KR840005733A - 무라밀 펩타이드의 제조방법 - Google Patents

무라밀 펩타이드의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

무라밀 펩타이드의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (18)

  1. a) 다음 일반식(II)의 화합물을 카복실산 또는 이의 반응성 유도체와 아실화시켜 적어도 하나의 아실라디칼또는를 도입시킨 후 존재하는 보호그룹을 제거하거나, b) 다음 일반식(III)의 화합물을 다음 일반식(IV)의 화합물과 반응시키고 존재하는 보호그룹을 제거하거나, c) 다음 일반식(V)의 화합물 또는 이의 반응성 카복실산 유도체를 다음 일반식(VI)의 화합물 또는 이의 반응성 유도체와 반응시키고 존재하는 보호그룹을 제거하거나, d) 다음 일반식(VII)의 화합물 또는 W가 1인 일반식(VII)산의 반응성 인산유도체를 다음 일반식(VIII)의 화합물 또는 m이 1인 일반식(VIII)산의 반응성 인산유도체와 반응시키고 존재하는 보호그룹을 제거하거나, e) 일반식(VII) 화합물의 반응성 유도체를 일반식(VIII) 화합물의 반응성 유도체와 반응시키고 존재하는 보호그룹을 제거하거나, f) 다음 일반식(IX)의 화합물 또는 이의 반응성 카복실산 유도체를 저급 알칸올 R8-OH(여기서 R8저급 알킬임) 또는 이의 반응성 유도체와 반응시키고 존재하는 보호그룹을 제거하거나, g) 다음 일반식(X)의 화합물 또는 이의 토오토머를 산화제로 산화시키고 존재하는 보호그룹을 제거하거나, h) 다음 일반식(XI)의 푸라노즈 화합물에서 보호그룹을 제거하거나, i) R1, R2, R4, R6, R7및 R8중 적어도 하나가 보호된 형태인 일반식(I)의 화합물에서 보호그룹(들)을 제거하거나, j) 다음 일반식(XII)의 화합물을 가수분해시키고, 필요한 경우 이어서 생성된 일반식(I)의 화합물을 이의 염으로 전환시키거나 생성된 염을 다른 염으로 전환시킴을 특징으로 하여 다음 일반식(I)의 화합물 및/또는 이의 염을 제조하는 방법.
    상기 일반식(I)에서 R1, R4및 R6는 각각 독립적으로, 수소 또는 저급 알카노일이고 R2는 C1-4알킬, 하이드록시메틸 또는 페닐이고 R3는 수소 또는 메틸이고 R5는 수소 또는 C1-3알킬이고 R7는 비치환되거나 하이드록시, 메르캅토 또는 메틸티오로 치환된 C1-3알킬이고 R8은 수소 또는 저급 알킬이고 X는 산소 또는 NH 그룹이고 Y는 C1-4알킬리덴이고 R9및 R10은 각각 독립적으로, C11-17알킬 또는 C11-17알케닐이며, 상기 일반식(II)에서 R11, R13, R14, R15,및 R16라디칼중 적어도 하나는 유리 형태 또는 반응성 형태의 하이드록시이고/이거나 R12는 유리 형태 또는 반응성 형태의 아미노이고 나머지 치환체는 전술한 바와 같으며, 단, 일반식(II)의 화합물에 존재한느 작용성 그룹(단, 반응에 참여하는 그룹은 제외)은 임의로 보호된 형태이고, 상기 일반식(III)에서 치환체는 전술한 바와 같고 존재하는 작용성 그룹(단, 3-위치의 유리하이드록시 그룹은 제외)은 임의로 보호된 형태이고 3-하이드록시 그룹은 임의로 반응성 형태이고, 상기 일반식(IV)에서 Z는 반응성 형태로 임의 존재하는 하이드록시 그룹이고 나머지 치환체는 전술한 바와 같으며, 단, 일반식(IV) 화합물내 존재하는 작용성 그룹(단, Z은 제외)은 임의로 보호된 형태이고, 상기 일반식(V)에서 s, r 및 q는 각각 독립적으로 0또는 1이고 R8은 저급 알킬 또는 카복시-보호그룹이고 나머지 치환체는 전술한 바와 같으며, 단, 일반식(V) 화합물내 존재하는 유리작용성 그룹(단, 반응에 참여하는 그룹은 제외)은 임의로 보호된 형태이고, 상기 일반식(VI)에서 t, u 및 v는 각각 독립적으로 0 또는 1이고 R8은 저급 알킬 또는 카복시-보호그룹이고 나머지 치환체는 전술한 바와 같으며, 단, 일반식(V)의 화합물에서 q가 0일 경우, t, u 및 v 는 각각 1이거나; q가 1이고 r이 0일 경우, t는 0이고 u는 1이며 v는 1이거나; q가 1이고 r이 1이며 s가 0일 경우, u는 이며 v는 1이거나; q, r 및 s가 각각 1일 경우, v는 0이고, 상기 일반식(VII)에서 (방법(d)의 경우) w는 0 또는 1이고 치환체는 전술한 바와 같으며, 단, 유리 작용성 그룹(단, 반응에 참여하는 그룹은 제외)은 임의로 보호된 형태이고, 상기 일반식(VIII)에서 (방법(d)의 경우) 치환체는 전술한 바와 같고 m은 0 또는 1이며, 단, 일반식(VII)의 화합물에서 w가 0일 경우, m은 1이거나; w가 1일 경우 m은 0이고, 상기 일반식(VII)에서 (방법(e)의 경우) w는 0 또는 1이고 치환체는 전술한 바와 같으며, 단, 일반식(VII) 화합물내 존재하는 유리 작용성 그룹(단, 반응에 참여하는 그룹은 제외)은 쉽게 제거될 수 있는 보호그룹으로 임의 보호되고; w가 0일 일반식(VII) 화합물의 반응성 유도체는 반응성 에스테르화된 말단 하이드록시 그룹을 갖는 화합물이며; w가 1인 일반식(VII) 화합물의 반응성 유도체는 염이고, 상기 일반식(VIII)에서 (방법(e)의 경우) 치환체는 전술한 바와 같고, m은 0 또는 1이며, 단, 일반식(VII)의 화합물에서 w가 0일 경우, m은 1이고, 일반식(VIII) 화합물의 반응성 유도체는 염이거나; w가 1일 경우, m은 0이고, 일반식(VIII) 화합물의 반응성 유도체는 반응성 에스테르화된 말단 하이드록시 그룹을 갖는 화합물이고, 상기 일반식(IX)에서 치환체는 전술한 바와 같고 단, 일반식(IX) 화합물내 존재하는 유리 작용성 그룹(단, 반응에 참여하는 그룹은 제외)은 임의로 보호된 형태이고 상기 일반식(X)에서 R21은 수소 또는 보호그룹이고 나머지 치환체는 전술한 바와 같고 단, 일반식(I) 화합물내 존재하는 유리 작용성 그룹(단, 반응에 참여하는 그룹은 제외)는 임의로 보호된 형태이고, 상기 일반식(XI)에서 R17은 수소 또는 쉽게 제거될 수 있는 하이드록시-보호그룹이고 R18은라디칼에서 정의한 바와 같거나, R17및 R18은 함께 탄소원자의 자유원자가에 의해 산소에 결합된 일반식의 2가 보호그룹(여기서 R2는 전술한 바와 같다)을 나타내고 R19및 R20은 수소 또는 쉽게 제거될 수 있는 하이드록시-보호그룹이거나, R19및 R20은 함께 2가의 하이드록시-보호그룹을 나타내고 나머지 치환체는 전술한 바와 같으며, 상기 일반식(XII)에서 A는 할로겐이고 나머지 치환체는 전술한 바와 같다.
  2. 제 1 항에 있어서, 출발물질을, R1, R4및 R6가 각각 독립적으로 수소 또는 C1-3알카노일이고 R2가 C1-2알킬 또는 하이드록시메틸이며 R3가 수소 또는 메틸이고 R5가 수소 또는 메틸이며 R7이 C1-3알킬 또는 하이드록시메틸이고 R8이 수소 또는 C1-4알킬이며 X가 산소 또는 NH 그룹이고 Y가 C1-3알킬리덴이며 R9및 R10이 각각 독립적으로 직쇄 C11-17알킬 또는 데카보닐올레오일인 일반식(I)의 화합물 및/또는 이의 염이 수득될 수 있도록 선택함을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 2 항에 있어서, 출발물질을, R1, R4및 R6가 각각 독립적으로 수소 또는 아세틸이고 R2가 메틸 또는 에틸이며 R3가 수소 또는 메틸이고 R5가 수소 또는 메틸이여 R7이 C1-3알킬이고 R8이 수소 또는 C1-4알킬이며 X가 산소 또는 NH 그룹이고 Y가 C1-2알킬리덴이며 R9및 R10이 각각 독립적으로 홀수의 탄소원자를 갖는 직쇄 C11-17알킬 또는 데카보닐올레오일인 일반식(I)의 화합물 및/또는 이의 염이 수득될 수 있도록 선택함을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 1 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 출발물질을, R8이 상술한 알킬라디칼인 일반식(I)의 화합물 및/또는 이의 염이 수득될 수 있도록 선택함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 출발물질을, R1, R4및 R6중 적어도 하나가 저급 알카노일인 일반식(I)의 화합물 및/또는 이의 염이 수득될 수 있도록 선택함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 1 내지 3항중 어느 하나에 있어서, 출발물질을, R1, R4및 R6가 수소인 일반식(I)의 화합물 및/또는 이의 염이 수득될 수 있도록 선택함을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 3 항에 있어서, 출발물질을, R1, R4및 R6가 각각 수소이고 R2가 메틸 또는 에틸이며 R3가, R2가 에틸일 경우 수소이거나 R2가 메틸일 경우 메틸이고 R5가 수소 또는 메틸이며 R7이 C1-2알킬이고 R8이 직쇄 C1-4알킬이며 X가 산소 또는 NH 그룹이고 Y가 에틸리덴이며 R9및 R10이 각각 독립적으로 홀수의 탄소원자를 갖는 직쇄 C15-17알킬인 일반식(I)의 화합물 및/또는 이의 염이 수득될 수 있도록 선택함을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 1 내지 3항 및 제 7 항중 어느 하나에 있어서, 출발물질을, R3가 메틸인 일반식(I)의 화합물 및/또는 이의 염이 수득될 수 있도록 선택함을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 1 내지 3항 및 제 7 항중 어느 하나에 있어서, 출발물질을, R5가 수소인 일반식(I)의 화합물 및/또는 이의 염이 수득될 수 있도록 선택함을 특징으로 하는 방법.
  10. 제 1 내지 3항 및 제 7 항중 어느 하나에 있어서, 출발물질을, R8이 n-부틸인 일반식(I)의 화합물 및/또는 이의 염이 수득될 수 있도록 선택함을 특징으로 하는 방법.
  11. 제 1 내지 3항 및 제 7 항중 어느 하나에 있어서, 출발물질을, X가 NH 그룹인 일반식(I)의 화합물 및/또는 이의 염이 수득될 수 있도록 선택함을 특징으로 하는 방법.
  12. 제 1 내지 3항 및 제7항중 어느 하나에 있어서, 출발물질을, R9가 R10과 마찬가지로 n-펜타데실인 일반식(I)의 화합물 및/또는 이의 염이 수득될 수 있도록 선택함을 특징으로 하는 방법.
  13. 제 1 항에 있어서, 출발물질을, N-아세틸무라밀-L-알라닐-D-글루타밀-(Cα)-n-부틸 에스테르-(Cγ)-L-알라닌-2-(1,2-디-팔미토일-sn-글리세로-3-하이드록시포스포릴옥시)-에틸아미드 및/또는 이의 염이 수득될 수 있도록 선택함을 특징으로 하는 방법.
  14. 제 1 항에 있어서, 출발물질을, N-프로피오닐-데스메틸무라밀-L-알라닐-D-글루타밀-(Cα)-n-부틸에스테르-(Cγ)-L-알라닌-2-(1,2-디팔미토일-sn-글리세로-3-하이드록시포스포릴옥시)-에틸아미드 및/또는 이의 염이 수득될 수 있도록 선택함을 특징으로 하는 방법
  15. 제 1 항에 있어서, 출발물질을, N-아세틸무라밀-L-알라닐-D-글루타밀-(Cα)-메틸-에스테르-(Cγ)-L-알라닌-2-(1,2-디팔미토일-sn-글리세로-3-하이드록시포스포릴옥시)-에틸아미드 및/또는 이의 염이 수득될 수 있도록 선택함을 특징으로 하는 방법.
  16. 제 1 항에 있어서, 출발물질을, N-프로피오닐-데스메틸무라밀-L-알라닐-D-글루타밀-(Cα)-메틸에스테르-(Cγ)-L-알라닌-2-(1,2-디팔미토일-sn-글리세로-3-하이드록시포스포릴옥시)-에틸아미드 및/또는 이의 염이 수득될 수 있도록 선택함을 특징으로 하는 방법.
  17. 제 1 항 내지 3항, 제 7 항 및 제 13 항 내지 16항중 어느 하나에 있어서, 출발물질을, 약학적으로 허용되는 염이 수득될 수 있도록 선택함을 특징으로 하는 방법.
  18. 제 17 항에 있어서, 출발물질을, 나트륨염이 수득될 수 있도록 선택함을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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