KR870007916A - 피페라진 유도체의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

내용 없음

Description

피페라진 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. (ⅰ) 일반식(Ⅲ)의 화합물을 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시키거나 ;
    (ⅱ) 일반식(Ⅶ)의 화합물을 일반식 Het-Q'의 화합물과 반응시키거나 ;
    (ⅲ) X가 -CH(OH)CH-인 일반식(Ⅰ)의 화합물만을 제조하고자할 경우에는, 일반식(Ⅷ)의 화합물을 일반식(Ⅳ)의 화합물과 반응시키거나 ;
    (ⅳ) X가 -CO(CH2)₂-인 일반식(Ⅰ)의 화합물만을 제조하고자할 경우에는, 일반식(Ⅸ)의 화합물을 포름알데히드 및 일반식(Ⅳ)의 피페라진과 반응시키거나 ;
    (ⅴ) R이 아미노 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 필요에 따라 설프아미드 또는, 일반식(C1-C4알킬 SO2)2O 또는 R³SO2Q[여기에서 R³는 C1-C4알킬, C3-C7시클로알킬, -NH(C1-C4알킬) 또는 -N(C1-C4알킬)2이다]의 화합물과 반응시켜 R이 -NHSO2R³(여기에서 R²는 후술한 바와 같다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나 ;
    (ⅵ) "Het"가 니트로-치환된 2-, 3- 또는 4-피리디닐 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 N-옥사이드를 환원시켜 "Het"가 아미노-치환된 2-, 3- 또는 4-피리디닐 그룹인 상응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나;
    (ⅶ) X가 -CO(CH2)n-인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 환원시켜 X가 -CH(OH)(CH2)n-인 상응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나 ;
    (ⅷ) R이 니트로 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 환원시켜 R이 아미노 그룹인 상응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나 ;
    ⅸ) "Het"가 일반식 -NHCOO(C1-C4알킬)의 그룹으로 치환된 2-, 3- 또는 4-피리디닐 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 가수분해시켜 "Het"가 아미노-치환된 2-, 3- 또는 4-피리디닐 그룹인 상응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하거나 ;
    (ⅹ) R이 아세트아미도 그룹인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 가수분해시켜 R이 아미노 그룹인 상응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하고 ;
    상기 공정 (ⅰ) 내지 (ⅹ)에 이어서, 임의로, 생성된 일반식(Ⅰ)의 화합물을 약제학적으로 허용되는 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
    상기식에서 "Het"는 (a) C1-C4알킬 및 아미노중에서 각각 독립적으로 선택된 1 또는 2개의 치환체로 임의치환된 3- 또는 4-피리디닐 그룹 ; (b) 아미노 그룹으로 치환된 2-피리디닐 그룹 ; (c) 1 또는 2개의 C1-C4알킬로 임의 치환된 2-이미다졸릴 그룹 ; 또는 (d) 니트로 그룹으로 치환된 2-, 3- 또는 4-피리디닐그룹 또는 그의 N-옥사이드, 또는 일반식 -NHCOO(C1-C4알킬)의 그룹으로 치환된 2-, 3- 또는 4-피리디닐 그룹이고 ; R은 -NHSO2R3, -SO₂NR¹R², 니트로, 아미노 또는 아세트아미도이며, R³은 C1-C4알킬, C₃-C7시킬로알킬 또는 -NR¹R²이며 ; R¹ 및 R²는 각각 독립적으로 H 또는 C1-C4알킬이고 ; X는 일반식 -(CH₂)n-, -CO(CHn)n- 또는 -CH(OH)(CH₂)n-의 그룹이고 ; m은 1,2,3 또는 4이며 ; n은 1,2 또는 3이고 ; Q 및 Q¹는 이탈그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, 공정 (ⅰ)에서 Q가 Br, Cl, -CSO₂(C1-C4알킬) 또는 -OS0₂ph(여기에서 ph는 C1-C4알킬그룹으로 임의 치환된 페닐그룹이다)이고, 이 반응을 산 수용체 존재하에 수행함을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 공정 (ⅱ)에서, Q¹이 Cl, Br 또는 I임을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 공정 (ⅶ)의 환원반응을 수소화붕소나트륨을 사용하여 수행함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 공정 (ⅰ), (ⅱ), (ⅲ), (ⅳ) 또는 (ⅶ)에서, "Het"가, 메틸 또는 아미노그룹으로 임의 치환된 3- 또는 4-피리디닐 그룹 ; 아미노 그룹으로 치환된 2-피리디닐그룹 ; 메틸그룹으로 치환된 2-이미다졸릴 그룹 ; 또는 니트로그룹으로 치환된 2-, 3- 또는 4-피리디닐그룹 또는 그의 N-옥사이드, 또는 일반식 -NHCOO(C1-C4알킬)의 그룹으로 치환된 2-, 3- 또는 4-피리디닐그룹임을 특징으로 하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, R이 -NHSO₂R³[여기에서 R³는 C1-C4알킬 또는 -N(C1-C4알킬)₂이다], -SO₂NHR1(여기에서 R¹은 C1-C4알킬이다), 니트로, 아미노 또는 아세트아미도임을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 공정(ⅰ), (ⅱ), (ⅴ), (ⅵ), (ⅷ), (ⅸ) 또는 (ⅹ)에서, X가 -CH₂-, -(CH₂)₂-, -COCH₂-, -CO(CH₂)₂-, -CH(OH)CH₂- 또는 -CH(OH)(CH₂)₂-임을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 공정 (ⅰ) 및 (ⅶ)에서, 일반식(ⅢA)의 화합물을 구조식(ⅣA)의 화합물과 반응시킨 후, 생성된 구조식(ⅡA)의 화합물을 환원시킴을 특징으로 하여, 구조식(Ⅱ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서 Q는 이탈그룹이다.
  9. 제8항에 있어서, 일반식(ⅢA)의 화합물에서 Q가 Br이고, 구조식(ⅣA) 화합물과의 반응을 산 수용체존재하에 수행하며, 환원반응을 수소화붕소나트륨을 사용하여 수행함을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항에 있어서, 공정(ⅶ)에서, 제8항에 정의된 구조식(ⅡA)의 화합물을 환원시킴을 특징으로 하여, 제8항에 정의된 구조식(Ⅱ)의 화합물을 제조하는 방법.
  11. 제1항에 있어서, 공정(ⅶ)에서, 다음 구조식(ⅡB)의 화합물을 일반식(ⅣB)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 제8항에 정의된 구조식(Ⅱ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서 Q¹는 이탈그룹이다.
  12. 제11항에 있어서, Q¹ 이 Cl,Br 또는 I임을 특징으로 하는 방법.
  13. "Het"가 제1항에서 정의한 것중 (d)부분을 제외한 것인 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 약제학적으로 허용되는 염을 약제학적으로 허용되는 희석제 또는 담체와 혼합시킴을 특징으로 하여, 약제학적 조성물을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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