KR910002887A - 신규한 아실-리조강글리오사이드와 그의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 아실-리조강글리오시드의 글루타메이트-유도 신경독성에 대한 방지효과를 나타낸 그라프이고, 제 2a도는 글리타메이트에 노출시키기 이전에 아실-리조강글리오시드로 예비처리한 경우 세포의 생존율을 나타낸 그라프이며, 제2b도는 글루타메이트와 아실-리조강글리오시드로 공동처리한 경우 세포의 생존율을 나타낸 그라프이다.
Claims (53)
- 강글리오사이드 동족체 중에서 N, N′-디아세틸-N, N′-디리조 GM1과 N-아세틸-N, N′-디리조 GM3, N′-아세틸-N, N′-디리조 GM3및 N, N′-디아세틸-N, N′-디리조 GM3와 그 N-아실기가 아세틸이고 그 N′-아실기가 탄소원자수 1 내지 11의 지방족 산으로 부터 유도된 것인지 N, N′-디아실-N, N′-디리조 강글리오시드를 제외한, 그 아실기가 탄소원자수 1 내지 11의 비치환된 지방족산으로 부터 유도된 것인 N-아실-N, N′-디리조강글리오시트와 그 아실기가 탄소원자수 1 내지 24의 비치환된 지방족산으로 부터 유도된 것인 N′-아실-N, N′-디리조강글리오시드 및 그 아실기가 탄소원자수 1 내지 24의 비치환된 지방족산으로 부터 유도된 것인 N′-디아실-N,N′-디리조강글리오시드 중에서 선택된 아실- 리조강글리오시드와; 그의 시알 카복시산의 에스테르; 그의 시알 카복시산의 아미드; 그의 내부 에스테르; 그의 과아실화 유도체; 그의 금속염, 유기염기와의 염 또는 산 부가염; 및 상기 화합물들의 혼합체.
- 제1항에 있어서, 상기 탄소원자수 1 내지 11의 아실기는 직쇄 또는 분쇄의 포화산으로 부터 유도된 것인 아실- 리조강글리오시드와 그의 에스테르, 아미드, 내부 에스테르, 염 및 그들의 혼합체.
- 제2항에 있어서, 상기 아실기는 포름산, 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 발레리안산, 카프로산, 이소카르로산, 에난트산, 카프릴산, 펠라르곤산, 카프르산, 운데실렌산, t-부틸아세트산 및 2-프로필 발레리안산 중에서 선택된 것인 아실-리조강글리오시드와 그의 에스테르, 아미드, 내부 에스테르, 염 및 그들의 혼합체.
- 제1항에 있어서, 상기 탄소원자수 1 내지 11의 아실기는 불포화산으로 부터 유도된 것인 아실-리조강글리오시드와 그의 에스테르, 아미드, 내부 에스테르, 염 및 그들의 혼합체.
- 제1항에 있어서, 상기 탄소원자수 1 내지 24의 아실기는 직쇄의 산으로 부터 유도된 것인 아실-리조강글리오시드와 그의 에스테르, 아미드, 내부 에스테르, 염 및 그들의 혼합체.
- 제5항에 있어서, 상기 아실기는 탄소원자수 12 내지 16의 산으로 부터 유도된 것인 아실-리조강글리오시드와 그의 에스테르, 아미드, 내부 에스테르, 염 및 그들의 혼합체.
- 제6항에 있어서, 상기 아실기는 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 올레산, 엘라이드산 및 스테아르산 중에서 선택된 것인 아실-리조강글리오시드와 그의 에스테르, 아미드, 내부 에스테르, 염 및 그들의 혼합체.
- 제1항에 있어서, 상기 아실기는 분쇄의 산이며 이때 그 측쇄는 탄소원자수 4 이하의 알킬인 것인 아실-리조강글리오시드와 그의 에스테르, 아미드, 내부 에스테르, 염 및 그들의 혼합체.
- 제1항에 있어서, 그 기본 강글리오시드는 GM1, GM3, GD1b, GD1b, 및 GT1b중에서 선택된 강글리오시드로 부터 유도된 것인 아실-리조강글리오시드와 그의 에스테르, 아미드, 내부 에스테르, 염 및 그들의 혼합체.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 아실-강글리오시드의 시알의 카복시산이 탄소원자수 12이하의 지방족 알코올, 탄소원자수 1 내지 3의 저급알킬기가 치환되거나 치환되지 않은 단일의 벤젠고리를 갖으며 지방족 부분의 탄소원자수가 4 이하인 아르지방족 알코올, 단일 환상지방족 고리를 갖으며 탄소원자수가 14이하인 치환식 또는 지방족-치환식 알코올, 및 N, D 및 S로 부터 선택된 하나의 이종원소를 함유하는 단일 이종환식 고리를 갖으며 탄소원자수가 12 이하인 이종환식 알코올 중에서 선택된 알코올로 에스테르화 된 것인 아실-리조강글리오시드의 시알 카복시산 에스테르.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한항에 있어서, 상기 아실-리조강글리오시드의 시알의 카복시산의 히드록시기, 아미노기, 알킬부분의 탄소원자수가 4 이하인 알콕시기, 알킬부분의 탄소원자수가 4 이하인 알킬아미노기 또는 알킬부분의 탄소원자수가 4 이하인 디알킬아미노기가 치환된 알코올로 에스테르화 된 것인 아실-리조강글리오시드의 시알 카복시산 에스테르.
- 제11항에 있어서, 상기 알코올은 탄소원자수가 6이하인 것인 아실-리조강글리오시드의 시알의 카복시산 에스테르.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한항에 있어서, 상기 아실-리조강글리오시드의 시알의 카복시산이 탄소원자수가 12 이하인 아민과 결합하여서 된 것인 아실-리조강글리오시드의 시알의 카복시산 아미드.
- 제13항에 있어서, 상기 아민은 탄소원자수가 12이하이며 그 쇄층에 N, O 및 S 중에서 선택된 이종원자가 삽입되거나 삽입되어있지 않거나 혹은 히드록시, 아미노 또는 메르캅토기에 의해 치환된 히드로카르빌기를갖 는 치환된 지방족아민인 것인 아실-리조강글리오시드의 시알 카복시산 아미드.
- 제13항에 있어서, 상기 아민은 탄소원자쇄 중에 N, O 및 S 중에서 선택된 이종원자가 삽입되거나 삽입되어있지 않은 3 내지 6의 알킬기 또는 알킬렌기에 의해 치환되거나 히드록시, 아미노기 또는 메르캅토기에 의해 치환된 지방족아민인 것인 아실-리조강글리오시드의 시알 카복시산 아미드.
- 제13항에 있어서, 상기 아민은 탄소원자수가 4이하의 알킬기가 치환되거나 탄소원자수 1 내지 3의 저급 알킬기, 히드록시, 알콕시기 또는 1 이상의 할로겐원소가 치환되거나 치환되지 않은 단일의 벤젠고리를 갖으며 탄소원자수가 4 이하인 아실-리조강글리오시드의 시알 카복시산 아미드.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한항에 있어서, 상기 아실-리조강글리오시드의 시알의 카복시산과 사카리드의 히드록실이 락톤고리를 형성하여서 된것인 아실-리조강글리오시드의 내부 에스테르.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한항에 있어서, 상기 아실-리조강글리오시드의 시알의 카복시산과 시알의 히드록실이 락톤고리를 형성하여서 된것인 아실-리조강글리오시드의 내부 에스테르.
- 제17항 내지 제18항에 있어서, 상기 아실-리조강글리오시드를 무수 조건하에 비수용성에 유기용매 중에서 락톤화시약과 반응시켜서 얻어지는 것인 아실-리조강글리오시드의 내부 에스테르.
- 제17항 내지 제18항 중 어느 한항에 있어서, 상기 아실-리조강글리오시드를 물 또는 수용성 매체 중에 가용성인 아세트산이나 트리클로로아세트산 또는 카보이미드와 반응시켜서 얻어지는 것인 아실-리조강글리오시드의 내부 에스테르.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한항에 있어서, 상기 아실-리조강글리오시드의 히드록시가 탄소원자수6이하의 지방족산에 의해 아실화되어진 것인 아실-리조강글리오시드의 과 아실화 유도체.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한항에 있어서, 상기 아실-리조강글리오시드의 히드록시가 포름산, 아세트산, 프로피온산, 부티론산, 발레리안산 또는 카프르산에 의해 아실화되어진 아실-리조가이글리오시드의 과아실화 유도체.
- 제1항에 있어서, 상기 아실-리조강글리오시드의 히드록시가 히드록시, 아미노산 또는 2염기성산에 의해 아실화되어진 아실-리조가이글리오시드의 과아실화 유도체.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한항에 있어서, 상기 아실-리조강글리오시드의 히드록시가 히드록시기, 아미노기 또는 카복시기가 치환되거나 치환되지 않은 단일의 벤젠고리를 갖는 방향족에서 아실화되어진 아실-리조강글리오시드의 과아실화 유도체.
- 제1항에 있어서, N, N′-디포르밀-N, N′-디리조 GM1, N, N′-디아세틸-N, N′-디리조 GM3, N, N′-디프로피오닐-N, N′-디리조 GM1, N, N′-디부틸릴-N, N′-디리조 GM1, N, N′-디피발로일-N, N′-디리조 GM1, N, N′-디발레릴-N, N′-디리조 GM1, N, N′-디옥타노일-N, N′-디리조 GM1, N, N′-디라우로일-N, N′-디리조 GM1, N, N′-디-2-프로필렌타노일-N, N′-디리조 GM1, N, N′-디헥사노일-N, N′-디리조 GM1, N, N′-디이소발레릴-N, N′-디리조 GM1, N, N′-디에난틸-N, N′-디리조 GM1, N, N′-디펠리르고노일-N, N′-디리조 GM1, N, N′-디-t-부틸아세틸-N, N′-디리조 GM1, N, N′-디팔미토일-N, N′-디리조 GM1, N, N′-디스테아로일-N, N′-디리조 GM1, N, N′-디올레인-N, N′-디리조 GM1,중에서 선택된 것인 N, N′-디아실-디리조강글리오시드와 그의 에스테르, 아미드, 내부 에스테르, 과아실화 유도체 및 그들의 혼합체.
- 제1항에 있어서, N-포르밀-N, N′-디리조 GM1, N′-포르밀-N, N′-디리조 GM1, N-아세틸-N, N′-디리조 GM1, N′-아세틸-N, N′-디리조 GM1, N-프로피오닐-N, N′-디리조 GM1, N′-프로피오닐-N, N′-디리조 GM1, N-부티릴-N,N′-디리조 GM1, N′-부티틸-N, N′-디리조 GM1, N′-피발로일-N, N′-디리조 GM1, N′-피발로일-N, N′-디리조 GM1, N-발레릴-N, N′-디리조 GM1, N′-발레릴-N, N′-디리조 GM1, N-라우로일-N, N′-디리조 GM1, N′-라우로일-N, N′-디리조 GM1, N-2-프로필펜타노일-N, N′-디리조 GM1, N′-2-프로필렌타노일-N, N′-디리조 GM1, N-헥사노일-N, N′-디리조 GM1, N′-헥사노일-N, N′-디리조 GM1, N′-이소발레일-N, N′-디리조 GM1, N′-이소발레릴-N,N′-디리조 GM1, N-t-부틸아세틸-N, N′디리조 GM1, N′-t-부틸아세틸-N, N′-디리조 GM1, N-팔미토일-N, N′-디리조 GM1, N′-팔미토일-N, N′-디리조 GM1, N-스테아로일-N, N′-디리조 GM1, N′-스테아로일-N,N′-디리조 GM1, N-올레일-N, N′-디리조 GM1, N′-올레일-N, N′-디리조 GM1중에서 선택된 것인 N-아실-디리조강글리오시드 및 N′-아실-디리조강글로리오시드와 에스테르, 아미드, 내부 에스테르, 과아실화 유도체 및 그들의 혼합체.
- 제26항에 있어서, 상기 N-아실- 또는 N′-아실-디리조강글리오시드의 시알의 카복시산이 에틸알코올, 프로필알코올, 이소프로필알코올, n-부틸알코올, 이소부틸알코올, t-부틸알코올, 벤질알코올, 알릴알코올, 에톡시카보닐메틸알코올 및 사이클록헥실알코올 중에서 선택된 알코올로 에스테르화 된 것인 N-아실- 또는 N′-아실-디리조강글리오시드의 시알 카복시산의 에스테르.
- 제26항에 있어서, 상기 N-아실- 또는 N′-아실-디리조강글리오시드의 시알 카복시산이 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 모르폴린 및 티오모르폴린 중에서 선택된 아민과 결합하여서 된 것인 N-아실- 또는 N′-아실-디리조강글리오시드의 시알 카복시산의 아미드.
- 제26항에 있어서, 상기 N-아실-또는 N′-아실-디리조강글리오시드의 과아세틸화물, 과프로피오닐화물, 과부티릴화물, 과말레일화물, 과말로닐화물 및 과숙시닐화물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한항에 있어서, 상기 아실-리조강글리오시드 중 하나 또는 그들의 혼합체에 존재하는 1 이상의 산 부위가 치료학적 허용가능한 금속으로 염화된 것인 아실-리조강글리오시드의 금속염.
- 제30항에 있어서, 상기 금속은 나트륨, 칼륨, 암모늄, 칼슘, 마그네슘 또는 알루미늄인 것인 아실-리조강글리오시드의 금속염.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한항에 있어서, 상기 아실-리조강글리오시드 중 하나 또는 그들의 혼합체에 존재하는 1 이상의 산 부위가 치료학적 허용가능한 유기염기로 염화된 것인 아실-리조강글리오시드의 유기염기와의 염.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한항에 있어서, 상기 아실-리조강글리오시드 중 하나 또는 그들의 혼합체에 존재하는 1 이상의 산 부위가 치료학적 허용가능한 산에 의해 염화된 것인 아실-리조강글리오시드의 산 금속염.
- N, N′-디리조강글리오시드나 N-아실-디리조강글리오시드 또는 N′-아실강글리오시드를 탄소원자수 1 내지 24의 지방족산으로 아실화시키는 것임을 특징으로하는 아실- 리조강글리오시드의 제조방법.
- 제34항에 있어서, 상기 N, N′-디리조강글리오시드나 N-아실-또는 N′-아실강글리오시드를 상기 산의 반응성 관능 유도체와 반응시키는 것임을 특징으로 하는 아실-리조강글리오시드의 제조방법.
- 제35항에 있어서, 상기 N, N′-디리조강글리오시드나 N-아실-N, N′-디리조강글리오시드를 또는 N′-아실-N, N′-디리조강글리오시드를 (1)상기 산의 아지드와 반응시키거나; (2)상기 산의 아실이미다졸과 반응시키거나; (3)상기 산과 트리플루오트아세트산의 혼합 무수물과 반응시키거나; (4)상기 산의 염소화물과 반응시키거나; (5)카보이미드 존재하에 또는 카보이미드와 1-히드록시벤조트리아졸 존재하에서 상기 산 자체와 반응시키거나; (6)가열하면서 상기 산 자체와 반응시키거나; (7)가열하면서 상기 산의 메틸 애스테르와 반응시키거나; (8)가열하면서 상기 산의 페놀 에스테르와 반응시키거나; (9)상기 산의 염을 1-메틸-2-클로로피리디늄 요오드와 반응시켜서 얻어진 에스테르와 반응시키는 것임을 특징으로 하는 아실-리조강글리오시드의 제조방법.
- 제34항 내지 제36항 중 어느 한항에 있어서, 상기 N, N′-디리조강글리오시드가 출발물질인 경우 온화한 아실화방법이 이용되는 것임을 특징으로 하는 아실-리조강글리오시드의 제조방법.
- N, N′-디아실-N, N′-디리조강글리오시드를 그 스핑고신의 질소 또는 노이라민의 질소에서 선택적으로 탈아실화시키는 것임을 특징으로 하는 아실-리조강글리오시드의 제조방법.
- 제38항에 있어서, 상기 스핑고신의 질소에서 탈아실화시키는 반응은 효소에 의해 실시되는 것임을 특징으로 하는 아실-리조강글리오시드의 제조방법.
- 제38항에 있어서, 상기 노이라민의 질소에서 탈아실화시키는 반응은 희석된 알칼리성 수산화물로 화학적 가부분해함으로써 이루어지는 것임을 특징으로 하는 아실-리조강글리오시드의 제조방법.
- 강글리오시드 동족체 중에서 N, N′-디아세틸-N, N′-디리조 GM1과 N-아세틸-N, N′-디리조 GM3, N′-아세틸-N, N′-디리조 GM3및 N, N′-디아세틸-N, N′-디리조 GM3와 그 N-아실기가 아세틸이고 그 N′-아실기가 탄소원자수 1 내지 11의 지방족 산으로 부터 유도된 것인 N, N′-디아실-N, N′-디리조 강글리오시드를 제외한, 그 아실기가 탄소원자수 1 내지 11의 비치환된 지방족산으로 부터 유도된 것인 N-아실-N, N′-디리조강글리오시드와 그 아실기가 탄소원자수 1 내지 24의 비치환된 지방족산으로 부터 유도된 것인 N′-아실-N,N′-디리조강글리오시드와 그 아실기가 탄소원자수 1 내지 24의 비치환된 지방족산으로 부터 유된 것인 N′-디아실-N, N′-디리조강글리오시드 중에서 선택된 아실-리조강글리오시드와 그의 에스테르, 아미드, 에스테르, 과아실화 유도체, 염 또는 그들의 혼합체를 유효성분으로 함유하며, 이와 함께 약제학적으로 허용가능한 부형제나 운반체 또는 희석제를 포함하는 약제 조성물.
- 강글리오시드 동족체 중에서 N, N′-디아세틸-N, N′-디리조 GM1과 N-아세틸-N, N′-디리조 GM3, N′-아세틸-N, N′-디리조 GM3및 N, N′-디아세틸-N, N′-디리조 GM3와 그 N-아실기가 아세틸이고 그 N′-아실기가 탄소원자수 1 내지 11의 지방족 산으로 부터 유도된 것인 N, N′-디아실-N, N′-디리조 강글리오시드를 제외한, 그 아실기가 탄소원자수 1 내지 11의 비치환된 지방족산으로 부터 유도된 것인 N-아실-N, N′-디리조강글리오시드와 그 아실기가 탄소원자수 1 내지 24의 비치한된 지방족산으로 부터 유도된 것인 N′-아실-N,N′-디리조강글리오시드 및 그 아실기가 탄소원자수 1 내지 24의 비치환된 지방족산으로 부터 유도된 것인 N′-디아실-N, N′-디리조강글리오시드 중에서 선택된 아실-리조강글리오시드와 그의 에스테르, 아미드, 에스테르, 과아실화 유도체, 염 또는 그들의 혼합체를 이용하여 신경계통의 질환을 치료하는 방법.
- 제42항에 있어서, 상기 아실-리조강글리오시드나 그의 에스테르, 아미드, 내부 에스테르, 과아실화 유도체, 염 또는 그들의 혼합체를 이용하여 뇌허혈, 대사성 뇌질환, 저혈당증, 저산소증, 독성 뇌질환, 외상, 노화, 간질, 신경변성질환, 파킨슨씨병, 헌팅톤 무도병 및 정신질환을 치료하는 방법.
- 제42항에 있어서, 상기 아실-리조강글리오시드나 그의 에스테르, 아미드, 내부 에스테르, 과아실화 유도체, 염 또는 그들의 혼합체를 상기 신경계통의 질환을 가진 환자에게 매일 체중 1㎏ 당 0.05 내지 5㎎의 양으로 비경구 투여하는 것인 치료방법.
- N, N′-디아세틸-N, N′-디리조 GM1,N-아세틸-N, N′-디리조 GM3, N′-아세틸-N, N′-디리조 GM3및 N, N′-디아세틸-N, N′-디리조 GM3중에서 선택된 화합물을 함유하며, 이와 함께 약제학적으로 허용 가능한 운반체와 희석제를 포함하는 약제 조성물.
- N, N′-디아세틸-N, N′-디리조 GM1과 N-아세틸-N, N′-디리조 GM3, N′-아세틸-N, N′-디리조 GM3및 N, N′-디아세틸-N, N′-디리조 GM3중에서 선택된 화합물을 이용하여 신경계통의 질환을 치료하는 방법.
- 제46항에 있어서, 상기 화합물을 이용하여 뇌허혈, 대사의 저혈당증, 저산소중, 독성 뇌질환, 외상, 노화, 간질, 신경변성질환, 파킨스씨병, 헌팅톤 무도병 및 정신질환을 치료하는 방법.
- 유효성분으로서 N, N′-디리조강글리오시드를 1이상 함유하는 약제조성물.
- 제47항에 있어서, 상기 N, N′-디리조강글리오시드는 GM1, GM2, GM3, GD1b, GD1b, 및 GT1b중에서 선택된 강글리오시드로 부터 유도된 것인 약제 조성물.
- N, N′-디리조강글리오시드를 이용하여 치료하는 방법.
- 제50항에 있어서, 상기 N, N′-디리조강글리오시드는 GM1, GM2, GM3, GD1b, GD1b, 및 GT1b중에서 선택된 강글리오시드로 부터 유도된 것인 약제 조성물.
- 유효성분으로서 탄소원자수가 12 내지 24인 아실기를 갖는 N-아실-N, N′-디리조강글리오시드를 함유하는 약제조성물.
- 탄소원자수가 12 내지 24인 아실기를 갖는 N-아실-N, N′-디리조강글리오시드를 이용하여 치료하는 방법※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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