KR970003589A - 치료학적 아미드 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 개시한다.
상기 식에서 X, Y 및 Z는 특허청구범위 제1항에서 정의된 바와 같다.
이러한 본 발명의 화합물은 아포B 분비를 경감시키는데 유용하며, 동맥경화, 췌장염, 비만증, 당뇨병등과 같은 질환을 치료하는데 유용하다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (37)
- 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염.상기 식에서, X는 CH2, CO, CS 또는 SO2이고, Y는 직접 결합; 하이드록시, (C1- C10)알콕시, (C1- C10)아실, (C1- C10)아실옥시, 또는 (C6- C10)아릴에 의해 일치환될 수 있는 탄소수 20 이하의 지방족 하이드로카빌렌 라디칼; NH 및 O중에서 선택되나, 단 X가 CH2일 경우 Y는 직접 결합이고, Z는 (1) H, 할로, 시아노, (2) 하이드록시, (C1- C10)알콕시, (C1- C10)알킬티오, (C1- C10)아실, 티오페닐카보닐, (C1- C10)알콕시카보닐, (3) (C1- C10)알킬아미노, 디(C1- C10)알킬아미노, (C6- C10)아릴(C1- C10)알킬아미노(단, Y는 O 또는 NH가 아니다). (4) 비치환된 비닐, (C6- C10)아릴, (C3- C8)사이클로알킬 및 그의 융합된 벤즈 유도체, (C7- C10)폴리사이클로알킬, (C4- C8)사이클로알케닐, (C7- C10)폴리사이클로알케닐, (5) (C6- C10)아릴옥시, (C8- C10)아릴티오, (C6- C10)아릴(C1- C10)알콕시, (C6- C10)아릴(C1- C10)알킬티오, (C3- C8)사이클로알킬옥시, (C4- C8)사이클로알케닐옥시, (6) 모노사이클릭 라디칼 및 융합된 폴리사이클릭 라디칼(여기서, 상기 라디칼들은 총 5 내지 14개의 고리원자를 함유하고, 상기 라디칼들은 산소, 질소 및 황중에서 독립적으로 선택된 총 1 내지 4개의 고리 헤테로원자를 함유하며, 상기 라디칼들의 개개의 고리는 독립적으로 포화되거나, 부분적으로 불포화되거나, 또는 방향족일 수 있다)로 이루어진 군중에서 선택된 헤테로사이클릴로 이루어진 군중에서 선택되고, 단 X가 CH2인 경우, Z는 H 또는 상기 그룹 (4) 및 (6)중에서 선택되고, Z가 하나 이상의 고리를 함유하는 경우, 상기 고리는 각각 독립적으로 할로, 하이드록시, 시아노, 니트로, 옥소, 티옥소, 아미노설포닐, 페닐, 페녹시, 페닐티오, 할로페닐티오, 벤질, 벤질옥시, (C1- C10)알킬, (C1- C10)알콕시, (C1- C10)알콕시카보닐, (C1- C10)알킬티오, (C1- C10)알킬아미노, (C1- C10)알킬아미노카보닐, 디(C1- C10)알킬아미노, 디(C1- C10)알킬아니노카보닐, 디(C1- C10)알킬아미노(C1- C10)알콕시, (C1- C3)퍼플루오로알킬, (C1- C3)퍼플루오로알콕시, (C1- C10)아실, (C1- C10)아실옥시, (C1- C10)아실옥시(C1- C10)알킬 및 피롤리디닐중에서 독립적으로 선택된 0 내지 4개의 치환체를 함유할 수 있다.
- 제1항에 있어서, X는 CH2, CO 또는 SO2이고, Y는 직접 결합; NH; 또는 이들 중 하나게 페닐로 치환될 수 있는 (C1- C10)알킬렌 및 (C2- C10)알케닐렌중에서 선택되나, X가 CH2인 경우 Y는 직접 결합이며, Z는 (1) H, (2) (C1- C10)알콕시, (C1- C10)알킬티오, (3) (C1- C10)알킬아미노, 디(C1- C10)알킬아미노, (C6- C10)아릴(C1- C10)알킬아미노(단, Y는 NH가 아니다), (4) 비치환된 비닐, (C6- C10)아릴(C3- C8)사이클로알킬 (C4- C8)사이클로알케닐, (5) (C|6- C10)아릴옥시, (6) 포화되거나, 부분적으로 불포화되거나 또는 방향족일 수 있는 5 - 원 및 6 - 원 헤테로사이클릴 라디칼 및 그의 융합된 벤즈 유도체(여기서, 상기 라디칼들은 산소,질소 및 황중에서 독립적으로 선택된 총 1 내지 3개의 고리 헤테로원자를 함유할 수 있다)로 이루어진 군중에서 선택되고, 단, X가 CH2인 경우, Z는 상기 그룹 (4) 및 (6)중에서 선택되고, Z가 하나 이상의 고리를 함유하는 경우, 상기 고리는 각각 독립적으로 할로, 하이드록시, 니트로, (C1- C6)알킬, (C1- C6)알콕시, 디(C1- C6)알킬아미노카보닐, (C1- C3)퍼플루오로알콕시, (C1- C10)아실, 및 (C1- C10)아실옥시중에서 독립적으로 선택된 0 내지 3개의 치환체를 함유할 수 있는 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염.
- 제2항에 있어서, X가 메틸렌이고, Y가 직접 결합이고, Z가 할로, 하이드록시, 니트로, (C1- C6)알킬, (C1- C6)알콕시, 디(C1- C6)알킬아미노카보닐, (C1- C3)퍼플루오로알콕시, (C1- C10)아실, 및 (C1- C10)아실옥시중에서 독립적으로 선택된 0 내지 3개의 치환체를 각각 함유할 수 있는 (C6- C10)아릴, (C3- C8)사이클로 알킬 및 (C4- C8)사이클로알케닐 중에서 선택된 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염.
- 제2항에 있어서, X가 메틸렌 또는 CO이고, Y가 직접 결합이고, Z가 할로, 하이드록시, 니트로, (C1- C6)알킬, (C1- C6)알콕시, 디(C1- C6)알킬아미노카보닐, (C1- C3)퍼플루오로알콕시, (C1- C10)아실, 및 (C1- C10)아실옥시중에서 독립적으로 선택된 0 내지 3개의 치환체를 각각 함유할 수 있는 티오페닐, 피롤리디닐, 피롤릴, 푸라닐, 티아졸릴, 이속사졸릴, 이미다졸릴, 1,2,4- 트리아졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 및 이들의 융합된 비사이클릭(오르토) 벤즈 유도체중에서 선택된 헤테로사이클릴인 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염.
- 제2항에 있어서, X가 CH2또는 CO이고, Y가 직접 결합이고, Z가 H, 비치환된 비닐, 페닐, 이미다졸릴, 티아졸릴, 티오페닐, 1,2,4 - 트리아졸릴, 피리디닐 또는 피리미디닐인 화합물 및 그의 약학적으로 허용되는 염.
- 제5항에 있어서, X가 CO인 화합물.
- 제5항에 있어서, X가 CH2인 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 고리 질소에 상기 XYZ 잔기를 연결시켜 주는 - XYZ내의 그룹과 함께 상기 일반식(Ⅰ)에 나타나 있는 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 고리의 고리 질소에 의해 형성된 결합 그룹이 하기 그룹들중에서 선택되는 화합물.
- 제8항에 있어서, 상기 결합 그룹이 아미드인 화합물.
- 제9항에 있어서, 하기 화합물로 이루어진 군중에서 선택된 화합물 : 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산(2 - 페닐 - 아세틸 - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일) - 아미드, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산(2 - 페녹시 - 아세틸 - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일) - 아미드, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산(2 - 펜타노일 - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일) - 아미드, 4' - 트루플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산(2 - 사이클로부탄 - 카보닐 - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일) - 아미드, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산[2 - (티오펜 - 2 - 일 - 아세틸) - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일) - 아미드, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산(2 - 부티릴 - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일) - 아미드, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산(2 - 에톡시 - 아세틸 - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일) - 아미드, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산[2 - [ (4 - 플루오로 - 페닐) - 아세틸] - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일} - 아미드, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산[2 - (3 - 메틸 - 부티릴) - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일] - 아미드, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산(2 - 부트 - 3 - 에노일 - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일) - 아미드, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산(2 - 메톡시 - 아세틸 - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일) - 아미드, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산(2 - 에틸티오 - 아세틸 - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일) - 아미드, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산[2 - (6 - 디에틸 - 카바모일 - 사이클로헥스 - 3 - 엔카보닐] - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일) - 아미드, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산[2 - (사이클로펜트 - 1 - 에닐 - 아세틸) - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일) - 아미드, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산(2 - 헥스 - 3 - 에노일 - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일) - 아미드, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산[2 - 테트라하이드로푸란 - 3 - 카보닐)- 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일] - 아미드, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산[2-(티오펜-3-일-아세틸)-1,2,3,4-테트라하이드로이소퀴놀린-6-일]-아미드, 및 4'-트리플루오로메틸-비페닐-2-카복실산[2 - (피리딘 - 2 - 카보닐) - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일] - 아미드.
- 제8항에 있어서, 상기 결합 그룹이 우레아인 화합물.
- 제11항에 있어서, 하기 화합물로 이루어진 군중에서 선택된 화합물 : 6 - [(4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카보닐) - 아미노] - 3,4 - 디하이드로 - 1H - 이소퀴놀린 - 2 - 카복실산 페닐아미드, 6 - [(4' - 트리플루오로메틸 - 2 - 카보닐 - 비페닐 - 2 - 카보닐 - 아미노] - 3,4 - 디하이드로 - 1H - 이소퀴놀린 - 2 - 카복실산 헥실아미드, 6 - [(4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카보닐) - 아미노] - 3,4 - 디하이드로 - 1H - 이소퀴놀린 - 2 - 카복실산 벤질아미드, 6 - [(4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카보닐) - 아미노] - 3,4 - 디하이드로 - 1H - 이소퀴놀린 - 2 - 카복실산 [(R) - 1 - 페닐 - 에틸] - 아미드, 및 6 - [(4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카보닐) - 아미노] - 3,4 - 디하이드로 - 1H - 이소퀴놀린 - 2 - 카복실산 피리딘 - 2 - 일아미드.
- 제8항에 있어서, 상기 결합 그룹이 설폰아미드인 화합물.
- 제13항에 있어서, 상기 화합물로 이루어진 군중에서 선택된 화합물 : 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산[2 - (프로판 - 2 - 설포닐) - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일] - 아미드, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산(2 - 디메틸설파모일 - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일) - 아미드, 및 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산[2 - (2 - 트리플루오로메톡시 - 벤젤설포닐) - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일] - 아미드.
- 제8항에 있어서, 상기 결합 그룹이 티오우레아인 화합물.
- 제15항에 있어서, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산(2 - 사이클로프로필티오카바모일 - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일) - 아미노인 화합물.
- 제8항에 있어서, 상기 결합 그룹이 N - 알킬인 화합물.
- 제17항에 있어서, 하기 화합물로 이루어진 군중에서 선택된 화합물 : 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산[2 - (2,6,6 - 트리메틸 - 사이클로헥스 - 2 - 에닐메틸) - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일] - 아미드, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산[2 - (2,4 - 디클로로 - 벤질) - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일] - 아미드, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산[2 - (1,5a,6,9,9a,9b - 헥사하이드로 - 4H - 디벤조푸란 - 4a - 일메틸) - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일] - 아미드 - 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산(2 - 티오펜 - 2 - 일메틸 - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일] - 아미드 - 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산(2 - (1H - 피롤 - 2 - 일메틸) - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일] - 아미드 - 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산(2 - 푸란 - 2 - 일 - 메틸 - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일) - 아미드, 아세트산 5 - {6 - [(4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카보닐) - 아미노] - 3,4 - 디하이드로 - 1H - 이소퀴놀린 - 2 - 일메틸} - 푸란 - 2 - 일메틸 에스테르, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산(2 - 티오펜 - 3 - 일메틸 - 1,2,3,4 - 테트라하이드로푸란 - 3 - 일메틸) - 1,2,3,4 - 테트라하이드로 - 이소퀴놀린 - 6 - 일] - 아미드, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산(2 - 피리딘 - 2 - 일메틸 - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일] - 아미드, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산[2 - (3 - 클로로 - 벤질) - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일] - 아미드, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산(2 - 피리미딘 - 2 - 일메틸 - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일] - 아미드, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산[2 - (3 - 니트로 - 벤질) - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일] - 아미드, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산[2 - (1H - 이미다졸 - 2 - 일메틸) - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일] - 아미드, 4'- 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산[2 - (1 - 메틸 - 피롤 - 2 - 일메틸) - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일] - 아미드, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산[2 - (1H - 벤조이미다졸 - 2 - 일메틸) - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일] - 아미드, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산[2 - (1 - 메틸 - 이미다졸 - 2 - 일메틸) - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일] - 아미드, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산[2 - (1H - [1,2,4]트리아졸 - 3 - 일메틸) - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일] - 아미드, 및 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산[(2 - 알릴) - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일] - 아미드.
- 제8항에 있어서, 상기 결합 그룹이 카바메이트인 화합물.
- 제19항에 있어서, 6 - [(4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카보닐) - 아미노] - 3,4 - 디하이드로 - 1H - 이소퀴놀린 - 2 - 카복실산 t - 부틸 에스테르인 화합물.
- 제8항에 있어서, 상기 결합 그룹이 티오아미드인 화합물.
- 제8항에 있어서, 하기 화합물로 이루어진 군중에서 선택된 화합물 : 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산[2 - (티오펜 - 2 - 일 - 아세틸) - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일] - 아미드, 6 - [(4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카보닐) - 아미노] - 3,4 - 디하이드로 - 1H - 이소퀴놀린 - 2 - 카복실산 ([R] - 1 - 페닐 - 에틸) - 아미드, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산(2 - 피리딘 - 2 - 일메틸 - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일] - 아미드, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산[2 - (1H - 이미다졸 - 2 - 일메틸 - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일] - 아미드, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산(2 - 티아졸 - 2 - 일메틸 - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일] - 아미드, 및 4' - 트리플루오르메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산[2 - (1H - [1,2,4]트리아졸 - 3 - 일메틸) - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일] - 아미드.
- 제22항에 있어서, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산[2 - (티오펜 - 2 - 일 - 아세틸) - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일] - 아미드인 화합물.
- 제22항에 있어서, 6 - [(4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카보닐) - 아미노] - 3,4 - 디하이드로 - 1H - 이소퀴놀린 - 2 - 카복실산 (1 - 페닐 - 에틸) - 아미드인 화합물.
- 제22항에 있어서, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산(2 - 피리딘 - 2 - 일메틸 - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일) - 아미드인 화합물.
- 제22항에 있어서, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산(2 - 티아졸 - 2 - 일메틸 - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일) - 아미드인 화합물.
- 제22항에 있어서, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산(2 - 티아졸 - 2 - 일메틸 - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일) - 아미드인 화합물.
- 제22항에 있어서, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산[2 - (1H - [1,2,4]트리아졸 - 3 - 일메틸 - 1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일) - 아미드인 화합물.
- 제1항에 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 약학적으로 허용되는 담체를 포함하는, 포유동물에서 동맥경화, 췌장염, 비만증, 과콜레스테롤혈증, 과트리글리세리드혈증, 고지방혈증 및 당뇨병중에서 선택된 질환을 치료하기 위한 약학 조성물.
- 제29항에 있어서, 상기 질환이 동맥경화, 췌장염, 비만증 및 당뇨병중에서 선택되는 약학 조성물.
- 제30항에 있어서, 상기 질환이 동맥경화증인 약학 조성물.
- 제29항에 있어서, 추가의 지질 - 강하제를 더 포함하는 약학 조성물.
- 제1항에 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 약학적으로 허용되는 담체를 포함하는, 포유동물에서 아포 B 분비를 감소시키기 위한 약학 조성물.
- 제33항에 있어서, 추가의 지질 - 강하제를 더 포함하는 약학 조성물.
- 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산(1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일] - 아미드; 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산[3 - (2 - 하이드록시- 에틸) - 4 - 하이드록시메틸- 페닐] - 아미드; 2 - (2 - 하이드록시메틸 - 5 - 니트로 - 페닐) - 에탄올; 6 - 니트로 - 3,4 - 디하이드로 - 1H - 이소퀴놀린 - 2 - 카복실산 t - 부틸 에스테르; 6 - 아미노 - 3,4 - 디하이드로 - 1H - 이소퀴놀린 - 2 - 카복실산 t - 부틸 에스테르; 및 2 - (5 - 아미노 - 2 - 하이드록시메틸 - 페닐)에탄올중에서 선택된 화합물.
- 제35항에 있어서, 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산(1,2,3,4 - 테트라하이드로이소퀴놀린 - 6 - 일] - 아미드; 및 4' - 트리플루오로메틸 - 비페닐 - 2 - 카복실산[3 - (2 - 하이드록시- 에틸) - 4 - 하이드록시메틸- 페닐] - 아미드중에서 선택된 화합물.
- 제35항에 있어서, 6 - 아미노 - 3,4 - 디하이드로 - 1H - 이소퀴놀린 - 2 - 카복실산 t - 부틸 에스테르인 화합물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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AU2001237309A1 (en) * | 2000-01-18 | 2001-07-31 | Novartis Ag | Carboxamides useful as inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and of apolipoprotein b secretion |
JO2654B1 (en) * | 2000-09-04 | 2012-06-17 | شركة جانسين فارماسوتيكا ان. في | Multiple aryl caroxa amides are useful as lipid - lowering agents |
JO2409B1 (en) * | 2000-11-21 | 2007-06-17 | شركة جانسين فارماسوتيكا ان. في | Second-phenyl carboxy amides are useful as lipid-lowering agents |
US6953671B2 (en) * | 2001-02-23 | 2005-10-11 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Plasma phospholipid transfer protein (PLTP) deficiency represents an anti-atherogenic state and PLTP inhibitor has anti-atherosclerosis action |
BR0210616A (pt) | 2001-06-28 | 2004-09-28 | Pfizer Prod Inc | Indóis, benzofuranos e benzotiofenos substituìdos com triamida, composição farmacêutica, uso dos referidos compostos, bem como processo para preparação dos mesmos |
US7241774B2 (en) * | 2002-03-13 | 2007-07-10 | University Of Tennessee Research Foundation | Substituted tetrahydroisoquinoline compounds, methods of making, and their use |
US7829552B2 (en) | 2003-11-19 | 2010-11-09 | Metabasis Therapeutics, Inc. | Phosphorus-containing thyromimetics |
EP1687299A1 (en) * | 2003-11-20 | 2006-08-09 | Eli Lilly And Company | Heterocyclic compounds as modulators of peroxisome proliferator activated receptors, useful for the treamtment and/or prevention of disorders modulated by a ppar |
OA13365A (en) | 2004-02-04 | 2007-04-13 | Pfizer Prod Inc | Substituted quinoline compounds. |
US7262318B2 (en) * | 2004-03-10 | 2007-08-28 | Pfizer, Inc. | Substituted heteroaryl- and phenylsulfamoyl compounds |
US20050288340A1 (en) * | 2004-06-29 | 2005-12-29 | Pfizer Inc | Substituted heteroaryl- and phenylsulfamoyl compounds |
JP2006249022A (ja) | 2005-03-11 | 2006-09-21 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 4−(2−メチルフェニル)ベンゾトリフルオライドの製造方法 |
EP1877369B1 (en) * | 2005-04-19 | 2013-07-10 | Surface Logix, Inc. | Inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and apo-b secretion |
CA2609783A1 (en) * | 2005-05-27 | 2006-12-07 | Pfizer Products Inc. | Combination of a cannabinoid-1- receptor-antagonist and a microsomal triglyceride transfer protein inhibitor for treating obesity or mainataining weight loss |
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GB0619176D0 (en) * | 2006-09-29 | 2006-11-08 | Lectus Therapeutics Ltd | Ion channel modulators & uses thereof |
EP2076597A2 (en) * | 2006-10-09 | 2009-07-08 | Santaris Pharma A/S | Rna antagonist compounds for the modulation of pcsk9 |
WO2008045564A2 (en) * | 2006-10-12 | 2008-04-17 | Epix Delaware, Inc. | Carboxamide compounds and their use as antagonists of the chemokine ccr2 receptor |
US8580756B2 (en) * | 2007-03-22 | 2013-11-12 | Santaris Pharma A/S | Short oligomer antagonist compounds for the modulation of target mRNA |
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AU2008306327B2 (en) * | 2007-10-04 | 2014-05-15 | Roche Innovation Center Copenhagen A/S | Micromirs |
AU2008335135A1 (en) | 2007-12-11 | 2009-06-18 | Cytopathfinder, Inc. | Carboxamide compounds and their use as chemokine receptor agonists |
EP2268811A1 (en) * | 2008-03-07 | 2011-01-05 | Santaris Pharma A/S | Pharmaceutical compositions for treatment of microrna related diseases |
US8492357B2 (en) | 2008-08-01 | 2013-07-23 | Santaris Pharma A/S | Micro-RNA mediated modulation of colony stimulating factors |
PE20110574A1 (es) * | 2008-10-29 | 2011-08-11 | Hoffmann La Roche | Derivados de fenilamida y de piridilamida como agonistas de gpbar1 |
US20120046364A1 (en) | 2009-02-10 | 2012-02-23 | Metabasis Therapeutics, Inc. | Novel Sulfonic Acid-Containing Thyromimetics, and Methods for Their Use |
WO2010122538A1 (en) * | 2009-04-24 | 2010-10-28 | Santaris Pharma A/S | Pharmaceutical compositions for treatment of hcv patients that are non-responders to interferon |
US20100280067A1 (en) * | 2009-04-30 | 2010-11-04 | Pakala Kumara Savithru Sarma | Inhibitors of acetyl-coa carboxylase |
WO2010127208A1 (en) * | 2009-04-30 | 2010-11-04 | Forest Laboratories Holdings Limited | Inhibitors of acetyl-coa carboxylase |
US8563528B2 (en) | 2009-07-21 | 2013-10-22 | Santaris Pharma A/S | Antisense oligomers targeting PCSK9 |
CA2817093A1 (en) * | 2010-11-15 | 2012-05-24 | Abbvie Inc. | Nampt inhibitors |
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Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4022900A (en) * | 1970-09-09 | 1977-05-10 | Marion Laboratories, Inc. | Compositions containing 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines used as hypotensive agents |
CA1248536A (en) * | 1982-09-10 | 1989-01-10 | Wellcome Foundation Limited (The) | Benzoil acid derivatives |
GB9127306D0 (en) * | 1991-12-23 | 1992-02-19 | Boots Co Plc | Therapeutic agents |
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US5246943A (en) * | 1992-05-19 | 1993-09-21 | Warner-Lambert Company | Substituted 1,2,3,4-tetahydroisoquinolines with angiotensin II receptor antagonist properties |
US5731324A (en) * | 1993-07-22 | 1998-03-24 | Eli Lilly And Company | Glycoprotein IIb/IIIa antagonists |
IL110172A (en) * | 1993-07-22 | 2001-10-31 | Lilly Co Eli | Bicycle compounds and pharmaceuticals containing them |
NZ335162A (en) * | 1996-11-27 | 2000-01-28 | Pfizer | Apo b-secretion/mtp inhibitory amides |
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