JPH072719B2 - 置換アントラ〔１，９−ｃｄ〕ピラゾ−ル−６（２Ｈ）−オン類 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、その第一の属的化合物の観点においては、構
造式 〔式中、Ｘ、Ｘ′およびＷは同一かまたは異なつてもよ
くそして水素、ヒドロキシ、１〜４個の炭素原子を有す
るアルコキシ、および塩素を意味し、ＲはＨまたは１〜
６個の炭素原子を有するアルキルを意味し、ＹはＨ、OR
₁基（式中R₁はＨまたは１〜６個の炭素原子を有するア
ルキルを意味する）により置換されていてもよい１〜６
個の炭素原子を有するアルキル、またはANR₂R₃（式中Ａ
は２〜８個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状ア
ルキレンを意味し、R₂およびR₃は同一かまたは異なつて
もよくそしてＨ、OHによりまたはNRaRa（式中Raは同一
かまたは異なつてもよくそしてＨ、OHによりまたはNRbR
b（式中Rbは同一かまたは異なつてもよくそしてＨまた
は１〜３個の炭素原子を有するアルキルを意味する）に
より置換されていてもよい１〜３個の炭素原子を有する
アルキルを意味する）により置換されていてもよい１〜
６個の炭素原子を有するアルキルを意味し、あるいはR₂
およびR₃は一緒になつてエチレンを意味してもよくある
いは （式中ｎおよびｍは同一かまたは異なつてもよくそして
１、２または３を意味するがただしｎとｍの和は３〜６
の整数であり、またＢは直接結合、Ｏ、ＳまたはNR
₄（式中R₄はＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアル
キルを意味する）を意味する）を形成してもよい）であ
るか、ＲおよびＹは一緒になつてエチレンを意味するか
または （式中、ｎおよびｍ、およびＢは前述の意味を有する）
を形成してもよく、ＺはＨ、N(R₁)₂基により、SR₁基に
より、またはOR₁基により（これら式中R₁は同一かまた
は異なつてもよくそして前述の意味を有する）置換され
ていてもよい１〜６個の炭素原子を有するアルキルまた
はDNR₂R₃（式中ＤはOH基により置換されていてもよい２
〜８個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状アルキ
レンを意味し、またR₂およびR₃は前述の意味を有する）
を意味する（ただし（１）Ｘ、Ｘ′およびＷがＨであり
かつＺがＨである場合にはＲおよびＹが一緒になつても
ピペリジン環を完成させることはなく、（２）Ｘ、Ｘ′
およびＷがＨでありかつＺがCH₃である場合にはＲおよ
びＹが一緒になつてもピペリジン環またはモルホリン環
を完成させることはない）〕 を有する化合物およびその薬学的に許容し得る塩類であ
る。

本発明は、その第２の属的化合物の観点においては、構
造式 〔式中、Ｘ、Ｘ′およびＷは同一かまたは異なつてもよ
くそしてＨまたはOH、１〜４個の炭素原子を有するアル
コキシまたは塩素を意味し、ＲはＨまたは１〜６個の炭
素原子を有するアルキルを意味し、ＹはＨ、OR₁基（式
中R₁はＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアルキルを
意味する）により置換されていてもよい１〜６個の炭素
原子を有するアルキル、またはANR₂R₃（式中Ａは２〜８
個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状アルキレン
を意味し、R₂およびR₃は同一かまたは異なつてもよくそ
してＨ、OHによりまたはNRaRa（式中Raは同一かまたは
異なつてもよく、そしてＨまたは、OHによりまたはNRbR
b（式中Rbは同一かまたは異なつてもよくそしてＨまた
は１〜３個の炭素原子を有するアルキルを意味する）に
より置換されていてもよい１〜３個の炭素原子を有する
アルキルを意味する）により置換されていてもよい１〜
６個の炭素原子を有するアルキルを意味しあるいはR₂お
よびR₃は一緒になつてエチレンを意味するかまたは （式中ｎおよびｍは同一かまたは異なつてもよくそして
１、２または３を意味するが、ただしｎとｍの和は３〜
６の整数であり、またＢは直接結合、Ｏ、ＳまたはN-R₄
（式中R₄はＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアルキ
ルを意味する）を意味する）を形成してもよく、Ｒおよ
びＹは一緒になつてエチレンを意味するかまたは （式中ｎ、ｍおよびＢは前述の意味を有する）を形成し
てもよく、ＺはＨ、N(R₁)₂基により、SR₁基によりまた
はOR₁基により（これら式中R₁は同一かまたは異なつて
もよくそして前述の意味を有する）置換されていてもよ
い１〜６個の炭素原子を有するアルキル、またはDNR₂R₃
（式中ＤはOH基により置換されていてもよい２〜８個の
炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状アルキレンを意
味し、またR₂およびR₃は前述の意味を有する）を意味す
る（ただし（１）Ｘ、Ｘ′およびＷがＨでありかつＺが
Ｈである場合にはＲおよびＹが一緒になつてもピペリジ
ン環を完成させることはなく、（２）Ｘ、Ｘ′およびＷ
がＨでありかつＺがCH₃である場合には、ＲおよびＹが
一緒になつてもピペリジン環またはモルホリン環を完成
させることはない）〕 を有する化合物およびその薬学的に許容し得る塩類であ
る。

本発明は、その第３の属的化合物の観点においては、構
造式 〔式中ＸおよびＸ′は同一かまたは異なつてもよくそし
てＨ、OH、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、ま
たは塩素を意味し、ＲはＨまたは１〜６個の炭素原子を
有するアルキルを意味し、ＹはＨ、OR₁基（式中R₁はＨ
または１〜６個の炭素原子を有するアルキルを意味す
る）により置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を
有するアルキル、またはANR₂R₃（式中Ａは２〜11個の炭
素原子を有するアルキレンを意味し、R₂およびR₃は同一
かまたは異なつてもよくそしてＨ、OHによりまたはNRaR
a（式中RaはＨ、OHによりまたはNRbRb（式中Rbは同一か
または異なりそしてＨまたは１〜３個の炭素原子を有す
るアルキルを意味する）により置換されていてもよい１
〜３個の炭素原子を有するアルキルを意味する）により
置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有するアル
キルを意味し、あるいはR₂およびR₃は一緒になつてエチ
レンを意味するかまたは （式中ｎ、ｍおよびＢは前述の意味を有する）を形成し
てもよく、ＺはＨ、N(R₁)₂基によりSR₁基によりまたはO
R₁基により（これら式中R₁は前述の意味を有する）置換
されていてもよい１〜６個の炭素原子を有するアルキ
ル、またはDNR₂R₃（式中ＤはOH基により置換されていて
もよい２〜11個の炭素原子を有するアルキレンを意味
し、またR₂およびR₃は前述の意味を有する）を意味する
（ただし（１）ＸがＨでありかつＺがＨである場合には
ＲおよびＹが一緒になつてもピペリジン環を完成させる
ことはなく、（２）ＸがＨでありかつＺがCH₃である場
合にはＲおよびＹが一緒になつてもピペリジン環または
モルホリン環を完成させることはない）〕 を有する化合物およびその薬学的に許容し得る塩類であ
る。

本発明は、その第４の属的化合物の観点においては、構
造式Ｉ 〔式中ＸおよびＸ′は同一かまたは異なつてもよくそし
てＨまたはOHを意味し、ＲはＨまたは１〜６個の炭素原
子を有するアルキルを意味し、ＹはＨ、OR₁基（式中R₁
はＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアルキルを意味
する）により置換されていてもよい１〜６個の炭素原子
を有するアルキル、またはANR₂R₃（式中Ａは２〜８個の
炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状アルキレンを意
味し、R₂およびR₃は同一かまたは異なつてもよく、そし
てＨ、OHによりまたはNRaRa（式中Raは同一かまたは異
なつてもよくそしてＨまたは、OHによりまたはNRbRb
（式中Rbは同一かまたは異なつてもよくそしてＨまたは
１〜３個の炭素原子を有するアルキルを意味する）によ
り置換されていてもよい１〜３個の炭素原子を有するア
ルキルを意味する）により置換されていてもよい１〜６
個の炭素原子を有するアルキルを意味し、あるいはR₂お
よびR₃は一緒になつてエチレンを意味するかまたは （式中ｎおよびｍは先に定義したとおりであり、そして
Ｂは直接結合、Ｏ、ＳまたはN-R₄（式中R₄はＨまたは１
〜６個の炭素原子を有するアルキルを意味する）を意味
する）を形成してもよい）を意味し、ＲおよびＹは一緒
になつてエチレンを意味するかまたは （式中ｎ、ｍおよびＢは前述の意味を有する）を形成し
てもよく、ＺはＨ、N(R₁)₂基により、SR₁基によりまた
はOR₁基により（これらの式中R₁は同一かまたは異なつ
てもよくそして前述の意味を有する）置換されていても
よい１〜６個の炭素原子を有するアルキル、またはDNR₂
R₃（式中ＤはOH基により置換されていてもよい２〜８個
の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状アルキレンを
意味し、またR₂およびR₃は前述の意味を有する）を意味
する（ただし（１）ＸおよびＸ′がＨでありかつＺがＨ
である場合にはＲおよびＹは一緒になつてもピペリジン
環を完成させることはなく、（２）ＸおよびＸ′がＨで
ありかつＺがCH₃である場合にはＲおよびＹは一緒にな
つてもピペリジン環またはモルホリン環を完成させるこ
とはない）〕 を有する化合物およびその薬学的に許容し得る塩類であ
る。

本発明は、第４の化合物の観点の第１の亜属的観点にお
いては、構造式ＩのＸおよびＸ′がOHである化合物およ
びその薬学的に許容し得る塩類である。

本発明は、その第４の化合物の観点の第２の亜属的観点
においては、構造式ＩのＸおよびＸ′がＨである化合物
およびその薬学的に許容し得る塩類である。

本発明は、その第４の化合物の観点の第３の亜属的観点
においては、構造式ＩのＡおよびＤが同一かまたは異な
つてもよくそしてエチレンまたはプロピレンである化合
物およびその薬学的に許容し得る塩類である。

本発明は、その第４の化合物の観点の第４の亜属的観点
においては、構造式Ｉ′ 〔式中Ｒ′はＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアル
キルを意味し、Ｚ′がSR₁′またはOR₁′（これらの式中
R₁′はＨまたは１〜４個の炭素原子を有するアルキルを
意味する）基により置換されていてもよい１〜４個の炭
素原子を有するアルキル、またはＤ′NR₂′R₃′（式中
Ｄ′はOH基により置換されていてもよい２〜４個の炭素
原子を有する直鎖状または分枝鎖状アルキレンを意味
し、またR₂′およびR₃′は同一かまたは異なつてもよく
そしてＨ、OHにより置換されていてもよい１〜６個の炭
素原子を有するアルキルを意味し、あるいはR₂′および
R₃′は一緒になつてエチレンを意味するかまたは （式中ｎ′およびｍ′は同一かまたは異なつてもよく、
そして１または２を意味するがただしｎ′とｍ′の和は
３または４であり、またＢ′は直接結合、Ｏ、Ｓまたは
N-R₄′（式中R₄′はＨまたは１〜４個の炭素原子を有す
るアルキルを意味する）を意味する）を形成してもよ
い）である場合にはＹ′はCH₂CH₂NHCH₂CH₂OHであり、あ
るいはＹ′がＨ、OR₁′基（式中R₁′は前述の意味を有
する）で置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有
するアルキルまたはＡ′NR₁′R₂′（式中Ａ′は２〜４
個の炭素原子を有するアルキレンを意味しまたR₁′およ
びR₂′は前述の意味を有する）である場合にはＺ′はCH
₂CH₂NHCH₂CH₂OHである〕 を有する化合物およびその薬学的に許容し得る塩類であ
る。

本発明は、その第４の化合物の観点の第５の亜属的観点
においては、構造式Ｉ″ 〔式中Ｒ″はＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアル
キルを意味し、Ｙ″はＨ、OR₁″基（式中R₁″はＨまた
は１〜４個の炭素原子を有するアルキルを意味する）に
より置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有する
アルキル、またはＡ″NR₂″R₃″（式中Ａ″は２〜４個
の炭素原子を有するアルキレンを意味し、R₂″および
R₃″は同一かまたは異なつてもよくそしてＨ、OHにより
またはNRa″Ra″（式中Ra″は同一かまたは異なりそし
てＨ、またはOHにより置換されていてもよい１〜３個の
炭素原子を有するアルキルを意味する）により置換され
ていてもよい１〜６個の炭素原子を有するアルキルを意
味し、あるいはR₂″およびR₃″は一緒になつてエチレン
を意味するかまたは （式中ｎ″およびｍ″は同一かまたは異なつてもよくそ
して１または２を意味するがただしｎ″とｍ″の和は３
または４であり、またＢ″は直接結合、Ｏ、ＳまたはN-
R₄″（式中R₄″はＨまたは１〜４個の炭素原子を有する
アルキルを意味し、Ｚ″はSR₁″基によりまたはOR₁″基
により（これら式中R₁″は前述の意味を有する）置換さ
れていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキル、
またはＤ″NR₂″R₃″（式中Ｄ″はOH基により置換され
ていてもよい２〜４個の炭素原子を有するアルキレンを
意味し、R₂″およびR₃″は前述の意味を有する）を意味
する〕 を有する化合物およびその薬学的に許容し得る塩類であ
る。

本発明は、その第２の化合物の観点の第６の亜属的観点
においては、構造式Ｉ 〔式中ＲはＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアル
キルを意味し、ＹはＨ、OR₁基（式中R₁はＨまた
は１〜４個の炭素原子を有するアルキルを意味する）で
置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有するアル
キル、またはＡNR₂R₃（式中Ａは２〜４個の炭
素原子を有するアルキレンを意味し、R₂およびR₃は
同一かまたは異なつてもよくそしてＨ、OHによりまたは
NRaRa（式中Raは同一かまたは異なつてもよく、
そしてＨまたはOHにより置換されていてもよい１〜３個
の炭素原子を有するアルキルを意味する）により置換さ
れていてもよい１〜６個の炭素原子を有するアルキルを
意味し、あるいはR₂およびR₃は一緒になつてエチレ
ンを意味するかまたは （式中ｎおよびｍは同一かまたは異なつてもよく、
そして１または２を意味するがただしｎとｍの和は
３または４であり、またＢは直接結合、Ｏ、Ｓまたは
N-R₄（式中R₄はＨまたは１〜４個の炭素原子を有す
るアルキルを意味する）を意味する）を形成してもよ
い）を意味し、ＺはSR₁基によりまたはOR₁基によ
り（これら式中R₁は前述の意味を有する）置換されて
いてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキル、また
はＤNR₂R₃（式中ＤはOH基により置換されてい
てもよい２〜４個の炭素原子を有するアルキレンを意味
し、またR₂およびR₃は前述の意味を有する）を意味
する〕 を有する化合物およびその薬学的に許容し得る塩類であ
る。

本発明は、その第４の化合物の観点の第７の亜属的観点
においては、構造式Ｉ′ 〔式中Ｒ′はＨまたは１〜６個の炭素原子を有するア
ルキルを意味し、Ｙ′はＨ、OR₁′基（式中R₁′
はＨまたは１〜４個の炭素原子を有するアルキルを意味
する）により置換されていてもよい１〜６個の炭素原子
を有するアルキル、またはＡ′NR₂′R₃′（式中
Ａ′は２〜４個の炭素原子を有するアルキレンを意味
し、R₂′およびR₃′は同一かまたは異なつてもよく
そしてＨ、OHによりまたはNRa′Ra′（式中Ra′
は同一かまたは異なりそしてＨ、またはOHにより置換さ
れていてもよい１〜３個の炭素原子を有するアルキルを
意味する）により置換されていてもよい１〜６個の炭素
原子を有するアルキルを意味し、あるいはR₂′および
R₃′は一緒になつてエチレンを意味するかまたは （式中ｎ′およびｍ′は同一かまたは異なつてもよ
く、そして１または２を意味するが、ただしｎ′とｍ
′の和は３または４であり、またＢ′は直接結合、
Ｏ、Ｓ、またはN-R₄′（式中R₄′はＨまたは１〜４
個の炭素原子を有するアルキルを意味する）を意味す
る）を形成してもよい）を意味をし、Ｚ′はSR₁′
基によりまたはOR₁′基により（これら式中R₁′は
前述の意味を有する）置換されていてもよい１〜４個の
炭素原子を有するアルキル、またはＤ′NR₂′R
₃′（式中Ｄ′はOH基により置換されていてもよい
２〜４個の炭素原子を有するアルキレンを意味し、また
R₂′およびR₃′は前述の意味を有する）を意味す
る〕 を有する化合物およびその薬学的に許容し得る塩類であ
る。

本発明は、その第４の化合物の観点の第８の亜属的観点
においては、構造式I^v 〔式中R^vはＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアルキ
ルを意味し、Y^vはＨ、１〜４個の炭素原子を有するアル
キルまたはA^vNR₂ ^vR₃ ^v（式中A^vは２〜４個の炭素原子を
有するアルキレンを意味し、R₂およびR₃は同一かまたは
異なつてもよくそしてＨ、またはOHにより置換されてい
てもよい１〜６個の炭素原子を有するアルキルを意味
し、あるいはR₂ ^vおよびR₃ ^vは一緒になつてエチレンを意
味するかまたは （式中n^vまよびm^vは同一かまたは異なつていてもよく、
そして１または２を意味するが、ただしn^vおよびm^vの和
は３または４であり、またB^vは直接結合、Ｏ、Ｓ、また
はNR₄ ^v（式中R₄ ^vはＨまたは１〜４個の炭素原子を有す
るアルキルを意味する）を意味する）を形成してもよ
い）を意味し、Z^vはSR₁ ^v基によりまたはOR₁ ^v基により
（これら式中R₁ ^vはＨまたは１〜４個の炭素原子を有す
るアルキルを意味する）置換されていてもよい１〜４個
の炭素原子を有するアルキル、またはD^vNR₂ ^vR₃ ^v（式中D
^vはOH基により置換されていてもよい２〜４個の炭素原
子を有するアルキレンを意味し、またR₂ ^vおよびR₃ ^vは前
述の意味を有する）を意味する〕 を有する化合物およびその薬学的に許容し得る塩類であ
る。

本発明は、その第４の化合物の観点の第９の亜属的観点
においては、構造式I^vi 〔式中R^viはＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアル
キルを意味し、Y^viはＨ、OR^vi基（式中R₁ ^viはＨまたは
１〜４個の炭素原子を有するアルキルを意味する）によ
り置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するア
ルキルまたはA^viNR₂ ^viR₃ ^vi（式中A^viは２〜４個の炭素
原子を有するアルキレンを意味し、R₂ ^viおよびR₃ ^viは同
一かまたは異なつていてもよくそしてOHにより置換され
ていてもよい１〜６個の炭素原子を有するアルキルを意
味し、あるいはR₂ ^viおよびR₃ ^viは一緒になつてエチレン
を意味するかまたは （式中n^viおよびm^viは同一かまたは異なつてもよく、そ
して１または２を意味するがただしn^viとm^viの和は３ま
たは４であり、またB^viは直接結合、Ｏ、Ｓ、またはNR₄
^vi（式中R₄ ^viはＨまたは１〜４個の炭素原子を有するア
ルキルを意味する）を意味する）を形成してもよい）を
意味し、Z^viはD^viNR₂ ^viR₃ ^vi（式中D^viは２〜４個の炭素
原子を有するアルキレンを意味し、R₂ ^viおよびR₃ ^viは前
述の意味を有する）を意味する〕 を有する化合物およびその薬学的に許容し得る塩類であ
る。

本発明の第１の属的化合物の具体的化合物としては次の
名称を有する化合物が挙げられる。

２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル）〕−５−〔〔２
−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アミ
ノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチ
ル〕−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オン、 ５−〔（２−アミノエチル）アミノ〕−２−〔２−
〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕−7,10−ジヒド
ロキシ−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オン、 ５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチ
ル〕アミノ〕−7,10−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロ
キシエチル）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）
−オン、 ２−〔２−〔〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕アミ
ノ〕エチル〕−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ〕エチル〕アミノ〕−7,10−ジヒドロキシア
ントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕−〔〔２−（４
−モルホリニル）エチル）〕アミノ〕アントラ〔1,9-c
d〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ２−（２−アミノエチル）−５−〔〔２−〔（２−ヒド
ロキシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,
9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−〔（２−アミノエチル）アミノ〕−２−〔２−ジエ
チルアミノ）エチル〕−7,10−ジヒドロキシアントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕−7,10−ジヒド
ロキシ−５−〔〔２−（メチルアミノ）エチル〕アミ
ノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ２−〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕−7,10−ジヒド
ロキシ−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オン、 ５−〔（２−アミノエチル）アミノ〕−２−〔２−（ジ
メチルアミノ）エチル〕−7,10−ジヒドロキシアントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−〔（３−アミノプロピル）アミノ〕−２−〔２−
（ジメチルアミノ）エチル〕−7,10−ジヒドロキシアン
トラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−〔（２−アミノエチル）アミノ〕−7,10−ジヒドロ
キシ−２−（２−ヒドロキシエチル）アントラ〔1,9-c
d〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−〔〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕アミノ〕−7,
10−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシエチル）アン
トラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ２−〔３−（ジエチルアミノ）−２−ヒドロキシプロピ
ル〕−7,10−ジヒドロキシ−５−〔〔２−〔（２−ヒド
ロキシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,
9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−〔（２−アミノエチル）アミノ〕−２−〔３−（ジ
エチルアミノ）−２−ヒドロキシプロピル〕−7,10−ジ
ヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−
オン、 ２−〔３−（ジメチルアミノ）プロピル〕−7,10−ジヒ
ドロキシ−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール
−６（2H）−オン、 7,10−ジヒドロキシ−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシ
エチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕−２−〔２−〔（２
−ヒドロキシエチル）メチルアミノ〕エチル〕アントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 7,10−ジヒドロキシ−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシ
エチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕−２−〔３−〔（２
−ヒドロキシエチル）アミノ〕プロピル〕アントラ〔1,
9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−〔（２−アミノエチル）アミノ〕−7,10−ジヒドロ
キシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕
エチル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オ
ン、 ５−〔（２−（ジメチルアミノ）エチル〕アミノ〕−7,
10−ジヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ〕エチル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オン、 ５−〔〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕アミノ〕−7,
10−ジヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ〕エチル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オン、 ５−〔（３−アミノプロピル）アミノ〕−7,10−ジヒド
ロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕エチル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）
−オン、 7,10−ジヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエ
チル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔３−〔（２−ヒドロ
キシエチル）アミノ〕プロピル〕アミノ〕アントラ〔1,
9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−〔〔２−〔〔２−（ジメチルアミノエチル〕アミ
ノ〕エチル〕アミノ〕−7,10−ジヒドロキシ−２−〔２
−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アント
ラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−〔〔２−〔（２−アミノエチル）アミノ〕エチル〕
アミノ〕−7,10−ジヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒ
ドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アントラ〔1,9-cd〕
ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−〔〔２−〔ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕
エチル〕アミノ〕−7,10−ジヒドロキシ−２−〔２−
〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 7,10−ジヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエ
チル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔２−（メチルアミ
ノ）エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オン、 ２−（２−アミノエチル）−7,10−ジヒドロキシ−５−
〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕
アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オ
ン、 ２−（２−アミノエチル）−５−〔（２−アミノエチ
ル）アミノ〕−7,10−ジヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕
ピラゾール−６（2H）−オン、 ２−（２−アミノエチル）−５−〔〔２−〔〔２−（ジ
メチルアミノ）エチル〕アミノ〕エチル〕アミノ〕−7,
10−ジヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６
（2H）−オン、 ２−（２−アミノエチル）−５−〔〔３−〔（２−ヒド
ロキシエチル）アミノ〕プロピル〕アミノ〕−7,10−ジ
ヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−
オン、 ２−（2,3−ジヒドロキシプロピル）−7,10−ジヒドロ
キシ−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オン、 ７−ヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキ
シエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-c
d〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ７−ヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ〕エチル）−５−〔〔２−（メチルアミノ）
エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６
（2H）−オン、 10−ヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキ
シエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-c
d〕ピラゾール−６（2H）−オン、 7,8,10−トリヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキ
シエチル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔２−〔（２−ヒ
ドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 7,8,10−トリヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキ
シエチル）アミノ）〕エチル〕−５−〔〔２−（メチル
アミノ）エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾー
ル−６（2H）−オン、 ５−〔〔２−〔（２−アミノエチル）アミノ〕エチル〕
アミノ〕−7,10−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシ
エチル）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オ
ン、 ２−（３−アミノプロピル）−7,10−ジヒドロキシ−５
−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチ
ル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）
−オン、 ２−（３−アミノプロピル）−５−〔〔２−〔〔２−
（ジメチルアミノ）エチル〕アミノ〕エチル〕アミノ〕
−7,10−ジヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オン、 ２−（２−アミノエチル）−7,10−ジヒドロキシ−５−
〔〔２−（メチルアミノ）エチル〕アミノ〕アントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−〔（２−アミノエチル）アミノ〕−２−〔３−（ジ
メチルアミノ）プロピル〕−7,10−ジヒドロキシアント
ラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 7,8−ジヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエ
チル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔２−〔（２−ヒドロ
キシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-
cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 およびこれらの薬学的に許容し得る塩類。

本発明は、その第５の属的化合物の観点においては、構
造式 （式中Ｑ、Ｑ′およびＱ″は同一かまたは異なつてもよ
くそして水素、OH、１〜４個の炭素原子を有するアルコ
キシ、塩素、ベンジルオキシ、ｐ−クロロベンジルオキ
シおよびｐ−メトキシベンジルオキシを意味し;Zは前述
の意味を有するがただしＱ＝Ｑ′＝Ｑ″＝Ｈの場合には
ＺはＨまたはCH₃ではないものとする）を有する化合物
およびその薬学的に許容し得る塩類である。

本発明は、その第６の属的化合物の観点においては、構
造式III （式中ＱおよびＱ′は同一かまたは異なつてもよく、そ
してＨ、OH、ベンジルオキシ、ｐ−クロロベンジルオキ
シ、またはｐ−メトキシベンジルオキシを意味し、また
Ｚは前述の意味を有するがただしＱ＝Ｑ′＝Ｈの場合に
はＺはＨまたはCH₃ではないものとする）を有する化合
物およびその薬学的に許容し得る塩類である。

本発明は、その第６の化合物の観点の第１の亜属的観点
においては、構造式IIIにおいてＱおよびＱ′がＨであ
る化合物およびその薬学的に許容し得る塩類である。

本発明は、その第６の化合物の観点の第２の亜属的観点
においては、構造式IIIにおいてＱおよびＱ′がベンジ
ルオキシ、ｐ−クロロベンジルオキシまたはｐ−メトキ
シベンジルオキシである化合物およびその薬学的に許容
し得る塩類である。

本発明は、その第６の化合物の観点の第３の亜属的観点
においては、構造式IIIにおいてＱおよびＱ′がOHであ
る化合物およびその薬学的に許容し得る塩類である。

本発明の第５の属的化合物の具体的化合物としては次の
名称を有する化合物が挙げられる。

５−クロロ−２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕ア
ントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−クロロ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕エチル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2
H）−オン、 ５−クロロ−２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕−
7,10−ジヒドロキシ−アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オン、 ５−クロロ−7,10−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキ
シエチル）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−
オン、 ５−クロロ−２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕−
7,10−ビス（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピ
ラゾール−６（2H）−オン、 ５−クロロ−２−〔２−〔〔（４−メチルフエニル）ス
ルホニル〕オキシ〕エチル〕−7,10−ビス（フエニルメ
トキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オ
ン、 ５−クロロ−7,10−ジヒドロキシ−２−〔２−〔（２−
ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アントラ〔1,9-c
d〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−クロロ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕エチル〕−7,10−ビス（フエニルメトキシ）アン
トラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−クロロ−２−〔２−〔〔２−（ジメチルアミノ）エ
チル〕アミノ〕エチル〕−7,10−ジヒドロキシアントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ２−（２−アミノエチル）−５−クロロアントラ〔1,9-
cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−クロロ−２−〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕−
7,10−ジヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６
（2H）−オン、 ５−クロロ−２−〔３−（ジエチルアミノ）−２−ヒド
ロキシプロピル〕−7,10−ジヒドロキシアントラ〔1,9-
cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−クロロ−２−〔３−（ジメチルアミノ）−プロピ
ル〕−7,10−ジヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラゾー
ル−６（2H）−オン、 ５−クロロ−２−（２−ヒドロキシエチル）−7,10−ビ
ス（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール
−６（2H）−オン、 ５−クロロ−7,10−ジヒドロキシ−２−〔２−〔（２−
ヒドロキシエチル）メチルアミノ〕エチル〕アントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−クロロ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）メ
チルアミノ〕エチル〕−7,10−ビス（フエニルメトキ
シ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−クロロ−7,10−ジヒドロキシ−２−〔３−〔（２−
ヒドロキシエチル）アミノ〕プロピル〕アントラ〔1,9-
cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−クロロ−２−〔３−〔（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕プロピル〕−7,10−ビス（フエニルメトキシ）ア
ントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−クロロ−２−〔３−〔〔（４−メチルフエニル）ス
ルホニル〕オキシ〕プロピル〕−7,10−ビス（フエニル
メトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−
オン、 ５−クロロ−２−（３−ヒドロキシプロピル）−7,10−
ビス（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾー
ル−６（2H）−オン、 ２−（２−アミノエチル）−５−クロロ−7,10−ジヒド
ロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オ
ン、 ２−（２−アミノエチル）−５−クロロ−7,10−ビス
（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オン、 ５−クロロ−２−〔（2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラ
ン−４−イル）−メチル〕−7,10−ビス（フエニルメト
キシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オ
ン、 ５−クロロ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕エチル〕−７−（フエニルメトキシ）アントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−クロロ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕エチル〕−10−（フエニルメトキシ）アントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−クロロ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕エチル〕−7,8,10−トリス（フエニルメトキシ）
アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ２−（３−アミノプロピル）−５−クロロ−7,10−ビス
（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オン、 ５−クロロ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕エチル〕−7,8−ビス（フエニルメトキシ）アン
トラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−クロロ−２−〔２−〔〔２−（ジメチルアミノ）エ
チル〕アミノ〕エチル〕−7,10−ビス（フエニルメトキ
シ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 およびこれらの薬学的に許容し得る塩類。

本発明は、その第７の属的化合物の観点においては、構
造式IV 〔式中ＲはＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアルキ
ルを意味し、ＹはＨ、OR₁基（式中R₁はＨまたは１〜６
個の炭素原子を有するアルキルを意味する）により置換
されていてもよい１〜６個の炭素原子を有するアルキ
ル、またはANR₂R₃（式中Ａは２〜８個の炭素原子を有す
るアルキレンを意味し、R₂およびR₃は同一かまたは異な
つてもよくそしてＨ、OHによりまたはNRaRa（式中Raは
同一かまたは異なつてもよくそしてＨ、またはOHにより
置換されていてもよい１〜３個の炭素原子を有するアル
キルを意味する）により置換されていてもよい１〜６個
の炭素原子を有するアルキルを意味し、あるいはR₂およ
びR₃は一緒になつてエチレンを意味するかまたは （式中ｎおよびｍは同一かまたは異なつてもよくそして
１、２または３を意味するがただしｎとｍの和は３〜６
の整数であり、またＢは直接結合、Ｏ、ＳまたはN-R
₄（式中R₄はＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアル
キルを意味する）を意味する）を形成してもよい）を意
味し;RおよびＹは一緒になつてエチレンを意味するかま
たは （式中ｎ、ｍおよびＢは前述の意味を有する）を形成し
てもよく、ＺはＨ、N(R₁)₂基により、SR₁基によりまた
はOR₁基により（これら式中R₁は同一かまたは異なつて
もよくそして前述の意味を有する）置換されていてもよ
い１〜６個の炭素原子を有するアルキル、またはDNR₂R₃
（式中ＤはOH基により置換されていてもよい２〜８個の
炭素原子を有するアルキレンを意味し、またR₂およびR₃
は前述の意味を有する）を意味する（ただし（１）Ｚが
Ｈである場合にはＲおよびＹは一緒になつてもピペリジ
ン環を完成させることはなく、（２）ＺがCH₃である場
合には、ＲおよびＹは一緒になつてもピペリジン環また
はモルホリン環を完成させることはない）〕を有する化
合物およびその薬学的に許容し得る塩類である。

本発明の第７の属的化合物の観点の具体的化合物として
は、次の名称を有する化合物が挙げられる。

２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕−７−〔〔２−
〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕
アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル−７−〔〔２−
（ジエチルアミノ）エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-c
d〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチ
ル〕−７−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オン、 およびこれらの薬学的に許容し得る塩類。

本発明は、その第８の属的化合物の観点においては、構
造式VII （式中Ｚは前述の意味を有するが、ただしＨまたはCH₃
ではない）を有する化合物である。

本発明の第８の属的化合物の観点の具体的化合物として
は次の名称を有する化合物が挙げられる。

７−クロロ−２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕ア
ントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ７−クロロ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕エチル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2
H）−オン、 およびその薬学的に許容し得る塩類。

本発明は、その第９の化合物の観点においては、5,8−
ジクロロ−1,4,9,10−アントラセンテトロンである。

本発明は、その第10の化合物の観点においては、２−
〔（ヒドラジノエチル）アミノ〕エタノールなる化合物
およびその酸付加塩である。

本発明は、その第１の化学的方法の観点においては、構
造式 を有する化合物を式HNRYを有するアミンと反応させ、そ
して必要な場合には、ベンジル基を接触水素添加により
または三臭化硼素または三塩化硼素で処理することによ
り除去することよりなる構造式 を有する化合物の製造方法である（前記式中Ｗ、Ｘ、
Ｘ′、Ｑ、Ｑ′、Ｑ″、Ｙ、ＺおよびＲは前述の意味を
有する）。

本発明は、その第２の属的な化学的方法の観点において
は、構造式II を有する化合物を式HNRYを有するアミンと反応させ、そ
して必要な場合には、ベンジル基を接触水素添加により
または三臭化硼素または三塩化硼素で処理することによ
り除去することよりなる構造式Ｉ を有する化合物の製造方法である（前記式中Ｘ、Ｘ′、
Ｑ、Ｑ′、Ｙ、ＺおよびＲは前述の意味を有する）。

本発明は、その第２の化学的方法の観点の第１の亜属的
観点においては、ＸおよびＸ′がOHである場合の前記方
法である。

本発明は、その第２の化学的方法の観点の第２の亜属的
観点においては、ＸおよびＸ′がＨである場合の前記方
法である。

本発明は、その第３の属的化学的方法の観点において
は、式Ｖ を有する化合物を式H₂N-NHZを有するヒドラジンと反応
させることよりなる構造式III を有する化合物の製造方法である（前記式中Ｑ、Ｑ′お
よびＺは前述の意味を有する）。

本発明は、その第３の化学的方法の観点の第１の亜属的
観点においては、ＱおよびＱ′がベンジルオキシ、ｐ−
クロロベンジルオキシ、またはｐ−メトキシベンジルオ
キシである場合の前述の方法である。

本発明は、その第３の化学的方法の観点の第２の亜属的
観点においては、ＱおよびＱ′がOHである場合の前述の
方法である。

本発明は、その第３の化学的方法の観点の第３の亜属的
観点においては、ＱおよびＱ′がＨである場合の前述の
方法である。

本発明は、その第４の属的な化学的方法の観点において
は、構造式VII を有する化合物を式HNRYを有するアミンと反応させるこ
とよりなる構造式IV を有する化合物の製造方法である（前記式中Ｙ、Ｚおよ
びＲは前述の意味を有する）。

本発明は、その第５の化学的方法の観点においては、1,
4−ジクロロ−5,8−ジヒドロキシ−9,10−アントラセン
ジオンを四酢酸鉛と反応させることよりなる5,8−ジク
ロロ−1,4,9,10−アントラセンテトロンの製造方法であ
る。

本発明は、その第６の化学的方法の観点においては、ヒ
ドラジンをＮ−（２−ヒドロキシエチル）アジリジンと
反応させることよりなる２−〔（２−ヒドラジノエチ
ル）アミノ〕エタノールの製造方法である。

本発明は、その第１の薬学的組成物の観点においては、
構造式Ｉを有する化合物およびその薬学的に許容し得る
塩類と薬学的に許容し得る担体とよりなる薬学的組成物
である。

本発明は、その第３の薬学的組成物の観点においては、
構造式Ｉ″を有する化合物およびその薬学的に許容し得
る塩類と薬学的に許容し得る担体とよりなる薬学的組成
物である。

本発明は、その第４の薬学的組成物の観点においては、
構造式Ｉを有する化合物およびその薬学的に許容し得
る塩類と薬学的に許容し得る担体とよりなる薬学的組成
物である。

本発明は、その第５の薬学的組成物の観点においては、
構造式Ｉ′を有する化合物およびその薬学的に許容し
得る塩類と薬学的に許容し得る担体とよりなる薬学的組
成物である。

本発明は、その第６の薬学的組成物の観点においては、
構造式I^vを有する化合物およびその薬学的に許容し得る
塩類と薬学的に許容し得る担体とよりなる薬学的組成物
である。

本発明は、その第７の薬学的組成物の観点においては、
構造式I^viを有する化合物およびその薬学的に許容し得
る塩類と薬学的に許容し得る担体とよりなる薬学的組成
物である。

本発明は、その第８の薬学的組成物の観点においては、
構造式IVを有する化合物およびその薬学的に許容し得る
塩類と薬学的に許容し得る担体とよりなる薬学的組成物
である。

本発明は、その第１の薬学的方法の観点においては、充
分量の構造式Ｉを有する化合物およびその薬学的に許容
し得る塩類と薬学的に許容し得る担体とをそれを必要と
する哺乳動物に投与することよりなる哺乳動物における
微生物感染症の治療方法である。

本発明は、その第２の薬学的方法の観点においては、充
分量の構造式Ｉ′を有する化合物およびその薬学的に許
容し得る塩類と薬学的に許容し得る担体とをそれを必要
とする哺乳動物に投与することよりなる哺乳動物におけ
る白血病の治療方法である。

本発明は、その第３の薬学的方法の観点においては、充
分量の構造式Ｉ″を有する化合物およびその薬学的に許
容し得る塩類と薬学的に許容し得る担体とをそれを必要
とする哺乳動物に投与することよりなる哺乳動物におけ
る白血病の治療方法である。

本発明は、その第４の薬学的方法の観点においては、充
分量の構造式Ｉを有する化合物およびその薬学的に許
容し得る塩類と薬学的に許容し得る担体とをそれを必要
とする哺乳動物に投与することよりなる哺乳動物におけ
る固型腫瘍の治療方法である。

本発明は、その第５の薬学的方法の観点においては、充
分量の構造式Ｉ′を有する化合物およびその薬学的に
許容し得る塩類と薬学的に許容し得る担体とをそれを必
要とする哺乳動物に投与することよりなる哺乳動物にお
ける固型腫瘍の治療方法である。

本発明は、その第６の薬学的方法の観点においては、充
分量の構造式I^vを有する化合物およびその薬学的に許容
し得る塩類と薬学的に許容し得る担体とをそれを必要と
する哺乳動物に投与することよりなる哺乳動物における
固型腫瘍の治療方法である。

本発明は、その第７の薬学的方法の観点においては、充
分量の構造式I^viを有する化合物およびその薬学的に許
容し得る塩類と薬学的に許容し得る担体とをそれを必要
とする哺乳動物に投与することよりなる哺乳動物におけ
る固型腫瘍の治療方法である。

本発明は、その第８の薬学的方法の観点においては、充
分量の構造式IVを有する化合物およびその薬学的に許容
し得る担体とをそれを必要とする哺乳動物に投与するこ
とからなる哺乳動物における固型腫瘍の治療方法であ
る。

本発明の化合物は次の反応順序によつて好都合に製造す
ることもできる。

反応工程「Ａ」は化合物Ｖと適宜に置換されたヒドラジ
ン、NH₂-NHZとを反応させることを含む（式中Ｑ、Ｑ′
およびＱ″、およびＺは前述の意味を有する）。この反
応は、任意の様々な不活性反応溶媒中でほぼ等モル量の
化合物Ｖと所望のヒドラジンとを選択された溶媒中高め
られた温度で混合することにより行なつてもよい。弗化
カリウムのような触媒あるいはややモル過剰のヒドラジ
ン反応体の使用は特定の収率を向上し得る。適切な溶媒
としては例えばN,N−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、ピリジン、アセトニトリル、セロソルブ
類などが挙げられる。ピリジンは好ましい溶媒であり、
適切な反応温度は約30〜85℃である。一般に、反応は実
質的に完了するまで約６〜約24時間進行せしめられる。
特定の反応の完了度は、例えば薄層クロマトグラフイー
などの既知の方法により測定してもよい。反応温度を上
げると反応完了に要する時間が短くなることが一般的に
観察される。反応の可変要素の適切な選択は当業者の行
ない得る範囲内である。反応生成物は標準的方法により
単離および精製される。例えば、反応混合物は、溶媒を
蒸発させることにより濃縮してもよく、またその残留物
は水と適宜の水非混和性の有機溶媒（例えばクロロホル
ム、ベンゼン、ジクロロメタン等）との間に分配しても
よい。次いで、溶媒を蒸発させてもよく、またその残留
物を例えばシリカゲルを用いたクロマトグラフイーにか
けてもよい。適切なクロマトグラフイー溶媒の選択は当
業者の行い得る範囲内である。クロマトグラフイーの
後、生成物を所望により再結晶してもよい。そのように
して製造された化合物IIIの置換分Ｑ、Ｑ′およびＱ″
がベンジルオキシ、ｐ−クロロベンジルオキシまたはｐ
−メトキシベンジルオキシよりなる場合には、それらベ
ンジル置換分を、例えば塩素化炭化水素溶媒、例えばジ
クロロメタン中約０℃で三塩化硼素または三臭化硼素で
処理することにより除去して化合物II（式中相当するＸ
置換分はヒドロキシルを表わす）を製造してもよい。酸
付加塩もまた標準的方法により製造してもよい。例えば
塩酸塩は遊離塩基を適宜の溶媒例えば２−プロパノール
に溶解しそしてこの溶液を塩化水素の２−パロパノール
中の溶液で処理することにより製造してもよい。これら
酸付加塩は、例えば水酸化ナトリウムまたは炭酸カリウ
ム等の希薄溶液で処理することにより各々の遊離塩基に
戻してもよい。

反応工程「Ｂ」は化合物IIを適宜に置換されたアミンHN
RYと反応させることを含む（式中Ｒ、Ｗ、Ｘ、Ｘ′、Ｙ
およびＺは前述の意味を有する）。この反応は、任意の
不活性反応溶媒中で、ほぼ等モル量の化合物IIと所望の
アミンとを選択された溶媒中高められた温度で混合する
ことにより行なつてもよい。アミン反応剤の若干モル過
剰、不活性雰囲気および無水塩化第１銅等の触媒の使用
は特定の収率を向上し得る。特定の反応に対するこれら
変形例の使用は任意であり、また当業者の行い得る範囲
内である。適当な溶媒としては例えばN,N′−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジン、アセ
トニトリル、セロソルブ類等が挙げられる。適当な反応
温度は約85〜130℃である。この反応は還流ピリジン中
で特に効率的に進行することが観察されている。一般に
反応は、反応が実質的に完了する約６〜約24時間進行さ
せる。特定の反応の完了度は例えば薄層クロマトグラフ
イーなどの既知の方法により測定してもよい。反応温度
を上げると反応完了に要する時間が短くなることが一般
的に観察される。反応の可変要素の適切な選択は当業者
の行ない得る範囲内である。反応生成物は、化合物IIに
ついて前述したのと実質的に同じ標準的方法により単離
および精製される。同様に、化合物Ｉの酸付加塩は例え
ば化合物IIについて前述したような標準的方法により製
造してもよい。

あるいはまた、式IIIの化合物を式HNRYのアミンで直接
処理して式 の化合物を製造してもよい。

この化合物を次いで標準的方法により脱ベンジル処理し
て構造式Ｉを有する相当する化合物を製造してもよい。

別法として、式Ｉ（式中ＸおよびＸ′はヒドロキシを意
味する）の化合物は、化合物VI（ＱおよびＱ′がジヒド
ロキシである化合物Ｖ） を適宜に置換されたヒドラジンNH₂-NHZと反応させて構
造式IIの化合物を生成させることにより製造してもよい
（前記式中ＸはOHでありそしてＺは前述の意味を有す
る）。化合物VIと前記ヒドラジンとの反応は、大約等モ
ル量の反応成分を溶媒例えばN,N−ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、ピリジン等の中で約30〜90
℃の温度で塩基例えば重炭酸カルシウムの存在下に混合
することによつて行なつてもよい。ピリジンは好ましい
溶媒でありまたそれを使用する場合にはそれ以外に塩基
を加える必要ない。触媒例えば弗化カリウム等の使用は
特定の反応の収率を向上し得る。次いで、そのようにし
て製造された化合物II（式中ＸおよびＸ′はヒドロキシ
を意味する）を相当する化合物Ｉに転化するが、これは
反応工程「Ｂ」として既述したように行なわれる。

式IIIの化合物の別の製造方法においては、式Ｖの化合
物を式NH₂-NH(CH₂)_2〜11-OH、好ましくはNH₂-NH(CH₂)
_2〜3-OHのヒドロキシアルキルヒドラジンと反応させて
式III（式中Ｚは-(CH₂)_2〜11-OH、好ましくは-(CH₂)
_2〜3-OHを意味する）の化合物を製造する。この反応は
実質的に反応工程「Ａ」として既述したように行なわれ
る。Ｚ置換分のOH基は次いで当業者に「離脱性基（leav
ing group）」として知られる容易に置き換え得る置換
分に誘導する。例えばそのOH基は、当業者に知られた方
法でピリジン中ｐ−トルエンスルホニルクロライドまた
はメタンスルホニルクロライドと反応させることにより
それぞれトシルオキシまたはメシルオキシ基に変えても
よい。そのように製造された離脱性基は次いで、例えば
アミン例えばジエチルアミンで置き換えて-(CH₂)_2〜11-
NEt₂なる構造のＺ置換分を生成させてもよい。好ましい
方法においては、そのようにして生成された置換分Ｚは
-(CH₂)_2〜3NEt₂である。化合物IIIにベンジル基または
置換ベンジル基が存在する場合には前述のように除去し
て式IIの化合物を生成させ、そしてそれを反応工程
「Ｂ」として既述したように式Ｉの化合物に変えてもよ
い。

ＸおよびＸ′がクロロである構造式Ｉを有する化合物
は、化合物VIから出発してまず化合物VIを相当するジ−
ｐ−トルエンスルホン酸エステルVI′ に変換することにより製造される。

この変換は、非反応性溶媒例えばアセトニトリル中にお
いて還流温度で化合物VIをｐ−トルエンスルホニルクロ
ライドで処理することにより都合よく行なわれる。次い
でこのジエステルVI′を、実質的に化合物Ｖの化合物II
Iへの変換について前述した方法と同様にして置換ヒド
ラジンNH₂NHZで処理する。この反応の生成物すなわち式
VI″ を有する化合物を次いで実質的に化合物IIの化合物Ｉへ
の変換について前述した方法と同様にして式HNYRを有す
るアミンで処理する。この反応生成物は次に構造式 （式中Ｒ、ＹおよびＺは前述の意味を有する）を有す
る。

構造式IVを有する化合物は、構造式VIIを有する化合物
を式HNRYを有するアミンと、化合物IIから化合物Ｉへの
変換、すなわち反応工程「Ｂ」について前述したのと実
質的に同じ反応条件を用いて反応させることによつて製
造される。特定のＺ置換分例えばCH₂CH₂OHはまた既述し
たと同様な方法で誘導体に導きそして別の特定のＺ置換
分例えばCH₂CH₂NEt₂に変えてもよい。

構造式VIIの化合物は、化合物Ｖから化合物IIIへの変
換、すなわち反応工程「Ａ」について前述した方法と実
質的に同じ方法により、適宜に置換されたヒドラジンNH
₂-NHZ（式中Ｚは前述の意味を有する）を1,5−ジクロロ
−9,10−アントラセンジオンと反応させることにより製
造される。

本発明はまた新規なヒドラジンである２−〔（ヒドラジ
ノエチル）アミノ〕エタノールNH₂NHCH₂CH₂NHCH₂CH₂OH
を包含する。この新規なヒドラジンは本発明の種々の最
終化合物の有用な製造中間体である。この新規なヒドラ
ジンは、本発明の目的にとつて等価と考えられる種種の
方法によつて製造してもよい。かかる方法の一例は、ヒ
ドラジンとＮ−（２−ヒドロキシエチル）アジリジンと
を還流温度で水性媒質中で反応させることを含む。その
ように製造された新規な２−〔（ヒドラジノエチル）ア
ミノ〕エタノールは0.035mmHgで120℃の沸点を有する清
澄液として標準的な方法によつて単離される。この新規
な２−〔（ヒドラジノエチル）アミノ〕エタノールは有
機酸および無機酸例えば塩酸、臭化水素酸、スルホン
酸、ホスホン酸、メタンスルホン酸、酢酸、安息香酸等
と酸付加塩を形成する。本発明の目的に対しては、この
ような塩類は遊離塩基型の当該新規ヒドラジンと等価で
あると考えられる。

ベンジル化エーテルＶ（式中いずれのＱ置換分もベンジ
ルオキシ、ｐ−クロロベンジルオキシまたはｐ−メトキ
シベンジルオキシを表わす）は適宜の非反応性溶媒例え
ばアセトン、ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチルホ
ルムアミド等の中で化合物Ｖ（式中いずれのＱ置換分も
OHを表わす）を相当するベンジルブロマイドまたはベン
ジルクロライドで処理することにより製造してもよい。
この反応にはハロゲン化水素受容体、例えばアルカリ金
属炭酸塩（例えば炭酸カリウム）を用いるのが好まし
い。

新規な中間体である5,8−ジクロロ−1,4,9,10−アント
ラセンテトロンは1,4−ジクロロ−5,8−ジヒドロキシ−
9,10−アントラセンジオンの酸化により製造してもよ
い。この反応は、室温または室温に近い温度において氷
酢酸中で四酢酸鉛を用いて行なつてもよい。

前記1,4−ジクロロ−9,10−アントラセンすなわち化合
物Ｖ（式中Ｑ＝Ｑ′＝Ｑ″＝Ｈ）は既知の方法で製造し
てもよい（例えば「J.Am.Chem.Soc.」第48巻第3198頁
（1926）参照）。

前記した1,4−ジクロロ−5,8−ジヒドロキシ−9,10−ア
ントラセンジオンすなわち化合物VIは既知の方法により
製造してもよい（例えば米国特許第3,631,074号明細書
参照）。

式VIIの化合物の製造に用いられる化合物1,5−ジクロロ
−9,10−アントラセンジオンは商業的に入手でき、ある
いはまた当業者に知られている方法（例えば「Beilstei
n」第７巻第787頁参照）により製造してもよい。

本発明の化合物は、有機酸および無機酸のいずれとも薬
学的に許容し得る塩を形成する。塩形成に適した酸とし
ては、例えば塩酸、硫酸、燐酸、酢酸、くえん酸、しゆ
う酸、マロン酸、サリチル酸、りんご酸、フマール酸、
こはく酸、アスコルビン酸、マレイン酸、メタンスルホ
ン酸、イセチオン酸、乳酸、グルコン酸、グルクロン
酸、スルフアミン酸、安息香酸、酒石酸、パモエ酸等が
挙げられる。これらの塩類は常法により、遊離塩基型の
ものを当量の所望の酸と接触させることにより製造され
る。遊離塩基は塩型のものを塩基で処理することにより
再生してもよい。例えば塩基の希薄水性溶液を用いても
よい。この目的には水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、
アンモニアおよび重炭酸ナトリウムの溶液が適してい
る。遊離塩基型のものはそれらの各々の塩型のものとあ
る種の物性、例えば極性溶媒への溶解度などの点で若干
異なるが、塩類はその他の点では本発明の目的にとつて
それらの各々の塩基型のものと等価である。

本発明の化合物は、溶媒和されていない形態および水和
型のものも含めた溶媒和された形態のいずれでも存在で
きる。一般に、薬学的に許容し得る溶媒例えば水、エタ
ノール等で溶媒和された形態のものは本発明の目的にと
つて溶媒和されていない形態のものと等価である。

ハロゲンという用語は、弗素、塩素、臭素および沃素を
包含する。

本発明におけるアルキルおよびアルコキシ基は、特に特
定されていなければ、１〜約６個の炭素原子を有する直
鎖状および分枝鎖状の炭素鎖を包含する。このような基
の代表例としてはメチル、エチル、イソプロピル、ブチ
ル、ペンチル、３−メチルペンチル、メトキシ、エトキ
シ、１−プロポキシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ヘキソキシ、
３−メチルペントキシ等が挙げられる。

本発明におけるアルキレン基は、特に特定されていなけ
れば、２〜約11個の炭素原子を有する直鎖状および分枝
鎖状の炭素鎖を包含する。このような基の代表例として
は、エチレン、ｎ−プロピレン、ｎ−ブチレン、ｎ−ヘ
プタレン、１−プロピレン、３−エチル−1,5−ペンタ
レン、３−プロピル−1,6−ヘキサレン等が挙げられ
る。本発明の好ましいアルキレン基は次の構造式を有す
る。

本発明におけるある種の置換分、例えばアルキルまたは
アルキレン置換分は場合により、付加的な置換分、例え
ばNH₂により置換されているものとして定義される。当
業者であれば、かかる置換分のある種の組合せが不安定
である可能性が極めて高くこれらは前記定義に包含され
ないことを認識しよう。例えば一般式=N-CH-NH₂のα−
アミノアルキルまたはアルキレン基は安定であるとは考
えられないが相当するジアルキル化置換分すなわち=N-C
H-N(Alk)₂は安定であると考えられ、前記定義に包含さ
れる。不安定である可能性のあるこれらまたはその他の
この種置換分を認識することは当業者のなし得る範囲の
ことである。

本発明の化合物は、温血動物における細菌および菌類感
染症を治療するための薬理学的薬剤として価値のある新
規な化学物質である。それらはまた、消毒剤例えば実験
室ガラス器具の滅菌に用いるような消毒剤として用いて
もよい。本発明の代表的化合物の抗細菌および抗かび活
性は、下記のスクリーニング方法により実証される。

1.接種物の調製 （Ａ）細菌および酵母 細菌および酵母分離物を寒天斜面培地または液体培地
（これらを接種物培地と呼ぶ）に保持する。培養物をか
かる培地中で規則正しい間隔をおいて移植する（各培養
物に対応する接種物培地については表を参照された
い）。それら生物の移植は寒天斜面培地または液体接種
物培地に対して行ないそして一夜（18〜20時間）インキ
ユベートする（細菌分離物は37℃および菌類培養物は28
℃）。

一夜インキユベートした寒天斜面培地から次いで微生物
細胞をかき取りそして食塩水溶液（0.85％NaCl）に懸濁
する。微生物濃度をジユニアコールマン（Junior Colem
an）型分光光度計（555M）を用いて光の透過率が20〜35
％となるように調節する。液体培地に保持される生物に
対しては、適量の培養物懸濁液を単に食塩水で希釈して
光の透過率が20〜35％となるようにする。

前述の微生物懸濁液は検定用プレート用接種物として役
立つ。すなわち100mlの溶融寒天検定用培地の接種に0.1
6〜10ml（正確な量は表を参照）を用いる。

（Ｂ）菌糸菌類 ペニシリウム・アベラネウム（Penicillium avellaneu
m）を寒天培地で28℃において６日間増殖させる。これ
は培養物の胞子形成を可能にするためである。次いで生
物を、その寒天表面から細胞をかき取り（菌糸体および
胞子）そしてそれらを0.05％ツイーン（Tween）80含有
食塩水溶液に懸濁することにより採取する。その懸濁液
を光の透過率が20％となるように調節する。100mlの溶
融寒天検定用培地の接種にこの懸濁液1mlを用いる。

2.検定用プレートの調製 ステンレススチール製枠体（12.3×25.3cm（ID））およ
びガラスプレート（15.3×31.7cm）を用いて試験用トレ
イを作る。前記枠体は各終端でテープを用いて前記プレ
ートに取付け、また内側端縁は２％寒天でシールする。
25mlの接種済検定用培地を各トレイに平らに広がらせて
固化させる。それらトレイを覆い、反転させそして用時
まで冷蔵する。

3.試料のデイスク化 供試化合物または試料を適当な溶媒例えばアルコール、
ジメチルスルホキシドまたはN,N−ジメチルホルムアミ
ド等に溶解する。試料は一般に溶媒の最終濃度が〈10％
となるように溶解される。化合物は種々の濃度すなわち
3,000、1,000、500、100および10mcg/mlで試験する。デ
イスク紙（直径12.7mm）をピンセツトで寒天トレイに置
き、次いで0.08mlの溶解化合物を0.2mlピペツトを用い
て各デイスクに移す（アルコール濃度が〈10％では化合
物が溶液状態にとどまらない場合にはそれ以上の強度の
アルコールを用いるがしかしながら含浸されたデイスク
はそれらを接種済寒天プレート上に置く前に風乾す
る）。

4.結果の解釈 デイスクを載置した寒天トレイを細菌培養物の場合は37
℃、酵母の場合は28℃で一夜（18〜20時間）インキユベ
ートする。ペニシリウム・アベラネウム（Penicillium
avellaneium）のトレイはそれが比較的増殖の遅い生物
なので少くとも20〜24時間インキユベートする。活性化
合物はデイスク周囲に阻止帯を示す。この阻止帯の直径
をmm単位で測定する。活性化合物の阻止帯直径は最低1
3.5mm〜最高60mmの範囲である。阻止帯直径の大きさは
一般にその化合物の活性を反映している。すなわち阻止
帯が大きければ大きい程活性は高い。

5.培地 商業的に入手し得る培地を除く各種培地の組成を下に示
す。市販の調製済仔牛肉浸出培地は米国ミシガン州デト
ロイト所在のデイフコ・ラボラトリーズ（Difco Labora
tories）から得られる。寒天プレートとして用いるには
これらの培地に1.5％寒天を添加する。AM-08 ％ グルコース 0.2 グルタミン酸ナトリウム 1.04 KH₂PO₄ 0.03 Na₂HPO₄ 0.07 塩類 #1^a） 1ml 塩類 #2^b） 10ml H₂O（蒸留水）ａ）塩類＃１ ％ ｂ）塩類＃２ ％ MgSO₄ 1.0 MnSO₄ 1.0 CaCl₂ 5.0 ZnSO₄・7H₂O 1.0 NaCl 5.0 FeSO₄・7H₂O 1.0 CuSO₄・5H₂O 0.01 H₂O（蒸留水） H₂O（蒸留水）AM-9 K₂HPO₄ 3.9gm デキストロース 25gm くえん酸ナトリウム・2H₂O 34.4gm カゼイン加水分解物 6.2gm アスパラギン 375mg Ｌ−トリプトフアン 125mg システイン 312.5mg グルタチオン 3.1mg チアミンHCl 250g リボフラビン 625g パントテン酸カルシウム 500g ニコチン酸 500g Ｐ−アミノ安息香酸 625g ビオチン 12.5g ピリドキシンHCl 2.5g 葉酸 500g NaCl 12.5g MgSO₄ 250g FeSO₄ 12.5g MnSO₄・H₂O 125g ツイーン（Tween）80 62.5mg H₂O（蒸留水） 1000ml AM-25 ％ Na₂HPO₄・H₂O 0.35 KH₂PO₄ 0.05 酵母エキス（デイフコ） 0.5 デキストロース 1.0 蒸留水 前述の方法を用いて、本発明の代表的化合物について次
の結果を得た。

本発明のある種の化合物は抗菌剤および抗かび剤として
有用であるほかに、次の方法により試験した場合に生体
内（in vivo）抗白血病活性を示す。

生体内リンパ球性白血病P388試験が米国国立癌研究所
（U.S.National Cancer Institute）により行われる。
使用動物は雄または雌のCD₂F₁マウスである。試験群１
群あたりの動物数は６〜７匹である。腫瘍移植はリンパ
球性白血病P388の細胞を含有する稀腹水液を腹腔内注射
することによつて行なう。供試化合物は、腫瘍接種の後
種々の投与量レベルで投与量間に４日間の間隔をおいて
２種の単一投与量で腹腔内投与する。動物の体重を測定
し、また生存数を30日間規則的に記録する。処理群生存
時間（Ｔ）／対照群生存時間（Ｃ）比を計算する。有効
の基準はT/C×100〉125％である。本試験におけるポジ
テイブな対照化合物は1,4-ジヒドロキシ−5,8−〔ビス
〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチルアミノ）アミノ〕−
エチル〕アミノ〕−9,10−アントラセンジオンであり、
12.0〜0.075mg/kgの範囲の投与量で投与する。プロトコ
ールを包括的に論じたものとして「Cancer Chemotherap
y Reports」（Part3）第３号第１頁（1972）を参照され
たい。

この方法を用いて、本発明の代表的化合物について次の
結果が得られた。

ある種の本発明の化合物は抗細菌剤、抗かび剤および抗
白血病剤としての有用性のほかに次の方法により試験し
た場合に実質性腫瘍に対して試験管内（in vitro）活性
を示す。

HCT-8（ヒト結腸腺癌）細胞をトリプシン−EDTAを用い
てトリプシン処理する。単一細胞懸濁液は、細胞を20cc
シリンジ付き26ゲージ針に通すことにより得られる。細
胞懸濁液はRPMI 1640増殖培地（Gibco Laboratories製
品）＋10％仔牛胎血清＋50μg/mlガラマイシンを用い、
細胞濃度を約30,000細胞/mlとして調製する。この懸濁
液をリンブロウエル（Linbro well）24個付きプレート
にウエル１個あたり1mlずつ分注する。それらプレート
を５％CO₂雰囲気中で37℃にて約48時間インキユベート
する。この時点で供試化合物を適当な濃度で添加する。
第１次試験では、５μｌの200μg/ml原液を各ウエルに
添加する。力価試験には適当に希釈したもの10μｌを各
ウエルに添加する。それらプレートを５％CO₂雰囲気中
で37℃にて更に60〜65時間再インキユベートする。試験
の読み取りは細胞を陽イオン表面活性剤、氷酢酸および
塩化ナトリウムの混合物を用いて分解することによつて
行なう。各ウエルからの2mlの分解細胞懸濁液を8mlの希
釈剤に添加する。各試料をクウルター（Coulter）計数
器（ZBI型）で読み取る。各試料の活性は対照に対する
百分率として測定され、データはID₅₀すなわち腫瘍細胞
の50％を殺すのに必要な薬物モル量として報告する。

この方法を用いて、本発明の代表的化合物について次の
結果を得た。

次に本発明の代表的な３つの化合物について毒性試験結
果をLD₅₀で示す。

抗細菌剤および抗かび剤として用いる場合、本発明の化
合物は、極めて種種の局所、経口および非経口投与剤形
として調製し投与することができる。次のような投与剤
形が活性成分として式Ｉの化合物、ある種の式IIの化合
物、またはそれら化合物のうちの一つの相当する薬学的
に許容し得る塩またはかかる化合物および／または塩類
の混合物を包含してもよいことは当業者に明白であろ
う。

本発明の化合物から薬学的組成物を調製するにあたり、
薬学的に許容し得る不活性担体は固体または液体であつ
てよい。固体形態製剤としては粉剤、錠剤、分散性顆粒
剤、カプセル剤、カシエー剤および坐剤が挙げられる。
固体担体は希釈剤、香味剤、可溶化剤、減摩剤、懸濁
剤、結合剤または錠剤崩壊剤としても働く１種または２
種以上の物質であつてもよい。固体担体はまたカプセル
化剤であつてもよい。粉剤の場合、担体は微細分割され
た活性化合物と混合された微細分割された固体である。
錠剤の場合、活性化合物を必要な結合特性を有する担体
と適当な割合で混合し、そして所望の形状、大きさに固
める。粉剤および錠剤は活性化合物を５または10〜約70
％含有するのが好ましい。適当な固体担体としては炭酸
マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、砂
糖、ラクトース、ペクチン、デキストリン、澱粉、ゼラ
チン、トラガカント、メチルセルロース、ナトリウムカ
ルボキシメチルセルロース、低融点ワツクス、ココア脂
等が挙げられる。「製剤」なる用語には活性成分が（他
の担体と共にまたは他の担体なしで）担体によつて包囲
されている（担体は従つてそれと共同している）カプセ
ルを与えるような担体としてのカプセル化材料と活性化
合物とよりなる配合も包含される。同様に、カシエー剤
も包含される。錠剤、粉剤、カシエー剤およびカプセル
剤は経口投与に適した固体投与剤形として用いることが
できる。

液体状製剤としては例えば溶液、懸濁液および乳濁液が
挙げられる。１例として、非経口注射のための水または
水−プロピレングリコール溶液を挙げることができる。
液体状製剤はまた、水性ポリエチレングリコール溶液中
の溶液として処方することもできる。経口使用に適した
水性溶液は活性成分を水に溶解しそして所望により適切
な着色剤、香味剤、安定剤および粘稠化剤を添加するこ
とにより調製することができる。経口使用に適した水性
懸濁液は微細分割された活性成分を粘稠性物質すなわち
天然ゴム、合成ゴム、樹脂、メチルセルロース、ナトリ
ウムカルボキシメチルセルロースおよび他の既知の懸濁
剤と共に水に分散されることによりつくることができ
る。

局所用製剤としては例えば粉剤、クリーム剤、ローシヨ
ン剤、ゲル剤、スプレー剤が挙げられる。これらの種々
な局所用製剤は既知の方法により処方してもよい。例え
ば「Remington′s Pharmaceutical Sciences」第43章
（第14版1970年）を参照されたい。

好ましくは、薬学的製剤は単位投与量剤形とする。かか
る剤形においては、製剤は適量の活性成分を含有する単
位投与量に更に分割される。単位投与量剤形は包装され
た製剤、すなわち個別の量の製剤を含む包装物例えば包
装された錠剤、カプセル剤およびバイアルまたはアンプ
ル中の粉剤等であつてもよい。単位投与量剤形はまたカ
プセル剤、カシエー剤または錠剤それ自体であつてもよ
く、あるいはまた適当数の任意のこれら包装剤形であつ
てもよい。

単位投与量の製剤中の活性化合物の量は、個個の使用目
的および活性成分の効力に応じて50mg〜500mgの範囲で
変化または調整してもよい。

抗細菌剤および抗かび剤として治療に用いる場合、本発
明の薬学的方法に用いる化合物は約0.1mg〜約50mg/kgの
初期投与量で投与される。約0.5mg〜約10mg/kgの投与量
範囲が好ましい。しかしながら患者の要件、治療される
症状の重篤度および使用化合物に応じて投与量を変えて
もよい。個々の状態に対する適切な投与量の決定は当業
者のなし得る範囲である。一般に、治療はその化合物の
最適投与量よりも少ない投与量で開始される。その後、
諸条件下で最適の効果が達成されるまで投与量を少しず
つ増量していく。便宜上、所望ならば１日あたりの投与
総量を少量ずつに分割して１日内に投与してもよい。

本発明の活性化合物はまた非経口的にかまたは腹腔内に
投与してもよい。遊離塩基または薬学的に許容し得る塩
類としての活性化合物の溶液はヒドロキシプロピルセル
ロースなどの表面活性剤と適宜に混合された水中で調製
できる。分散液もまたグリセロール、液状ポリエチレン
グリコール類およびそれらの混合物中、および油類中で
調製できる。通常の貯蔵および使用条件下では、これら
製剤は微生物の増殖を防止する保存剤を含有する。

注射可能な用途に適した薬学的剤形としては例えば滅菌
水性溶液または分散液、および注射可能な滅菌溶液また
は分散液をその場で調製するための滅菌粉末が挙げられ
る。いずれの場合も、剤形は滅菌されていなければなら
ず、またシリンジ使用が容易となる程度に流動性がなく
てはならない。それは製造および貯蔵条件下で安定でな
くてはならず、また細菌およびかび等の微生物の汚染作
用から保護しなければならない。担体は例えば水、エタ
ノール、ポリオール（例えばグリセロール、プロピレン
グリコールおよび液状ポリエチレングリコール等）、そ
れらの適当な混合物および植物油等を含有する溶媒また
は分散媒であつてもよい。適当な流動性は例えばレシチ
ン等のコーテイングを用いることにより、分散液の場合
には所要の粒度を維持することにより、また表面活性剤
を用いることにより維持することができる。微生物の作
用の防止は各種抗細菌剤および抗かび剤、例えばパラベ
ン、クロロブタノール、フエノール、ソルビン酸、チメ
ロサール等により実現できる。多くの場合、等張剤、例
えば糖類または塩化ナトリウム等を含ませるのが好まし
いであろう。注射可能な組成物の持続的吸収はその組成
物中に吸収を遅延させる剤、例えばモノステアリン酸ア
ルミニウムおよびゼラチン等を用いることによつて実現
できる。

注射可能な滅菌溶液は所要量の活性化合物を適当な溶媒
に必要に応じて前掲の様々な他の成分と共に配合し次い
で過滅菌することにより調製される。一般に、分散液
は、各種の滅菌活性成分を、基本的分散媒と前掲の諸成
分のうち必要とされる他の成分とを含有する滅菌ビヒク
ル中に配合することにより調製される。注射可能な滅菌
溶液調製用の滅菌粉末の場合、好ましい調整方法は活性
成分と任意の所望の付加的成分との粉末をその予め滅菌
過した溶液から与える真空乾燥および凍結乾燥技術で
ある。

本明細書において用いる「薬学的に許容し得る担体」と
は任意のそしてすべての溶媒、分散媒、コーテイング、
抗細菌剤、抗かび剤、等張剤、および吸収遅延化剤等を
包含する。かかる媒質および剤を薬学的に活性な物質に
対して用いることは当業者によく知られているところで
ある。通常用いられる媒質または剤は、活性成分と相容
性がない場合は別として、いかなるものも治療用組成物
に用いることができる。それら組成物中に補助的活性成
分を配合することもできる。

投与が容易となるように、また投与量を均一にするため
にも非経口用組成物を投与量単位剤形として処方するの
が特に有利である。ここにいう投与量単位剤形とは治療
すべき被験哺乳動物に対する単位投与量として適当な物
理的に個個の単位のことであり、各単位は所要の薬学的
担体と共同して所望の治療効果を生じるように計算され
た予め定められた量の活性物質を含有している。本発明
の新規な投与量単位剤形の詳細は、（ａ）活性物質の独
特の特徴および達成されるべき特定の治療効果、および
（ｂ）身体の健康が本明細書中に詳述したように損われ
ている病的状態を有する生物の疾病の治療のためにかか
る活性物質を配合する技術に固有な制限によつて左右さ
れまたそれらに直接依存する。

投与を便利かつ効果的なものとするために、主たる活性
成分は有効量を適当な薬学的に許容し得る担体と共に前
述のような投与量単位剤形として配合する。単位投与量
剤形は例えば主たる活性化合物を約0.1〜約500mgの範囲
の量で含有でき、また約0.5〜約250mgの含量が好まし
い。割合で表現した場合、活性化合物は一般に約0.1〜
約500mg/ml担体で存在する。補助的活性成分を含有する
組成物の場合には、投与量はそれら成分の通常の投与量
および投与方法を参考にして決められる。治療すべき被
験哺乳動物に対する１日あたりの非経口投与量は0.1mg/
kg〜100mg/kgの範囲である。好ましい１日あたりの投与
量範囲は0.3mg/kg〜10mg/kgである。

次の非限定的実施例は、本発明の化合物を製造するため
の好ましい方法を例示したものである。

実施例１ ２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕−５−〔〔２−
（ジエチルアミノ）エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-c
d〕ピラゾール−６（2H）−オン1.2g（3.4ミリモル）の
５−クロロ−２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕ア
ントラ（1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、1.0g
（８ミリモル）のN,N−ジエチルエチレンジアミン、約1
mgの無水塩化第１銅および30mlの無水２−エトキシエタ
ノールの混合物をアルゴン下で還流加熱する。７時間
後、さらに別の0.5g（４ミリモル）のジアミンおよび約
1mgの触媒を加えそしてその混合物を23時間還流し、冷
却しついで濃縮する。残留物をジクロロメタン中に溶解
し、水、希水酸化アンモニウムおよび塩水で順次洗浄す
る。乾燥したジクロロメタン層をメタノール／トリエチ
ルアミン／ジクロロメタン（10:1:89）を用いてシリカ
ゲル上でクロマトグラフイーにかけて精製された生成物
を得る。これを熱２−プロパノール中に溶解しついで２
−プロパノール中における過剰の塩化水素で処理して1.
2当量の水で溶媒和された2.1当量の塩化水素との塩とし
て1.2gの乾燥された生成物を得る。m.p.262〜276℃（分
解）。

５−クロロ−２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕ア
ントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンは以下の
ようにして製造される。

4.15g（15ミリモル）の1,4−ジクロロ−9,10−アントラ
センジオン〔「J.Amer.Chem.Soc.」第48巻第3198頁（19
26）〕、2.6g（20ミリモル）の（２−ジエチルアミノエ
チル）ヒドラジン〔「J.med.Chem.」第１巻第493頁（19
64）〕および35mlのピリジンの混合物を10時間還流で加
熱し、冷却しそして濃縮する。残留物をジクロロメタン
に溶解しついで水洗する。酢酸エチルついで酢酸エチル
／メタノール（95:5）を用いて乾燥されたジクロロメタ
ンをシリカゲル上でクロマトグラフイーにかけて3.8gの
固体を得、これを２−プロパノールから晶出させて2.9g
の純粋な物質を得る。m.p.90〜92℃。

0.89gの生成物を熱２−プロパノールに溶解し、続いて
２−プロパノール中における過剰の塩化水素で処理して
0.9gの塩酸塩を得る。

m.p.263〜266℃（分解）。

実施例２ 2-〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕−５−〔〔２−
〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕
アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン 25mlの無水２−エトキシエタノール中における2.5g（7.
1ミリモル）の５−クロロ−２−〔２−（ジエチルアミ
ノ）エチル〕アントラ（1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）
−オン、1g（９ミリモル）の２−（２−アミノエチルア
ミノ）エタノールおよび触媒量の無水塩化第１銅および
沃化カリウムの混合物をアルゴン下に還流加熱する。さ
らに別の0.5〜1.0g部分のアミンおよび触媒量のハロゲ
ン化塩をそれぞれ６時間後および12時間後に加える。全
体で30時間還流後にその混合物を実施例１に記載のよう
に後処理し、ついで最初は10:1:89その後は15:1:84のメ
タノール／トリエチルアミン／酢酸エチルを使用してシ
リカゲル上で精製する。ついで塩化水素で処理して2.4
当量の水で溶媒和された2.0当量の塩化水素との塩とし
て1.1gの乾燥生成物を得る。m.p.239〜241℃（分解）。

実施例３ 5-〔（２−アミノエチル）アミノ〕−２−〔２−（ジエ
チルアミノ）エチル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オン 1.6g（4.5ミリモル）の５−クロロ−２−〔２−（ジエ
チルアミノ）エチル〕アントラ（1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オン、2.5mlの無水エチレンジアミンおよび2
5mlの無水ピリジンからなる混合物を７時間アルゴン下
に還流加熱し、冷却し、トルエンで希釈しついで濃縮す
る。固体残留物をジクロロメタンに溶解し、水ついで塩
水で洗浄する。乾燥したジクロロメタン層をメタノール
／ジクロロメタン（1:9）を用いてシリカゲル上でクロ
マトグラフイーにかけて0.8gの生成物を得る。これを熱
２−プロパノールに溶解しついで２−プロパノール中に
おける過剰の塩化水素で処理して1.8当量の水で溶媒和
された2.0当量の塩化水素との塩として1.0gの乾燥生成
物を得る。m.P.276〜279℃（分解）。

以下の化合物が５−クロロ−２−〔２−（ジエチルアミ
ノ）エチル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）
−オンおよび対応するアミンから実施例３に記載のよう
にして製造される。

実施例４ ２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕−〔〔２−（４
−モルホリニル）エチル）〕アミノ〕アントラ〔1,9-c
d〕ピラゾール−６（2H）−オン ４−（２−アミノエチル）モルホリンとの反応は1.2当
量の水で溶媒和された2.0当量の塩化水素との塩として
の生成物を与える。

m.p.288〜290℃（分解）。

実施例５ ２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕−５−〔〔３−
（ジエチルアミノ）プロピル〕アミノ〕アントラ〔1,9-
cd〕ピラゾール−６（2H）−オン N,N−ジエチル−1,3−プロパンジアミンとの反応は0.2
当量の水で溶媒和された2.0当量の塩化水素との塩とし
ての生成物を与える。m.p.270〜272℃（分解）。

実施例６ ２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕−５−〔〔７−
（ジエチルアミノ）ヘプチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-
cd〕ピラゾール−６（2H）−オン N,N−ジエチル−1,7−ヘプタンジアミンとの反応は0.3
当量の水で溶媒和された2.0当量の塩化水素との塩とし
ての生成物を与える。

m.p.190〜192℃（分解）。

実施例７ ５−〔〔４−（ジエチルアミノ）ブチル〕アミノ〕−２
−〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕アントラ〔1,9-c
d〕ピラゾール−６（2H）−オン N,N−ジエチル−1,4−ブタンジアミンとの反応は0.7当
量の水で溶媒和された2.0当量の塩化水素との塩として
の生成物を与える。m.p.243〜246℃（分解）。

実施例８ ２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕−５−（ヘキシ
ルアミノ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−
オン ｎ−ヘキシルアミンとの反応は0.1当量の水で溶媒和さ
れた1.0当量の塩化水素との塩としての生成物を与え
る。m.p.176〜179℃（分解）。

実施例９ ２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕−５−〔〔２−
（１−ピペラジニル）エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-
cd〕ピラゾール−６（2H）−オン ４−（２−アミノエチル）−１−ピペラジンカルボン酸
ベンジルエステルと反応させついで単離した中間体を酢
酸中における熱48％臭化水素酸で加水分解して1.4当量
の水および0.1当量の酢酸で溶媒和された3.3当量の臭化
水素との塩としての生成物を得る。m.p.284〜287℃（分
解）。

４−（２−アミノエチル）−１−ピペラジンカルボン酸
ベンジルエステルは米国特許第3,931,268号明細書にお
ける（２−アミノエチル）−メチルカルバミン酸ベンジ
ルエステルの製法に関する記載と同様の操作により４−
（２−アミノエチル）−１−ピペラジンから製造され
る。¹ H NMR（ジユウテリオクロロホルム）：δ2.78（三重
線）5.08（単線）、7.30（単線）。

実施例10 ５−〔〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕アミノ〕−２
−メチルアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オ
ン 1.88g（７ミリモル）の５−クロロ−２−メチルアント
ラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン〔「J.Chem.S
oc.」1952年第1630頁〕、1.2g（10ミリモル）のN,N−ジ
エチルエチレンジアミン、0.14gの無水弗化カリウムお
よび10mlのジメチルスルホキシドからなる混合物を４時
間アルゴン下に環流加熱し、冷却し、水で希釈しついで
ジクロロメタンで抽出する。ジクロロメタン抽出物を塩
水で２回ついで５％塩酸水溶液で洗浄する。その酸溶液
をジクロロメタンで洗浄し、炭酸ナトリウムで塩基性に
しついでジクロロメタンで抽出する。乾燥したジクロロ
メタン層を木炭で清澄し、過しそして濃縮して残留物
を得る。塩は実施例３に記載のようにして製造され、エ
ーテルで完全に洗浄した後に0.7当量の水で溶媒和され
た1.8当量の塩化水素との塩としての1.1gの乾燥生成物
が得られる。m.p.260〜264℃（分解）。

実施例11 ５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチ
ル〕アミノ〕−２−メチルアントラ〔1,9-cd〕ピラゾー
ル−６（2H）−オン 1.75g（6.5ミリモル）の５−クロロ−２−メチルアント
ラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、6ml（59ミ
リモル）の２−（２−アミノエチルアミノ）エタノー
ル、触媒量の無水塩化第１銅および沃化カリウムおよび
25mlの２−メトキシエタノールからなる混合物を４時間
アルゴン下に環流加熱し、冷却しついで濃縮する。残留
物をジクロロメタンに溶解し、水ついで５％塩酸水溶液
で洗浄する。この酸溶液をジクロロメタンで洗浄し、塩
基性にしついでジクロロメタン中に抽出する。乾燥した
ジクロロメタン抽出物をジクロロメタン中における５〜
15％メタノールを用いる勾配溶離法（gradient elutio
n）でシリカゲル上においてクロマトグラフイーにかけ
て精製された生成物を得る。塩は実施例３に記載のよう
にして製造されて0.1当量の水で溶媒和された1.0当量の
塩化水素との塩としての0.69gの乾燥生成物になる。m.
p.270〜272℃（分解）。

実施例12 ２−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔〔２−〔（２−
ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン 0.896mg（３ミリモル）の５−クロロ−２−（２−ヒド
ロキシエチル）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2
H）−オン、3.1ml（30ミリモル）の２−（２−アミノエ
チルアミノ）エタノールおよび6mlの無水ピリジンから
なる混合物を8.5時間アルゴン下に還流加熱し、冷却し
そして濃縮して残留物を得る。これをエーテル/2−プロ
パノールで磨砕してガム状固体を得、これをさらにメタ
ノール／エーテルから磨砕して851mgの生成物を得る。
これをクロロホルムに溶解しついで２−プロパノール中
における過剰の塩化水素で処理して0.5当量の水で溶媒
和された1.6当量の塩化水素との塩としての923mgの乾燥
生成物を得る。m.p.267〜272℃（分解）。

５−クロロ−２−（２−ヒドロキシエチル）アントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンは以下のように
して製造される。

5.54g（20ミリモル）の1,4−ジクロロ−9,10−アントラ
センジオン、2.2ml（33.3ミリモル）の（２−ヒドロキ
シエチル）ヒドラジンおよび20mlの乾燥ピリジンからな
る混合物を32時間60℃で攪拌しついで濃縮する。固体残
留物をエーテルで磨砕しついでクロロホルムから晶出さ
せて3.58gの生成物を得る。m.p.209〜211℃。母液を処
理して0.21gのさらに別の生成物を得る。m.p.208〜210
℃。

実施例13 ５−〔〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕アミノ〕−２
−（２−ヒドロキシエチル）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾ
ール−６（2H）−オン 0.896mg（３ミリモル）の５−クロロ−２−（２−ヒド
ロキシエチル）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2
H）−オン、4.2ml（30ミリモル）のN,N−ジエチルエチ
レンジアミンおよび6mlの無水ピリジンを実施例12に記
載のように反応させて0.5当量の水で溶媒和された1.75
当量の塩化水素との塩としての1.02gの乾燥生成物を得
る。m.p.199〜205℃（分解）。

下記の化合物が５−クロロ−２−（２−ヒドロキシエチ
ル）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンお
よび対応するアミンから実施例12に記載のようにして製
造される。

実施例14 ２−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔〔２−（４−モ
ルホリニル）エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラ
ゾール−６（2H）−オン ４−（２−アミノエチル）モルホリンとの反応により、
0.5当量の水で溶媒和された1.9当量の塩化水素との塩と
しての生成物が得られる。m.p.260℃（分解）。

実施例15 ５−〔〔３−（ジエチルアミノ）プロピル〕アミノ〕−
２−（２−ヒドロキシエチル）アントラ〔1,9-cd〕ピラ
ゾール−６（2H）−オン N,N−ジエチル−1,3−プロパンジアミンとの反応により
0.5当量の水で溶媒和された2.0当量の塩化水素との塩と
しての生成物が得られる。m.p.201〜210℃（分解）。

実施例16 ５−〔〔４−（ジエチルアミノ）ブチル〕アミノ〕−２
−（２−ヒドロキシエチル）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾ
ール−６（2H）−オン N,N−ジエチル−1,4−プロパンジアミンとの反応により
1.0当量の水で溶媒和された1.9当量の塩化水素との塩と
しての生成物が得られる。m.p.155〜185℃（分解）。

実施例17 ５−〔〔７−（ジエチルアミノ）ヘプチル〕アミノ〕−
２−（−２−ヒドロキシエチル）アントラ〔1,9-cd〕ピ
ラゾール−６（2H）−オン N,N−ジエチル−1,7−ヘプタンジアミンとの反応により
1.0当量の塩化水素との塩としての生成物が得られる。
m.p.206〜208℃（分解）。

実施例18 ２−（２−ヒドロキシエチル）−５−〔〔２−（１−ピ
ペラジニル）エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラ
ゾール−６（2H）−オン ４−（２−アミノエチル）−１−ピペラジンカルボン酸
ベンジルエステルと反応させついで単離した中間体を酢
酸中における還流48％臭化水素酸で加水分解しそして塩
を生成させて0.5当量の水で溶媒和された2.0当量の塩化
水素との塩としての生成物を得る。m.p.292〜297℃（分
解）。

実施例19 ５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチ
ル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）
−オン 2.54g（10ミリモル）の５−クロロアントラ〔1,9-cd〕
ピラゾール−６（2H）−オン〔「J.Chem.Soc.」1952年
第1630頁〕、10ml（100ミリモル）の２−（２−アミノ
エチルアミノ）エタノールおよび25mlの無水ピリジンか
らなる混合物を24時間アルゴン下に還流加勢し、冷却し
ついで濃縮する。残留物を２−プロパノールで磨砕して
固体を得、これをメタノール／ジクロロメタンに溶解し
ついで実施例３に記載のようにして塩を生成させて0.6
当量の水で溶媒和された1.5当量の塩化水素との塩とし
て1.5gの乾燥生成物を得る。m.p.251〜254℃（分解）。

実施例20 ５−〔〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕アミノ〕アン
トラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン 1.6g（6.3ミリモル）の５−クロロアントラ〔1,9-cd〕
ピラゾール−６（2H）−オン、3.5g（30ミリモル）のN,
N−ジエチルエチレンジアミンおよび20mlの無水ピリジ
ンからなる混合物を20時間還流加熱し、冷却しそして濃
縮する。残留物をジクロロメタンに溶解し、水洗しつい
で１％塩酸水溶液で抽出する。この酸溶液をジクロロメ
タンで洗浄しついで水酸ナトリウム水溶液で塩基性にす
る。この水溶液をジクロロメタンで抽出しそしてその乾
燥したジクロロメタン層を濃縮して残留物を得、これを
実施例３に記載のようにして塩に変換して0.1当量の水
で溶媒和された1.4当量の塩化水素との塩としての0.7g
の乾燥生成物を得る。m.p.120〜130℃。

実施例21 ２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチ
ル〕−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オン 1.91g（５ミリモル）の５−クロロ−２−〔２−〔（２
−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アントラ〔1,9-
cd〕ピラゾール−６（2H）−オン塩酸塩、2.6mlの２−
（２−アミノエチルアミノ）エタノールおよび5mlの無
水ピリジンからなる混合物を6.5時間アルゴン下に還流
加熱し、冷却しそして濃縮する。この固体残留物を冷２
−プロパノールで磨砕して1.43gの乾燥生成物を得る。
m.p.154〜156℃。これを氷酢酸/2−プロパノールから晶
出させて0.5当量の水で溶媒和された1.0当量の酢酸との
塩としての1.35gの乾燥生成物を得る。m.p.146〜148
℃。

５−クロロ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕エチル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2
H）−オンは以下のようにして製造される。

8mlの乾燥アセトニトリル中における832mg（３ミリモ
ル）の1,4−ジクロロ−9,10−アントラセンジオンの還
流混合物に3mlのアセトニトリル中における450mg（3.8
ミリモル）の２−〔（ヒドラジノエチル）アミノ〕エタ
ノールを40分かかつて滴加する。この混合物を１時間還
流し、冷却しついで冷２−プロパノールで磨砕して602m
gの生成物を得る。m.p.140〜142℃。母液を処理して71m
gのさらに別の生成物を得る。m.p.124〜126℃。この遊
離塩基を氷酢酸から晶出させてジアセテート塩を得る。
m.p.125〜130℃。塩酸塩は実施例３に記載のようにして
製造される。m.p.260〜263℃（分解）。

２−〔（ヒドラジノエチル）アミノ〕エタノールは以下
のようにして製造される。

86.8g（1.0モル）のＮ−（２−ヒドロキシエチル）エチ
レンイミンおよび400ml（約６モル）の54％ヒドラジン
水溶液の溶液を２日間還流で加熱する。過剰の水および
ヒドラジンを40〜50℃/13mmで蒸留し、ついでポツト残
留物を142℃/0.10mmで蒸留して88％純度を有する80.9g
の生成物を得る。少量の試料を慎重に再蒸留させて分析
上純粋な物質を得る。

b.p.120℃/0.035mm。

実施例22 ５−〔（２−アミノエチル）アミノ〕−２−〔２−
〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン 1.91gの５−クロロ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエ
チル）アミノ〕エチル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール
−６（2H）−オン塩酸塩を実施例21に記載のように1.6m
l（25ミリモル）の1,2−エチレンジアミンと反応させ、
続いて濃縮して固体を得、これをエーテル、２−プロパ
ノールそして少しのジクロロメタンで洗浄しついでメタ
ノールで磨砕して固体不純物を除去する。液を濃縮
し、これを水に溶解しそして最初に水でついでメタノー
ルで溶離させながらHP-20樹脂のカラム上で精製する。
メタノール溶出液を濃縮しついで実施例３に記載のよう
にして塩を生成して、0.9当量の水で溶媒和された2.0当
量の塩化水素との塩としての1.0gの乾燥生成物を得る。
m.p.263〜267℃（分解）。

実施例23 ５−〔〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕アミノ〕−２
−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕
アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン 実施例21に記載のように1.91gの５−クロロ−２−〔２
−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アント
ラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン塩酸塩を3.5m
l（25ミリモル）のN,N−ジエチルエチレンジアミンと反
応させて1.4gの生成物を得る。m.p.132〜133℃。母液を
処理して0.3gのさらに別の生成物を得る。m.p.130〜131
℃、実施例３に記載のようにして塩を生成して1.0当量
の水で溶媒和された2.0当量の塩化水素との塩としての
1.6gの乾燥生成物を得る。m.p.272〜274℃（分解）。

実施例24 ５−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕−２−〔２−
〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン 2.5g（6.6ミリモル）の５−クロロ−２−〔２−〔（２
−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アントラ〔1,9-
cd〕ピラゾール−６（2H）−オン塩酸塩、2ml（33ミリ
モル）の２−アミノエタノールおよび13mlの無水ヒドラ
ジンからなる化合物を実施例21に記載のように反応させ
そして後処理して固体沈殿を得、その塩を実施例３に記
載のように生成させて、0.6当量の水で溶媒和された1.1
当量の塩化水素との塩としての1.4gの乾燥生成物を得
る。m.p.260〜261℃（分解）。

実施例25 ２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチ
ル〕−５−〔〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕アミ
ノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン 2.72g（７ミリモル）の５−クロロ−２−〔２−〔（２
−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アントラ〔1,9-
cd〕ピラゾール−６（2H）−オン塩酸塩、1.2g（14ミリ
モル）のN,N−ジメチルエチレンジアミンおよび20mlの
ピリジンを還流で42時間反応させついで実施例21に記載
のように後処理して固体残留物を得、これを熱メタノー
ル中に溶解しついで実施例３に記載のようにして塩生成
を行なつて、0.9当量の水で溶媒和された2.1当量の塩化
水素との塩としての1.0gの乾燥生成物を得る。m.p.286
〜288℃（分解）。

実施例26 ２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチ
ル〕−５−（メチルアミノ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾ
ール−６（2H）−オン 実施例21に記載のように５−クロロ−２−〔２−〔（２
−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アントラ〔1,9-
cd〕ピラゾール−６（2H）−オン塩酸塩を過剰のメチル
アミンと反応させて1.0当量の塩化水素との塩としての
生成物を得る。m.p.285〜288℃（分解）。

実施例27 ２−（２−アミノエチル）−５−〔〔２−〔（２−ヒド
ロキシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,
9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン 3.0g（8.9ミリモル）の２−（２−アミノエチル）−５
−クロロアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オ
ン、2.0mlの２−（２−アミノエチルアミノ）エタノー
ルおよび15mlの無水ピリジンからなる混合物を30時間還
流で加熱し、冷却しそして過する。液を濃縮しそし
てジクロロメタン／メタノール／トリエチルアミン（9
9:2:1）でシリカゲル上においてクロマトグラフイーに
かけついで99:20:1まで勾配溶離して精製生成物を得
る。これを実施例３に記載のようにして塩にして、1.0
当量の水および0.2当量の２−プロパノールで溶媒和さ
れた1.7当量の塩化水素との塩としての0.8gの乾燥生成
物を得る。m.p.270〜272℃（分解）。

２−（２−アミノエチル）−５−クロロアントラ〔1,9-
cd〕ピラゾール−６（2H）−オンは以下のようにして製
造される。

35°で10mlのピリジン中における1.0g（3.6ミリモル）
の1,4−ジクロロ−9,10−アントラセンジオンの溶液に
1.9mlの（２−アミノエチル）ヒドラジンを滴加する
〔英国特許第880,332号明細書参照〕。この混合物を４
時間攪拌し、濃縮しそしてジクロロメタン／メタノール
／トリエチルアミン（94:5:1）を使用してシリカゲル上
で精製する。実施例３に記載のようにして塩を生成させ
て1.2当量の水および0.1当量の２−プロパノールで溶媒
和された1.0当量の塩化水素との塩としての0.45gの生成
物を得る。m.p.284〜285℃（分解）。

実施例28 ２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕−7,10−ジヒド
ロキシ−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オン 2.9g（7.5ミリモル）の５−クロロ−２−〔２−（ジエ
チルアミノ）エチル〕−7,10−ジヒドロキシアントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、7.5ml（75ミ
リモル）の２−（２−アミノエチルアミノ）エタノール
および35mlのピリジンからなる混合物を還流で４時間反
応させついで実施例21に記載のように後処理しそして実
施例３に記載のように塩を生成させて0.7当量の水で溶
媒和された2.0当量の塩化水素との塩としての2.8gの乾
燥生成物を得る。m.p.198〜202℃（分解）。

５−クロロ−２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕−
7,10−ジヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６
（2H）−オンは以下のように製造される。

12.7g（41ミリモル）の1,4−ジクロロ−5,8−ジヒドロ
キシ−9,10−アントラセンジオン、12g（90ミリモル）
の（２−ジエチルアミノエチル）ヒドラジンおよび65ml
のピリジンからなる混合物を４時間50℃で反応させつい
で実施例22に記載のように後処理して残留物を得、これ
をジクロロメタンに溶解する。ジクロロメタンついでジ
クロロメタン中における３％メタノールを用いてシリカ
ゲル上でクロマトグラフイーにかけて粗物質を得、これ
を２−プロパノールから晶出させて6.5gの精製された固
体を得る。m.p.136〜140℃。1.5gのこの物質を実施例３
に記載のようにして塩生成させて0.3当量の水で溶媒和
された1.0当量の塩化水素との塩としての1.3gの乾燥固
体を得る。m.p.280〜288℃（分解）。

実施例29 ２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕−５−〔〔２−
（ジエチルアミノ）エチル〕アミノ〕−7,10−ジヒドロ
キシアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン 1.93g（５ミリモル）の５−クロロ−２−〔２−（ジエ
チルアミノ）エチル〕−7,10−ジヒドロキシアントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、2.9g（24ミリ
モル）のN,N−ジエチルエチレンジアミンおよび25mlの
ピリジンからなる混合物を還流で５時間反応させついで
実施例21に記載のように後処理して粗固体を得、これを
ジクロロメタンに溶解する。ジクロロメタン中における
３％、６％および10％の各溶液を用いてシリカゲル上で
クロマトグラフイーにかけて1.6gの純粋物質を得る。こ
れを実施例３に記載のように塩生成させて0.3当量の水
で溶媒和された2.0当量の塩化水素との塩としての1.4g
の乾燥生成物を得る。m.p.290〜292℃（分解）。

実施例30 ５−〔（２−アミノエチル）アミノ〕−２−〔２−（ジ
エチルアミノ）エチル〕−7,10−ジヒドロキシアントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン 実施例28に記載のように５−クロロ−２−〔２−（ジエ
チルアミノ）エチル〕−7,10−ジヒドロキシアントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンをエチレンジア
ミンと反応させて1.7当量の水および0.1当量の２−プロ
パノールで溶媒和された2.0当量の塩化水素との塩とし
ての生成物を得る。m.p.277〜281℃（分解）。

実施例31 ２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕−7,10−ジヒド
ロキシ−５−〔〔２−（メチルアミノ）エチル〕アミ
ノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン ５−クロロ−２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕−
7,10−ジヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６
（2H）−オンを（２−アミノエチル）−メチルカルバミ
ン酸ベンジルエステルと反応させ（米国特許第3,931,26
8号明細書参照）、続いてその中間体を実施例29に記載
のように単離しついで酢酸中における熱48％臭化水素酸
で加水分解して2.7当量の水で溶媒和された2.3当量の臭
化水素との塩としての生成物を得る。m.p.217〜220℃
（分解）。

実施例32 ２−〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕−7,10−ジヒド
ロキシ−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オン 20g（5.6ミリモル）の５−クロロ−２−〔２−（ジメチ
ルアミノ）エチル〕−7,10−ジヒドロキシアントラ〔1,
9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、5.6mlの２−（２
−アミノエチルアミノ）エタノールおよび20mlのピリジ
ンを24時間70℃で反応させついで実施例21に記載のよう
に後処理しそして実施例３に記載のようにして塩生成さ
せて2.0当量の水で溶媒和された2.4当量の塩化水素との
塩としての2.4gの乾燥生成物を得る。m.p.310〜313℃
（分解）。

５−クロロ−２−〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕−
7,10−ジヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６
（2H）−オンは以下のように製造される。

15.5g（50ミリモル）の1,4−ジクロロ−5,8−ジヒドロ
キシ−9,10−アントラセンジオン、10.3g（100ミリモ
ル）の（２−ジメチルアミノエチル）ヒドラジン〔「J.
Med.Chem.」第１巻第493頁（1964）〕および60mlのピリ
ジンからなる混合物を一夜35℃で反応させついで実施例
28に記載のように後処理して3.8gの生成物を得る。m.p.
143〜146℃。これを実施例３に記載のようにして塩生成
させて1.2当量の水で溶媒和された1.1当量の塩化水素と
の塩としての生成物を得る。m.p.295〜300℃（分解）。

下記の化合物が５−クロロ−２−〔２−（ジメチルアミ
ノ）エチル〕−7,10−ジヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕
ピラゾール−６（2H）−オンおよび対応するアミンから
実施例32に記載のようにして製造される。

実施例33 ５−〔（２−アミノエチル）アミノ〕−２−〔２−（ジ
メチルアミノ）エチル〕−7,10−ジヒドロキシアントラ
〔1,9-cd〕−ピラゾール−６（2H）−オン エチレンジアミンとの反応により2.4当量の水で溶媒和
された1.9当量の塩化水素との塩としての生成物を得
る。m.p.300〜302℃（分解）。

実施例34 ５−〔（３−アミノプロピル）アミノ〕−２−〔２−
（ジメチルアミノ）エチル〕−7,10−ジヒドロキシアン
トラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン 1,3−プロパンジアミンとの反応により1.4当量の水で溶
媒和された1.9当量の塩化水素との塩としての生成物を
得る。m.p.281〜285℃（分解）。

実施例35 ５−〔〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕アミノ〕−7,
10−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシエチル）アン
トラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン 3,3g（10ミリモル）の５−クロロ−7,10−ジヒドロキシ
−２−（２−ヒドロキシエチル）アントラ〔1,9-cd〕ピ
ラゾール−６（2H）−オン、14.5ml（100ミリモル）の
N,N−ジエチルエチレンジアミンおよび20mlのピリジン
からなる混合物を還流で３時間反応させ、続いて実施例
21に記載のように後処理して2.47gの固体を得る。m.p.1
97〜200℃。これを実施例12に記載のようにして塩生成
させて0.6当量の水で溶媒和された1.6当量の塩化水素と
の塩としての生成物を得る。m.p.215〜219℃（分解）。

５−クロロ−7,10−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキ
シエチル）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−
オンは以下のようにして製造される。

12g（40ミリモル）の1,4−ジクロロ−5,8−ジヒドロキ
シ−9,10−アントラセンジオン、4.5g（60ミリモル）の
（２−ヒドロキシエチル）ヒドラジンおよび40mlのピリ
ジンからなる混合物を一夜50℃で攪拌し、冷却しそして
濃縮する。残留物をクロロホルムおよび熱メタノールで
順次磨砕して1.1gの乾燥生成物を得る。m.p.231〜234
℃。

実施例36 ５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチ
ル〕アミノ〕−7,10−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロ
キシエチル）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）
−オン 3.3g（10ミリモル）の５−クロロ−7,10−ジヒドロキシ
−２−（２−ヒドロキシエチル）アントラ〔1,9-cd〕ピ
ラゾール−６（2H）−オン、10.4g（100ミリモル）の２
−（２−アミノエチルアミノ）エタノールおよび20mlの
ピリジンからなる混合物を４時間還流で加熱し、冷却し
ついで濃縮する。残留物をアセトニトリル、２−プロパ
ノールおよびメタノールで引き続き磨砕して1.35gの粉
末を得る。これを実施例12に記載のように塩生成させ
て、0.5当量の水で溶媒和された1.0当量の塩化水素との
塩としての1.06gの乾燥生成物を得る。m.p.196〜203℃
（分解）。

下記の化合物が５−クロロ−7,10−ジヒドロキシ−２−
（２−ヒドロキシエチル）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾー
ル−６（2H）−オンおよび対応するアミンから実施例35
に記載のようにして製造される。

実施例37 ５−〔（２−アミノエチル）アミノ〕−7,10−ジヒドロ
キシ−２−（２−ヒドロキシエチル）アントラ〔1,9-c
d〕ピラゾール−６（2H）−オン エチレンジアミンとの反応により0.5当量の水で溶媒和
された1.8当量の塩化水素との塩としての生成物を得
る。m.p.＞195℃（分解）。

実施例38 7,10−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシエチル）−
５−〔〔２−（４−モルホリニル）エチル〕アミノ〕ア
ントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン ４−（２−アミノエチル）モルホリンとの反応により0.
4当量の塩化水素および0.3当量の水との塩としての生成
物を得る。m.p.240〜251℃（分解）。

実施例39 ５−〔〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕アミノ〕−7,
10−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシエチル）アン
トラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン N,N−ジメチルエチレンジアミンとの反応により2.0当量
の水で溶媒和された1.5当量の塩化水素との塩としての
生成物を得る。m.p.250℃（分解）。

実施例40 ５−〔（２−アミノエチル）アミノ〕−7,10−ジヒドロ
キシ−２−メチルアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６
（2H）−オン 3.2g（10.6ミリモル）の５−クロロ−7.10−ジヒドロキ
シ−２−メチルアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2
H）−オン、5ml（74ミリモル）のエチレンジアミンおよ
び55mlのピリジンからなる混合物を還流で７時間反応さ
せついで実施例21に記載のように後処理して固体残留物
を得る。この固体を熱メタノールおよびN,N−ジメチル
ホルムアミド中に溶解し、続いて実施例３に記載のよう
に塩生成させて0.2当量の水および0.1当量のN,N−ジメ
チルホルムアミドで溶媒和された1.0当量の塩化水素と
の塩としての1.5gの乾燥生成物を得る。

m.p.323〜326℃（分解）。

５−クロロ−7,10−ジヒドロキシ−２−メチルアントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンは以下のように
して製造される。

12.4g（40ミリモル）の1,4−ジクロロ−5,8−ジヒドロ
キシ−9,10−アントラセンジオン、2.7ml（50ミリモ
ル）のメチルヒドラジンおよび250mlのピリジンからな
る混合物を７時間35℃で加熱し、さらに別の1mlのメチ
ルヒドラジンで処理し、35℃で７時間加熱しそして冷却
する。固体を過しついでN,N−ジメチルホルムアミド
から再結晶させて0.1当量の塩化水素との塩としての8.8
5gの乾燥生成物を得る。m.p.298〜305℃（分解）。

実施例41 7,10−ジヒドロキシ−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシ
エチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕−２−メチルアント
ラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン 3.25g（10.8ミリモル）の５−クロロ−7,10−ジヒドロ
キシ−２−メチルアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６
（2H）−オン、3ml（30ミリモル）の２−（２−アミノ
エチルアミノ）エタノールおよび50mlのピリジンからな
る混合物を還流で７時間反応させ、続いて実施例21に記
載のように後処理しそして実施例３に記載のように塩生
成させて0.6当量の水で溶媒和された1.0当量の塩化水素
との塩としての1.8gの乾燥生成物を得る。m.p.280〜284
℃（分解）。

実施例42 ５−〔〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕アミノ〕−7,
10−ジヒドロキシ−２−メチルアントラ〔1,9-cd〕ピラ
ゾール−６（2H）−オン 2.0g（6.7ミリモル）の５−クロロ−7,10−ジヒドロキ
シ−２−メチルアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2
H）−オン、3.5ml（20ミリモル）のN,N−ジエチルエチ
レンジアミンおよび45mlのピリジンからなる混合物を還
流で７時間反応させ、続いて実施例21に記載のように後
処理しそして実施例３に記載のように塩生成させて0.8
当量の水で溶媒和された1.5当量の塩化水素との塩とし
ての1.7gの乾燥生成物を得る。m.p.298℃（分解）。

実施例43 ２−〔３−（ジエチルアミノ）−２−ヒドロキシプロピ
ル〕−7,10−ジヒドロキシ−５−〔〔２−〔（２−ヒド
ロキシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,
9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン 1.3g（３ミリモル）の５−クロロ−２−〔３−（ジエチ
ルアミノ）−２−ヒドロキシプロピル〕−7,10−ジヒド
ロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オ
ン、2.1ml（21ミリモル）の２−（２−アミノエチルア
ミノ）エタノールおよび10mlのピリジンからなる混合物
を６時間還流で反応させついで実施例21に記載のように
後処理しそして実施例３に記載のように塩生成させて2.
8当量の水および0.2当量の２−プロパノールで溶媒和さ
れた2.2当量の塩化水素との塩としての生成物を得る。
m.p.105〜120℃。

５−クロロ−２−〔３−（ジエチルアミノ）−２−ヒド
ロキシプロピル〕−7,10−ジヒドロキシアントラ〔1,9-
cd〕ピラゾール−６（2H）−オンは以下のようにして製
造される。

6.2g（20ミリモル）の1,4−ジクロロ−5,8−ジヒドロキ
シ−9,10−アントラセンジオン、9.7g（60ミリモル）の
１−（ジエチルアミノ）−３−ヒドラジノ−２−プロパ
ノール（独国特許第1,126,877号明細書参照）および35m
lのピリジンからなる混合物を40℃で１時間ついで室温
で一夜攪拌する。この混合物を濃縮しそしてジクロロメ
タン／メタノール／トリエチルアミン（97:2:1）を使用
してシリカゲル上で精製して1.7gの生成物を得る。これ
を実施例３に記載のように塩生成させて0.7当量の水で
溶媒和された1.0当量の塩化水素との塩としての1.4gの
生成物を得る。m.p.264〜267℃（分解）。

実施例44 ５−〔〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕アミノ〕−２
−〔３−（ジエチルアミノ）−２−ヒドロキシプロピ
ル〕−7,10−ジヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラゾー
ル−６（2H）−オン ５−クロロ−２−〔３−（ジエチルアミノ）−２−ヒド
ロキシプロピル〕−7,10−ジヒドロキシアントラ〔1,9-
cd〕ピラゾール−６（2H）−オンを実施例43に記載のよ
うにN,N−ジエチルエチレンジアミンと反応させて1.9当
量の水で溶媒和された2.0当量の塩化水素との塩として
の生成物を得る。m.p.253〜255℃（分解）。

実施例45 ５−〔（２−アミノエチル）アミノ〕−２−〔３−（ジ
エチルアミノ）−２−ヒドロキシプロピル〕−7,10−ジ
ヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−
オン ５−クロロ−２−〔３−（ジエチルアミノ）−２−ヒド
ロキシプロピル〕−7,10−ジヒドロキシアントラ〔1,9-
cd〕ピラゾール−６（2H）−オンを実施例43に記載のよ
うにエチレンジアミンと反応させて2.8当量の水で溶媒
和された2.0当量の塩化水素との塩としての生成物を得
る。m.p.148〜152℃。

実施例46 ２−〔３−（ジメチルアミノ）プロピル〕−7,10−ジヒ
ドロキシ−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール
−６（2H）−オン 2.5g（６ミリモル）の５−クロロ−２−〔３−（ジメチ
ルアミノ）プロピル〕−7,10−ジヒドロキシアントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン塩酸塩、28ml
（28ミリモル）の２−（２−アミノエチルアミノ）エタ
ノールおよび20mlのピリジンからなる混合物を24時間還
流状態で反応させついで実施例21に記載のように後処理
しそして実施例３に記載のように塩生成させて1.0当量
の水で溶媒和された2.0当量の塩化水素との塩としての
生成物を得る。m.p.311℃（分解）。

５−クロロ−２−〔３−（ジメチルアミノ）プロピル〕
−7,10−ジヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オンは以下のようにして製造される。

37℃において200mlのピリジン中における30.9g（100ミ
リモル）の1,4−ジクロロ−5,8−ジヒドロキシ−9,10−
アントラセンジオンの懸濁液に14g（120ミリモル）の
（３−ジメチルアミノプロピル）ヒドラジン〔「J.Med.
Chem.」第１巻第493頁（1964）〕を滴加する。この混合
物を50mlのN,N−ジメチルホルムアミドで希釈し、10時
間攪拌しそして濃縮する。残留物をジクロロメタンと５
％炭酸水素ナトリウム水溶液との間に分配させる。この
乾燥させた有機層をジクロロメタン／メタノール／トリ
エチルアミン（95.5:4:0.5）を使用してシリカゲル上で
精製して8gの生成物を得る。これを実施例３に記載のよ
うに塩生成させて0.1当量の２−プロパノールで溶媒和
された0.8当量の塩化水素との塩としての7.6gの生成物
を得る。m.p.267〜271℃（分解）。

実施例47 ５−〔（３−アミノプロピル）アミノ〕−２−〔３−
（ジメチルアミノ）プロピル〕−7,10−ジヒドロキシア
ントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン ５−クロロ−２−〔３−（ジメチルアミノ）プロピル〕
−7,10−ジヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オン塩酸塩を実施例46に記載のように1,3−
プロパンジアミンと反応させて0.5当量の水で溶媒和さ
れた2.0当量の塩化水素との塩としての生成物を得る。
m.p.＞300℃。

実施例48 7,10−ジヒドロキシ−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシ
エチル）アミノ〕エチル〕アミノ−２−〔２−（メチル
チオ）エチル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2
H）−オン 0.66g（3.6ミリモル）の５−クロロ−２−（２−チオメ
チルエチル）−7,10−ジヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕
ピラゾール−６（2H）−オン、1.8ml（18ミリモル）の
２−（２−アミノエチルアミノ）エタノールおよび16ml
のピリジンからなる混合物を一夜還流で反応させついで
実施例21に記載のように後処理しそして実施例３に記載
のように塩生成させて0.5当量の水で溶媒和された1.6当
量の塩化水素との塩としての0.7gの乾燥生成物を得る。
m.p.＞133℃（分解）。

５−クロロ−２−（２−チオメチルエチル）−7,10−ジ
ヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−
オンは以下のようにして製造される。

15mlのジクロロメタン中における2.64g（５ミリモル）
の５−クロロ−２−（２−チオメチルエチル）−7,10−
ビス（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾー
ル−６（2H）−オンの氷冷混合物をジクロロメタン中に
おける三塩化硼素の1M溶液30mlで少しずつ30分かけて処
理する。混合物を一夜室温に加温しついで濃縮して残留
物を得、これを２−プロパノールで磨砕して赤色固体を
得る。これを7mlの沸騰メタノールでさらに磨砕して0.9
gの純粋生成物を得る。m.p.186〜190℃。

５−クロロ−２−（２−チオメチルエチル）−7,10−ビ
ス（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール
−６（2H）−オンは以下のようにして製造される。

5.1g（10ミリモル）の５−クロロ−２−（２−ヒドロキ
シエチル）−7,10−ビス（フエニルメトキシ）アントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、9.4g（100ミ
リモル）のメチルジスルフイド、20.2g（100ミリモル）
のトリ−ｎ−ブチルホスフインおよび50mlのN,N−ジメ
チルホルムアミドからなる混合物を室温で一夜攪拌す
る。この混合物を冷却しそして75mlの水で注意深く処理
する。有機固体を集めそして水、２−プロパノールおよ
びジエチルエーテルで順次洗浄して5.1gの乾燥生成物を
得る。m.p.155〜160℃。

５−クロロ−２−（２−ヒドロキシエチル）−7,10−ビ
ス（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール
−６（2H）−オンは以下のようにして製造される。

35.4g（72ミリモル）の1,4−ジクロロ−5,8−ビス（フ
エニルメトキシ）−9,10−アントラセンジオン、11.2g
（147ミリモル）の（２−ヒドロキシエチル）ヒドラジ
ン、2.1g（37ミリモル）の無水塩化カリウム、7.4g（74
ミリモル）の無水炭酸水素カリウムおよび220mlの乾燥
ジメチルスルホキシドからなる混合物を実施例54に記載
のように反応させて33.1gの乾燥生成物を得る。m.p.178
〜184℃。これをクロロホルムから晶出させて融点を201
〜204℃に上昇せしめる。

1,4−ジクロロ−5,8−ビス（フエニルメトキシ）−9,10
−アントラセンジオンは以下のようにして製造される。

51.3g（160ミリモル）の1,4−ジクロロ−5,8−ジヒドロ
キシ−9,10−アントラセンジオン（米国特許第3,631,07
4号明細書参照）、46g（330ミリモル）の粉状無水炭酸
カリウム、44ml（380ミリモル）のベンジルブロマイド
および670mlの乾燥アセトンからなる混合物を５日間還
流加熱する。この混合物を冷却し、固体を過しついで
水、メタノールおよびジエチルエーテルで引き続き洗浄
して63.6gの乾燥生成物を得る。m.p.190〜194℃。この
アセトン液を処理して9.4gの第２取得量を得る。m.p.
142〜155℃。

実施例49 ５−クロロ−２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕−
7,10−ジヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６
（2H）−オン 30mlのジクロロメタン中における9.1g（16ミリモル）の
５−クロロ−２−〔２−〔ジエチルアミノ）エチル〕−
7,10−ビス（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピ
ラゾール−６（2H）−オンの氷冷混合物を三塩化硼素の
1M溶液96mlで少しづつ２時間かけて処理する。添加に続
いてこの混合物を30mlのメタノールで慎重に処理する。
この混合物を一夜室温に加温しそして固体残留物を集
め、２−プロパノール、メタノールおよびジエチルエー
テルで引き続き洗浄して0.2当量の水で溶媒和された1.0
当量の塩化水素との塩としての5.5gの乾燥生成物を得
る。m.p.280〜282℃（分解）。

５−クロロ−２−〔２−〔ジエチルアミノ）エチル〕−
7,10−ビス（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピ
ラゾール−６（2H）−オンは以下のようにして製造され
る。

4.2g（6.3ミリモル）の５−クロロ−２−〔２−
〔〔（４−メチルフエニル）スルホニル〕オキシ〕エチ
ル〕−7,10−ビス（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-
cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、4.4g（60ミリモル）
のジエチルアミノ、17g（12.6ミリモル）の粉状炭酸カ
リウムおよび35mlのジメチルスルホキシドからなる混合
物を50℃で一夜攪拌する。この混合物を冷却しそして50
mlの水で希釈する。固体を集めそして水洗する。この固
体をクロロホルム/2−プロパノール（3:1）から晶出さ
せて2.1gの生成物を得る。m.p.209〜211℃。

５−クロロ−２−〔２−〔〔（４−メチルフエニル）ス
ルホニル〕オキシ〕エチル〕−7,10−ビス（フエニルメ
トキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オ
ンは以下のようにして製造される。

22g（43ミリモル）の５−クロロ−２−（２−ヒドロキ
シエチル）−7,10−ビス（フエニルメトキシ）アントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、12.3g（65ミ
リモル）のｐ−トルエンスルホニルクロライドおよび17
0mlのピリジンからなる氷冷混合物を50時間攪拌する。
この固体を過し、メタノールおよびジエチルエーテル
で洗浄しついで乾燥させて10.5gの生成物を得る。m.p.2
03〜206℃（分解）。この液を処理して9.3gのさらに
別の生成物を得る。m.p.182〜188℃（分解）。

実施例50 ２−〔２−〔〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕アミ
ノ〕エチル〕−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ〕エチル〕アミノ〕−7,10−ジヒドロキシア
ントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン 3.6g（7.4ミリモル）の５−クロロ−２−〔２−〔〔２
−（ジメチルアミノ）エチル〕アミノ〕エチル〕−7,10
−ジヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2
H）−オンジ塩酸塩、4.5ml（45ミリモル）の２−（２−
アミノエチルアミノ）エタノールおよび35mlのピリジン
からなる混合物を一夜80℃で反応させついで実施例21に
記載のように後処理して0.75当量の水で溶媒和された0.
25当量の塩化水素との塩としての0.5gの生成物を得る。
m.p.110〜117℃。

５−クロロ−２−〔２−〔〔２−（ジメチルアミノ）エ
チル〕アミノ〕エチル〕−7,10−ジヒドロキシアントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンは以下のように
して製造される。

30mlのジクロロメタン中における9.3g（16ミリモル）の
５−クロロ−２−〔２−〔〔２−（ジメチルアミノ）エ
チル〕アミノ〕エチル〕−7,10−ビス（フエニルメトキ
シ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンの
氷冷混合物を２時間かけて三塩化硼素の1M溶液96mlで少
しずつ処理する。添加に続いてこの混合物を30mlのメタ
ノールで慎重に処理する。この混合物を一夜室温に加温
しそして固体残留物を集め、２−プロパノール、メタノ
ールおよびジエチルエーテルで順次洗浄して0.2当量の
２−プロパノールおよび0.8当量の水で溶媒和された1.8
当量の塩化水素との塩としての3.68gの乾燥生成物を得
る。m.p.260〜268℃（分解）。

５−クロロ−２−〔２−〔〔２−（ジメチルアミノ）エ
チル〕アミノ〕エチル〕−7,10−ビス（フエニルメトキ
シ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンは
以下のようにして製造される。

4.2g（6.3ミリモル）の５−クロロ−２−〔２−
〔〔（４−メチルフエニル）スルホニル〕オキシ〕エチ
ル〕−7,10−ビス（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-
cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、5.3g（60ミリモル）
のN,N−ジメチルエチレンジアミン、17g（12.6ミリモ
ル）の粉状炭酸カリウムおよび35mlのジメチルスルホキ
シドからなる混合物を50℃で一夜攪拌する。この混合物
を冷却しそして50mlの水で希釈する。固体を集めついで
水洗する。この固体をジクロロメタン中で加熱し、その
溶液を過しついで濃縮する。残留物を熱酢酸エチルで
磨砕して1.7gの乾燥生成物を得る。m.p.148〜153℃。

実施例51 7,10−ジヒドロキシ−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシ
エチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕−２−〔２−〔（２
−ヒドロキシエチル）メチルアミノ〕エチル〕アントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン 3.3g（7.3ミリモル）の５−クロロ−7,10−ジヒドロキ
シ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）メチルアミ
ノ〕エチル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）
−オン塩酸塩、3.6ml（36ミリモル）の２−（２−アミ
ノエチルアミノ）エタノールおよび30mlのピリジンから
なる混合物を80℃で一夜反応させついで実施例21に記載
のように後処理しそして実施例３に記載のように塩生成
させて0.4当量の水で溶媒和された1.6当量の塩化水素と
の塩としての1.4gの乾燥生成物を得る。m.p.240℃（分
解）。

５−クロロ−7,10−ジヒドロキシ−２−〔２−〔（２−
ヒドロキシエチル）メチルアミノ〕エチル〕アントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンは以下のように
して製造される。

8.3g（15ミリモル）の５−クロロ−２−〔２−〔（２−
ヒドロキシエチル）メチルアミノ〕エチル〕−7,10−ビ
ス（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール
−６（2H）−オン、ジクロロメタン中における三塩化硼
素の1M溶液87mlおよび60mlのジクロロメタンからなる混
合物を実施例49に記載のように反応させて1.75当量の水
で溶媒和された1.0当量の塩化水素との塩としての3.5g
の乾燥生成物を得る。m.p.279〜282℃（分解）。

５−クロロ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）メ
チルアミノ〕エチル〕−7,10−ビス（フエニルメトキ
シ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンは
以下のようにして製造される。

10.0g（15ミリモル）の５−クロロ−２−〔２−
〔〔（４−メチルフエニル）スルホニル〕オキシ〕エチ
ル〕−7,10−ビス（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-
cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、12.1ml（150ミリモ
ル）の２−メチルアミノエタノール、4.1g（30ミリモ
ル）の炭酸カリウムおよび90mlのジメチルスルホキシド
からなる混合物を実施例49に記載のように反応させて8.
5gの生成物を得る。m.p.191〜194℃。

実施例52 7,10−ジヒドロキシ−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシ
エチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕−２−〔３−〔（２
−ヒドロキシエチル）アミノ〕プロピル〕アントラ〔1,
9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン 1.4g（3.6ミリモル）の５−クロロ−7,10−ジヒドロキ
シ−２−〔３−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕プ
ロピル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オ
ン塩酸塩、3.7ml（37ミリモル）の２−（２−アミノエ
チルアミノ）エタノールおよび15mlのピリジンからなる
混合物を80℃で一夜反応させついで実施例21に記載のよ
うに後処理して0.6当量の水で溶媒和された0.9gの乾燥
生成物を得る。m.p.100〜105℃。

５−クロロ−7,10−ジヒドロキシ−２−〔３−〔（２−
ヒドロキシエチル）アミノ〕プロピル〕アントラ〔1,9-
cd〕ピラゾール−６（2H）−オンは以下のようにして製
造される。

9.0g（16ミリモル）の５−クロロ−２−〔３−〔（２−
ヒドロキシエチル）アミノ〕プロピル〕−7,10−ビス
（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オン、63mlのジクロロメタン中三塩化硼素1M
溶液および30mlのジクロロメタンからなる混合物を実施
例49に記載のように反応させて0.7当量の水で溶媒和さ
れた0.8当量の塩化水素との塩としての6.0gの乾燥生成
物を得る。m.p.255〜265℃（分解）。

５−クロロ−２−〔３−〔（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕プロピル〕−7,10ビス（フエニルメトキシ）アン
トラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンは以下のよ
うにして製造される。

13.4g（19.7ミリモル）の５−クロロ−２−〔３−
〔〔（４−メチルフエニル）スルホニル〕オキシ〕プロ
ピル〕−7,10−ビス（フエニルメトキシ）アントラ〔1,
9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、12ml（197ミリモ
ル）の２−アミノエタノール、5.5g（39.4ミリモル）の
炭酸カリウムおよび120mlのジメチルスルホキシドから
なる混合物を実施例49に記載のように反応させて9.85g
の生成物を得る。m.p.174〜176℃。クロロホルムから晶
出させてm.p.180〜185℃の物質を得る。

５−クロロ−２−〔３−〔〔（４−メチルフエニル）ス
ルホニル〕オキシ〕プロピル〕−7,10−ビス（フエニル
メトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−
オンは以下のようにして製造される。

13.1g（25ミリモル）の５−クロロ−２−（３−ヒドロ
キシプロピル）−7,10−ビス（フエニルメトキシ）アン
トラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、9.5g（50
ミリモル）のｐ−トルエンスルホニルクロライド、9ml
（65ミリモル）のトリエチルアミン、150mgの４−ジメ
チルアミノピリジンおよび125mlのジクロロメタンから
なる混合物を５℃で１日、ついで室温で５時間反応させ
ついで実施例49に記載のように後処理して14.3gの生成
物を得る。m.p.137〜139℃。

５−クロロ−２−（３−ヒドロキシプロピル）−7,10−
ビス（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾー
ル−６（2H）−オンは以下のようにして製造される。

48.9g（100ミリモル）の1,4−ジクロロ−5,8−ビス（フ
エニルメトキシ）−9,10−アントラセンジオン、18.0g
（200ミリモル）の（３−ヒドロキシプロピル）ヒドラ
ジン〔「J.Amer.Chem.Soc.」第76巻第1283頁（195
4）〕、2.9g（50ミリモル）の無水弗化カリウム、10.0g
（100ミリモル）の無水炭酸水素カリウムおよび300mlの
乾燥ジメチルスルホキシドからなる混合物を80℃で一夜
撹拌する。この温混合物を1.5mlの水で希釈し、ついで
放置して冷却せしめる。固体を過により集め、水、２
−プロパノールおよびジエチルエーテルで順次洗浄して
31.0gの乾燥生成物を得る。m.p.159〜163℃。この液
を処理して4.7gのさらに別の生成物を得る。m.p.150〜1
54℃。

実施例53 ５−〔（３−アミノプロピル）アミノ〕−7,10−ジヒド
ロキシ−２−〔３−〔（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕プロピル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2
H）−オン 1.3g（3.3ミリモル）の５−クロロ−7,10−ジヒドロキ
シ−２−〔３−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕プ
ロピル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オ
ン、2.9ml（35ミリモル）の1,3−プロパンジアミンおよ
び15mlのピリジンからなる混合物を80℃で一夜反応させ
ついで実施例21に記載のように後処理して0.3当量の水
および0.1当量の２−プロパノールで溶媒和された0.1当
量の塩化水素との塩としての1.0gの乾燥生成物を得る。
m.p.120〜130℃（分解）。

実施例54 7,10−ジヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエ
チル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔２−〔（２−ヒドロ
キシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-
cd〕ピラゾール−６（2H）−オン 1.28g（３ミリモル）の５−クロロ−7,10−ジヒドロキ
シ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エ
チル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン
塩酸塩、1.5ml（15ミリモル）の２−（２−アミノエチ
ルアミノ）エタノールおよび6mlのピリジンからなる混
合物を80℃で一夜反応させついで実施例21に記載のよう
に後処理しそして実施例３に記載のように塩生成させて
0.9当量の水で溶媒和された2.0当量の塩化水素との塩と
しての675mgの生成物を得る。m.p.215〜225℃（分
解）。

５−クロロ−7,10−ジヒドロキシ−２−〔２−〔（２−
ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アントラ〔1,9-c
d〕ピラゾール−６（2H）−オンは以下のようにして製
造される。

26.8g（48ミリモル）の５−クロロ−２−〔２−（ヒド
ロキシエチル）アミノ〕エチル〕−7,10−ビス（フエニ
ルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）
−オンおよび60mlの乾燥ジクロロメタンの氷冷混合物に
三塩化硼素の1M溶液794mlを２¹/₄時間かけて滴加する。
この混合物をさらに0.5時間攪拌し、ついで200mlのメタ
ノールを1.5時間かけて滴加する。この混合物を一夜放
置して室温に加温せしめそして固体を過し、メタノー
ル、ジクロロメタン、ジエチルエーテルおよび２−プロ
パノールで順次洗浄して14.7gの乾燥生成物を得る。m.
p.175℃（分解）。この液を処理して5.4gのさらに別
量の生成物を得る。m.p.125〜135℃（分解）。この固体
をメタノールから晶出させて0.7当量の水で溶媒和され
た1.0当量の塩化水素との塩を得る。m.p.180〜200℃
（分解）。

５−クロロ−２−〔２−〔（２−（ヒドロキシエチル）
アミノ〕エチル〕−7,10−ビス（フエニルメトキシ）ア
ントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンは以下の
ようにして製造される。

58.8g（120ミリモル）の1,4−ジクロロ−5,8−ビス（フ
エニルメトキシ）−9,10−アントラセンジオン、28.6g
（240ミリモル）の２−〔（ヒドラジノエチル）アミ
ノ〕エタノール、3.5g（60ミリモル）の無水弗化カリウ
ム、12g（120ミリモル）の無水炭酸水素カリウムおよび
360mlの乾燥ジメチルスルホキシドからなる混合物を80
℃で一夜攪拌する。この混合物を400mlの水で希釈しそ
して橙紅色固体を過し、水、２−プロパノールおよび
ジエチルエーテルで順次、洗浄して51.2gの乾燥生成物
を得る。m.p.164〜168℃。

下記の化合物が５−クロロ−7,10−ジヒドロキシ−２−
〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕ア
ントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン塩酸塩お
よび対応するアミンから実施例54に記載のようにして製
造される。

実施例55 ５−〔（２−アミノエチル）アミノ〕−7,10−ジヒドロ
キシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕
エチル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オ
ン エチレンジアミンとの反応により0.9当量の水で溶媒和
された2.0当量の塩化水素との塩としての生成物が得ら
れる。m.p.272〜278℃（分解）。

実施例56 ５−〔〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕アミノ〕−7,
10−ジヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ〕エチル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オン N,N−ジメチルエチレンジアミンとの反応により1.7当量
の水で溶媒和された1.9当量の塩化水素との塩としての
生成物が得られる。m.p.278〜280℃（分解）。

実施例57 ５−〔〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕アミノ〕−7,
10−ジヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ〕エチル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オン N,N−ジエチルエチレンジアミンとの反応により1.5当量
の水で溶媒和された1.9当量の塩化水素との塩としての
生成物が得られる。m.p.228〜231℃。

実施例58 ５−〔（３−アミノプロピル）アミノ〕−7,10−ジヒド
ロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕エチル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）
−オン 1,3−プロパンジアミンとの反応により1.0当量の水で溶
媒和された1.7当量の塩化水素との塩としての生成物が
得られる。m.p.222℃（分解）。

実施例59 ５−〔（４−アミノブチル）アミノ〕−7,10−ジヒドロ
キシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕
エチル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オ
ン 1,4−ブタンジアミンとの反応により0.5当量の水で溶媒
和された1.0当量の塩化水素との塩としての生成物が得
られる。m.p.240〜245℃（分解）。

実施例60 ５−〔（５−アミノペンチル）アミノ〕−7,10−ジヒド
ロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕エチル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）
−オン 1,5−ペンタンジアミンとの反応により0.7当量の水で溶
媒和された1.9当量の塩化水素との塩としての生成物が
得られる。m.p.270〜275℃（分解）。

実施例61 7,10−ジヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエ
チル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔２−（４−モルホリ
ニル）エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール
−６（2H）−オン ４−（２−アミノエチル）モルホリンとの反応により0.
8当量の水で溶媒和された2.4当量の塩化水素との塩とし
ての生成物が得られる。m.p.280℃（分解）。

実施例62 7,10−ジヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエ
チル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔３−〔（２−ヒドロ
キシエチル）アミノ〕プロピル〕アミノ〕アントラ〔1,
9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン ２−（３−アミノプロピルアミノ）エタノールとの反応
により0.8当量の水および0.1当量の２−プロパノールで
溶媒和された2.1当量の塩化水素との塩としての生成物
が得られる。m.p.170〜180℃（分解）。

実施例63 ５−〔〔２−〔〔２−（ジメチルアミノエチル）アミ
ノ〕エチル〕アミノ〕−7,10−ジヒドロキシ−２−〔２
−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アント
ラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン N,N−ジメチルジエチレントリアミンとの反応により1.4
当量の水および0.2当量の２−プロパノールで溶媒和さ
れた2.4当量の塩化水素との塩としての生成物が得られ
る。m.p.80〜90℃（分解）。

実施例64 7,10−ジヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエ
チル）アミノ〕エチル〕−５−（４−メチル−１−ピペ
ラジニル）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−
オン Ｎ−メチルピペラジンとの反応により0.4当量の水およ
び0.2当量の２−プロパノールで溶媒和された2.2当量の
塩化水素との塩としての生成物が得られる。m.p.＞123
℃（分解）。

実施例65 ５−〔〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕メチルアミ
ノ〕−7,10−ジヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロ
キシエチル）アミノ〕エチル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラ
ゾール−６（2H）−オン N,N,N−トリメチルエチレンジアミンとの反応により1.9
当量の水および0.2当量の２−プロパノールで溶媒和さ
れた2.1当量の塩化水素との塩としての生成物が得られ
る。m.p.＞91℃（分解）。

実施例66 ５−〔〔２−〔（２−アミノエチル）アミノ〕エチル〕
アミノ〕−7,10−ジヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒ
ドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アントラ〔1,9-cd〕
ピラゾール−６（2H）−オン ジエチレントリアミンとの反応により1.0当量の水で溶
媒和された1.0当量の塩化水素との塩としての生成物が
得られる。m.p.210〜215℃（分解）。

実施例67 ５−〔〔２−〔ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕
エチル〕アミノ〕−7,10−ジヒドロキシ−２−〔２−
〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン N,N−ビス（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン
との反応により0.8当量の水で溶媒和された2.3当量の塩
化水素との塩としての生成物が得られる。m.p.230℃
（分解）。

実施例68 ５−〔〔３−〔ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕
プロピル〕アミノ〕−7,10−ジヒドロキシ−２−〔（２
−ヒドロキシエチル）アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラ
ゾール−６（2H）−オン N,N−ビス（２−ヒドロキシエチル）1,3−プロパンジア
ミンとの反応により0.4当量の水で溶媒和された2.1当量
の塩化水素との塩としての生成物が得られる。m.p.198
〜215℃（分解）。

実施例69 ５−〔〔３−〔〔４−〔（３−アミノプロピル）アミ
ノ〕ブチル〕アミノ〕プロピル〕アミノ〕−7,10−ジヒ
ドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕エチル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）
−オン スペルミンとの反応により0.6当量の水および0.1当量の
２−プロパノールで溶媒和された2.75当量の塩化水素と
の塩としての生成物が得られる。m.p.185〜200℃（分
解）。

実施例70 7,10−ジヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエ
チル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔２−（メチルアミ
ノ）エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オン （２−アミノエチル）−メチルカルバミン酸ベンジルエ
ステルと反応させついでその中間体を単離させそして酢
酸中における還流48％臭化酸素酸で加水分解して2.3当
量の水および0.5当量の酢酸で溶媒和された2.1当量の臭
化水素との塩としての生成物を得る。m.p.222〜228℃
（分解）。

実施例71 ２−（２−アミノエチル）−7,10−ジヒドロキシ−５−
〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕
アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オ
ン 2.0g（６ミリモル）の２−（２−アミノエチル）−５−
クロロ−7,10−ジヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラゾ
ール−６（2H）−オン、3ml（30ミリモル）の２−（２
−アミノエチルアミノ）エタノールおよび25mlのピリジ
ンからなる混合物を一夜還流で反応させついで実施例21
の記載にように後処理しそして実施例３に記載のように
塩生成させて0.5当量の水で溶媒和された2.0当量の塩化
水素との塩としての1.3gの生成物を得る。m.p.275〜280
℃（分解）。

２−（２−アミノエチル）−５−クロロ−7,10−ジヒド
ロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン
は実施例54に記載のように２−（２−アミノエチル）−
５−クロロ−7,10−ビス（フエニルメトキシ）アントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンおよび三塩化硼
素から製造されて0.7当量の水で溶媒和された1.0当量の
塩化水素との塩としての生成物になる。m.p.265〜268℃
（分解）。

２−（２−アミノエチル）−５−クロロ−7,10−ビス
（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オンは実施例54に記載のように1,4−ジクロ
ロ−5,8−ビス（フエニルメトキシ）−9,10−アントラ
センジオンおよび（２−アミノエチル）ヒドラジンから
製造される。m.p.176〜178℃。

実施例72 ２−（２−アミノエチル）−５−〔（２−アミノエチ
ル）アミノ〕−7,10−ジヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕
ピラゾール−６（2H）−オン 実施例71に記載のように２−（２−アミノエチル）−５
−クロロ−7,10−ジヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラ
ゾール−６（2H）−オンをエチレンジアミンと反応させ
て1.0当量の水で溶媒和された1.9当量の塩化水素との塩
としての生成物を得る。m.p.＞230℃（分解）。

実施例73 ２−（２−アミノエチル）−５−〔（３−アミノプロピ
ル）アミノ〕−7,10−ジヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕
ピラゾール−６（2H）−オン 実施例71に記載のように２−（２−アミノエチル）−５
−クロロ−7,10−ジヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラ
ゾール−６（2H）−オンを1,3−プロパンジアミンと反
応させて3.5当量の水で溶媒和された2.9当量の塩化水素
との塩としての生成物を得る。m.p.＞310℃（分解）。

実施例74 ２−〔（２−アミノエチル）−５−〔〔２−〔〔２−
（ジメチルアミノ）エチル〕アミノ〕エチル〕アミノ〕
−7,10−ジヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オン 実施例71に記載のように２−（２−アミノエチル）−５
−クロロ−7,10−ジヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラ
ゾール−６（2H）−オンをN,N−ジメチルジエチレント
リアミンと反応させて1.0当量の水および0.2当量の２−
プロパノールで溶媒和された3.3当量の塩化水素との塩
としての生成物を得る。m.p.245〜260℃（分解）。

実施例75 ２−（２−アミノエチル）−５−〔〔３−〔〔２−ヒド
ロキシエチル）アミノ〕プロピル〕アミノ〕−7,10−ジ
ヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−
オン 実施例71に記載のように２−（２−アミノエチル）−５
−クロロ−7,10−ジヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラ
ゾール−６（2H）−オンを２−（３−アミノプロピルア
ミノ）エタノールと反応させて1.0当量の水および0.2当
量の２−プロパノールで溶媒和された2.1当量の塩化水
素との塩としての生成物を得る。m.p.175℃（分解）。

実施例76 7,10−ジヒドロキシ−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシ
エチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕−２−（２−メトキ
シエチル）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−
オン 2.0g（5.8ミリモル）の５−クロロ−7,10−ジヒドロキ
シ−２−（２−メトキシエチル）アントラ〔1,9-cd〕ピ
ラゾール−６（2H）−オン、5.8ml（58ミリモル）の２
−（２−アミノエチルアミノ）エタノールおよび25mlの
ピリジンからなる混合物を85℃で一夜反応させついで実
施例21に記載のように後処理して1.75gの生成物を得
る。これを実施例３に記載のように塩生成させて0.3当
量の水および0.2当量の２−プロパノールで溶媒和され
た1.1当量の塩化水素との塩としての1.91gの生成物を得
る。m.p.68〜72℃。

５−クロロ−7,10−ジヒドロキシ−２−（２−メトキシ
エチル）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オ
ンは以下のようにして製造される。

11.9g（23ミリモル）の５−クロロ−２−（２−メトキ
シエチル）−7,10−ビス（フエニルメトキシ）アントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、91mlの三塩化
硼素1M溶液および46mlの乾燥ジクロロメタンを実施例24
に記載のように反応させて6.25gの乾燥生成物を得る。
m.p.137〜145℃（分解）。

５−クロロ−２−（２−メトキシエチル）−7,10−ビス
（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オンは以下のようにして製造される。

3.2g（６ミリモル）の５−クロロ−２−（２−ヒドロキ
シエチル）−7,10−ビス（フエニルメトキシ）アントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、1.23ml（20ミ
リモル）のヨードメタンおよび20mlのN,N−ジメチルホ
ルムアミドからなる氷冷混合物を0.18g（８ミリモル）
の水素化ナトリウムで徐々に処理する。氷浴を外しそし
て混合物を２時間攪拌し、５滴の氷酢酸で処理しついで
水で希釈する。固体を過し、２−プロパノールおよび
ジエチルエーテルで順次洗浄して2.8gの乾燥生成物を得
る。m.p.174〜178℃。

実施例77 ５−〔（２−アミノエチル）アミノ〕−7,10−ジヒドロ
キシ−２−（２−メトキシエチル）アントラ〔1,9-cd〕
ピラゾール−６（2H）−オン 実施例76に記載のように５−クロロ−7,10−ジヒドロキ
シ−２−（２−メトキシエチル）アントラ〔1,9-cd〕ピ
ラゾール−６（2H）−オンをエチレンジアミンと反応さ
せて0.3当量の水で溶媒和された1.0当量の塩化水素との
塩としての生成物を得る。m.p.263〜268℃（分解）。

実施例78 ２−（2,3−ジヒドロキシプロピル）−7,10−ジヒドロ
キシ−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オン 1.3g（２ミリモル）の２−〔（2,2ジメチル−1,3−ジオ
キソラン−４−イル）メチル〕−５−〔〔２−〔（２−
ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ−7,10−ビ
ス（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール
−６（2H）−オン、260mgの炭素上水酸化パラジウムお
よび25mgの氷酢酸からなる混合物を２時間水素雰囲気下
で攪拌する。この混合物を過しそして濃縮して残留物
を得、これをメタノール性塩化水素中に溶解する。混合
物を２時間室温で攪拌しそして濃縮して固体を得、これ
をメタノール／エタノール（1:1）から晶出させて1.0当
量の水で溶媒和された1.1当量の塩化水素との塩として
の0.7gの生成物を得る。m.p.＞110℃。

２−〔（2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−４−イ
ル）メチル〕−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ〕エチル〕アミノ−7,10−ビス（フエニルメ
トキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オ
ンは以下のようにして製造される。

1.2g（２ミリモル）の５−クロロ−２−〔（2,2−ジメ
チル−1,3−ジオキソラン−４−イル）メチル〕−7,10
−ビス（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾ
ール−６（2H）−オン、2.2ml（22ミリモル）の２−
（２−アミノエチルアミノ）エタノール、17mlのピリジ
ンおよび0.3gの無水炭酸カリウムからなる混合物を42時
間還流で攪拌する。この混合物を水で希釈しそして過
して固体を得、これをジクロロメタン／メタノール／ト
リエチルアミン（94:5:1）を使用するシリカゲルクロマ
トグラフイーにより精製する。生成物フラクシヨンを濃
縮しついで２−プロパノールで磨砕して730mgの純粋生
成物を得る。m.p.206℃ ５−クロロ−２−〔（2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラ
ン−４−イル）メチル〕−7,10−ビス（フエニルメトキ
シ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンは
以下のようにして製造される。

19.6g（40ミリモル）の1,4−ジクロロ−5,8−ビス（フ
エニルメトキシ）−9,10−アントラセンジオン、10g（6
8ミリモル）の４−（ヒドラジノメチル）−2,2−ジメチ
ル−1,3−ジオキソラン〔「Ann.」第448巻第121頁（192
6）〕、4g（69ミリモル）の無水弗化カリウム、5.5g（4
0ミリモル）の無水炭酸カリウムおよび150mlの乾燥ジメ
チルスルホキシドからなる混合物を６時間80℃で攪拌す
る。この混合物を水で希釈しそして固体を過しついで
ジクロロメタンに溶解する。ジクロロメタン中で0.5〜
１％メタノールを使用する勾配溶離法でシリカゲル上に
おいて乾燥ジクロロメタン層をクロマトグラフイーにか
けて6gの固体を得、これを２−プロパノールから磨砕し
ついでトルエンから晶出させて1.8gの純粋生成物を得
る。m.p.184〜188℃。

実施例79 ２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕−７−〔〔２−
〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕
アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン 2.5g（７ミリモル）の７−クロロ−２−〔２−（ジエチ
ルアミノ）エチル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６
（2H）−オン、7ml（70ミリモル）の２−（２−アミノ
エチルアミノ）エタノールおよび20mlのピリジンを還流
で20時間反応させついで実施例９に記載のように後処理
して、その後トルエンから再結晶させた後に融点が104
〜107℃である1.6gの固体を得る。これを実施例３に記
載のように塩生成させて1.1当量の水で溶媒和された2.0
当量の塩化水素との塩としての乾燥生成物を得る。m.p.
212〜216℃（分解）。

７−クロロ−２−〔２−ジエチルアミノ）エチル〕アン
トラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンは以下のよ
うにして製造される。

13.85g（50ミリモル）の1,5−ジクロロ−9,10−アント
ラセンジオン、13.1g（100ミリモル）の（２−ジエチル
アミノエチル）ヒドラジンおよび100mlのピリジンから
なる混合物を５時間50℃で攪拌し、さらに10mlの前記ヒ
ドラジンで処理し、48時間35℃で攪拌し、冷却し、過
しそして濃縮する。残留物を２−プロパノール／エタノ
ールで磨砕して8gの固体粉末を得る。m.p.129〜132℃。
0.9g試料を熱メタノールに溶解しついで実施例３に記載
のように塩生成させて1.0当量の塩化水素との塩として
の0.8gの乾燥生成物を得る。m.p.272〜275℃（分解）。

実施例80 ２−〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕−７−〔〔２−
（ジエチルアミノ）エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-c
d〕ピラゾール−６（2H）−オン 2.1g（６ミリモル）の７−クロロ−２−〔２−（ジエチ
ルアミノ）エチル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６
（2H）−オン、5ml（36ミリモル）のN,N−ジエチルエチ
レンジアミンおよび20mlのピリジンからなる混合物を還
流で28時間反応させついで実施例21に記載のように後処
理して0.2当量の水で溶媒和された2.0当量の塩化水素と
の塩としての1.9gの乾燥生成物を得る。m.p.292〜294℃
（分解）。

実施例81 ２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチ
ル〕−７−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オン 1.9g（５ミリモル）の７−クロロ−２−〔２−〔（２−
ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アントラ〔1,9-c
d〕ピラゾール−６（2H）−オン、20ml（20ミリモル）
の２−（２−アミノエチルアミノ）エタノールおよび20
mlのピリジンからなる混合物を72時間還流加熱する。こ
の混合物を冷却し、濃縮しそして2-10％メタノールの勾
配溶離法を使用してジクロロメタン中における0.5％ト
リエチルアミンでシリカゲル上でクロマトグラフイーに
かけて生成物を得る。これを実施例３に記載のように塩
生成させて0.4当量の水で溶媒和された2.0当量の塩化水
素との塩としての500mgの生成物を得る。m.p.285〜287
℃（分解）。

７−クロロ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕エチル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2
H）−オンは以下のようにして製造される。

11.1g（40ミリモル）の1,5−ジクロロ−9,10−アントラ
センジオン、13.1g（110ミリモル）の２−〔（ヒドラジ
ノエチル）アミノ〕エタノール、4gの無水炭酸水素カリ
ウム、1gの無水弗化カリウムおよび110mlのジメチルス
ルホキシドからなる混合物を一夜70℃で攪拌する。この
混合物を急冷しそして固体を過により集め、水洗しつ
いでアセトニトリルで完全に洗浄して残留物を得、これ
を２−プロパノールから晶出させて2.6gの生成物を得
る。その塩酸塩は実施例３に記載のようにして製造され
る。m.p.272〜273℃（分解）。

実施例82 7,10−ジクロロ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキ
シエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-c
d〕ピラゾール−６（2H）−オン 7,10−ジクロロ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔（４−メチルフエニ
ル）スルホニル〕オキシ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾー
ル−６（2H）−オン塩酸塩を２−（２−アミノエチルア
ミノ）エタノールと反応させて生成物を得る。

7,10−ジクロロ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔（４−メチルフエニ
ル）スルホニル〕オキシ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾー
ル−６（2H）−オンは以下のようにして製造される。

５℃において30.9g（50ミリモル）の1,4−ジクロロ−5,
8−ビス〔〔（４−メチルフエニル）スルホニル〕オキ
シ〕−9,10−アントラセンジオン、13ml（75ミリモル）
のN,N−ジイソプロピルエチルアミンおよび130mlのN,N
−ジメチルホルムアミドからなる懸濁液に70mlのN,N−
ジメチルホルムアミド中における14.9g（125ミリモル）
の２−〔（ヒドラジノエチル）アミノ〕エタノールを滴
加する。この混合物を放置して５時間中に10℃に達せし
め、ついで20mlのアセトンで希釈する。これを室温に加
温後その溶液を濃縮して油状物を得、これを水とジクロ
ロメタンとの間に分配する。乾燥させたジクロロメタン
層を濃縮し、ついで実施例３に記載のように塩生成させ
て塩酸塩としての18.1gの乾燥生成物を得る。m.p.158〜
160℃。

1,4−ジクロロ−5,8−ビス〔〔（４−メチルフエニル）
スルホニル〕オキシ〕−9,10−アントラセンジオンは以
下のようにして製造される。

9.3g（30ミリモル）の1,4−ジクロロ−5,8−ジヒドロキ
シ−9,10−アントラセンジオン、12.6g（66ミリモル）
のｐ−トルエンスルホニルクロライド、12.2ml（70ミリ
モル）のN,N−ジイソプロピルエチルアミンおよび120ml
のアセトニトリルからなる混合物を１時間70℃に加熱し
ついで冷却する。結晶を過により集めて14.4gの乾燥
生成物を得る。m.p.195.5〜196.5℃。液を処理して2.
2gのさらに別の生成物を得る。m.p.190〜192℃。

実施例83 ７−ヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキ
シエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-c
d〕ピラゾール−６（2H）−オン 実施例78に記載のように２−〔２−〔（２−ヒドロキシ
エチル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔２−〔（２−ヒド
ロキシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕−７−（フエ
ニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2
H）−オンと水素および炭素上の20％水酸化パラジウム
との混合物を実施例78に記載のように反応させて2.3当
量の水で溶媒和された2.0当量の塩化水素との塩として
の生成物を得る。m.p.265〜270℃（分解）。

２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチ
ル〕−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕エチル〕アミノ−７−（フエニルメトキシ）アント
ラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンは以下のよう
にして製造される。

実施例78に記載のように５−クロロ−２−〔２−〔（２
−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕−７−（フエニ
ルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）
−オンを２−（２−アミノエチルアミノ）エタノールと
反応させて生成物を得る。m.p.157〜159℃。

５−クロロ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕エチル〕−７−（フエニルメトキシ）アントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンは以下のように
して製造される。

4.2g（11.0ミリモル）の1,4−ジクロロ−５−（フエニ
ルメトキシ）−9,10−アントラセンジオン、2.6g（22.0
ミリモル）の２−〔（ヒドラジノエチル）アミノ〕エタ
ノール、320mg（5.5ミリモル）の無水弗化カリウム、1.
1g（11.0ミリモル）の無水炭酸水素カリウムおよび33ml
のジメチルスルホキシドからなる混合物を80℃で一夜攪
拌する。この混合物を冷却しそして水中に注ぐ。水性混
合物を遠心分離しそして水性相を傾瀉して油状物を得、
これを乾燥させついで溶出溶媒としてジクロロメタン／
メタノール（4:1）を使用してシリカゲル上で精製す
る。生成物フラクシヨンを濃縮し、続いてメタノールか
ら磨砕して840mgの乾燥生成物を得る。m.p.141〜145
℃。

1,4−ジクロロ−５−（フエニルメトキシ）−9,10−ア
ントラセンジオンは以下のようにして製造される。

5.33g（18ミリモル）の1,4−ジクロロ−５−ヒドロキシ
−9,10−アントラセンジオン（英国特許第1,029,448号
明細書参照）、2.6g（19ミリモル）の粉状無水炭酸カリ
ウム、2.5ml（21ミリモル）のベンジルブロマイドおよ
び75mlの乾燥アセトンからなる混合物を一夜還流加熱す
る。この混合物を冷却しそして固体をアセトンで充分に
洗浄する。液を濃縮して固体を得、これをエーテルで
磨砕して5.8gの乾燥生成物を得る。m.p.118〜122℃。

実施例83と同様の方法で以下のものが製造される。

実施例84 ７−ヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔２−（メチルアミノ）
エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６
（2H）−オン 1.2当量の水で溶媒和された1.8当量の塩化水素との塩
〔m.p.280〜282℃（分解）〕としての上記表題化合物は
Ｎ−メチル−Ｎ−（フエニルメチル）−1,2−エタンジ
アミン（米国特許第3,201,459号明細書参照）と５−ク
ロロ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕
エチル〕−７−（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-c
d〕ピラゾール−６（2H）−オンとの反応から製造され
るm.p.110〜113℃の２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔２−〔メチル（フエニ
ルメチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕−７−（フエニル
メトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−
オンから製造される。

実施例85 10−ヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキ
シエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-c
d〕ピラゾール−６（2H）−オン ２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチ
ル〕−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕エチル〕アミノ〕−10−（フエニルメトキシ）アン
トラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンと水素およ
び炭素上の20％水酸化パラジウムとの混合物を実施例78
に記載のように反応させて0.8当量の水で溶媒和された
2.1当量の塩化水素との塩としての生成物を得る。m.p.2
60〜267℃（分解）。

２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチ
ル〕−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕エチル〕アミノ−10−（フエニルメトキシ）アント
ラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンは以下のよう
に製造される。

実施例78に記載のように５−クロロ−２−〔２−〔（２
−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕−10−（フエニ
ルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）
−オンを２−（２−アミノエチルアミノ）エタノールと
反応させて生成物を得る。m.p.178〜180℃。

５−クロロ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕エチル〕−10−（フエニルメトキシ）アントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンは以下のように
して製造される。

実施例83に記載のように1,4−ジクロロ−５−（フエニ
ルメトキシ）−9,10−アントラセンジオンを２−〔（ヒ
ドラジノエチル）アミノ〕エタノールと反応させると生
成物をより小量の異性体として得る。m.p.165〜167℃。

実施例86 7,9,10−トリヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキ
シエチル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔２−〔（２−ヒ
ドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン 実施例78に記載のように氷酢酸中における２−〔２−
〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕−５−
〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕
アミノ〕−7,9,10−トリス（フエニルメトキシ）アント
ラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンの溶液を水素
および炭素上の20％水酸化パラジウムと反応させて0.8
当量の水で溶媒和された2.1当量の塩化水素との塩とし
ての生成物を得る。m.p.＞235℃（分解）。

２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチ
ル〕−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕エチル〕アミノ〕−7,9,10−トリス（フエニルメト
キシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン
は以下のようにして製造される。

660mg（１ミリモル）の５−クロロ−２−〔２−〔（２
−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕−7,9,10−トリ
ス（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール
−６（2H）−オン、1ml（10ミリモル）の２−（２−ア
ミノエチルアミノ）エタノールおよび2mlのピリジンか
らなる混合物を28時間還流加熱する。これを実施例21に
記載のように後処理して固体を得、これをアセトニトリ
ル／クロロホルムから晶出させて308mgの生成物を得
る。m.p.158〜159℃。

５−クロロ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕エチル〕−7,9,10−トリス（フエニルメトキシ）
アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンは以下
のように製造される。

7.2g（12ミリモル）の5,8−ジクロロ−1,2,4−トリス
（フエニルメトキシ）−9,10−アントラセンジオン、2.
9g（24ミリモル）の２−〔（ヒドラジノエチル）アミ
ノ〕エタノール、350mg（６ミリモル）の無水弗化カリ
ウム、1.2g（12ミリモル）の無水炭酸水素カリウムおよ
び25mlのジメチルスルホキシドからなる懸濁液を75℃で
一夜攪拌する。この混合物を冷却しついで２−プロパノ
ールで磨砕する。固体を過し、水、２−プロパノール
で充分に洗浄しついでクロロホルムから晶出させて2.3g
の橙紅色固体を得る。m.p.172〜173℃ 非水性液を処理して¹H NMRによれば異性体の約1:1混
合物に相当する640mgのさらに別量の生成物を得る。m.
p.135〜140℃。

5,8−ジクロロ−1,2,4−トリス（フエニルメトキシ）−
9,10−アントラセンジオンは以下のようにして製造され
る。

7.5g（23ミリモル）の5,8−ジクロロ−1,2,4−トリヒド
ロキシ−9,10−アントラセンジオン、9.6ml（81ミリモ
ル）のベンジルブロマイド、9.9g（72ミリモル）の粉状
無水炭酸カリウム、0.4mlのメタノール、92mlのアセト
ンおよび46mlのN,N−ジメチルホルムアミドからなる懸
濁液を２日間アルゴン下で還流において加熱する。さら
に2.7mlのベンジルブロマイドを加え、その混合物を３
日間加熱する。この懸濁液を過しそして液を濃縮し
て油状物を得、これをジクロロメタンと10％酢酸水溶液
との間に分配させる。乾燥されたジクロロメタン層を濃
縮して固体を得、これを酢酸エチルから晶出させて7.2g
の生成物を得る。m.p.174〜175℃。

5,8−ジクロロ−1,2,4−トリヒドロキシ−9,10−アント
ラセンジオンは以下のようにして製造される。

451mg（１ミリモル）の1,2,4−トリス（アセチルオキ
シ）−5,8−ジクロロ−9,10−アントラセンジオン、5ml
の氷酢酸および5mlの6N塩酸水溶液からなる懸濁液を１
時間70℃で加熱する。この懸濁液を冷却しそして固体を
去する。これを水洗しついで乾燥させた後に287mgの
乾燥生成物が残留する。m.p.290〜295℃（分解）。

1,2,4−トリス（アセチルオキシ）−5,8−ジクロロ−9,
10−アントラセンジオンは以下のようにして製造され
る。

307mg（１ミリモル）の5,8−ジクロロ−1,4,9,10−アン
トラセンテトロン、0.05mlの72％過塩素酸および10mlの
酢酸無水物からなる懸濁液を30分間室温で攪拌する。こ
の溶液を水で希釈し、有機層を分離しそして乾燥させつ
いで濃縮して固体残留物を得る。この固体を酢酸エチル
から磨砕して235mgの生成物を得る。m.p.205〜206℃。

5,8−ジクロロ−1,4,9,10−アントラセンテトロンは以
下のようにして製造される。

618mg（２ミリモル）の1,4−ジクロロ−5,8−ジヒドロ
キシ−9,10−アントラセンジオン、1.06g（24ミリモ
ル）の四酢酸鉛および25mlの氷酢酸からなる懸濁液を45
分間室温で攪拌する。この混合物を0.5mlのエチレング
リコールで処理しそして15分後にジクロロメタンで希釈
する。この混合物を水洗しついで乾燥させた有機層を蒸
発させて固体を得る。この固体をジエチルエーテルから
磨砕して569mgの生成物を得る。m.p.255〜257℃（分
解）。

実施例87 7,8,10−トリヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキ
シエチル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔２−ヒドロキシ
エチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕
ピラゾール−６（2H）−オン 実施例78に記載のように氷酢酸中における２−〔２−
〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕−５−
〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕
アミノ〕−7,8,10−トリス（フエニルメトキシ）アント
ラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンの溶液を水素
および炭素上の20％水酸化パラジウムと反応させて0.6
当量の水で溶媒和された2.1当量の塩化水素の塩として
の生成物を得る。m.p.＞210℃（分解）。

２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチ
ル〕−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕エチル〕アミノ〕−7,8,10−トリス（フエニルメト
キシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン
は以下のようにして製造される。

実施例86に記載のように５−クロロ−２−〔２−〔（２
−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕−7,8,10−トリ
ス（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール
−６（2H）−オンを２−（２−アミノエチルアミノ）エ
タノールと反応させて生成物を得る。m.p.186〜188℃。

５−クロロ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕エチル〕−7,8,10−トリス（フエニルメトキシ）
アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンは以下
のようにして製造される。

実施例86に記載のように5,8−ジクロロ−1,2,4−トリス
（フエニルメトキシ）−9,10−アントラセンジオンを２
−〔（ヒドラジノエチル）アミノ〕エタノールと反応さ
せて小さい方の異性体としての生成物を得る。m.p.164
〜167℃。

実施例87と同様の方法で以下のものが製造される。

実施例88 7,8,10−トリヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキ
シエチル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔２−（メチルア
ミノ）エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール
−６（2H）−オン 0.7当量の水で溶媒和された2.0当量の塩化水素との塩、
m.p.＞220℃（分解）としての上記表題化合物はＮ−メ
チル−Ｎ−（フエニルメチル）−1,2−エタンジアミン
と５−クロロ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）
アミノ〕エチル〕−7,8,10−トリス（フエニルメトキ
シ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンと
の反応から製造される２−〔２−〔（２−ヒドロキシエ
チル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔２−〔メチル（フエ
ニルメチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕−7,8,10−トリ
ス（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール
−６（2H）−オン（m.p.104〜108℃）から製造される。

実施例89 ５−〔〔２−〔（２−アミノエチル）アミノ〕エチル〕
アミノ〕−7,10−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシ
エチル）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オ
ン 実施例78に記載のように氷酢酸中における５−〔〔２−
〔（２−アミノエチル）アミノ〕エチル〕アミノ−２−
（２−ヒドロキシエチル）−7,10−ビス（フエニルメト
キシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン
の溶液を水素および炭素上の20％水酸化パラジウムと反
応させて0.8当量の水で溶媒和された2.4当量の塩化水素
との塩としての生成物を得る。m.p.170〜185℃（分
解）。

５−〔〔２−〔（２−アミノエチル）アミノ〕エチル〕
アミノ−２−（２−ヒドロキシエチル）−7,10−ビス
（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オンは以下のようにして製造される。

5.1g（10ミリモル）の５−クロロ−２−（２−ヒドロキ
シエチル）−7,10−ビス（フエニルメトキシ）アントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、10g（100ミリ
モル）のジエチレントリアミン、1.4g（10ミリモル）の
無水炭酸カリウムおよび60mlのピリジンからなる混合物
を28時間還流で加熱する。この混合物を冷却し、固体を
過により集めついで水および２−プロパノールで順次
洗浄して3.1gの生成物を得る。m.p.185〜190℃。

実施例90 ２−（３−アミノプロピル）−7,10−ジヒドロキシ−５
−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチ
ル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）
−オン 実施例78に記載のように氷酢酸中における1.2g（２ミリ
モル）の２−（３−アミノプロピル）−５−〔〔２−
〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕
−7,10−ビス（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕
ピラゾール−６（2H）−オンの溶液を水素および炭素上
の20％水酸化パラジウムと反応させついで実施例３に記
載のように塩生成させて1.1当量の水で溶媒和された2.0
当量の塩化水素の塩としての850mgの生成物を得る。m.
p.292〜294℃（分解）。

２−（３−アミノプロピル）−５−〔〔２−〔（２−ヒ
ドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ−7,10−ビス
（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オンは以下のようにして製造される。

530mg（１ミリモル）の２−（３−アミノプロピル）−
５−クロロ−7,10−ビス（フエニルメトキシ）アントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、1ml（10ミリ
モル）の２−（２−アミノエチルアミノ）エタノール、
140mg（１ミリモル）の無水炭酸カリウムおよび8mlのピ
リジンからなる混合物を22時間還流で加熱する。これを
実施例89に記載のように後処理して400mgの生成物を得
る。m.p.191〜195℃。

２−（３−アミノプロピル）−５−クロロ−7,10−ビス
（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オンは以下のようにして製造される。

実施例54に記載のように1,4−ジクロロ−5,8−ビス（フ
エニルメトキシ）−9,10−アントラセンジオンおよび
（３−アミノプロピル）ヒドラジン〔「Helvetica Chim
ica Acta」第42巻第533頁（1959）〕の混合物を反応さ
せて生成物を得る。m.p.180〜184℃。

実施例90と同様の方法で以下のものが製造される。

実施例91 ２−（３−アミノプロピル）−５−〔〔２−〔〔２−
（ジメチルアミノ）エチル〕アミノ〕エチル〕アミノ〕
−7,10−ジヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オン N,N−ジメチルエチレントリアミンと２−（３−アミノ
プロピル）−５−クロロ−7,10−ビス（フエニルメトキ
シ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンと
の反応から製造されるm.p.143〜160℃の２−（３−アミ
ノプロピル）−５−〔〔２−〔〔２−（ジメチルアミ
ノ）エチル〕アミノ〕エチル〕アミノ〕−7,10−ビス
（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オンから前記表題化合物が2.0当量の水で溶
媒和された3.0当量の塩化水素との塩〔m.p.294℃（分
解）〕として製造される。

実施例92 ２−（２−アミノエチル）−7,10−ジヒドロキシ−５−
〔〔２−（メチルアミノ）エチル〕アミノ〕アントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン 実施例78に記載のように２−（２−アミノエチル）−５
−〔〔２−メチル（フエニルメチル）アミノ〕エチル〕
アミノ〕−7,10−ビス（フエニルメトキシ）アントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンと水素および炭
素上の20％水酸化パラジウムとの混合物を反応させて0.
5当量の水で溶媒和された2.2当量の塩化水素との塩とし
ての生成物を得る。m.p.259〜264℃（分解）。

２−（２−アミノエチル）−５−〔〔２−〔メチル（フ
エニルメチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕−7,10−ビス
（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オンは以下のようにして製造される。

実施例78に記載のように２−（２−アミノエチル）−５
−クロロ−7,10−ビス（フエニルメトキシ）アントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンをＮ−メチル−
Ｎ−（フエニルメチル）−1,2−エタンジアミンと反応
させて生成物を得る。m.p.169〜172℃。

実施例93 7,10−ジヒドロキシ−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシ
エチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕−２−〔２−（メチ
ルアミノ）エチル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６
（2H）−オン 実施例78に記載のように５−〔〔２−〔（２−ヒドロキ
シエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕−２−〔２−（メ
チルアミノ）エチル〕−7,10−ビス（フエニルメトキ
シ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンと
水素および炭素上の20％水酸化パラジウムとの混合物を
反応させて1.8当量の水で溶媒和された2.0当量の塩化水
素との塩としての生成物を得る。m.p.180〜185℃（分
解）。

５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチ
ル〕アミノ〕−２−〔２−（メチルアミノ）エチル〕−
7,10−ビス（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピ
ラゾール−６（2H）−オンは以下のようにして製造され
る。

実施例78に記載のように５−クロロ−２−〔２−（メチ
ルアミノ）エチル〕−7,10−ビス（フエニルメトキシ）
アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンを２−
（２−アミノエチルアミノ）エタノールと反応させて生
成物を得る。m.p.186〜189℃。

５−クロロ−２−〔２−（メチルアミノ）エチル〕−7,
10−ビス（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラ
ゾール−６（2H）−オンは以下のようにして製造され
る。

実施例51に記載のように５−クロロ−２−〔３−
〔〔（４−メチルフエニル）スルホニル〕オキシ〕エチ
ル〕−7,10−ビス（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-
cd〕ピラゾール−６（2H）−オンをメチルアミンと反応
させて生成物を得る。m.p.171〜176℃。

実施例94 ５−〔（２−アミノエチル）アミノ〕−２−〔３−（ジ
メチルアミノ）プロピル〕−7,10−ジヒドロキシアント
ラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン 実施例46に記載のように５−クロロ−２−〔３−（ジメ
チルアミノ）プロピル〕−7,10−ジヒドロキシアントラ
〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、塩酸塩をエチ
レンジアミンと反応させて0.5当量の水および0.1当量の
２−プロパノールで溶媒和された2.0当量の塩化水素と
の塩としての生成物を得る。m.p.316℃（分解）。

実施例95 7,8−ジヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエ
チル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔２−〔（２−ヒドロ
キシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-
cd〕ピラゾール−６（2H）−オン 実施例78に記載のように２−〔２−〔（２−ヒドロキシ
エチル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔２−〔（２−ヒド
ロキシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕−7,8−ビス
（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オンと水素および炭素上20％水酸化パラジウ
ムとの混合物を反応させて生成物を得る。

２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチ
ル〕−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミ
ノ〕エチル〕アミノ〕−7,8−ビス（フエニルメトキ
シ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンは
以下のようにして製造される。

実施例78に記載のように５−クロロ−２−〔２−〔（２
−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕−7,8−ビス
（フエニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
６（2H）−オンを２−（２−アミノエチルアミノ）エタ
ノールと反応させて生成物を得る。

５−クロロ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）ア
ミノ〕エチル〕−7,8−ビス（フエニルメトキシ）アン
トラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オンは以下のよ
うにして製造される。

実施例54に記載のように1,4−ジクロロ−5,6−ビス（フ
エニルメトキシ）−9,10−アントラセンジオンを２−
〔〔ヒドラジノエチル）アミノ〕エタノールと反応させ
て生成物を得る。

1,4−ジクロロ−5,6−ビス（フエニルメトキシ）−9,10
−アントラセンジオンは以下のようにして製造される。

実施例48に記載のように1,4−ジクロロ−5,6−ジヒドロ
キシ−9,10−アントラセンジオンをベンジルブロマイド
と反応させて生成物を得る。

1,4−ジクロロ−5,6−ジヒドロキシ−9,10−アントラセ
ンジオンは以下のようにして製造される。

ニトロシル硫酸および5,6−ジアミノ−1,4−ジクロロ−
9,10−アントラセンジオン〔「Khim.Geterotsikl.Soedi
n.」第808頁（1968）〕反応により生成物が得られる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 405/06 ２３１ (72)発明者 レズリ−・エム・ワ−ベル アメリカ合衆国ミシガン州アンア−バ−・ カビントン1570 (72)発明者 エドワ−ド・エフ・エルスラ−ガ− アメリカ合衆国ミシガン州アンア−バ−・ ソ−ンオ−クス4081 (56)参考文献 特開 昭52−83369（ＪＰ，Ａ)

Claims (41)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】構造式 〔式中Ｘ、Ｘ′およびＷは同一かまたは異なってもよく
   そしてＨ、OH、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ
   または塩素を意味し;RはＨまたは１〜６個の炭素原子を
   有するアルキルを意味し;YはＨであるか、OR₁基（式中R
   ₁はＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアルキルを意
   味する）により置換されていてもよい１〜６個の炭素原
   子を有するアルキルであるかまたはANR₂R₃（式中Ａは２
   〜８個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状アルキ
   レンを意味し、R₂およびR₃は同一かまたは異なってもよ
   くそしてＨであるか、OHによりまたはNR_ａＲ_ａ（式中Ｒ
   _ａは同一かまたは異なってもよくそしてＨであるかまた
   はOHによりまたはNR_ｂＲ_ｂ（式中Ｒ_ｂは同一かまたは異
   なってもよくそしてＨであるか、または１〜３個の炭素
   原子を有するアルキルを意味する）により置換されてい
   てもよい１〜３個の炭素原子を有するアルキルを意味す
   る）により置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を
   有するアルキルを意味するかあるいはR₂およびR₃は一緒
   になってエチレンを意味するかまたは （式中、ｎおよびｍは同一かまたは異なってもよくそし
   て１、２または３を意味するが、ただしｎとｍの和は３
   〜６の整数であり、またＢは直接結合、Ｏ、ＳまたはNR
   ₄（式中R₄はＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアル
   キルを意味する）を意味する）を形成してもよい）であ
   るか、ＲおよびＹは一緒になってエチレンを意味するか
   または （式中、ｎ、ｍおよびＢは前述の意味を有する）を形成
   してもよく;ZはＨであるか、N(R₁)₂基、SR₁基またはOR₁
   基（これらの式中R₁は同一かまたは異なってもよく、そ
   して前述の意味を有する）により置換されていてもよい
   １〜６個の炭素原子を有するアルキルであるかまたはDN
   R₂R₃（式中ＤはOH基により置換されていてもよい２〜８
   個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状アルキレン
   を意味し、またR₂およびR₃は前述の意味を有する）を意
   味するがただし、（１）Ｘ、Ｘ′およびＷがＨでありか
   つＺがＨである場合には、ＲおよびＹが一緒になっても
   ピペリジン環を完成させることはなく、（２）Ｘ、Ｘ′
   およびＷがＨでありかつＺがCH₃である場合にはＲおよ
   びＹが一緒になってもピペリジン環またはモルホリン環
   を完成させることはないものとする〕 を有する化合物およびその薬学的に許容し得る塩類。
2. 【請求項２】構造式 〔式中Ｘ、Ｘ′、Ｗ、Ｒ、ＹおよびＺは前記特許請求の
   範囲第１項に定義された意味を有する〕 を有する前記特許請求の範囲第１項に定義された化合物
   およびその薬学的に許容し得る塩類。
3. 【請求項３】ＷがＨである前記特許請求の範囲第１項に
   定義された化合物およびその薬学的に許容し得る塩類。
4. 【請求項４】２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）ア
   ミノ〕エチル〕−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチ
   ル）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラ
   ゾール−６（2H）−オン、 ２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕−7,10−ジヒド
   ロキシ−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミ
   ノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
   ６（2H）−オン、 ２−〔２−〔〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕アミ
   ノ〕エチル〕−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチ
   ル）アミノ〕エチル〕アミノ〕−7,10−ジヒドロキシア
   ントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−〔（２−アミノエチル）アミノ〕−２−〔２−（ジ
   エチルアミノ）エチル〕−7,10−ジヒドロキシアントラ
   〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ２−〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕−7,10−ジヒド
   ロキシ−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミ
   ノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
   ６（2H）−オン、 ５−〔〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕アミノ〕−7,
   10−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシエチル）アン
   トラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−〔（２−アミノエチル）アミノ〕−7,10−ジヒドロ
   キシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕
   エチル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オ
   ン、 ５−〔（３−アミノプロピル）アミノ〕−7,10−ジヒド
   ロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミ
   ノ〕エチル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）
   −オン、 ５−〔〔２−〔〔２−（ジメチルアミノエチル〕アミ
   ノ〕エチル〕アミノ〕−7,10−ジヒドロキシ−２−〔２
   −〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アント
   ラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−〔〔２−〔ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕
   エチル〕アミノ〕−7,10−ジヒドロキシ−２−〔２−
   〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アントラ
   〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 7,10−ジヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエ
   チル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔２−（メチルアミ
   ノ）エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
   ６（2H）−オン、 ２−（２−アミノエチル）−7,10−ジヒドロキシ−５−
   〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕
   アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オ
   ン、 ２−（2,3−ジヒドロキシプロピル）−7,10−ジヒドロ
   キシ−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミ
   ノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
   ６（2H）−オン、 ７−ヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチ
   ル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔２−〔（２−ヒドロキ
   シエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-c
   d〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ７−ヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチ
   ル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔２−（メチルアミノ）
   エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６
   （2H）−オン、 7,8,10−トリヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキ
   シエチル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔２−〔（２−ヒ
   ドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ
   〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 7,8,10−トリヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキ
   シエチル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔２−（メチルア
   ミノ）エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール
   −６（2H）−オン、 ２−（３−アミノプロピル）−7,10−ジヒドロキシ−５
   −〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチ
   ル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕−ピラゾール−６（2
   H）−オン、 ２−（２−アミノエチル）−7,10−ジヒドロキシ−５−
   〔〔２−（メチルアミノ）エチル〕アミノ〕アントラ
   〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−〔（２−アミノエチル）アミノ−２−〔３−（ジメ
   チルアミノ）プロピル〕−7,10−ジヒドロキシアントラ
   〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、または 7,8−ジヒドロキシ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエ
   チル）アミノ〕エチル〕−５−〔〔２−〔（２−ヒドロ
   キシエチル）アミノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-
   cd〕ピラゾール−６（2H）−オン である前記特許請求の範囲第２項に定義された化合物お
   よびこれらの薬学的に許容し得る塩類。
5. 【請求項５】構造式Ｉ 〔式中ＲはＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアル
   キルを意味し、ＹはＨであるか、OR₁基（式中R₁
   はＨまたは１〜４個の炭素原子を有するアルキルを意味
   する）で置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有
   するアルキルであるかまたはＡNR₂R₃（式中Ａ
   は２〜４個の炭素原子を有するアルキレンを意味し、R₂
   およびR₃は同一かまたは異なってもよく、そしてＨ
   であるかまたはOHによりまたはNR_ａＲ_ａ（式中Ｒ_ａ
   は同一かまたは異なってもよくそしてＨであるかまた
   はOHにより置換されていてもよい１〜３個の炭素原子を
   有するアルキルを意味する）により置換されていてもよ
   い１〜６個の炭素原子を有するアルキルを意味し、ある
   いはR₂およびR₃は一緒になってエチレンを意味する
   かまたは （式中ｎおよびｍは同一かまたは異なってもよくそ
   して１または２を意味するがただしｎとｍの和は３
   または４であり、またＢは直接結合、Ｏ、ＳまたはN-
   R₄（式中R₄はＨまたは１〜４個の炭素原子を有する
   アルキルを意味する）を意味する）を形成してもよい）
   を意味し、ＺはSR₁基またはOR₁基（これらの式中
   R₁は前述の意味を有する）により置換されていてもよ
   い１〜４個の炭素原子を有するアルキルであるかまたは
   ＤNR₂R₃（式中ＤはOH基により置換されていて
   もよい２〜４個の炭素原子を有するアルキレンを意味
   し、またR₂およびR₃は前述の意味を有する）を意味
   する〕 を有する前記特許請求の範囲第２項に定義された化合物
   およびその薬学的に許容し得る塩類。
6. 【請求項６】ＸおよびＸ′が同一かまたは異なってもよ
   くＨまたはOHであり、そしてＷがＨである特許請求の範
   囲第２項に定義された化合物およびその薬学的に許容し
   得る塩類。
7. 【請求項７】ＸおよびＸ′がOHである前記特許請求の範
   囲第６項に定義された化合物およびその薬学的に許容し
   得る塩類。
8. 【請求項８】ＸおよびＸ′がＨである前記特許請求の範
   囲第６項に定義された化合物およびその薬学的に許容し
   得る塩類。
9. 【請求項９】ＡおよびＤが同一かまたは異なってもよく
   そしてエチレンまたはプロピレンである前記特許請求の
   範囲第６項に定義された化合物およびその薬学的に許容
   し得る塩類。
10. 【請求項１０】構造式Ｉ′ 〔式中Ｒ′はＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアル
    キルを意味し、Ｚ′がSR₁′基またはOR₁′基（これらの
    式中R₁′はＨまたは１〜４個の炭素原子を有するアルキ
    ルを意味する）により置換されていてもよい１〜４個の
    炭素原子を有するアルキルであるかまたはＤ′NR₂′
    R₃′（式中Ｄ′はOH基により置換されていてもよい２〜
    ４個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状アルキレ
    ンを意味し、またR₂′およびR₃′は同一かまたは異なっ
    てもよくそしてＨであるか、またはOHにより置換されて
    いてもよい１〜６個の炭素原子を有するアルキルを意味
    し、あるいはR₂′およびR₃′は一緒になってエチレンを
    意味するかまたは （式中ｎ′およびｍ′は同一かまたは異なってもよくそ
    して１または２を意味するが、ただしｎ′とｍ′の和は
    ３または４であり、またＢ′は直接結合、Ｏ、Ｓまたは
    N-R₄′（式中R₄′はＨまたは１〜４個の炭素原子を有す
    るアルキルを意味する）を意味する）を形成してもよ
    い）である場合にはＹ′はCH₂CH₂NHCH₂CH₂OHであり、あ
    るいは、Ｙ′がＨであるか、OR₁′基（式中R₁′は前述
    の意味を有する）で置換されていてもよい１〜６個の炭
    素原子を有するアルキルであるかまたはＡ′NR₁′R₂′
    （式中Ａ′は２〜４個の炭素原子を有するアルキレンを
    意味しまたR₁′およびR₂′は前述の意味を有する）であ
    る場合にはＺ′はCH₂CH₂NHCH₂CH₂OHである〕 を有する前記特許請求の範囲第６項に定義された化合物
    およびその薬学的に許容し得る塩類。
11. 【請求項１１】構造式Ｉ″ 〔式中Ｒ″はＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアル
    キルであり、Ｙ″はＨであるか、OR₁″基（式中R₁″は
    Ｈまたは１〜４個の炭素原子を有するアルキルを意味す
    る）により置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を
    有するアルキルであるかまたはＡ″NR₂″R₃″（式中
    Ａ″は２〜４個の炭素原子を有するアルキレンを意味
    し、R₂″およびR₃″は同一かまたは異なってもよくそし
    てＨであるかまたはOHによりまたはNR_ａ″Ｒ_ａ″（式中
    Ｒ_ａ″は同一かまたは異なり、そしてＨであるかまたは
    OHにより置換されていてもよい１〜３個の炭素原子を有
    するアルキルを意味する）により置換されていてもよい
    １〜６個の炭素原子を有するアルキルを意味し、あるい
    はR₂″およびR₃″は一緒になってエチレンを意味するか
    または （式中ｎ″およびｍ″は同一かまたは異なってもよくそ
    して１または２を意味するがただしｎ″とｍ″の和は３
    または４であり、またＢ″は直接結合、Ｏ、ＳまたはN-
    R₄″（式中R₄″はＨまたは１〜４個の炭素原子を有する
    アルキルである）を意味する）であり、Ｚ″はSR₁″基
    またはOR₁″基（これらの式中R₁″は前述の意味を有す
    る）により置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を
    有するアルキルであるかまたはＤ″NR₂″R₃″（式中
    Ｄ″はOH基により置換されていてもよい２〜４個の炭素
    原子を有するアルキレンを意味し、R₂″およびR₃″は前
    述の意味を有する）を意味する〕 を有する前記特許請求の範囲第６項に定義された化合物
    およびその薬学的に許容し得る塩類。
12. 【請求項１２】構造式Ｉ′ 〔式中Ｒ′はＨまたは１〜６個の炭素原子を有するア
    ルキルを意味し、Ｙ′はＨであるか、OR₁′基（式
    中R₁′はＨまたは１〜４個の炭素原子を有するアルキ
    ルを意味する）により置換されていてもよい１〜６個の
    炭素原子を有するアルキルであるかまたはＡ′NR
    ₂′R₃′（式中Ａ′は２〜４個の炭素原子を有す
    るアルキレンを意味し、R₂′およびR₃′は同一かま
    たは異なってもよく、そしてＨであるか、またはOHによ
    りまたはNR_ａ′Ｒ_ａ′（式中Ｒ_ａ′は同一かまた
    は異なり、そしてＨであるかまたはOHにより置換されて
    いてもよい１〜３個の炭素原子を有するアルキルを意味
    する）により置換されていてもよい１〜６個の炭素原子
    を有するアルキルを意味し、あるいはR₂′およびR
    ₃′は一緒になってエチレンを意味するかまたは （式中ｎ′およびｍ′は同一かまたは異なってもよ
    くそして１または２を意味するがただしｎ′とｍ′
    の和は３または４であり、またＢ′は直接結合、Ｏ、
    ＳまたはN-R₄′（式中R₄′はＨまたは１〜４個の炭
    素原子を有するアルキルを意味する）を意味する）を形
    成してもよい）を意味し、Ｚ′はSR₁′基またはOR₁
    ′基（これらの式中R₁′は前述の意味を有する）に
    より置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を有する
    アルキルであるかまたはＤ′NR₂′R₃′（式中Ｄ
    ′はOH基により置換されていてもよい２〜４個の炭素
    原子を有するアルキレンを意味し、またR₂′およびR₃
    ′は前述の意味を有する）を意味する〕 を有する前記特許請求の範囲第６項に定義された化合物
    およびその薬学的に許容し得る塩類。
13. 【請求項１３】構造式I^v 〔式中R^vはＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアルキ
    ルを意味し、Y^vはＨであるか、１〜４個の炭素原子を有
    するアルキルであるかまたはA^vNR₂ ^vR₃ ^v（式中A^vは２〜
    ４個の炭素原子を有するアルキレンを意味し、R₂および
    R₃は同一かまたは異なってもよくそしてＨであるかまた
    はOHにより置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を
    有するアルキルを意味し、あるいはR₂ ^vおよびR₃ ^vは一緒
    になってエチレンを意味するかまたは （式中、n^vおよびm^vは同一かまたは異なってもよくそし
    て１または２を意味するがただしn^vおよびm^vの和は３ま
    たは４であり、またB^vは直接結合、Ｏ、ＳまたはNR
    ₄ ^v（式中R₄ ^vはＨまたは１〜４個の炭素原子を有するア
    ルキルを意味する）を意味する）を形成してもよい）を
    意味し、Z^vはSR₁ ^v基またはOR₁ ^v基（これらの式中R₁ ^vは
    Ｈまたは１〜４個の炭素原子を有するアルキルを意味す
    る）により置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を
    有するアルキルであるかまたはD^vNR₂ ^vR₃ ^v（式中D^vはOH
    基により置換されていてもよい２〜４個の炭素原子を有
    するアルキレンを意味し、またR₂ ^vおよびR₃ ^vは前述の意
    味を有する）を意味する〕 を有する前記特許請求の範囲第６項に定義された化合物
    およびその薬学的に許容し得る塩類。
14. 【請求項１４】構造式I^vi 〔式中R^viはＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアル
    キルを意味し、Y^viはＨであるか、OR₁ ^vi基（式中R₁ ^viは
    Ｈまたは１〜４個の炭素原子を有するアルキルを意味す
    る）により置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を
    有するアルキルであるかまたはA^viNR₂ ^viR₃ ^vi（式中A^vi
    は２〜４個の炭素原子を有するアルキレンを意味し、R₂
    ^viおよびR₃ ^viは同一かまたは異なっていてもよくそして
    OHにより置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有
    するアルキルを意味し、あるいはR₂ ^viおよびR₃ ^viは一緒
    になってエチレンを意味するかまたは （式中n^viおよびm^viは同一かまたは異なってもよくそし
    て１または２を意味するがただしn^viとm^viの和は３また
    は４であり、またB^viは直接結合、Ｏ、ＳまたはNR
    ₄ ^vi（式中R₄ ^viはＨまたは１〜４個の炭素原子を有する
    アルキルを意味する）を意味する）を形成してもよい）
    を意味し、Z^viはD^viNR₂ ^viR₃ ^vi（式中D^viは２〜４個の炭
    素原子を有するアルキレンを意味し、R₂ ^viおよびR₃ ^viは
    前述の意味を有する）を意味する〕 を有する前記特許請求の範囲第６項に定義された化合物
    およびその薬学的に許容し得る塩類。
15. 【請求項１５】構造式 〔式中Ｑ、Ｑ′およびＱ″は同一かまたは異なってもよ
    くそしてＨ、OH、ベンジルオキシ、ｐ−クロロベンジル
    オキシおよびｐ−メトキシベンジルオキシを意味し、Ｚ
    はＨであるか、N(R₁)₂基、SR₁基またはOR₁基（これらの
    式中R₁は同一かまたは異なってもよくそしてＨまたは１
    〜６個の炭素原子を有するアルキルを意味する）により
    置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有するアル
    キルであるかまたはDNR₂R₃（式中ＤはOH基により置換さ
    れていてもよい２〜８個の炭素原子を有する直鎖状また
    は分枝鎖状アルキレンを意味し、またR₂およびR₃は同一
    かまたは異なってもよく、そしてＨであるか、OHにより
    またはNR_ａＲ_ａ（式中Ｒ_ａは同一または異なってもよく
    そしてＨであるか、またはOHによりまたはNR_ｂＲ_ｂ（式
    中Ｒ_ｂは同一かまたは異なりそしてＨまたは１〜３個の
    炭素原子を有するアルキルを意味する）により置換され
    ていてもよい１〜３個の炭素原子を有するアルキルを意
    味する）により置換されていてもよい１〜６個の炭素原
    子を有するアルキルを意味するか、あるいはR₂およびR₃
    は一緒になってエチレンを意味するかまたは （式中ｎおよびｍは同一かまたは異なってもよくそして
    １、２または３を意味するがただしｎとｍの和は３〜６
    の整数であり、またＢは直接結合、Ｏ、ＳまたはNR
    ₄（式中R₄はＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアル
    キルを意味する）を意味する）を形成してもよい）であ
    るが、ただしＱ＝Ｑ′＝Ｑ″＝Ｈである場合にはＺはＨ
    またはCH₃ではないものとする〕 を有する化合物およびその薬学的に許容し得る塩類。
16. 【請求項１６】構造式III （式中Ｑ、Ｑ′およびＺは前記特許請求の範囲第15項に
    定義された意味を有する） を有する前記特許請求の範囲第15項に定義された化合物
    およびその薬学的に許容し得る塩類。
17. 【請求項１７】ＱおよびＱ′がＨである前記特許請求の
    範囲第16項に定義された化合物およびその薬学的に許容
    し得る塩類。
18. 【請求項１８】ＱおよびＱ′がベンジルオキシ、ｐ−ク
    ロロベンジルオキシまたはｐ−メトキシベンジルオキシ
    である前記特許請求の範囲第16項に定義された化合物お
    よびその薬学的に許容し得る塩類。
19. 【請求項１９】ＱおよびＱ′がOHである前記特許請求の
    範囲第16項に定義された化合物およびその薬学的に許容
    し得る塩類。
20. 【請求項２０】５−クロロ−２−〔２−〔（２−ヒドロ
    キシエチル）アミノ〕エチル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラ
    ゾール−６（2H）−オン、 ５−クロロ−２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕−
    7,10−ジヒドロキシ−アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
    ６（2H）−オン、 ５−クロロ−7,10−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキ
    シエチル）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−
    オン、 ５−クロロ−２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕−
    7,10−ビス（フェニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピ
    ラゾール−６（2H）−オン、 ５−クロロ−２−〔２−〔〔（４−メチルフェニル）ス
    ルホニル〕オキシ〕エチル〕−7,10−ビス（フェニルメ
    トキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オ
    ン、 ５−クロロ−7,10−ジヒドロキシ−２−〔２−〔（２−
    ヒドロキシエチル）アミノ〕エチル〕アントラ〔1,9-c
    d〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−クロロ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）ア
    ミノ〕エチル〕−7,10−ビス（フェニルメトキシ）アン
    トラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−クロロ−２−〔２−〔〔２−（ジメチルアミノ）エ
    チル〕アミノ〕エチル〕−7,10−ジヒドロキシアントラ
    〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−クロロ−２−〔２−（ジメチルアミノ）エチル〕−
    7,10−ジヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６
    （2H）−オン、 ５−クロロ−２−〔３−（ジメチルアミノ）プロピル〕
    −7,10−ジヒドロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
    ６（2H）−オン、 ５−クロロ−２−（２−ヒドロキシエチル）−7,10−ビ
    ス（フェニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール
    −６（2H）−オン、 ５−クロロ−２−〔３−〔〔４−メチルフェニル）スル
    ホニル〕オキシ〕プロピル〕−7,10−ビス（フェニルメ
    トキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オ
    ン、 ５−クロロ−２−（３−ヒドロキシプロピル）−7,10−
    ビス（フェニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾー
    ル−６（2H）−オン、 ２−（２−アミノエチル）−５−クロロ−7,10−ジヒド
    ロキシアントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オ
    ン、 ２−（２−アミノエチル）−５−クロロ−7,10−ビス
    （フェニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
    ６（2H）−オン、 ５−クロロ−２−〔（2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラ
    ン−４−イル）−メチル〕−7,10−ビス（フェニルメト
    キシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オ
    ン、 ５−クロロ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）ア
    ミノ〕エチル〕−７−（フェニルメトキシ）アントラ
    〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−クロロ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）ア
    ミノ〕エチル〕−10−（フェニルメトキシ）アントラ
    〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ５−クロロ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）ア
    ミノ〕エチル〕−7,8,10−トリス（フェニルメトキシ）
    アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、 ２−（３−アミノプロピル）−５−クロロ−7,10−ビス
    （フェニルメトキシ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
    ６（2H）−オン、 ５−クロロ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）ア
    ミノ〕エチル〕−7,8−ビス（フェニルメトキシ）アン
    トラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン、または ５−クロロ−２−〔２−〔（２−（ジメチルアミノ）エ
    チル〕アミノ〕エチル〕−7,10−ビス（フェニルメトキ
    シ）アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）−オン である前記特許請求の範囲第15項に定義された化合物お
    よびこれらの薬学的に許容し得る塩類。
21. 【請求項２１】構造式IV 〔式中ＲはＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアルキ
    ルを意味し、ＹはＨであるか、OR₁基（式中R₁はＨまた
    は１〜６個の炭素原子を有するアルキルを意味する）に
    より置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有する
    アルキルであるかまたはANR₂R₃（式中Ａは２〜８個の炭
    素原子を有するアルキレンを意味し、R₂およびR₃は同一
    かまたは異なってもよくそしてＨであるかまたはOHによ
    りまたはNR_ａＲ_ａ（式中Ｒ_ａは同一かまたは異なっても
    よく、そしてＨであるかまたはOHにより置換されていて
    もよい１〜３個の炭素原子を有するアルキルを意味す
    る）により置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を
    有するアルキルを意味し、あるいはR₂およびR₃は一緒に
    なってエチレンを意味するかまたは （式中ｎおよびｍは同一かまたは異なってもよくそして
    １、２または３を意味するがただしｎとｍの和は３〜６
    の整数であり、またＢは直接結合、Ｏ、ＳまたはN-R
    ₄（式中R₄はＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアル
    キルを意味する）を意味する）を形成してもよい）を意
    味し、ＲおよびＹは一緒になってエチレンを意味するか
    または （式中ｎ、ｍおよびＢは前述の意味を有する）を形成し
    てもよく、ＺはＨであるか、N(R₁)₂基、SR₁基またはOR₁
    基（これらの式中R₁は同一かまたは異なってもよくそし
    て前述の意味を有する）により置換されていてもよい１
    〜６個の炭素原子を有するアルキルであるかまたはDNR₂
    R₃（式中ＤはOH基により置換されていてもよい２〜８個
    の炭素原子を有するアルキレンを意味し、またR₂および
    R₃は前述の意味を有する）を意味するがただし（１）Ｚ
    がＨである場合には、ＲおよびＹは一緒になってもピペ
    リジン環を完成させることはなく、（２）ＺがCH₃であ
    る場合には、ＲおよびＹは一緒になってもピペリジン環
    またはモルホリン環を完成させることはないものとす
    る〕 を有する化合物およびその薬学的に許容し得る塩類。
22. 【請求項２２】２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル〕
    −７−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エ
    チル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2
    H）−オン、 ２−〔２−（ジエチルアミノ）エチル−７−〔〔２−
    （ジエチルアミノ）エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-c
    d〕ピラゾール−６（2H）−オン、または ２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕エチ
    ル〕−７−〔〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）アミ
    ノ〕エチル〕アミノ〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−
    ６（2H）−オン である前記特許請求の範囲第21項に定義された化合物お
    よびこれらの薬学的に許容し得る塩類。
23. 【請求項２３】構造式VII （式中ＺはN(R₁)₂基、SR₁基またはOR₁基（これらの式中
    R₁は同一かまたは異なってもよくそしてＨまたは１〜６
    個の炭素原子を有するアルキルを意味する）により置換
    されていてもよい１〜６個の炭素原子を有するアルキル
    であるかまたはDNR₂R₃（式中ＤはOH基により置換されて
    いてもよい２〜８個の炭素原子を有する直鎖状または分
    枝鎖状アルキレンを意味し、またR₂およびR₃は同一かま
    たは異なってもよく、そしてＨであるか、OHによりまた
    はNR_ａＲ_ａ（式中Ｒ_ａは同一または異なってもよくそし
    てＨであるか、またはOHによりまたはNR_ｂＲ_ｂ（式中Ｒ
    _ｂは同一かまたは異なりそしてＨまたは１〜３個の炭素
    原子を有するアルキルを意味する）により置換されてい
    てもよい１〜３個の炭素原子を有するアルキルを意味す
    る）により置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を
    有するアルキルを意味するか、あるいはR₂およびR₃は一
    緒になってエチレンを意味するかまたは （式中ｎおよびｍは同一かまたは異なってもよくそして
    １、２または３を意味するがただしｎとｍの和は３〜６
    の整数であり、またＢは直接結合、Ｏ、ＳまたはNR
    ₄（式中R₄はＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアル
    キルを意味する）を意味する）を形成してもよい）であ
    るが、ただしCH₃ではない） を有する化合物。
24. 【請求項２４】７−クロロ−２−〔２−（ジエチルアミ
    ノ）エチル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2H）
    −オンまたは ７−クロロ−２−〔２−〔（２−ヒドロキシエチル）ア
    ミノ〕エチル〕アントラ〔1,9-cd〕ピラゾール−６（2
    H）−オン である前記特許請求の範囲第23項に定義された化合物お
    よびその薬学的に許容し得る塩類。
25. 【請求項２５】化合物２−〔（ヒドラジノエチル）アミ
    ノ〕エタノールおよびその酸付加塩。
26. 【請求項２６】構造式 〔式中Ｘ、Ｘ′およびＷは同一かまたは異なってもよく
    そしてＨ、OH、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ
    または塩素を意味し;RはＨまたは１〜６個の炭素原子を
    有するアルキルを意味し;YはＨであるか、OR₁基（式中R
    ₁はＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアルキルを意
    味する）により置換されていてもよい１〜６個の炭素原
    子を有するアルキルであるかまたはANR₂R₃（式中、Ａは
    ２〜８個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状アル
    キレンを意味し、R₂およびR₃は同一かまたは異なっても
    よくそしてＨであるか、OHによりまたはNR_ａＲ_ａ（式中
    Ｒ_ａは同一かまたは異なってもよくそしてＨであるかま
    たはOHによりまたはNR_ｂＲ_ｂ（式中Ｒ_ｂは同一かまたは
    異なってもよくそしてＨであるか、または１〜３個の炭
    素原子を有するアルキルを意味する）により置換されて
    いてもよい１〜３個の炭素原子を有するアルキルを意味
    する）により置換されていてもよい１〜６個の炭素原子
    を有するアルキルを意味するかあるいはR₂およびR₃は一
    緒になってエチレンを意味するかまたは （式中、ｎおよびｍは同一かまたは異なってもよくそし
    て１、２または３を意味するが、ただしｎとｍの和は３
    〜６の整数であり、またＢは直接結合、Ｏ、ＳまたはNR
    ₄（式中、R₄はＨまたは１〜６個の炭素原子を有するア
    ルキルを意味する）を意味する）を形成してもよい）で
    あるか、ＲおよびＹは一緒になってエチレンを意味する
    かまたは （式中、ｎ、ｍおよびＢは前述の意味を有する）を形成
    してもよく;ZはＨであるか、N(R₁)₂基、SR₁基またはOR₁
    基（これらの式中、R₁は同一かまたは異なってもよく、
    そして前述の意味を有する）により置換されていてもよ
    い１〜６個の炭素原子を有するアルキルであるかまたは
    DNR₂R₃（式中、ＤはOH基により置換されていてもよい２
    〜８個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状アルキ
    レンを意味し、またR₂およびR₃は前述の意味を有する）
    を意味するがただし、（１）Ｘ、Ｘ′およびＷがＨであ
    りかつＺがＨである場合には、ＲおよびＹが一緒になっ
    てもピペリジン環を完成させることはなく、（２）Ｘ、
    Ｘ′およびＷがＨでありかつＺがCH₃である場合にはＲ
    およびＹが一緒になってもピペリジン環またはモルホリ
    ン環を完成させることはないものとする〕 を有する化合物を製造するにあたり、構造式 〔式中Ｑ、Ｑ′およびＱ″は同一かまたは異なってもよ
    くそしてＨ、OH、ベンジルオキシ、ｐ−クロロベンジル
    オキシおよびｐ−メトキシベンジルオキシを意味し、Ｚ
    は前述の意味を有するが、ただしＱ＝Ｑ′＝Ｑ″＝Ｈで
    ある場合にはＺはＨまたはCH₃ではないものとする〕 を有する化合物を式HNRYを有するアミンと反応させ、そ
    して必要な場合には、任意のベンジル基を接触水素添加
    によりまたは三臭化硼素または三塩化硼素で処理するこ
    とにより除去することからなる前記化合物の製造法。
27. 【請求項２７】ＸおよびＸ′がそれぞれ10位および７位
    に存在し、そしてＷがＨである前記特許請求の範囲第26
    項に定義された方法。
28. 【請求項２８】ＸおよびＸ′がOHである前記特許請求の
    範囲第27項に定義された方法。
29. 【請求項２９】ＸおよびＸ′がＨである前記特許請求の
    範囲第27項に定義された方法。
30. 【請求項３０】構造式III 〔式中ＱおよびＱ′は同一かまたは異なってもよくそし
    てＨ、OH、ベンジルオキシ、ｐ−クロロベンジルオキ
    シ、またはｐ−メトキシベンジルオキシを意味し、Ｚは
    Ｈであるか、N(R₁)₂基、SR₁基またはOR₁基（これらの式
    中R₁は同一かまたは異なってもよくそしてＨまたは１〜
    ６個の炭素原子を有するアルキルを意味する）により置
    換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有するアルキ
    ルであるかまたはDNR₂R₃（式中ＤはOH基により置換され
    ていてもよい２〜８個の炭素原子を有する直鎖状または
    分枝鎖状アルキレンを意味し、またR₂およびR₃は同一か
    または異なってもよく、そしてＨであるか、OHによりま
    たはNR_ａＲ_ａ（式中Ｒ_ａは同一または異なってもよくそ
    してＨであるか、またはOHによりまたはNR_ｂＲ_ｂ（式中
    Ｒ_ｂは同一かまたは異なりそしてＨまたは１〜３個の炭
    素原子を有するアルキルを意味する）により置換されて
    いてもよい１〜３個の炭素原子を有するアルキルを意味
    する）により置換されていてもよい１〜６個の炭素原子
    を有するアルキルを意味するか、あるいはR₂およびR₃は
    一緒になってエチレンを意味するかまたは （式中ｎおよびｍは同一かまたは異なってもよくそして
    １、２または３を意味するがただしｎとｍの和は３〜６
    の整数であり、またＢは直接結合、Ｏ、ＳまたはNR
    ₄（式中R₄はＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアル
    キルを意味する）を意味する）を形成してもよい）であ
    るが、ただしＱ＝Ｑ′＝Ｈである場合にはＺはＨまたは
    CH₃ではないものとする〕 を有する化合物を製造するにあたり、式Ｖ （式中ＱおよびＱ′は前述の意味を有する）を有する化
    合物を式H₂N-NHZ（式中Ｚは前述の意味を有する）を有
    するヒドラジンと反応させることよりなる前記化合物の
    製造法。
31. 【請求項３１】ＱおよびＱ′がベンジルオキシ、ｐ−ク
    ロロベンジルオキシ、またはｐ−メトキシベンジルオキ
    シである前記特許請求の範囲第30項に定義された方法。
32. 【請求項３２】ＱおよびＱ′がOHである前記特許請求の
    範囲第30項に定義された方法。
33. 【請求項３３】ＱおよびＱ′がＨである前記特許請求の
    範囲第30項に定義された方法。
34. 【請求項３４】構造式IV 〔式中ＲはＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアルキ
    ルを意味し、ＹはＨであるか、OR₁基（式中R₁はＨまた
    は１〜６個の炭素原子を有するアルキルを意味する）に
    より置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有する
    アルキルであるかまたはANR₂R₃（式中Ａは２〜８個の炭
    素原子を有するアルキレンを意味し、R₂およびR₃は同一
    かまたは異なってもよくそしてＨであるかまたはOHによ
    りまたはNR_ａＲ_ａ（式中Ｒ_ａは同一かまたは異なっても
    よく、そしてＨであるかまたはOHにより置換されていて
    もよい１〜３個の炭素原子を有するアルキルを意味す
    る）により置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を
    有するアルキルを意味し、あるいはR₂およびR₃は一緒に
    なってエチレンを意味するかまたは （式中ｎおよびｍは同一かまたは異なってもよくそして
    １、２または３を意味するがただしｎとｍの和は３〜６
    の整数であり、またＢは直接結合、Ｏ、ＳまたはN-R
    ₄（式中R₄はＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアル
    キルを意味する）を意味する）を形成してもよい）を意
    味し、ＲおよびＹは一緒になってエチレンを意味するか
    または （式中ｎ、ｍおよびＢは前述の意味を有する）を形成し
    てもよく、ＺはＨであるか、N(R₁)₂基、SR₁基またはOR₁
    基（これらの式中R₁は同一かまたは異なってもよくそし
    て前述の意味を有する）により置換されていてもよい１
    〜６個の炭素原子を有するアルキルであるかまたはDNR₂
    R₃（式中ＤはOH基により置換されていてもよい２〜８個
    の炭素原子を有するアルキレンを意味し、またR₂および
    R₃は前述の意味を有する）を意味するがただし（１）Ｚ
    がＨである場合には、ＲおよびＹは一緒になってもピペ
    リジン環を完成させることはなく、（２）ＺがCH₃であ
    る場合には、ＲおよびＹは一緒になってもピペリジン環
    またはモルホリン環を完成させることはないものとす
    る〕 を有する化合物を製造するにあたり、構造式VII （式中Ｚは前述の意味を有する）を有する化合物を式HN
    RY（式中Ｙは前述の意味を有する）を有するアミンと反
    応させることよりなる前記化合物の製造法。
35. 【請求項３５】構造式 〔式中Ｘ、Ｘ′およびＷは同一かまたは異なってもよく
    そしてＨ、OH、１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ
    または塩素を意味し;RはＨまたは１〜６個の炭素原子を
    有するアルキルを意味し;YはＨであるか、OR₁基（式中R
    ₁はＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアルキルを意
    味する）により置換されていてもよい１〜６個の炭素原
    子を有するアルキルであるかまたはANR₂R₃（式中Ａは２
    〜８個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状アルキ
    レンを意味し、R₂およびR₃は同一かまたは異なってもよ
    くそしてＨであるか、OHによりまたはNR_ａＲ_ａ（式中Ｒ
    _ａは同一かまたは異なってもよくそしてＨであるかまた
    はOHによりまたはNR_ｂＲ_ｂ（式中Ｒ_ｂは同一かまたは異
    なってもよくそしてＨであるか、または１〜３個の炭素
    原子を有するアルキルを意味する）により置換されてい
    てもよい１〜３個の炭素原子を有するアルキルを意味す
    る）により置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を
    有するアルキルを意味するかあるいはR₂およびR₃は一緒
    になってエチレンを意味するかまたは （式中、ｎおよびｍは同一かまたは異なってもよくそし
    て１、２または３を意味するが、ただしｎとｍの和は３
    〜６の整数であり、またＢは直接結合、Ｏ、ＳまたはNR
    ₄（式中R₄はＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアル
    キルを意味する）を意味する）を形成してもよい）であ
    るか、ＲおよびＹは一緒になってエチレンを意味するか
    または （式中、ｎ、ｍおよびＢは前述の意味を有する）を形成
    してもよく;ZはＨであるか、N(R₁)₂基、SR₁基またはOR₁
    基（これらの式中R₁は同一かまたは異なってもよく、そ
    して前述の意味を有する）により置換されていてもよい
    １〜６個の炭素原子を有するアルキルであるかまたはDN
    R₂R₃（式中ＤはOH基により置換されていてもよい２〜８
    個の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状アルキレン
    を意味し、またR₂およびR₃は前述の意味を有する）を意
    味するがただし、（１）Ｘ、Ｘ′およびＷがＨでありか
    つＺがＨである場合には、ＲおよびＹが一緒になっても
    ピペリジン環を完成させることはなく、（２）Ｘ、Ｘ′
    およびＷがＨでありかつＺがCH₃である場合にはＲおよ
    びＹが一緒になってもピペリジン環またはモルホリン環
    を完成させることはないものとする〕 を有する化合物およびその薬学的に許容しうる塩類と薬
    学的に許容しうる担体とよりなる、微生物感染症を治療
    するための薬学的組成物。
36. 【請求項３６】ＸおよびＸ′がそれぞれ10位および７位
    に存在する前記特許請求の範囲第35項に定義された薬学
    的組成物。
37. 【請求項３７】Ｘ、Ｘ′およびＷがＨであり、ＲがＨま
    たは１〜６個の炭素原子を有するアルキルを意味し、Ｚ
    がSR₁基またはOR₁基（これらの式中R₁はＨまたは１〜４
    個の炭素原子を有するアルキルを意味する）により置換
    されていてもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキル
    であるかまたはDNR₂R₃（式中、ＤはOH基により置換され
    ていてもよい２〜４個の炭素原子を有する直鎖状または
    分枝鎖状アルキレンを意味し、またR₂およびR₃は同一か
    または異なってもよくそしてＨであるか、またはOHによ
    り置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有するア
    ルキルを意味し、あるいはR₂およびR₃は一緒になってエ
    チレンを意味するかまたは （式中、ｎおよびｍは同一かまたは異なってもよくそし
    て１または２を意味するが、ただしｎとｍの和は３また
    は４であり、またＢは直接結合、Ｏ、ＳまたはN-R₄（式
    中、R₄はＨまたは１〜４個の炭素原子を有するアルキル
    を意味する）を意味する）を形成してもよい）である場
    合にはＹはCH₂CH₂NHCH₂CH₂OHであり、あるいは、ＹがＨ
    であるか、OR₁基（式中R₁は前述の意味を有する）で置
    換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有するアルキ
    ルであるかまたはANR₁R₂（式中、Ａは２〜４個の炭素原
    子を有するアルキレンを意味しまたR₁およびR₂は前述の
    意味を有する）である場合にはＺはCH₂CH₂NHCH₂CH₂OHで
    ある前記特許請求の範囲第35項に定義された薬学的組成
    物。
38. 【請求項３８】ＸおよびＸ′がそれぞれ10位および７位
    に存在して共にOHであり、ＷがＨであり、ＲがＨまたは
    １〜６個の炭素原子を有するアルキルであり、ＹがＨで
    あるか、OR₁基（式中R₁はＨまたは１〜４個の炭素原子
    を有するアルキルを意味する）により置換されていても
    よい１〜６個の炭素原子を有するアルキルであるかまた
    はANR₂R₃（式中Ａは２〜４個の炭素原子を有するアルキ
    レンを意味し、R₂およびR₃は同一かまたは異なってもよ
    くそしてＨであるかまたはOHによりまたはNR_ａＲ_ａ（式
    中、Ｒ_ａは同一かまたは異なり、そしてＨであるかまた
    はOHにより置換されていてもよい１〜３個の炭素原子を
    有するアルキルを意味する）により置換されていてもよ
    い１〜６個の炭素原子を有するアルキルを意味し、ある
    いはR₂およびR₃は一緒になってエチレンを意味するかま
    たは （式中、ｎおよびｍは同一かまたは異なってもよくそし
    て１または２を意味するがただしｎとｍの和は３または
    ４であり、またＢは直接結合、Ｏ、ＳまたはN-R₄（式中
    R₄はＨまたは１〜４個の炭素原子を有するアルキルであ
    る）を意味する）であり、ＺがSR₁基またはOR₁基（これ
    らの式中R₁は前述の意味を有する）により置換されてい
    てもよい１〜４個の炭素原子を有するアルキルであるか
    またはDNR₂R₃（式中ＤはOH基により置換されていてもよ
    い２〜４個の炭素原子を有するアルキレンを意味し、R₂
    およびR₃は前述の意味を有する）を意味する前記特許請
    求の範囲第35項に定義された薬学的組成物。
39. 【請求項３９】ＸおよびＸ′がそれぞれ10位および７位
    に存在して共にOHであり、Ｗが８位に存在してOHであ
    り、ＲがＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアルキル
    を意味し、ＹがＨであるか、OR₁基（式中R₁はＨまたは
    １〜４個の炭素原子を有するアルキルを意味する）で置
    換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有するアルキ
    ルであるかまたはANR₂R₃（式中Ａは２〜４個の炭素原子
    を有するアルキレンを意味し、R₂およびR₃は同一かまた
    は異なってもよく、そしてＨであるかまたはOHによりま
    たはNR_ａＲ_ａ（式中Ｒ_ａは同一かまたは異なってもよ
    く、そしてＨであるかまたはOHにより置換されていても
    よい１〜３個の炭素原子を有するアルキルを意味する）
    により置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有す
    るアルキルを意味し、あるいはR₂およびR₃は一緒になっ
    てエチレンを意味するかまたは （式中ｎおよびｍは同一かまたは異なってもよくそして
    １または２を意味するがただしｎとｍの和は３または４
    であり、またＢは直接結合、Ｏ、ＳまたはN-R₄（式中R₄
    はＨまたは１〜４個の炭素原子を有するアルキルを意味
    する）を意味する）を形成してもよい）を意味し、Ｚが
    SR₁基またはOR₁基（これらの式中R₁は前述の意味を有す
    る）により置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を
    有するアルキルであるかまたはDNR₂R₃（式中ＤはOH基に
    より置換されていてもよい２〜４個の炭素原子を有する
    アルキレンを意味し、またR₂およびR₃は前述の意味を有
    する）を意味する前記特許請求の範囲第35項に定義され
    た薬学的組成物。
40. 【請求項４０】ＸおよびＷがＨであり、Ｘ′が７位に存
    在してOHであり、ＲがＨまたは１〜６個の炭素原子を有
    するアルキルを意味し、ＹがＨであるか、OR₁基（式中R
    ₁はＨまたは１〜４個の炭素原子を有するアルキルを意
    味する）により置換されていてもよい１〜６個の炭素原
    子を有するアルキルであるかまたはANR₂R₃（式中Ａは２
    〜４個の炭素原子を有するアルキレンを意味し、R₂およ
    びR₃は同一かまたは異なってもよく、そしてＨである
    か、またはOHによりまたはNR_ａＲ_ａ（式中Ｒ_ａは同一か
    または異なり、そしてＨであるかまたはOHにより置換さ
    れていてもよい１〜３個の炭素原子を有するアルキルを
    意味する）により置換されていてもよい１〜６個の炭素
    原子を有するアルキルを意味し、あるいはR₂およびR₃は
    一緒になってエチレンを意味するかまたは （式中ｎおよびｍは同一かまたは異なってもよくそして
    １または２を意味するがただしｎとｍの和は３または４
    であり、またＢは直接結合、Ｏ、ＳまたはN-R₄（式中R₄
    はＨまたは１〜４個の炭素原子を有するアルキルを意味
    する）を意味する）を形成してもよい）を意味し、Ｚが
    SR₁基またはOR₁基（これらの式中R₁は前述の意味を有す
    る）により置換されていてもよい１〜４個の炭素原子を
    有するアルキルであるかまたはDNR₂R₃（式中ＤはOH基に
    より置換されていてもよい２〜４個の炭素原子を有する
    アルキレンを意味し、またR₂およびR₃は前述の意味を有
    する）を意味する前記特許請求の範囲第35項に定義され
    た薬学的組成物。
41. 【請求項４１】構造式IV 〔式中ＲはＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアルキ
    ルを意味し、ＹはＨであるか、OR₁基（式中R₁はＨまた
    は１〜６個の炭素原子を有するアルキルを意味する）に
    より置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を有する
    アルキルであるかまたはANR₂R₃（式中Ａは２〜８個の炭
    素原子を有するアルキレンを意味し、R₂およびR₃は同一
    かまたは異なってもよくそしてＨであるかまたはOHによ
    りまたはNR_ａＲ_ａ（式中Ｒ_ａは同一かまたは異なっても
    よく、そしてＨであるかまたはOHにより置換されていて
    もよい１〜３個の炭素原子を有するアルキルを意味す
    る）により置換されていてもよい１〜６個の炭素原子を
    有するアルキルを意味し、あるいはR₂およびR₃は一緒に
    なってエチレンを意味するかまたは （式中ｎおよびｍは同一かまたは異なってもよくそして
    １、２または３を意味するがただしｎとｍの和は３〜６
    の整数であり、またＢは直接結合、Ｏ、ＳまたはN-R
    ₄（式中R₄はＨまたは１〜６個の炭素原子を有するアル
    キルを意味する）を意味する）を形成してもよい）を意
    味し、ＲおよびＹは一緒になってエチレンを意味するか
    または （式中ｎ、ｍおよびＢは前述の意味を有する）を形成し
    てもよく、ＺはＨであるかN(R₁)₂基、SR₁基またはOR₁基
    （これらの式中R₁は同一かまたは異なってもよく、そし
    て前述の意味を有する）により置換されていてもよい１
    〜６個の炭素原子を有するアルキルであるかまたはDNR₂
    R₃（式中ＤはOH基により置換されていてもよい２〜８個
    の炭素原子を有するアルキレンを意味し、またR₂および
    R₃は前述の意味を有する）を意味するがただし、（１）
    ＺがＨである場合には、ＲおよびＹは一緒になってもピ
    ペリジン環を完成させることはなく、（２）ＺがCH₃で
    ある場合には、ＲおよびＹは一緒になってもピペリジン
    環またはモルホリン環を完成させることはないものとす
    る〕 を有する化合物およびその薬学的に許容し得る塩類と薬
    学的に許容し得る担体とよりなる、固形腫瘍を治療する
    ための薬学的組成物。