KR970701705A - 5-HT₃ 수용체 효능제, 신규한 티아졸 유도체 및 이의 중간체(5-HT₃receptor agonist, novel thiazole derivative, and intermediate therefor) - Google Patents
5-HT₃ 수용체 효능제, 신규한 티아졸 유도체 및 이의 중간체(5-HT₃receptor agonist, novel thiazole derivative, and intermediate therefor)Info
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Abstract
본원에는 화학식 (1)의 티아졸 유도체를 유효 성분으로서 포함하는 5-HT3수용체 효능제, 5-HT3수용체 효능제로서 유용한 특정 화합물 및 이를 위한 중간체로서 유용한 특정 티오아미드 유도체가 포함되어 있다 :
상기 식에서 환 A는 할로겐 원자, 저급 알킬 그룹 및 저급 알콕실 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 치환될 수 있는, (1) 벤젠환 또는 (2) 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 포함하는 5원 또는 6원의 불포화 헤테로사이클릭 환이고, L1및 L2는 둘 중의 하나는 단일 결합이고 다른 하나는 부재하거나 탄소수 1 내지 4의 알킬렌 그룹 또는 탄소수 2 내지 5의 알케닐렌 그룹이며, R은및중의 하나의 그룹이고, L3은 저급 알킬렌 그룹이며, L4는 단일결합 또는 저급 알킬렌 그룹이고, R1및 R2는 동일하거나 상이하고, 각각 수소 원자, 저급 알킬 그룹 또는 아미노-보호 그룹이며, R3은 수소 원자, 저급 알킬그룹, 옥소 그룹 또는 보호되거나 비보호된 아미노 그룹이고, R4는 부재하거나 수소 원자, 저급 알킬 그룹, 아르알킬 그룹 또는 아미노-보호 그룹이며, 환 B는 산소 원자를 포함할 수 있는 모노사이클릭 또는 비사이클릭의, (1) 환-형성 원자수, 4 내지 16의 질소 함유 포화 헤테로사이클릭 환 또는 (2) 하나의 불포화 결합을 포함하는 환-형성 원자 4 내지 16이 질소 함유 헤테로사이클릭 환이고, 환 D는 환-형성 원자수 4 내지 8의 포화 탄소 환이며, 단, 그룹 R중의 질소 원자는 치환체를 수반하는 4급 암모늄 염일 수 있다.
Description
〔발명의 명칭〕
5-HT3수용체 효능제, 신규한 티아졸 유도체 및 이의 중간체(5-HT3receptor agonist, novel thiazole derivative, and intermediate therefor)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (17)
- 화학식 (1)의 티아졸 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염 및 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하는 5-HT3수용체 효능제.상기 식에서, 환 A는 할로겐 원자, 저급 알킬 그룹 및 저급 알콕실 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 치환될 수 있는, (1) 벤젠환 또는 (2) 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 포함하는 5원 또는 6원의 불포화 헤테로사이클릭 환이고, L1및 L2는 둘 중의 하나는 단일 결합이고 다른 하나는 부재하거나 탄소수 1 내지 4의 알킬렌 그룹 또는 탄소수 2 내지 5의 알케닐렌 그룹이며, R은및중의 하나의 그룹이고, L3은 저급 알킬렌 그룹이며, L4는 단일결합 또는 저급 알킬렌 그룹이고, R1및 R2는 동일하거나 상이하고, 각각 수소 원자, 저급 알킬 그룹 또는 아미노-보호 그룹이며, R3은 수소 원자, 저급 알킬 그룹, 옥소 그룹 또는 보호되거나 비보호된 아미노 그룹이고, R4는 부재하거나 수소 원자, 저급 알킬 그룹, 아르알킬 그룹 또는 아미노-보호 그룹이며, 환 B는 산소 원자를 포함할 수 있는 모노사이클릭 또는 비사이클릭의, (1) 환-형성 원자수 4 내지 16의 질소 함유 포화 헤테로사이클릭 환 또는 (2) 하나의 불포화 결합을 포함하는 환-형성 원자수 4 내지 16의 질소 함유 헤테로사이클릭 환이고, 환 D는 환-형성 원자수 4 내지 8의 포화 탄소 환이며, 단, 그룹 R중의 질소 원자는 치환체를 수반하는 4급 암모늄 염일 수 있다.
- 제1항에 있어서, 소화관 운동 장해의 예방 및/또는 치료제인 5-HT3수용체 효능제.
- 화학식 (2)의 티아졸 유도체 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.상기 식에서, 환 A는 할로겐 원자, 저급 알킬 그룹 및 저급 알콕실 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 치환될 수 있는, (1) 벤젠환 또는 (2) 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 그룹 중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 포함하는 5원 또는 6원의 불포화 헤테로사이클릭 환이고, L1및 L2는 둘 중의 하나는 단일 결합이고, 다른 하나는 부재하거나 탄소수 1 내지 4의 알킬렌 그룹 또는 탄소수 2 내지 5의 알케닐렌 그룹이며, R은및중의 하나의 그룹이고, L3은 저급 알킬렌 그룹이며, L4는 단일결합 또는 저급 알킬렌 그룹이고, R1및 R2는 동일하거나 상이하고, 각각 수소 원자, 저급 알킬 그룹 또는 아미노-보호 그룹이며, R3은 수소 원자, 저급 알킬 그룹, 옥소 그룹 또는 보호되거나 비보호된 아미노 그룹이고, R4는 부재하거나 수소 원자, 저급 알킬 그룹, 아르알킬 그룹 또는 아미노-보호 그룹이며, 환 B는 산소 원자를 포함할 수 있는 모노사이클릭 또는 비사이클릭의, (1) 환-형성 원자수 4 내지 16의 질소 함유-포화 헤테로사이클릭 환 또는 (2) 하나의 불포화 결합을 포함하는 환-형성 원자수 4 내지 16의 질소-함유 헤테로사이클릭 환이고, 환 D는 환-형성 원자수 4 내지 8의 포화 탄소 환이며, 단, 환 A가 벤젠 환 또는 피리딘 환일 때, L1및 L2중의 하나는 단일결합이고 다른 하나는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌 그룹 또는 탄소수 2 내지 5의 알케닐렌 그룹이며, 그룹 R중의 질소 원자는 치환체를 수반하는 4급 암모늄 염일 수 있다.
- 제3항에 있어서, 화학식 (2a)로 표시되는 화합물.상기 식에서, 환 A, L3, R1및 R2는 제3항에서 정의된 바와 같고, L1a및 L2a중의 하나는 단일 결합이고 다른 하나는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌 그룹 또는 탄소수 2 내지 5의 알케닐렌 그룹이다.
- 제3항에 있어서, 화학식 (2b)로 표시되는 화합물.상기 식에서, 환 A, L1a, L2a, L3, 환 B 및 R3은 제3항 및 제4항에서 정의된 바와 같다.
- 제3항에 있어서, 화학식 (2c)로 표시되는 화합물.상기 식에서, 환 A, L1a, L2a, L4, 환 B, R3및 R4은 제3항 및 제4항에서 정의된 바와 같다.
- 제3항에 있어서, 화학식 (2d)로 표시되는 화합물.상기 식에서, 환 A, L1a, L2a, L4, 환 D, R1및 R2은 제3항 및 제4항에서 정의된 바와 같다.
- 제3항에 있어서, 화학식 (2e)로 표시되는 화합물.상기 식에서, L4, 환 B, R3및 R4은 제3항에서 정의된 바와 같고, 환 A1은 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 그룹중에서 각각 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 포함하고 할로겐 원자, 저급 알킬 그룹 및 저급 알콕실 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 5원 또는 6원의 불포화 헤테로사이클릭 환이며, 단, 피리딘 환은 제외된다.
- 제4항에 있어서, 화학식 (3a)로 표시되는 화합물.상기 식에서, 환 A2는 할로겐 원자, 저급 알킬 그룹 및 저급 알콕실 그룹으로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나 이상의 치환체에 의해 치환될 수 있는 벤젠 환이고, L2b는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌 그룹이며, m는 1 내지 6의 정수이고, R1a및 R2b는 동일하거나 상이하고, 각각 수소 원자 또는 저급 알킬 그룹이며, 단, R1a및 R2a는 함께 인접한 질소 원자와 결합하여 프탈이미드 그룹을 형성한다.
- 제5항에 있어서, 화학식 (3b)로 표시되는 화합물.상기 식에서, 환 A2및 m은 제9항에서 정의된 바와 같고, L2c는 탄소수 1 내지 4의 알킬렌 그룹 또는 비닐렌 그룹이며, R3a는 수소 원자, 옥소 그룹, 또는 아실 그룹에 의해 보호될 수 있는 아미노 그룹이고, 환 B1는 산소 원자를 포함할 수 있고 모노사이클릭 또는 비사이클릭이 환-형성 원자수 4 내지 8의 질소-함유 포화 헤테로사이클릭 환이다.
- 제6항에 있어서, 화학식 (3c)로 표시되는 화합물.상기 식에서, 환 A2, L2b, R3a및 환 B는 제3항, 제9항 및 제10항에서 정의된 바와 같고, R4a는 부재하거나 수소 원자 또는 저급 알킬, 아르알킬, 저급 알콕시카보닐, 아르알킬옥시카보닐, 아릴옥시카보닐 또는 아실 그룹이며, n은 0 또는 1 내지 6의 정수이다.
- 제7항에 있어서, 화학식 (3d)로 표시되는 화합물.상기 식에서, 환 A2, L2b, n 및 환 D는 제3항, 제9항 및 제11항에서 정의된 바와 같고, R1b및 R2b는 동일하거나 상이하고, 각각 수소 원자 또는 저급 알킬 그룹이다.
- 제8항에 있어서, 화학식 (3e)로 표시되는 화합물.상기 식에서, n 및 환 B1는 제10항 및 제11항에서 정의된 바와 같고, 환 A3은 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 그룹중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 포함하는 5원 도는 6원의 불포화 헤테로사이클릭 환이며, 단, 피리딘 환은 제외되고, R4b는 수소원자, 저급 알킬 또는 아르알킬 그룹이다.
- 제11항에 있어서, 환 B가 1-아자비사이클로〔3. 3. 0〕옥탄 환 또는 1-아자비사이클로-〔2. 2. 1〕헵탄 환인 화합물.
- 제11항에 있어서, 환 B가 피롤리딘 환인 화합물.
- 2-(3-피롤리디닐)-8H-인데노〔1,2-d〕티아졸, (3R*,5S*)-3-(8H-인데노〔1, 2-d〕티아졸-2-일)-1-아자비사이클로〔3. 3. 0〕옥탄, 2(3-피롤리디닐메틸)-8H-인데노〔1, 2-d〕티아졸, 4-(8H-인데노〔1, 2-d〕티아졸-2-일)-1-아자비사이클로-〔2. 2. 1〕헵탄, (S)-2-(3피롤리디닐)-8H-인데노〔1, 2-d〕-티아졸, (3R, 5S)-3-(8H-인데노〔1, 2-d〕티아졸-2-일)-1-아자비사이클로〔3. 3. 0〕옥탄, (3S, 5R)-3-(8H-인데노〔1, 2-d〕티아졸-2-일)-1-이자비사이클로〔3. 3. 0〕옥탄, 2-(1-메틸-3-피롤리디닐)-8H-인데노〔1, 2-d〕티아졸 및 5-(8H-인데노〔1, 2-d〕티아졸-2-일)-1-아자비사이클로-〔3. 3. 0〕옥탄, 또는 이의 약제학적으로 허용되는 염.
- (1-벤질-3-피롤리딘)카보티오아미드, (1-벤질-2-피롤리딘)티오아세트아미드, 1-아자비사이클로〔2. 2. 1〕헵탄-4-카보티오아미드, 1-메틸-2-피롤리디논-4-키보티오아미드 및 1-아자비사이클로〔3. 3. 0〕옥탄-3-카보티오아미드로 이루어진 그룹 중에서 선택된 티오아미드 유도체 또는 이의 염.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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