KR930004292A - 카르보스티릴유도체 및 그것을 함유한 의약조성물 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (32)
- 하기 일반식으로 된 카르보스티릴유도체 또는 그 염상기 식에서, X는 산소원자 또는 황원자를 나타내고, Y는 수소원자 또는 저급 알킬기률 나타내며, RA는 일반식(상기 식에서, n은 1 또는 2, A는 저급 알킬렌기, R1은 페닐고리상에 치환기로서 저급 알킬기를 갖을 수 있는 아미노기 및 저급 알콕시기로부터 선택된 1-3개의 치환기를 갖을 수 있는 벤조일기임)의 기 또는 일반식의 기를 나타낸다.여기서, n은 상기한 바와 같으며, R2A는 일반식의 기를 나타낸다.{여기서 R3A는 ⅰ) 저급알콕시기, ⅱ) 저급알킬기, 옥소, 페닐고리상에 치환기로서 할로겐원자 및 저급 알콕시기로부터 선택된 기를 갖을 수 있는 페닐기 및 치환기로서 니트로기 및 아미노기로부터 선택된 기를 갖을 수 있는 페닐티오기로부터 선택된 치환기를 갖어도 좋은 질소원자, 산소원자 및/또는 황원자로부터 선택된 1-2개의 헤테로원자를 갖는 5- 또는 6-각 헤테로고리기, ⅲ) 저급 알케닐티오기, ⅳ) 피롤리디닐 치환 저급알킬티오기, ⅴ) 피롤리디닐 치환 저급알킬술포닐기, ⅶ) 일반식의 기[여기서 B는 치환기로서 수산기를 갖을 수 있는 저급알킬렌기, R4는 수소원자, R5는 트리시클로[3.3.1.1]데카닐, 트리시클로[3.3.1.1]데카닐-저급알킬, 할로겐치환 저급알킬, 저급 알콕시카르보닐-저급 알카노일옥시-저급알킬, 저급알카노일, 또는 저급 알케닐기를 나타낸다.또한 R4및 R5는 질소원자와 결합하여 하기 식의 구조를 형성해도 좋다.또는(R6는 치환기로서 1-3개의 할로겐치환기를 갖을 수 있는 저급 알카노일기로 치환될 수 있는 아미노기임)], 또는 ⅷ) 저급 알킬치환기 및 일반식(R7및 R8은 서로 같거나 다를 수 있으며, 각각 수소원자 또는 저급 알킬기)의 기를 갖을 수 있는 아미노카르보닐옥시기로부터 선택된 2개의 치환기를 갖는 저급 알콜시기를 나타내며, m은 1-3의 정수임}여기서, 카로보스틸리고리의 3과 4위치 사이의 결합은 단일결홉 혹은 2중결합이어도 좋으나, 모든 R3A가 저급알콕시기이거나 또는 R5가 저급 알카노일기일 때 X는 황원자이며, R5가 저급 알케닐기이고 X가 산소원자일 때 B는 치환기로서 수산기를 갖는 저급 알킬렌기이고, 또 R3A가 저급 알킬기 또는 옥소치환기를 갖는 헤테로고리기일 때, 그 헤테로 고리기는 헤테로원자 이의의 위치에 있는 페닐고리상에 결합된다.
- 제1항에 있어서, 하기의 일반식을 갖는 카르보스티릴유도체 또는 그 염상기 식에서 X, Y, n 및 카르보스티릴 고리의 3과 4위치 사이의 결합은 제1항에 있어서와 같으며, R3B는 저급알킬기, 옥소기, 페놀고리상에 치환기로서 할로겐원자 및 저급 알콕시기로부터 선택된 치환기를 갖을 수 있는 페닐기 및 니트로기 또는 아미노기로부터 선택된 치환기를 갖을 수 있는 페닐티오기로부터 선택된 치환기를 갖을 수 있는 질소원자, 산소원자 및/또는 황원자로부터 선택된 1-2개의 헤테로원자를 갖는 7-10각 단일고리 또는 2중고리헤테로고리기를 나타낸다.
- 제1항에 있어서, X가 산소원자이고, R가 하기 일반식으로 표시되는 화합물 또는 그 염.상기 식에서 A, n 및 R1은 제1항에서와 같다.
- 제1항에 있어서, X가 산소원자이고, R가 하기 일반식으로 표시되는 화합물 또는 그 염.상기 식에서, n 및 R2A는 제1항에서와 같다.
- 제1항에 있어서, X가 황원자이고, R가 하기 일반식으로 표시되는 화합물 또는 그 염.상기 식에서 A, n 및 R1은 제1항에서와 같다.
- 제1항에 있어서, X가 황원자이고, R가 하기 일반식으로 표시되는 화합물 또는 그 염.상기 식에서, n 및 R2A는 제1항에서와 같다.
- 제2항에 있어서, X가 산소원자이고, 카르보스티릴골격의 3과 4위치 사이의 결합이 단일결합인 화합물 또는 그 염.
- 제2항에 있어서, X가 산소원자이고, 카르보스티릴골격의 3과 4위치 사이의 결합이 2중결합인 화합물 또는 그 염.
- 제2항에 있어서, X가 황원자인 화합물 또는 그 염.
- 제4항에 있어서, n이 1인 화합물 또는 그 염.
- 제4항에 있어서, n이 2인 화합물 또는 그 염.
- 제7항에 있어서, n이 1인 화합물 또는 그 염.
- 제7항에 있어서, n이 2인 화합물 또는 그 염.
- 제11항에 있어서, R3A가 ⅰ) 저급 알콕시기, ⅱ) 저급 알킬기, 옥소, 페닐고리상에 치환기로서 할로겐원자 및 저급알콕시기로부터 선택된 기를 갖을 수 있는 페닐기 및 니트로기 및 아미노기로부터 선택된 치환기를 갖을 수 있는 페닐티오기로부터 선택된 치환기를 갖어도 좋은 질소원자, 산소원자 및/또한 황원자로부터 선택된 1-2개의 헤테로원자를 갖는 5 또는 6각 헤테로고리기, ⅲ) 저급 알케닐티오기, 또는 ⅳ) 저급 알킬치환기를 갖을 수 있는 아미노카르보닐옥시기 또는 식(R7및 R8은 제1항에서와 같음)의 기로부터 선택된 2개의 치환기를 갖는 저급 알콕시기인 화합물 또는 그 염.
- 제11항에 있어서, R3A가 피롤리디닐 치환 저급알킬티오기, 피롤리디닐 치환 저급알킬술포닐기 또는 피롤리디닐 치환 저급알킬술포닐기인 화합물 또는 그 염.
- 제11항에 있어서, R3A가 하기 일반식으로 나타나는 화합물 또는 그 염.여기서, B는 치환기로서 수산기를 갖는 저급알킬렌기, R4는 수소원자이며, R5는 트리시클로[3.3.1.1]데카닐, 트리시클로[3.3.1.1]데카닐-저급알킬기, 할로겐치환 저급알킬기, 저급 알콕시카르보닐-저급알카노일옥시-저급알킬기, 저급알카노일기 또는 저급 알케닐기이며, 또는 R4및 R5는 질소원자와 결합하여 일반식 또는(R6는 치환기로서 1-3개의 할로겐원자를 갖을 수 있는 저급알카노일기로 치환될 수 있는 아미노기임)의 기를 형성하여도 좋다.
- 제13항에 있어서, Y가 수소원자인 화합물 또는 그 염.
- 제13항에 있어서, Y가 저급알킬기인 화합물 또는 그 염.
- 제16항에 있어서, R4가 수소원자이고, R5가 트리시클로[3.3.1.1]데카닐, 트리시클로[3.3.1.1]데카닐-저급알킬, 할로겐치환 저급알킬, 저급알콕시카르보닐-저급알카노일옥시-저급알킬, 저급알카노일 또는 저급알케닐기인 화합물 또는 그 염.
- 제16항에 있어서, R4및 R5가 질소원자와 결합하여 일반식또는(R6는 제16항에서와 같음)의 기를 형성하여도 좋은 화합물 또는 그 염.
- 제14항, 제15항, 제19항 또는 제20항중 어느 한 항에 있어서, Y가 수소원자이고, 카르보스티릴골격의 3과 4위치 사이의 결합이 단일결합인 화합물 또는 그 염.
- 제14항, 제15항, 제19항 또는 제20항중 어느 한 항에 있어서, Y가 저급알킬기이고, 카르보스티릴골격의 3과 4위치 사이의 결합이 단일결합인 화합물 또는 그 염.
- 제14항, 제15항, 제19항 또는 제20항중 어느 한 항에 있어서, Y가 수소원자이고, 카르보스티릴골격의 3과 4위치 사이의 결합이 2중결합인 화합물 또는 그 염.
- 제14항, 제15항, 제19항 또는 제20항중 어느 한 항에 있어서, Y가 저급알킬기이고, 카르보스티릴골격의 3과 4위치 사이의 결합이 2중결합인 화합물 또는 그 염.
- 1-{1-[4-〔5-(4-아세틸아미노-1-피페리디닐)펜틸옥시〕벤조일]-4-피페리디닐}-3,4-디히드로카르보스티릴.
- 1-{1-[4-〔5-트리시클로[3.3.1.13,7〕데카닐아미노펜틸옥시-벤조일]-4-피페리디닐}-3,4-디히로카르보스티릴.
- 1-{1-[4-〔5-히드록시-6-알릴아미노헥실옥시)벤조일〕-4-피페리디닐}-3,4-디히드로카르보스티릴.
- 1-{1-[4-〔5-(4-트리플루오로아세틸아미노-1-피페리디닐)펜틸옥시〕벤조일]-4-피페리디닐}-3,4-디히드로카르보스티릴.
- 1-{1-[4-〔5-(1-피롤리디닐)펜틸티오〕벤조일]-4-피페리디닐)-3,4-디히드로카르보스티릴.
- 제1항의 일반식(1)의 화합물 또는 그것의 의약적으로 허용되는 염을, 의약적으로 허용되는 담체나 부형제와의 혼합물로서 유효성분으로 함유한 바조프레신길항제.
- 제1항의 일반식(1B)의 화합물 또는 그것의 의약적으로 허용되는 염을, 의약적으로 허용되는 담체나 부형제와 혼합물로서 유효성분으로 함유한 바조프레신길항제.
- 하기의 공정으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 제1항의 일반식(1) 화합물의 제조방법.(a) 하기 화합물 (2)를 고리화 반응시켜,[여기서, Y는 제1항에서와 같고, R는 제1항에서의 RA와 같거나 또는 일반식(여기서 n 및 R3B은 제2항에서와 같고, D는 식 -CH=CHR114CR14는 저급알콕시, 페닐기 또는 할로겐원자), 식(R9및 R10은 각각 저급알킬기), 또는 식 -C≡CH의 기임].하기 화합물(1a)를 얻는다.[여기서 Y는 제1항에서와 같고 R은 상기와 같다.].(b) 하기 반응식에서와 같이 화합물(1a)를 환원하여(1b)를 얻거나, 또는 화합물(1b)를 산화제를 사용해 탈수소화 반응시켜 화합물(1a)를 얻는다.[여기서 Y는 제1항에서와 같고 R은 상기와 같다.].(c) 화합물(3)을 고리화 반응시켜[여기서 Y는 제1항에서와 같고 R은 상기와 같다.].상기 화합물(1a)를 얻는다.(d) 하기 화합물(4)를 고리화 반응시켜[여기서 Y는 제1항에서와 같고 R은 상기와 같다.]하기 화합물(1c)를 얻는다.[여기서 Y 및, 카르보스티릴 골격의 3과 4위치 사이의 결합은 제1항에서와 같고 R는 상기와 같다].(e) 화합물(5)[여기서 X, Y 및 카르보스티릴 골격의 3과 4위치 사이의 결합은 제1항에서와 같다]를 화합물(6), RX1(R은 상기와 같고 X1는 할로겐원자)와 반응시켜 화합물(1)을 얻는다.(f) 하기 화합물(1d)[여기서 X Y, n 및 카르보스티릴골격의 3과 4위치 사이의 결합은 제1항에서와 같다]를 화합물(7), R2OH[R2는 제1항에서의 R2A와 같거나, 또는는(R3B는 제2항에서와 같음)의 기임과 반응시켜 하기 화합물(1e)를 얻는다.[여기서 X, Y, n 및 카르보스티릴 골격의 3과 4위치 사이의 결합은 제1항에서와 같으며 R2은 상기와 같다].(g) 하기 화합물(1d′)[여기서 X, Y A, n 및 카르보스티릴골격의 3과 4위치 사이의 결합은 제1항에서와 같다]를 화합물(7a), R1OH [여기서 R1은 제1항에서와 같다]와 반응시켜 하기 화합물(1e′)를 얻는다.[여기서 R1, X, Y, A, n 및 카르보스티릴골격의 3과 4위치 사이의 결합은 제1항에서와 같으며 R2은 상기와 같다].(h) 하기 화합물(1j)[여기서 X, Y, n, R3A및 카르보스티릴 골격의 3과 4위치 사이의 결합은 제1항에서와 같고, X1은 상기한 바와 같으며, p와 p′는 각각 1-3의 정수이나 p+p′는 3이하이다]를 화합물(10), HNR4R5[여기서 R4및 R5는 제1항에서와 같다]와 반응시켜 하기 화합물(1k)를 얻는다.[여기서 X, Y, R3A, n, R4, R5, B 및 카르보스티릴 골격의 3과 4위치 사이의 결합은 제1항에서와 같고, p는 상기와 같으며, p″는 0-3의 정수이나 p+p″는 3 이하이다].(i) 하기 화합물(1l)의 고리화반응으로,[여기서 Y는 제1항에서와 같고, R 및 X1는 상기와 같다].화합물(1b)를 얻는다.(j) 하기 화합물(12)[여기서 X, Y, R3A, n 및 카르보스티릴 골격의 3과 4위치 사이의 결합은 제1항에서와 같으며, p와 p″는 상기와 같고, R3b는 옥실라닐 치환 저급알콕시기이다]를 화합물(13), HNR4R5(R4및 R5는 제1항에서와 같다)와 반응시켜 하기 화합물(14)를 얻는다.[여기서 X, Y, R3A, n 및 카르보스티릴 골격의 3과 4위치 사이의 결함은 제1항에서와 같고, R3C또는 식(R4및 R5는 제1항에서와 같음)의 기 및 수산기로부터 선택된 치환기를 갖는 저급알콕시기이고, p″′는 1-3의 정수이나 p+p′″는 3 이하이다].(k) 하기 화합물(27)을 고리화 반응시켜[여기서 Y는 제1항에서와 같고, R는 상기와 같으며, R17은 저급알콕시카르보닐기이다].화합물(1b)를 얻는다.(l) 하기 반응식에서와 같이, 화합물(1p)를 (39) 또는 (40)과 반응시켜 화합물(19)를 얻거나 또는 화합물(19)를 가수분해하여 화합물(1p)를 얻는다.[여기서 X, Y, R3A, 5, n 및 카르보스티릴골격의 3과 4위치 사이의 결합은 제1항에서와 같고, p, p′, p″는 상기와 같으며, R6a는 아미노기, R6b는 치환기로서 1-3개의 할로겐원자를 갖을 수 있는 저급알카노일기로 치환된 아미노기, R23은 치환기로서 1-3개의 할로겐원자를 갖을 수 있는 저급알카노일기이다].(m) 화합물(1c)와 5황화인 또는 라베쏜시약(Lawesson's reagent)을 반응시켜 하기 화합물(1t)를 얻는다.[여기서 Y 및 카르보스티릴 골격의 3과 4위치 사이의 결합은 제1항에서와 같고, R은 상기와 같다].※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개되는 것임.
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