RU96111018A - Амиды терапевтического назначения - Google Patents

Амиды терапевтического назначения

Info

Publication number
RU96111018A
RU96111018A RU96111018/04A RU96111018A RU96111018A RU 96111018 A RU96111018 A RU 96111018A RU 96111018/04 A RU96111018/04 A RU 96111018/04A RU 96111018 A RU96111018 A RU 96111018A RU 96111018 A RU96111018 A RU 96111018A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
trifluoromethylbiphenyl
carboxylic acid
amide
tetrahydroisoquinolin
ylmethyl
Prior art date
Application number
RU96111018/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2141478C1 (ru
Inventor
Чанг Джорж
Х.Дорфф Питер
Дж.Кволлич Джорж
Original Assignee
Пфайзер Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from PCT/IB1995/000448 external-priority patent/WO1996040640A1/en
Application filed by Пфайзер Инк. filed Critical Пфайзер Инк.
Publication of RU96111018A publication Critical patent/RU96111018A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2141478C1 publication Critical patent/RU2141478C1/ru

Links

Claims (1)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001

где X представляет собой CH2, CO, CS или SO2,
Y выбран из прямой связи, алифатических гидрокарбиленовых радикалов, содержащих до 20 атомов углерода, которые могут быть монозамещены гидрокси; (С1 - С10)алкокси, (С1 - С10)ацилом, (С1 - С10)ацилокси или (С6 - С10)арилом, NH и O, при условии, что, если X представляет собой СН2, Y обозначает прямую связь;
Z выбран из следующих групп:
(1) Н, галоген, циано,
(2) гидрокси, (С1 - С10)алкокси, (С1 - С10)алкилтио, (С1 - С10)ацила, тиофенилкарбонила, (С1 - С10)алкоксикарбонила,
(3) (С1 - С10)алкиламино, ди(С1 - С10)алкиламино, (С6 - С10)арил(С1 - С10)алкиламино, при условии, что Y не могут быть О или NH.
(4) незамещенного винила, (С6 - С10)арила, (С3 - С8)циклоалкила и их конденсированных бензпроизводных, (С7 - С10)полициклоалкила, (С4 - С8)циклоалкенила, (С7 - С10)полициклоалкенила,
(5) (С6 - С10)арилокси, (С6 - С10)арилтио, (С6 - С10)арил(С1 - С10)алкокси, (С6 - С10)арил(С1 - С10)алкилтио, (С3 - С8)циклоалкилокси, (С4 - С8)циклоалкенилокси,
(6) гетероциклила, выбранного из группы, содержащей моноциклические радикалы и конденсированные полициклические радикалы, где указанные радикалы содержат всего от 5 до 14 кольцевых атомов, где указанные радикалы содержат всего от 1 до 4 кольцевых гетероатомов, независимо выбранных из кислорода, азота и серы, и где отдельные кольца указанных радикалов могут быть, независимо, насыщенными, частично насыщенными или ароматическими,
при условии, что, если X обозначает СН2, Z обозначает Н или выбран из групп (4) и (6), где, когда Z содержит одно или более колец, указанные кольца могут каждое, независимо, иметь от 0 до 4 заместителей, независимо выбранных из галогена, гидрокси, циано, нитро, оксо, тиоксо, аминосульфонила, фенила, фенокси, фенилтио, галогенфенилтио, бензила, бензилокси, (С1 - С10)алкила, (С1 - С10)алкокси, (С1 - С10)алкоксикарбонила, (С1 - С10)алкилтио, (С1 - С10)алкиламино, (С1 - С10)алкиламинокарбонила, ди(С1 - С10)алкиламино, ди(С1 - С10)алкиламинокарбонила, ди(С1 - С10)алкиламино(С1 - С10)алкокси, (С1 - С3)перфторалкила, (С1 - С3)перфторалкокси, (С1 - С10)ацила, (С1 - С10)ацилокси, (С1 - С10)ацилокси(С1 - С10)алкила и пирролидинила;
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1 и его фармацевтически приемлемые соли, где X обозначает СН2, СО или SO2;
Y выбран из прямой связи, NH, (С1 - С10)алкилена и (С2 - С10)алкенилена, каждый из которых могут быть замещен фенилом, при условии, что, если X обозначает СН2, Y обозначает прямую связь;
Z выбран из следующих групп:
(1) Н,
(2) (С1 - С10)алкокси, (С1 - С10)алкилтио,
(3) (С1 - С10)алкиламино, ди(С1 - С10)алкиламино, (С6 - С10)арил(С1 - С10)алкиламино, при условии, что Y не обозначает NH,
(4) незамещенный винил, (С6 - С10)арил, (С3 - С8)циклоалкил, (С4 - С8)циклоалкенил,
(5) (С6 - С10)арилокси,
(6) гетероциклил, выбранный из группы, содержащей пяти- и шестичленные гетероциклические радикалы, которые могут быть насыщенными, частично ненасыщенными или ароматическими, и их конденсированных бензпроизводных, где указанные радикалы могут содержать всего от 1 до 3 кольцевых гетероатомов, независимо выбранных из кислорода, азота и серы,
при условии, что, если X обозначает СН2, Z выбран из групп (4) и (6), где, когда Z содержит одно или более колец, указанные кольца могут каждое, независимо, иметь от 0 до 3 заместителей, независимо выбранных из галогена, гидрокси, нитро, (С1 - С6)алкила, (С1 - С6)алкокси, ди(С1 - С6)алкиламинокарбонила, (С1 - С3)перфторалкокси, (С1 - С10)ацила и (С1 - С10)ацилокси.
3. Соединение по п.2 и его фармацевтически приемлемые соли, где X обозначает метилен, Y обозначает прямую связь, Z выбран из (С6 - С10)арила, (С3 - С8)циклоалкила и (С4 - С8)циклоалкенила, каждый из которых может иметь от 0 до 3 указанных независимых заместителей.
4. Соединение по п.2 и его фармацевтически приемлемые соли, где X обозначает метилен или СО, Y обозначает прямую связь и Z представляет гетероциклил, выбранный из тиофенила, пирролидинила, пирролила, фуранила, тиазолила, изоксазолила, имидазолила, 1,2,4-триазолила, пиридила, пиримидинила и их конденсированных бициклических (орто) бензпроизводных, каждое из которых может иметь от 0 до 3 указанных независимых заместителей.
5. Соединение по п.2 и его фармацевтически приемлемые соли, где X обозначает СН2 или СО; Y обозначает прямую связь; Z обозначает Н, незамещенный винил, фенил, имидазолил, тиазолил, тиофенил, 1,2,4-триазолил, пиридинил и пиримидинил.
6. Соединение по п.5, где X обозначает СО.
7. Соединение по п.5, где X обозначает СН2.
8. Соединение по п.1, где связующая группа, образованная кольцевым азотом 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинового кольца, представленного в формуле I, вместе с группой -XYZ, которая связывает указанную XYZ часть с указанным кольцевым азотом, выбрана из:
Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

Figure 00000005

9. Соединение по п.8, где указанная связующая группа является амидом.
10. Соединение по п.9, выбранное из группы, содержащей:
(2-фенилацетил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил) амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
(2-феноксиацетил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил) амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
(2-пентаноил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил) амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
(2-циклобутанкарбонил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил) амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
[2-(тиофен-2-ил-ацетил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
(2-бутирил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил) амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
(2-этоксиацетил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил) амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
{ 2-[(4-фторфенил)ацетил] -1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил} амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
[2-(3-метилбутирил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
(2-бут-3-еноил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил) амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
(2-метоксиацетил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил) амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
(2-этилтиоацетил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил) амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
[2-(6-диэтилкарбамоилциклогекс-3-енекарбонил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
[2-(циклопент-1-енилацетил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
(2-гекс-3-еноил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил) амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
[2-(тетрагидрофуран-3-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
[2-(тиофен-3-илацетил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты и
[2-(пиридин-2-карбонил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты.
11. Соединение по п.8, где указанная связующая группа является остатком мочевины.
12. Соединение по п.11, выбранное из группы, содержащей:
фениламид 6-[(4'-трифторметилбифенил-2-карбонил) амино] -3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-карбоновой кислоты,
гексиламид 6-[(4'-трифторметилбифенил-2-карбонил) амино]-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-карбоновой кислоты,
бензиламид 6-[(4'-трифторметилбифенил-2-карбонил) амино]-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-карбоновой кислоты,
[(R)-1-фенилэтил] амид 6-[(4'-трифторметилбифенил-2-карбонил) амино]-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-карбоновой кислоты и
пиридин-2-иламид 6-[(4'-трифторметилбифенил-2-карбонил) амино]-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-карбоновой кислоты.
13. Соединение по п.8, где указанная связующая группа является сульфонамидом.
14. Соединение по п.13, выбранное из группы, содержащей:
[2-(пропан-2-сульфонил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
(2-диметилсульфамоил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил) амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты и
[2-(2-трифторметоксибензолсульфонил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты.
15. Соединение по п.8, где указанная связующая группа является остатком тиомочевины.
16. Соединение по п.15, которое представляет собой (2-циклопропилтиокарбамоил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил) амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты.
17. Соединение по п.8, где указанная связующая группа является N-алкилом.
18. Соединение по п.17, выбранное из группы, содержащей:
[2-(2,6,6-триметилциклогекс-2-енилметил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
[2-(2,4-дихлорбензил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
[2-(1,5а, 6,9,9а, 9b-гексагидро-4Н-дибензофуран-4-а-илметил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
(2-тиофен-2-илметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил) амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
[2-(1Н-пиррол-2-илметил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
(2-фуран-2-илметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил) амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
5-{ 6-[4'-трифторметилбифенил-2-карбонил)амино] -3,4-дигидро-1Н-изохино- лин-2-илметил}фуран-2-илметиловый эфир уксусной кислоты,
(2-тиофен-3-илметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил) амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
[2-(2,5-диметокситетрагидрофуран-3-илметил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
(2-бензил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил) амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
(2-пиридин-2-илметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил) амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
(2-хинолин-2-илметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил) амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
[2-(3-хлорбензил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
(2-пиримидин-2-илметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил) амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
[2-(3-нитробензил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
[2-(1Н-имидазол-2-илметил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
[2-(1-метилпиррол-2-илметил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
[2-(1Н-бензимидазол-2-илметил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
(2-тиазол-2-илметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил) амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
[2-(1-метилимидазол-2-илметил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
[2-(1Н-/1,2,4/триазол-3-илметил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты и
[(2-аллил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты.
19. Соединение по п.8, где указанной связующей группой является карбамат.
20. Соединение по п.19, которое представляет собой трет-бутиловый эфир 6-[(4'-трифторметилбифенил-2-карбонил)амино] -3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-карбоновой кислоты.
21. Соединение по п.8, где указанной связующей группой является тиоамид.
22. Соединение по п.8, выбранное из группы, включающей:
[2-(тиофен-2-илацетил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
([R] -1-фенилэтил) амид 6-[(4'-трифторметилбифенил-2-карбонил)амино]-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-карбоновой кислоты,
(2-пиридин-2-илметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил) амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
[2-(1Н-имидазол-2-илметил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
(2-тиазол-2-илметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты и
[2-(1Н-[1,2,4]триазол-3-илметил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты.
23. Соединение по п.22, которое представляет собой [2-(тиофен-2-илацетил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты.
24. Соединение по п.22, которое представляет собой (1-фенилэтил) амид 6-[(4'-трифторметилбифенил-2-карбонил)амино] -3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-карбоновой кислоты.
25. Соединение по п.22, которое представляет собой (2-пиридин-2-илметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты.
26. Соединение по п.22, которое представляет собой [2-(1Н-имидазол-2-илметил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты.
27. Соединение по п. 22, которое представляет собой (2-тиазол-2-илметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты.
28. Соединение по п.22, которое представляет собой [2-(1Н-[1,2,4]триазол-3-илметил)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты.
29. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы I по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
30. Композиция по п.29, дополнительно содержащая агент, снижающий содержание липидов.
31. Способ лечения состояния, выбранного из группы, включающей: атеросклероз, панкреатит, ожирение, гиперхолестеринемию, гипертриглицеридемию, гиперлипидемию и диабет, заключающийся во введении млекопитающему, при необходимости такого лечения, соединения формулы I по п.1 в количестве, достаточном для снижения секреции аполипопротеина В.
32. Способ по п.31, где указанное состояние выбрано из группы, включающей атеросклероз, панкреатит, ожирение и диабет.
33. Способ по п.32, где указанные состояния представляют собой атеросклероз.
34. Соединение снижения секреции апо В у млекопитающих, заключающийся во введении указанному млекопитающему соединения формулы I по п.1 в количестве, снижающем секрецию апо В.
35. Соединение, выбранное из:
(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил) амида 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
[3-(2-гидроксиэтил)-4-гидроксиметилфенил] амид 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты,
2-(2-гидроксиметил-5-нитрофенил)этанола,
трет-бутилового эфира 6-нитро-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-карбоновой кислоты,
трет-бутилового эфира 6-амино-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-карбоновой кислоты и
2-(5-амино-2-гидроксиметилфенил)этанола.
36. Соединение по п.35, выбранное из:
(1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-6-ил) амида 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты и
[3-(2-гидроксиэтил)-4-гидроксиметилфенил] амида 4'-трифторметилбифенил-2-карбоновой кислоты.
37. Соединение по п.35, представляющее собой трет-бутиловый эфир 6-амино-3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-карбоновой кислоты.
RU96111018A 1995-06-07 1996-06-06 Амиды, фармацевтическая композиция, способы снижения секреции аполипопротеина в, соединение RU2141478C1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IBPCT/IB95/00448 1995-06-07
PCT/IB1995/000448 WO1996040640A1 (en) 1995-06-07 1995-06-07 BIPHENYL-2-CARBOXYLIC ACID-TETRAHYDRO-ISOQUINOLIN-6-YL AMIDE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS INHIBITORS OF MICROSOMAL TRIGLYCERIDE TRANSFER PROTEIN AND/OR APOLIPOPROTEIN B (Apo B) SECRETION

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU96111018A true RU96111018A (ru) 1998-09-27
RU2141478C1 RU2141478C1 (ru) 1999-11-20

Family

ID=11004342

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU96111018A RU2141478C1 (ru) 1995-06-07 1996-06-06 Амиды, фармацевтическая композиция, способы снижения секреции аполипопротеина в, соединение

Country Status (20)

Country Link
US (1) US5919795A (ru)
KR (1) KR100225713B1 (ru)
AR (1) AR003424A1 (ru)
AT (1) ATE233734T1 (ru)
AU (1) AU703493B2 (ru)
BG (1) BG62442B1 (ru)
CO (1) CO4440626A1 (ru)
DE (1) DE69529849T2 (ru)
DK (1) DK0832069T3 (ru)
DZ (1) DZ2045A1 (ru)
IL (3) IL135375A (ru)
MA (1) MA23895A1 (ru)
MX (1) MX9709914A (ru)
OA (1) OA10363A (ru)
RO (1) RO116897B1 (ru)
RU (1) RU2141478C1 (ru)
TN (1) TNSN96085A1 (ru)
TR (1) TR199600481A2 (ru)
TW (1) TW476756B (ru)
YU (1) YU35296A (ru)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69715188T2 (de) * 1996-04-30 2003-01-02 Pfizer Inc., New York Verfahren und zwischenprodukte zur herstellung von 4-trifluoromethylbiphenyl-2-carbonsaüre,(2-(2h-(1,2,4) triazol-3-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-6-yl)-amide
JP2959765B2 (ja) 1997-12-12 1999-10-06 日本たばこ産業株式会社 ３−ピペリジル−４−オキソキナゾリン誘導体及びそれを含有してなる医薬組成物
CA2325358C (en) * 1999-11-10 2005-08-02 Pfizer Products Inc. 7-¬(4'-trifluoromethyl-biphenyl-2-carbonyl)amino|-quinoline-3-carboxylic acid amides, and methods of inhibiting the secretion of apolipoprotein b
WO2001053260A1 (en) * 2000-01-18 2001-07-26 Novartis Ag Carboxamides useful as inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and of apolipoprotein b secretion
JO2654B1 (en) * 2000-09-04 2012-06-17 شركة جانسين فارماسوتيكا ان. في Multiple aryl caroxa amides are useful as lipid - lowering agents
JO2409B1 (en) 2000-11-21 2007-06-17 شركة جانسين فارماسوتيكا ان. في Second-phenyl carboxy amides are useful as lipid-lowering agents
US6953671B2 (en) * 2001-02-23 2005-10-11 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Plasma phospholipid transfer protein (PLTP) deficiency represents an anti-atherogenic state and PLTP inhibitor has anti-atherosclerosis action
CN1880304B (zh) * 2001-06-28 2010-11-24 辉瑞产品公司 三酰胺取代的吲哚、苯并呋喃及苯并噻吩
AU2003230665B2 (en) * 2002-03-13 2010-02-18 University Of Tennessee Research Foundation Substituted tetrahydroisoquinoline compounds, methods of making, and their use
WO2005051298A2 (en) 2003-11-19 2005-06-09 Metabasis Therapeutics, Inc. Novel phosphorus-containing thyromimetics
US20080207685A1 (en) * 2003-11-20 2008-08-28 Eli Lilly And Company Heterocyclic Compounds As Modulators Of Peroxisome Proliferator Activated Receptors, Useful For The Treatment And/Or Prevention Of Disorders Modulated By A Ppar
EA010369B1 (ru) * 2004-02-04 2008-08-29 Пфайзер Продактс Инк. Замещенные хинолиновые соединения
US7262318B2 (en) * 2004-03-10 2007-08-28 Pfizer, Inc. Substituted heteroaryl- and phenylsulfamoyl compounds
US20050288340A1 (en) * 2004-06-29 2005-12-29 Pfizer Inc Substituted heteroaryl- and phenylsulfamoyl compounds
JP2006249022A (ja) 2005-03-11 2006-09-21 Sumitomo Chemical Co Ltd ４−（２−メチルフェニル）ベンゾトリフルオライドの製造方法
CA2605510C (en) * 2005-04-19 2013-12-24 Surface Logix, Inc. Inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and apo-b secretion
CA2609783A1 (en) * 2005-05-27 2006-12-07 Pfizer Products Inc. Combination of a cannabinoid-1- receptor-antagonist and a microsomal triglyceride transfer protein inhibitor for treating obesity or mainataining weight loss
US8163708B2 (en) * 2006-04-03 2012-04-24 Santaris Pharma A/S Pharmaceutical composition comprising anti-mirna antisense oligonucleotide
CA3024953A1 (en) 2006-04-03 2007-10-11 Roche Innovation Center Copenhagen A/S Pharmaceutical composition comprising anti-mirna antisense oligonucleotides
GB0619176D0 (en) * 2006-09-29 2006-11-08 Lectus Therapeutics Ltd Ion channel modulators & uses thereof
CA2666191C (en) * 2006-10-09 2017-07-11 Santaris Pharma A/S Rna antagonist compounds for the modulation of pcsk9
CL2007002958A1 (es) * 2006-10-12 2008-05-09 Epix Delaware Inc Compuestos derivados de heteroaril-carboxamida, antagonistas del receptor de quimioquina; composicion farmaceutica; y uso para el tratamiento o prevencion de enfermedades tales como rechazo de transplante de organos, artritis reumatoidea, lupus, entr
CA2681406A1 (en) * 2007-03-22 2008-09-25 Santaris Pharma A/S Rna antagonist compounds for the inhibition of apo-b100 expression
US8580756B2 (en) * 2007-03-22 2013-11-12 Santaris Pharma A/S Short oligomer antagonist compounds for the modulation of target mRNA
CA2697970A1 (en) * 2007-08-30 2009-03-05 Santaris Pharma A/S Rna antagonist compounds for the modulation of fabp4/ap2
EA019939B1 (ru) 2007-10-04 2014-07-30 Сантарис Фарма А/С МОДИФИЦИРОВАННЫЙ ОЛИГОМЕР ДЛЯ УМЕНЬШЕНИЯ КОЛИЧЕСТВА микроРНК В КЛЕТКЕ
KR20100102646A (ko) 2007-12-11 2010-09-24 가부시키가이샤 사이토파스파인더 카르복스아미드 화합물 및 케모카인 수용체 길항제로서의 이의 용도
EP2268811A1 (en) * 2008-03-07 2011-01-05 Santaris Pharma A/S Pharmaceutical compositions for treatment of microrna related diseases
EP2315832B1 (en) 2008-08-01 2015-04-08 Roche Innovation Center Copenhagen A/S Micro-rna mediated modulation of colony stimulating factors
WO2010049302A1 (en) * 2008-10-29 2010-05-06 F. Hoffmann-La Roche Ag Novel phenyl amide or pyridil amide derivatives and their use as gpbar1 agonists
WO2010093601A1 (en) 2009-02-10 2010-08-19 Metabasis Therapeutics, Inc. Novel sulfonic acid-containing thyromimetics, and methods for their use
WO2010122538A1 (en) * 2009-04-24 2010-10-28 Santaris Pharma A/S Pharmaceutical compositions for treatment of hcv patients that are non-responders to interferon
US20100280067A1 (en) * 2009-04-30 2010-11-04 Pakala Kumara Savithru Sarma Inhibitors of acetyl-coa carboxylase
WO2010127208A1 (en) * 2009-04-30 2010-11-04 Forest Laboratories Holdings Limited Inhibitors of acetyl-coa carboxylase
US8563528B2 (en) 2009-07-21 2013-10-22 Santaris Pharma A/S Antisense oligomers targeting PCSK9
WO2012067963A1 (en) * 2010-11-15 2012-05-24 Abbott Laboratories Nampt inhibitors
SI3013959T1 (sl) 2013-06-27 2020-04-30 Roche Innovation Center Copenhagen A/S Protismiselni oligomeri in konjugati, ki ciljajo PCSK9

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4022900A (en) * 1970-09-09 1977-05-10 Marion Laboratories, Inc. Compositions containing 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines used as hypotensive agents
CA1248536A (en) * 1982-09-10 1989-01-10 Wellcome Foundation Limited (The) Benzoil acid derivatives
GB9127306D0 (en) * 1991-12-23 1992-02-19 Boots Co Plc Therapeutic agents
US5595872A (en) * 1992-03-06 1997-01-21 Bristol-Myers Squibb Company Nucleic acids encoding microsomal trigyceride transfer protein
US5246943A (en) * 1992-05-19 1993-09-21 Warner-Lambert Company Substituted 1,2,3,4-tetahydroisoquinolines with angiotensin II receptor antagonist properties
US5731324A (en) * 1993-07-22 1998-03-24 Eli Lilly And Company Glycoprotein IIb/IIIa antagonists
IL110172A (en) * 1993-07-22 2001-10-31 Lilly Co Eli Bicycle compounds and pharmaceuticals containing them
JP3270764B2 (ja) * 1996-11-27 2002-04-02 ファイザー・インク アポｂ−分泌／ｍｔｐ阻害性アミド

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU96111018A (ru) Амиды терапевтического назначения
KR970003589A (ko) 치료학적 아미드
RU2310648C2 (ru) 5-замещенные пиразиновые или пиридиновые активаторы глюкокиназы
KR101768946B1 (ko) 프롤린 유도체
KR940021063A (ko) 퀴놀론카르복실산 유도체, 이의 제조방법 및 용도
CA2400141A1 (fr) Compositions pharmaceutiques contenant des derives d'azetidine, les nouveaux derives d'azetidine et leur preparation
KR930702287A (ko) 신규화합물
KR950702982A (ko) 치환된 티아졸리딘디온 유도체(Substituted Thiazolidinedione Derivatives)
DK200001556A (da) Substituerede thiazolidindionderivater
EA012607B1 (ru) НОВЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ ИНГИБИТОРЫ NF-κB
KR950701622A (ko) 안기오텐신 ii 리셉터 안타고니스트 특성을 지니는 치환된 1,2,3,4-테트라하이드로 이소퀴놀린(substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines with angiotensin ⅱ receptor antagonist properties)
ATE207470T1 (de) Benzoxazol- und benzothiazol-derivate als arzneimittel
CZ289249B6 (cs) Amidy a farmaceutické prostředky na jejich bázi
KR20120054568A (ko) 1, 2, 4-티아졸리딘-3-온 유도체 및 이 유도체의 암 치료에 관한 용도
FI935887A (fi) Tiatzolidiinidionijohdannaiset, niiden valmistus ja käyttö
KR20050092381A (ko) 신규 씨비 1 수용체 역작용제
RU95117068A (ru) Антигипертриглицеридемическая композиция, способ ее получения, способ лечения или профилактики гипертриглицеридемии, применение соединений
KR930004262A (ko) 메타노안트라센 화합물
KR870002107A (ko) 신규 화합물, 그 제조 방법 및 이 화합물을 함유하는 조성물
KR880006196A (ko) 알레르기 및 염증 치료제인 디하이드로피리딘
KR930703349A (ko) 콜레시스토키닌 길항제, 그의 제조방법 및 치료학적 용도
UY25227A1 (es) Procedimiento para preparar 5-[4-[2-(n-metil-n-(2-piridil)amino)etoxi]bencil]-2,4-tiazolidindiona
KR900016212A (ko) 피리딜티아졸리딘 카복스아미드 유도체 및 이의 중간체, 및 이들의 제조방법
KR890009921A (ko) 4- 헤테로펜타시클릭-4-(n-(페닐)아미도)피페리딘 유도체, 제약학적 조성물 및 이런 화합물을 사용하는 방법
EP1899321B1 (en) Heteroaryl-substituted amides comprising a saturated linker group, and their use as pharmaceuticals