JPS6261949A - ３，５−ジタ−シヤリ−ブチルサリチル酸の製造方法 - Google Patents
３，５−ジタ−シヤリ−ブチルサリチル酸の製造方法Info
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- JPS6261949A JPS6261949A JP20123085A JP20123085A JPS6261949A JP S6261949 A JPS6261949 A JP S6261949A JP 20123085 A JP20123085 A JP 20123085A JP 20123085 A JP20123085 A JP 20123085A JP S6261949 A JPS6261949 A JP S6261949A
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- ditertiary
- butylsalicylic acid
- caustic alkali
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は３，５−ジターシャリ−ブチルサリチル酸の製
造方法、詳しくは、３，５−ジターシャリ−ブチルサリ
チル酸を高純度で、収率良く得るための効果的な上記製
造方法に関する。
造方法、詳しくは、３，５−ジターシャリ−ブチルサリ
チル酸を高純度で、収率良く得るための効果的な上記製
造方法に関する。
（従来の技術）
３．５−ジターシャリ−ブチルサリチル酸は極めて有用
な化合物であって、特に近年、例えば、有機化合物の添
加剤やｒｐｃコピー用トナー中の帯電調節剤などとして
多用されているが、この３゜５−ジターシャリ−ブチル
サリチル酸の工業的製造方法としては、現在、例えば （１） サリチル酸のジプチル化による方法。
な化合物であって、特に近年、例えば、有機化合物の添
加剤やｒｐｃコピー用トナー中の帯電調節剤などとして
多用されているが、この３゜５−ジターシャリ−ブチル
サリチル酸の工業的製造方法としては、現在、例えば （１） サリチル酸のジプチル化による方法。
（２＋２．４−ジターシャリ−ブチルフェノールのアル
カリ塩を有機溶媒中で２酸化炭素と反応セしめる方法。
カリ塩を有機溶媒中で２酸化炭素と反応セしめる方法。
などが一般に知られている（Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｅｎｇ、
ＤＡＴＡ、 １４． ３０９ （１９６９）参照）
。
ＤＡＴＡ、 １４． ３０９ （１９６９）参照）
。
（発明が解決しようとする問題点）
しかし、これら公知の製造方法は下記のような欠点があ
り、目的物を工業的に製造するに当たっては何れも極め
て大きな障害となるのである。
り、目的物を工業的に製造するに当たっては何れも極め
て大きな障害となるのである。
即ち、前記（１）の方法にあっては、イソブチレン等に
よるブチル化に当たっては反応後に得られる混合物の組
成が極めて複雑であって例えば各種モノブチル化物及び
各種ジブチル化物に加え、未反応のサリチル酸が混在す
るために、製品の精製に多大の労力を要し、従ってこの
方法を工業的に実施することは極めて困難である。
よるブチル化に当たっては反応後に得られる混合物の組
成が極めて複雑であって例えば各種モノブチル化物及び
各種ジブチル化物に加え、未反応のサリチル酸が混在す
るために、製品の精製に多大の労力を要し、従ってこの
方法を工業的に実施することは極めて困難である。
一方、（２）の方法にあっては、これは木質的には高圧
反応であって、例えば脂肪族系または芳香族系溶媒を用
いることは工業的に環境上、火災上の危険を伴うなどの
不利がある。加うるに反応終了時目的物を得るに当たり
使用した溶媒を回収する複雑な工程が不可欠であるなど
のために、この製造方法を工業的有利に行うことは従来
、実質的に不可能であった。
反応であって、例えば脂肪族系または芳香族系溶媒を用
いることは工業的に環境上、火災上の危険を伴うなどの
不利がある。加うるに反応終了時目的物を得るに当たり
使用した溶媒を回収する複雑な工程が不可欠であるなど
のために、この製造方法を工業的有利に行うことは従来
、実質的に不可能であった。
本発明は、かかる従来公知の方法の欠点に対処し、その
改善を図り、前記３．５−ジターシャリ−ブチルサリチ
ル酸を工業的に容易に、かつ効率良く製造するための改
良方法を提供することを目的とする。
改善を図り、前記３．５−ジターシャリ−ブチルサリチ
ル酸を工業的に容易に、かつ効率良く製造するための改
良方法を提供することを目的とする。
（問題点を解決するための手段）
しかして、前記目的を達成するための本発明方法の特徴
とするところは、前記３．５−ジターシャリ−ブチルサ
リチル酸の製造方法において、２゜４−ジターシャリ−
ブチルフェノールと苛性アルカリとの混合物を特に無溶
媒下において二酸化炭素と反応せしめる点にある。
とするところは、前記３．５−ジターシャリ−ブチルサ
リチル酸の製造方法において、２゜４−ジターシャリ−
ブチルフェノールと苛性アルカリとの混合物を特に無溶
媒下において二酸化炭素と反応せしめる点にある。
以下、更に上記本発明方法についてその詳細を説明する
。
。
即ち、まず本発明方法は２，４−ジターシャリ−ブチル
フェノールに対し、苛性アルカリ、例えば水酸化ナトリ
ウム又は水酸化カリウムの水溶液を０．８〜１．２のモ
ル比で加え混合してアルカリ金属塩とする。そして、こ
の得られたアルカリ金属塩を次に減圧下で脱水し、乾燥
させた後、かくはん機付きのオートクレーブに充填する
。このとき、温度を８０℃〜２５０℃好ましくは１２０
℃〜１８０℃に保ちつつ２酸化炭素を１〜５０ｋｇ／ｃ
ＩＫ好ましくは５〜３０ ｋｇ ／ ｃ＋＋ｌにて圧入
し反応せしめる。
フェノールに対し、苛性アルカリ、例えば水酸化ナトリ
ウム又は水酸化カリウムの水溶液を０．８〜１．２のモ
ル比で加え混合してアルカリ金属塩とする。そして、こ
の得られたアルカリ金属塩を次に減圧下で脱水し、乾燥
させた後、かくはん機付きのオートクレーブに充填する
。このとき、温度を８０℃〜２５０℃好ましくは１２０
℃〜１８０℃に保ちつつ２酸化炭素を１〜５０ｋｇ／ｃ
ＩＫ好ましくは５〜３０ ｋｇ ／ ｃ＋＋ｌにて圧入
し反応せしめる。
この場合、２酸化炭素の消費量はほぼ化学量論的である
。
。
かくして得られた反応混合物に対し水を加えて均一化す
る。
る。
次いで少量の活性炭を加え、後、ろ過してこの水溶液に
鉱酸を加え酸性にして結晶化させる。得られた結晶はろ
過し、後、乾燥する。
鉱酸を加え酸性にして結晶化させる。得られた結晶はろ
過し、後、乾燥する。
かくして生成された生成物は３．５−ジターシ士リーブ
チルサリチル酸であり、高速液体クロマトグラフィーに
て極めて高純度であることが分かった・ 又、その収率は従来法によるものが８０％前後であった
のに対し、９０から９５％に向上した。
チルサリチル酸であり、高速液体クロマトグラフィーに
て極めて高純度であることが分かった・ 又、その収率は従来法によるものが８０％前後であった
のに対し、９０から９５％に向上した。
次に本発明の実施１例を掲げる。
（実施例 １）
２．４−ジターシャリ−ブチルフェノール２０゜６ｇに
水酸化カリウム５６．０ｇを含む水溶液１１６ｇを加え
、約１００℃、５０ ｍ ｍ ）（ｇを保ちつつ脱水し
た。得られた生成物は次に粉砕した。
水酸化カリウム５６．０ｇを含む水溶液１１６ｇを加え
、約１００℃、５０ ｍ ｍ ）（ｇを保ちつつ脱水し
た。得られた生成物は次に粉砕した。
そして、この粉砕物をオートクレーブに仕込み、１４０
℃から１６０℃に保ちつつ９から１３ｋｇ／ｃｒ＆にて
２酸化炭素をもはやその消費がなくなるまで圧入し、後
、冷却した。
℃から１６０℃に保ちつつ９から１３ｋｇ／ｃｒ＆にて
２酸化炭素をもはやその消費がなくなるまで圧入し、後
、冷却した。
かくして得られた反応マスを２００ｇの水に加え更に活
性炭２ｇを加え５０℃でろ過した。
性炭２ｇを加え５０℃でろ過した。
その後、３５％塩酸１０．４ｇを滴下し、生成した結晶
をろ過し、乾燥したところ、３，５−ジターシャリ−ブ
チルサリチル酸２３．８ｇを得た。
をろ過し、乾燥したところ、３，５−ジターシャリ−ブ
チルサリチル酸２３．８ｇを得た。
これはｍ、ｐ、ｔｅｉ℃〜１６５℃１高速液体クロマト
グラフィーでの純度９９．２％であった。
グラフィーでの純度９９．２％であった。
又、収率は９３％であった。
（実施例 ２）
前記実施例１において水酸化カリウムに代えて同モルの
水酸化ナトリウムを用い、反応温度を１５０℃〜１８０
℃、圧力を５から３ ｋｇ ／ ｃｔＡとする以外は全
く同様に処理し、３．５−ジターシャリ−ブチルサリチ
ル酸２３．４ｇを得た。これは収率９５％でｍ、ｐ、１
６０℃〜１６３℃、純度９８．７％であった。
水酸化ナトリウムを用い、反応温度を１５０℃〜１８０
℃、圧力を５から３ ｋｇ ／ ｃｔＡとする以外は全
く同様に処理し、３．５−ジターシャリ−ブチルサリチ
ル酸２３．４ｇを得た。これは収率９５％でｍ、ｐ、１
６０℃〜１６３℃、純度９８．７％であった。
（発明の効果）
以上より明らかなように本発明方法は前記の如く無溶媒
下で反応せしめることにより、環境的に危険の生じる恐
れはなく、又、溶媒回収などの複雑な工程を必要とする
こともなく比較的簡単な工程で３，５−ジターシャリ−
ブチルサリチル酸を製造することができると共に、未反
応物の混在もなく、従前において純度が８０％程度であ
ったのを殆ど９９％の高純度となし、しかも収率におい
ても既存方法が８０％前後に対し９０〜９５％の高収率
として工業上の効果を高め、既存技術方法に比し極めて
工業上、優れた方法である。
下で反応せしめることにより、環境的に危険の生じる恐
れはなく、又、溶媒回収などの複雑な工程を必要とする
こともなく比較的簡単な工程で３，５−ジターシャリ−
ブチルサリチル酸を製造することができると共に、未反
応物の混在もなく、従前において純度が８０％程度であ
ったのを殆ど９９％の高純度となし、しかも収率におい
ても既存方法が８０％前後に対し９０〜９５％の高収率
として工業上の効果を高め、既存技術方法に比し極めて
工業上、優れた方法である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、３，５−ジターシャリ−ブチルサリチル酸の製造に
当たり２，４−ジターシャリ−ブチルフェノールと苛性
アルカリとの混合物を無溶媒条件下にて２酸化炭素と反
応せしめることを特徴とする、３，５−ジターシャリ−
ブチルサリチル酸の製造方法。 ２、苛性アルカリが水酸化ナトリウム又は水酸化カリウ
ムである特許請求の範囲第１項記載の３，５−ジターシ
ャリ−ブチルサリチル酸の製造方法。 ３、苛性アルカリの２，４−ジターシャリ−ブチルフェ
ノールに対するモル比が０．８〜１．２である特許請求
の範囲第１項又は第２項記載の３，５−ジターシャリ−
ブチルサリチル酸の製造方法。 ４、反応温度が８０℃〜２５０℃である特許請求の範囲
第１項、第２項又は第３項記載の３，５−ジターシャリ
−ブチルサリチル酸の製造方法。 ５、反応圧力が１〜５０ｋｇ／ｃｍ＾２である特許請求
の範囲第１〜４項の何れかの項に記載の３，５−ジター
シャリ−ブチルサリチル酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20123085A JPS6261949A (ja) | 1985-09-11 | 1985-09-11 | ３，５−ジタ−シヤリ−ブチルサリチル酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20123085A JPS6261949A (ja) | 1985-09-11 | 1985-09-11 | ３，５−ジタ−シヤリ−ブチルサリチル酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6261949A true JPS6261949A (ja) | 1987-03-18 |
Family
ID=16437489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20123085A Pending JPS6261949A (ja) | 1985-09-11 | 1985-09-11 | ３，５−ジタ−シヤリ−ブチルサリチル酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6261949A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63165341A (ja) * | 1986-12-27 | 1988-07-08 | Honsyu Kagaku Kogyo Kk | ３，５−ジアルキルサリチル酸の製造方法 |
| JPH02187771A (ja) * | 1989-01-13 | 1990-07-23 | Minolta Camera Co Ltd | ポリオレフィン系樹脂被覆キャリア |
| JP2003064020A (ja) * | 2001-08-23 | 2003-03-05 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk | パラヒドロキシ安息香酸の製造方法 |
| US7582787B2 (en) * | 2001-12-13 | 2009-09-01 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Charge control agent, manufacturing process thereof, charge control resin particles and toner for developing electrostatic images |
| WO2023195222A1 (ja) * | 2022-04-06 | 2023-10-12 | 大阪新薬株式会社 | ３，５－ジ－ターシャリーブチルサリチル酸の製造方法 |
-
1985
- 1985-09-11 JP JP20123085A patent/JPS6261949A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63165341A (ja) * | 1986-12-27 | 1988-07-08 | Honsyu Kagaku Kogyo Kk | ３，５−ジアルキルサリチル酸の製造方法 |
| JPH02187771A (ja) * | 1989-01-13 | 1990-07-23 | Minolta Camera Co Ltd | ポリオレフィン系樹脂被覆キャリア |
| JP2003064020A (ja) * | 2001-08-23 | 2003-03-05 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk | パラヒドロキシ安息香酸の製造方法 |
| US7582787B2 (en) * | 2001-12-13 | 2009-09-01 | Orient Chemical Industries, Ltd. | Charge control agent, manufacturing process thereof, charge control resin particles and toner for developing electrostatic images |
| WO2023195222A1 (ja) * | 2022-04-06 | 2023-10-12 | 大阪新薬株式会社 | ３，５－ジ－ターシャリーブチルサリチル酸の製造方法 |
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