KR870002107A - 신규 화합물, 그 제조 방법 및 이 화합물을 함유하는 조성물 - Google Patents

신규 화합물, 그 제조 방법 및 이 화합물을 함유하는 조성물 Download PDF

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KR870002107A
KR870002107A KR1019860007234A KR860007234A KR870002107A KR 870002107 A KR870002107 A KR 870002107A KR 1019860007234 A KR1019860007234 A KR 1019860007234A KR 860007234 A KR860007234 A KR 860007234A KR 870002107 A KR870002107 A KR 870002107A
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Abstract

내용 없음

Description

신규 화합물, 그 제조 방법 및 이 화합물을 함유하는 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (11)

  1. 일반식(I)의 화합물 및 제약상 허용되는 그의 염, 에스테르 및 아미드.
    상기 식중 Y는 S, O, 또는 NR9이고,
    n은 0 또는 1이고,
    R9는 수소, 또는 C1-C10알킬기이고,
    R3는 수소, C1-C10알킬, C3-C10시클로알킬, CF3, SR10, 1개 이상의 S, O 또는 N원자를 함유하는 5원 또는 6원 헤테로시클릭기, NR4R5, 페닐, C7-C12페닐알킬기이고, 여기에서 상기 페닐, 페닐알킬 및 헤테로시클릭기는 임의로 다른 페닐기에 융합될 수 있고, 헤테로시클릭기 및 페닐기는 임의로 C1-C6알킬, 할로겐, C1-C6할콕시, 니트로, 니트릴 CF3SR6, NR7R11또는 히드록시기에 의해 치환되며, R6, R7및 R11은 서로 동일하거나 상이한 것으로서 각각 수소 또는 C1-C10알킬기이고,
    R4및 R5는 서로 동일하거나 상이한 것으로서 각각 수소,
    C1-C10알킬 또는 페닐기이고,
    R10은 C1-C10알킬기이고,
    X1은 S 또는 0이고,
    D는 2-16개 원자로 된 사슬이며, 이 사슬은 기 C=X1에서 떨어진 2-6원자 위치에서 치환체를 함유하는 O 또는 S를 운반한다.
  2. 제1항에 있어서, X1이 0이고, D가 ZCHR-이고, R가 수소, , NH2에 의해 치환된 C1-C10알킬 또는 C1-C6알킬기이고, Z가 R2CH(COOH)NH- 또는 R1SCH2-이고, R1이 수소 또는 R8CO-이고, R8이 C1-C10알킬 또는 페닐기이고, R2가 C1-C10알킬 또는 C7-C12페닐알킬기인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, Z가 R2CH(COOH)NH-이고, R3가 C1-C10알킬 또는 C3-C10시클로알킬기인 화합물.
  4. 제2항에 있어서, Z가 R2CH(COOH)NH-이고, Y가 S이고, R가 메릴 또는 아미노부릴기이고, n가 0이고, R2가 n-프로필 또는 페닐에틸기이고, R3가 t-부틸이고, 비대칭탄소 원자 모두가 S배열인 화합물.
  5. 5-t-부틸-3-[N-(1-(S)-에톡시카르보닐-3-페닐프로필)-L-알라닐]-2,3-디히드로-1,3,4-티아디아졸-2-(S)-카르복실산,
    5-t-부틸-3-[N2-(1-(S)-카르복시-3-페닐프로필)-L-리실]-2,3-디히드로-1,3,4-티아디아졸-2-(S)-카르복실산,
    5-t-부틸-3-[N-(1-(S)-에톡시카르보닐부틸-3-페닐프로필)-L-알라닐]-2,3-디히드로-1,3,4-티아디아졸-2-(S)-카르복실산 및 제약상 허용되는 그의 염들.
  6. 3-[N-(1-(S)-에톡시카르보닐-3-페닐프로필)-L-알라닐]-2,3-디히드로-5-페닐-1,3,4-티아디아졸-2-(S)-카르복실산,
    벤질 3-[N-(1-(S)-에톡시카르보닐-3-페닐프로필)-L-알라닐]-2,3-디히드로-5-페닐-1,3,4-티아디아졸-2-(R)-카르복실레이트,
    벤질 3-[N-(1-(S)-에톡시카르보닐-3-페닐프로필)-L-알라닐]-2,3-디히드로-5-페닐-1,3,4-티아디아졸-2-(S)-카르복실레이트,
    3-[N-(1-(S)-에톡시카르보닐-3-페닐프로필)-L-알라닐]-2,3-디히드로-5-페닐-1,3,4-티아디아졸-2-(R)-카르복실산,
    2,3-디히드로-3-(3-메르캅로-1-옥소프로필)-5-페닐-1,3,4-티아디아졸-2-카르복실실산,
    에틸 3-(3-아세틸티오-1-옥소프로필)-2,3-디히드로-5-페닐-1,3,4-티아디아졸-2-카르복실레이트,
    5-t-부틸-3-[N-(1-(S)-에톡시카르보닐-3-페닐프로필)-L-알라닐]-2,3-디히드로-1,3,4-티아디아졸-2-(S)-카르복실산
    벤질 5-t-부틸-3-[N-(1-(S)-에톡시카르보닐-3-페닐프로필)-L-알라닐]-2,3-디히드로-1,3,4-티아디아졸-2-(R)-카르복실레이트,
    벤질 5-t-부틸-3-[N-(1-(S)-에톡시카르보닐-3-페닐프로필)-L-알라닐]-2,3-디히드로-1,3,4-티아디아졸-2-(S)-카르복실레이트,
    5-t-부틸-3-[N2-(1-(S)-카르복시-3-페닐프로필)-L-리실]-2,3-디히드로-1,3,4-티아디아졸-2-(S)-카르복실산,
    벤질 3-[N6-벤질옥시카르보닐-N2-(1-(S)-벤질옥시카르보닐-3-페닐프로필)-L-리실]-5-t-부틸-2,3-디히드로-1,3,4-티아디아졸-2-(R)-카르복실레이트,
    벤질 -[N6-벤질옥시카르보닐-N6-(1-(S)-벤질옥시카르보닐-3-페닐프로필)-L-리실]-5-t-부틸-2,3-디히드로-1,3,4-티아디아졸-2-(S)-카르복실레이트,
    5-t-부틸-[N(1-(S)-에톡시카르보닐부틸)-L-알라닐]-2,3-디히드로-1,3,4-티아디아졸-2-(S)-카르복실산,
    벤질 5-t-부틸-[N-(1-(S)-에톡시카르보닐부틸)-L-알라닐]-2,3-디히드로-1,3,4-티아디아졸-2-(R)-카르복실레이트,
    벤질 5-t-부틸-[N-(1-(S)-에톡시카르보닐부틸)-L-알라닐]-2,3-디히드로-1,3,4-티아디아졸-2-(S)-카르복실레이트,
    3-[N-(1-(S)-에톡시카르보닐-3-페닐프로필)-L-알라닐]-2,3-디히드로-5-[4-(메틸티오)페닐]-1,3,4-티아디아졸-2-(S)-카르복실산,
    t-부틸 3-[N-(1-(S)-에톡시카르보닐-3-페닐프로필)-L-알라닐]-2,3-디히드로-5-[4-(메틸티오(페닐]-1,3,4-티아디아졸-2-(S)-카르복실레이트,
    2,3-디히드로-3-(3-메르캅로-2-(S)-메틸-1-옥소프로필)-5-페닐-1,3,4-티아디아졸-2-(S)-카르복실산,
    벤질 3-(3-아세틸티오-2-(S)-메틸-1-옥소프로필)-2,3-디히드로-5-페닐-1,3,4-티아디아졸-2-카르복실레이트,
    2-시클로헥실-5,6-디히드로-4-(3-메르캅로-1-옥소프로필)4H-1,3,4-티아디아진-5-카르복실산,
    벤질 4-(3-아세틸티오-1-옥소프로필)-2-시클로헥실-5,6-디히드로-4H-1,3,4-티아디아진-5-카르복실레이트,
    2,3-디히드로-3-(3-메르캅로-1-옥소프로필)-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸-2-카르복실산,
    에틸 3(3-아세틸티오-1-옥소프로필)-2,3-디히드로-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸-2-카르복실레이트,
    2,3-디히드로-3-(3-메르캅로-1-옥소프로필)-5-[4-트리플루오로메틸)페닐]-1,3,4-티아디아졸-2-카르복실산,
    벤질 3-(3-아세틸티오-1-옥소프로필)-2,3-디히드로-5-[4-트리플루오로메틸)페닐]1,3,4-티아디아졸-2-카르복실레이트,
    벤질 4-(3-아세틸티오-1-옥소프로필)-5,6-디히드로-1-메틸-2-페닐-4H-1,3,4-트리아진-5-카르복실레이트,
    5-t-부틸-3-[N-(1-(S)-에톡시카르보닐부틸)-L-알라닐]-2,3-디히드로-1,3,4-티아디아졸-2-(R)-카르복실산,
    5-t-부틸-3-[N-(1-(R)-카르보닐부틸)-L-알라닐]-2,3-디히드로-1,3,4-티아디아졸-2-(R)-카르복실산,
    5-t-카르복시-3-[N-(1-(R)-페닐프로필)-L-알라닐]-2,3-디히드로-1,3,4-티아디아졸-2-(S)-카르복실산,
    3-[N-(1-(S)-카르복시-3-페닐프로필)-L-알라닐]-2,3-디히드로-5-페닐-1,3,4-티아디아졸-2-(S)-카르복실산,
    5-t-부틸-3-[N-(1-(S)-카르복시-3-페닐프로필)-L-알라닐]-2,3-디히드로-1,3,4-티아디아졸-2-(S)-카르복실산,
    5-t-부틸-3-[N-(1-(S)-카르복실부틸)-L-알라닐]-2,3-디히드로-1,3,4-티아디아졸-2-(S)-카르복실산,
    5-시클로헥실-3-[N-(1-(S)-에톡시카르보닐-3-페닐프로필)-L-알라닐]-2,3-디히드로-1,3,4-티아디아졸-2-(S)-카르복실산,
    3-[N-(1-(S)-에톡시카르보닐-3-페닐프로필)-L-알라닐]-2,3-디히드로-5-(피리딘-3-일)-1,3,4-티아디아졸-2-(S)-카르복실산,
    3-[N-(1-(S)-에톡시카르보닐-3-페닐프로필)-L-알라닐]-2,3-디히드로-5-이소프로필-1,3,4-티아디아졸-2-(S)-카르복실산,
    5-t-부틸-3-[N2-(1-(S)-에톡시카르보닐-3-페닐프로필)-L-티실]-2,3-디히드로-1,3,4-티아디아졸-2-(S)-카르복실산,
    5-t-부틸-3-[N-(1-(S)-에톡시카르보닐-3-페닐프로필)-L-알라닐]-2,3-디히드로-1,3,4-티아디아졸-2-(R)-카르복실산,
    3-[N-(1-(S)-에톡시카르보닐-3-페닐프로필)-L-알라닐]-2,3-디히드로-5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-(S)-카르복실산,
    3-[N-(1-(S)-에톡시카르보닐-3-페닐프로필)-L-알라닐]-2,3-디히드로-5-(모르플린-4-일)-1,3,4-티아디아졸-2-(S)-카르복실산,
    5-t-부틸-2,3-디히드로-3-(3-메르캅로-1-옥소프로필)-1,3,4-티아디아졸-2-카르복실산,
    2,3-디히드로-3-(3-메르캅로-1-옥소프로필)-5-(4-메톡시페닐)-1,3,4-티아디아졸-2-카르복실산,
    에틸 3-(3-아세틸티오-1-옥소프로필)-2,3-디히드로-5-메틸아미노-1,3,4-티아디아졸-2-카르복실레이트,
    2,3-디히드로-3-(3-메르캅로-1-옥소프로필)-5-(2-메틸페닐)-1,3,4-티아디아졸-2-카르복실산,
    5-(푸탄-2-일)-2,3-디히드로-3-(3-메르캅로-1-옥소프로필)-1,3,4-티아디아졸-2-카르복실산,
    에틸 3-(3-아세틸티오-1-옥소프로필)-5-(4-클로로페닐)-2,3-디히드로-1,3,4-티아디아졸-2-카르복실레이트,
    벤질 3-(3-아세틸티오-1-옥소프로필)-5-벤질-2,3-디히드로-1,3,4-티아디아졸-2-카르복실레이트,
    벤질 3-(3-아세틸티오-1-옥소프로필)-2,3-디히드로-5-(2-페닐에틸)-1,3,4-티아디아졸-2-카르복실레이트,
    에틸 3-(3-아세틸티오-1-옥소프로필)-2,3-디히드로-5-(나프탈렌-2-일)-1,3,4-티아디아졸-2-카르복실레이트,
    5-(아다만트-1-일)-2,3-디히드로-3-(3-메르캅로-1-옥소프로필)-1,3,4-티아디아졸-2-카르복실산,
    에틸 5-(아다만트-1-일)-2,3-디히드로-3-(3-메르캅로-1-옥소프로필)-1,3,4-티아디아졸-2-카르복실레이트,
    2,3-디히드로-3-(3-메르캅로-1-옥소프로필)-5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-카르복실산,
    5-시클로헥실-2,3-디히드로-3-(3-메르캅로-1-옥소프로필)-1,3,4-티아디아졸-2-카르복실산,
    2,3-디히드로-3-(3-메르캅로-1-옥소프로필)-5-메틸티오-1,3,4-티아디아졸-2-카르복실산 및 벤질 3-[N-(1-(S)-에톡시카르보닐-3-페닐프로필)-L-알라닐]-2,3-디히드로-5-메틸티오-1,3,4-티아디아졸-2-(S)-카르복실레이트 및 제약상 허용되는 그의 염들.
  7. 고혈압 증상을 치료하기 위한 약제의 제조에 있어서, 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물의 용도.
  8. a) 1개 이상의 아미노산 또는 카르복실산기가 보호된 제1항에서 정의한 일반식(I)의 화합물로부터 보호기를 제거하고,
    b) 일반식(Ⅱ)
    (여기에서, R3, Y 및 n은 1항에서 정의한 바와 같음)의 화합물 또는 그의 염, 에스테르, 아미드, 호변이 성질체, 또는 보호된 유도체를 일반식(Ⅲ)
    (여기에서, D및 X1은 1항에서 정의한 바와 같으며, X는 양호한 이탈기임)의 화합물과 반응시키고,
    c) 헤테로시클릭 고리를 함유하는 Y의 비대칭 탄소 원자가 R배열인 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물을 탄소 원자가 S배열인 대응하는 화합물로 전환시키고,
    d) 일반식(Ⅱ)의 화합물(여기에서, R3, Y 및 n은 1항에서 정의한 바와 같음)을 일반식(Ⅵ)
    (여기에서, D및 X1은 1항에서 정의한 바와 같음)의 화합물과 반응시키고,
    e) 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물 또는 그의 또다른 염, 에스테르 또는 아미드를, 이용할 수 있는 제약상 허용되는 이온을 함유하고, 일반식(I)의 화합물 또는 그의 다른 염, 에스테르 또는 아미드를 상기 일반식(I)의 화합물의 제약상 허용되는 염으로 전환시킬 수 있는 화합물로 처리해서 상기 일반식(I)의 화합물의 제약상 허용되는 염을 제조하며, 필요한 경우, 생성된 화합물로부터 보호기를 제거하거나 또는 일반식(I)의 화합물을 제약상 허용되는 그의 염, 에스테르 또는 아미드로 전환시키거나, 또는 이와 반대로 전환시킴을 특징으로 하는 제1항에서 정의한 바와 같은 일반식(I)의 화합물 또는 제약상 허용되는 그의 염, 에스테르, 또는 아미드의 제조방법.
  9. 일반식(Ⅱ)화합물과 그의 염, 에스테르, 아미드 및 호변이성 질체.
    상기 식중 Y는 S,O 또는 NR9이고, n은 0 또는 1이고,
    R9은 수소, 또는 C1-C10알킬기이고,
    R3는 수소, C1-C10알킬, C3-C10시클로알킬, CF3, SR10, 1개 이상의 S,O 또는 N원자를 함유하는 5원 또는 6원 헤테로시클릭기, NR4R5, 페닐, C7-C12페닐알킬기이고, 여기에서 상기 페닐, 페닐알킬 및 헤테로시클릭기는 임의로 다른 페닐기에 융합될 수 있고, 헤테로시클릭기 및 페닐기는 임의로 C1-C6알킬, 할로겐, C1-C6알콕시, 니트로, 니트릴 CF3SR6, NR7R11또는 히드록시기에 의해 치환되며, R6, R7및 R11은 서로 동일하거나 상이한 것으로서, 각각 수소 또는 C1-C10알킬기이고,
    R4및 R5는 서로 동일하거나 상이한 것으로서 각각 수소,
    C1-C10알킬 또는 페닐기이고,
    R10은 C1-C10알킬기이다.
  10. 제1항에 있어서 약제로 사용하기 위한 화합물.
  11. 제약상 허용되는 희석제, 부형제 또는 담체와의 혼합한 제1항에 의한 화합물로 되는 약제.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT87616B (pt) * 1987-06-24 1992-09-30 Smithkline Beecham Corp Processo de preparacao de antagonistas do leucotrieno e de composicoes farmaceuticas
GB8825541D0 (en) * 1988-11-01 1988-12-07 Fisons Plc Formulation
WO1994020460A1 (en) * 1993-03-11 1994-09-15 Smithkline Beecham Corporation Chemical compounds
EP1454903B9 (en) 2001-12-11 2011-10-05 Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd. Thiadiazoline derivatives for treating cancer
ES2377498T3 (es) 2003-04-18 2012-03-28 Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd. Inhibidor de quinesina en etapa M
JPWO2004111023A1 (ja) * 2003-06-10 2006-07-27 協和醗酵工業株式会社 チアジアゾリン−１−オキシド誘導体
KR20060014071A (ko) * 2003-06-10 2006-02-14 교와 핫꼬 고교 가부시끼가이샤 티아디아졸린 유도체
WO2005035512A1 (ja) * 2003-10-10 2005-04-21 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. チアジアゾリン誘導体
US7449486B2 (en) * 2004-10-19 2008-11-11 Array Biopharma Inc. Mitotic kinesin inhibitors and methods of use thereof
EP1870404A4 (en) * 2005-03-22 2010-07-14 Kyowa Hakko Kirin Co Ltd MEANS FOR THE TREATMENT OF A HEMATOPOIETIC TUMOR
KR20070113300A (ko) * 2005-03-22 2007-11-28 교와 핫꼬 고교 가부시끼가이샤 고형종양 치료제
UA95907C2 (en) 2005-05-02 2011-09-26 Эррей Биофарма Инк. Mitotic kinesin inhibitors and methods of use thereof
EP1908755A4 (en) 2005-06-24 2009-06-24 Kyowa Hakko Kirin Co Ltd THERAPEUTIC AGENT AGAINST RESTENOSIS
DE102006002065B4 (de) * 2006-01-16 2007-11-29 Infineon Technologies Austria Ag Kompensationsbauelement mit reduziertem und einstellbarem Einschaltwiderstand
AU2007288338B2 (en) 2006-08-21 2012-05-03 Synta Pharmaceuticals Corp. Compounds for treating proliferative disorders
JP2010505870A (ja) * 2006-10-03 2010-02-25 アレイ バイオファーマ、インコーポレイテッド 有糸分裂キネシン阻害剤としてのオキサジアゾール誘導体およびチアジアゾール誘導体、ならびにそれらの使用方法
TW200940050A (en) * 2007-11-28 2009-10-01 Synta Pharmaceuticals Corp Polymorphs of N-malonyl-bis(N'-methyl-N'-thiobenzoylhydrazide)
EP2225201A2 (en) * 2007-11-28 2010-09-08 Synta Pharmaceuticals Corp. Polymorphs of n-malonyl-bis(n'-methyl-n'-thiobenzoylhydrazide)

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4091024A (en) 1976-12-03 1978-05-23 E. R. Squibb & Sons, Inc. Pyrrolidine and piperidine-2-carboxylic acid derivatives
US4198517A (en) * 1976-12-03 1980-04-15 E. R. Squibb & Sons, Inc. Histidine derivatives
IL58849A (en) 1978-12-11 1983-03-31 Merck & Co Inc Carboxyalkyl dipeptides and derivatives thereof,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4254267A (en) * 1979-10-25 1981-03-03 E. R. Squibb & Sons, Inc. Mercaptoacyldihydropyrazole carboxylic acid derivatives
US4312990A (en) * 1980-09-11 1982-01-26 E. R. Squibb & Sons, Inc. 1-Mercaptoacyl-3-[(aminosulfonyl) phenyl]-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
EP0048159A3 (en) * 1980-09-17 1982-05-12 University Of Miami Novel carboxyalkyl peptides and thioethers and ethers of peptides as antihypertensive agents

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Publication number Publication date
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