KR870007885A - 시클로알카노 [1,2-b]인돌-술폰아미드 및 그의 제조방법 - Google Patents
시클로알카노 [1,2-b]인돌-술폰아미드 및 그의 제조방법 Download PDFInfo
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (20)
- 하기 일반식의 시클로알카노[1,2-2]인돌-술폰아미드(필요에 따라서 그의 이성질체형) 또는 그의 염.상기 식중, R1은 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 카르복실 또는 말알콕시카르보닐, 구조식 -S(O)mR3의 기(여기에서, R3은 알킬 또는 아릴기이고, m은 0,1또는 2중의 하나임)구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬 또는 아세틸기임), 구조식 -OR6의 기(여기에서, R6는 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬, 알킬 -SO2-, 알킬 -SO2-, 아랄킬 -SO2-또는 트리플루오로메틸기임(이거나 또는 알킬, 알케닐 또는 시클로알킬기(이들 각각은 카르복실, 알콕시카르보닐, 할로겐, 히드록실, 알콕시, 알킬티오 또는 시아노기에 의해 임의로 치환됨)이고, R2는 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알킬, 카르복시알킬, 알콕시카르보닐알킬, 알콕시, 알킬티오, 히드록실, 카르복실, 알콕시카르보닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 벤질티오 구조식의 기(여기에서,ㅍR4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 최대로 5회 임의로 치환되는 아릴기이고, X는 1,2또는 3의 정수이고, Y는 0또는 1의 정수이다.
- 제1항에 있어서, R1이 수소, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 카르복실 또는 저급 알콕시카르보닐, 구조식 -X(O)mR3의 기(여기에서, R3은 알킬 또는 페닐기이고, m은 0또는 2임), 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 저급 알킬, 페닐, 벤질 또는 아세틸기임), 구조식 -OR6의 기(여기에서, R6는 수소, 저급 알킬, 페닐, 페닐 -SO2-, 메틸 -SO2-, 에틸-SO2- 또는 트리플루오로메틸기임)이거나 또는 저급알킬, 저급알케닐, 시클로펜틸 또는 시클로헥실기(이들 각각은 카르복실, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 불소, 염소, 브롬, 히드록실, 저급 알킬옥시 또는 시아노기에 의해 임의로 치환됨)이고, R2가 불소, 염소, 브롬, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 저급알킬, 카르복시메틸, 카르복시에틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시메틸, 저급알콕시, 저급알킬티오, 히드록실, 카르복실, 저급 알콕시카르보닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 벤질티오 또는 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 최대로 3회 임의로 치환되는 페닐기이고, X가 1,2 또는 3의 정수이고, Y가 0또는 1의 정수인 시클로알카노[1,2-b]인돌-술폰아미드(필요에 따라서, 이성질체형)또는 그의 염.
- 제1항 또는 2항에 있어서, R1이 수소, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 메틸티오, 에틸티오, 메틸술포닐, 페닐티오, 페닐술포닐, 아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노 또는 아세틸아미노, 또는 구조식 -OR6-의 기(여기에서, R6은 수소, C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질임)이거나 또는 C1-C4-알킬기이고, R2가 불소, 염소, 브롬, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 메틸티오, 히드록실, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 디메틸아미노, 아세틸아미노, 또는 디에틸아미노기에 의해, 동일하거나 또는 상이하게 최대로 3회 치환되는 페닐기이고, X가 1또는 2의 정수이고, Y가 0또는 1의 정수인 시클로알카노[1,2-b]인동-술폰아미드(필요에 따라서 이성질체형), 또는 그의 염.
- 제1항 내지 3항중 어느 하나의 항에 있어서, 하기 일반식의 시클로알카노-[1,2-b]-인돌-술폰아미드의 (+)이성질체 또는 (-)이성질체 또는 그의 염.상기 식중, R1은 수소, 염소, 메틸, 메톡시, 벤질옥시 또는 히드록실기이고, R2는 불소, 염소, 트리플루오로메틸, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필 또는 메톡시기에 의해 치환되는 페닐기이고, Y는 0또는 1의 정수이다.
- (+)-3-(4-플루오르-페닐-술폰아미도)-9-(2-카르복시에틸)-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸.
- (-)-3-(4-플루오로페닐-술폰아미도)-9-(2-카르복시에틸)-1,2,3,4-테트라히드로카르바졸.
- 치료적 처리에 있어서, 하기 일반식의 시클로알카노[1,2-b]인돌-술폰아미드(필요에 따라서 이성질체형), 또는 그의 염.상기 식중, R1은 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 카르복실 또는 알콕시카르보닐, 구조식 -S(O)mR3의 기(여기에서, R3은 알킬 또는 아릴기이고, m은 0,1 또는 2중의 하나임), 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬 또는 아세틸기임) 구조식 -OR6의 기(여기에서, R6는 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬, 알킬 -SO2-, 아릴 -SO2-, 아랄킬 -SO2-또는 트리플루오로메틸기임)이거나 또는 알킬, 알케닐 또는 시클로알킬기(이들 각각은 카르복실, 알콕시카르보닐 할로겐, 히드록실, 알콕시, 알킬티오 또는 시아노기에 의해 임의로 치환됨)이고, R2는 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알킬, 카르복시알킬, 알콕시카르보닐알킬, 알콕시, 알킬티오, 히드록실, 카르복실, 알콕시카르보닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 벤질티오 또는 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 최대로 5회 임의로 치환되는 아랄기이고, X는 1,2또는 3의 정수이고, Y는 0또는 1의 정수이다.
- 하기 일반식의 시클로알카노[1,2-b]인돌-술폰아미드(필요에 따라서 이성질체형) 또는 그의 염.[상기 식중, R1은 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 카르복실 또는 알콕시카르보닐, 구조식 -S(O)mR3의 기(여기에서, R3은 알킬 또는 아릴기이고, m은 0,1또는 2중의 하나임, 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬 또는 아세틸기임), 구조식 -OR6의 기(여기에서, R6는 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬, 알킬 -SO2-, 아릴 -SO2,아랄킬 -SO2- 또는 트리플루오로메틸기임)이거나 또는 알킬, 알케닐 또는 시클로알킬기(이들 각각은 카르복실, 알콕시카르보닐, 할로겐, 히드록실, 알콕시, 알킬티오 또는 시아노기에 의해 임의로 치환됨)이고, R2는 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알킬, 카르복시알킬, 알콕시카르보닐알킬, 알콕시, 알킬티오, 히드록실, 카르복실, 알콕시카르보닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 벤질티오 또는 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 최대로 5회 임의로 치환되는 알킬기이고, X는 1,2또는 3의 정수이고, Y는 0또는 1의 정수임]의 제조에 있어서, 하기 일반(식중, R1,R2,x및 y는 상기 정의한 바와 같음)의 [벤젠술폰아미도알킬]시클로알카노[1.2-b]인돌을 불활성 용매, 필요에 따라서, 염기 존재하에서 아크릴로니트릴과 반응시키고, 이어서, N,N'-비스시아노에틸 화합물을 가수분해시키고, 이어서 시클로알카노[1,2-b]디히드로인돌-술폰아미드가 제조된 경우 시클로알카노[1,2-b]인돌-술폰아미드를 필요에 따라서, 불활성용매, 산 및 환원제 존재하에서 수소 첨가 반응시키고, 필요에 따라서 이성질체를 통상의 방법으로 분리시키고, 이어서 필요에 따라서, 염이 제조된 경우, 적합한 염기와의 반응을 행하는 것을 특징으로 하는 방법.
- 제8항에 있어서, [벤젠술폰아미도알킬]시클로알카노[2,2-b]인돌을 사용하는 것을 특징으로 하는, 다음과 같은 시클로알카노[1,2-b]인돌-술톡아미드(필요에 따라서 이성질체형)의 제조방법.R1은 수소, 불소, 염소브롬, 트리플루오로메틸, 카르복실 또는 저급 알콕시카르보닐, 구조식 -S(O)mR3의 기(여기에서, R3은 저급 알킬 또는 페닐기이고, m은 0또는 2임), 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 저급 알킬, 페닐, 벤질 또는 아세틸기임), 구조식 -OR6의 기(여기에서, R6는 수소, 저급알킬, 페닐, 페닐 -SO2-, 메틸 -SO2-, 에틸-SO2- 또는 트리플루오로메틸기임)이거나 또는 저급알킬, 저급알케닐, 시클로펜틸 또는 시클로헥실기(이들 각각은 카르복실, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 불소, 염소, 브롬, 히드록실, 저급알킬옥시 또는 시아노기에 의해 임의로 치환됨)이고, R2는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 저급알킬, 카르복시메틸, 카르복시에틸, 메톡시메틸, 에톡시메틸, 메톡시에틸, 에톡시에틸, 저급알콕시, 저급알킬티오, 히드록실, 카르복실, 저급 알콕시카르보닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 벤질티오 또는 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 최대로 3회 임의로 치환되는 페닐기이고, x는 1,2 또는 3의 정수이고, y는 0또는 1의 정수이다.
- 제8항 또는 9항에 있어서, [벤젠술폰아미도알킬]시클로알카노[1,2-b]인돌을 사용하는 것을 특징으로 하는, 다음과 같은 시클로알카노[1,2-b]인돌-술폰아미드(필요에 따라서, 이성질체형)의 제조방법.R1은 수소, 불소, 염소, 브롬, 트리플루오로메틸, 메틸티오, 에틸티오, 메틸술포닐, 페닐티오, 페닐술포닐, 아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노 또는 아세틸아미노, 또는 구조식 -OR6의 기(여기에서, R6은 수소, C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질기임)이거나 또는 C1-C4-알킬기이고, R2는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 메틸티오, 히드록실, 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, 디메틸아미노, 아세틸아미노 또는 디에틸아미노기에 의해 동일하거나 또는 상이하게 최대로 3회 치환되는 페닐기이고, x는 1또는 2의 정수이고, y는 0또는 1의 정수이다.
- 제8항 내지 10항중 어느 하나의 항에 있어서, [벤젠술폰아미도알킬]시클로알카노[1,2-b]인돌과 아크릴로니트릴과의 반응을 0。내지 50℃에서 행함을 특징으로 하는 방법.
- 제8항 내지 11항중 어느 하나의 항에 있어서, 아크릴로니트릴 및 [벤젠술폰아미도알킬]시클로알카노[1,2-b]인돌이 1:20몰 내지 1몰의 비로 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
- 하기 일반식의 [벤젠술폰아미도알킬]시클로알킬[1,2-b]인돌.상기 식중, R1은 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 카르복실 또는 알콕시카르보닐, 구조식 -S(O)mR3의 기(여기에서, R3은 알킬 또는 아릴기이고, m은 0,1또는 2중의 하나임), 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬 또는 아세틸기임), 구조식 -OR6의 기(여기에서, R6는 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬, 알킬 -SO2-, 아랄 -SO2-, 아랄킬 -SO2- 또는 트리플루오로메틸기임)이거나 또는 알킬, 알케닐 또는 시클로알킬기(이들 각각은 카르복실, 알콕시카르보닐, 할로겐, 히드록실, 알콕시, 알킬티오 또는 시아노기에 의해 임의로 치환됨)이고, R2는 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알킬, 카르복시알킬, 알콕시카르보닐알킬, 알콕시, 아릴티오, 히드록실, 카르복실, 알콕시카르보닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 벤질티오 또는 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 최대로 5회 임의로 치환되는 아릴기이고, x는 1,2 또는 3의 정수이고, y는 0또는 1의 정수이다.
- 하기 일반식의 [벤젠술폰아미도알킬]시클로알카노[1,2-b]인돌(상기 식중, R1은 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 카르복실 또는 알콕시카르보닐, 구조식 -S(O)mR3의 기(여기에서, R3은 알킬 또는 아릴기이고, m은 0,1또는 2중의 하나임), 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소 알킬, 아릴, 아랄킬 또는 아세틸기임), 구조식 -OR6의 기(여기에서, R6는 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬, 알킬 -SO2-, 아릴 -SO2-, 아랄킬 -SO2-또는 트리플루오로메틸기임)이거나 또는 알킬, 알케닐 또는 시클로알킬기(이들 각각은 카르복실, 알콕시카르보닐, 할로겐, 히드록실, 알콕시, 알킬티오 또는 시아노기에 의해 임의로 치환됨)이고, R2는 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알킬, 카르복시알킬, 알콕시카르보닐알킬, 알콕시, 아릴티오, 히드록실, 카르복실, 알콕시카르보닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 벤질티오 또는 구조식의 기(여기에는, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 최대로 5회 임의로 치환되는 아릴기이고, x는 1,2, 또는 3의 정수이고, y는 0또는 1의 정수임)의 제조에 있어서, 하기 일반식(여기에서, R1은 상기 정의한 바와 같음)의 페닐히드라진을 불활성 용매, 및 필요에 따라서 촉매 존재하에서 하기 일반식(여기에서, R2, x및 y는 상기 정의한 바와 같음)의 시클로알카노술폰아미드와 반응시키는 것을 특징으로 하는 방법.
- 하기 일반식의 케톤.상기 식중, R2는 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알킬, 카르복시알킬, 알콕시카르보닐알킬, 알콕시, 알킬티오, 히드록실, 카르복실, 알콕시카르보닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 벤질티오 또는 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 최대로 5회 임의로 치환되는 아릴기이고, x는 1,2 또는 3의 정수이고, y는 0또는 1의 정수이다.
- 하기 일반식의 시클로알카노술폰아미드(식중, R2는 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알킬, 카르복시알킬, 알콕시카르보닐알킬, 알콕시, 알킬티오, 히드록실, 카르복실, 알콕시카르보닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 벤질티오 또는 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 최대로 5회 임의로 치환되는 아릴기이고, x는 1,2또는 3의 정수이고, y는 0또는 1의 정수임)의 제조에 있어서, 하기 일반식(식중, x및 y는 상기 정의한 바와 같음)의 시클로알칸올을 불활성 유기 용매중에서, 필요에 따라서 염기 존재하에서 하기 일반식Hal-SO2-R2(식중, R2는 상기 정의한 바와 같으며, Hal은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드임)의 할로겐화 술포닐과 반응시키고, 이어서 불활성 용매중에서 산화 반응을 행함을 특징으로 하는 방법.
- 하기 일반식의 시클로알카노[1,2-b]인돌-슬폰아미드(필요에 따라서 이성질체형)또는 그의 염을 함유하는 의약품.상기 식중, R1은 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 카르복실 또는 알콕시카르보닐, 구조식 -S(O)mR3의 기(여기에서, R3은 알킬 또는 아릴기이고, m은 0,1또는 2중의 하나임)구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬 또는 아세틸기임), 구조식 -OR6의 기(여기에서, R6는 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬, 알킬 -SO2-, 아릴 -SO2-, 아랄킬 -SO2- 또는 트리플루오로메틸기임)이거나 또는 알킬, 알케닐 또는 시클로알킬기(이들 각각은 카르복실, 알콕시카르보닐, 할로겐, 히드록실, 알콕시, 알킬티오 또는 시아노기에 의해 임의로 치환됨)이고, R2는 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알킬, 카르복시알킬, 알콕시카르보닐알킬, 알콕시, 알킬티오, 히드록실, 카르복실, 알콕시닐카르보, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 벤질티오 또는 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 최대로 5회 임의로 치환되는 아릴기이고, x는 1,2또는 3의 정수이고, y는 0또는 1의 정수이다.
- 제14항에 있어서, 시클로알카노[1,2-b]인돌-술폰아미드 및 (또는) 그의 염을 0.5%내지 50중량% 함유하는 의약품.
- 질병 치료를 위한 의약품의 제조에 있어서, 하기 일반식의 시클로알카노[1,2-b]인돌-술폰아미드(필요에 따라서 이성질체형) 또는 그의 염의 용도.상기 식중, R1은 수소, 할로겐, 트리플루오로메틸, 카르복실 또는 알콕시 카르보닐, 구조식 -S(O)mR3의 기(여기에서, R3은 알킬 또는 아릴기이고, m은 0,1또는 2중의 하나임)구조식의 기(여기에서, R5및 R4는 서로 동일하거나 또는 상이한 것으로서, 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬 또는 아세틸기임), 구조식 -OR6의 기(여기에서, R6는 수소, 알킬, 아릴, 아랄킬, 알킬 -SO2-, 아릴 -SO2-, 아랄킬 -SO2-또는 트리플루오로메틸기임)이거나 또는 알킬, 알케닐 또는 시클로알킬기(이들 각각은 카르복실, 알콕시카르보닐, 할로겐, 히드록실 알콕시, 알킬티오 또는 시아노기에 의해 임의로 치환됨)이고, R2는 할로겐, 시아노, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 트리플루오로메틸티오, 알킬, 카르복시알킬, 알콕시 카르보닐알킬, 알콕시, 알킬티오, 히드록실, 카르복실, 알콕시카르보닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, 벤질티오 구조식의 기(여기에서, R4및 R5는 상기 정의한 바와 같음)에 의해 최대로 5회 임의로 치환되는 아릴기이고, x는 1,2또는 3의 정수이고, y는 0또는 1의 정수이다.
- 제19항에 있어서, 혈소판 응집 억제제 또는 트롬복산 A2길항질의 제조에 있어서의 용도.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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