KR890005143A - 17위치에서 3,4 또는 6개의 결합을 갖는 스피로 고리를 함유한 신규 스테로이드, 그의 제조 방법 및 제조용 중간체, 의약품으로서 그의 용도 및 이것을 함유하는 제약조성물. - Google Patents

17위치에서 3,4 또는 6개의 결합을 갖는 스피로 고리를 함유한 신규 스테로이드, 그의 제조 방법 및 제조용 중간체, 의약품으로서 그의 용도 및 이것을 함유하는 제약조성물. Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

17위치에서 3,4 또는 6개의 결합을 갖는 스피로 고리를 함유한 신규 스테로이드, 그의 제조 방법 및 제조용 중간체, 의약품으로서 그의 용도 및 이것을 함유하는 제약조성물.
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
    상기식중, R1은 임의로 치환된 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 아릴 또는 아랄킬기이고, 알파 또는 베타 위치의 R2는 1 내지 18의 탄소원자를 함유하는 탄화수소기이고, 스피로 에테르의 파선은 산소원자가 알파 또는 베타 위치에 있을 수 있음을 나타내고, X는 -(CH2)n기 (여기에서,n은 1,2 또는 4의 정수임)이거나, 또는 X는 -CH=CH-CH2-CH2기이고, 고리 A 및 B는 다음과 같은 구조중의 하나는 갖는다. 즉
    a) A 및 B는 다음의 기
    (식중, R′및 R″는 동일하거나 또는 상이하며, 수소원자이거나 또는 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬기임)이거나 또는
    b) A,B 및 C는 다음의 기
    (식중,Re는 수소원자, 1 내지 6개의 탄소원자를 갖는 임의로 치환된 알킬기 또는 아실기임)이거나, 또는
    c) A 및 B는 다음의 기
    d) A 및 B는 다음기
    e) A 및 B는 다음의 기
    이다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 일반식(Ⅰ′)에 대응하는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
    상기식중 R1은 임의로 치환된 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 아릴 또는 아랄킬기이고, 베타 위치의 R2는 1 내지 18개의 탄소원자를 함유하는 탄화수소기이고, 스피르에테르의 산소원자는 17베타 위치에 있으며, X는 -(CH1)n기 (여기에서, n은 2 또는 4의 정수임)이거나, 또는 X는 -CH=CH-CH2-CH2-기이다.
  3. 제1항 또는 2항중 어느 하나의 항에 있어서, R1이 아민기
    (여기에서 R3및 R4는 1 내지 8개의 탄소원자를 함유하는 1급, 2급 또는 3급 알킬이거나, 또는 R3및 R4는 이들이 결합된 질소원자와 함께, 산소, 질소, 황 및 규소에 의해 형성된 군중에서 선택된 또 다른 헤테로 원자를 임의로 함유하는 헤테로싸이클을 형성함)를 운반하는 아릴기 또는 아랄킬기이거나 또는 메틸티오 또는 에틸티오기를 운반하는 아릴기인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  4. 제1항 내지 3항중 어느 하나의 항에 있어서, R1이 페닐기이고, 이 페닐기에 의해 운반된 치환체가 파라위치에 있는 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  5. 제1항 내지 4항중 어느 하나의 항에 있어서, R1이 다음과 같은 기중의 하나인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  6. 제5항에 있어서, R1이 기
    또는 기인 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
  7. 제1항 내지 6항중 어느 하나의 항에 있어서, 명칭이 다음과 같은 일반식(Ⅰ)의 화합물 즉, -(17R)11베타-[4-(디메틸아미노)페닐]스피로(에스트라-4,9-디엔-17,2′-옥세탄)-3-온-(17R)11베타-[4-(메틸티오)페닐]스피로(에스트라-4,9-디엔-17,2′-옥세탄)-3-온.
  8. a) 하기 일반식(IA)
    (식중, R1및 R2는 제1항에서 정의한 바와 같고, R′ 및 R″는 각각 수소원자 또는 알킬기이거나, 또는 하나는 수소원자이고, 다른 하나는 알킬기임)의 화합물을 제조하기 위해 일반식(Ⅱ)
    (식중, K는 차단된 케톤기임)의 화합물을, 케톤기를 유리시킬 수 있는 탈수제와 반응시켜서, R′ 및 R″가 수소원자인 일반식(IA)의 화합물을 얻고, 목적하는 경우, R1이 황 또는 질소원자를 함유하는 일반식(IA)의 화합물을 산화시켜서, R1이 술폭시드 또는 술폰으로 산화된 황원자를 함유하거나 또는, N-옥사이느로 산화된 질소 원자를 함유하는 화합물을 얻고, 목적하는 경우, 일반식(IA)의 화합물을 강 염기와 반응시키고, 이어서 할로겐화 알킬과 반응시켜서, R′ 및 (또는) R″가 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬기인 일반식(IA)의 화합물을 얻음.
    b) 하기 일반식(IB)
    (식중, R1,R2및 Re는 제1항에서 정의한 바와 같음)의 화합물을 제조하기 위해, 하기 일반식(IA′)
    (식중, R1및 R2는 제1항에서 정의한 바와 같음)의 화합물을 방향화제와 반응시키고, 이어서 필요하거나 또는 목적하는 경우 비누화제와 반응시키고, 최종적으로 목적하는 경우, Re가 수소원자인 일반식(IB)의 화합물을 아릴화제와 반응시킴.
    c)하기 일반식(Ic)
    (식중, R1및 R2는 제1항에서 정의한 바와 같음)의 화합물을 제조하기 위해, 일반식(IA′)의 화합물을 아실화제와 반응시키고, 이어서 비누화제와 반응시킴.
    d) 하기 일반식(ID)
    (식중, R1및 R2는 제1항에서 정의한 바와 같음)의 화합물을 제조하기 위해, 일반식(IA′)의 화합물을 에폭시화제와 반응시킴.
    e) 하기 일반식(IE)
    (식중, R1및 R2는 제1항에서 정의한 바와 같음)의 화합물을 제조하기 위해, 히드록실아민을 일반식(IA′)의 화합물과 반응시킴.
    f) 필요하거나 또는 목적하는 경우, 얻은 일반식 (IA),(IB),(IC),(ID) 및 (IE)의 화합물을 염화시킴을 특징으로 하는, 제1항에서 정의한 일반식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.
  9. 하기 일반식(Ⅲ)
    (식중, R1및 R2는 제1항에서 정의한 바와 같고, 점선은 이것을 운반하는 탄소원자 사이의 이중결합의 가능한 존재를 나타냄)의 화합물을 고리화제와 반응시켜서, R′ 및 R″가 각각 수소원자이고, X가 기 -(CH2)4및 CH=CH-CH2-CH2-인 일반식(IA)의 화합물에 대응하는 하기 일반식(IA″)
    의 화합물을 얻고, 일반식(IA″)의 화합물을 제8항에서 기재한 공정에 의하여, R′ 또는 R″중의 하나 또는 기 R′ 및 R″가 모두 탄소원자수 1 내지 4개의 알킬기인 일반식(IA)의 대응하는 화합물 및 일반식(IB),(IC),(ID) 및 (IE)의 화합물로 전환시킴을 특징으로하는 X가 기 -(CH2)4- 또는 -CH=CH-CH2-CH2-인 제1항에서 정의한 일반식(I)의 화합물의 제조방법.
  10. 의약품으로서 제1항에서 정의한 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 제약상 허용되는 염.
  11. 의약품으로서 제1항 내지 6항중 어느 하나의 항에서 정의한 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 제약상 허용되는 염.
  12. 의약품으로서 제7항에서 정의한 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 제약상 허용되는 염.
  13. 유효 성분으로서 제10항 내지 12항중 어느 하나의 항에 의한 약품의 적어도 1종을 함유하는 제약 조성물.
  14. 신규 공업 제품으로서 하기 일반식(Ⅱ″)의 화합물.
    식중, R1,R2및 K는 제8항에서 정의한 바와 같고, X′는 -(CH1)n1(여기에서, n1은 2 또는 4임)이거나 또는 X′는 -CH=CH-CH2-CH2이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2665901B2 (fr) * 1989-02-24 1994-07-29 Roussel Uclaf Nouveaux 19-nor sterouides ayant en position 11beta une chaine carbonee comportant une fonction amide, leur preparation, leur application comme medicaments.
DE3921059A1 (de) * 1989-06-23 1991-01-10 Schering Ag 11(beta)-aryl-4-estrene, verfahren zu ihrer herstellung sowie deren verwendung als arzneimittel
DE59010853D1 (de) * 1989-08-04 1998-12-03 Schering Ag 11 Beta-Aryl-gona-4,9-dien-3-one
FR2651233B1 (fr) * 1989-08-23 1991-12-13 Roussel Uclaf Nouveaux acides omega-phenylamino alcanouiques substitues sur le noyau aromatique par un radical derive de 19-norsterouides, leur procede de preparation, leur application a titre de medicaments et les compositions les renfermant.
DE4008584A1 (de) * 1990-03-15 1991-09-26 Schering Ag Verfahren zur herstellung von zwischenprodukten fuer die antigestagensynthese (onapristonsynthese)
DK0471612T3 (da) * 1990-08-14 1999-02-22 Hoechst Marion Roussel Inc Nye 19-nor steroider med carbonkæde omfattende en amidgruppe i 11-beta-stillingen, fremgangsmåde til deres fremstilling, de
US5407928A (en) * 1990-08-15 1995-04-18 Schering Aktiengesellschaft 11β-aryl-gona-4,9-dien-3-ones
CA2100514C (en) * 1992-07-29 2005-03-29 Johannes A. M. Hamersma 17-spiromethylene steroids
FR2757399B1 (fr) * 1996-12-23 1999-12-17 Hoechst Marion Roussel Inc Application de composes steroides substitues en 11 pour la fabrication de medicaments ayant une activite estrogene dissociee
US6020328A (en) * 1998-03-06 2000-02-01 Research Triangle Institute 20-keto-11β-arylsteroids and their derivatives having agonist or antagonist hormonal properties
CA2330611A1 (en) 1998-05-22 1999-12-02 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Bifunctional molecules and therapies based thereon
SI1889198T1 (sl) 2005-04-28 2015-02-27 Proteus Digital Health, Inc. Farma-informacijski sistem
WO2007035716A2 (en) 2005-09-16 2007-03-29 Raptor Pharmaceutical Inc. Compositions comprising receptor-associated protein (rap) variants specific for cr-containing proteins and uses thereof
EP1862468A1 (de) * 2006-06-02 2007-12-05 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft Kristallines 11beta-(4-Acetylphenyl)-20,20,21,21,21-pentafluor-17-hydroxy-19-nor-17alpha-pregna-4,9-dien-3-on
WO2010095940A2 (en) 2009-02-20 2010-08-26 To-Bbb Holding B.V. Glutathione-based drug delivery system
NZ596876A (en) 2009-05-06 2014-01-31 Lab Skin Care Inc Dermal delivery compositions comprising active agent-calcium phosphate particle complexes and methods of using the same
DE102009034367A1 (de) 2009-07-20 2011-01-27 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft 17-Hydroxy-17-pentafluorethyl-estra-4,9(10)-dien-11-benzyliden-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Behandlung von Krankheiten
DE102009034366A1 (de) 2009-07-20 2011-01-27 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft 17-Hydroxy-17-pentafluorethyl-estra-4,9(10)-dien-11-methylenoxyalkylenaryl-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Behandlung von Krankheiten
DE102009034362A1 (de) 2009-07-20 2011-01-27 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft 17-Hydroxy-17-pentafluorethyl-estra-4,9(10)-dien-11-aryl-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Behandlung von Krankheiten
DE102009034368A1 (de) 2009-07-20 2011-01-27 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft 17-Hydroxy-17-pentafluorethyl-estra-4,9(10)-dien-11-acyloxyalkylenphenyl-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Behandlung von Krankheiten
DE102009034525A1 (de) 2009-07-21 2011-01-27 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft 17-Hydroxy-17-pentafluorethyl-estra-4,9(10)-dien-11-aryl-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Behandlung von Krankheiten
DE102009034526A1 (de) 2009-07-21 2011-02-10 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft 17-Hydroxy-17-pentafluorethyl-estra-4,9(10)-dien-11-ethinylphenyl-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Behandlung von Krankheiten
DE102010007722A1 (de) 2010-02-10 2011-08-11 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Progesteronrezeptorantagonisten
DE102010007719A1 (de) 2010-02-10 2011-08-11 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Progesteronrezeptorantagonisten

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3364207A (en) * 1962-08-13 1968-01-16 Searle & Co Polyhydrospiro[estr/androst-4-ene-17, 2'-furan/pyran]-3-one and intermediates
US3422096A (en) * 1967-08-08 1969-01-14 Searle & Co Spiro(estrene/androstene-17,2'-oxetane)-3-one and intermediates
FR2377418A1 (fr) * 1977-01-13 1978-08-11 Roussel Uclaf Nouveaux derives steroides 4,9-dieniques 11b-substitues, leur procede de preparation et leur application comme medicaments
DE3026783C2 (de) * 1980-07-11 1982-07-29 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Verfahren zur Herstellung von 5β-Hydroxy-δ↑6↑-steroiden
FR2528434B1 (fr) * 1982-06-11 1985-07-19 Roussel Uclaf Nouveaux 19-nor steroides substitues en 11b et eventuellement en 2, leur procede de preparation et leur application comme medicament
FR2522328B1 (fr) * 1982-03-01 1986-02-14 Roussel Uclaf Nouveaux produits derives de la structure 3-ceto 4,9 19-nor steroides, leur procede de preparation et leur application comme medicaments
EP0116974B1 (de) * 1983-02-18 1986-10-29 Schering Aktiengesellschaft 11-Beta-Aryl-Estradiene, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
DE3347126A1 (de) * 1983-12-22 1985-07-11 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen 11ss-aryl-estradiene, deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate
DE3410880A1 (de) * 1984-03-21 1985-10-03 Schering AG, Berlin und Bergkamen, 1000 Berlin 17-substituierte estradiene und estratriene
FR2596395B1 (fr) * 1986-03-26 1989-05-26 Roussel Uclaf Nouveaux steroides comportant un cycle spirannique en position 17, leur procede de preparation, leur application comme medicaments et les compositions les renfermant

Also Published As

Publication number Publication date
IE61751B1 (en) 1994-11-30
JPH01106899A (ja) 1989-04-24
DE3880601T2 (de) 1993-10-07
CN1031942C (zh) 1996-06-05
ES2054844T3 (es) 1994-08-16
DK509088A (da) 1989-05-23
ATE88716T1 (de) 1993-05-15
GR3008221T3 (ko) 1993-09-30
ZA886820B (en) 1989-11-29
PT88536A (pt) 1988-10-01
EP0308345A1 (fr) 1989-03-22
DE3880601D1 (de) 1993-06-03
DK174268B1 (da) 2002-10-28
HUT48275A (en) 1989-05-29
CN1034207A (zh) 1989-07-26
MX174142B (es) 1994-04-25
PT88536B (pt) 1992-11-30
US4921846A (en) 1990-05-01
KR960013446B1 (ko) 1996-10-05
JP2794297B2 (ja) 1998-09-03
DK509088D0 (da) 1988-09-13
FR2620707A1 (fr) 1989-03-24
CA1340344C (fr) 1999-01-26
MX13052A (es) 1993-09-01
EP0308345B1 (fr) 1993-04-28
FR2620707B1 (fr) 1989-12-08
SU1665877A3 (ru) 1991-07-23
IE882813L (en) 1989-03-18
HU199505B (en) 1990-02-28

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