KR840005431A - 치환된 안트라[1,9-Cd]피라졸-6(2H)-온류의 제조방법 - Google Patents

치환된 안트라[1,9-Cd]피라졸-6(2H)-온류의 제조방법 Download PDF

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내용 없음

Description

치환된 안트라[1.9-cd] 피라졸-6(2H)-온류의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (56)

  1. 일반식 (라)의 화합물을 일반식 HNRY의 아민과 반응시키며, 필요할 경우 접촉식수소화 반응이나 삼브롬화보론 또는 삼염화 보론과 반응시켜 원하는 벤질기를 제거하는 것으로 구성된 일반식 (가)의 화합물을 제조하는 방법.
  3. 식중,
  4. X, X' 및 W는 서로 동일 또는 상이하며, H, OH, 1 내지 4개 탄소원자의 알콕시 또는 염소; R는 H 또는 1 내지 6개 탄소원자의 알킬; Y는 H이거나, OR1으로 치환가능한 1 내지 6탄소원자의 알킬 또는 ANR2R3
  5. 식중,
  6. R1은 H 또는 1 내지 6개 탄소원자의 알킬; A는 직쇄 또는 분지쇄의 2내지 8개 탄소원자의 알킬렌; R2와 R3는 서로 동일 또는 상이하며, H이거나 OH로 치환가능한 1 내지 6개 탄소원자의 알킬 또는 NRaRa
  7. 식중,
  8. Ra는 서로 동일 또는 상이하며, H이거나 OH로 치환가능한 1 내지 3개 탄소원자의 알킬 또는 NRbRb(Rb는 서로 또는 상이하며, H이거나 1 내지 3개 탄소원자의 알킬)
  9. R2와 R3는 결합하여 에틸렌 또는를 형성할 수 있다.
  10. 식중,
  11. n과 m은 서로 동일 또는 상이하며 1,2 또는 3이며 단, n과 m의 합이 3 내지 6의 정수이다. B는 직접결합, O,S 또는 N-R4이다
  12. (R4는 H 또는 1 내지 6개 탄소원자의 알킬이다).
  13. R과 Y는 결합하여 에틸렌 또는를 형성할 수 있다. (n,m 및 B는 상기 정의한 바와 같다). Z는 H이거나 N(R1)2, SR1또는 OR1으로 치환 가능한 1 내지 6개 탄소원자의 알킬(R1은 서로 동일 또는 상이하며 상기 정의한 바와 같다) 또는 DNR2R3이다(D는 OH기로 치환 가능한 직쇄 또는 분지쇄의 2 내지 8개 탄소원자의 알킬렌이며 R2와 R3는 상기 정의한 바와 같다).
  14. 단, (1) X,X' 및 W가 H이며 Z가 H일 경우, R과 Y가 결합할때 완전한 피페리딘환을 형성하지 않는다. (2) X,X' 및 W가 H이며 Z가 CH3일 경우, R과 Y는 결합할때 완전한 피페리딘환 또는 모르폴린환을 형성하지 않는다.
  15. 일반식 (2)의 화합물을 일반식 HNRY의 아민과 반응시키는 것으로 구성된 일반식 (1)의 화합물 제조하는 방법
  17. 식중,
  18. X 및 X'는 서로 동일 또는 상이하며, H 또는 OH, 1 내지 4개 탄소원자의 알콕시 또는 염소; R은 H 또는 1 내지 6개 탄소원자의 알킬; Y는 H이거나, OR1기로 치환가능한 1 내지 6개 탄소원자의 알킬 또는 ANR2R3이다.
  19. 식중,
  20. R1은 H 또는 1 내지 6개 탄소원자의 알킬; A는 직쇄 또는 분지쇄의 2 내지 8개 탄소원자의 알킬렌; R2와 R3는 서로 동일 또는 상이하며, H이거나 OH로 치환가능한 1 내지 6개 탄소원자의 알킬 또는 NRaRa이다.
  21. 식중,
  22. Ra는 서로 동일 또는 상이하며, H이거나 OH로 치환가능한 1 내지 3개 탄소원자의 알킬 또는 NRbRb(Rb는 서로 동일 또는 상이하며 1 내지 3개 탄소원자의 알킬이다).
  23. R2와 R3는 결합하여 알킬렌 또는를 형성한다.
  24. 식중,
  25. n과 m은 서로 동일 또는 상이하며 1,2 또는 3이며 단, n과 m의 합이 3 내지 6의 정수이다. B는 직접결합, O,S 또는 N-R4이다(R4는 H 또는 1 내지 6개 탄소원자의 알킬).
  26. R과 Y는 결합하여 에틸렌 또는를 형성한다. (n,m 및 B는 상기 정의한 바와 같다). Z는 H이거나 N(R1)2, SR1또는 OR1기로 치환가능한 1 내지 6개 탄소원자의 알킬(R1은 서로 동일 또는 상이하며, 상기 정의한 바와 같다) 또는 DNR2R3(D는 OH기로 치환가능한 직쇄 또는 분지쇄의 2 내지 8개 탄소원자의 알킬렌이며 R2와 R3는 상기 정의한 바와 같다).
  27. 단, (1) X와 X'가 H이고 Z가 H인 경우 R과 Y는 결합할때 완전한 피페리딘환을 형성하지 않는다. (2) X와 X'가 H이고, Z가 CH3일 경우 R과 Y는 결합할때 완전한 피페리딘환이나 모르폴린환을 형성하지 않는다.
  28. 제2항에 있어서, X와 X'가 OH인 것으로 구성된 방법.
  29. 제2항에 있어서, X와 X'가 H인 것으로 구성된 방법.
  30. 일반식 (5)의 화합물을 일반식 N2N-NHZ의 하이드라진과 반응시키는 것으로 구성된 일반식 (3)의 화합물을 제조하는 방법
  32. 식중,
  33. Q와 Q'는 서로 동일 또는 상이하며, H, OH, 벤질옥시, p-클로로벤질옥시 또는 p-메톡시벤질옥시이다. Z는 H이거나 N(R1)2, SR1또는 OR1으로 치환가능한 1 내지 6개 탄소원자의 알킬 또는 NR2R3이다.
  34. 식중,
  35. R1은 서로 동일 또는 상이하며, H 또는 1 내지 6개 탄소원자의 알킬; D는 OH기로 치환가능한 직쇄 또는 분지쇄의 2 내지 8개 탄소원자의 알킬렌이며; R2와 R3는 서로 동일 또는 상이하며, H이거나 OH로 치환가능한 1 내지 6개 탄소원자의 알킬 또는 NRaRa이다.
  36. 식중,
  37. Ra는 서로 동일 또는 상이하며, H이거나 OH로 치환가능한 1 내지 3개 탄소원자의 알킬 또는 NRbRb(Rb는 서로 동일 또는 상이하며, H이거나 1 내지 3개 탄소원자의 알킬이다).
  38. R2와 R3는 결합하여 에틸렌를 형성한다.
  39. 식중,
  40. n과 m은 서로 동일 또는 상이하며 1,2 또는 3이며 단, n과 m의 합이 3 내지 6의 정수이다. B는 직접결합, O, S 또는 N-R4이다(R4는 H 또는 1 내지 6개 탄소원자의 알킬이다).
  41. 단, Q=Q'=H일 경우, Z는 H 또는 CH3가 아닐 수 있다.
  42. 제5항에 있어서, Q와 Q'가 벤질옥시, p-클로로벤질옥시 또는 p-메톡시벤질옥시인 것으로 구성된 방법.
  43. 제5항에 있어서, Q와 Q'가 OH인 것으로 구성된 방법.
  44. 제5항에 있어서, Q와 Q'가 H인 것으로 구성된 방법.
  45. 일반식 (7)의 화합물을 일반식 HNRY의 아민과 반응시키는 것으로 구성된 일반식 (4)의 화합물을 제조하는 방법
  47. 식중,
  48. R은 H 또는 1 내지 6개 탄소원자의 알킬; Y는 H이거나, OR1기로 치환가능한 1 내지 6개 탄소원자의 알킬 또는 ANR2R3이다.
  49. 식중,
  50. R1은 H 또는 1 내지 6개 탄소원자의 알킬; A는 2 내지 8개 탄소원자의 알킬렌; R2와 R3는 서로 동일 또는 상이하며, H이거나 OH로 치환 가능한 1 내지 6개 탄소원자의 알킬 또는 NRaRa(Ra는 서로 동일 또는 상이하며, H이거나 OH기로 치환가능한 1 내지 3개 탄소원자의 알킬이다).
  51. R2와 R3는 결합하여 에틸렌 또는를 형성한다.
  52. 식중,
  53. n과 m은 서로 동일 또는 상이하며, 1,2 또는 3이며 단, n과 m의 합은 3 내지 6이다. B는 직접결합, O,S 또는 N-R4(R4는 H 또는 1 내지 6개 탄소원자의 알킬).
  54. R과 Y는 결합하여 에틸렌 또는를 형성한다: (n,m 및 B는 상기 정의한 바와 같다). Z는 H이거나 N(R1), SR1또는 OH1기로 치환가능한 1 내지 6개 탄소원자의 알킬(R1은 서로 동일 또는 상이하며 상기 정의한 바와 같다) 또는 DNR2R3이다(D는 OH기로 치환가능한 2 내지 6개 탄소원자의 알킬렌이며, R2와 R3는 상기 정의한 바와 같다.
  55. 단, (1) Z가 H일 경우, R과 Y는 결합할때 완전한 피페리딘환을 형성하지 않는다. (2) Z가 CH3인 경우 R과 Y는 결합할때 완전한 피페리딘환이나 모르폴린환을 형성하지 않는다.
  56. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019830003410A 1982-07-23 1983-07-23 치환된 안트라[1,9-Cd]피라졸-6(2H)-온류 및 그 제조방법 KR900005026B1 (ko)

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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1251450A (en) * 1984-06-29 1989-03-21 David B. Capps Benzopyrano¬4,3,2-cd|indazole compositions and methods for their production and use
CA1251451A (en) * 1984-06-29 1989-03-21 Ellen M. Berman Benzoseleno¬4,3,2-cd|indazole compositions and methods for their production and use
US4608439A (en) * 1985-04-26 1986-08-26 Warner-Lambert Company Process for preparing substituted anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-ones
US4672129A (en) * 1986-05-05 1987-06-09 Warner-Lambert Company Process for preparing substituted anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-ones
GB9107843D0 (en) * 1991-04-12 1991-05-29 Patterson Laurence H Anti-cancer compounds
GB9107852D0 (en) * 1991-04-12 1991-05-29 Patterson Laurence H Anti-cancer compounds
HU220616B1 (hu) * 1992-09-08 2002-03-28 Novuspharma S.P.A. Tumorellenes hatással rendelkező 5-(alkil-amino)-izokinoindazol-6-(2H)-on-származékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények
US5393886A (en) * 1993-05-05 1995-02-28 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company Intermediates for the synthesis of anthrapyrazolone anticancer agents
US5596097A (en) * 1994-03-08 1997-01-21 The University Of Vermont Hetero-annulated indazoles
IT1277576B1 (it) * 1995-09-13 1997-11-11 Boehringer Mannheim Italia 2-2-(2-idrossietil) ammino etil -5- 2-metilammino etil ammino indazolo 4,3-gh isochinolin-6 (2h)-one come agente antitumorale
WO2008116161A2 (en) 2007-03-22 2008-09-25 The General Hospital Corporation Pyrazoloanthrone and derivatives thereof for the treatment of cancer expressing 'mullerian inhibiting substance' type ii receptor (misrii) and of excess androgen states

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH191142A (de) * 1936-02-07 1937-05-31 Chem Ind Basel Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates.
GB470475A (en) * 1936-02-14 1937-08-16 Of Chemical Industry Soc Manufacture of dyestuffs and intermediate products
US2518150A (en) * 1946-02-01 1950-08-08 Ciba Ltd Vat dyestuffs
DE2558812A1 (de) * 1975-12-27 1977-07-07 Hoechst Ag Lichtempfindliche kopiermassen und darin enthaltene photoinitiatoren

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DK159849C (da) 1991-05-13
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ES529578A0 (es) 1985-09-01
IL69211A (en) 1987-01-30
NZ205001A (en) 1986-09-10
HU195779B (en) 1988-07-28
ES8504731A1 (es) 1985-04-16
DK329683D0 (da) 1983-07-18

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