KR860003222A - 1,4-디 하이드로피리딘-하이드록시아민의 제조방법 - Google Patents

1,4-디 하이드로피리딘-하이드록시아민의 제조방법 Download PDF

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KR860003222A
KR860003222A KR1019850007923A KR850007923A KR860003222A KR 860003222 A KR860003222 A KR 860003222A KR 1019850007923 A KR1019850007923 A KR 1019850007923A KR 850007923 A KR850007923 A KR 850007923A KR 860003222 A KR860003222 A KR 860003222A
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Abstract

내용 없음

Description

1,4-디하이드로피리딘-하이드록시아민의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (5)

  1. 일반식(Ⅱ)의 디하이드로피리딘아민을, 경우에 따라 불활성 유기용매의 존재하에서 일반식(Ⅲ)의 에폭사이드와 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)의 1,4-디하이드로피리딘을 제조하는 방법.
    상기 일반식에서, R은 아릴을 나타내거나, 또는 티에닐, 푸릴, 피릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미딜, 피라지닐, 인돌릴, 벤즈이미다졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 벤즈옥사디아졸린, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸릴 또는 퀴녹살릴을 나타내거나, 페닐, 알킬, 알콕시, 알킬렌, 디옥시알킬렌, 할로겐 트리플루오로메틸, 폴리플루오로알콕시, 니트로, 시아노, 아지도 및 SOm-알킬(m=0내지 3)을 포함하는 그룹으로부터 임의로 선택한 1 또는 2개의 동일 또는 상이한 치환제를 함유하는 아릴기 또는 헤테로상클릭기를 나타내며; R1및 R3는 동일하거나 상이하고, 각각 수소, 직쇄 또는 측쇄 알킬, 아릴 또는 아르알킬을 나타내거나, 치환체 R1또는 R3중의 하나는 하이드록시알킬, 아세톡시메틸, 아미노 또는 시아노를 나타내며; R2는 수소, 또는 1 또는 2개의 산소원자의 의해 임의로 차단된 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내거나, 아릴 또는 아르알킬을 나타내며; A는 탄소수 20이하의 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 알킬렌 그룹을 나타내고, 이들은 할로겐, 시아노, 디알킬아미노, 알킬, 알콕시, 트리플루오로메틸 또는 니트로에 의해 임의로 치환 및/또는 1 또는 2이상의 산소 원자, 황 원자 또는 일반식-NR6-또는-CO-NR7-의 그룹에 의해 임의로 차단된 페닐그룹에 의해 치환 또는 차단될수 있고; 여기에서 R6및 R7은 동일하거나 상이하며, 각가 수소, 저급 탄화수소, 아릴 또는 아르알킬을 나타내며; R4는 수소를 나타내거나, 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내거나, 아릴 또는 아르알킬을 나타내거나, 또는 일반식 CO-R6, CO2-R6´, CO-NR6R7, SO2R6´또는기를 나타내며;
    여기에서 R6및 R7은 상술한 바와같고; R6´는 R6의 의미를 가지나, 단 수소를 의미하지는 않으며; R8은 R5에 주어진 의미를 갖고, 이 기와 동일하거나 상이할 수 있으며; R5는 아릴 또는 헤테로알릴을 나타내고, 이들 아릴 및 헤테로아릴기는 페닐, 알킬, 사이클로알킬, 모르폴리노일, 알콕시, 알킬렌, 디옥시알킬렌, 할로겐, 폴리플루오로알콕시, 니트로, 시아노, 아지도, SOm-R6,-NR6-SOm(m=0내지 2), NR6R7, NR6COR3및 일반식 CO-R6의 아실을 포함하는 그룹으로부터 임의로 선택한 1 내지 3개의 동일 또는 상이한 치환체를 함유할 수 있으며, 알킬기는 임의로 1 또는 2개의 산소원자, 황원자 또는 일반식 -NR6-,-CONR7-또는 -NCO2-의 그룹에 의해 차단 및/또는 수소에 의해 치환될 수 있고; 여기에서, R6및 R7은 각각 동일하거나 상이하며, 상술한 바와같고; X는 그룹 -COR9를 나타내며(여기에서, R9는 임의로 치환된 알킬, 아릴, 아르알킬 또는 아닐리노 또는 아미노그룹, 모노알킬아미노그룹 또는 디알킬아미노 그룹, 질소원자를 가진 5-원 내지 7-원한을 임의로 형성하고 또한 헤테로-원자로서 산소 또는 황원자를 함유할 수 있는 알킬 그룹을 나타냄) 또는 X는 그룹 -COOR10을 나타내고(여기에서, R10은 산소 또는 항원자에 의해 임의로 차단 및/또는 할로겐, 시아노, 하이드록실, 아실옥시, 피리딜에 의해, 또는 페닐, 페녹시, 페닐티오 또는 페닐설포닐 그룹에 의해 임의로 치환되거나(아릴기는 다시 할로겐, 시아노, 디알칼아미노, 알콕시, 알킬, 트리플루오로메틸 또는 니트로에 의해 치환될 수 있음), 또는 알킬, 알콕시알킬, 아릴 및 아르알킬을 포함하는 그룹으로부터의 2개의 동일하거나 상이한 치환체를 가지며 이들 치환체는 질소원자와 함께 5-원 내지 7-원환을 임의로 형성하고 또는 헤테로-원자로서 산소 또는 황원자 또는 N-알킬 그룹을 함유할 수 있는 아미노 그룹에 의해 임의로 치화된 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭, 포화 또는 불포화 탄화수소기를 나타내며; R4´는 수소, 알킬, 아릴 또는 아르알킬을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R은 페닐 또는 나프틸을 나타내거나, 또는 티에닐, 푸릴, 피릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리미딜, 피라지닐, 인돌릴, 벤즈이미다졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 벤즈옥사디아졸린, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸릴 또는 퀴녹살릴을 나타내고, 각각 기술된 환 시스템은, 바람직하게는 페닐, 탄소수 8이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소수 3 내지 7의 사이클로알킬, 탄소수 1내지 4의 알콕시, 트리-, 테트라-및 펜타-메틸렌, 디옥시메틸렌, 할로겐, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 테트라플루오로에톡시, 니트로, 시아노, 아지도 및 SOm-알킬을 포함하는 그룹으로부터 선택한 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 치환제에 의해 치환되며(위에서 m은 0내지 2의 수를 나타내고, 알킬은 바람직하게는 1내지 4의 탄소원자를 함유함);
    R1및 R3은 동일하거나 상이하고, 각각 수소 탄소수 4이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, 페닐 또는 벤질기를 나타내며 치환체 R1또는 R3중의 하나는 하이드록시메틸, 아세톡시메틸, 아미노 또는 시아노를 나타내며; R2는 수소, 또는 탄소수 6이하이고 산소원자에 의해 임의로 차단된 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내거나, 페닐 또는 벤질을 나타내며; A는 탄소수 20이하의 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 알킬렌 그룹을 나타내고, 할로겐, 시아노, 디알킬아미노, 알킬 또는 알콕시(각각 탄소수 1내지 4), 트리플루오로메틸 또는 니트로에 의해 치환 및/또는 1 또는 2이상의 산소원자, 황원자 또는 일반식 -NR6- 또는 -CO-NR7-의 그룹에 의해 임의로 차단된 페닐 그룹에 의해 임의로 치환 또는 차단될 수 있으며; 여기에서, R6및 R7은 동일하거나 상이하고, 각각 수소, 또는 탄소수 1내지 6의 탄화수소기, 페닐 또는 벤질을 나타내며; R4는 수소를 나타내거나, 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내거나, 페닐 또는 벤질을 나타내거나, 또는 일반식 CO-R6-, CO2-R6´, CO-NR6R7, SO2R6´또는기를 나타내며; 여기에서 R6및 R7은 상술한 의미를 갖고;; R6´는 R6의 의미를 가지나, 단 수소를 의미하지는 않으며; R8은 R5에 동일한 의미를 갖되, 상기 기와 동일하거나 상이할 수 있으며; R5는 페닐 또는 나프틸을 나타내거나, 또는 푸릴, 티에닐, 피릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 피리딜, 피리다지닐, 피리지닐, 인돌릴, 벤즈이미다졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈옥사디아졸릴, 벤즈티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸릴, 퀴녹사졸릴, 또는 카바졸릴을 나타내고, 기술된 환 시스템은 임의로 페닐, 알킬(탄소수 1내지 8), 사이클로알킬(탄소수 5내지 7), 모르폴리노일, 알콕시(탄소수 1내지 4), 알킬렌(탄소수 2 내지 4), 디옥시알킬렌(탄소수 1내지 3), 할로겐, 폴리플루오로알콕시, (탄소수 1내지 4), 니트로, 시아노, 아지도, SOm-R6,-NR6-SOm(m=0내지 2), NR6R7, NR6COR3및 일반식 CO-R6의 아실을 포함하는 그룹으로부터 임의로 1 내지 2개의 동일 또는 상이한 치환체를 함유할 수 있으며, 알킬 치환체는 임의로 1 또는 2개의 산소원자, 황원자 또는 일반식 -NR6-,-CONR7-또는 -NCO2-의 그룹에 의해 차단 및/또는 할로겐으로 치환될 수 있고; 여기에서, R6및 R7은 각각 상술한 의미를 가지며; X는 그룹 -COR9를 나타내거나[여기에서, R9는 할로겐, 시아노, 알콕시 또는 디알킬아미노(각각 탄소수 1 내지 4)에 의해 임의로 치환된 탄소수 1내지 7의 알킬을 나타내거나, 또는 페닐 나프틸, 페닐알킬 또는 아닐리노 또는 아민, 각각 탄소수 1 내지 4의 모노알킬아미노 그룹 또는 디알킬아미노 그룹, 질소 원자를 가진 5-원자 내지 7-원환을 임의로 형성하고 또한 헤테로-원자로서 산소 또는 황원자를 함유할 수 있는 알킬그룹을 나타냄] 또는 X는 그룹 -COOR10을 나타내는데 여기에서, R10은 산소 또는 황원자에 의해 임의로 차단 및/또는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 하이드록실, 피리딜, 탄소수 4이하의 아실옥시 또는 페닐, 페녹시, 페닐티오 또는 페닐설포닐 그룹에 의해 임의로 치환된[이들 치환체는 할로겐, 염소, 브롬, 시아노, 디알킬아미노(탄소수 1내지 4), 알콕시(탄소수 1내지 4), 알킬(탄소수 1내지 4), 트리플루오로메틸 또는 니트로에 의해 치환 가능하며 한편, 아미노그룹에 의해 치환될 수 있는데 상기 아미노 그룹은 알킬 (탄소수 1내지 4), 알콕시알킬(탄소수 8이하), 페닐, 나프틸 또는 알킬기의 탄소수가 1 내지 4인 페닐알킬을 포함하는 그룹으로부터 선택한 2개의 동일 또는 상이한 치환체를 가지며, 이들 치환체는 질소원자를 갖는, 5원 내지 7-원환을 임의로 형성하고 또는 헤테로원자로서 산소 또는 황원자 또는 탄소수 4이하의 N-알킬 그룹을 함유할 수 있음]탄소수 16이하의 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭, 포하 또는 불포화 탄화수소기를 나타내는 방법.
  3. 제1항에 있어서, R은 페닐, 티에닐, 푸릴, 피리딜 또는 벤즈옥사디아졸릴, 또는 니트로, 트리플루 오로메틸, 불소, 염소, 시아노 및 디옥시메틸렌을 포함하는 그룹으로부터 1 또는 2개의 동일한 또는 상이한 치환체를 함유하는 페닐기를 나타내고; R1및 R3는 동일하거나 상이하며 각각 탄소수 1내지 4의 알킬 또는 치환체 R1또는 R3중의 하나는 하이드록시메틸, 아미노 또는 시아노를 나타내고; R2는 수소 또는 탄소수 1 또는 2의 알킬을 나타내며; A는 페닐 그룹에 의해 임의로 치환 또는 차단 및/또는 산소원자 또는 일반식 -NR6-또는-CONR7-의 그룹에 의해 임의로 차단된, 탄소수 12이하의 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 알킬렌 그룹을 나타내고; 여기에서, R6및 R7은 동일하거나 상이하며 각가 수소, 탄소수 4이하의 알킬, 페닐 또는 벤질을 나타내며; R4는 수소를 나타내거나, 탄소수 4이하의 직쇄 도는 측쇄 알칼을 나타내거나, 일반식CO-R6-, CO2-R6´, CO-NR6R7, SO2R6´또는의 기를 나타내고; 여기에서 R6및 R7은 상술한 의미를 가지며; R6´는 R6의 의미를 가지나, 단 수소를 의미하지는 않고; R8은 R5에 주어진 의미를 가지며, 이기의 동일하거나 상이할 수 있고; R5는 페닐, 나프틸 또는 인돌린을 나타내거나 또는 불소, 염소, 니트로, 시아노, 탄소수 1 또는 2의 알킬, NR6R7, NR6COR7또는 아세틸을 포함하는 그룹 으로 부터 선택한 1 또는 2개의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐기를 나타내며; X는 그룹 -COOR10을 나타내고; 여기에서, R10은 산소원자에 의해 임의로 차단 및/또는 불소, 염소, 하이드록실, 피리딜, 페닐 또는 아미노에 의해 임의로 치환된, 탄소수 12이하의 직쇄, 측쇄 또는 사이클릭 알킬기를 나타내는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 디하이드로-피리딘아민을 우선 치환체 R5(Ⅲa)를 갖는 에폭사이드와 반응시키고, 단계적으로 치환체 R8(Ⅲb)를 갖는 다른 에폭사이드와 반응시킴을 특징으로 하여 R4가을 나타내며 식중 R8이 R5와 상이한 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서 R,R1,R2,R3,X 및 A는 상술한 의미를 갖고; R4´는 수소, 알킬, 아릴 또는 아르알킬을 나타낸다.
  5. 제1항에 있어서, R4가 수소인 화합물(Ⅰ)를 R6CO2H, R6-COCI, (R6´CC)2O, R6O2CCI, R6R7N-COCCI, R6-NCO 또는 R9SO2CI과 같은 이실화 또는 설포닐화제와 반응시킴을 특징으로 하여 R4가 CO-R6, CO2R6´, CO-NR6R7또는 SO2R6´기를 나타내는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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