RU98122224A - Соединения со структурой камптотецина, выделенные из mappia foetida, и их использование в качестве синтонов для новых лекарственных средств, а также в качестве терапевтических средств - Google Patents
Соединения со структурой камптотецина, выделенные из mappia foetida, и их использование в качестве синтонов для новых лекарственных средств, а также в качестве терапевтических средствInfo
- Publication number
- RU98122224A RU98122224A RU98122224A RU98122224A RU98122224A RU 98122224 A RU98122224 A RU 98122224A RU 98122224 A RU98122224 A RU 98122224A RU 98122224 A RU98122224 A RU 98122224A RU 98122224 A RU98122224 A RU 98122224A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- compounds
- compounds according
- optionally substituted
- formula
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 10
- 241000261227 Mappia foetida Species 0.000 title claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 2
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 title 1
- -1 alkali metal cation Chemical class 0.000 claims 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004754 (C2-C12) dialkylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 claims 1
- VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N Camptothecin Natural products C1=CC=C2C=C(CN3C4=CC5=C(C3=O)COC(=O)[C@]5(O)CC)C4=NC2=C1 VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- 229910019170 CoC Inorganic materials 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 claims 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000001472 cytotoxic Effects 0.000 claims 1
- 231100000433 cytotoxic Toxicity 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
Claims (8)
1. Соединения формулы I:
в которой R представляет атом водорода или метоксигруппу; R1 представляет гидрокси, ОМ-группу, где М представляет катион щелочного металла, C1-С6-алкоксигруппу, необязательно замещенную феноксигруппу, амино, C1-С6-моноалкиламино или C2-С12-диалкиламиногруппу, в которой алкильная часть необязательно замещена аминогруппами или ариламиногруппу; R2 представляет C1-С6-алкильную группу или группу формулы СОR3, где R3 представляет алкил C1-С6 или необязательно замещенный фенил или бензил, при условии, что R, R1 и R2 не могут быть одновременно Н, NНСН(СН3)2, СОСН3/СОС5Н11, соответственно.
в которой R представляет атом водорода или метоксигруппу; R1 представляет гидрокси, ОМ-группу, где М представляет катион щелочного металла, C1-С6-алкоксигруппу, необязательно замещенную феноксигруппу, амино, C1-С6-моноалкиламино или C2-С12-диалкиламиногруппу, в которой алкильная часть необязательно замещена аминогруппами или ариламиногруппу; R2 представляет C1-С6-алкильную группу или группу формулы СОR3, где R3 представляет алкил C1-С6 или необязательно замещенный фенил или бензил, при условии, что R, R1 и R2 не могут быть одновременно Н, NНСН(СН3)2, СОСН3/СОС5Н11, соответственно.
2. Соединения формулы I по п. 1, где М представляет катион щелочного металла, выбранный из натрия и калия.
3. Соединения I по пп. 1 и 2, где R представляет водород или метокси, R1 представляет гидрокси или ОМ-группу и R2 представляет ацетил.
4. Соединения по п. 3 полезные в качестве промежуточных соединений.
5. Способ получения соединений по п. 3 экстракцией предварительно высушенной растительной биомассы Mappia foetida при температуре, ниже чем 50°С, алифатическими кетонами или алифатическими сложными эфирами и затем алифатическими спиртами.
6. Способ получения соединений по п. 3 селективным ацетилированием С17-гидроксила камптотецина в щелочной среде.
7. Способ получения соединений по п. 1, который включает этерификацию или амидирование соединений по п. 3 известными способами.
8. Фармацевтические композиции, содержащие в качестве активного ингредиента соединение по пп. 1-3, для получения противоопухолевых цитотоксических лекарственных средств.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI96A000944 | 1996-05-10 | ||
| IT96MI000944A IT1283635B1 (it) | 1996-05-10 | 1996-05-10 | Composti a scheletro camptotecinico isolati da mappia foetida e loro uso come sintoni per farmaci o come principi attivi |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98122224A true RU98122224A (ru) | 2000-09-27 |
| RU2169149C2 RU2169149C2 (ru) | 2001-06-20 |
Family
ID=11374242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98122224/04A RU2169149C2 (ru) | 1996-05-10 | 1997-05-02 | Соединения со структурой камптотецина, способы их получения, фармацевтические композиции |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6121277A (ru) |
| EP (1) | EP0912573B1 (ru) |
| JP (1) | JP3483257B2 (ru) |
| KR (1) | KR20000010893A (ru) |
| CN (1) | CN1082509C (ru) |
| AT (1) | ATE211140T1 (ru) |
| AU (1) | AU715482B2 (ru) |
| CA (1) | CA2253914C (ru) |
| CZ (1) | CZ287901B6 (ru) |
| DE (1) | DE69709357T2 (ru) |
| DK (1) | DK0912573T3 (ru) |
| ES (1) | ES2169389T3 (ru) |
| HK (1) | HK1019600A1 (ru) |
| IT (1) | IT1283635B1 (ru) |
| NO (1) | NO311839B1 (ru) |
| PL (1) | PL188228B1 (ru) |
| PT (1) | PT912573E (ru) |
| RU (1) | RU2169149C2 (ru) |
| SK (1) | SK283050B6 (ru) |
| WO (1) | WO1997043290A1 (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2792937B1 (fr) | 1999-04-27 | 2001-08-10 | Cemaf | NOUVEAUX DERIVES DE PYRROLO-(3,4-b) QUINOLEINE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION A TITRE DE MEDICAMENT |
| EP2289549A3 (en) | 1999-10-01 | 2011-06-15 | Immunogen, Inc. | Immunoconjugates for treating cancer |
| US7312228B2 (en) | 2003-05-12 | 2007-12-25 | Purdue Research Foundation | Cytotoxic indeno and isoindoloisoquinolones |
| ITMI20051348A1 (it) * | 2005-07-14 | 2007-01-15 | Indena Spa | Analoghi della camptotecina loro processo di ottenimento loro uso e formulazioni che li contengono |
| CN100339377C (zh) * | 2005-09-05 | 2007-09-26 | 合肥中科大生物技术有限公司 | 喜树碱衍生物及其制备 |
| CN1319971C (zh) * | 2005-09-09 | 2007-06-06 | 合肥中科大生物技术有限公司 | 喜树碱衍生物及其用途 |
| US9888690B2 (en) * | 2011-06-22 | 2018-02-13 | Council Of Scientific & Industrial Research | Insecticidal compounds from Nothapodites foetida and process for the extraction thereof |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1269862B (it) * | 1994-05-30 | 1997-04-15 | Indena Spa | Alcaloidi da mappia foetida, loro uso e formulazioni che li contengono |
-
1996
- 1996-05-10 IT IT96MI000944A patent/IT1283635B1/it active IP Right Grant
-
1997
- 1997-05-02 JP JP54044797A patent/JP3483257B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-02 SK SK1540-98A patent/SK283050B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-05-02 CN CN97194492A patent/CN1082509C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-02 DE DE69709357T patent/DE69709357T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-02 AT AT97922937T patent/ATE211140T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-05-02 ES ES97922937T patent/ES2169389T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-02 AU AU28901/97A patent/AU715482B2/en not_active Ceased
- 1997-05-02 PL PL97329765A patent/PL188228B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-05-02 WO PCT/EP1997/002244 patent/WO1997043290A1/en not_active Application Discontinuation
- 1997-05-02 DK DK97922937T patent/DK0912573T3/da active
- 1997-05-02 US US09/155,960 patent/US6121277A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-02 EP EP97922937A patent/EP0912573B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-02 RU RU98122224/04A patent/RU2169149C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-05-02 CA CA002253914A patent/CA2253914C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-02 CZ CZ19983620A patent/CZ287901B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-05-02 KR KR1019980709040A patent/KR20000010893A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-05-02 PT PT97922937T patent/PT912573E/pt unknown
-
1998
- 1998-11-06 NO NO19985186A patent/NO311839B1/no not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-10-27 HK HK99104790A patent/HK1019600A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU97122334A (ru) | Производные пропиофенона, способы их получения, фармацевтическая композиция | |
| KR850002741A (ko) | 페닐에탄올아민 유도체의 제조방법 | |
| SE8107274L (sv) | 1-sulfo-2-oxazetidinderivat, forfarande for framstellning derav och faramceutisk komposition innehallande desamma | |
| UA39869C2 (uk) | Похідні аспартаму або їх фізіологічно прийнятні солі, спосіб їх отримання та підсолоджувальна композиція | |
| NL168509C (nl) | Werkwijze ter bereiding van een therapeutisch preparaat, alsmede werkwijze ter bereiding van daarvoor geschikte verbindingen. | |
| ES499870A0 (es) | Un procedimiento para la preparacion de derivados de indano | |
| ES8104174A1 (es) | Procedimiento para preparar acetales | |
| JPS57185275A (en) | Tetrahydro-dum-4 and tetrahydro-isodum-4 and their derivatives | |
| EP0330469A3 (en) | Tetrahydroisoquinoline derivatives | |
| ATE96772T1 (de) | Substituierte 2-alkinylphenole mit entzuendungshemmender wirkung, verfahren zu deren herstellung und pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| JPS5432460A (en) | Cycloalkylidenemethylphenylacetic acid derivative and their preparation | |
| PT81855B (pt) | Processo de preparacao de arilciclobutilalquilaminas e de composicoes farmaceuticas que as contem | |
| ATE84045T1 (de) | Hemmungsstoffe enkephalinase-b deren herstellung und deren pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| RU98122224A (ru) | Соединения со структурой камптотецина, выделенные из mappia foetida, и их использование в качестве синтонов для новых лекарственных средств, а также в качестве терапевтических средств | |
| UA27108A1 (ru) | Антрациклиновые гликозиды и их фармацевтически приемлемые кислотно-адитивные соли, способ их получения, производные 1,6-дийод-3-оксапентана и способ их получения | |
| ES2053605T3 (es) | Derivados de la tilosina y de la 10,11,12,13-tetrahidrotilosina, su metodo de preparacion y su utilizacion en composiciones farmaceuticas y en la preparacion de estas. | |
| EA199800155A1 (ru) | Новое соединение | |
| FR2707089B1 (fr) | Nouveaux dérivés d'acide phosphonique, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. | |
| SE8403268L (sv) | 1,4-dihydropyridinderivat, deras framstellning och farmaceutiska beredningar innehallande dessa | |
| DK379281A (da) | Azolylalkyl-derivater fremgangsmaade til deres fremstilling og deres anvendelse som fungicider | |
| ATE34739T1 (de) | Neue 2-pyridin-thiol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate. | |
| ES2194320T3 (es) | Sustancias naturales antivirales o antitumorales y uso de las mismas. | |
| IS6636A (is) | Hringlaga ketonar og notkun þeirra í smíði amínósýra | |
| DK0776328T3 (da) | 8-fluoranthracycliner, fremgangsmåder til fremstilling deraf og farmaceutiske præparater indeholdende dem | |
| Evans et al. | Biosynthesis of the (+)-2-hydroxy-3-phenylpropionic acid moiety of littorine in Datura sanguinea and Anthocercis littorea |