KR870001226A - 바이사이클 화합물의 제조방법 - Google Patents

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KR870001226A
KR870001226A KR1019860005320A KR860005320A KR870001226A KR 870001226 A KR870001226 A KR 870001226A KR 1019860005320 A KR1019860005320 A KR 1019860005320A KR 860005320 A KR860005320 A KR 860005320A KR 870001226 A KR870001226 A KR 870001226A
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KR
South Korea
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alkyl
aralkyl
compound
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hydroxy
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Application number
KR1019860005320A
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English (en)
Inventor
리 로우톤 제프
레드쇼 셀리
Original Assignee
제안-자궤스 오가이, 노버트 에이. 코톤
에프. 호프만-라 로슈 앤드 캄파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom

Abstract

내용 없음.

Description

바이사이클 화합물의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. (a) 다음 일반식(II)의 화합물, 다음 일반식(III)의 화합물과 반응시켜 다음 일반식(I)의 화합물을 제조하거나,
    상기 식에서, R1은 알킬, 아르알킬, 아르알콕시-알킬, 아실아미노-알킬, 디알킬아미노-알킬, 알콕시카보닐아미노-알킬, 알콕시카보닐-알킬, 알콕시 또는 아르알콕시이고, R2및 R3은 각각 알킬 또는 아르알킬이며, R4및 R5는 함께 옥소이고, X는 -(CH2)n-그룹이고, n은 0, 1 또는 2이며, R30은 알킬 또는 아르알킬이고, Hal은 할로겐원자이며, R10은 알킬, 아르알킬, 알콕시-알킬, 아실아미노-알킬, 디알킬아미노-알킬, 알콕시카보닐아미노-알킬, 알콕시카보닐-알킬, 알콕시 또는 아르알콕시이고, R20은 알킬 또는 아르알킬이다. (b) 다음 일반식(IV)의 화합물을, 다음 일반식(V)의 화합물과 반응시켜 일반식(I)의 화합물을 제조하거나,
    상기 식에서, R1은 알킬, 아르알킬, 아르알콕시-알킬, 아실아미노-알킬, 디알킬아미노-알킬, 알콕시카보닐아미노-알킬, 알콕시카보닐-알킬, 알콕시 또는 아르알콕시이고, R2및 R3는 각각 알킬 또는 아르알킬이며, X는 산소원자 또는 -NR6-그룹(여기서 R6는 수소, 알킬, 또는 아르알킬이다)이고, R4및 R5및 R30은 전술한 바와 같고, X1는 산소원자 또는 -NR6-그룹(여기서 R6은 상기한 바와 같다)이며, R10, R20및 Hal은 전술한 바와 같다. (c) 다음 일반식(VI)의 화합물을, 다음 일반식(VII)의 화합물과 반응시켜 일반식(I)의 화합물을 제조하거나,
    상기 식에서는, R2는 알킬 또는 아르알킬이고, R4및 R5는 함께 옥소이며, X는 -CH2-그룹이고, R1, R3및 R20은 상술된 바와 같고, R7은 알킬, 아르알킬 또는 트리알킬시릴이다. (d) R1이 알킬, 아르알킬, 아르알콕시-알킬, 아미노-알킬, 아실아미노-알킬, 모노알킬아미노-알킬, 디알킬아미노-알킬, 알콕시카보닐아미노-알킬, 알콕시카보닐-알킬, 알콕시 또는 아르알콕시이고, R2및 R3은 각각 알킬 또는 아르알킬이며, R4및 R5는 함께 옥소인 일반식(I)화합물을 환원시켜서, R1이 알킬, 아르알킬, 아르알콕시-알킬, 아미노-알킬, 아실아미노-알킬, 모노알킬아미노-알킬, 디알킬아미노-알킬, 알콕시카보닐아미노-알킬, 알콕시카보닐-알킬, 알콕시 또는 아르알콕시이고, R2및 R3은 각각 알킬 또는 아르알킬이며, R4및 R5는 각각 수소원자인 일반식(I)의 화합물을 제조하거나, (e) R1이 하이드록시, 알콕시 또는 아르알콕시이고, R2는 수소, 알킬 또는 아르알킬 및/또는 R3은 수소, 알킬 아르알킬이며, 단, R1이 하이드록시 아닌 다른 그룹 및 또는 적어도 R2와 R3중 하나가 수소 아닌 다른 그룹인 일반식(I)의 화합물을 적절히 탈-에스테르화시켜, R1은 하이드록시, 알콕시 또는 아르알콕시이고, R2는 수소, 알킬 또는 알르알킬 및/또는 R3은 수소, 알킬 또는 아르알킬임, 단 R1이 하이드록시 및/또는 적어도 R2와 R3중 하나가 수소인, 일반식(I)의 화합물을 제조하거나, (f) R1이 알킬, 아르알킬, 아르알콕시-알킬, 하이드록시-알킬, 아미노-알킬, 아실아미노-알킬, 모노알킬아미노-알킬, 디알킬아미노- 알킬, 알콕시카보닐아미노-알킬, 할로-알킬, 카복시-알킬, 알콕시카보닐-알킬, 알콕시 또는 아르알콕시이고, R2및 R3은 각각 알킬 또는 아르알킬이며, X는 -NH-그룹인 일반식(I)의 화합물을 알킬화 또는 아르알킬화시켜서,R1은 알킬, 아르알킬, 아르알콕시-알킬, 하이드록시-알킬, 아미노-알킬-아실아미노-알킬, 모노알킬아미노-알킬, 디알킬아미노-알킬, 알콕시카보닐-알킬, 할로-알킬, 카복시-알킬, 알콕시 또는 아르알콕시이고, R2및 R3은 각각 알킬 또는 아르알킬이며, X는 -NR61-그룹(여기서 R61은 알킬 또는 아르알킬이다)인, 일반식(I)의 화합물을 제조하거나, (g) R1이 알킬, 아르알킬, 아르알콕시-알킬, 하이드록시-알킬, 아미노-알킬, 아실아미노-알킬,모노알킬아미노-알킬, 디알킬아미노-알킬, 알콕시카보닐아미노-알킬, 할로-알킬, 카복시-알킬, 알콕시카보닐-알킬, 알콕시 또는 아르알콕시이고, R2는 알킬 또는 아르알킬이며, R3은 수소인, 일반식(I)의 화합물을 적절히 에스테르화시켜, R1은 알킬, 아르알킬, 아르알콕시-알킬, 하이드록시-알킬, 아미노-알킬, 아실아미노-알킬, 모노알킬아미노-알킬, 디알킬아미노-알킬, 알콕시카보닐아미노-알킬, 할로-알킬, 카복시-알킬, 알콕시카보닐-알킬, 알콕시 또는 아르알콕시이고, R2는 알킬 또는 아르알킬이며, R3은 알킬 또는 아르알킬인, 일반식(I)의 화합물을 제조하거나, (h) R1이 아릴옥시-알킬이고, R2및 R3은 각각 수소 또는 알킬인 일반식(I)의 화합물을 촉매적으로 수소화시켜 R1은 하이드록시-알킬이고, R2및 R3은 각각 수소 또는 알킬인 일반식(I)의 화합물을 제조하거나, (i) R1이 하이드록시-알킬이고, R2및 R3은 각각 알킬 또는 아르알킬인, 일반식(I)의 화합물을 할로겐화시켜 R1은 할로-알킬이고, R2및 R3은 각각 알킬 또는 아르알킬인 일반식(I)의 화합물을 제조하거나, (j) R1이 하이드록시-D알킬이고, R2및 R3은 각각 알킬 또는 아르알킬인 일반식(I)의 화합물 중의 하이드록시-알킬그룹을 아미노-알킬 또는 모노알킬아미노-알킬그룹으로 전환시켜, R1은 아미노-알킬 또는 모노알킬아미노-알킬이고, R2및 R3은 각각 알킬 또는 아르알킬인 일반식(I)의 화합물을 제조하거나, (k) R1이 할로-알킬이고, R2및 R3은 각각 알킬 또는 아르알킬인, 일반식(I)의 화합물을 암모니아 또는 모노알킬아민과 함께 반응시켜, R1은 아미노-알킬 또는 모노알킬아미노-알킬이고, R2및 R3은 각각 알킬 아르알킬인 일반식(I)의 화합물을 제조하거나, (l) R1이 아미노-알킬이고, R2및 R3은 각각 알킬 또는 아르알킬인, 일반식(I)의 화합물을 아실화시켜, R1은 아실아미노-알킬이고, R2및 R3은 각각 알킬 또는 아르알킬인 일반식(I)의 화합물을 제조하거나, (m) R1이 하이드록시-알킬이고, R2및 R3은 각각 알킬 또는 아르알킬인, 일반식(I)의 화합물을 산화시켜,R1은 카복시-알킬이고, R2및 R3은 각각 알킬 또는 아르알킬인 일반식(I)의 화합물을 제조하고, (n) 일반식(I)의 화합물에 있어서, R1중에 존재하는 니트로-치환 페닐그룹을 필요에 따라, 아미노-치환페닐그룹으로 환원시키고 시키거나, (o) 일반식(I)의 화합물에 있어서, R1중에 존재하는 아미노-치환 페닐그룹을 필요에 따라, 트리알킬시릴할라이드 존재하에 알킬시아나이드와 반응시켜 이미노알킬아미노그룹으로 전환시키거 시키거나, (p) 수득된 부분입체이성적 라세미체 혼합물을 필요에 따라 부분입체이성적 라세미체 또는 광학적으로 순수한 부분입체이성체로분리시키고/시키거나, (q) 수득된 라세미체를 필요에 따라, 광학대장체로 분해시키고, (r) 수득된 일반식(I)의 화합물을 필요에 따라, 약학적으로 허용되는 염으로 전환시킴을 특징으로 하여, 다음 일반식(I)의 화합물 및 그들의 약학적으로 허용되는 염을 제조하는 방법.
    상기 식에서, R1은 하이드록시, 알킬, 아르알킬, 아르알콕시-알킬, 하이드록시-알킬, 아미노-알킬, 아실아미노-알킬, 모노알킬아미노-알킬, 디알킬아미노-알킬, 알콕시카보닐아미노-알킬, 할로-알킬, 카복시-알킬, 알콕시카보닐 알킬, 알콕시 또는 아르알콕시이고, R2및 R3은 각각 수소, 알킬 또는 아르알킬이며, R4및 R5는 각각 수소이거나 함께 옥소이고, X는 산소원자 또는 -NR6-그룹[여기서 R6은 수소, 알킬 또는 아르알킬이다] 또는 -(CH2)n-그룹[여기서 n은 0, 1 또는 2이다]이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(I)의 화합물 및 그들의 약학적으로 허용되는 염이 (a),(b),(d),(e),(f),(g),(h),(i),(j),(k),(l),(m),(p),(q), 및 또는 (r) 방법에 의해 제조되는 방법.
  3. 제1항 또는 2항에 있어서, R1이 하이드록시, 알킬, 아르알킬 또는 알콕시인 제조방법.
  4. 제1항 내지 3항의 어느 한 항에 있어서, R2가 수소인 제조방법.
  5. 제1항 내지 4항의 어느 한 항에 있어서, R3이 수소인 제조방법.
  6. 제1항 내지 5항의 어느 한 항에 있어서, X가 산소원자 또는 -NH-그룹, 또는 n가 0 또는 1인 -(CH2)n-그룹인 제조방법.
  7. 제1항 내지 6항중 어느 한 항에 있어서, R1이 하이드록시, 알킬, 아르알킬 또는 알콕시이고, R2가 수소이며, R3이 수소 및 X가 산소원자 또는 -NH-그룹, 또는 n가 0 또는 1인 -(CH2)n-그룹인 제조방법.
  8. 제2항에 있어서, 옥타하이드로 -9 (s)-포스포노메틸-10-옥소-6H-피리다조[1,2-a][1,2]디아제핀-1(s)-카복실산이 제조되는 방법.
  9. 제2항에 있어서, 옥타하이드로 -9(s-[[(하이드록시)메틸포스포피닐]메틸]-6,10-디옥소-6H-피리다조[1,2-a][1,2]디아제핀-1(s)-카복실산이 제조되는 방법.
  10. 제2항에 있어서, 옥타하이드로 - 9(s)-포스포노-6,10-디옥소-6H-피리다조[1,2-a][1,2]디아제핀-1(s)-카복실산이 제조되는 방법.
  11. 제2항에 있어서, 9(s)-디에톡시포스피닐-옥타하이드로-6,10-디옥소-6H-피리다조[1,2-a][1,2]디아제핀-1(s)-카복실산이 제조되는 방법.
  12. 제2항에 있어서, 옥타하이드로-9(s)-[[하이드록시(메톡시)포스피닐]메틸]-6,10-디옥소-6H-피리다조[1,2-a][1,2]디아제핀-1(s)-카복실산이 제조되는 방법.
  13. 제2항에 있어서, 옥타하이드로-9(s)-포스포노메탄-6,10-디옥소-6H-피리다조[1,2-a][1,2]디아제핀-1(s)-카복실산이 제조되는 방법.
  14. 제2항에 있어서, 9(s)-[[하이드록시(3-페닐프로필)포스피닐)]메틸]-옥타하이드로-6,10-디옥소-6H-피리다조[1,2-a][1,2]디아제핀-1(s)-카복실산이 제조되는 방법.
  15. 제2항에 있어서, 9(s)-[[하이드록시(펜에틸)포스피닐]아미노]-옥타하이드로-10-옥소-6H-피리다조[1,2-a][1,2]디아제핀-1(s)-카복실산이 제조되는 방법.
  16. 제1항에 있어서, 9(s)-[[하이드록시(2-펜에틸)포스피닐]메틸]-옥타하이드로-10-옥소-6H-피리다조[1,2-a][1,2]디아제핀-1(s)-카복실산이 제조되는 방법.
  17. 제1항에 있어서, 9(s)-[하이드록시(4-페닐부틸)포스피닐]-옥타하이드로-10-옥소-6H-피리다조[1,2-a][1,2]디아제핀-1(s)-카복실산이 제조되는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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