KR850001913B1 - 카르보닐화 반응에 의해 생성된 불화이소부티릴로부터 이소부티르산의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 발명은 일산화탄소, 무수 불화수소 및 한 개 이상의 이중 결합을 갖는 유기 화합물(예컨대, 프로필렌 및(또는)에스테르류로부터 카르보닐화에 의해 생성된 불화아실, 즉 불화이소부티릴을 가수분해시켜서 대응하는 카르복실산, 즉 이소부티르산을 제조하는 방법에 관한 것이다.
영국 특허 제942,367호와 같은 선행 기술에서는 한 개 또는 그 이상의 이중결합을 갖는 화합물 또는 에스테르류의 카르보닐화 반응에 의해서 카르복실산을 제조하고, 이어서 이 반응 생성물을 과량의 물로 가수분해하여 카르복실산을 제조하기 위한 수성 산 촉매계가 필요하다는 것을 강조하였다. 이 방법에서는, 상기 수성 산 매질은 부식성이 있으므로 고가의 장치가 필요하다. 카르복실산을 생성하기 위한 공지된 기술에 있어서의 문제점은 본 발명의 방법에 의해 해결될 수 있다.
이소부티르산은 불화이소부티릴의 전량과 반응하는 데 요구되는 물의 화학양론적 양 미만의 양과 가수분해시킴으로써 생성되며, 이 때 대응하는 카르복실산, 즉 이소부티산이 생성됨과 동시에 무수산, 즉 불화수소가 재생된다. 이소부티릴은 일산화탄소, 무수 불소산 및 일산화탄소 및 무수산과 반응할 수 있는 유기 화합물, 예컨대 프로필렌을 불화아실, 예켄대 불화이소부티릴이 생성되는 조건하에서 반응시킴으로써 생성된다. 본 발명의 다른 최선의 실시예에 있어서, 이소부티르산의 일부 또는 전체를 가수분해된 혼합물로부터 분리시키고 이소부티르산의 일부 또는 전체를 그 반응 화합물(예컨대, 불화수소, 미반응 불화이소부티릴, 미분리 이소부티르산)로부터 분리시킨 후, 가수 분해 혼합물의 잔류물은 재순환시켜 유기 화합물(예컨대, 프로필렌)과 반응시켜서 불화아실(예컨대, 불화이소부티릴)을 생성시킨다.
불화이소부티릴로부터 이소부티르산을 제조하기 위한 본 발명의 새로운 방법은, 무수 불화수소 및 불화이소부티릴로 이루어진 액상 혼합물을 불화이소부티릴이 모두 가수 분해되어 이소부티르산으로 전환되는데 요하는 물의 소요량보다 적은 양의 물과 반응시키는 것을 특징으로 한다. 무수 불화수소 대 불화이소부티릴의 최초의 양은 0.01-95.5중량부 : 99.99-4.5중량부이고, 반응은 20℃ 내지 150℃의 온도 및 반응이 액상 중에서 일어날 수 있는 압력하에 물 전체가 실질적으로 반응하여 이소부티르산을 생성할 때까지 진행된다.
상기 가수 분해 혼합물로부터 1 내지 100% 무수 불화소산을 분리시키고, 이 분리된 무수산의 1 내지 100%를 재순환시켜 일산화탄소 및 상기 불화이소부티릴과 반응시켜 불화이소부티릴 및 무수산으로 이루어진 혼합물을 더 생성시킨다.
상기 가수 분해 혼합물로부터 1 내지 100%의 이소부티르산을 분리한 다음, 나머지 가수 분해 생성물의 혼합물 1내지 100%를 재순환시켜 일산화탄소 및 상기 불화이소부티릴과 반응시켜 불화이소부티릴 생성물로 이루어진 혼합물을 더 생성시킨다.
반응 물질
불화이소부티릴은 대한민국 특허원 제82-2507호 및 제82-2508호에 기재되고 특허 청구된 방법을 비롯하여 어떠한 공급원으로부터라도 얻을 수 있지만, 이들은 본 발명의 방법을 방해하는 해로운 물질들을 내포하고 있지 않아야 된다. 가수분해시킬 반응 혼합물 중의 물의 총량은 반드시 생성된 불화이소부티릴의 전량과 반응하는 데 요하는 물의 화학양론적 양보다 적은 양이어야 한다.
본 발명의 방법에 사용할 불화수소(불소산)는 실질적으로 무수 상태, 즉 무수물이어야 한다. 본 발명의 명세서와 특허청구범위에서 사용된 "무수"란 말은 실질적으로 무수 상태, 예컨대 함수량이 20000ppm 미만인 불소산을 의미하거나, 또는 물이 존재한다고 하드라도 소정의 반응을 방해하지 않는 불소산을 의미한다.
반응 조건
본 발명에 있어서, 불화이소부티릴의 물과의 가수 분해 반응은 20℃ 내지 150℃의 온도 및 1바아(14.7psia)내지 340바아(5,000psia)의 압력에서 일어나지만, 보통 40내지 70℃의 온도 및 6.8바아(100psia) 내지 204바아(3,000psia)의 압력에서 진행된다. 온도 및 압력은 목적 생성물이 분해되지 않도록 조절하여야 되며, 또한 그 생성물의 분리가 용이하여 지도록 조절하여야 한다.
상기 가수분해 반응 도중에는 반응 물질을 교반하는 것이 좋다. 대부분의 경우에 있어서, 반응 물질들을 순간적으로 혼합시킬 때, 상기 가수 분해 반응은 무수산(HF)을 재생시킴과 동시에 수초 내지 수분 내에 완결시킬 수 있다.
상기 가수분해 반응의 중요한 특징은 불화이소부티릴에 대한 물의 몰비를 1 : 1 미만으로 유지하는 일이다. 즉, 불화이소부티릴과 무수 불화수소로 이루어진 혼합물과 반응하는 물의 전량은 이소부티르산 생성에 요하는 불화이소부티릴의 전량에 필요한 물의 양보다 적어야만 된다.
물의 전량을 불화이소부티릴 및 무수 불화수소(불소산)로 이루어진 내에 주입시킬 수 있지만, 그 일부의 물을 혼합물 내에 주입시키는 것이 바람직하다. 이들 가수 분해 단계는 발열반응이며, 따라서 냉각시킬 필요가 있다. 이들 혼합물에는 역시 일산화탄소, 미반응 불화이소부티릴, 무수 불소산, 이소부티르산이 함유되어 있다. 불화이소부티릴을 가수 분해시킬 때, 무수 불화수소 대 불화이소부티릴의 비율은 무수 불화수소(AHF) 0.01-95.5중량부 대 불화이소부티릴(IBF) 99.99-4.5중량부의 범위이다. 그러나, AHF 10.0-90.0중량부 대 IBF 90-10중량부가 바람직하다. 상기 혼합물 중의 무수 불소산의 양은 효과적인 조작방법 및 불화이소부티르산, 불화수소, 일산화탄소로 이루어진 상기 가수 분해 반응 생성물의 혼합물로부터 무수 불소산을 분리하는 방법의 용이성에 따라 좌우된다.
이 분야의 숙련자에게 공지된 반응 조건에 따라 상기 가수 분해 반응을 완결시킨 후, 생성된 이소부티르산의 1 내지 100%를 상기 가수 분해 반응 생성물의 혼합물로부터 분리시킨다. 80내지 100%의 이소부티산을 분리시키는 것이 바람직하며, 나머지 가수 분해 생성물의 혼합물은 재순환시켜 반응 물질과 더 반응시켜 이소부티릴을 더 생성시킨다. 이 재순환 유체에는 무수산, 미반응 불화이소부티릴 등이 함유될 것이다.
본 발명의 또 다른 최선의 실시예에 있어서, 1내지 100%(80 내지 100%가 적합)의 무수 불소산을 상기가수 분해 생성물의 혼합물로부 분리하여 재순환시켜서 불화이소부티릴을 더 생성시킨다. 이 재순환된 유체는 소량의 분리되지 않은 미가수분해 불화이소부티릴 및(또는) 카르복실산 등을 함유하고 있다. 분리공정은 중류 또는 용매 추출법 등과 같은 공지의 분리 방법에 따라 실시한다.
이하, 본 발명을 실시예로서 더욱 구체적으로 설명하겠다.
다음의 방법은 반단열(半斷熱) 조건하에서, 불화이소부티릴 전체를 가수 분해시켜 이소부티르산을 얻는데 요하는 물의 화학양론적 양의 90몰%를 기본량으로 하여 불화이소부티릴을 가수분해하는 방법을 연구하는 데 이용하였다.
송수 장치, (500paia의 질소 사용), 연속식 온도 기록기에 연결된 열전대, 모우터 및 분당 1,000회의 회전수로 조정된 교반기가 장치된 2ℓ들이 하스텔로이 C 파아르 반응기(Hastelloy C Parr reactor)에 무수 불소산 및 불화이소부티릴(드라이아이스-아세톤 온도로 유지시킴)을 칭량하여 주입하였다. 주입한 후에, 반응 물질과 반응기를 예정된 온도로 조절하고, 온도 기록기를 작동시켰다. 다음에, 정량의 물(불화이소부티릴 전량을 반응시키는 데 요구되는 화학양론적 양의 90%)을 주입시켰다. 물의 초기 온도는 실온이었다. 가수 분해가 완결된 후, 상기 혼합물온 기체 크로마토그래피에 의해 분석하였다. 온도-시간 기록기로부터 온도 증가분을 기록하였다. 일반적으로, 처음의 온도 증가분은 혼합물의 가열에 기인하는 것이며, 다음의 온도 증가분은 가수 분해 반응에 기인하는 것이다.
[실시예 1]
26.8℃에서 무수 불화수소 57.6g(10중량%) 및 불화이소부티릴464.9g(90중량%)의 혼합물을 여기에 21℃의 물 83.0g을 주입시킴으로써 가수 분해시켰다. 이 반응 혼합물의 온도를 52.4℃로 올린 다음 다시 27초동안 44℃로 냉각시키고 다음에 49초 내에 기하 급수적으로 123℃로 상승시켰다. 최초에는 2개의 상이 관찰되었으나, 가수 분해 종료시에는 관찰되지 않았다. 반응을 완결시키고 분석한 결과, 오직 이소부티르산만이 생성된 것으로 밝혀졌다.
[실시예 2]
24.1℃에서 무수 불화수소 25.5g(5중량%) 및 불화이소부티릴 488.9g(95중량%)의 혼합물을 21℃의 물 87.1g으로 가수 분해시켰다. 이 때, 온도는 13.5℃가 상승된 것으로 관찰되었다. 20분 후에 더 이상의 온도 상승이 없다는 것이 관찰되었으며, 이어서 반응기를 51℃로 외열시키고 78℃의 온도 변화를 동반하는 제2 온도 중가를 99초 간격으로 측정하였다. 반응을 완결시키고 분석한 결과, 이소부티르산만이 생성되었다는 것을 알 수 있었다.
[실시예 3]
20℃에서 무수 불화수소 51.6g(10중량%) 및 불화이소부티릴 464.5g(90중량%)의 혼합물을 21℃의 물 83.2g을 가하여 25초 동안 가수 분해시켰다. 이러한 조건하에서는 혼합에 의한 이무런 온도 상승도 관찰되지 않았다. 그대신, 온도는 22℃에서 104℃까지 계속적으로 상승하였으며, 가수 분해 반응은 물의 첨가 비율에 의해 제한된다는 것이 관찰되었는데, 따라서 이것은 가수 분해가 일어나는 속도로 물을 첨가하는 것이 바람직한 방법이라는 것을 나타낸다. 반응을 완결시키고 분석한 결과, 오직 이소부티르산만이 생성되었던 것으로 나타났다. 가수 분해의 실험적인 열은 생성된 이소부티산 단위 중량(g)에 대하여 약 9.5Kcal로 계산되었다.
[실시예 4]
이 실시예는 대한민국 특허원 제82-2507호 및 제2508호에 기재된 방법을 포함하는 연속 공정으로 본발명의 방법의 이소부티트산의 제조를 예시한 것이다.
프로필렌으로부터 이소부티르산을 제조하는 데에는 플러그 유동식 반응기가 사용된다. 이 반응기는 약 5피이트(152.4cm)의 예비 혼합 부분과 1/2인치(1.27cm)의 내경을 갖는 40피이트(1219.2cm)의 관으로 구성되어 있는데, 5피이트(152.4cm) 간격의 주입점 및 가열기가 부착되어 있다. 카르보닐화 반응은 50℃, 2,800psig(192바아)에서 몰비가 1.0 : 14 : 1.3인 프로필렌, 무수 불화수소 및 일산화탄소를 3.2파운드/시간(1.52kg/시간)의 비율로 주입하여 실시한다. 무수 불화수소 및 일산화탄소는 이들이 균일하게 혼합되는 예비 혼합 부분으로 주입되며, 프로필렌은 반응기의 상기 5피이트(152.4cm) 간격의 주입점이 있는 부분의 입구로부터 30피이트(914.4cm)의 지점에 있는 주입점에서 무수 불화수소의 일산화탄소의 혼합물 내에 주입된다. 반응이 완결된 후, 상기 35피이트 주입점에서 물을 반응기 내에 주입시키는데, 이 반응기에서는 가수 분해 반응이 일어나서 이소부티르산이 생성되기에 알맞는 속도로 가수 분해 반응이 일어난다. 물의 주입량은 불화이소부티릴의 생성량보다 적다. 가수 분해가 일어나는 반응기의 부분은 약 100℃의 온도 및 2,800psig의 압력으로 유지시킨다. 이소부티산과 중량(重量) 생성물, 예컨대 비교적 무거운 올리고머 중합산(heavier oligomeric acids)을 간단한 증류 방범에 의해 최종 생성물의 혼합물로부터 분리시키며, 나머지 불화이소티릴, 일산화탄소 및 무수 불화수소는 반응기의 예비 혼합 부분 내에 주입되는 일산화탄소와 무수 불화수소와 함께 재순환시킨다.
상기 연속 반응에서, 가수 분해 전에 불화이소부티릴을 함유하는 반응 생성물의 혼합물은 과량의 일산화탄소가 들어있는 분리기에 통과시키고 과량의 무수 불화수소의 10 내지 90%를 제거 및 재순환시키며, 동시에 무수 불화수소가 전중량의 1/10을 차지하며 불화이소부티릴이 전중량의 9/10를 차지하는 나머지 생성물의 혼합물을 전술한 방법으로 가수 분해시키고, 이어서 이소부티르산을 분리하여 미반응 불화이소부티릴과 무수 불화수소로 이루어진 나머지 생성물의 혼합물을 재순환시킨다.
Claims (5)
- 무수 불화수소 0.01-95.5중량부 및 불화이소부티릴 99.99-4.5중량부로 이루어진 액상 혼합물을 20℃내지 150℃의 온도 및 액상 중에서 반응이 일어날 수 있는 압력하에 불화이소부티릴 전량을 가수분해시켜 이소부티르산으로 전환시키는 데 요하는 물의 소요량보다 적은 양의 물과 반응시키는 것이 특징인 불화이소부티릴로부터 이소부티르산의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 물의 반응량이 70내지 99몰%인 방법.
- 제1항에 있어서, 액상 혼합물 중의 무수 불화수소의 최초 양은 10내지 90중량부이고, 액상 혼합물중의 불화이소부티릴의 최초의 양은 90내지 10중량부인 방법.
- 제1항, 제2항 또는 제3항에 있어서, 압력이 6.8바아(100psia) 내지 340바아(5000psia)인 방법.
- 제1항, 제2항 또는 제3항에 있어서, 이소부티르산을 증류에 의하여 분리시키는 방법.
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