-28 Wellcome Found Quinoline compound
GB8827189D0 (en) * 1988-11-21 1988-12-29 Fujisawa Pharmaceutical Co 2(1h)-quinolinone compounds processes for preparation thereof & pharmaceutical composition comprising same
US5225402A (en) * 1989-02-10 1993-07-06 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Carbostyril derivatives
DK0382185T3 (da) * 1989-02-10 1994-07-04 Otsuka Pharma Co Ltd Carbostyrilderivater
TW198715B (ko) * 1991-04-19 1993-01-21 Dtsuka Seiyaku Kk
FR2684379B1 (fr) * 1991-12-02 1995-04-28 Synthelabo Derives de piperidine, leur preparation et leur application en therapeutique.
JP2686887B2 (ja) * 1992-08-11 1997-12-08 キッセイ薬品工業株式会社 ピペリジノ−3,4−ジヒドロカルボスチリル誘導体
JPH06239858A (ja) * 1993-02-16 1994-08-30 Otsuka Pharmaceut Co Ltd 末梢血管拡張剤
US5656642A (en) * 1993-04-07 1997-08-12 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Peripheral vasodilating agent containing piperidine derivative as active ingredient
US6867209B1 (en) 1998-05-22 2005-03-15 Scios, Inc. Indole-type derivatives as inhibitors of p38 kinase
US6589954B1 (en) * 1998-05-22 2003-07-08 Scios, Inc. Compounds and methods to treat cardiac failure and other disorders
US6448257B1 (en) 1998-05-22 2002-09-10 Scios, Inc. Compounds and methods to treat cardiac failure and other disorders
TWI250152B (en) * 1998-07-21 2006-03-01 Eisai Co Ltd N,N-substituted cyclic amine compounds used as calcium antagonizer
AUPP818099A0 (en) * 1999-01-14 1999-02-11 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. New n-containing heterocyclic compounds
IL146309A (en) 1999-05-21 2008-03-20 Scios Inc Derivatives of the indole type and pharmaceutical preparations containing them as inhibitors of kinase p38
HUP0204071A3 (en) * 2000-01-20 2003-07-28 Eisai Co Ltd Nitrogenous cyclic compounds and pharmaceutical compositions containing the same and their use
AU2003253149A1 (en) * 2002-08-13 2004-02-25 Warner-Lambert Company Llc 3,4-dihydroquinolin-2-one, 5,6-fused oxazin-3-one, and 5,6-fused thiazin-3-one derivatives as matrix metalloproteinase inhibitors
AU2003290735A1 (en) * 2002-12-06 2004-06-30 Eli Lilly And Company Inhibitors of monoamine uptake
MY142362A (en) 2004-01-29 2010-11-30 Otsuka Pharma Co Ltd Pharmaceutical composition for promoting angiogenesis

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5416478A (en) * 1977-07-08 1979-02-07 Otsuka Pharmaceut Co Ltd 3,4-dihydrocarbostyril herivative
JPS54130587A (en) * 1978-03-30 1979-10-09 Otsuka Pharmaceut Co Ltd Carbostyryl derivative
JPS5583749A (en) * 1978-12-19 1980-06-24 Yoshitomi Pharmaceut Ind Ltd Quinolone derivative
JPS5585520A (en) * 1978-12-22 1980-06-27 Otsuka Pharmaceut Co Ltd Remedy for peptic ulcer
DE3034237A1 (de) * 1979-09-18 1981-04-16 Otsuka Pharmaceutical Co. Ltd., Tokyo Carbostyrilderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende, antihistaminisch wirkende mittel
PH17194A (en) * 1980-03-06 1984-06-19 Otsuka Pharma Co Ltd Novel carbostyril derivatives,and pharmaceutical composition containing the same
US4442107A (en) * 1980-03-06 1984-04-10 Acf Chemiefarma N.V. Quinoline derivatives, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for treating cardiovascular conditions with them
FI77852C (fi) * 1981-02-17 1989-05-10 Otsuka Pharma Co Ltd Foerfarande foer framstaellning av nya, saosom hjaertmediciner anvaendbara substituerade amid- och (maettad heterocykel)karbonylkarbostyrilderivat.
JPS57154129A (en) * 1981-03-16 1982-09-22 Otsuka Pharmaceut Co Ltd Cardiotonic drug
AU532361B2 (en) * 1981-09-01 1983-09-29 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Carbostyril derivatives
JPS5929668A (ja) * 1982-08-13 1984-02-16 Otsuka Pharmaceut Co Ltd カルボスチリル誘導体
JPS5911585B2 (ja) * 1983-01-20 1984-03-16 大塚製薬株式会社 3,4−ジヒドロカルボスチリル誘導体
US4760064A (en) * 1984-12-18 1988-07-26 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Carbostyril compounds, compositions containing same and processes for preparing same
US4845100A (en) * 1985-04-12 1989-07-04 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Carbostyril derivatives and salts thereof, processes for preparing the same and cardiotonic composition containing the same
US4792561A (en) * 1986-05-29 1988-12-20 Syntex (U.S.A.) Inc. Carbostyril derivatives as combined thromboxane synthetase and cyclic-AMP phosphodiesterase inhibitors
US4791112A (en) * 1987-02-02 1988-12-13 The Boc Group, Inc. N-heterocyclic-N-(4-piperidyl)amides and pharmaceutical compositions and methods employing such compounds
JPH05168574A (ja) * 1991-12-25 1993-07-02 Hitachi Ltd 電気掃除機

Also Published As

Publication number Publication date
US5071856A (en) 1991-12-10
EP0255134B1 (en) 1993-03-03
DK397387D0 (da) 1987-07-30
DE3784401T2 (de) 1993-08-12
DK397387A (da) 1988-02-01
EP0255134A3 (en) 1990-05-23
ES2053480T3 (es) 1994-08-01
DE3784401D1 (de) 1993-04-08
US4886809A (en) 1989-12-12
EP0255134A2 (en) 1988-02-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR880001601A (ko) 신규 카르보스티릴 유도체 및 그의 염
KR830007607A (ko) 카보스티릴 화합물의 제조방법
KR920019756A (ko) 벤조헤테로 고리 화합물
KR870008868A (ko) 카르보스티릴 유도체 및 그의 염, 및 카르보스티릴 유도체를 함유하는 항-부정맥 제제
KR960701030A (ko) 환상 데프시펩티드 pf 1022의 유도체
KR920702223A (ko) 정신병 치료제로서의 1-사이클로알킬피페리딘
KR930004292A (ko) 카르보스티릴유도체 및 그것을 함유한 의약조성물
LU91362I2 (fr) Palipéridone et ses dérivés pharmaceutiquement acceptables (INVEGA)
ES486992A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de un derivado de car- boestirilo
KR910007525A (ko) 양모제
DE68908040D1 (de) 3-(4-piperidin)-5-(2-sulphonylaminoethyl)-indol-derivate.
FR2408593A1 (fr) Nouvelles triazines et procede pour leur preparation
KR910007898A (ko) 나프틸옥사졸리돈 유도체
KR840007012A (ko) -7카르복시메톡시페닐아세트 아미도 -3-세펨 유도체의 제조방법 및 이를 함유한 항박테리아 제제
KR930016436A (ko) 4, 13-디옥사바이사이클로[8.2.1]트리데세논유도체와 그의 제조방법, 그의 제조를 위한 중간체 및 이화합물이 함유된 약학조성물
KR870003984A (ko) N-치환 디페닐피페리딘의 제조방법
KR950703557A (ko) 약제로서 사용되는 헤테로아릴 화합물(Heteroaryl Compounds Used as Pharmaceuticals)
KR880012566A (ko) 피페리진 유도체
KR830005105A (ko) 사이클로헥센 유도체류
IE45269L (en) 8-hydroxy-5-(3-amino-2-hydroxypropoxy) carbostyrils
KR840006213A (ko) 필로카르픽산유도체(pilocarpic acid derivatives)와 그 염 및 제약학적인 조성물의 제조방법과 그 조성물
KR850007256A (ko) 트리사이클릭 이미다졸 유도체의 제조방법
KR850007067A (ko) 옥스아자포스포린 유도체의 염의 제조방법
KR950002589A (ko) 아진 유도체
KR910016730A (ko) N-(3-페닐-2-메틸프로필 및 -메틸프로프-2-엔일)-아자헤테로고리

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application