RU99118222A - Производные гемцитабина - Google Patents
Производные гемцитабинаInfo
- Publication number
- RU99118222A RU99118222A RU99118222/04A RU99118222A RU99118222A RU 99118222 A RU99118222 A RU 99118222A RU 99118222/04 A RU99118222/04 A RU 99118222/04A RU 99118222 A RU99118222 A RU 99118222A RU 99118222 A RU99118222 A RU 99118222A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- gemcitabine
- amide
- compound according
- ester
- compound
- Prior art date
Links
- 229960005277 gemcitabine Drugs 0.000 claims 9
- SDUQYLNIPVEERB-QPPQHZFASA-N Gemcitabine Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@H]1C(F)(F)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 SDUQYLNIPVEERB-QPPQHZFASA-N 0.000 claims 7
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 3
- -1 elaidic acid ester Chemical class 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 claims 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 claims 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000004016 elaidoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])/C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000002811 oleoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
Claims (12)
1. Производное гемцитабина, имеющее формулу (I):
где R1, R2 и R3 независимо выбирают из водорода и C18- и C20 насыщенных и мононенасыщенных ацильных групп, при условии, что R1, R2 и R3 - все не могут быть водородом.
где R1, R2 и R3 независимо выбирают из водорода и C18- и C20 насыщенных и мононенасыщенных ацильных групп, при условии, что R1, R2 и R3 - все не могут быть водородом.
2. Соединение по п.1, в котором только один из R1, R2 и R3 представляет собой ацильную группу.
3. Соединение по п. 2, в котором моноацильный заместитель находится в 3'-0 или 5'-0 положении сахарного фрагмента.
4. Соединение по п. 3, в котором моноацильный заместитель находится в 5'-0 положении сахарного фрагмента.
5. Соединение по любому предшествующему п., в котором R1, R2 и R3 выбирают из олеоила, элаидоила, цис-эйкозеноила и транс-эйкозеноила.
6. Производное гемцитабина по п.1, представляющее собой эфир элаидиновой кислоты (5')-гемцитабина.
7. Производное гемцитабина по п.1, представляющее собой амид элаидиновой кислоты-(N4)-гемцитабина.
8. Фармацевтическая композиция, содержащая эфир или амид гемцитабина по любому предшествующему п. , и фармацевтически приемлемый носитель или наполнитель.
9. Эфир или амид гемцитабина по любому одному из пп.1 - 7 для применения в качестве противоракового агента.
10. Эфир или амид гемцитабина по любому одному из пп.1 - 7 для применения в качестве противовирусного агента.
11. Применение эфира или амида гемцитабина по любому одному из пп.1 - 7 в производстве фармацевтической композиции, обладающей противораковой активностью.
12. Способ получения производного гемцитабина, определенного в п.1, отличающийся тем, что осуществляют реакцию гемцитабина с соединением формулы
FaX
где Fa представляет собой ацильную группу мононенасыщенной C18 или C20 жирной кислоты, а X представляет собой удаляемую группу.
FaX
где Fa представляет собой ацильную группу мононенасыщенной C18 или C20 жирной кислоты, а X представляет собой удаляемую группу.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9701427.8 | 1997-01-24 | ||
| GB9701427A GB2321454A (en) | 1997-01-24 | 1997-01-24 | Gemcitabine esters and amides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99118222A true RU99118222A (ru) | 2001-06-27 |
| RU2194711C2 RU2194711C2 (ru) | 2002-12-20 |
Family
ID=10806509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99118222/04A RU2194711C2 (ru) | 1997-01-24 | 1998-01-23 | Производные гемцитабина |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ293245B6 (ru) |
| ES (1) | ES2196528T3 (ru) |
| GB (1) | GB2321454A (ru) |
| IL (1) | IL130971A0 (ru) |
| RU (1) | RU2194711C2 (ru) |
| TW (1) | TW458981B (ru) |
| ZA (1) | ZA98576B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0420722D0 (en) * | 2004-09-17 | 2004-10-20 | Addex Pharmaceuticals Sa | Novel allosteric modulators |
| CA2589850C (en) * | 2004-12-17 | 2012-05-01 | Eli Lilly And Company | Amide prodrug of gemcitabine, compositions and use thereof |
| JP5479453B2 (ja) * | 2008-04-17 | 2014-04-23 | ザ・ジョンズ・ホプキンス・ユニバーシティ | ＯＮ０１９１０．Ｎａは薬剤耐性腫瘍において化学療法剤活性を増強する |
| SG11201503773SA (en) | 2012-11-13 | 2015-06-29 | Boyen Therapeutics Inc | Gemcitabine prodrugs and uses thereof |
| CN110713502A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-01-21 | 南京科技职业学院 | 一种吉西他滨杂质的合成方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL89258A0 (en) * | 1988-02-16 | 1989-09-10 | Lilly Co Eli | 2',3'-dideoxy-2',2'-difluoro-nucleosides |
| YU43193A (sh) * | 1992-06-22 | 1997-01-08 | Eli Lilly And Company | 2'-deoksi-2',2'-difluoro(4-supstituisani)pirimidinski nukleozidi antivirusnog i antikancerogenog dejstva i međuproizvodi |
-
1997
- 1997-01-24 GB GB9701427A patent/GB2321454A/en not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-01-23 IL IL13097198A patent/IL130971A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-01-23 ZA ZA98576A patent/ZA98576B/xx unknown
- 1998-01-23 ES ES98901592T patent/ES2196528T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-01-23 CZ CZ19992479A patent/CZ293245B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-01-23 RU RU99118222/04A patent/RU2194711C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-03-13 TW TW087103708A patent/TW458981B/zh not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU95119386A (ru) | Новые противовирусные вещества | |
| IT1171432B (it) | Amidi organiche derivate da lipidi azotati utilizzabili come farmaci | |
| FR2372803A1 (fr) | Derives acyles substitues d'amino-acides, a activite anti-hypertensive | |
| RU2007104781A (ru) | Некоторые соединения аминоалкил глюкозаминид-фосфата и их применение | |
| RU2015104031A (ru) | Некоторые аминоалкилглюкозаминидфосфатные производные и их применение | |
| ES514240A0 (es) | Un procedimiento para la prepracion de nuevos derivados de acidos 2-carbamimidoil-1-,carbadestiapen-2-en-3-carboxilados. | |
| RU94021110A (ru) | Сложные эфиры нуклеозида и его производных, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения | |
| RU98101248A (ru) | Производные колхицина, их использование и содержащие их готовые препаративные формы | |
| OA09454A (fr) | Nouveaux dérivés peptidiques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. | |
| EP1437359A3 (en) | Novel 3,6-Hemiketals from the Class of 9a-Azalides | |
| RU99118222A (ru) | Производные гемцитабина | |
| RU2003134629A (ru) | Соединения цефема | |
| HUP0100087A1 (hu) | Antivirális nukleozid analógok, alkalmazásuk a hepatitis B vírus és retrovirális fertőzések elleni gyógyszerkészítmények előállítására és a gyógyszerkészítmények | |
| RU97107153A (ru) | Производные колхицина и их терапевтическое применение | |
| RU99100326A (ru) | Соединения с колхицинновым скелетом, их применение в качестве медицинских препаратов и содержащие их композиции | |
| ATE43348T1 (de) | Acylierte cytidin-diphosphat-choline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre therapeutische verwendung. | |
| FR2364890A1 (fr) | Nouveaux pentapeptides et procede pour leur preparation | |
| KR900009677A (ko) | 신규 화합물들 | |
| KR880000432A (ko) | 4(3H)-옥소-5,6,7,8-테트라히드로피리도-2,3-d 피리미딘 유도체 | |
| KR101425228B1 (ko) | 암의 치료를 위한 디옥솔란 유도체 | |
| RU98122224A (ru) | Соединения со структурой камптотецина, выделенные из mappia foetida, и их использование в качестве синтонов для новых лекарственных средств, а также в качестве терапевтических средств | |
| DE60011787D1 (de) | Carbocyclische nukleoside und verfahren zu deren herstellung | |
| KR920012011A (ko) | 데아세틸콜히친 유도체 | |
| IL73576A (en) | Preparation of antibiotics x-14889 a,b,c and d,the novel compounds x-14889 a,c and d and compositions against swine dysentery and feed efficiency enhancer compositions containing them | |
| SE8204791D0 (sv) | Process for preparing alkoxy-vincaminic acid esters and alkoxy-apovincaminic acid esters |