KR910018352A - 구아니딘 유도체의 제조를 위한 신규 중간물질, 그들의 제조방법 및 사용방법 - Google Patents

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KR910018352A
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야수유키 간도
우네메히데키
이사오 미나미다
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우메모토 요시마사
다케다 야쿠힌 고오교오 가부시기가이샤
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Abstract

내용 없음

Description

구아니딘 유도체의 제조를 위한 신규 중간물질, 그들의 제조방법 및 사용방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (133)

  1. 하기 일반식〔Ⅰ〕로 표시되는 화합물 :
    상기식에서, R은 치환 또는 비치환된 탄화수소 잔기 또는 아실기이고; X는 전자끄는기이고; Y1과 Y2는 동일하거나 다르며, 각각 따로 산소 또는 황이고; A는 치환 또는 비치환된 이가의 탄화수소 잔기이다.
  2. 제1항에 있어서, R은 C1-10알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, C7-12아르알킬 또는 C1-10아실기이며, 이들은 C3-10시클로알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, C3-10시클로알케닐, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 옥소, 티옥소, 시아노, 카르바모일, 카르복실, C1-4알콕시카르보닐, 설포, 할로겐, C1-4알콕시, C6-10아릴옥시, C1-4알킬티오, C6-10알릴티오, C1-4알킬설피닐, C6-10알릴설피닐, C1-4알킬설포닐, C6-10아릴설포닐, 아미노 C2-6아실아미노, 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, C3-6시클로알킬아미노, C6-10아릴아미노, C2-4아실, C6-10아릴카르보닐 및 산소, 황과 질소에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 각각 함유하는 5- 내지 6-원의 헤테로시클릭기들로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환기로 임의 치환될 수 있는 화합물.
  3. 제2항에 있어서, 상기 C1-10알킬기는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭인 화합물.
  4. 제2항에 있어서, 상기 C1-10아실기는 지방족, 지방족 고리, 방향족 또는 헤테로시클릭인 화합물.
  5. 제2항에 있어서, 상기 헤테로시클릭 치환기는 티에닐, 푸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피리다거닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴 및 인돌릴로 구성된 군에서 선택된 것인 화합물.
  6. 제2항에 있어서, 상기 C3-10시클로알킬, C3-10시클로알케닐, C6-10아릴옥시, C6-10아릴티오, C6-10아릴설피닐, C6-10아릴설포닐, C6-10아릴아미노와 헤테로시클릭 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C6-10아릴, C1-4알콕시, 페녹시, C1-4알킬티오와 페닐티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환되는 화합물.
  7. 제2항에 있어서, C2-10알케닐, C2-10알키닐, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, C1-4알킬설피닐, C1-4알킬설포닐, 아미노, 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, C3-6시클로알킬아미노, C6-10아릴 아미노치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알콕시와, C1-4아킬티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 상이하거나 동일한 치환체로 임의 치환되는 화합물.
  8. 제1항에 있어서, C7-12아르알킬 또는 C1-10아실기이며, C1-15알킬, C6-10아릴 및 C7-10아르알킬기로 구성된 군에서 선택된 한개 또는 그 이상의 동일하거나 상이한 치환기로 임의 치환되는 화합물.
  9. 제8항에 있어서, 상기 C6-10아릴 및 C7-10아르알킬 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C6-10아릴, C1-4알콕시, 페녹시 C1-4알킬티오와 페닐티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환되는 화합물.
  10. 제8항에 있어서, 상기 C1-15알킬치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알콕시 및 C1-4알킬티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환되는 화합물.
  11. 제1항에 있어서, R은 C1-10알킬 또는 C7-12아르 알킬인 화합물.
  12. 제1항에 있어서, A는 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 포화 또는 불포화된 이가의 비고리형 탄화수소 잔기 또는 3 내지 8개의 탄소원자를 갖는 포화 또는 불포화된 이가의 고리형 탄화수소잔기이며, 상기 A는 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시, C1-5아실옥시, C2-5알콕시 카르보닐옥시, C1-4알킬티오, C1-4알킬설피닐, C1-4알킬설포닐과 C7-12아르알킬티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환기로 임의 치환될 수 있는 화합물.
  13. 제12항에 있어서, 상기 비고리형 탄화수소 잔기는 이가의 C1-4알킬렌 또는 C2-4알케닐렌기이며, 할로겐 C1-4알킬, C1-4알콕시, C1-5아실옥시, C2-5알콕시 카르보닐옥시, C1-4알킬티오, C1-4알킬설피닐, C1-4알킬설포닐 및 C8-12아르알킬티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환기로 임의 치환될수 있는 화합물.
  14. 제13항에 있어서, 상기 C1-4알킬렌은 -CH2, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, -(CH2)4-,와로 구성된 군에서 선택된 화합물.
  15. 제13항에 있어서, 상기 C2-4알케닐렌은 -CH=CH-, CH=CH-CH2-,, -CH=CHCH2CH2-와로 구성된 군에서 선택된 것인 화합물.
  16. 제12항에 있어서, 상기 고리형 탄화수소 잔기는 하기 일반식으로 표시되는 기이며, 여기에서 C-고리는 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시, C1-5아실옥시, C2-5알콜시카르보닐옥시, C1-4알킬티오, C1-4알킬설피닐, C1-4알킬설포닐 및 C7-12아르알킬티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환기로 임의 치환될 수 있는 치환 또는 비치환된 포화 또는 불포화된 고리형 C3-8탄화소수이고 m은 0 또는 1인 화합물.
  17. 제16항에 있어서, 상기 C-고리는 벤젠고리, C3-8시클로알칸 또는 C3-8시클로알켄이며, 할로겐, C1-4알킬, C1-4알콕시, C1-5아실옥시, C2-5알콕시카르보닐옥시, C1-4알킬티오, C1-4알킬설피닐, C1-4알킬설포닐 및 C7-12아르알킬티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환기로 임의 치환 될 수 있는 화합물.
  18. 제17항에 있어서, 상기 C3-8시클로알칸과 C3-8시클로알켄은 시클로프로판, 시클로 부탄, 시클로펜탄, 시클로헥산, 시클로헵탄, 시클로옥탄, 시클로펜텐 및 시클로헥센으로 구성된 군에서 선택된 것인 화합물.
  19. 제1항에 있어서, A는 O-페닐렌, 1,2-에틸렌 또는 1,3-프로필렌인 화합물.
  20. 제1항에 있어서, Y1과 Y2는 산소 또는 황인 황화합물.
  21. 제1항에 있어서, 상기 전자끄는기는 시아노, 니트로, 알콕시카르보닐, 히드록시카르보닐, C6-10아릴옥시카르보닐, 헤테로시클로옥시카르보닐, 할로겐, 설파모일, 디-C1-4알콕시포스포릴로 임의 치환될 수 있는 C1-4알킬설포닐, 할로겐, 카르바모일로 임의 치환될 수 있는 C1-4아실 및 C1-4알킬설포닐티오 카르바모일로 구성된 군에서 선택된 것인 화합물.
  22. 제21항에 있어서, 상기 헤테로시클릭기는 티에닐, 푸릴, 파라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴 및 인돌릴로 구성된 군에서 선택된 것인 화합물.
  23. 제1항에 있어서, 상기 전자끄는기는 시아노 또는 니트로인 화합물.
  24. 하기 일반식〔Ⅱ〕의 화합물을 하기 일반식〔Ⅲ〕의 화합물과 반응시키는 것을 포함하는 제1항의 화합물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R은 치환 또는 비치환된 탄화수소잔기 또는 아실기이고; X는 전자끄는기이고; A는 치환 또는 비치환된 이가의 탄화수소 잔기이고; Y1과 Y2는 동일하거나 상이하며, 각각 산소 또는 황이고; Z1과 Z2는 동일하거나 상이하며, 각각 할로겐이거나, Z1및 Z2가 함께 산소를 의미한다.
  25. 제24항에 있어서, 상기 Z1과 Z2는 동일하거나 상이하며, 불소, 염소 및 브롬으로 구성된 군에서 선택된 것인 방법.
  26. 하기 일반식〔Ⅰ〕의 화합물을 하기 일반식〔Ⅳ〕의 화합물과 반응시키는 것을 포함하는 하기 일반식〔Ⅴ〕의 화합물 또는 그의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서 R, X, Y1, Y2및 A는 제1항에서 정의된 바와 같고, R1및 R2는 동일하거나 상이하며, 각각 따로 수소 또는 치환 또는 비치환된 탄화수소 래디칼이며, 또는 Y1및 Y2가 근접한 질소와 함께 시클릭아미노기를 형성한다.
  27. 제26항에 있어서, R1과 R2는 C1-10알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐 또는 C7-12아르알킬기이며, 이들은 C3-10시클로알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, C3-10시클로알케닐, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 옥소, 티옥소, 시아노, 카르바모일, 카르복실, C1-4알콕시카르보닐, 설포, 할로겐, C1-4알콕시, C6-10아릴옥시, C1-4알킬티오,C6-10아릴티오, C1-4알킬설피닐, C6-10아릴설피닐,C1-4알킬설포닐, C6-10아릴설포닐, 아미노, C2-6아실아미노, 모노-또는 디-C1-4알킬아미노, C3-6시클로알킬아미노, C6-10아릴아미노, C2-4아실, C6-10아릴카르보닐 및 산소, 황과 질소에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 각각 함유하는 5-내지 6-원의 헤테로시클릭기들로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환기로 임의 치환될 수 있는 방법.
  28. 제27항에 있어서, 상기 C1-10알킬기는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭인 화합물.
  29. 제27항에 있어서, 상기 헤테로시클릭 치환기는 티에닐, 푸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴 및 인돌릴로 구성된 군에서 선택되는 것은 방법.
  30. 제27항에 있어서, 상기 C3-10시클로알킬, C3-10시클로알케닐, C6-10아릴옥시, C6-10아릴티오, C6-10알릴설피닐, C6-10아릴설포닐, C6-10아릴아미노와 헤테로시클릭치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C6-10아릴, C1-4알콕시, 페녹시, C1-4알킬티오와 페닐티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 상이하거나 동일한 치환체로 임의 치환되는 방법.
  31. 제27항에 있어서, 상기 C2-10알케닐, C2-10알키닐, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, C1-4알킬설피닐, C1-4알킬설포닐, 아미노, 모노-또는 디-C1-4알킬아미노, C3-6시클로알킬아미노, C6-10아릴아미노 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알콕시와 C1-4알킬티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환되는 방법.
  32. 제26항에 있어서, R1과 R2는 각각 따로 C7-12아르알킬이며, C1-15알킬, C6-10아릴 및 C7-10아르알킬기로 구성된 군에서 선택된 한개 내지 그 이상의 동일하거나 상이한 치환기로 임의 치환되는 방법.
  33. 제32항에 있어서, 상기 C6-10아릴 및 C7-10아르알킬 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C6-10아릴, C1-4알콕시, 페녹시, C1-4알킬티오와 페닐티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환되는 방법.
  34. 제32항에 있어서, C1-15알킬치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알콕시 및 C1-4알킬티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환되는 방법.
  35. 제20항에 있어서, 상기 R1및 R2가 인접한 질소원자와 함께 형성하는 고리형 아미노기는 아지리디노, 아제티디노, 피롤리디노, 모르폴리노 또는 티오모르폴리노인 방법.
  36. 제26항에 있어서, 상기 R1R2N기는 비치환된 아미노, 모노-C1-4알킬아미노, 또는 디-C1-4알킬아미노기인 방법.
  37. 제26항에 있어서, R은 C1-10알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, C7-12아르알킬 또는 C1-10아실기이며, 이들은 C3-10시클로알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, C3-10시클로알케닐, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 옥소, 티옥소, 시아노, 카르바모일, 카르복실, C1-4알콕시카르보닐, 설포, 할로겐, C1-4알콕시, C6-10알릴옥시, C1-4알킬티오, C6-10아릴티오,C1-4알킬설피닐, C6-10아릴설피닐,C1-4알킬설포닐, C6-10아릴설포닐, 아미노, C2-6아실아미노, 모노-또는 디-C1-4알킬아미노, C3-6시클로알킬아미노, C6-10아릴아미노, C2-4아실, C6-10아릴카르보닐 및 산소, 황과 질소에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 각각 함유하는 5- 내지 6-원의 헤테로시클릭기들로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환기로 임의 치환될 수 있는 방법.
  38. 제37항에 있어서, 상기 C1-10알킬기는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭인 방법.
  39. 제37항에 있어서, 상기 C1-10아실기는 지방족, 지방족고리, 방향족 또는 헤테로시클릭인 방법.
  40. 제37항에 있어서, 상기 헤테로시클릭 치환기는 티에닐, 푸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴 및 인돌릴로 구성된 군에서 선택된 것인 방법.
  41. 제37항에 있어서, 상기 C3-10시클로알킬, C3-10시클로알케닐, C6-10아릴옥시, C6-10아릴티오, C6-10알릴설피닐, C6-10아릴설포닐, C6-10아릴아미노와 헤테로시클릭 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C6-10아릴, C1-4알콕시, 페녹시, C1-4알킬티오와 페닐티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환되는 방법.
  42. 제37항에 있어서, 상기 C2-10알케닐, C2-10알키닐, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, C1-4알킬설피닐, C1-4알킬설포닐, 아미노, 모노-또는 디-C1-4알킬아미노, C3-6시클로알킬아미노, C6-10아릴아미노 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알콕시와 C1-4알킬티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 상이하거나 동일한 치환체로 임의 치환되는 방법.
  43. 제26항에 있어서, R은 C7-12아르알킬 또는 C1-10아실기이며, C1-15아킬, C6-10아릴 및 C7-10아르알킬기로 구성된 군에서 선택된 한개 또는 그 이상의 동일하거나 상이한 치환기로 임의 치환될 수 있는 방법.
  44. 제43항에 있어서, 상기 C6-10아릴 및 C7-10아르알킬 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C6-10아릴, C1-4알콕시, 페녹시, C1-4알킬티오와 페닐티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환되는 방법.
  45. 제43항에 있어서, C1-15알킬치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알콕시 및 C1-4알킬티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환되는 방법.
  46. 제26항에 있어서, R은 C1-10알킬 또는 C7-12아르알킬인 방법.
  47. 제26항에 있어서, 상기 전자끄는기는 시아노, 니트로, 알콕시카르보닐, 히드록시카르보닐, C6-10아릴옥시카르보닐, 헤테로시클로옥시카르보닐, 할로겐, 설파모일, 디-C1-4알콕시포스폴리로 임의 치환될 수 있는 C1-4알킬설포닐, 할로겐, 카르바모일로 임의 치환될 수 있는 C1-4아실 및 C1-4알킬설포닐티오카르바모일로 구성된 군에서 선택된 것인 화합물.
  48. 제27항에 있어서, 상기 헤테로시클릭 치환기는 티에닐, 푸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴 및 인돌릴로 구성된 군에서 선택된 것인 방법.
  49. 제26항에 있어서, 상기 전자끄는기는 시아노 또는 니트로인 방법.
  50. 제26항의 방법에 의해 제조된 화합물 또는 그의 염을 하기 일반식〔Ⅵ〕의 화합물과 반응시킨뒤, 필요하다면 R1이 수소원자일때 아실화시키는 것을 포함하는 하기 일반식〔Ⅷ〕의 화합물 또는 그의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서 B는 치환 또는 비치환된 호모시클릭 또는 헤테로 시클릭기이고, n은 0 또는 1이고; R1a은 수소 또는 치환 또는 비치환된 탄화수소 잔기 또는 아실기이고, R2는 수소 또는 치환 또는 비치환된 탄화수소 잔기이고, 또는 R1a와 R2가 인접한 질소원자와 함께 시클릭 아미노기를 형성하며, R3은 수소 또는 치환 또는 비치환된 탄화수소잔기이다.
  51. 제50항에 있어서, 상기 전자끄는기는 시아노, 니트로, 알콕시카르보닐, 히드록시카르보닐, C6-10아릴옥시카르보닐, 헤테로시클로옥시카르보닐, 할로겐, 설파모일, 디-C1-4알콕시포스포릴로 임의 치환될 수 있는 C1-4알킬설포닐, 할로겐, 카르바모일로 임의 치환될 수 있는 C1-4아실 및 C1-4알킬설포닐티오 카르바모일로 구성된 군에서 선택된 것인 화합물.
  52. 제51항에 있어서, 상기 헤테로시클릭 치환기는 티에닐, 푸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴 및 인돌릴로 구성된 군에서 선택된 것인 방법.
  53. 제50항에 있어서, 상기 전자끄는기는 시아노 또는 니트로인 화합물.
  54. 제50항에 있어서, R2과 R3는 각각 따로 C1-10알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐 또는 C7-12아르알킬기이며, 이들은 C3-10시클로 알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, C3-10시클로알케닐, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 옥소, 티옥소, 시아노, 카르바모일 카르복실, C1-4알콕시카르보닐, 설포, 할로겐 C1-4알콕시, C6-10아릴옥시, C1-4알킬티오, C6-10아릴티오, C1-4알킬설피닐, C6-10아릴설피닐, C1-4알킬설포닐, C6-10아릴설포닐, 아미노,C2-6아실 아미노, 모노 또는 디-C1-4알킬아미노, C3-6시클로알킬아미노, C6-10아릴아미노 C2-4아실, C6-10아릴카르보닐 및 산소, 황과 질소에 선택된 1 내지 4개의 헤테로 원자를 각각 함유하는 5- 내지 6-원의 헤테로 시클릭기들로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환기로 임의 치환될 수 있는 방법.
  55. 제54항에 있어서, 상기 C1-10알킬기는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭인 화합물.
  56. 제54항에 있어서, 상기 헤테로 시클릭 치환기는 티에닐, 푸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 이미마졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴 및 인돌릴로 구성된 군에서 선택된 것인 방법.
  57. 제54항에 있어서, 상기 C3-10시클로알킬, C3-10시클로알케닐, C6-10아릴옥시, C6-10아릴티오, C6-10알릴설피닐, C6-10아릴설포닐, C6-10아릴아미노와 헤테로시클릭 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C6-10아릴, C1-4알콕시, 페녹시, C1-4알킬티오와 페닐티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환하는 방법.
  58. 제54항에 있어서, 상기 C2-10알케닐, C2-10알키닐, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, C1-4알킬설피닐, C1-4알킬설포닐, 아미노, 모노-또는 디-C1-4알킬아미노, C3-6시클로알킬아미노, C6-10아릴아미노 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알콕시와 C1-4알킬티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 상이하거나 동일한 치환체로 임의 치환된 방법.
  59. 제50항에 있어서, R2과 R3는 각각 따로 C7-12아르알킬이며, C1-15알킬, C6-10알릴 및 C7-10아르알킬기로 구성된 군에서 선택된 한개 또는 그 이상의 동일하거나 상이한 치환기로 임의 치환될 수 있는 방ㅂ버.
  60. 제59항에 있어서, 상기 C6-10아릴 및 C7-10아르알킬 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C6-10아릴, C1-4알콕시, 페녹시, C1-4알킬티오와 페닐티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환되는 방법.
  61. 제59항에 있어서, C1-15알킬치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알콕시 및 C1-4알킬티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환되는 방법.
  62. 50항에 있어서, R1a은 C1-10알킬 C1-10알케닐, C2-10알키닐, C7-12아르알킬 또는 C1-10아실기이며, 이들은 C3-10시클로알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, C3-10시클로알케닐, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 옥소, 티옥소, 시아노, 카르바모일, 카르복실, C1-4알콕시카르보닐, 설포, 할로겐, C1-4알콕시, C6-10아릴옥시, C1-4알킬티오, C6-10알릴티오, C1-4알킬설피닐, C6-10알릴설피닐, C1-4알킬설포닐,C6-10알릴설포닐, 아미노,C2-6아실아미노, 모노-또는 디-C1-4알킬아미노, C3-6시클로알킬, 아미노, C6-10아릴아미노, C2-4아실, C6-10아릴카르보닐 및 산소, 황과 질소에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로 원자를 각각 함유하는 5- 내지 6-원의 헤테로 시클릭기들로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환기로 임의 치환될 수 있는 방법.
  63. 제62항에 있어서, 상기 C1-10알킬기는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭인 방법.
  64. 제62항에 있어서, 상기 C1-10아실기는 지방족, 지방족고리, 방향족 또는 헤테로 시클릭인 방법.
  65. 제62항에 있어서, 상기 헤테로 시클릭 치환기는 티에닐, 푸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴 및 인돌릴로 구성된 군에서 선택된 것인 방법.
  66. 제62항에 있어서, 상기 C3-10시클로알킬, C3-10시클로알케닐, C6-10아릴옥시, C6-10아릴티오, C6-10알릴설피닐, C6-10아릴설포닐, C6-10아릴아미노와 헤테로시클릭 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C6-10아릴, C1-4알콕시, 페녹시, C1-4알킬티오와 페닐티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환되는 방법.
  67. 제62항에 있어서, 상기 C2-10알케닐, C2-10알키닐, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, C1-4알킬설피닐, C1-4알킬설포닐, 아미노, 모노-또는 디-알킬아미노, C3-6시클로알킬아미노, C6-10아릴 아미노 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알콕시와 C1-4알킬티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 상이하거나 동일한 치환체로 임의 치환된 방법.
  68. 제50항에 있어서, R1a은 C7-12아르알킬, 또는 C1-10아실기이며, C1-15알킬, C6-10알릴 및 C7-10아르알킬기로 구성된 군에서 선택된 한개 또는 그 이상의 동일하거나 상이한 치환기로 임의 치환될 수 있는 방법.
  69. 제68항에 있어서, 상기 C6-10알릴 및 C7-10아르알킬 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C6-10알릴, C1-4알콕시, 페녹시, C1-4알킬티오와 페닐티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환되는 방법.
  70. 제68항에 있어서, 상기 C1-15알킬 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알콕시 및 C1-4알킬티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환되는 화합물.
  71. 제50항에 있어서, R1a는 C1-10알킬, C7-12아르알킬, C1-4아실인 방법.
  72. 제50항에 있어서, R1aR2N기는 비치환된 아미노, 모노-C1-4알킬아미노, 디-C1-4알킬아미노, C1-4알실아미노, 또는 N-C1-2아실- N-C1-4알킬 아미노기인 방법.
  73. 제50항에 있어서, 상기 B는 시클릭 탄화수소 래디칼 또는 헤테로 시클릭기인 방법.
  74. 제73항에 있어서, 상기 시클릭 탄화수소 래디칼은 C3-8시클로알킬, C3-8시클로알케닐 또는 C6-10아릴이며, 이들은 C1-15알킬, C6-10아릴, C7-10아르알킬, C3-10시클로알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, C3-10시클로알닐, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 옥소, 티옥소, 시아노, 카르바모일, 카르복실, C1-4알콕시 카르보닐, 설포, 할로겐, C1-4알콕시, C6-10아릴옥시, C1-4알킬티오, C6-10아릴티오, C1-4알킬설피닐, C6-10아릴설피닐, C1-4알킬설포닐, C6-10아릴설포닐, 아미노, C2-6아실아미노, 모노- 또는 디-C1-4알킬 아미노, C3-6시클로 알킬 아미노, C6-10아릴아미노, C2-4아실, C6-10아릴카르보닐 및 산소, 황과 질소로 부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로 원자들을 각각 포함하는 5- 내지 6-원의 헤테로 시클릭기로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환기로 임의 치환하는 방법.
  75. 제73항에 있어서, 상기 헤테로 시클릭기는 산소, 황 및 질소 원자로 부터 선택된 1 내지 5개의 헤테로 원자를 함유한 5- 내지 8-원의 고리기 또는 그의 융합된 고리기로서, C1-15알킬, C6-10아릴, C7-10아르알킬, C3-10시클로알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, C3-10시클로알케닐, C1-4알콕시카르보닐,설포, 할로겐,C1-4알콕시, C6-10아릴옥시, C1-4알킬티오, C6-10아릴티오, C1-4알킬설피닐, C6-10아릴설피닐, C1-4알킬설포닐, C6-10아릴설포닐, 아미노, C2-6아실아미노, 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, C3-6시크로 알킬아미노, C6-10아릴아미노, C2-4아실, C6-10아릴카르보닐 및 산소, 황 및 질소로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로 원자를 각각 함유하는 5- 내지 6-원의 헤테로 시클릭기로 구성된 군에서 선택된 하나 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환기로 임의 치환될 수 있는 방법.
  76. 제73항에 있어서, 상기 헤테로 시클릭기는 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 피리딜, 옥사졸릴, 티아졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, N-옥사이드-피리딜, 피리미디닐, N-옥사이드피리미디일, 피라다지닐, 피라지닐, N-옥사이드-피라지닐, N-옥사이드 피리다지닐, 벤조푸릴, 벤조티에닐, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 트리아지닐, 옥소-트리아지닐, 테트라졸로〔1,5-b〕피리다지닐, 트리아졸로〔4,5-b〕피리다지닐, 옥소-이미다졸릴, 디옥소-트리아지닐, 피롤리디닐, 피페리딜, 피라딜, 티오피라닐, 옥사지닐, 모르폴리닐, 티아지닐, 피페라지닐, 벤조이미다졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 프탈라지닐, 퀴나졸릴닐, 퀴녹살리닐, 인돌리지닐, 퀴놀리지닐, 1,8-나프트 리디닐, 푸리닐, 프테리디닐, 디벤조 푸라닐, 카르바졸릴, 아크리디닐, 페난트리디닐, 페나지닐, 페노티아지닐 또는 페녹사지닐인 방법.
  77. 제73항에 있어서, 상기 헤테로 시클릭기는 하나 또는 2개의 할로겐으로 치환되는 피리딜과 티아졸릴인 방법.
  78. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물과 반응시켜 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물 또는 그의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, B, R, X, n, R3, Y1, T2와 A는 제1항 및 제50항에서 정의한 바와 같다.
  79. 제78항에 있어서, R은 C1-10알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, C7-12아르알킬 또는 C1-10아실기이며, 이들은 C3-10시클로알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, C3-10시클로알케닐, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 옥소, 티옥소, 시아노, 카르바모일, 카르복실, C1-4알콕시카르보닐, 설포, 할로겐, C1-4알콕시, C6-10아릴옥시, C1-4알킬티오, C6-10아릴티오, C1-4알킬설피닐, C6-10아릴설피닐, C1-4알킬설포닐,C6-10아릴설포닐, 아미노,C2-5아실아미노, 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, C3-6시클로알킬아미노, C6-10아릴아미노, C2-4아실, C6-10아릴카르보닐 및 산소, 황과 질소에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로 원자를 각각 함유하는 5- 내지 6-원의 헤테로 시클릭기들로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환기로 임의 치환될 수 있는 방법.
  80. 제79항에 있어서, 상기 C1-10알킬기는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭인 방법.
  81. 제79항에 있어서, 상기 C1-10아실기는 지방족, 지방족고리, 방향족 또는 헤테로 시클릭인 방법.
  82. 제79항에 있어서, 상기 헤테로시클릭 치환기는 티에닐, 푸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴 및 인돌릴로 구성된 군에서 선택된 것인 방법.
  83. 제79항에 있어서, 상기 C3-10시클로알킬, C3-10시클로알케닐, C6-10아릴옥시, C6-10아릴티오, C6-10아릴설피닐, C6-10아릴설포닐, C6-10아릴아미노와 헤테로시클릭 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C6-10아릴, C1-4알콕시, 페녹시, C1-4알킬티오와 페닐티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환되는 방법.
  84. 제79항에 있어서, 상기 C2-10알케닐, C2-10알키닐, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, C1-4알킬설피닐, C1-4알킬설포닐, 아미노, 모노-또는 디-C1-4알킬아미노, C3-6시클로알킬 아미노, C6-10아릴아미노 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알콕시와 C1-4알킬티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 상이하거나 동일한 치환체로 임의 치환되는 방법.
  85. 제78항에 있어서, R은 C7-12아르알킬 또는 C1-10아실기이며, C1-15알킬, C6-10아릴 및 C7-10아르알킬기로 구성된 군에서 선택된 한개 또는 그 이상의 동일하거나 상이한 치환기로 임의 치환될 수 있는 방법.
  86. 제85항에 있어서, 상기 C6-10알릴 및 C7-10아르알킬 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C6-10알릴, C1-4알콕시, 페녹시, C1-4알킬티오와 페닐티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환기체로 임의 치환되는 화합물.
  87. 제86항에 있어서, 상기 C1-15알킬 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알콕시 및 C1-4알킬티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환기체로 임의 치환되는 화합물.
  88. 제78항에 있어서, R은 C1-10알킬 또는 C7-12아르알킬인 화합물.
  89. 제78항에 있어서, 상기 전자 끄는기는 시아노, 니트로, 알콕시카르보닐, 히드록시 카르보닐, C6-10아릴옥시 카르보닐, 헤테로 시클로옥시 카르보닐, 할로겐, 설파모닐, 디-C1-4알콕시 포스포릴로 임의 치환될 수 있는 C1-4알킬설포닐, 할로겐, 카르바모닐로 임의 치환될 수 있는 C1-4아실 및 C1-4알킬설포닐 티오카르바모일로 구성된 군에서 선택된 것인 방법.
  90. 제89항에 있어서, 상기 헤티로시클릭기는 티에닐, 푸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴 및 인돌릴로 구성된 군에서 선택된 것인 방법.
  91. 제78항에 있어서, 상기 전자끄는기는 시아노 또는 니트로인 방법.
  92. 제78항에 있어서, R3는 따로 C1-10알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐 또는 C7-12아르알킬이며, 이들은 C3-10시클로알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, C3-10시클로알케닐, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 옥소, 티옥소, 시아노, 카르바모일, 카르복실, C1-4알콕시카르보닐, 설포, 할로겐, C1-4알콕시, C6-10아릴옥시, C1-4알킬티오, C6-10알릴티오, C1-4알킬설피닐, C6-10아릴설피닐, C1-4알킬설포닐, C6-10알릴설포닐, 아미노, C2-6아실아미노, 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, C3-6시클로알킬아미노, C6-10아릴아미노, C2-4아실, C6-10아릴카르보닐 및 산소, 황과 질소에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로 원자를 각각 함유하는 5-내지 6-원의 헤테로시클릭톨기로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환기로 임의 치환될 수 있는 방법.
  93. 제92항에 있어서, 상기 C1-10알킬기는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭인 방법.
  94. 제92항에 있어서, 상기 헤테로시클릭 치환기는 티에닐, 푸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴 및 인돌릴로 구성된 군에서 선택된 것인 방법.
  95. 제92항에 있어서, 상기 C3-10시클로알킬, C3-10시클로알케닐, C6-10아릴옥시, C6-10아릴티오, C6-10아릴설피닐, C6-10아릴설포닐, C6-10아릴아미노와 헤테로시클릭 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C6-10알릴, C1-4알콕시, 페녹시, C1-4알킬티오와 페닐티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환되는 방법.
  96. 제92항에 있어서, 상기 C2-10알케닐, C2-10알키닐, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, C1-4알킬설피닐, C1-4알킬설포닐, 아미노, 모노-또는 디-C1-4알킬아미노, C3-6시클로알킬아미노, C6-10아릴아미노 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알콕시와 C1-4알킬티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 상이하거나 동일한 치환체로 임의 치환된 방법.
  97. 제78항에 있어서, R3는 C7-12아르알킬 또는 C1-10아실기이며, C1-15알킬, C6-10아릴 및 C7-10아르알킬기로 구성된 군에서 선택된 한개 또는 그 이상의 동일하거나 상이한 치환기로 임의 치환될 수 있는 방법.
  98. 제97항에 있어서, 상기 C6-10아릴 및 C7-10아르알킬 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C6-10아릴, C1-4알콕시, 페녹시, C1-4알킬티오와 페닐티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환되는 방법.
  99. 제97항에 있어서, 상기 C1-15알킬치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알콕시 및 C1-4알킬티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환되는 방법.
  100. 제98항에 있어서, 상기 B는 시클릭 탄화수소 래디칼 또는 헤테로 시클릭기인 방법.
  101. 제100항에 있어서, 상기 시클릭 탄화수소 래디칼은 C3-8시클로알킬, C3-8시클로알케닐 또는 C6-14아릴이며, 이들은 C1-15알킬, C6-10아릴, C7-10아르알킬, C3-10시클로알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, C3-10시클로알케닐, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 옥소, 티옥소, 시아노, 카르바모일, 카르복실, C1-4알콕시 카르보닐, 설포, 할로겐, C1-4알콕시, C6-10아릴옥시, C1-4알킬티오, C6-10아릴티오, C1-4알킬설피닐, C6-10아릴설피닐, C1-4알킬 설포닐, C6-10아릴설포닐, 아미노, C2-6아실아미노, 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, C3-6시클로알킬아미노, C6-10아릴아미노, C2-4아실, C6-10아릴카르보닐 및 산소, 황과 질소로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로 원자들을 각각 포함하는 5- 내지 6-원으 헤테로시클릭기로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환되는 방법.
  102. 제100항에 있어서, 상기 헤테로시클릭기는 산소, 황 및 질소원자로부터 선택된 1 내지 5개의 헤테로 원자를 함유한 5- 내지 8-원의 고리기 또는 그의 융합된 고리기로서 C1-15알킬, C6-10알릴, C7-10아르알킬, C3-10시클로알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, C3-10알케닐, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 옥소, 티옥소, 시아노, 카르바모일, 카르복실, C1-4알콕시카르보닐, 설포, 할로겐, C1-4알콕시, C6-10아릴옥시, C1-4알킬티오, C6-10아릴티오, C1-4알킬설피닐, C6-10아릴설피닐, C1-4알킬설포닐, C6-10아릴설포닐, 아미노, C2-6아실아미노, 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, C3-6시클로알킬아미노, C6-10아릴아미노, C2-4아실, C6-10아릴카보닐 및 산소, 황 및 질소로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로 원자를 각각 함유하는 5- 내지 6-원의 헤테로 시클릭기로 구성된 군에서 선택된 하나 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환기로 임의 치환될 수 있는 방법.
  103. 제100항에 있어서, 상기 헤테로 시클릭기는 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 피리딜, 옥사졸릴, 티아졸릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, N-옥사이드-피리딜, 피리미디닐, N-옥사이드 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, N-옥사이드-피라지닐, N-옥사이드 피리다지닐, 벤조푸릴, 벤조티에닐, 벤조티아졸릴, 벤조사졸릴, 트리아지닐, 옥소-트리아지닐, 테트라졸로 〔1,5-b〕피리다지닐, 트리아졸로〔4,5-b〕피리다지닐, 옥소-이미다졸릴, 디옥소-트리아지닐, 피롤리디닐, 피페리딜, 피라닐, 티오피라닐, 옥사지닐, 모르폴리닐, 티아지닐, 피페라지닐, 벤조이미다졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 프탈라지닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 인돌리지닐, 퀴놀리지닐, 1,8-나프티리디닐, 푸리닐, 프테리디닐, 디벤조푸라닐, 카르바졸릴, 아크리디닐, 페난트리디닐, 페나지닐, 페노티아지닐 또는 페녹사지닐인 방법.
  104. 제100항에 있어서, 상기 헤테로 시클릭기는 하나 또는 2개의 할로겐으로 치환된 피리딜과 티아졸릴인 방법.
  105. 제78항의 방법에 의해 제조된 화합물 또는 그의 염을 하기 일반식〔Ⅳ〕으로 표시되는 아민 또는 그의 염과 반응시킨후 필요하다면 R3가 수소원자일때 아실화시키는 것을 포함하는 하기 일반식〔Ⅹ〕의 화합물 또는 그의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서 R1및 R2는 동일하거나 상이하며, 각각 따로 수소이거나, 치환 또는 비치환된 탄화수소 잔기이며, 또는 R1및 R2가 인접한 질소와 함께 시클릭 아미노기를 형성하며; R3a는 수소원자이거나, 치환 또는 비치환된 탄화수소 잔기 또는 아실기이며; b, n과 x는 제50항에서 정의된 바와 같다.
  106. 제105항에 있어서, 상기 전자끄는기는 시아노, 니트로, 알콕시카르보닐, 히드록시 카르보닐, C6-10아릴옥시카르보닐, 헤테로 시클로옥시 카르보닐, 할로겐, 설파모닐, 디-C1-4알콕시포스포릴로 임의 치환될 수 있는 C1-4알킬설포닐, 할로겐, 카르바모일로 임의 치환될 수 있는 C1-4아실 및 C1-4알킬 설포닐 티오카르바 모일로 구성된 군에서 선택된 것인 방법.
  107. 제106항에 있어서, 상기 헤테로 시클릭기는 티에닐, 푸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리미디닐 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴 및 인돌릴로 구성된 군에서 선택된 것인 방법.
  108. 제105항에 있어서, 상기 전자 끄는기는 시아노 또는 니트로인 방법.
  109. 제105항에 있어서, R1및 R2는 각각 따로 C1-10알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, 또는 C7-12아르알킬이며, 이들은 C3-10시클로 알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, C3-10시클로 알케닐, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 옥소, 티옥소, 시아노, 카르바모일, 카르복실, C1-4알콕시카르보닐, 설포, 할로겐, C1-4알콕시, C6-10아릴옥시, C1-4알킬티오, C6-10알릴티오, C1-4알킬설피닐, C6-10아릴설피닐, C1-4알킬설포닐, C6-10아릴설포닐,아미노, C2-6아실아미노, 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, C3-6시클로알킬아미노, C6-10아릴아미노, C2-4아실, C6-10아릴카르보닐 및 산소, 황과 질소에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로 원자들을 각각 포함하는 5- 내지 6-원의 헤테로시클릭기로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환될 수 있는 방법.
  110. 제109항에 있어서, 상기 C1-10알킬기는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭인 화합물.
  111. 제109항에 있어서, 상기 헤테로 시클릭 치환기는 티에닐, 푸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴 및 인돌릴로 구성된 군에서 선택된 것인 방법.
  112. 제109항에 있어서, 상기 C3-10시클로알킬, C3-10시클로알케닐, C6-10아릴옥시,C6-10아릴티오, C6-10아릴설피닐, C6-10아릴 설포닐, C6-10아릴아미노와 헤테로 시클릭 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C6-10아릴, C1-4알콕시, 페녹시, C1-4알킬티오와 페닐티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환되는 방법.
  113. 제109항에 있어서, 상기 C2-10알케닐, C2-10알키닐, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, C1-4알킬설피닐, C1-4알킬설포닐, 아미노, 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, C3-6시클로 알킬 아미노, C6-10알릴 아미노 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알콕시와 C1-4알킬티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환되는 방법.
  114. 제105항에 있어서, R1및 R2는 각각 따로 C7-12아르알킬이며, C1-15알킬, C6-10아릴 및 C7-10아르알킬기로 구성된 군에서 선택된 한개 내지 2이상의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환될 수 있는 방법.
  115. 제114항에 있어서, 상기 C6-10아릴 및 C7-10아르알킬 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C6-10아릴, C1-4알콕시, 페녹시, C1-4알킬티오와 페닐티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환되는 방법.
  116. 제114항에 있어서, 상기 C1-15알킬치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알콕시 및 C1-4알킬티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환되는 방법.
  117. 제105항에 있어서, R3a는 C1-10알키닐 C2-10알케닐 C2-10알키닐, C7-12아르알킬 또는 C1-10아실기이며, 이들은 C3-10시클로알킬, C2-10알케닐, C6-10알키닐, C3-10시클로알케닐 니트로, 히드록실, 메르캅토, 옥소, 티옥소, 시아노, 카르바모일, 카르복실, C1-4알콕시카르보닐, 설포, 할로겐, C1-4알콕시, C6-10아릴옥시, C1-4알킬티오, C6-10아릴티오, C1-4알킬설피닐, C6-10아릴설피닐, C1-4알킬설포닐, C6-10아릴설포닐, 아미노 C2-6아실아미노, 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, C3-6시클로알킬아미노, C6-10아릴아미노, C2-4아실, C6-10아릴카르보닐 및 산소 황과 질소에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로 원자를 각각 함유하는 5- 내지 6-원의 헤테로 시클릭기들로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환기로 임의 치환될 수 있는 방법.
  118. 제117항에 있어서, 상기 C1-10알킬기는 직쇄, 측쇄 또는 시클릭인 방법.
  119. 제107항에 있어서, 상기 C1-10아실기는 지방족, 지방족고리, 방향족 또는 헤테로 시클릭인 방법.
  120. 제117항에 있어서, 상기 헤테로시클릭 치환기는 티에닐, 푸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴 및 인돌릴로 구성된 군에서 선택된 것인 방법.
  121. 제117항에 있어서, 상기 C3-10시클로알킬, C3-10시클로알케닐, C6-10아릴옥시, C6-10아틸티오, C6-10아릴설피닐, C6-10아릴 설포닐, C6-10아릴아미노와 헤테로 시클릭 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C6-10아릴, C1-4알콕시, 페녹시, C1-4알킬티오와 페닐티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환되는 방법.
  122. 제117항에 있어서, 상기 C2-10알케닐, C2-10알키닐, C1-4알콕시, C1-4알킬티오, C1-4알킬설피닐, C1-4알킬설포닐, 아미노, 모노- 또는 디-C4-4알킬아미노, C3-6시클로 알킬 아미노, C6-10아릴 아미노 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알콕시와, C1-4알킬티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 상이하거나 동일한 치환체로 임의 치환된 방법.
  123. 제105항에 있어서, R3a는 C7-12아르알킬 또는 C1-10아실기이며, C1-15알킬, C6-10아릴 및 C7-10아르알킬기로 구성된 군에서 선택된 한개 또는 그 이상의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환될 수 있는 방법.
  124. 제123항에 있어서, 상기 C6-10아릴 및 C7-10아르알킬 치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알킬, C2-4알케닐, C2-4알키닐, C6-10아릴, C1-4알콕시, 페녹시, C1-4알킬티오와 페닐티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환되는 방법.
  125. 제123항에 있어서, 상기 C1-15알킬치환기는 할로겐, 히드록실, C1-4알콕시 및 C1-4알킬티오로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환체로 임의 치환되는 방법.
  126. 제105항에 있어서, R3a는 C1-10알킬 또는 C7-12아르알킬인 방법.
  127. 제105항에 있어서, R1R2N기는 비치환된 아미노, 모노-C1-4알킬 아미노, 또는 디-C1-4알킬아미노기, 아지리디노, 아제티디노, 피롤리디노, 모르폴리노 또는 티오모르폴리노인 방법.
  128. 제105항에 있어서, 상기 B는 시클릭 탄화수소 래디칼 또는 헤테로 시클릭기인 방법.
  129. 제128항에 있어서, 상기 시클릭 탄화수소 래디칼은 C3-8시클로알킬, C3-8시클로알케닐 또는 C6-14아릴이며, 이들은 C1-15알킬, C6-10아릴, C7-10아르알킬, C3-10시클로알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, C3-10시클로알케닐, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 옥소, 티옥소, 시아노, 카르바모일, 카르복실, C1-4알콕시 카르보닐, 설포, 할로겐, C1-4알콕시, C6-10아릴옥시, C1-4알킬티오, C6-10아릴티오, C1-4알킬설피닐, C6-10아릴설피닐, C1-4알킬설포닐, C6-10아릴설포닐, 아미노, C2-6아실아미노, 모노- 또는 디-C1-4알킬 아미노, C3-6시클로 알킬 아미노, C6-10아릴 아미노, C2-4아실, C6-10아릴카르보닐 및 산소, 황과 질소로 부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로 원자들을 각각 포함하는 5- 내지 6-원의 헤테로시클릭기로 구성된 군에서 선택된 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환기로 임의 치환되는 방법.
  130. 제128항에 있어서, 상기 헤테로 시클릭기는 산소, 황 및 질소원자로 부터 선택된 1 내지 5개의 헤테로 원자를 함유한 5- 내지 8원의 고리기 또는 그의 융합된 고리기로서, C1-15알킬, C6-10아릴, C7-10아르알킬, C3-10시클로알킬, C2-10알케닐, C2-10알키닐, C3-10시클로알케닐, 니트로, 히드록실, 메르캅토, 옥소, 티옥소, 시아노, 카르바모일, 카르복실, C1-4알콕시카르보닐, 설포, 할로겐, C1-4알콕시, C6-10아릴옥시, C1-4알킬티오, C6-10아릴티오, C1-4알킬설피닐, C6-10아릴설피닐, C1-4알킬설포닐, C6-10아릴설포닐, 아미노, C2-6아실아미노, 모노- 또는 디-C1-4알킬아미노, C3-6시클로 알킬 아미노, C6-10아릴 아미노, C2-4아실, C6-10아릴카르보닐 및 산소, 황 및 질소로부터 선택된 1 내지 4개의 헤테로원자를 각각 함유하는 5- 내지 6-원의 헤테로시클릭기로 구성된 군에서 선택된 하나 내지 5개의 동일하거나 상이한 치환기로 임의 치환될 수 있는 방법.
  131. 제128항에 있어서, 상기 헤테로 시클릭기는 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 피리딜, 옥사졸릴, 티아졸릴, 피라졸리, 이미다졸릴, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, N-옥사이드-피리딜, 피리미디닐, N-옥사이드 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, N-옥사이드-피라지닐, N-옥사이드 피리다지닐, 벤조푸릴, 벤조티에닐, 벤조티아졸릴, 벤조사졸릴, 트리아지닐, 옥소-트리아지닐, 테트라졸로 〔1,5-6〕피리다지닐, 트리아졸로〔4,5-6〕피리다지닐 옥소-이미다졸릴, 디옥소-트리아지닐, 피롤리디닐, 피페리딜, 피라닐, 티오피라닐, 옥사지닐, 모르폴리닐, 티아지닐, 피페라지닐, 벤조 이미다졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 프탈라지닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 인돌리지닐, 퀴논리지닐, 1,8-나트티리디닐, 푸리닐, 프테리디닐, 디벤조푸라닐, 카르바졸릴, 아크리디닐, 페안트리디닐, 페아지닐, 페노티아지닐 또는 페녹사지닐인 방법.
  132. 제128항에 있어서, 상기 헤테로 시클릭기는 하나 또는 2개의 할로겐으로 치환된 피리딜과 티아졸릴인 방법.
  133. 하기 일반식〔Ⅱ〕의 화합물을 하기 일반식 〔Ⅲ〕의 화합물과 반응시키고, 그후 이렇게 제조된 화합물을 하기 일반식〔Ⅳ〕로 표시되는 아민 또는 그의 염과 반응시킨뒤 하기 일반식〔Ⅳ〕의 화합물과 반응시키고, 필요하다면 R1이 수소원자일때 아실화반응시키거나, 하기 일반식〔Ⅱ〕의 화합물과 하기 일반식〔Ⅲ〕의 화합물을 반응시켜 제조된 화합물과 하기 일반식〔Ⅵ〕의 화합물을 반응시킨뒤 하기 일반식〔Ⅳ〕의 아민 또는 그의 염과 반응시키고, 필요하다면 R3가 수소원자일때 아실화 반응시키는 것을 포함하는 하기 일반식〔Ⅷ〕 또는 〔Ⅸ〕의 화합물 또는 그의 염을 제조하는 방법.
    상기식에서, B는 치환 또는 비치환된 호모시클릭 또는 헤테로 시클릭기이고; n은 0 또는 1이고; R1a와 R3a는 각각 따로 수소이거나 치환 또는 비치환된 탄화수소 잔기 또는 아실기이고; R1과 R2는 동일하거나 상이하며 각각 따로 수소이거나 치환 또는 비치환된 탄화수소 잔기이며, 또는 R1및 R2가 인접한 질소원자와 함게 시클릭 아미노기를 형성하며; 또는 R1a및 R3a가 인접한 질소 원자와 함께 시클릭 아미노기를 형성하며; X는 전자끄는 기이고; R은 치환 또는 비치환된 탄화수소잔기 또는 아실기이며; A는 치환 또는 비치환된 이가이 탄화수소 잔기이며; Y1과 Y2는 동일하거나 상이하며 각각 산소 또는 황이고; Z1및 Z2는 동일하거나 상이하고, 각각 할로겐이거나 Z1과 Z2가 함께 산소를 의미한다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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