KR840006213A - 필로카르픽산유도체(pilocarpic acid derivatives)와 그 염 및 제약학적인 조성물의 제조방법과 그 조성물 - Google Patents

필로카르픽산유도체(pilocarpic acid derivatives)와 그 염 및 제약학적인 조성물의 제조방법과 그 조성물 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

필로카르픽산유도테(PILOCARPIC ACID DERIVATIVES)와 그 염 및 제약학적인 조성물의 제조방법과 그 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 37℃, 수용액에서 4-클로로 벤질 필로카르픽산 에스테르를 필로카르핀으로 고리화 함에 있어서 pH에 대한 가짜-1차 속도 상수를 관찰한 대수 도표를 나타낸다.
제2도는 37℃, 75%인혈장 (pH 7.4)에서 0-벤조일 필로카르픽산 4-메틸 벤질 에스테르가 배양할동안 0-벤조일 필로카르픽산 4-메틸벤질 에스테르 [0], 필로카르픽산4-메틸벤질에스테르[.] 및 필로카르핀 [Δ]에 대한 시간 경과를 나타낸다.
제3도는 축동-시간 측면도, 즉 표시된 화합물의 같은 몰 농도(0.5% 필로카르핀 질산 염당량)에서 pH조정된 등장액 25.0㎕를 점적함에 따른 시간의 작용으로 동공 직경의 변화를 관찰한 평균치로 도표를 나타낸다.

Claims (35)

  1. 식 1의 화합물의 제조방법
    여기서 R1은 식 Ⅱ의 기이다.
    R3-X- Ⅱ
    여기서 R3는 알킬:페닐 : 수소, 저급알킬, 히드록시, 저급알콕시 또는 페녹시와 치환된 페닐:페닐기가 할로겐, 저급알킬, 히드록시, 저급알콕시 또는 페녹시와 치환되는 페닐-저급알킬 : 페닐기가 할로겐, 저급알킬, 히드록시, 저급알콕시 또는 페녹시와 치환되는 페닐-저급알케닐 : 및 X는 산소 또는 황 : 또는 R1은 식Ⅲ의 기이다.
    여기서 R4는 위에서 정의한 R3와 같은 뜻이다. 또는 R4는 식 Ⅳ의 기이다.
    여기서 R7은 위에서 정의한 R3와 같은 뜻이다. 또는 R7은 질소, 산소 및 황으로 구성된 기로부터 선택된 하나 또는 두개의 헤테로 원자를 포함한 방향족 5 또는 6개의 헤테로 순환 고리이다.
    R5및 R6은 길거나 다르고 각각은 수소를 나타내거나 위에서 정의한 같은 의미를 갖는다. 또는 R1은 식Ⅴ의 기이다.
    여기서 R5와 R6은 위에서 정의한 것이고 R8은 저급 알킬을 폴리할로겐화 한 것이거나 식Ⅵ의 기이다.
    여기서 R3는 위에서 정의한 것이다. 또는 R1은 식Ⅶ의 기이다.
    여기서 R10과 R11은 함께 질소원자에 인접하여 5 또는 6개의 헤테로 순환 고리를 형성하여 질소에 부가하여 질소, 산소 및 황으로 구성된 기로부터 선택된 하나 또는 두개 이상의 헤테로 원자를 포함단다.
    또는 R1은 식 Ⅷ의 기이다.
    여기서 R13은 식Ⅱ의 기인데 이때 R3와 X는 위에서 정의한 것이다. 또는 R13은 식 Ⅶa의 기이다.
    여기서R16과 R17은 같거나 다르고 각각은 수소를 나타내거나 위에서 정의한 R3와 같은 뜻이다. 또는 R13은 식Ⅶ의 기인데 이때 R10과R11은 위에서 정의한 것이다. 또는 R10은 식13의 기이다.
    여기서 R2은 위에서 정의한 것이다. 그리고 R7는 수소 또는 식Ⅳ의 기인데, 이때 R2은 위에서 정의한 것이다. 또는 R3는 식Ⅵ의 기인데, 이때 R9는 위에서 정의한 것이다. 및 그의 염들.
  2. X가 산소인 청구범위 1항에 따른 화합물 및 그의 염들의 제조방법.
  3. 청구범위 1항에 나타난 것처럼 R2가 식 Ⅳ의 기이고 이때 R7은 청구범위 1항에 정의된 것이고, 또는 청구범위 1항에 나타난 것처럼 R2가 식 Ⅵ의 기이고 이때 R3는 청구범위 1항에 정의된 것인 청구범위 1항에 따른 화합물 및 그의 염들의 제조방법.
  4. 청구범위 1항에 나타나 것처럼 R2가 식 Ⅳ의 기이고 이때 R3는 청구범위 1항에 정의된 것이고, 또는 청구범위 1항에 나타난 것처럼 R1이 식 Ⅲ의 기이고 이때 R4,R5, 및 R6은 청구범위 1항에 정의된 것이고, 또는 청구범위 1항에 나타난 것처럼 R1이 식Ⅴ의 기이고 이때 R5,R6및 R8은 청구범위 1항에 정의된 것이고: 및 R2가 청구범위 1항에 정의된 것인 청구범위 2항에 따른 화합물 및 그의 염들의 제조방법.
  5. 청구범위 1항에 나타난 것처럼 R2가 식 Ⅳ의 기이고 이때 R7은 청구범위 1항에 정의된 것이도, 또는 청구범위 1항에 나타난 것처럼 R2가 식 Ⅳ의 기이고 이때 R3는 청구범위 1항에 정의된 것인 청구범위 1항에 따른 화합물 및 그의 염들의 제조방법.
  6. 청구범위 1항에 나타난 것처럼 R2가 식 Ⅳ의 기이고 이때 R7은 청구범위 1항에 정의된 것인 청구범위 5항에 따른 화합물 및 그의 염들의 제조방법.
  7. R1이 식 Ⅱ의 기인 청구범위 4항에 따른 화합물.
    R3'-O- Ⅱ'
    여기서 R3'은 페닐기가 할로겐, 저급알킬, 히드록시, 저급알콕시 또는 페녹시가 치환 되는 페닐-저급알킬; 그리고 R2는 청구범위 1항에 정의된 것 및 그의 염들의 제조방법.
  8. 청구범위 1항에 나타난 것처럼 R2가 식 Ⅵ의 기이고 이때 R7은 청구범위 1항에 정의된 것이며, 또는 청구범위 1항에 나타난 것처럼 R2가 식 Ⅵ의 기이고 이때 R3는 청구범위 1항에 정의된 것인 청구범위 7항에 따른 화합물 및 그의 염들인 제조방법.
  9. 청구범위 1항에 나타난 것처럼 R2가 식 Ⅳ의 기이고 이때 R7은 청구범위 1항에 정의된 것인 청구범위 8항에 따른 화합물 및 그의 염들의 제조방법.
  10. 청구범위 1항에 나타난 것처럼 R2가 식Ⅳ의 기이고 이때 R7은 알킬; 페닐:할로겐, 저급알킬, 히드록시, 저급알콕시 또는 페녹시와 치환된 페닐:니코티노일 또는 이소니코티노일인 청구범위 9항에 따른 화합물 및 그의 염들의 제조방법.
  11. R2가 아세틸 또는 벤조일인 청구범위 10항에 따른 화합물 및 그의 염들의 제조방법.
  12. R1이 벤질옥시, 2-페닐에틸옥시, 4-클로로벤질옥시, -4메틸벤질옥시, 또는 4-터어트. 부틸벤질옥시이고, R2가 수소 아세틸, 프로피오닐, 부티릴, 또는 벤조일인 청구범의 7항에 따른 화합물 및 그의 염들의 제조방법.
  13. R1이 벤질옥시, 4-메틸벤질옥시, 또는 4-클로로벤질옥시이고 R2가 아세틸, 프로피오닐, 부틸릴 또는 벤조일인 청구범위 12항에 따른 화합물 및 그의 염들의 제조방법.
  14. 다음의 것으로 구성된 기로부터 선택된 청구범위 1항에따른 화합물.
    0-벤조일 필로카르픽 산 4-메틸벤질 에스테르
    0-벤조일 필로카르픽 산 벤질 에스테르
    0-벤조일 필로카르픽 산 4-클로로 벤질 에스테르
    0-부티릴필로 카르픽 산 4-메틸벤질 에스테르
    0-페닐아세틸 필로카르픽 산 벤질 에스테르
    0-아세틸 필로카르픽 산 4-메디 벤질 에스테르
    0-부티릴 필로카르픽 산 벤질 에스테르
    0-프로피오닐 필로카르픽 산 벤질 에스테르 및 그의 염들의 제조방법.
  15. 0-벤조일 필로카르픽 산 벤질 에스테르 인 청구범위 14항에 따른 화합물 및 그의 염들지제조방법.
  16. 다음이 a,b,c 또는 d로 구성된 청구범위 1항에 따른 식 1의 화합물 및 그의 염들의 제조방법.
    a)금속염 식 X의 화합물과 같은 필로카르픽 산의 염을 반응하는 것.
    여기서 R2'가 수소가 될 수 없는 조건으로 청구범위 1항에 정의된 것처럼 R2'가 R2기이고, 또는 R2'가 알킬, 특히 터 어트. 부틸, 페닐, 또는 치환된 페닐, 특히 2,4-디니트로페닐, 벤질, 페닐기에서 할로겐, 저급알킬, 히드록시, 저급알콕시 또는 니트로, 특히 2-브로모벤질 또는 2-니트로벤질, 4-톨리엔설포닐, 피콜일, 테트라히드로피라닐, 또는 1-벤질옥시-카르보닐 아미노-2,2,2-트리플루오로에틸
    식 ⅩⅠ의 화합물로써 R14-Z ⅩⅠ
    여기서 R14는 청구범위 1에 정의된 것처럼 R3와 같은 뜻이고, 또는 R14는 식 ⅩⅡ의 기이다.
    여기서 R4',R5' 및 R6은 청구범위 1항에 정의된 것이고, 또는 R14는 식 ⅩⅢ의 기이다.
    여기서 R5,R6, 및 R8은 청구범위 1에 정의된 것이고, Z는 히드록시 또는 이탈기이고, 그리고 R2'가 R2와 다를때 R2'를 빼고 원한다면 새로운 기 R2를 넣어라.
    b). 필로카르픽 산의 금속염 또는 식 ⅩⅣ의 화합물 또는 그의 산부가 염과 같은 염을 반응하는 것.
    여기서 R1'는 청구범위 1에 정의된 R1과 같은 의미를 가진다. 또는R1'은 가수분해나 수소화에 의해서 제거할 수 있는 기이거나 식 ⅩⅤ의 기이다.
    R15-X- ⅩⅤ
    여기서 R15는 페닐기에서 니트로와 치환된 벤질, 디페닐메틸, 페나실, 트리메틸실인, 펜타메닐벤질, 프탈이미도메틸, 9-안트릴메틸, 피코일, 및 X는 청구범위 1에 정의된 것이다. 식 ⅩⅥ의 화합물로써
    R2'-Y ⅩⅥ
    여기서 R2'는 위에서 정의된 것이고, Y는 히드록시 또는 이탈기이다.
    그리고 만약 R1'이 R1과 다르다면 R1'를 빼고 R1을 넣어라. 그리고 특히 R2'가와 R2'와 다를때 R2'를 빼고 원한다면 새로운기 R2를 넣어라.
    c). 식 ⅩⅦ의 화합물로써 필로카르핀 또는 그의 산부가 염을 반응하는 것.
    R1H ⅩⅦ
    여기서 R1은 청구범위 1에 정의된 것이고 ⅩⅦ 원한다면 새로운 기 R2를 넣어라.
    d). 식 ⅩⅦ의 화합물 또는 그의 염을 반응하는 것.
    여기서 R1"는 히드록시 또는 청구범위 1에 정의된 R1이고, 또는 R1"은 이탈기이다. R2'는 위에서 정의한 것이고, 식 ⅩⅦ의 화합물로써 여기서 식 ⅩⅦ의 R1이 식 ⅩⅦ의 R1"와 다르다는 조건에서 R1은 청구범위 1에 정의된 것이고 그리고 R2'가 R2와 다를때 R2'를 빼고 원한다면 새로운 기 R2를 넣어라.
  17. 청구범위 1에 항에 따른 실제적으로 필로카르픽 산의 순수한 염들의 제조방법.
  18. 실제적으로 알칼리 금속 또는 알칼린 토금속염인 청구범위 17항에 따른 순수한 염들의 제조방법.
  19. 실제적으로 나트륨 염인 청구범위 18항에 따른 순수한 염의 제조방법.
  20. 필로카르픽 산의 염의 함량이 15%보다 작은 청구범위 17-19항의 어떠한 것에 따른 염의 제조방법.
  21. 필로카르픽 산의 함량이 5%보다 작은 청구범위 17-19항의 어떠한 것에 따른 염의 제조방법.
  22. 이소필로카르픽산의 염의 함량이 2.5%보다 작은 청구범위 17-19항의 어떠한 것에 따른 염의 제조방법.
  23. 순수한 결정형태에서 청구범위 17-22항의 어떠한 것에 따른 염의 제조방법.
  24. 약 0℃의 온도에서 강염기와 함께 수성의 매질에서 필로카르핀을 가수분해한 것을 포함한 청구범위 17항에 따른 실질상 필로카르픽 산의 순수한 염을 제조하는 방법.
  25. 0-5℃의 온도에서 청구범위 24항에 주장한 방법.
  26. 염기가 알칼리 금속 또는 알칼린 토금속 히드록시드인 청구범위 24항 또는 25항에 주장한 방법.
  27. 염기가 나트륨 히드록시드인 청구범위 24-25항의 어떠한 것에 주장한 방법.
  28. 염기가 과잉으로 사용되어지는 청구범위 24-27항의 어떠한 것에 주장한 방법.
  29. 과잉량이 3-20%인 청구범위 38항에 주장한 방법.
  30. 과잉량이 5-10%인 청구범위 29항에 주장한 방법.
  31. 청구범위 1항에 따른 식 X의 화합물의 제조방법.
    여기서 R2'는 수소가 될 수 없다는 조건으로 청구범위 1에 정의된 기 R2이며, 또는 R2' 알킬, 특히터어트, 부틸, 페닐, 치환된 페닐, 특히 2,4-디니트로페닐, 벤질, 페닐기에서 할로겐, 저급알킬, 히드록시, 저급알콕시 또는 니트로와 치환된 벤질, 특히 2-브로모벤질 또는 2-니트로벤질, 4-토실, 피코일, 테트라히드로피라닐, 또는 1-벤질옥시-카르보닐아미노-2,2,2-트리플루오로에틸, 및 그의 염기를.
  32. 청구범위 1에 따른 필로카르픽산의 금속염 또는 식 ⅩⅣ의 화합물 또는 그의 산부카 염과 같은 염의 반응을 포함한 청구범위 35항에 정의된 식 X의 화합물을 제조하는 방법.
    여기서 R1'는 청구범위 1에 정의된 R1과 같은 뜻이고, 또는 R1'은 식 ⅩⅤ의 가수분해나 수소화에 의해제거할 수 있는 기이다.
    R15-X- ⅩⅤ
    여기서 R15는 페닐기에서 니트로와 치환된 벤질, 디페닐메틸, 페나실, 하리메틸실일, 펜타메틸벤질, 프탈아미도메틸, 9-안트릴메틸, 피코일, 또는 프탈로일, 및 X는 청구범위 1에 정의된 것이다.
    식 ⅩⅥ의 화합물로써 R2'-Y ⅩⅥ
    여기서 R2'는 청구범위 35에 정의된 것이고, Y는 히드록시 또는 이탈기이다. 결과적으로 필요하다면 기 R1'를 제거해도 좋다.
    그 다음에 필요하다면 식 1의 결정화합물을 그의 옆으로 바꾸라.
  33. 청구범위 1-15항의 어떠한 것에 따르든지 또는 안구의 불활성 운반체를 가지고 청구범위 16항에 따라 제조된 화합물을 포함한 녹내장치료에 있어서 국소적으로 사용되는 제약학적인 조성물.
  34. 용액, 현탁액 또는 유탁액과 같은 액체융융형태, 연고, 크림, 기교질, 막이나 캡슐 필조직 필로커르퍽 산유도체(PILOCARIC ACID DERIVATIVES)와 그 염 및 조성물의 제조방법과 조성물 또는 중합용액이 안구에 점적될때 교화체인 청구범위 33항에 따른 제약학적인 조성물.
  35. 청구범위 33항에 따른 조성물을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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