KR102208018B1 - 2-아미노이미다졸-작용성 실리콘 조성물 및 그의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

2-아미노이미다졸-작용성 실리콘 탄성중합체의 제조방법은 비닐 작용기를 갖는 실리콘 탄성중합체 기재 재료, 2-아미노이미다졸-작용성 단량체 또는 2-아미노이미다졸-작용성 올리고머, 및 자유 라디칼 개시제를 조합함으로써 혼합물을 형성하는 것을 포함한다. 선택적으로, 하나 이상의 가교결합제, 안료, 비닐 중합체, 비-작용성 실리콘 유체, 또는 이의 임의의 조합 또한 혼합물 내에 포함될 수 있다.

Description

2-아미노이미다졸-작용성 실리콘 조성물 및 그의 제조 방법{2-AMINOIMIDAZOLE-FUNCTIONAL SILICONE COMPOSITIONS AND METHODS OF MAKING THE SAME}
많은 상이한 산업 및 이용 분야에서 많은 상이한 유형의 제품의 표면은 종종 생물막(biofilm)이라 명명되는 미생물의 표면-부착된 군집의 부정적인 효과에 의해 피해를 입는다. 예를 들어, 그러한 생물막은 카테테르(catheter), 보철 심장 판막, 자궁내 장치(intrauterine device) 등과 같은 유치(indwelling) 의료 장비의 감염을 일으키고 악화시키는데 종종 큰 역할을 한다.
생물막은 또한 예를 들어 교통, 석유, 채광, 제지, 농업, 식품 제조 및 저장, 발전소 등을 포함하는 다양한 기타 산업에 부정적인 영향을 미칠 수 있다. 예를 들어, 해양 공학 시스템(예를 들어, 연안 석유 및 가스 산업의 관로)에서 생물막은 상당한 부식 문제를 일으킬 수 있다. 선체 상에 형성된 생물막은 항양선(seagoing vessel)의 생물오손 (biofouling)을 이끌 수 있으며, 이는 최대 배 속도를 20%까지 감소시킬 수 있어서, 이에 의해 항해를 연장시키고, 추가량의 연료를 소비시킨다. 부식 및 선체로부터 생물막의 기계적 제거는 배의 이용 수명을 감소시킬 수도 있다.
따라서, 각종 산업에서 각종 표면의 생물막을 감소 또는 제거할 필요가 존재한다.
본 발명의 한 방법에 따른, 2-아미노이미다졸-작용성 실리콘 탄성중합체의 제조 방법은 (A) 비닐 작용기를 갖는 실리콘 탄성중합체 기재(base) 재료, (B) 2-아미노이미다졸-작용성 단량체 또는 2-아미노이미다졸-작용성 올리고머, 및 (C) 자유 라디칼 개시제를 조합함으로써 혼합물을 형성하는 것을 포함한다. 선택적으로, 하나 이상의 가교결합제, 안료, 비닐 중합체, 비-작용성(non-functional) 실리콘 유체, 또는 이의 임의의 조합 또한 혼합물 내에 포함될 수 있다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른, 2-아미노이미다졸-작용성 실리콘 탄성중합체 조성물은 (A) 비닐 작용기를 갖는 실리콘 탄성중합체 기재 재료, (B) 2-아미노이미다졸-작용성 단량체 또는 2-아미노이미다졸-작용성 올리고머, 및 (C) 선택적으로, 하나 이상의 가교결합제, 안료, 비닐 중합체, 비-작용성 실리콘 유체, 또는 이의 임의의 조합을 포함한다.
모든 양, 비, 및 백분율은 달리 나타내지 않는 한 중량 기준이다. 관사('a', 'an', 및 'the')는 각각, 본 명세서의 문맥에 의해 달리 지시되지 않는 한, 하나 이상을 말한다. 범위의 개시는 그 범위 자체, 그리고 또한 그 안에 포함되는 임의의 것뿐만 아니라 종점도 포함한다. 유사하게, 마쿠쉬(Markush) 군의 개시는 전체 군, 그리고 또한 임의의 개별 구성원 및 그 안에 포함되는 하위군도 포함한다. 예를 들어, 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 또는 아르알킬기를 포함하는 마쿠쉬 군에는 개별적인 알킬 구성원; 알킬 및 아릴 하위군; 및 임의의 기타 개별 구성원 및 그 안에 포괄된 하위군이 포함된다.
본 명세서에서 논의되는 개념에 따른 2-아미노이미다졸-작용성 실리콘 탄성중합체 조성물은: (A) 비닐 작용기를 갖는 실리콘 탄성중합체 기재 재료; (B) 2-아미노이미다졸-작용성 단량체 또는 2-아미노이미다졸-작용성 올리고머; 및 (C) 선택적으로, 하나 이상의 가교결합제, 안료, 비닐 중합체, 비-작용성 실리콘 유체, 또는 이의 임의의 조합을 일반적으로 포함하고, 상기 조성물은 자유 라디칼 개시제를 이용하여 제조된다. 본 명세서에서 논의된 2-아미노이미다졸-작용성 실리콘 탄성중합체는: (A) 비닐 작용기를 갖는 실리콘 탄성중합체 기재 재료; (B) 2-아미노이미다졸-작용성 단량체 또는 2-아미노이미다졸-작용성 올리고머; (C) 자유 라디칼 개시제; 및 (D) 선택적으로, 하나 이상의 가교결합제, 안료, 비닐 중합체, 비-작용성 실리콘 유체, 또는 이의 조합을 조합함으로써 형성될 수 있다.
2-아미노이미다졸 작용성 실록산은 몇가지 방법을 이용하여 생성될 수 있다. 결과로서 생성된 재료는 중합체일 수 있거나, 추가의 반응(들)을 거쳐 중합체로 될 수 있는 올리고머일 수 있다. 중합체 및 올리고머는 이에 제한되지는 않지만, 실리카, 안료, 약학 부형제, 활성제, 첨가제, 이의 조합 등과 같은 추가적인 성분(들)을 포함할 수 있다. 추가 성분(들)은 일-성분 또는 다-성분 계 내의 성분(들)일 수 있으며, 이는 조합 및 반응되었을 때, 2-아미노이미다졸-작용성 실리콘 중합체를 결과로서 생성할 것이다. 2-아미노이미다졸-작용성 실리콘 중합체는, 2-아미노이미다졸-작용성 반응물질이 예를 들어 또다른 2-아미노이미다졸-함유 기 또는 실록산과 반응할 수 있으므로, 공중합체로 간주될 수 있다.
(a) 비닐 작용기를 갖는 실리콘 탄성중합체 기재 재료
본 명세서에 기재된 발명의 조성물/방법에서, 실리콘 탄성중합체 기재 재료를 사용하여 2-아미노이미다졸-작용성 실리콘 중합체를 형성한다. 본 명세서에 기재된 발명의 개념에서의 용도를 위해 고려되는 실리콘 탄성중합체 기재 재료에는, 이에 제한되지는 않지만, 다이메틸비닐실록시-말단화된 다이메틸 실록산, 무정형 실리카, 헥사메틸다이실라잔, 물, 및 하이드록시-말단화된 다이메틸 실록산, 이의 조합 등이 포함된다.
상업적으로 입수가능한 적합한 실리콘 탄성중합체 기재 재료의 비제한적인 예로는, 이에 제한되지는 않지만, 미시간주, 미드랜드 소재의 다우코닝 코포레이션(Dow Corning Corporation)으로부터 입수가능한 다우 코닝® C6-235, C6-250, C6-265 탄성중합체, 다우 코닝® QP1(예를 들어, QP1-30, QP1-50, QP1-60, QP1-70) 실리콘 탄성중합체, 다우 코닝® QP1-30 실리콘 탄성중합체(CHN), 다우 코닝® QP1-30 HC 벌룬 고무 베이스(Balloon Rubber Base), 다우 코닝® QP1(예를 들어, QP1-25, QP1-40, QP1-55, QP1-70) 베이스 JPN, 및 실라스틱(SILASTIC)® Q7-4535, Q7-4550 및 Q7-4565 생체의학 등급의 ETR 탄성중합체가 포함된다. 미생물 또는 감염 제어 이익을 제공하는 임의의 양의 2-아미노이미다졸 작용기가 포함될 수 있다.
(B) 2-아미노이미다졸-작용성 단량체/올리고머
본 명세서에 기재된 발명의 조성물/방법에서, 2-아미노이미다졸-작용성 단량체 또는 올리고머는 2-아미노이미다졸-작용성 실리콘 중합체를 형성하는데 사용될 수 있다. 본 명세서에 기재된 발명의 개념에서의 용도를 위해 고려되는 2-아미노이미다졸-작용성 단량체/올리고머로는, 이에 제한되지는 않지만, 미국 특허 제7,906,544호 및 제8,278,340호(이들은 본 명세서에 참고문헌으로서 통합된다)에 기재된 것들 등이 포함된다. 미국 특허 제8,278,340호는 농업 분야에서 미국 특허 제7,906,544호의 이미다졸 화합물 일부를 적용하여 식물에서 생물막의 제어를 돕는다.
예를 들어, 2-아미노이미다졸 화합물은
Figure 112015089607549-pct00001
[식 중, n은 2, 3, 또는 4이고, 포화 또는 불포화이고; 및 R6은 H, 알킬, 알케닐, 또는 알카이닐; 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염 또는 전구 약물]를 포함할 수 있다. 이 화합물에서, R6는 일반적으로 그를 통해 공중합체가 생성될 수 있는 작용기를 포함한다.
2-아미노이미다졸 화합물은 임의의 하기 화합물 또는 이의 임의의 조합도 포함 또는 대안적으로 포함할 수 있다:
Figure 112015089607549-pct00002
Figure 112015089607549-pct00003
(C) 자유 라디칼 개시제
본 명세서에 기재된 발명의 조성물/방법에서, 자유 라디칼 개시제도 사용되어 2-아미노이미다졸-작용성 실리콘 중합체를 형성한다. 본 명세서에 기재된 발명의 개념에서의 용도를 위해 고려되는 자유 라디칼 개시제로는, 이에 제한되지는 않지만 비닐-특이적 또는 알카이닐-특이적 퍼옥사이드, 2,5-다이메틸-2,5-다이(t-부틸퍼옥시)헥산, 다이쿠밀 퍼옥사이드, 1,3-다이(tert부틸퍼옥시아이소프로필)-벤젠, 1,4-다이(tert부틸퍼옥시아이소프로필)-벤젠, 2,5-다이메틸-2,5-다이-tert부틸퍼옥시-3-헥사인, 이의 조합 등이 포함된다.
(D) 선택적 성분
본 명세서에 기재된 조성물은 또한 기타 선택적 성분들을 포함할 수 있다. 그러한 선택적 성분에는, 이에 제한되지는 않지만, 하나 이상의 가교결합제 및/또는 안료가 포함될 수 있다. 조성물은 제2 비닐 중합체를 선택적으로 포함할 수도 있다. 예를 들어, 고무 생성물이 경화 후 생성물의 성질을 개선시키기 위하여 고분자량 및 소분자량 중합체를 포함하는 것이 바람직할 수 있다. 또다른 예에서, 하나 이상의 펜던트(pendant) 에테르를 갖는 중합체는 말단 비닐기 대신 또는 이에 추가하여 포함될 수 있으며, 이는 인열 강도를 개선시킬 수 있다. 비-작용성 실리콘 유체는, 예를 들어 또다른 성분 내로 적용되는 관 연결(tubing)의 보다 쉬운 삽입을 가능하게 하기 위하여 또는 관 연결 내로 또다른 성분의 보다 쉬운 삽입을 가능하게 하기 위하여, "셀프 블리드(self bleed)" 특징을 유도하기 위하여 선택적으로 첨가될 수도 있다.
재료들은 상대적으로 간단한 혼합물을 거쳐 조합될 수 있지만, 이들은 용매 내에서 조합될 수도 있다. 퍼옥사이드 개시제를 활성화 온도로 이끌어지기 때문에 경화 온도는 제어될 수 있는 한편, 2-아미노이미다졸 화합물(즉, 단량체 또는 올리고머)은 열에 의해 부정적인 영향을 받을 수 있다. 일 실시 형태에서, 공중합체는 성형(molding), 압출, 침지 코팅, 또는 다른 공정 또는 공정들의 조합을 통해 가공된다.
본 명세서에 기재된 2-아미노이미다졸-작용성 실리콘 조성물은 경화되어 탄성중합체, 겔 또는 유체를 형성할 수 있다. 그러한 경화된 조성물은 예를 들어, 많은 분야에서 유용한 제품 또는 제품 성분을 코팅, 윤활 및/또는 제작하는데 사용될 수 있다. 그러한 한 응용은 의료 장비 분야에 있으며, 여기에서 본 명세서에 기재된 조성물을 사용하여(이에 제한되지는 않지만), 카테테르, 외과적 배출관, 션트(shunt), 임플란트(implant), 삽입물, 상처 드레싱, 외과용 드레이프(drape), 환자 보호(securement) 장비, 바늘, 주사기, 검사용 또는 외과수술용 장갑, 외과용 기구 등과 같은 제품을 코팅, 윤활, 및/또는 제작할 수 있다. 본 명세서에 기재된 2-아미노이미다졸-작용성 실리콘 조성물은 약학 또는 치료적 생물학적 생산에 사용될 수도 있다.
생물막 형성에 의해 부정적인 영향을 받거나 생물막의 제어가 바람직한 다양한 기타 산업 및 인간의 시도에서 2-아미노이미다졸-작용성 실록산에 대한 적용이 존재할 수도 있다. 그러한 비제한적인 예들 일부에는 다음 산업들: 석유, 채광, 제지, 농업, 식품 제조 및 저장, 발전소 등이 포함된다.
본 명세서에서 기재된 2-아미노이미다졸-작용성 실리콘 조성물에 대한 기타 가능한 용도는 교통 분야로, 여기에서 본 발명의 조성물은 선체를 도색 또는 그렇지 않으면 코팅하는데 사용되어, 선체가 물에서 머무르거나, 잠기거나, 항해함에 따른 생물오손을 견디는 것을 도울 수 있다. 미생물 및 따개비와 같은 기타 형태의 생물의 부착이 감소될 수 있어, 상당한 연료 절감 및 신속화된 여행 기간이라는 결과를 초래한다.
실시예
하기 제공된 실시예들은 본 명세서에 기재된 본 발명의 일부 실시 형태를 예시하고자 하는 것으로, 특허청구범위에 설명된 바와 같은 본 발명의 범주를 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다. 참고예는 종래 기술로 나타내지 않는 한 종래 기술인 것으로 여겨져서는 안 된다.
실시예 1
비제한적인 일 실시예에 따라, 2-아미노이미다졸-작용성 실리콘 탄성중합체를 다음과 같이 제조하였다. 비닐 작용기를 갖는 실리콘 탄성중합체 기재 재료를, 예를 들어 다음 구조들 중 하나(또는 이의 임의의 조합)의, 2-아미노이미다졸-작용성 단량체와 조합하였다:
Figure 112015089607549-pct00004
,
Figure 112015089607549-pct00005
.
Figure 112015089607549-pct00006
일 실시 형태에서, 실리콘 탄성중합체 기재 재료의 양은 약 80 중량% 내지 약 99.5 중량%였다. 비닐 작용기를 갖는 실리콘 탄성중합체 기재 재료는, 비닐, 알릴 또는 에타이닐과 같은 이중 결합 또는 삼중 결합 상에서의 가교결합을 선호하는 퍼옥사이드 반응 개시제 유형인, 비닐-특이적 또는 알카이닐-특이적 퍼옥사이드와 같은 자유 라디칼 개시제의 이용에 의하여 2-아미노이미다졸-작용성 단량체 또는 올리고머와 조합되었다. 적합한 퍼옥사이드 개시제의 비제한적인 일 예로, 2,5-다이메틸-2,5-다이(t-부틸퍼옥시)헥산(예컨대 미국 코네티컷주 노어워크 소재의 R.T. 반데르빌트 컴퍼니, 인크.(R.T. Vanderbilt Company, Inc.)로부터의 바록스(VAROX)® DBPH)가 있다. 이 퍼옥사이드 개시제는 보건 응용에서 특히 바람직할 수 있다. 일 실시 형태에서, 조성물은 약 0.1 중량% 내지 약 20 중량%의 2,5-다이메틸-2,5-다이(t-부틸퍼옥시)헥산을 포함한다.
실리콘 탄성중합체 기재는, 이에 제한되지는 않지만, 약 75.9 중량% 다이메틸비닐실록시-말단화된 다이메틸 실록산, 약 18.8 중량% 무정형 실리카, 약 3.4 중량% 헥사메틸다이실라잔, 약 1.1 중량% 물, 및 약 0.7 중량% 하이드록시-말단화된 다이메틸 실록산을 포함하는 각종 조제법에 의해 예비-제조될 수 있다. 각종 공정을 사용하여 실리콘 탄성중합체 기재를 제조할 수 있다. 비제한적인 한 공정은 약 75 중량% 다이메틸비닐실록시-말단화된 다이메틸 실록산을, 베이커-퍼킨스 Ltd.(Baker-Perkins Ltd.) (뉴잉글랜드주 피터버로우 소재)로부터의 것과 같은 시그마-블레이드(sigma-blade) 혼합기 내에 장입(loading)하는 것을 포함한다. 그 후 물을 첨가할 수 있다. 결과로서 생성된 혼합물을 그 후 질소로 덮고 혼합할 수 있다. 헥사메틸다이실라잔을 그 후 첨가할 수 있고, 실리카를 장입할 수 있다. 일 실시 형태에 따라, 혼합물이 실리카 첨가 사이에서 혼합되도록 실리카를 단계적으로 첨가한다. 혼합물은 계속 혼합될 수 있으며, 질소 하에서 약 한시간 동안 약 190℃로 가열될 수 있다. 온도는 그 후 약 80℃로 감소시킬 수 있고, 다이메틸비닐실록시-말단화된 다이메틸 실록산의 나머지는 혼합을 계속하면서 천천히 첨가될 수 있다. 하이드록시-말단화된 다이메틸 실록산을 그 후 첨가하고, 혼합물을 계속하여 냉각 및 혼합시킬 수 있다.
일 공정에 따라, 2-아미노이미다졸-작용성 실리콘 탄성중합체는 (a) 약 94.6 중량% 실리콘 탄성중합체 기재를 (b) 약 1.6 중량% 2,5-다이메틸-2,5-다이(t-부틸퍼옥시)헥산 및 (c) 약 3.9 중량% 4-(데-9-사이닐)-1H-이미다졸-2-아민 염산염과 조합함으로써 형성될 수 있다. 일 실시 형태에서, 약 0.1 중량% 내지 약 20 중량% 2,5-다이메틸-2,5-다이(t-부틸퍼옥시)헥산이 사용된다. 결과로서 생성되는 혼합물은 그 후 혼합되고, 약 0.5분 내지 약 210분 동안 약 90℃ 내지 약 200℃의 온도로 가열될 수 있다. 일 실시 형태에서, 혼합물은 원하는 형태에 상응하는 몰드 내에서 150℃에서 약 15 분 동안 가열될 수 있다.
실시예 1에서 본 명세서에 기재된 기술에 추가하여, 0 내지 100%의 다이메틸비닐실록시-말단화된 다이메틸 실록산이 사용될 수 있음이 고려된다.
실시예 2
또다른 공정에 따라, 2-아미노이미다졸-작용성 실리콘 탄성중합체는 (a) 약 98 중량% 실리콘 탄성중합체 기재를 약 1.6% 2,5-다이메틸-2,5-다이(t-부틸퍼옥시)헥산 및 (b) 약 0.4 중량%의 실험식 C26H47ClN4O 및 다음 구조를 갖는 단량체
Figure 112015089607549-pct00007
와 조합함으로써 형성될 수 있다. 결과로서 생성된 혼합물은 혼합되고, 원하는 형태에 상응하는 몰드 내에서 약 160℃ 에서 약 5 분 동안 가열될 수 있다.
본 발명은 다양한 변형 및 대안적인 형태가 가능하지만, 특정 실시 형태들이 실시예에서 예로서 나타내어져 있고 본 명세서에 상세하게 기재되었다. 그러나, 본 발명을 개시된 특정 형태에 한정시키고자 하는 것은 아님을 알아야 한다. 오히려, 본 발명은 첨부된 특허청구범위에 의해 규정되는 바와 같이 본 발명의 사상 및 범주 내에 있는 모든 변형, 등가물 및 대안을 포함하는 것이다.

Claims (15)

  1. (A) 비닐 작용기를 갖는 실리콘 탄성중합체 기재 재료;
    (B) 2-아미노이미다졸-작용성 단량체 또는 2-아미노이미다졸-작용성 올리고머;
    (C) 자유 라디칼 개시제; 및
    (D) 선택적으로, 하나 이상의 가교결합제, 안료, 비닐 중합체, 비-작용성(non-functional) 실리콘 유체, 또는 이의 임의의 조합을 조합함으로써 혼합물을 형성하는 것을 포함하는 2-아미노이미다졸-작용성 실리콘 탄성중합체의 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 2-아미노이미다졸-작용성 단량체가
    Figure 112015089607549-pct00008
    ,
    Figure 112015089607549-pct00009
    ,
    Figure 112015089607549-pct00010
    , 또는 이의 임의의 조합인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 자유 라디칼 개시제가 2,5-다이메틸-2,5-다이(t-부틸퍼옥시)헥산, 다이쿠밀 퍼옥사이드, 1,3-다이(tert부틸퍼옥시아이소프로필)-벤젠, 1,4-다이(tert부틸퍼옥시아이소프로필)-벤젠, 2,5-다이메틸-2,5-다이-tert부틸퍼옥시-3-헥사인 또는 이의 조합인 방법.
  4. ◈청구항 4은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.◈
    제3항에 있어서, 상기 자유 라디칼 개시제가 2,5-다이메틸-2,5-다이(t-부틸퍼옥시)헥산인 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 2-아미노이미다졸-작용성 단량체가 4-(데-9-사이닐)-1H-이미다졸-2-아민 염산염인 방법.
  6. ◈청구항 6은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.◈
    제4항에 있어서, 상기 혼합물이 0.1 중량% 내지 20 중량% 2,5-다이메틸-2,5-다이(t-부틸퍼옥시)헥산을 포함하는 방법.
  7. ◈청구항 7은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.◈
    제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 실리콘 탄성중합체 기재가 다이메틸비닐실록시-말단화된 다이메틸 실록산, 하이드록시-말단화된 다이메틸 실록산, 및 선택적으로 무정형 실리카, 헥사메틸다이실라잔, 물, 또는 이의 임의의 조합으로부터 형성되는 방법.
  8. ◈청구항 8은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.◈
    제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 혼합물이 90℃ 내지 200℃의 온도에서 0.5분 내지 210 분 동안 가열되는 방법.
  9. ◈청구항 9은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.◈
    제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 혼합물이 80 중량% 내지 99.5 중량% 실리콘 탄성중합체 기재 재료를 포함하는 방법.
  10. (A) 비닐 작용기를 갖는 실리콘 탄성중합체 기재 재료;
    (B) 2-아미노이미다졸-작용성 단량체 또는 2-아미노이미다졸-작용성 올리고머; 및
    (C) 선택적으로, 하나 이상의 가교결합제, 안료, 비닐 중합체, 비-작용성 실리콘 유체, 또는 이의 임의의 조합
    을 포함하는 2-아미노이미다졸-작용성 실리콘 탄성중합체 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 상기 조성물이 자유 라디칼 개시제를 이용하여 제조되는 조성물.
  12. 제10항 또는 제11항에 있어서, 상기 2-아미노이미다졸-작용성 단량체가
    Figure 112015089607549-pct00011
    ,
    Figure 112015089607549-pct00012
    ,
    Figure 112015089607549-pct00013
    , 또는 이의 임의의 조합인 조성물.
  13. 제11항에 있어서, 상기 자유 라디칼 개시제가 2,5-다이메틸-2,5-다이(t-부틸퍼옥시)헥산, 다이쿠밀 퍼옥사이드, 1,3-다이(tert부틸퍼옥시아이소프로필)-벤젠, 1,4-다이(tert부틸퍼옥시아이소프로필)-벤젠, 2,5-다이메틸-2,5-다이-tert부틸퍼옥시-3-헥사인 또는 이의 조합인 조성물.
  14. ◈청구항 14은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.◈
    제13항에 있어서, 상기 자유 라디칼 개시제가 2,5-다이메틸-2,5-다이(t-부틸퍼옥시)헥산인 조성물.
  15. ◈청구항 15은(는) 설정등록료 납부시 포기되었습니다.◈
    제14항에 있어서, 상기 2-아미노이미다졸-작용성 단량체가 4-(데-9-사이닐)-1H-이미다졸-2-아민 염산염인 조성물.
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210097151A (ko) 2018-11-29 2021-08-06 에디컨인코포레이티드 항미생물제-함유 실리콘 윤활성 코팅
US11479669B2 (en) 2020-05-28 2022-10-25 Ethicon, Inc. Topical skin closure compositions and systems
US11718753B2 (en) 2020-05-28 2023-08-08 Ethicon, Inc. Topical skin closure compositions and systems
US11518604B2 (en) 2020-05-28 2022-12-06 Ethicon, Inc. Systems, methods and devices for aerosol spraying of silicone based topical skin adhesives for sealing wounds
US11589867B2 (en) 2020-05-28 2023-02-28 Ethicon, Inc. Anisotropic wound closure systems
US11712229B2 (en) 2020-05-28 2023-08-01 Ethicon, Inc. Systems, devices and methods for dispensing and curing silicone based topical skin adhesives
CN113214645A (zh) * 2021-04-16 2021-08-06 湖北华强药用制盖有限公司 一种自动注射器密封盖橡胶材料及其制备工艺

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5580943A (en) 1994-09-30 1996-12-03 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Imidazolinyl-functional organosiloxanes and method for preparation thereof
US7906544B2 (en) 2007-01-26 2011-03-15 North Carolina State University Inhibition of bacterial biofilms with imidazole derivatives
CN102618164A (zh) 2010-08-03 2012-08-01 东莞市仁吉电子材料有限公司 印刷电路板基板中，增加导电体与非导电高分子介电层之间结合力的方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6116972A (ja) * 1984-07-02 1986-01-24 T S B:Kk 被膜形成組成物
JP4151397B2 (ja) * 2002-12-04 2008-09-17 チッソ株式会社 光硬化性樹脂組成物
WO2005059008A1 (en) * 2003-12-15 2005-06-30 Dow Corning Corporation Organic elastomer silicone vulcanizates
FR2917612B1 (fr) 2007-06-21 2009-08-21 Oreal Composition cosmetique ou pharmaceutique comprenant un polycondensat, procede de traitement cosmetique, polycondensat et procede de preparation
FR2921828B1 (fr) 2007-10-04 2012-06-29 Oreal Composition cosmetique ou pharmaceutique comprenant un polycondensat, ledit polycondensat et procede de traitement cosmetique.
JP4644238B2 (ja) * 2007-10-09 2011-03-02 タイメイテック株式会社 防汚塗料
EP2224809A4 (en) 2007-11-27 2014-06-11 Univ North Carolina State INHIBITION OF BIOFILMS IN PLANTS WITH IMIDAZOLE DERIVATIVES
DE102007047907A1 (de) * 2007-11-30 2009-06-04 Wacker Chemie Ag Wässrige Dispersionen von Organosiliciumverbindungen
GB201016261D0 (en) 2010-09-28 2010-11-10 Univ Leuven Kath Compounds for controlling biofilms and process for their production

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5580943A (en) 1994-09-30 1996-12-03 Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. Imidazolinyl-functional organosiloxanes and method for preparation thereof
US7906544B2 (en) 2007-01-26 2011-03-15 North Carolina State University Inhibition of bacterial biofilms with imidazole derivatives
CN102618164A (zh) 2010-08-03 2012-08-01 东莞市仁吉电子材料有限公司 印刷电路板基板中，增加导电体与非导电高分子介电层之间结合力的方法

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