KR840001170A - 신규 유기아마이드 화합물의 제법 - Google Patents

신규 유기아마이드 화합물의 제법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

신규 유기아마이드 화합물의 제법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (51)

  1. 다음 일반식(Ⅰ)의 유기 아마이드 화합물 또는 약리학상 허용되는 염류.
    위 식에서 R-CO는 카르복실산의 잔기로서 단, 카르복실산은 질소함유리피드의 질소에 정상적으로 결합된 천연 지방산이 아니고 R2는 수소원자, 포화된 C1-7알칼기 또는 포화된 C4-7사이클로알킬기이며, R3N는 질소함유 리피드의 잔기이다.
  2. 1항에 있어서, 카르복실기가 리서직산, 이소리서직산, 디하이드로리서직산, 2-브로모리서직산, 2-브로모-디하이드로리서직산, 1-메틸레서직산, 1-메틸-디하이드로리서직산, 1-메틸-2-브로모-리서직산, 1-메틸-2-브로모-디하이드로리서직산, 감마-아미노부티릭산, 발프로익산, 트리메톡시벤조익산, 니코틴산, 이소니코틴산, 피크린산 및 테오필린초산으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 화합물.
  3. 1항에 있어서 R2가 수소원자를 나타냄을 특징으로 하는 화합물.
  4. 1항 또는 2항에 있어서 질소함유리피드가 포스포리피드임을 특징으로 하는 화합물.
  5. 1항 또는 2항에있어서 질소함유리피드가 스핀고리피드임을 특징으로 하는 화합물.
  6. 4항에 있어서 포스포리피드가 포스파티딜에 탄올아민 또는 포스파티딜세린임을 특징으로 하는 화합물.
  7. 5항에 있어서 스핀고리피드가 유리아민(NH2)기 및 탄소원자수 12-22개의 스핀고신 잔기를 가진 스핀고리피드임을 특징으로 하는 화합물.
  8. 5항에 있어서 스핀고리피드가 스핀고신, 디하이드로스핀고신, 프시코신, 디하이드로시프코신, 스핀고신포스포릴콜린, 디하이드로스핀고신포스포릴콜린 및 피토스핀고신으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 화합물.
  9. 1항에 있어서, R2가 수소이고, 리피드가 스핀고신이며, 카르복실산이 감마-아미노부티릭산, 리서직산, 이소리서직산, 디하이드로리서직산, 발프로익산, 트리메톡시벤조익산, 테오필린초산, 니코틴산 및 이소니코틴산으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 화합물.
  10. 1항에 있어서 R2가 수소이고, 리피드가 트리메톡시벤조익산, 니코틴산, 디하이드로리서직산, 리서직산 및 이소리서직산으로부터 선택된 것임을 특징으로하는 화합물.
  11. 1항에 있어서 R2가 수소이고 리피드가 스핀고신포스포릴콜린이며, 카르복실산이 트리메톡시벤조익산임을 특징으로 하는 화합물.
  12. 1항에 있어서 R2가 수소이고, 리피드가 디하이드로스핀고신이며, 카르복실산이 디하이드로리서직산임을 특징으로 하는 화합물.
  13. 1항에 있어서 다음 일반식을 가진 트리메톡시벤조일포스파티딜세린 아마이드류임을 특징으로 하는 화합물
    위 식에서 R 및 R'는 포화 또는 불포화지방산류이다.
  14. 1항에 있어서 다음 일반식을 가진 니코티닐포스파티딜세린 아마이드류임을 특징으로 하는 화합물.
    위 식에서 R 및 R'는 포화 또는 불포화 지방산류이다.
  15. 13항 또는 14항에 있어서 R'가 스테아린산, 팔미틴산, 올레인산, 리놀레닉산, 리놀레인산 및 아라키도닉산으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 화합물.
  16. 1항에 있어서 다음 일반식을 가진 트리메톡시벤조일포스파티딜세린 아마이드류임을 특징으로 하는 화합물.
    위 식에서, R는 포화 또는 불포화 지방산류이다.
  17. 16항에 있어서 R가 스테아린산 또는 올레인산임을 특징으로 하는 화합물.
  18. 1항에 있어서 다음 일반식을 가진 트레메톡시벤조일포스파티딜에탄올아민 아마이드류임을 특징으로 하는 화합물.
    위 식에서, R 및 R'는 포화 또는 불포화 지방산이다.
  19. 18항에 있어서 R 및 R'가 올레인산, 스테아린산, 팔미틴산, 리놀레인산 및 아라키도닉산으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 화합물.
  20. 유효성분으로서 다음 일반식(Ⅰ)의 유기 아마이드 회합물 또는 약리학상 허용되는 염류와 약리학상 허용되는 담체 또는 희석제를 함유한 약제조성물.
    위 식에서, R1-CO는 카르복실산의 잔기로서 단 카르복실산은 질소함유 리피드의 질소에 정상적으로 결합된 천연 지방산이 아니고, R2는 수소원자, 포화된 C1-7알킬기 또는 포화된 C4-7사이클로알킬기이며, R3-N는 질소함유리피드의 잔기이다.
  21. 20항에 있어서 카르복실산이 리서직산, 이소리서직산, 디하이드로리서직산, 2-브로모-리서직산, 3-브로모-디하이드로리서직산, 1-메틸-리서직산, 1-메틸-디하이드로리서직산, 1-메틸-2-브로모-리서직산, 1-메틸-2-브로모-디하이드로리서직산, 감마-아미노부티릭산, 발프로익산, 트리메톡시벤조익산, 니코틴산, 이소니코틴산, 피콜린산 및 테오필린초산으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 약제조성물.
  22. 20항에 있어서 R2가 수소원자임을 특징으로 하는 약제 조성물.
  23. 20항에 있어서 질소함유리피드가 포스포리피드임을 특징으로 하는 약제조성물.
  24. 20항에 있어서 질소함유리피드가 스핀고리피드임을 특징으로 하는 약제조성물.
  25. 23항에 있어서 포스포리피드가 포스파티딜에탄올아민 또는 포스파티딜세린임을 특징으로 하는 약제조성물.
  26. 24항에 있어서 스핀고리피드가 유리아민(NH2)기와 탄소원자수 12-22개의 스핀고신 잔기를 가진 스핀고리피드임을 특징으로 하는 약제조성물.
  27. 20항에 있어서 스핀고리피드가 스핀고신, 디하이드로스핀고신, 프시코신, 디하이드로프시코신, 스핀고신포스포릴콜린, 디하이드로스핀고신, 포스포릴콜린 및 피토스핀고신으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 약제조성물.
  28. 20항에 있어서 R2가 수소이고, 리피드가 스핀고신이며, 카르복실산이 감마-아미노부티릭산, 리서직산, 이소리서직산, 디하이드로리서직산, 발프로익산, 트리메톡시벤조익산, 테오필린초산, 니코틴산 및 이소니코틴산으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 약제조성물.
  29. 20항에 있어서 R2가 수소이고, 리피드가 프시코신이며, 카르복실산이 트리메톡시벤조익산, 니코틴산, 디하이드로리서직산, 리서직산 및 이소리서직산으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 약제조성물.
  30. 20항에 있어서 R2가 수소이고, 리피드가 스핀고신포스포릴콜린이며, 카르복실산이 트리메톡시벤조익산임을 특징으로 하는 약제조성물.
  31. 20항에 있어서 R2가 수소이고, 리피드가 디하이드로스핀고신이며, 카르복실산이 디하이드로리서직산임을 특징으로 하는 조성물.
  32. 일반식 R1COOH의 카르복실산을 페놀과 반응시켜 에스텔을 형성하고, 이 에스텔을 질소함유리피드와 반응시킴을 특징으로 하는 다음 일반식(Ⅰ)의 유기아마이드 화합물 및 약리학상 허용되는 염류를 제조하는 방법.
    위 식에서 R1-CO는 카르복실산의 잔기로서 카르복실산은 질소함유리피드의 질소에 정상적으로 결합된 천연지방산이 아니고, R2는 수소원자, 포화된 C1-7알킬기 또는 포화된 C4-7사이클로알킬기이며, R3-N는 질소함유리피드의 잔기이다.
  33. 32항에 있어서 상술한 페놀이 파라-니트로페놀임을 특징으로 하는 방법.
  34. 일반식 R1COOH의 카르복실산을 트리플루오로초산과 반응시켜 혼합 무수물을 형성하고, 이 혼합무수물을 질소함유리피드와 반응시킴을 특징으로 하는 다음 일반식(Ⅰ)이 유기아마이드 화합물 및 약리학상 허용되는 염류의 제조방법.
    위 식에서, R1-CO는 카르복실산의 잔기로서 카르복실산은 질소함유리피드의 질소에 정상적으로 결합된 천연지방산이 아니고 R2는 수소원자, 포화된 C1-7알킬기 또는 포화된 C4-7사이클로알킬기이며, R3-N는 질소함유리피드의 잔기이다.
  35. 일반식 R1-COOH의 카르복실산을 카르보디이미드 및 1-하이드록시벤조트리아졸로부터 선택된 적어도 하나의 존재하에 질소함유리피드와 반응시킴을 특징으로 하는 다음 일반식(Ⅰ)의 유기아마이드 화합물 및 약리학상 허용되는 염류 제조방법.
    위 식에서, R1-CO는 카르복실산의 잔기로서 카르복실산은 질소함유리피드의 질소에 정상적으로 결합된 천연지방산이 아니고 R2는 수소원자, 포화된 C1-7알킬기 또는 포화된 C4-7사이클로알킬기이며, R3-N는 질소함유리피드의 잔기이다.
  36. 35항에 있어서 카르보디이미드가 디사이클로헥실카르보디이미드 벤질이소프로필카르보디이미드 또는 벤젤에틸카르보디이미드임을 특징으로 하는 방법.
  37. 일반식 R1-COOH의 카르복실산의 클로라이드를 제조하고, 이 클로라이드를 질소함유리피드와 반응시킴을 특징으로 하는 다음 일반식(Ⅰ)이 유기 아마이드화합물 약리학상 허용되는 염류의 제조방법.
    위 식에서, R1-CO는 카르복실산의 잔기로서 카르복실산은 리피드의 질소에 정상적으로 결합된 천연지방산이 아니고, R2는 수소원자 또는 포화된 C1-7알킬기 또는 포화된 C4-7사이클로 알킬기이며, R3는 질소함유리피드의 잔기이다.
  38. 일반식 R1-COOH의 카르복실산을 N,N'-카르보닐이미다졸과 반응시켜 아실이미다졸을 형성하고, 이 아실이미다졸을 질소함유리피드와 반응시킴을 특징으로 하는 다음 일반식(Ⅰ)의 유기아마이드 화합물 및 약리학상 허용되는 염류의 제조방법.
    위 식에서 R1-CO는 카르복실산의 잔기로서 카르복실산은 질소함유리피드의 질소에 정상적으로 결합된 천연지방산이 아니고, R2는 수소원자, 포화된 C1-7알킬기 또는 포화된 C4-7사이클로알킬기이며, R3-N는 질소함유리피드의 잔기이다.
  39. 감마-아미노부티릭산과 보호기를 반응시켜 아미노기를 보호하고, 보호된 감마-아미노부티릭산을 특허청구범위 32-38항중 어느 하나에 따라 질소함유리피드와 반응시킨후 보호기를 제거함을 특징으로 하는 다음 일반식(Ⅰ)의 유기아마이드 화합물 및 약리학상 허용되는 염류의 제조방법.
    위 식에서, R1-CO는 카르복실산의 잔기로서 단, 카르복실산은 질소함유리피드의 질소에 정상적으로 결합된 천연지방산이 아니고, R2는 수소원자 포화된 C1-7알킬기 또는 포화된 C4-7사이클로알킬기이며, R3-N는 , 소함유리피드의 잔기이다.
  40. 39항에 있어서 보호기가 프탈로일 또는 벤질옥시카르보닐임을 특징으로 하는 방법.
  41. 질소함유리피드로서 카르복실산의 아마이드를 제조하여 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 약리학상 허용되는 염류를 형성함을 특징으로 하는 시험관내 생리적 활성을 가진 카르복실산의 생체내 생리작용을 증강시키는 방법.
    위 식에서 R1-CO는 카르복실산의 잔기이며, R2는 수소원자, 포화된 C1-7알킬기 또는 포화된 C4-7싸이클로알킬기이며, R3-7은 질소함유리피드의 잔기이다.
  42. 41항에서 카르복실산이 리서직산, 이소리서직산, 디하이드로리서직산, 2-브로모-리서직산, 2-브로모-디하이드로리서직산, 1-메틸리서직산, 1-메틸-디하이드로리서직산, 1-메틸-2-브로모-리서직산, 1-메틸-2-브로모-디하이드로리서직산, 감마-아미노부티릭산, 발프로익산, 트리메톡시벤조익산, 니코틴산, 이소티코틴산, 피콜린산 및 테오필린초산으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 방법.
  43. 41항에 있어서 R2가 수소원자임을 특징으로 하는 방법.
  44. 41 또는 42항에 있어서 질소함유리피드가 포스포리피드임을 특징으로 하는 방법.
  45. 41항 또는 42항에 있어서 질소함유리피드가 스핀고리피드임을 특징으로 하는 방법.
  46. 44항에 있어서 포스포리피드가 포스파티딜에탄올 아민 또는 포스파티딜세린임을 특징으로 하는 방법.
  47. 45항에 있어서 스핀고리피드가 스핀고신, 디하이드로스핀고신, 프시코신, 디하이드로프시코신, 스핀고신포스포릴콜린, 디하이드로스핀고신포스포릴콜린 및 피토스핀고신으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 방법.
  48. 41항에 있어서 R2가 수소이고, 리피드가 스핀고신이며, 카르복실산이 감마-아미노부티릭산, 리서직산, 이소리서직산, 디하이드로리서직산, 발프로익산, 트리메톡시벤조인산, 테오필린초산, 니코틴산 및 이소니코틴산으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 방법.
  49. 41항에 있어서 R2가 수소이고, 리피드가 프시코신이며, 카르복실산이 트리메톡시벤조인산, 니코틴산, 디하이드로리서직산, 리서직산 및 이소리서직산으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 방법.
  50. 41항에 있어서 R2가 수소이고, 리피드가 스핀고신포스포릴콜린이며, 카르복실산이 트리메톡시벤조인산임을 특징으로 하는 방법.
  51. 42항에 있어서 R2가 수소이고, 리피드가 디하에드로스핀고신이고, 카르복실산이 디하이드로리서직산임을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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