KR20210097151A - 항미생물제-함유 실리콘 윤활성 코팅 - Google Patents

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KR20210097151A
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silicone
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coating composition
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KR1020217019774A
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두완 리 어우
주니어 프랭크 알. 시초키
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에디컨인코포레이티드
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Abstract

의료 장치를 위한 신규한 윤활성 항미생물 코팅이 개시된다. 코팅은 개선된 윤활성 및 내구성을 제공하고, 장치를 변형시키지 않으며 항미생물제의 항미생물 유효성을 보존하는 저온에서의 코팅 공정에서 용이하게 도포된다. 본 발명은 또한 그러한 코팅에 사용하기 위한 신규한 백금 촉매에 관한 것이다. 촉매는 주위 온도에서 가교결합을 억제하면서 신속한 경화를 제공하여, 코팅의 생산 가사 시간을 개선한다.

Description

항미생물제-함유 실리콘 윤활성 코팅
관련 출원 상호 참조
본 출원은 2018년 11월 29일자로 출원된 미국 가출원 제62/773,102호의 이익을 주장하며, 이의 내용은 모든 목적을 위해 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함된다.
본 출원은 본 출원과 동시에 출원되고 공통의 양수인을 갖는 PCT 출원 제_________호(대리인 문서 번호: ETH6057WOPCT1)와 관련되며, 각각의 내용은 모든 목적을 위해 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함된다.
기술분야
본 발명이 속하는 기술 분야는 항미생물제-함유 실리콘계 윤활성 코팅, 특히 항미생물제를 포함하는 의료 장치용 실리콘계 윤활성 코팅이다.
윤활성 코팅은 전형적으로 봉합사, 피하 주사 바늘, 외과용 바늘, 카테터, 및 조직과 접촉하는 절단 장치와 같은 임플란트가능한 또는 삽입가능한 의료 장치에 필요하다. 그러한 코팅의 주된 목적은 조직 내로의 그리고 조직을 통한 장치의 침투 또는 삽입을 용이하게 함으로써 시술(procedure)을 용이하게 하는 것이다.
다수의 통상적인 생체적합성 윤활제가 그러한 응용을 위해 개발되었으며, 이들은 전형적으로 실리콘(예를 들어, 폴리다이메틸실록산) 또는 실리콘-함유 코팅이다. 예를 들어, 축합-경화된 실리콘 코팅이 의료 장치 상의 윤활성 코팅으로서 유용한 것으로 알려져 있다. 그러한 코팅 제형은 아미노 및 알콕실 작용기를 함유하며, 이는 비교적 낮은 온도 및 높은 습도 수준에서 경화(가교결합)될 수 있다. 주사기 바늘을 위한 윤활성 코팅으로서 아미노프로필-함유 실리콘을 사용하는 것이 또한 알려져 있다. 그러한 코팅은 가교결합제로서 에폭시-함유 실리콘을 사용하며, 다회 관통에서 개선된 관통 성능을 가질 수 있다. 또한, 생성된 코팅 층의 기계적 특성을 개선하기 위해 실리콘 용액의 블렌드에서 (예를 들어, 분말 형태의) 폴리프로필렌과 같은 열가소성 중합체를 이용하는 것이 또한 알려져 있다. 폴리프로필렌 분말은 윤활성을 희생시키지 않으면서 실리콘 바늘 코팅의 내구성을 증가시킬 수 있다. 상기에 열거된 알려져 있고 통상적으로 사용되는 실리콘 코팅의 대부분은 도포 후에 긴 열 경화 단계를 필요로 하며, 이는 신속한 고속 생산 공정에 상당히 자주 부적합하다.
UV 광 노출 후, 바늘과 같은 의료 장치 상에서 신속하게(10초 미만) 경화될 수 있는 신속 UV 경화성 실리콘 윤활성 코팅을 포함하는, 코팅 경화 시간을 개선하려는 시도가 이루어져 왔다. 그러나, 그러한 코팅에 전형적으로 함유되는 소정 UV 경화성 성분의 잠재적 유해성이 우려의 원인이 될 수 있다.
지이 실리콘(GE Silicone)의 카르스테트(Karstedt)는 1970년대 초에 하이드로실릴화를 위한 고도로 활성인 백금 촉매를 발명하였다(미국 특허 제3,775,452호). "카르스테트 촉매"는 주위 온도에서 고도로 활성이며, 이러한 특질로 인해 억제제의 첨가 없이는 대부분의 상업적 실리콘 코팅에서 사용하기 어렵다. 이러한 문제를 다루고자 시도하는 몇몇 다른 백금 촉매가 후속적으로 발명되었다. 예를 들어, 카르스테트 촉매의 발명 직후에 백금-사이클로비닐메틸실록산 착물이 제조되었으며(미국 특허 제3,814,730호), 이 촉매는 비닐/하이드라이드 반응성 코팅 용액 혼합물에 더 긴 생산 공정 가사 시간(pot life)을 제공하는 것으로 주장된다. 이들 촉매의 각각은 실리콘 코팅 산업에서 여전히 일반적으로 사용된다.
공히 양도된 미국 특허 제9,434,857호 및 제10,441,947호는 의료 장치를 위한 신규한 윤활성 코팅을 기술한다. 코팅은 개선된 윤활성 및 내구성을 제공하며, 통상적인 코팅 공정에서 용이하게 도포된다. 이들 특허는 또한 그러한 코팅에 사용하기 위한 신규한 백금 촉매에 관한 것이다. 촉매는 주위 온도에서 가교결합을 억제하면서 신속한 경화를 제공하여, 코팅의 생산 가사 시간을 개선한다. 그러한 조성물의 한계는, 조성물이 경화되어 코팅을 형성하는 데 필요한 승온(예를 들어, 160℃ 초과)으로 인해 변형되거나 또는 코팅 조성물에 사용되는 항미생물제의 유효성에 영향을 미치는 중합체성 재료의 코팅에는 적합하지 않다는 것이다.
외과용 바늘 및 봉합사와 같은 의료 장치 상에서 유용하기 위하여, 윤활성 실리콘 코팅은 내구성이 있으며 균일하고 일관된 방식으로 도포하기 용이한 것이 중요하다. 조직이 외과용 봉합사로 접근되거나 봉합되는 외과 시술은 전형적으로 조직을 통한 외과용 바늘과 봉합사의 다회 통과를 필요로 한다. 조직을 통한 다회 통과에 걸친 침투의 용이성은 외과의의 작업을 더 용이하게 할 것이며, 이는 아마도 더 우수한 조직 수복 또는 봉합을 초래할 것이다. 환자는, 향상된 치유 및 우수한 결과에 의해서뿐만 아니라 환경 내의 병원체에 대한 상처 또는 개방부(opening)의 가능한 노출 시간을 더 짧게 하는 더 빠른 시술에 의해서, 그리고 또한 마취가 필요한 경우, 환자가 전신 마취 하에 있는 시간 기간을 더 짧게 필요로 함으로써 이득을 얻을 것이다.
외과용 바늘과 같은 일부 의료 장치는 전형적으로 고속 생산 공정으로 제조된다. 예를 들어, 참고로 포함된 미국 특허 제5,776,268호는 그러한 공정을 개시한다. (전형적으로 와이어 스톡(wire stock)으로부터) 바늘을 형성 및 형상화한 후에, 공정 중의 바늘을 세정하고, 바늘을 디핑(dipping), 분무, 브러싱 등과 같은 통상적인 방식으로 윤활성 코팅으로 코팅한다. 균일한 방식으로 코팅을 도포하여 바늘의 외부 표면을 실질적으로 코팅한 후에, 에너지(예를 들어, 열 에너지)가 제공되는 코팅 경화 공정을 위한 오븐과 같은 적절한 경화 장비 내로 바늘을 이동시켜 실리콘 코팅을 경화시킨다.
실리콘 코팅은 전형적으로 실리콘 중합체 성분을 적합한 촉매 및 용매와 혼합함으로써 제조 현장에서 제조된다. 그러한 코팅 및 촉매는, 특히 의료 장치에 사용하기 위한 의료 등급의 것인 경우, 고가이며, 전형적으로 당업계에서 짧은 "가사 시간"으로서 통상적으로 알려져 있는 것을 갖는다. 당업계에서 통상적으로 사용되는 바와 같이 용어 '가사 시간'은, 제조 설비 내에서 주위 조건에서 일어나는 가교결합 때문에, 실리콘 코팅이 촉매와 혼합되고 코팅 공정에서 도포될 준비가 된 때에 실리콘 코팅이 유용한 시간의 양이 전형적으로 제한된다는 의미를 갖는다. 그러한 짧은 가사 시간은, 예를 들어 코팅 용액의 사용 시간 동안 코팅 용액의 점도 증가로 이어지는 조기 경화를 포함하는 다수의 공지된 문제를 야기할 수 있다. 이는 전형적으로 의료 장치의 표면 상에 생성된 코팅에서 불일치를 야기하여, 시각적 및 성능적 결함 둘 모두를 초래할 것이다.
조직을 통한 다회 통과를 위해 개선된 윤활성 및 내구성을 갖는 의료 장치를 위한 개선된 실리콘 코팅에 대한 필요성이 당업계에서 필요하다. 윤활성 및 내구성을 희생시키지 않으면서 개선된 경화 시간을 갖고, 잠재적으로 유해한 성분을 함유하지 않고, 코팅될 장치, 예를 들어 봉합사 및 다른 중합체 장치를 변형시키지 않으며 항미생물제의 항미생물 활성을 보존하는 조건 하에서 도포될 수 있는 개선된 촉매 조성물 및 실리콘 코팅이 또한 필요하다.
열에 노출될 때 신속한 경화를 제공하지만 전형적인 생산 환경에서 장기간 동안 그리고 주위 조건에서 시간 경과에 따라 실리콘 코팅 용액 중에서 비교적 안정한 실리콘 코팅을 위한 개선된 촉매가 당업계에서 추가로 필요하다.
또한 수술 부위 감염을 방지하기 위해 봉합사와 같은 의료 장치 상으로 항미생물제를 전달할 필요가 있다. 항미생물제를 위한 상이한 담체가 트라이클로산을 의료 장치 상으로 전달하기 위한 비히클로서 본 발명에서 제안된다.
현재의 치료 표준(standard of care)은 봉합사를 트라이클로산으로 코팅 또는 함침시키는 것을 포함한다. 트라이클로산을 봉합사 내에 혼입시키는 것이 매우 유리하지만, 해결해야 할 몇 가지 공정상 난제가 있다. 첫째로, 일부 봉합사는 트라이클로산으로 쉽게 코팅되지 않으며 트라이클로산을 쉽게 흡수하지 않는다. 다양한 봉합사 코팅이 이러한 코팅 내에 트라이클로산을 혼입시키기 위해 이용될 수 있다. 봉합사에 그러한 코팅을 균일하게 도포하는 것은 기술적으로 어려울 수 있다.
둘째로, 트라이클로산은 약간의 지연을 갖고서 비-흡수성 봉합사로부터 방출되어야 하는 반면, 실리콘은 제어 방출에 대한 양호한 후보이다.
봉합사 이외의 광범위한 의료 장치 상으로 항미생물제를 전달하는 것이 필요하며, 실리콘은 그의 다양성 및 다수의 상이한 크기 및 형상으로 변환될 수 있는 능력으로 인해 이들 제제에 대한 비히클로서 양호한 후보이다. 이들 의료 장치의 일부 예에는 블레이크(Blake)(등록상표) 드레인(drain), 스테인리스 강 봉합사, 정형외과용 스크류 및 핀 등이 포함하지만 이로 한정되지 않는다. 트라이클로산은 이들 의료 장치의 비-흡수성 표면 내로 흡수되기 어렵다.
본 발명의 제안된 실리콘 재료는 비교적 낮은 온도(70 내지 110℃)에서 가교결합된다. 그러한 온화한 경화 조건 하에서, 트라이클로산과 같은 활성 항미생물 성분은 실리콘의 매트릭스 내에 남아 있으며 분해되거나 증발되지 않는다.
다양한 의료 장치를 본 발명의 트라이클로산-함유 실리콘 조성물로 코팅하고, 생성된 코팅된 장치의 항미생물 효과를 평가하였으며, 이는 처리된 장치 주위에서 선택된 박테리아에 대한 억제 구역(zone of inhibition)을 나타낸다.
따라서, 신규한 조성물 및 윤활성 실리콘 코팅 조성물이 개시된다.
일 실시 형태에서, 코팅 조성물은 반응성 작용기를 갖는 제1 가교결합성 실리콘 중합체, 실록산 가교결합제, 및 항미생물제를 함유한다. 봉합사가 코팅되는 경우에, 실리카-함유 조성물이 별도의 성분으로서 첨가될 수 있지만, 더욱 바람직하게는 실리카는 가교결합성 실리콘 중합체에 함유된다. 코팅 조성물은 또한 백금 촉매를 함유할 수 있다.
본 발명의 다른 태양은 표면을 갖는 의료 장치이며, 이 표면의 적어도 일부는 전술한 신규한 실리콘 코팅 조성물로 코팅된다.
본 발명의 또 다른 태양은 실리콘 윤활성 코팅 조성물로 의료 장치를 코팅하는 방법이다. 의료 장치를 코팅하는 신규한 방법에서, 표면을 갖는 의료 장치가 제공된다. 윤활성 실리콘 코팅이 표면의 적어도 일부에 도포된다. 코팅 조성물은 가교결합성 실리콘 중합체를 함유하고, 봉합사의 경우에 또는 트라이클로산을 위한 저장소의 경우에, 실리카-함유 조성물은 별도의 성분으로서 첨가될 수 있지만, 더욱 바람직하게는 실리카 성분은 가교결합성 실리콘 중합체에 함유된다. 코팅은 또한 실리콘 가교결합제 및 촉매를 함유한다. 소정 실시 형태에서, 코팅 용액은 금속 성분을 함유하는 의료 장치를 코팅하기 위한 코팅 조성물의 경우 또는 실리콘 드레인의 경우와 같이 실리카-함유 조성물을 함유하지 않으며, 이러한 실시 형태에서, 비-가교결합성 실리콘 중합체가 바람직하게는 가교결합성 실리콘 중합체에 첨가된다.
본 발명의 또 다른 태양은 항미생물제를 함유하는 가교결합성 실리콘 코팅과 함께 사용하기 위한 신규한 백금 촉매이다. 이 촉매는 하기 화학식을 갖는 백금 착물로 이루어진다:
Figure pct00001
.
본 발명의 추가의 태양은 전술한 촉매를 사용하여 가교결합성 실리콘 중합체를 함유하는 코팅 용액을 경화시키는 방법이다.
본 발명의 이들 및 다른 태양과 이점이 하기의 설명으로부터 보다 명백해질 것이다.
도 1은 본 발명의 신규한 항미생물 코팅의 일 실시 형태로 코팅된 시험 물품 중 하나에 대한 억제 구역의 사진이다.
도 2는 본 발명의 신규한 항미생물 코팅의 다른 실시 형태로 코팅된 시험 물품 중 하나에 대한 억제 구역의 사진이다.
도 3은 실시예 6a에 대한 가열 프로파일(profile)을 도시한다.
도 4는 본 발명의 신규한 항미생물 코팅의 다른 실시 형태로 처리된 시험 물품 중 하나에 대한 억제 구역의 사진이다.
용어 실리콘 및 실록산은 당업계에서 통상적으로 상호 교환 가능하게 사용되며, 그러한 사용법이 본 명세서에서 채택되었다. 게다가, 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "주위 온도(들)"는 약 20 내지 약 25℃의 온도를 기술하고자 하는 것이다.
윤활성 코팅 조성물
본 발명의 일 태양은 외과용 바늘 및 봉합사 및 다른 중합체 의료 장치와 같은 의료 장치의 표면을 코팅하는 데 특히 유용한 신규한 윤활성 실리콘 코팅 조성물에 관한 것이다.
일 실시 형태에서, 본 조성물은 가교결합성 실록산 중합체와 항미생물제, 통상적인 실리콘 가교결합제, 및 백금 촉매의 혼합물을 포함한다. 실리콘 중합체 성분들은, 예를 들어, 자일렌을 포함하는 통상적인 방향족 유기 용매 및 (예를 들어, 헥산 또는 그의 시판 유도체와 같은) 지방족 유기 용매와 블렌딩되어 코팅 용액 또는 조성물을 형성한다. 코팅 용액을 위한 다른 적합한 용매에는 저분자량 실록산, 예를 들어 헥사메틸다이실록산이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
본 발명의 코팅 조성물에 유용한 가교결합성 실록산 중합체는, 비닐 말단화된(terminated) 하이드록실 및 아크릴레이트 작용기를 포함하지만 이로 한정되지 않는, 반응성 작용기 또는 말단 작용기를 가질 것이다. 본 발명의 윤활성 코팅에 사용될 수 있는 가교결합성 실록산 중합체는 바람직하게는 비닐 말단화된 폴리다이알킬실록산 또는 비닐 말단화된 폴리알코아릴실록산을 포함한다. 예에는 하기의 것이 포함되지만 이로 한정되지 않는다: 비닐-말단화된 실록산 중합체: 폴리다이메틸실록산, 폴리다이페닐실란-다이메틸실록산 공중합체, 폴리페닐메틸실록산, 폴리플루오로프로필메틸-다이메틸실록산 공중합체 및 폴리다이에틸실록산. 비닐 말단화된 가교결합성 폴리메틸 실록산을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 코팅에 사용될 수 있는 가교결합제에는, 예를 들어 폴리메틸하이드로실록산, 폴리메틸하이드로-코-폴리다이메틸실록산, 폴리에틸하이드로실록산, 폴리메틸하이드로실록산-코-옥틸메틸실록산, 폴리메틸하이드로실록산-코-메틸페닐실록산과 같은 통상적인 실리콘 가교결합제가 포함된다. 본 발명의 코팅에 사용하기 위한 한 가지 바람직한 통상적인 촉매는 폴리메틸하이드로실록산이다. 본 발명의 코팅에서의 가교결합 밀도의 정밀한 제어는 비-가교결합성 실리콘 중합체(예를 들어, 폴리다이메틸실록산) 대 완전히 가교결합된 중합체의 비의 정밀한 제어에 의해 달성된다. 완전히 가교결합된 중합체는 작용화된 가교결합성 중합체와 가교결합제 사이의 반응, 예를 들어, 선택적으로 백금 착물 촉매의 존재 하에서의 비닐-말단화된 폴리다이메틸실록산과 폴리메틸하이드로실록산 사이의 비닐실릴화 반응에 의해 형성된다. 비-가교결합성 중합체, 예를 들어 폴리다이메틸실록산과 완전히 가교결합된 중합체 사이의 비는 생성되는 상호침투 중합체 네트워크에 구조적 보강을 제공하기에 충분히 효과적이며, 전형적으로 약 0.1 중량/중량 내지 약 9 중량/중량, 바람직하게는 약 0.43 중량/중량 내지 약 2.33 중량/중량이다. 본 발명의 코팅에 유용한 비닐-말단화된 가교결합성 베이스 중합체, 예를 들어 폴리다이메틸실록산 베이스 중합체는 분자량(Mw)이 약 10,000 내지 약 500,000, 바람직하게는 약 50,000 내지 약 250,000일 것이다.이러한 중합체의 예에는 미국 19067 펜실베이니아주 모리스빌 소재의 젤레스트, 인크.(Gelest, Inc.)로부터 입수가능한 젤레스트 제품 코드 번호 DMS-V51, DMS-V52, DMS-V61, DMS-V71 등이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 비닐 말단화된 폴리다이메틸다이실록산의 전형적인 분자 구조는 하기와 같다:
Figure pct00002
상기 식에서, n은 분자량에 의해 정의된다.
본 발명에 사용되는 실리콘 중합체의 분자량은 점도와 분자량 사이의 관계에 기초하여 추정될 수 있다(미국 19067 펜실베이니아주 모리스빌 이스트 스틸 로드 11 소재의 젤레스트, 인크.(Gelest, Inc.)에 의해 발행된 카탈로그 제11면, 실리콘 유체: 안정한, 불활성 매질 엔지니어링 및 설계 특성(SILICONE FLUIDS: STABLE, INERT MEDIA ENGINEERING AND DESIGN PROPERTIES)). 25℃에서의 센티스토크(cSt)로 표시되는 동점도 μ와 상관관계가 있는 2,500 초과의 분자량(M)에 대한 에이.제이. 배리(A.J. Barry)의 관계를 사용하여, 실리콘의 분자량 M을 다음과 같이 추정할 수 있다:
Figure pct00003
(문헌[A.J. Barry in the Journal of Applied Physics 17, 1020 (1946)에 의해 공개된 바와 같음).
가교결합성 실록산 중합체는 의료 장치의 표면 또는 표면들 상에 코팅의 매트릭스 상(matrix phase)을 형성한다. 비닐 말단화된 폴리다이메틸실록산은 적절한 조건 하에서 백금 촉매의 존재 하에 폴리메틸하이드로실록산 가교결합제와 반응하며; 비닐 말단화된 폴리다이메틸실록산 선형 중합체는 이러한 반응의 결과로서 서로 완전히 가교결합된다. 폴리메틸하이드로실록산 가교결합제의 양은 비닐 말단화된 폴리다이메틸실록산 베이스 중합체와 비교하여 큰 화학량론적 과량으로 존재한다. 가교결합제 내의 여분의 SiH 작용기가 의료 장치, 예를 들어 중합체 봉합사의 표면 상의 OH 작용기과 반응하여 승온에서 Si-O-C 결합을 형성하거나, 강 바늘의 경우에 Si-O-Fe 결합을 형성하는 것으로 여겨진다. 따라서, 이러한 반응의 결과로서, 실리콘 코팅과 장치 사이에 생성된 공유 결합은 장치의 표면에 대한 코팅의 접착성 부착을 초래한다.
본 발명의 실시에 사용되는 폴리메틸하이드로실록산 가교결합제, 또는 가교결합 제제는 분자량(Mw)이 약 1000 내지 약 3000, 바람직하게는 약 1400 내지 약 2100일 것이다.
이러한 중합체 가교결합제의 예에는 미국 19607 펜실베이니아주 모리스빌 소재의 젤레스트, 인크.로부터 입수가능한 젤레스트 제품 코드 번호 HMS-991, HMS-992 등이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 폴리메틸하이드로실록산 가교결합제의 전형적인 분자 구조는 하기와 같다:
Figure pct00004
상기 식에서, n은 분자량에 의해 정의된다.
폴리메틸하이드로-코-폴리다이메틸실록산이 또한 본 발명의 신규한 코팅에서 가교결합제 또는 가교결합 제제로서 사용될 수 있다. 이러한 중합체의 예에는 젤레스트 제품 코드 번호 HMS-301, HMS-501이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 이러한 실록산 중합체 가교결합제의 분자량은 전형적으로 약 900 내지 약 5,000, 그리고 바람직하게는 약 1,200 내지 약 3,000일 것이다. 폴리메틸하이드로-코-폴리다이메틸실록산 가교결합제의 전형적인 분자 구조는 하기와 같다:
Figure pct00005
상기 식에서, n 및 m은 분자량에 의해 정의된다.
본 발명의 윤활성 코팅의 일부 실시 형태에서 사용되는 비-가교결합성 실록산은 바람직하게는, 선형 고분자량 폴리다이메틸실록산 중합체이며 반응성 작용기를 함유하지 않는 트라이메틸실릴-말단화된 폴리다이메틸실록산이다. 이러한 중합체는 생성되는 실리콘 코팅 내에 비-가교결합된 상을 제공하며, 가교결합된 가교결합성 실록산으로부터 제조된 매트릭스 상 중에 분산되는 것으로 여겨진다. 이러한 중합체의 중량 평균 분자량은 전형적으로 약 260,000 내지 약 10,000,000, 바람직하게는 약 400,000 내지 약 700,000일 것이다. 이러한 중합체의 예에는 젤레스트 제품 코드 번호 DMS-D-56, DMS-T62, DMS-T61, DMS-D72 등이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 비가교결합성 실록산 중합체의 전형적인 분자 구조가 하기에 예시되어 있다:
Figure pct00006
상기 식에서, n은 분자량에 의해 정의된다.
실리카-함유 조성물
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 본 발명과 함께 사용하기 위한 기재된 실리카-함유 조성물은 별도의 성분으로서의 또는 가교결합성 실리콘 중합체 혼합물 중에 실리카를 함유하는 구매가능한 조성물로부터의 실리카 재료(예를 들어, 표면-처리된 실리카)를 포함한다.
별도의 성분으로서, 실리카가 본 발명의 코팅 내에 혼입되어, 그의 기계적 특성을 개선하고 봉합사의 매듭 안전성을 보장하기 위해 어떤 형태의 마찰을 생성한다. 코팅 용액에서의 상 분리를 방지하는, 실리카 충전제와 폴리실록산 중합체 매트릭스의 상용성을 가능하게 하기 위해 실리카 충전제에 대해 헥사메틸 실릴 표면 처리가 필요하다. 처리된 실리카의 예에는 헥사메틸다이실라잔 처리된 실리카, 즉 트라이메틸 실릴 표면 처리된 실리카 충전제(젤레스트 SIS6962.0)가 포함된다.
이미 실리카를 함유하는 실리콘 중합체의 경우에, 이는 HCR(고 주도 고무(high consistent rubber)) 베이스 및 LSR(액체 실리콘 고무(liquid silicone rubber)) 베이스를 포함하는 반응성 실리카-함유 실리콘 베이스로부터 선택되는 실리카-함유 조성물과 같은 구매가능한 공급원으로부터 얻어질 수 있으며, LSR 베이스가 바람직하다. 이러한 재료의 다른 상업적 예에는 와커(Wacker) 401-10, 401-20, 401-40 베이스; 및 액체 실리콘 고무 베이스가 포함되지만 이로 한정되지 않으며, 이러한 재료의 상업적 예에는 블루스타 실비온(Bluestar Silbione) LSR 4370 베이스가 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 이러한 유형의 시판 실리콘 고무 베이스는 표면-처리된 실리카 충전제를 다양한 분자량의 비닐 말단화된 폴리다이메틸실록산 중합체와 혼합함으로써 제조된다. 충전제와 폴리실록산 중합체 사이의 상용성을 개선하기 위해, 혼합 공정 동안 원위치(in-situ) 표면 처리가 수행될 수 있다.
항미생물제
적합한 항미생물제는 코팅 조성물의 중합체 매트릭스 전체에 걸쳐 균질하게 분포될 수 있는 것일 수 있다. 예를 들어, 항미생물제는 클로르헥시딘, 폴리헥사메틸렌 바이구아나이드(PHMB), 옥테니딘, 은 입자, 트라이클로산 등을 포함하는, 항생 또는 항미생물 기능을 갖는 임의의 의약일 수 있다. 일 형태에서, 항미생물제에 대해 높은 친화성을 갖는 재료의 입자는 중합체 매트릭스 전체에 걸쳐 분포될 수 있다. 예를 들어, 폴리카프로락톤 및 폴리카프로락톤에 기초한 공중합체가 트라이클로산에 대해 높은 친화성을 갖는 것으로 알려져 있다. 따라서, 트라이클로산이 항미생물제로서 선택되는 경우 폴리카프로락톤의 (공)중합체의 입자가 마모성 코팅에 포함될 수 있다. 본 발명의 사용에 있어서 바람직한 항미생물제는 트라이클로산이다. 바람직하게는, 코팅 조성물 중 트라이클로산의 중량%는 (총 고형물에 대해) 약 1 내지 40 중량%, 더욱 바람직하게는 약 3 내지 약 30 중량%, 가장 바람직하게는 약 5 내지 20 중량%이다.
촉매
지이 실리콘의 브루스 카르스테트(Bruce Karstedt)는 1970년대 초에 고도로 활성인 백금 촉매("카르스테트 촉매")를 발명하였다(미국 특허 제3,775,452호). 비닐-말단화된 폴리다이메틸실록산은 10 ppm만큼 적은 카르스테트 촉매를 이용하여 주위 온도에서 1분 미만에 폴리메틸하이드로실록산 가교결합제와 반응할 수 있다. 이 촉매를 통상적인 바늘 및 봉합사 제조 공정에서 사용하는 것은 전형적으로 어렵거나 불가능한데, 그 이유는 그의 높은 촉매 활성 속도 때문에, 그리고 통상적인 생산 공정의 경제성은 완전히 촉매되는 실리콘 코팅 용액에 대해 이상적으로 그리고 전형적으로 최대 8시간의 가사 시간을 필요로 하기 때문이다. 본 발명의 신규한 신속 경화 백금 촉매는 이러한 문제를 다루기 위해 개발되었으며, 이러한 신규한 촉매와 함께 본 발명의 가교결합성 실리콘 중합체, 예를 들어, 비닐-말단화된 폴리다이메틸실록산과 폴리메틸하이드로실록산과 실리카 충전제의 생성된 혼합물은 주위 온도에서 8시간 초과 동안 안정할 수 있다. 본 발명의 신규한 촉매의 존재 하에 가교결합성 실리콘 중합체와 가교결합제, 예를 들어 비닐-말단화된 폴리다이메틸실록산과 폴리메틸하이드로실록산 사이의 가교결합 반응은 승온에서 10초 미만에 시작될 수 있다. 본 발명의 신규한 촉매는 하기에 나타난 바와 같이 도식 1에 따라 카르스테트 촉매를 비닐사이클로헥산올과 반응시킴으로써 제조된다. 본 발명의 신규한 촉매는 실리콘 코팅 용액의 경화에 대한 더 큰 제어를 제공한다. 이는 통상적으로 "커맨드 경화"(command cure)로 지칭된다.
[반응식 1]
Figure pct00007
본 발명의 촉매는 하기의 방식으로 제조될 수 있다. 자일렌 용액 중의 카르스테트 촉매를 주위 온도에서 비닐사이클로헥산올과 충분히 효과적인 시간, 예를 들어 30분 동안 혼합하여 반응을 완료시키며, 반응의 완결은 투명에서 갈색으로의 반응 혼합물의 색 변화에 의해 표시된다.
생성된 촉매는 테트라메틸 다이실록산 용액 중에 추가로 희석되었고 본 발명의 윤활성 코팅 용액의 제조에 사용할 준비가 되어 있다. 생성된 백금 착물 촉매(백금 다이비닐테트라메틸다이실록산 착물)의 화학식은 하기와 같다:
Figure pct00008
.
생성된 촉매 반응 혼합물은 소량의 반응 생성물 다이비닐테트라메틸다이실록산을 함유할 것임에 유의하여야 한다. 이 성분은 촉매에 영향을 주지 않으며, 신속하게 비등되는 저비점 성분이다. 따라서, 다이비닐테트라메틸다이실록산을 제거하기 위한 촉매 혼합물의 정제는 선택적이며, 그의 존재는 가교결합성 실리콘 중합체의 가교결합 반응에 영향을 주지 않을 것으로 여겨진다. 본 발명의 신규한 촉매는 낮은 온도 또는 주위 온도에서는 억제되고 더 높은 온도 또는 경화 온도에서 활성화되며, 즉 촉매는 더 낮은 온도 또는 주위 온도에서는 불활성화되고 더 높은 온도 또는 경화 온도에서 활성화된다. 이는 실리콘 코팅 내의 가교결합성 성분의 커맨드 경화(커맨드 경화 촉매 작용)를 가능하게 하여 원하는 경화 온도에서 코팅 필름을 신속하게 형성하고, 긴 가사 시간을 제공하며, 봉합사 및 다른 장치 코팅 공정에 적합하다.
용매 및 코팅 혼합 절차
상기 실리콘 중합체 및 신규한 백금 촉매는 저비점 유기 용매 중에 분산되어 윤활성 코팅 용액을 형성한다. 저온 지방족 용매가 실리콘 분산물에 사용된다. 방향족 용매 및 테트라메틸 다이실록산이 실리콘 분산물에 일반적으로 사용된다. 전형적인 예에는 펜탄, 헵탄, 헥산 및 이들의 혼합물이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 유기 용매는 균질한 코팅 용액으로의 실리콘 중합체 성분들의 효과적인 블렌딩을 가능하게 하기에 충분한 농도로 첨가된다. 총 용매 농도는 코팅 두께 요건 및 이 경우에 의료 장치의 유형에 따라 약 20 중량% 내지 99 중량%이다. 당업자는 코팅 용액의 고형물 함량을 변화시킴으로써 코팅 두께를 조작할 수 있음을 이해할 것이다.
성분들의 첨가 순서가 중요하다. 전형적인 코팅 조성물은 하기 방식으로 제조된다. 실리카가 별도의 성분으로서 첨가되는 경우, 비닐 말단화된 폴리다이메틸실록산을, 완전히 균질해질 때까지 최대 2시간 동안, 표면 처리된 실리카와 함께 헥사메틸다이실록산과 같은 제1 용액 중에 분산시킨다(용액 2). 이어서, 헵탄을 첨가하고(용액 3), 1시간 동안 추가로 혼합한 후에 폴리메틸하이드로실록산 가교결합제를 첨가한다. 모든 촉매를 최종 성분으로서 첨가한 후에 용액을 1시간 더 완전히 블렌딩한다.
하기 단락에서, 중량%는 코팅 용액 중 총 고형물 함량의 중량%이다. 본 발명의 신규한 코팅 조성물은, 높은 윤활성 및 내구성, 긴 가사 시간을 갖는 실리콘 코팅을 효과적으로 제공하며 통상적인 코팅 장비를 사용하는 통상적인 코팅 공정에 적용하기에 적합한 충분한 양의 중합체 성분, 실리카-함유 조성물, 가교결합제, 촉매, 및 용매를 함유할 것이다.
본 발명의 코팅 조성물 중 유기 용매의 양은, 코팅되는 의료 장치의 유형에 따라 전형적으로 약 20 중량% 내지 약 99.5 중량%일 것이다. 당업자는 본 발명의 신규한 코팅 조성물에 존재하는 용매의 양이 몇몇 요인에 따라 달라질 것이며, 코팅 조성물 내의 용매 양은 효과적인 코팅을 제작하도록 선택될 것임을 이해할 것이다. 전형적으로 고려되는 요인에는 도포 방법, 경화 방법, 이용되는 코팅 장비, 주위 조건, 두께 등이 포함된다. 본 발명의 코팅 조성물의 성분들의 각각은 그러한 성분들의 블렌드로 이루어질 수 있음이 이해될 것이다. 예를 들어, 둘 이상의 상이한 분자량의 비-가교결합성 실리콘 중합체가 사용될 수 있거나, 상이한 작용기 및/또는 분자량을 갖는 둘 이상의 가교결합성 실리콘 중합체가 사용될 수 있거나, 표면 처리된 실리카 충전제가 사용될 수 있는 등이다.
코팅 용액의 3가지 상이한 유형의 실시 형태가 실시예에 기재되어 있다: 하나는 금속성 장치 및 실리콘 드레인을 위한 것이고, 하나는 외과용 봉합사를 위한 것이고, 하나는 수술실 코팅 장치의 트라이클로산 저장소를 위한 것이다.
봉합사 코팅 용액 실시 형태의 경우, 봉합사 코팅 용액 중 실리카의 양은 약 5 중량% 내지 약 40 중량%(총 고형물), 더욱 전형적으로 약 10 중량% 내지 약 30 중량%(총 고형물), 그리고 바람직하게는 약 15 중량% 내지 약 25 중량%(총 고형물)일 것이다. 가교결합성 실리콘 중합체의 양은 전형적으로 약 60 중량% 내지 약 95 중량%(총 고형물), 더욱 전형적으로 약 70 중량% 내지 약 90 중량%(총 고형물), 그리고 바람직하게는 약 75 중량% 내지 약 85 중량%(총 고형물)일 것이다. 실리콘 가교결합제의 양은 전형적으로 약 0.2 중량% 내지 약 6 중량%(총 고형물), 더욱 전형적으로 약 1 중량% 내지 약 5 중량%(총 고형물), 그리고 바람직하게는 약 2 중량% 내지 약 4 중량%(총 고형물)일 것이다. 본 발명의 신규한 윤활성 실리콘 코팅 조성물 중 총 고형물을 기준으로 한 백금 촉매의 양(총 고형물 중 백금 원소)은 전형적으로 약 0.0004 중량% 내지 약 0.0036 중량%, 더욱 전형적으로 약 0.0012 중량% 내지 약 0.0028 중량%, 그리고 바람직하게는 약 0.0016 중량% 내지 약 0.0024 중량%일 것이다.
금속성 장치 및 실리콘 드레인 코팅 용액 실시 형태의 경우, 봉합사 코팅 용액 중 비-가교결합성 실리콘 중합체의 양은 약 20 중량% 내지 약 80 중량%(총 고형물), 더욱 전형적으로 약 30 중량% 내지 약 70 중량%(총 고형물), 그리고 바람직하게는 약 40 중량% 내지 약 60 중량%(총 고형물)일 것이다. 가교결합성 실리콘 중합체의 양은 전형적으로 약 20 중량% 내지 약 80 중량%(총 고형물), 더욱 전형적으로 약 30 중량% 내지 약 70 중량%(총 고형물), 그리고 바람직하게는 약 40 중량% 내지 약 60 중량%(총 고형물)일 것이다. 실리콘 가교결합제의 양은 전형적으로 약 0.2 중량% 내지 약 6 중량%(총 고형물), 더욱 전형적으로 약 1 중량% 내지 약 5 중량%(총 고형물), 그리고 바람직하게는 약 2 중량% 내지 약 4 중량%(총 고형물)일 것이다. 본 발명의 신규한 윤활성 실리콘 코팅 조성물 중 총 고형물을 기준으로 한 백금 촉매의 양(총 고형물 중 백금 원소)은 전형적으로 약 0.0004 중량% 내지 약 0.0036 중량%, 더욱 전형적으로 약 0.0012 중량% 내지 약 0.0028 중량%, 그리고 바람직하게는 약 0.0016 중량% 내지 약 0.0024 중량%일 것이다.
트라이클로산 저장소용 코팅 용액 실시 형태의 경우, 코팅 용액 중 실리카의 양은 약 2.5 중량% 내지 약 20 중량%(총 고형물), 더욱 전형적으로 약 5 중량% 내지 약 15 중량%(총 고형물), 그리고 바람직하게는 약 7.5 중량% 내지 약 12.5 중량%(총 고형물)일 것이다. 가교결합성 실리콘 중합체의 양은 전형적으로 약 75 중량% 내지 약 99 중량%(총 고형물), 더욱 전형적으로 약 80 중량% 내지 약 95 중량%(총 고형물), 그리고 바람직하게는 약 85 중량% 내지 약 93 중량%(총 고형물)일 것이다. 실리콘 가교결합제의 양은 전형적으로 약 0.2 중량% 내지 약 6 중량%(총 고형물), 더욱 전형적으로 약 1 중량% 내지 약 4 중량%(총 고형물), 그리고 바람직하게는 약 1.5 중량% 내지 약 3 중량%(총 고형물)일 것이다. 본 발명의 신규한 윤활성 실리콘 코팅 조성물 중 총 고형물을 기준으로 한 백금 촉매의 양(총 고형물 중 백금 원소)은 전형적으로 약 0.00002 중량% 내지 약 0.0036 중량%, 더욱 전형적으로 약 0.00003 중량% 내지 약 0.0020 중량%, 그리고 바람직하게는 약 0.00004 중량% 내지 약 0.0010 중량%일 것이다.
본 발명의 코팅 조성물 중 유기 용매의 양은, 의료 장치의 각각의 유형에 따라 전형적으로 약 20 중량% 내지 약 99.5 중량%일 것이다. 당업자는 본 발명의 신규한 코팅 조성물에 존재하는 용매의 양이 몇몇 요인에 따라 달라질 것이며, 코팅 조성물 내의 용매 양은 효과적인 코팅을 제작하도록 선택될 것임을 이해할 것이다. 전형적으로 고려되는 요인에는 의료 장치의 크기 및 형상, 의료 장치의 재료, 도포 방법, 경화 방법, 이용되는 코팅 장비, 주위 조건, 두께 등이 포함된다. 본 발명의 코팅 조성물의 성분들의 각각은 그러한 성분들의 블렌드로 이루어질 수 있음이 이해될 것이다. 예를 들어, 둘 이상의 상이한 분자량의 비-가교결합성 실리콘 중합체가 사용될 수 있거나, 상이한 작용기 및/또는 분자량을 갖는 둘 이상의 가교결합성 실리콘 중합체가 사용될 수 있는 등이다.
코팅 공정
본 발명의 신규한 실리콘 윤활성 코팅 용액은 통상적인 코팅 기술 및 공정 그리고 통상적인 코팅 장비를 사용하여, 폴리에스테르 봉합사와 같은 의료 장치의 표면에 도포된다. 코팅 장비의 예는 코팅을 경화시키기 위한 단순 딥 코팅 탱크 및 인라인(in-line) 대류 오븐일 수 있다. 코팅은 또한 브러싱, 롤링, 또는 분무 공정에 의해 적용될 수 있다. 비닐 실릴화 첨가 가교결합 반응은 건조 오븐에 통과시킴으로써 인라인으로 완료될 수 있다. 경화 시간은 100℃의 온도에서 20초, 95℃에서 120초, 또는 70℃에서 60분만큼 짧을 수 있다. 본 발명의 윤활성 실리콘 코팅에 의해 플래시 경화가 달성될 수 있다.
승온에서 중합체성 의료 장치의 변형가능한 성질로 인해 그리고 트라이클로산과 같은 항미생물제의 낮은 증발점으로 인해, 본 발명의 실시에서 120℃ 초과의 처리 또는 코팅 온도를 초과하지 않는 것이 바람직하다. 바람직한 코팅 처리 온도는 약 60 내지 110℃, 더욱 바람직하게는 약 90 내지 100℃, 그리고 가장 바람직하게는 약 95℃의 범위이다.
본 발명의 신규한 실리콘 코팅 조성물과 함께 이용될 수 있는 다른 통상적인 경화 기술에는 열(예를 들어, 대류 가열), 자외광, 플라즈마, 마이크로파 방사선, 전자기 커플링, 이온화 방사선, 레이저 등이 포함된다. 코팅 전에, 의료 장치의 표면은 전해-연마(electro-polishing), 산화, 초음파 세정, 플라즈마, 코로나 방전 처리, 화학적 세정 등과 같은 통상적인 공정을 사용하여 통상적인 방식으로 준비될 것이다.
코팅 성능에 대한 시험 절차
상기에 앞서 언급된 바와 같이, 신규한 윤활성 코팅으로 코팅될 수 있는 의료 장치에는 외과용 바늘 및 봉합사, 피하 주사 바늘, 카테터, 외과용 프로브(surgical probe), 내시경, 주사기, 메스(scalpel), 절단날(cutting blade), 정형외과용 임플란트, 투관침, 캐뉼러, 드레인 등과 같은 통상적인 의료 장치가 포함된다. 의료 장치는 외과용 스테인리스 강, 티타늄, PTFE, 유리, 합금강, 내화 금속 합금, 기억 합금, 실리콘, 중합체, 금속성 성분 및 비-금속성 성분을 포함하는 복합재, 이들의 조합 등을 포함하는 통상적인 생체적합성 재료로부터 구성될 것이다. 생체적합성 재료는 비흡수성 재료 및 생체흡수성 재료를 포함할 수 있다.
시험 절차
억제 구역(ZOI) 시험:
실리콘 코팅된 시험 물품을 함유하는 트라이클로산을 시험 유기체가 접종된 한천 배지 내에 넣는다. 항미생물제 트라이클로산이 실리콘 담체를 통해 한천 배지 내로 확산되는 경우, 그리고 항미생물제의 농도가 최소 억제 농도(minimum inhibitory concentration; MIC)를 초과하는 한, 민감성 유기체들 중 어느 것도 어느 정도 거리에 걸쳐 디스크 상에 또는 디스크 주위에서 성장하지 않을 것이다. 이 거리는 억제 구역으로 불린다. 항미생물제가 배지 내에서 소정 확산 속도를 갖는다고 가정하면, 시험 물품 주위의 억제 구역의 존재는 달리 만족스러운 성장 배지에서 항미생물제의 존재에 의해 유기체가 억제됨을 나타낸다. 억제 구역의 직경은 MIC에 반비례한다.
트라이클로산 함유 실리콘 코팅된 시험 물품을, 이 억제 구역 시험을 이용하여 항미생물 특성에 대해 시험하였다. 억제 구역 시험은 관심 대상의 특정 박테리아 균주에 대한 항미생물 물질의 억제 효과를 평가하기 위한 통상적인 방법이다. 억제 구역 분석은 확산성 제제를 시험하는 데 유용하다. 작용제가 디스크로부터 멀리 확산됨에 따라, 농도는 대수적으로 감소한다. 작용제에 대한 유기체의 감도는 성장이 일어나지 않는 구역, 즉 억제 구역의 외관 및 크기에 의해 판정된다. 전형적으로, 3 mm의 ZOI 값이 감염을 억제하기에 효과적인 구역인 것으로 간주된다.
트라이클로산-함유 실리콘 코팅된 시험 물품을 개별 멸균 페트리 접시 내에 무균적으로 넣고, 황색포도상구균(Staphylococcus aureus) 또는 대장균(Escherichia coli)의 10개의 콜로니-형성 단위(CFU)를 함유하는 100 마이크로리터의 접종물로 챌린징하였다. 트립티카제 대두 한천(TSA)을 각각의 접시에 붓고 고화되게 두었다. 플레이트를 37℃의 온도에서 48시간 동안 인큐베이션하였다. 인큐베이션 후, 플레이트를 암시야 콜로니 계수기 하에서 검사하고, 억제 구역을 측정하였다.
실시예
하기 실시예는 본 발명의 원리 및 실시를 예시하지만, 이로 제한되지 않는다.
실시예 1 - 백금 촉매 합성 절차
4 g의 젤레스트 SIP 6831(자일렌 중의 2.2% 백금 다이비닐 테트라메틸다이실록산 착물, 카르스테트 촉매)을 4 g의 비닐사이클로헥산올 자일렌 용액과 5시간 동안 주위 온도에서 혼합하였고, 혼합물은 어두운 갈색으로 변하였다. 혼합물을 사용 전에 792 g의 테트라메틸다이실록산으로 희석하였다.
실시예 2a - 코팅 용액의 제조는 20% 트라이클로산 함유 실리콘을 야기함
이 실시예는 표 2a에 요약된 성분들의 혼합물을 갖는 트라이클로산 함유 실리콘 코팅 용액을 제공한다.
[표 2a]
Figure pct00009
상기 성분들을 고전단 혼합기에서 30 ㎐의 속도로 4시간 동안 함께 혼합하였다.
실시예 2b - 시험 물품의 코팅
하기 목록의 시험 물품을 5초 동안 실시예 2a의 용액에 침지하고, 100℃에서 5분 동안 경화시켰다.
2b-1: 스테인리스 강 봉합사: 에티콘(Ethicon) 외과용 강 봉합사 M650G
2b-2: 실리콘 드레인: 블레이크(등록상표) 실리콘 드레인 2233
2b-3: 티타늄 핀: 신테스(Synthes) 2.0 mm Ti 키르쉬너(Kirschner) 와이어 492.20 (대장균에서만 시험함)
추가적으로, 처리된 시험 물품 2b-2(블레이크(등록상표) 실리콘 드레인) 및 2b-3(티타늄 핀: 신테스 2.0 mm Ti 키르쉬너)을 통상적인 타이벡스(Tyvex)(등록상표) 백에 패키징하고 에틸렌 옥사이드 중에서 살균하였다. 이러한 EO 처리된 시험 물품을 각각 2b-2EO 및 2b-3EO로 표지하였다;
2b-2EO: 실리콘 드레인: 블레이크(등록상표) 실리콘 드레인 2233
2b-3EO: 티타늄 핀: 신테스 2.0 mm Ti 키르쉬너 와이어 492.20 (대장균에서만 시험함)
실시예 2c. 억제 구역 시험
상기 시험 물품을 개별 멸균 페트리 접시 내에 무균적으로 넣고, 황색포도상구균 또는 대장균의 10개의 콜로니-형성 단위(CFU)를 함유하는 100 마이크로리터의 접종물로 챌린징하였다. 트립티카제 대두 한천(TSA)을 각각의 접시에 붓고 고화되게 두었다. 플레이트를 37℃의 온도에서 24시간 동안 인큐베이션하였다. 인큐베이션 후, 플레이트를 암시야 콜로니 계수기 하에서 검사하고, 억제 구역(ZOI)을 측정하였다. 그 결과가 표 2c에 요약되어 있다.
[표 2c]
Figure pct00010
표 2c를 참조하면, 본 발명의 코팅이 코팅된 물품에 적절한 억제 구역을 제공함을 알 수 있는데, 3 mm ZOI가 전형적으로 최소 유효 ZOI로서 받아들여진다. 본 발명의 코팅의 유효성의 추가의 도시가 도 1 및 도 2에 나타나 있다. 도 1을 참조하면, 샘플 2b-3(티타늄 핀)에 대한 ZOI가 도시되어 있는 한편, 도 2는 샘플 2b-3EO(대장균이 챌린징된 TSA 플레이트 상의 EO 살균 후의 티타늄 핀)에 대한 ZOI를 도시한다. 또한, 도 2로부터 알 수 있는 바와 같이, 본 발명의 실리콘 조성물 내의 항미생물 조성물은 EO 살균 후에도 효과적으로 유지된다.
실시예 3a - 코팅 용액의 제조는 10 중량%의 트라이클로산-함유 실리콘을 야기함
이 실시예는 표 3a에 요약된 성분들의 혼합물을 갖는 트라이클로산-함유 실리콘 코팅 용액을 제공한다.
[표 3a]
Figure pct00011
상기 성분들을 고전단 혼합기에서 30 ㎐의 속도로 4시간 동안 함께 혼합하였다.
실시예 3b - 시험 물품의 코팅
시험 물품을 5초 동안 실시예 2a의 용액에 침지하고, 100℃의 온도에서 5분 동안 경화시켰다.
3b-1: 스테인리스 강 봉합사: 에티콘 외과용 강 봉합사 M650G
3b-2: 실리콘 드레인: 블레이크(등록상표) 실리콘 드레인 2233
추가적으로, 처리된 시험 물품 3b-2(블레이크(등록상표) 실리콘 드레인)를 통상적인 타이벡스(등록상표) 백에 패키징하고 에틸렌 옥사이드 중에서 살균하였다. 이러한 EO 처리된 시험 물품을 3b-2EO로 표지하였다.
3b-2EO: 실리콘 드레인: 블레이크(등록상표) 실리콘 드레인 2233.
실시예 3c. 억제 구역 시험
실시예 3b의 시험 물품을 개별 멸균 페트리 접시 내에 무균적으로 넣고, 황색포도상구균 또는 대장균의 10개의 콜로니-형성 단위(CFU)를 함유하는 100 마이크로리터의 접종물로 챌린징하였다. 트립티카제 대두 한천(TSA)을 각각의 접시에 붓고 고화되게 두었다. 플레이트를 37℃의 온도에서 24시간 동안 인큐베이션하였다. 인큐베이션 후, 플레이트를 암시야 콜로니 계수기 하에서 검사하고, 억제 구역(ZOI)을 측정하였다. 그 결과가 표 3c에 요약되어 있다.
[표 3c]
Figure pct00012
실시예 4a - 코팅 용액의 제조는 5% 트라이클로산 함유 실리콘을 야기함
이 실시예는 표 4a에 요약된 성분들의 혼합물을 갖는 트라이클로산-함유 실리콘 코팅 용액을 제공한다.
[표 4a]
Figure pct00013
상기 성분들을 고전단 혼합기에서 30 ㎐의 속도로 4시간 동안 함께 혼합하였다.
실시예 4b - 시험 물품의 코팅
하기 시험 물품을 5초 동안 실시예 2a의 용액에 침지하고, 100℃의 온도에서 5분 동안 경화시켰다.
4b-1: 스테인리스 강 봉합사: 에티콘 외과용 강 봉합사 M650G
4b-2: 실리콘 드레인: 블레이크(등록상표) 실리콘 드레인 2233
추가적으로, 처리된 시험 물품 4b-2(블레이크(등록상표) 실리콘 드레인)을 통상적인 타이벡스(등록상표) 백에 패키징하고 에틸렌 옥사이드 중에서 살균하였다. 이러한 EO 처리된 시험 물품을 4b-2EO로 표지하였다.
4b-2EO: 실리콘 드레인: 블레이크(등록상표) 실리콘 드레인 2233.
실시예 4c - 억제 구역 시험
실시예 4b 시험 물품을 개별 멸균 페트리 접시 내에 무균적으로 넣고, 황색포도상구균 또는 대장균의 10개의 콜로니-형성 단위(CFU)를 함유하는 100 마이크로리터의 접종물로 챌린징하였다. 트립티카제 대두 한천(TSA)을 각각의 접시에 붓고 고화되게 두었다. 플레이트를 37℃의 온도에서 24시간 동안 인큐베이션하였다. 인큐베이션 후, 플레이트를 암시야 콜로니 계수기 하에서 검사하고, 억제 구역(ZOI)을 측정하였다. 그 결과가 표 4c에 요약되어 있다.
[표 4c]
Figure pct00014
실시예 5a - 봉합사 코팅 용액의 제조는 10 중량%의 트라이클로산-함유 실리콘을 야기함
이 실시예는 표 5a에 요약된 성분들의 혼합물을 갖는 트라이클로산 함유 실리콘 코팅 용액을 제공한다.
[표 5a]
Figure pct00015
상기 성분들을 고전단 혼합기에서 30 ㎐의 속도로 4시간 동안 함께 혼합하였다.
실시예 5b - 시험 물품의 코팅
1 미터의 실크 봉합사(에티콘 2-0 머실렌(Mersilene))를 실시예 5a의 코팅 제형에 5초 동안 침지하고, 100℃의 온도에서 5분 동안 경화시켰다.
200 미터의 크기 1 머실렌(등록상표) 봉합사를 실시예 5a의 코팅 제형에 침지하고, 인라인 가열 오븐을 통해 100℃의 온도에서 100초 동안 경화시켰다.
5b-1: 2-0 실크 봉합사
5b-2: 1 PET(머실렌(등록상표) 봉합사)
실시예 5c - 성능 시험
실시예 5b의 봉합사 시험 물품을 개별 멸균 페트리 접시 내에 무균적으로 넣고, 황색포도상구균의 10개의 콜로니-형성 단위(CFU)를 함유하는 100 마이크로리터의 접종물로 챌린징하였다. 트립티카제 대두 한천(TSA)을 각각의 접시에 붓고 고화되게 두었다. 플레이트를 37℃의 온도에서 24시간 동안 인큐베이션하였다. 인큐베이션 후, 플레이트를 암시야 콜로니 계수기 하에서 검사하고, 억제 구역(ZOI)을 측정하였다. 시험 물품을 페트리 접시로부터 뽑아내고, 다른 멸균 페트리 접시 내에 무균적으로 넣고, 황색포도상구균의 10개의 콜로니-형성 단위(CFU)를 함유하는 100 마이크로리터의 접종물로 챌린징하였다. 트립티카제 대두 한천(TSA)을 각각의 접시에 붓고 고화되게 두었다. 플레이트를 37℃의 온도에서 추가 24시간 동안 인큐베이션하였다. 인큐베이션 후, 플레이트를 암시야 콜로니 계수기 하에서 검사하고, 억제 구역(ZOI)을 측정하였다. 각각의 시험 물품에 대해 각각의 샘플의 3개의 복제물을 사용하였으며, 그 결과가 표 5c에 요약되어 있다.
[표 5c]
Figure pct00016
표 5c를 참조하면, 각각의 봉합사의 단부에서 그리고 각각의 봉합사의 중간에서 2일 기간에 걸쳐 측정된 봉합사의 ZOI를 볼 수 있다.
실시예 6a - 트라이클로산-함유 2-파트 코팅 용액의 제조
본 실시예는 트라이클로산 저장소를 생성하기 위한 제한된 공간에서 더 높은 로딩량의 트라이클로산을 위한 더 두꺼운 코팅의 제조를 위한 것이다.
복합재의 파트 A에 대한 성분들의 혼합물이 표 6a-1에 요약되어 있다.
[표 6a-1]
Figure pct00017
상기 파트 A 성분들을 고전단 혼합기에서 30 ㎐의 속도로 4시간 동안 함께 혼합하였다.
파트 B의 성분들의 혼합물이 표 6a-2에 요약되어 있다.
[표 6a-2]
Figure pct00018
상기 파트 B 성분들을 고전단 혼합기에서 30 ㎐의 속도로 4시간 동안 함께 혼합하였다.
성분 파트 A 및 파트 B를 2분 동안 수동으로 혼합한 후 PET/알루미늄 라미네이트의 표면 상에 브러싱하였다. 코팅된 라미네이트를 주위 온도에서 12시간 동안 건조시킨 후 오븐 내에서 100℃의 온도에서 30분 동안 경화시켰다. 0.2 mm 두께의 트라이클로산 함유 실리콘 코팅을 9 × 18 인치 치수의 PET/알루미늄 라미네이트 상에 형성하였다. 이 기재 상의 코팅의 총 중량은 23 g이었고, 2.3 g의 트라이클로산이 이러한 2층 라미네이트 상에 로딩되었다.
실시예 6b - 성능 시험
실시예 6a의 코팅된 라미네이트를, 시험 물품으로서의 1/2" 폴리싱된 316 스테인리스 강 쿠폰을 항미생물적으로 처리하기 위한 트라이클로산 저장소로서 사용하였다. 실제로, 시험 쿠폰을 실시예 6a의 트라이클로산 코팅된 라미네이트와 함께 밀폐 용기에 넣고 용기의 내용물을 대략 -20 inHg의 중간 정도의 진공 하에서 도 3에 도시된 가열 프로파일에 따라 가열하였다. 실시예 6a의 라미네이트로부터의 트라이클로산이 가열 사이클의 종료 시에 스테인리스 강 시험 쿠폰의 표면 상으로 옮겨졌다. 이어서, 처리된 스테인리스 강 쿠폰을 용액 1 세제곱센티미터당 105개의 박테리아의 초기 황색포도상구균 접종물을 함유하는 한천 플레이트에서 38℃의 온도에서 24시간 동안 인큐베이션하였다. 도 4는 처리된 시험 쿠폰 주위에 대략 20 mm의 보호 억제 구역이 형성되었음을 나타내는데, 이는 실시예 6a의 코팅된 라미네이트의 트라이클로산이 가열 사이클 동안 316 스테인리스 강 시험 쿠폰으로 성공적으로 옮겨졌음을 나타낸다.
상기에 예시된 실시예를 참조하면, 본 발명의 트라이클로산-함유 실리콘 조성물은 다양한 의료 장치, 특히 다양한 유형의 금속과 같이 전형적으로 비흡수성인 표면인 표면 상으로 항미생물제를 전달하는 효과적인 수단을 제공한다. 실리콘은 트라이클로산 함유 실리콘 코팅된 PET 및 실크 봉합사의 여러 날의 억제 구역에서 입증된 바와 같이, 제어 방출 특성을 갖는 고 투과성의 중합체이다. 트라이클로산은 실리콘 매트릭스 내에 저장될 수 있고 소정 조건 하에서 필요에 따라 방출될 수 있다.
본 발명의 신규한 코팅 및 촉매는 종래 기술의 코팅 및 촉매와 비교하여 많은 이점을 갖는다. 코팅은 가교결합된 중합체 네트워크 구조에 대한 정밀한 제어를 가능하게 하여, 생성되는 코팅의 일관성 및 코팅된 장치의 성능의 일관성을 야기한다. 코팅은 생성되는 실리콘 코팅의 윤활성 및 내구성 둘 모두를 제공하는 독특한 중합체 네트워크 구조를 제공한다. 촉매는 커맨드 경화 촉매 작용을 제공하여, 코팅 용액이 바람직하게는 긴 가사 시간을 가지면서 신속하게 필름을 형성할 수 있게 한다. 촉매는 낮은 온도 또는 주위 온도에서는 억제되고, 중합체 봉합사 또는 다른 중합체 의료 장치를 변형시키지 않거나 항미생물제의 유효성을 손상시키지 않는 온도에서는 억제되지 않거나 재활성화된다. 본 코팅 및 촉매는 더 효율적인 코팅 및 경화 공정을 제공한다.
본 발명이 본 발명의 상세한 실시 형태에 대해 도시되고 설명되었지만, 그 형태 및 상세 사항에 있어서의 다양한 변화가 청구되는 본 발명의 사상 및 범주로부터 벗어남이 없이 이루어질 수 있다는 것을 당업자는 이해할 것이다.

Claims (23)

  1. 윤활성 실리콘 코팅으로 코팅된 의료 장치로서,
    표면을 갖는 의료 장치; 및
    상기 표면의 적어도 일부 상의 윤활성 실리콘 코팅을 포함하며, 상기 코팅은
    반응성 작용기를 갖는 가교결합성 실리콘 중합체;
    선택적으로, 실리카-함유 조성물;
    실리콘 가교결합제;
    항미생물제; 및
    촉매
    를 포함하는 코팅 조성물로부터 형성되고, 상기 촉매는 화학식:
    Figure pct00019

    를 갖는 백금 다이비닐테트라메틸다이실록산 비닐사이클로헥산올 착물로 본질적으로 이루어지는, 의료 장치.
  2. 제1항에 있어서, 상기 가교결합성 실리콘 중합체는 비닐 말단화된(terminated) 폴리다이알킬실록산, 비닐 말단화된 폴리다이메틸실록산, 비닐 말단화된 폴리다이페닐실란-다이메틸실록산 공중합체, 비닐 말단화된 폴리페닐메틸실록산, 비닐 말단화된 폴리플루오로프로필메틸-다이메틸실록산 공중합체 및 비닐 말단화된 폴리다이에틸실록산으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 의료 장치.
  3. 제1항에 있어서, 상기 가교결합성 실리콘 중합체는 비닐 말단화된 폴리다이메틸실록산을 포함하는, 의료 장치.
  4. 제1항에 있어서, 상기 항미생물제는 트라이클로산, 클로르헥시딘, 폴리헥사메틸렌 바이구아나이드(PHMB), 옥테니딘, 및 은으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 의료 장치.
  5. 제1항에 있어서, 상기 항미생물제는 트라이클로산인, 의료 장치.
  6. 제1항에 있어서, 상기 실리콘 가교결합제는 폴리메틸하이드로실록산, 폴리메틸하이드로-코-폴리다이메틸실록산, 폴리에틸하이드로실록산, 폴리메틸하이드로실록산-코-옥틸메틸실록산, 및 폴리메틸하이드로실록산-코-메틸페닐실록산으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 의료 장치.
  7. 제1항에 있어서, 상기 실리콘 가교결합제는 폴리메틸하이드로실록산을 포함하는, 의료 장치.
  8. 제1항에 있어서, 상기 실리카-함유 조성물은 트라이메틸 실릴 표면 처리된 실리카 충전제를 포함하는, 의료 장치.
  9. 제1항에 있어서, 상기 실리카-함유 조성물은 HCR(고 주도 고무(high consistent rubber)) 베이스 및 LSR(액체 실리콘 고무(liquid silicone rubber)) 베이스를 포함하는 구매가능한 반응성 실리카-함유 실리콘 베이스로부터 선택되는, 의료 장치.
  10. 제9항에 있어서, 상기 실리카-함유 조성물은 액체 실리콘 고무 베이스인, 의료 장치.
  11. 제1항에 있어서, 상기 코팅 조성물은 상기 코팅 조성물의 중량을 기준으로 약 20 중량% 내지 약 99.5 중량%의 유기 용매를 추가로 포함하는, 의료 장치.
  12. 제1항에 있어서, 상기 코팅 용액은 약 1 내지 40 중량%(총 고형물)의 트라이클로산 항미생물제를 포함하는, 의료 장치.
  13. 제1항에 있어서, 상기 코팅 조성물은 총 고형물을 기준으로 약 0.2 중량% 내지 약 1.8 중량%의 상기 실리콘 가교결합제를 포함하고, 상기 코팅 조성물은 상기 코팅 조성물의 중량을 기준으로 약 75 중량% 내지 약 99.5 중량%의 유기 용매를 추가로 포함하는, 의료 장치.
  14. 제1항에 있어서, 상기 코팅 조성물은 총 고형물을 기준으로 약 0.0004 중량% 내지 약 0.0036 중량%의 상기 백금 촉매를 포함하고, 상기 코팅 조성물은 상기 코팅 조성물의 중량을 기준으로 약 75 중량% 내지 약 99.5 중량%의 유기 용매를 추가로 포함하는, 의료 장치.
  15. 제1항에 있어서, 상기 코팅 조성물은 자일렌, 톨루엔, 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, 고분자량 올레핀들의 혼합물, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 용매를 추가로 포함하는, 의료 장치.
  16. 제1항에 있어서, 상기 의료 장치는 스테인리스 강, PTFE, 유리, 세라믹, 중합체, 내화 금속 합금, 기억 합금, 및 금속과 비-금속의 복합재로 이루어진 군으로부터 선택되는 생체적합성 재료를 포함하는, 의료 장치.
  17. 제1항에 있어서, 상기 의료 장치는 외과용 바늘, 봉합사, 피하 주사 바늘, 외과용 메스(surgical scalpel), 카테터, 절단날(cutting blade), 외과용 프로브(surgical probe), 내시경, 가위, 및 절단날로 이루어진 군으로부터 선택되는, 의료 장치.
  18. 제17항에 있어서, 상기 의료 장치는 외과용 봉합사를 포함하는, 의료 장치.
  19. 제1항에 있어서, 상기 코팅은 비-가교결합성 실록산을 추가로 포함하는, 의료 장치.
  20. 제19항에 있어서, 상기 비-가교결합성 실록산은 트라이메틸실릴-말단화된 폴리다이메틸실록산인, 의료 장치.
  21. 코팅 조성물로서,
    반응성 작용기를 갖는 가교결합성 실리콘 중합체;
    선택적으로 실리카-함유 조성물;
    선택적으로 비-가교결합성 실록산;
    실리콘 가교결합제;
    항미생물제; 및
    촉매
    를 포함하며, 상기 촉매는 화학식:
    Figure pct00020

    를 갖는 백금 다이비닐테트라메틸다이실록산 비닐사이클로헥산올 착물로 본질적으로 이루어지는, 코팅 조성물.
  22. 제21항에 있어서, 상기 조성물은 약 70℃ 초과의 온도에서 경화가능한, 코팅 조성물.
  23. 제22항에 있어서, 상기 조성물은 약 95℃의 온도에서 약 2분 만에 경화가능한, 코팅 조성물.
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