KR860000310A - 신규한 갱글리오사이드 유도체의 제조방법 - Google Patents

신규한 갱글리오사이드 유도체의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR860000310A
KR860000310A KR1019850004587A KR850004587A KR860000310A KR 860000310 A KR860000310 A KR 860000310A KR 1019850004587 A KR1019850004587 A KR 1019850004587A KR 850004587 A KR850004587 A KR 850004587A KR 860000310 A KR860000310 A KR 860000310A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
gangliosides
ganglioside
alcohol
acid
derivatives
Prior art date
Application number
KR1019850004587A
Other languages
English (en)
Other versions
KR880001232B1 (ko
Inventor
델라 발레(외 1) 프란세스코
Original Assignee
프란세스코 델라 발레
피디아 에스. 피. 에이
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 프란세스코 델라 발레, 피디아 에스. 피. 에이 filed Critical 프란세스코 델라 발레
Publication of KR860000310A publication Critical patent/KR860000310A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR880001232B1 publication Critical patent/KR880001232B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H3/00—Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C07H15/10—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical containing unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

신규한 갱글리오사이드 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 본 발명에 따른 갱글리오사이드 GM1, 갱글리오사이드 GM1의 에틸에스테르 및 갱글리오사이드 GM1의 이소프로필에스테르를 각각 정맥내에 투여한 후의 각각의 혈액내작용 곡선을 나타낸 그래프.

Claims (34)

  1. 하나의 갱글리오사이드나 다수개 갱글리오사이드의 혼합물 또는 상기 갱글리오사이드의 수산기가 과아실화된 과아실화유도체를 산성이온교화체로 처리하여, 이들의 금속염을 생성시킨다음, 디아조알칸알코올내에 함유되어 있는 디아조알칸으로 처리시켜서 갱글리오사이드유도체를 제조하는 방
  2. 제1항에 있어서, 상기 금속염은 나트륨염또는 칼륨염인 방법
  3. 제1항에 있어서, 갱글리오사이드나 다수개의 갱글리오사이드들의 혼합물 또는 이들 갱글리오사이드의 광아실화유도체가 20내지 120°C의 온도를 갖는 비양자성용매내에서 금속염과 반응되어지는 방법
  4. 제3항에 있어서, 비양자성 용매는 디옥산 또는 DMSO 인 방법
  5. 하나의 갱글리오사이드나 다수개 갱글리오사이들의 혼합물 또는 상기 갱글리오사이드의 혼합물 또는상기 갱글리오사이드의 수산기가 과아실화된 과아실화유도체를 산성이온교환체로 처리하여 이들의 금속염에 생성시킨 다음, 탄화수소로된 에테르화 작용물로 처리시켜서 상기 갱글리오사이드들의 시알산카복실기에 에스테로결합을 형성시켜서 갱글리오사이드유도체를 제조하는 방법
  6. 제5항에 있어서, 에테르화 작용물은 탄화수소 할로게화물인 방법.
  7. 제5항에 있어서, 금속영은 나트륨염 또는 칼륨염인 방법
  8. 제5항에 있어서,갱글리오사이드나 다수개의 갱글리오사이들의 혼합물또는 이들 갱글리오사이드의 과아실화 유도체가 20내지 120°C의 온도를 갖는 비양자성용매내에서 금속염과 반응되어지는 방법.
  9. 제8항에 있어서,비양자서용매는 디옥산 또는 DMSO인 방법
  10. 갱글리오사이드의 분자내에스테로 또는 이들의 혼합물을 알코올로 처리하여 상기 갱글리오사이드 분자내 에스테르나 이들의 혼합물내에 있는 시알산의 카복실기에다 각각 그에 대응하는 에스테르를 형성시켜서 갱글리오사이드 유도체를 제조하는 방법.
  11. 제10항에 있어서, 상기 처리에 의해 에스테르를 형성시키는 반응은 상기 알코올에 대응하는 금속알코올레이트의 존재하에서 이루어지는 방법
  12. 제11항에 있어서,알코올은 탄소수가 최대로 12개인 지방족 알코올이나 C1 ∼14인지환족알코올 또는 지방족-지환식알코올이거나 오직 하나의 벤젠고리만을 갖고 있는 방향지방족알코올이고, 이때 방향지방족갈코올은 탄소수가 최대로 12개인 C1 ∼14인알칼기로 치환되어 있고, 탄소수가 최대로 12개이면서 질소, 황및 산소로부터 선택되어진 이 종원자를 함유하는 1개의 이종화식 고리만을 갖고 있는 이종환식 알코올로된 것을 사용하여 처리하는 방법.
  13. 제11항에 있어서, 알코올은 메틸이나 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, 운대실, 히드록시데실, 헵틸, 2-메틸-1-펜틸, 알릴, 에톡시알카보닐메틸, 메톡시에틸, 1-메톡시-2-프로필, 벤질, 펜에틸, 씨클로헥실, 멘틸, 테트라히드로퍼퓨릴, 테트라히드로피라닐 및 시아노부티틸알코올중에서 선택하여 처리하는 방법.
  14. 제6항에 있어서, 탄화수소할라겐화물의 탄화수소는 메틸이나 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, 운데실, 히드록시데실, 헵틸, 2-메틸-1-펜틸, 알릴, 에톡시카보닐메틸, 메톡시에틸, 1-메톡시-2프로필, 벤질, 펜에틸, 씨클로헥실, 멘틸, 테트라히드로퍼퓨필, 테트라히드로퍼퓨릴 및 테트라히드로피라닐 및 시아노부티릴 중에서 선택하여 처리하는 방법.
  15. 제13항에 있어서,알코올레이트는 상기 알코올의 알카리성 금속 알코올레이트인 방법.
  16. 하나의 갱글리오사이드나 다수개 갱글리오사이드의 혼합물, 갱글리오사이드의 분자내에스테르나 다수개 갱글리오사이드의 혼합물의 분자내에스테르 또는 갱글리오사이드의 카복시에스테르나 다수개 갱글리오사이드의 혼합물의 카복시에스테르를 암모니아나 아민으로 처리시켜서 갱글리오사이드 유도체를 제조하는 방법.
  17. 제16항에 있어서, 아민은 탄소수가 최대로 12개인 개환 또는 환형사술을 갖고 있는 지방족아민, 또는 지방족사슬에서 탄소수가 최대로 4개인 1내지 3개의 C1 ∼14인알킬기로 임의 치환될 수 있는 1개의 벤젠고리만을 갖고 있는 방향지방족아민을 사용하여 처리시키는 방법.
  18. 제17항에 있어서,아민은 메틸아민이나 에틸아민,프로필아민, 이소프로필아민, 디메틸아민,디에틸아민, 부틸아민, 피롤리딘, 피페리딘 2-메틸, 피페리딘, 피페라진, 1-메틸- 피페라진, 에탄올아민, 벤질아민, 에틸메틸아민, 디메틸아미노-프로필-1아민, 디메틸아미노-에틸아민, 6-히드록시헥실-1-아민, 테트라히드로퍼퓨릴아민 및 2-페닐에틸아민 중에서 선택하여 사용하는 방법.
  19. 하나의 갱글리오사이드나 다수개 갱그리오사이드의 혼합물 또는 이들의 에스테르나 아미드유도체를 염기 존재하에 아실화작용물로 처리시켜서 갱글리오사이드 유도체를 제조하는 방법.
  20. 제19항에 있어서, 상기 아실화작용물은 C1 ∼10지방족 카복실산 또는 벤조산과 메칠이나 수산, 아민또는 카복시기로 치환된 벤조산의 유도체중에서 선택된 방향족 카복실산을 사용하여 처리하는 방법
  21. 제20항에 있어서, 상기 아실화작용물은 아세트산이나 프로피온산, 브티르산, 말레인산 및 숙신산중에서 선택하여 사용하는 방법.
  22. 제21항에 있어서, 염기는 3차 아민인 방법.
  23. 제19항에 있어서,아실하작용물은 무수물이며 염기는 3차 아민인 방법.
  24. 갱글리오사이드가 하나의 올리고 사카라이드 부위와 적어도 하나 이상의의 세라미드 및 적어도 하나이상의 시알산으로 구성되어 있고 이때 상기의 올리고 사카라이드와 세라미드 및 시알산의 수산기가 선택적으로 과아실화되는 상태에서의 시알산 카복실기의 에스테로와, 상기 올리고 사카라이드와 세라미드 및시알산의 수산기가 과아실화되는 상태에서의 시알산카복실기의 아미드 및, 상기 시알산이 유리카복실기를가긴 상태에서의 수산기의 과아실화 유도체로 부터 선택되어진 상기 갱글리오사이드의 유도체를 활성약제로써 신경계통의 치료에 효과적으로 이용되도록 하여서되는 약제조성물의 제조방법.
  25. 제24항에 있어서,올리고사카라이드는 N-아세틸갱루코사민과 N- 아세틸갈락토사민으로부터 선택되어진 N-아세틸헥소오사민과, 글루코오스와 갈락토오스로부터 선택되어진 최대로 4개의 헥소오스로 형 성되어지되 적어도 하나의 핵소오스를 함유하며, 이때 올리고 사카라이드의 화학구조는 단일하고, 세라미드는 포화 또는 하나의 에중결합으로 불포화되어 있으며 16내지 22개의 탄소원자 사슬로 되어있는 아실스핀고신의 집합체로부터 유도되어지며, 시알산은 N-아세틸뉴라민산과 N- 글리콜뉴라민산 및 이와 상응하는 하나의 수산기가 아실화된 산으로부터 유도되어지는 방법
  26. 제24항에 있어서, 세라미드는 탄소원자수가 18내지 20개인 스핀고신 사슬과 탄소원자수가 18내지 20개인 아실기로 되어지는 방법
  27. 제24항에 있어서,기본이 되는 갱글리오사이드는 GMI, GDla, GDlb 및 GTlb로부터 선택되어지는 방법
  28. 제24항에 있어서,카복실기를 에스테르화하는 물질은 최대로 12개의 탄소원자로 되어진 지방족알코올, 또는 오직 하나의 벤젠고리가 있는 방향지방족 알코올로부터 유도되며, 이대 방향지방족 알코올의 지방족부위는 최대로 탄소원자가 4개인 1내지 3개의 C1 ∼4알킬기로 임의 치환될 수 있고, 최대로 탄소원자가 12개인 질소, 황 및 산소로부터 선택되어진 이종원자를 포함하는 오직 하나의 이종환고리를 갖고 있는 알코올로 임의 치환될 수도 있으며, C1 ∼4의 지환식알코올 또는 지방족- 지환족 알코올에 의해 임의 치환될수도 있는 방법.
  29. 제24항에 있어서, 아미드를 형성하는 물질은 최대로 탄소원자가 12개인 개환 또는 환형사슬이 있는 지환삭아민과, 오직 하나의 벤젠고리가 있는 방향지방족아민 및 , 암모니아로부터 유도되며, 이때 방향지방족아민은 지방족부위가 최대로 4개인 1내지 3개의 C1 ∼4알킬기로 임의 치환되어질 수도 있는 방법
  30. 제24항에 있어서, 올리고사카라이드와 세라미드 및 시알산의 수산기는 C1~10의 지방족카복실산이나 메틸기, 수산기, 아민기 또는 카복실기로 치환되어진 벤조산과 벤조산유도체로부터 선택되는 방향족카복실산으로 과아실산으로 과아실산화되어지는 방법.
  31. 제24항에 있어서,갱글리오사이드 유도체는 갱글리오사이드는GMI,GDla,GDlb 및 GTlb의 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t- 부틸, 운데실, 히드록시데실, 헵틸, 2-메틸 -1-펜틸, 알릴, 에톡시카보닐메틸, 메톡시에틸, 1-메톡시-2-프로필, 벤질, 펜에틸, 씨클로헥실, 멘틸, 테드라히드로퍼퓨릴, 테트라히드로피라닐 및 시아노부티랄유도체로부터 선택되어지는 방법.
  32. 제24항에 있어서,갱글리오사이드 유도체는 기본이 되는 갱글리오사이드는 GMI,GDlb, GDla,및 GTlb의 비치환메틸아미드, 에틸아미드, 프로필아미드, 디메틸아미드, 부틸아미드, 피롤리딘아미드, 피페리딘아미드, 2-메틸피페리딘아미드, 피페라진아미드, 1-메틸피페라진아미드, 모르포린아미드, 티오모르포린아미드, 에탄올아미드, 벤질아미드, 에틸메메틸아미드, 디메틸아미노프로필-1-아미드, 디메칠아미노에틸아미드6-히드록시헥실-1-아미드, 테트라히드로퍼퓨릴아미드 및 페닐에틸아미드 유도체로부터 선택되어지는 방법.
  33. 제31항 또는 제32항에 있어서, 갱글리오사이드우도체는 에스테르나 아미드의 퍼아실레이트, 퍼프로피오닐레이트, 퍼부티릴레이드, 말레이닐레이드 및 숙시닐레이드트로부터 선택되어지는 방법
  34. 제24항에 있어서, 갱글리오사이드유도체는 갱글리오사이드 GMI,GDlb, GDla,및 GTlb의 퍼아실레이트, 퍼프로피오닐레이트, 퍼부티릴레이트, 말레이닐레이드 및 숙시닐레이트로부터 선택되어지는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019850004587A 1984-06-27 1985-06-27 신규한 갱글리오사이드 유도체의 제조방법 KR880001232B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT48492-A/84 1984-06-27
IT48492A/84 1984-06-27
IT48492/84A IT1199116B (it) 1984-07-03 1984-07-03 Derivati di gangliosidi

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR860000310A true KR860000310A (ko) 1986-01-27
KR880001232B1 KR880001232B1 (ko) 1988-07-12

Family

ID=11266890

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019850004587A KR880001232B1 (ko) 1984-06-27 1985-06-27 신규한 갱글리오사이드 유도체의 제조방법

Country Status (31)

Country Link
US (2) US4713374A (ko)
EP (1) EP0167449B1 (ko)
JP (1) JPS6163691A (ko)
KR (1) KR880001232B1 (ko)
CN (2) CN1021333C (ko)
AR (1) AR242219A1 (ko)
AT (1) ATE58739T1 (ko)
AU (1) AU578706B2 (ko)
BE (1) BE902750A (ko)
CA (1) CA1263954A (ko)
CH (1) CH670645A5 (ko)
DE (1) DE3580710D1 (ko)
DK (2) DK289885A (ko)
ES (3) ES8706711A1 (ko)
FI (1) FI84074C (ko)
FR (1) FR2567131B1 (ko)
GR (1) GR851573B (ko)
HU (2) HU199860B (ko)
IE (1) IE59376B1 (ko)
IL (1) IL75640A0 (ko)
IN (1) IN164786B (ko)
IT (1) IT1199116B (ko)
LU (1) LU85972A1 (ko)
MX (1) MX163384B (ko)
NO (1) NO164545C (ko)
NZ (1) NZ212540A (ko)
PH (1) PH27021A (ko)
PL (2) PL151289B1 (ko)
PT (1) PT80724B (ko)
YU (1) YU46603B (ko)
ZA (1) ZA854807B (ko)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1199116B (it) * 1984-07-03 1988-12-30 Fidia Farmaceutici Derivati di gangliosidi
IT1177863B (it) * 1984-07-03 1987-08-26 Fidia Farmaceutici Una miscela gangliosidica come agente terapeutico capare di eliminare il dolore nele neuropatie periferiche
AU582758B2 (en) * 1984-06-28 1989-04-13 Mect Corporation Sialic acid derivatives, galactose derivatives and method for producing the same
JPS6168418A (ja) * 1984-09-11 1986-04-08 Kanto Ishi Pharma Co Ltd 去痰薬
US4769362A (en) * 1985-10-01 1988-09-06 Trustees Of Boston University Increased vascular perfusion following administration of lipids
FR2598434B1 (fr) * 1986-05-12 1988-09-16 Pf Medicament Nouveaux immunomodulateurs obtenus par hemisynthese a partir d'un polysaccharide bacterien isole d'une souche mutante non capsulee de klebsiella pneumoniae
EP0508493A1 (en) * 1986-08-06 1992-10-14 Mect Corporation Ganglioside related compounds and method of producing the same
JPS6368526A (ja) * 1986-09-11 1988-03-28 Mect Corp シアリルグリセライドからなる神経障害疾患治療剤
NZ222192A (en) * 1986-10-20 1991-03-26 Kanto Ishi Pharma Co Ltd Glycolipid containing n-glycolylneuraminic acid, and preparation thereof
FR2614306B1 (fr) * 1987-04-22 1989-07-28 Pf Medicament Nouveau derive de d.25, procede de preparation, utilisation a titre d'agent immunostimulant et compositions pharmaceutiques le contenant.
JP2517293B2 (ja) * 1987-06-25 1996-07-24 メクト株式会社 細胞、組織修復剤
IT1212041B (it) * 1987-11-02 1989-11-08 Fidia Farmaceutici Gangliosidi esteri interni come agenti terapeutici capaci di eliminare il dolore nelle neuropatie periferiche
WO1989008499A1 (en) * 1988-03-17 1989-09-21 Nippon Fine Chemical Co., Ltd. Liposome
IT1224513B (it) * 1988-07-19 1990-10-04 Fidia Farmaceutici Uso terapeutico del derivato estere isopropilico del monosialogangliosi de in patologie ad interessamento nervoso con componente infiammatoria
DE3840044A1 (de) * 1988-11-27 1990-06-07 Behringwerke Ag Glykosphingolipide mit kopplungsfaehiger gruppe im sphingoidanteil, ihre herstellung und verwendung
US6407072B1 (en) * 1988-12-02 2002-06-18 Fidia S.P.A. Lysoganglioside derivatives
IT1232175B (it) * 1989-07-27 1992-01-25 Fidia Farmaceutici Analoghi semisintetici di gangliosidi
IT1232176B (it) 1989-07-27 1992-01-25 Fidia Farmaceutici Derivati di-lisogangliosidi
IN172427B (ko) * 1989-11-14 1993-07-24 Fidia Spa
IT1238346B (it) * 1989-11-14 1993-07-13 Gangliosidi modificati e loro derivati funzionali.
DK238190D0 (da) * 1990-10-03 1990-10-03 Lundbeck & Co As H Depotderivater
IT1251540B (it) * 1991-05-31 1995-05-17 Fidia Spa Uso di un derivato gangliosidico.
WO1993002686A1 (en) * 1991-07-31 1993-02-18 The Regents Of The University Of California Gangliosides with immunosuppressive ceramide moieties
IT1253832B (it) * 1991-08-01 1995-08-29 Fidia Spa Derivati di gangliosidi
WO1993010134A1 (en) * 1991-11-11 1993-05-27 Symbicom Aktiebolag Ganglioside analogs
IT1254706B (it) 1991-12-23 1995-10-09 Fidia Spa Uso terapeutico del ganglioside gm1 nel trattamento del danno al midollo spinale
DE4204907A1 (de) * 1992-02-14 1993-08-19 Reutter Werner Neuartige glykokonjugate mit n-substituierten neuraminsaeuren als mittel zur stimulierung des immunsystems
IT1254280B (it) * 1992-03-13 1995-09-14 Fidia Spa Composizioni farmaceutiche comprendenti monosialoganglioside gm1 o un suo derivato atte al trattamento della malattia di parkinson
AU7831594A (en) * 1993-09-09 1995-03-27 Duke University A method of promoting cellular function
US5567684A (en) * 1994-09-14 1996-10-22 The Regents Of The University Of California Synthetic ganglioside derivatives
IT1302530B1 (it) * 1998-12-16 2000-09-05 Fidia Spa In Amministrazione S Processo di preparazione del ganglioside gm3 e dei suoi lisoderivati apartire dal ganglioside gm1.
NZ531093A (en) 2001-08-17 2007-12-21 Neose Technologies Inc Chemo-enzymatic synthesis of sialylated oligosaccharides
JP2005527467A (ja) 2001-08-29 2005-09-15 ネオーズ テクノロジーズ， インコーポレイテッド 新規な合成ガングリオシド誘導体およびその組成物
MXPA05009480A (es) 2003-03-06 2006-02-22 Neose Technologies Inc Metodos y composiciones para la sintesis enzimatica de gangliosidos.
JP2007003173A (ja) * 2005-05-26 2007-01-11 Matsushita Electric Ind Co Ltd 冷蔵庫
US7943750B2 (en) 2007-06-18 2011-05-17 Laboratoire Medidom S.A. Process for obtaining pure monosialoganglioside GM1 for medical use
AU2008272792B2 (en) 2007-07-03 2014-03-06 Children's Hospital & Research Center At Oakland Oligosialic acid derivatives, methods of manufacture, and immunological uses
US8999954B2 (en) * 2007-07-03 2015-04-07 Childern's Hospital & Research Center at Oakland Inhibitors of polysialic acid de-N-acetylase and methods for using the same
CA2692417C (en) 2007-07-03 2017-03-21 Children's Hospital & Research Center At Oakland Polysialic acid derivatives, methods of production, and uses in enhancing cancer antigen production and targeting
EP3175857A1 (en) 2009-03-25 2017-06-07 Seneb Biosciences Inc. Glycolipids as treatment for disease
CA2772876C (en) 2009-09-01 2019-01-15 Lz Therapeutics, Inc. Methods for extraction and purification of gangliosides
EP2804871B1 (en) 2012-01-20 2017-04-12 Garnet BioTherapeutics, Inc Methods of ganglioside production
CA2905700A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Garnet Biotherapeutics, Inc. Ganglioside compositions

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4098995A (en) * 1976-07-12 1978-07-04 American Cyanamid Company Polygalactosido-sucrose poly(h-)sulfate salts
FR2478104B1 (fr) * 1980-03-17 1986-08-08 Merieux Inst Nouveaux derives de gangliosides, leur preparation et leur application
US4435389A (en) * 1980-07-07 1984-03-06 Kabushiki Kaisha Yakult Honsha Composition for promoting growth of bifidobacteria
DE3071815D1 (en) * 1980-08-05 1986-12-11 Debat Lab Use of glycosylglucanes in the treatment of infections of the large intestines
US4476119A (en) * 1981-08-04 1984-10-09 Fidia S.P.A. Method for preparing ganglioside derivatives and use thereof in pharmaceutical compositions
US4469795A (en) * 1981-08-26 1984-09-04 Edward Ginns Radioassay for monosialoglycosphingolipid (GM1) ganglioside concentration
NL8104293A (nl) * 1981-09-17 1983-04-18 Ihc Holland Nv Werkwijze voor het opzuigen van grond of slib met een sleepzuiger alsmede sleepzuiger voor het toepassen van de werkwijze.
CH658458A5 (fr) * 1981-12-17 1986-11-14 Lucchini Lab Sa Procede pour l'obtention du lacto-n-norhexaosyl ceramide.
EP0146810A3 (de) * 1983-12-05 1987-05-13 Solco Basel AG Verfahren zur Herstellung von Sphingosinderivaten
IT1199116B (it) * 1984-07-03 1988-12-30 Fidia Farmaceutici Derivati di gangliosidi

Also Published As

Publication number Publication date
IN164786B (ko) 1989-06-03
FI84074B (fi) 1991-06-28
DK78592A (da) 1992-06-12
CH670645A5 (ko) 1989-06-30
FR2567131B1 (fr) 1991-06-07
EP0167449B1 (en) 1990-11-28
CN1055741A (zh) 1991-10-30
IT8448492A0 (it) 1984-07-03
CN85104937A (zh) 1987-01-07
FI852515L (fi) 1986-01-04
DK289885D0 (da) 1985-06-26
PT80724B (pt) 1987-08-19
PL151289B1 (en) 1990-08-31
NO164545B (no) 1990-07-09
EP0167449A3 (en) 1987-10-21
AU578706B2 (en) 1988-11-03
FR2567131A1 (fr) 1986-01-10
PT80724A (en) 1985-07-01
IT1199116B (it) 1988-12-30
IL75640A0 (en) 1985-10-31
FI84074C (fi) 1991-10-10
PL254207A1 (en) 1987-02-09
AR242219A1 (es) 1993-03-31
NO852565L (no) 1986-01-06
DK78592D0 (da) 1992-06-12
YU46603B (sh) 1994-01-20
NZ212540A (en) 1989-01-27
ZA854807B (en) 1987-09-30
IE59376B1 (en) 1994-02-23
ES544574A0 (es) 1987-07-01
AU4420885A (en) 1986-01-02
CN1021333C (zh) 1993-06-23
ES557807A0 (es) 1988-03-16
ATE58739T1 (de) 1990-12-15
EP0167449A2 (en) 1986-01-08
US4713374A (en) 1987-12-15
ES8802055A1 (es) 1988-04-01
JPS6163691A (ja) 1986-04-01
MX163384B (es) 1992-05-07
GR851573B (ko) 1985-11-25
US4849413A (en) 1989-07-18
FI852515A0 (fi) 1985-06-26
PL151829B1 (en) 1990-10-31
CA1263954A (en) 1989-12-19
IE851608L (en) 1986-01-03
NO164545C (no) 1990-10-17
ES8801925A1 (es) 1988-03-16
HUT38652A (en) 1986-06-30
ES8706711A1 (es) 1987-07-01
KR880001232B1 (ko) 1988-07-12
DE3580710D1 (de) 1991-01-10
CN1021574C (zh) 1993-07-14
PL261619A1 (en) 1988-02-04
HU199860B (en) 1990-03-28
ES552826A0 (es) 1988-04-01
PH27021A (en) 1993-02-01
DK289885A (da) 1986-01-04
LU85972A1 (fr) 1986-01-22
YU107285A (en) 1988-08-31
BE902750A (fr) 1985-12-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR860000310A (ko) 신규한 갱글리오사이드 유도체의 제조방법
AP249A (en) Anti-viral compounds.
Murase et al. A facile, regio-and stereo-selective synthesis of ganglioside GM3
SU576047A3 (ru) Способ получени производных канамицина
EP0373038B1 (en) New lysosphingolipid derivatives
US6335444B1 (en) Amino alcohol derivative and method for preparing the same
WO1995020583A1 (en) Derivatives of 2-deoxy-2,3-dehydro-n-acetylneuraminic acid (dana)
CA2029974A1 (en) Modified gangliosides and the functional derivatives thereof
CA2141679C (en) New derivatives of neuraminic acid
EP0373039B1 (en) New lysoganglioside derivatives
EP2133326A1 (en) Novel pseudoglycolipid and use thereof
Hasegawa et al. Synthetic studies on sialoglycoconjugates 15: synthesis of ganglioside GM3 analogs containing a variety of lipophilic parts
Bulusu et al. Acyclic analogs of lipid A: synthesis and biological activities.
Kiso et al. [16] Synthesis of ganglioside GM3 and analogs containing modified sialic acids and ceramides
KR910002887A (ko) 신규한 아실-리조강글리오사이드와 그의 제조방법
US2710876A (en) Nu-substituted glycine esters of gluconic acid
NZ231557A (en) Sialic acid ester and amide derivatives useful for extending the biological half-life of biologically active substances
ANAZAWA et al. Synthesis of 7-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid derivative
Schwarzmann et al. Synthesis of ganglioside GM1 containing a thioglycosidic bond to its labeled ceramide (s). A facile synthesis starting from natural gangliosides
US5677285A (en) Derivatives of neuraminic acid
TANAKA et al. Synthesis of N-glycolyl-8-O-sulfoneuraminic acid
Cho et al. Chemoenzymatic Total Synthesis of the Neuritogenic Echinoderm Ganglioside LLG‐5 and Related Analogues
Hasegawa et al. Synthetic Studies on Sialoglycoconjugates 89: Synthesis of Ganglioside GM3 and KDN-GM3 Containing Different Carbon-Chain Length Fatty Acyl Groups at the Ceramide Residue
RU99118222A (ru) Производные гемцитабина
US6407072B1 (en) Lysoganglioside derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 19940704

Year of fee payment: 7

LAPS Lapse due to unpaid annual fee