CN113164658B - 含抗微生物剂的有机硅润滑涂料 - Google Patents

含抗微生物剂的有机硅润滑涂料 Download PDF

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CN113164658B CN201980078823.7A CN201980078823A CN113164658B CN 113164658 B CN113164658 B CN 113164658B CN 201980078823 A CN201980078823 A CN 201980078823A CN 113164658 B CN113164658 B CN 113164658B
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Abstract

本发明公开了用于医疗装置的新型润滑抗微生物涂料。该涂料提供改善的润滑性和耐久性，并且易于在不使装置变形并且保持抗微生物剂的抗微生物效力的低温下施用于涂覆工艺中。本发明还涉及用于此类涂料中的新型铂催化剂(铂二乙烯基四甲基二硅氧烷乙烯基环己醇)。该催化剂提供快速固化，同时抑制环境温度下的交联，从而改善涂料的生产留釜时间。

Description

含抗微生物剂的有机硅润滑涂料
相关专利申请的交叉引用
本申请要求于2018年11月29日提交的美国临时申请62/773,102的权益，该临时申请的内容全文以引用方式并入本文以用于所有目的。
本申请涉及与本申请同时提交并且具有共同受让人的PCT申请____(代理人案卷号ETH6057WOPCT1)，每个申请的内容全文以引用方式并入本文以用于所有目的。
技术领域
本发明所属的技术领域是含抗微生物剂的基于有机硅的润滑涂料，具体地讲是用于医疗装置上的包含抗微生物剂的基于机硅的润滑涂料。
背景技术
对于植入式或插入式医疗装置诸如缝合线、皮下注射针、外科针、导管和接触组织的切割装置而言，通常需要润滑涂料。此类涂料的主要目的是使装置易于穿透到或插入到组织中并穿过组织，从而利于外科手术。
已经开发出多种常规的、生物相容性的润滑剂，并且它们通常为硅氧烷(如聚二甲基硅氧烷)或含硅氧烷的涂料。例如，缩合固化的硅氧烷涂料已知可用作医疗装置上的润滑涂料。此类涂料制剂包含氨基与烷氧基官能团，所述官能团可以在相对低温与高湿度水平下固化(交联)。还已知使用含氨基丙基的有机硅作为润滑涂料用于注射器针。那些涂料使用含环氧基的硅氧烷作为交联剂并且在多次穿透时可具有改善的穿透性能。还已知在硅氧烷溶液的共混物中利用热塑性聚合物诸如聚丙烯(例如以粉末形式)可改善所得涂层的机械性能。聚丙烯粉末可提高硅氧烷针的耐久性，而不必牺牲润滑性。上文所列的大多数已知且常规使用的有机硅涂料在施用之后需要漫长的热固化步骤，这通常不适合于快速、高速生产工艺。
已尝试提高涂层固化时间，包括在例如针的医疗装置上经紫外线曝光后可以快速(＜10秒)固化的快速可紫外固化硅氧烷润滑涂料。然而，包含于此类涂层中的某些可紫外固化组分的潜在危害可成为人们担心的理由。
20世纪70年代初，GE Silicone的Karstedt发明了一种用于氢化硅烷化的高活性铂催化剂(美国专利3,775,452)。“Karstedt催化剂”在环境温度下是高活性的，此性质使得其在不添加抑制剂的情况下在多数商业硅氧烷涂料中难以使用。相继发明出若干其它铂催化剂以试图解决此问题。例如，在Karstedt催化剂发明之后随即制备出铂-环乙烯基甲基硅氧烷络合物(美国专利3,814,730)，并且此催化剂意图为乙烯基/氢化物反应性涂料溶液混合物提供较长的生产工艺留釜时间(pot life)。这两种催化剂中的每一种仍然经常用于有机硅涂料行业。
共同转让的美国专利9,434,857和10,441,947描述了用于医疗装置的新型润滑涂料。该涂料提供改善的润滑性和耐久性，并且易于在常规涂覆工艺中施用。这些专利还涉及用于此类涂料的新型铂催化剂。该催化剂提供快速固化，同时抑制环境温度下的交联，从而改善涂料的生产留釜时间。此类组合物的限制在于它们不适合涂覆将由于组合物固化形成涂料所需的高温(例如，高于160℃)而变形或影响涂料组合物中所使用的抗微生物剂的效力的聚合物材料。
为了用在医疗装置诸如外科针和缝合线上，润滑有机硅涂料耐久并易于以均匀、一致的方式施用是关键。需要用外科缝合线接近或闭合组织的外科手术通常需要外科针与缝合线多次穿过组织。易于多次穿过组织的穿透将使得外科医生的工作更容易，并且这可能导致更好的组织修复或闭合。患者将不仅受益于增强的愈合和优异的结果，而且还受益于导致伤口或开口可能暴露于环境中病原体的时间更短的更快手术，并且在需要麻醉时还使患者受益于更短的全身麻醉时间段。
一些医疗装置诸如外科针通常以高速生产工艺制造。例如，以引用方式并入的美国专利5,776,268公开了此类工艺。针(通常由线材)形成并成型之后，清洁制备过程中的针，并且用润滑涂料以常规方式诸如浸涂、喷涂、刷涂等涂覆针，在以均匀的方式施用涂料以基本上涂覆针的外表面之后，将针移至适当的固化设备诸如烘箱中以执行涂料固化工艺，该工艺提供能量(如热)以固化硅氧烷涂料。
通常在制备现场，通过将硅氧烷聚合物组分与适当的催化剂和溶剂混合来制备硅氧烷涂料。此类涂料和催化剂(尤其是用于医疗装置的医疗级涂料和催化剂)是昂贵的，并且通常具有本领域通常已知的短“留釜时间”。本领域常规使用的术语“留釜时间”具有如下含义：当硅氧烷涂料与催化剂混合并准备在涂覆工艺中施用时，由于在生产设施中于环境条件下发生交联反应而通常具有有限的可用时间。这种短留釜时间可导致一些已知问题，包括例如过早固化，导致涂料溶液在其使用期间粘度增加。这通常将导致医疗装置的表面上的所得涂层不一致，从而造成外观缺陷和性能缺陷。
本领域需要用于医疗装置的改善的有机硅涂料，该有机硅涂料在多次穿过组织时具有改善的润滑性和耐久性。还需要具有改善的固化时间而不牺牲润滑性和耐久性的改善的催化组合物和有机硅涂料，它们不包含潜在有害成分并且能够在不使待涂覆装置诸如缝合线和其它聚合物装置变形并且保持抗微生物剂的抗微生物活性的条件下施用。
本领域还需要用于有机硅涂料的改善催化剂，该催化剂在暴露于热时提供快速固化，但在环境条件下在有机硅涂料溶液中随时间推移相对稳定并且在典型的生产环境中保持相对稳定更长时间段。
还需要将抗微生物剂递送到医疗装置诸如缝合线上以防止外科部位感染。在本发明公开中提出了用于抗微生物剂的不同载体作为将三氯生递送到医疗装置上的媒介物。
当前的护理标准涉及用三氯生涂覆或浸渍缝合线。虽然将三氯生掺入缝合线中是高度有利的，但扔需要解决一些工艺难题。首先，一些缝合线不易被三氯生涂覆并且不易吸收三氯生。然后，可利用各种缝合线涂料将三氯生掺入这些涂料中。将此类涂料均匀施加到缝合线在技术上可能具有挑战性。
其次，三氯生需要以一定延迟从非吸收性缝合线释放，而有机硅是用于受控释放的良好候选物。
需要将抗微生物剂递送到除缝合线之外的广泛范围的医疗装置上，并且由于其多功能性及其转变成许多不同尺寸和形状的能力，有机硅是作为这些试剂的载体的良好候选物。这些医疗装置的一些示例包括但不限于
Figure GDA0003993913740000031
引流管、不锈钢缝合线、矫形螺钉和销等。三氯生难以被吸收到这些医疗装置的非吸收性表面中。
本发明提出的有机硅材料在相对较低的温度(70℃至110℃)下交联。在这种温和的固化条件下，活性抗微生物组分(如三氯生)保留在有机硅基体中并且不分解或蒸发。
已用本发明的含三氯生的有机硅组合物涂覆一系列医疗装置，并评估所得涂覆装置的抗微生物效果，这些效果显示出在处理过的装置周围对选定细菌的抑制圈。
发明内容
因此，本发明公开了新型组合物和润滑有机硅涂料组合物。
在一个实施方案中，涂料组合物包含具有反应性官能团的第一可交联有机硅聚合物、硅氧烷交联剂和抗微生物剂。在其中涂布缝合线的情况下，可加入含二氧化硅的组合物作为单独的组分，但更优选地，将二氧化硅包含在可交联有机硅聚合物中。该涂料组合物还可包含铂催化剂。
本发明的另一方面是一种具有表面的医疗装置，其中表面的至少一部分涂覆有上述新型有机硅润滑涂料组合物。
本发明的又一方面是一种用有机硅润滑涂料组合物涂覆医疗装置的方法。在该涂覆医疗装置的新型方法中，提供了具有表面的医疗装置。将润滑有机硅涂料施加到表面的至少一部分。该涂料组合物包含可交联有机硅聚合物以及在缝合线或用于三氯生的贮存器的情况下的含二氧化硅的组合物，该含二氧化硅的组合物可作为单独的组分加入，但更优选地将二氧化硅组分包含在可交联有机硅聚合物中。该涂料还包含有机硅交联剂和催化剂。在某些实施方案中，涂料溶液不包含含二氧化硅的组合物，例如用于涂覆包含金属组分的医疗装置或用于有机硅引流管的涂料组合物，并且在这些实施方案中，优选地将不可交联有机硅聚合物加入可交联有机硅聚合物中。
本发明的又一方面是一种与可交联有机硅涂料一起使用的新型铂催化剂。该催化剂由具有下式的铂络合物组成：
Pt[(CH2＝CH)(CH3)2Si]2O·C6H10(OH)(CH＝CH2)。
本发明的另一方面是一种使用上述催化剂来固化含可交联有机硅聚合物的涂料溶液的方法。
通过以下描述，本发明的这些方面和其它方面以及优点将变得更加显而易见。
附图说明
图1为涂覆有本发明的新型抗微生物涂料的一个实施方案的测试制品之一的抑制圈照片。
图2为涂覆有本发明的新型抗微生物涂料的另一个实施方案的测试制品之一的抑制圈照片。
图3为实施例6a的加热特征的图示。
图4为用本发明的新型抗微生物涂料的另一个实施方案处理的测试制品之一的抑制圈照片。
具体实施方式
术语有机硅与硅氧烷在本领域中通常互换使用，并且本文也采用了此习惯。此外，如本文所用，术语“环境温度”旨在描述约20℃至约25℃的温度。
润滑涂料组合物
本发明的一个方面涉及尤其可用于涂覆医疗装置诸如外科针和缝合线以及其它聚合物医疗装置的表面的新型润滑有机硅涂料组合物。
在一个实施方案中，组合物包括可交联硅氧烷聚合物与抗微生物剂、常规有机硅交联剂和铂催化剂的混合物。将有机硅聚合物组分与包括例如二甲苯的常规芳族有机溶剂和脂族有机溶剂(诸如例如，己烷或其商业衍生物)共混以形成涂料溶液或组合物。适用于涂料溶液的其它溶剂包括但不限于低分子量硅氧烷，例如六甲基二硅氧烷。
用于本发明的涂料组合物中的可交联的硅氧烷聚合物将具有反应性官能团或封端官能团，包括但不限于乙烯基封端的、羟基和丙烯酸官能团。本发明的润滑涂料中可使用的可交联的硅氧烷聚合物优选包括乙烯基封端的聚二烷基硅氧烷或乙烯基封端的聚烷氧基芳基硅氧烷。示例包括但不限于以下乙烯基封端的硅氧烷聚合物：聚二甲基硅氧烷、聚二苯基硅烷-二甲基硅氧烷共聚物、聚苯基甲基硅氧烷、聚氟丙基甲基-二甲基硅氧烷共聚物和聚二乙基硅氧烷。尤其优选使用乙烯基封端的可交联的聚甲基硅氧烷。
可在本发明的涂料中使用的交联剂包括常规有机硅交联剂，诸如例如聚甲基氢硅氧烷、聚甲基氢-共聚-聚二甲基硅氧烷、聚乙基氢硅氧烷、聚甲基氢硅氧烷-共聚-辛基甲基硅氧烷、聚甲基氢硅氧烷-共聚-甲基苯基硅氧烷。用于本发明的涂料中的一种优选的常规催化剂为聚甲基氢硅氧烷。本发明涂料中的交联密度的精确控制通过精确控制不可交联有机硅聚合物(例如聚二甲基硅氧烷)与完全交联聚合物的比率而实现。任选地，完全交联的聚合物是在铂复合物催化剂的存在下通过官能化的可交联聚合物与交联剂之间的反应(例如乙烯基封端的聚二甲基硅氧烷与聚甲基氢硅氧烷之间的乙烯基硅烷化反应)形成的。不可交联聚合物例如聚二甲基硅氧烷与完全交联的聚合物的比率足够有效，以提供结构性增强到所得互穿聚合物网络，并且通常介于约0.1重量/重量和约9重量/重量之间，优选介于约0.43重量/重量和约2.33重量/重量之间。可用于本发明涂料中的乙烯基封端的可交联基体聚合物(例如聚二甲基硅氧烷基体聚合物)将具有介于约10,000和约500,000之间，并且优选介于约50,000至约250,000之间的分子量(Mw)。该聚合物的示例包括但不限于：可购自Gelest，Inc.(Morrisville，PA 19067)的Gelest产品代码DMS-V51、DMS-V52、DMS-V61、DMS-V71等。乙烯基封端的聚二甲基二硅氧烷的典型分子结构如下：
Figure GDA0003993913740000061
其中n由分子量限定。
本文所用的有机硅聚合物的分子量可基于粘度和分子量之间的关系进行估算(有机硅液：稳定惰性介质的工程特性和设计特性(SILICONE FLUIDS：STABLE，INERT MEDIAENGINEERING AND DESIGN PROPERTIES)，第11页，Gelest公司所发布目录，11East SteelRd.，Morrisville，PA 19067)。使用A.J.Barry的分子量关系(M)＞2,500将25℃下以厘沲(cSt)表示的运动粘度μ关联起来，有机硅的分子量M可如下估算：
log μcSt＝1.00+0.0123M0.5
(如A.J.Barry在应用物理学杂志(Journal of Applied Physics)第17卷，第1020页(1946年)中所发布)。
可交联的硅氧烷聚合物在医疗装置的一个或多个表面上形成涂层的基质相。在铂催化剂的存在下，乙烯基封端的聚二甲基硅氧烷与聚甲基氢硅氧烷交联剂在适当条件下反应。作为该反应的结果，乙烯基封端的聚二甲基硅氧烷线性聚合物彼此完全交联。与乙烯基封端的聚二甲基硅氧烷基体聚合物相比，聚甲基氢硅氧烷交联剂的量远大于化学计量比。据信，交联剂中额外的SiH官能团与医疗装置例如聚合物缝合线表面上的OH官能团在升高的温度下反应而形成Si-O-C键，或者在钢针的情况下则形成Si-O-Fe键。作为此反应的结果，在有机硅涂层与装置之间由此产生的共价键导致涂层粘附到装置表面。
聚甲基氢硅氧烷交联剂或在本发明的实践中使用的交联剂将具有约1000和约3000、并且优选地介于约1400和约2100之间的分子量(Mw)。
该聚合物交联剂的示例包括但不限于可购自宾夕法尼亚州莫里斯维尔19067的Gelest公司的Gelest产品代码HMS-991、HMS-992。聚甲基氢硅氧烷交联剂的典型分子结构如下：
Figure GDA0003993913740000071
其中n由分子量限定。
聚甲基氢-共聚-聚二甲基硅氧烷也可在本发明的新型涂料中用作交联剂(cross-linker)或交联剂(cross-linking agent)。该聚合物的示例包括但不限于Gelest产品代码HMS-301、HMS-501。该硅氧烷聚合物交联剂的分子量将通常为约900和约5,000，并且优选地为约1,200至约3,000。聚甲基氢-共聚-聚二甲基硅氧烷交联剂的典型分子结构如下：
Figure GDA0003993913740000072
其中n由分子量限定。
在本发明的润滑涂料的一些实施方案中使用的不可交联硅氧烷优选地为三甲基甲硅烷基封端的聚二甲基硅氧烷，其为直链高分子量聚二甲基硅氧烷聚合物，并且其不含反应性官能团。该聚合物在所得有机硅涂料中提供非交联相，并且据信分散在由发生交联的可交联硅氧烷制备的基质相中。该聚合物的重均分子量将通常介于约260,000至约10,000,000之间，优选地介于约400,000至约700,000之间。该聚合物的示例包括但不限于：Gelest产品代码DMS-D-56、DMS-T62、DMS-T61、DMS-D72等。不可交联硅氧烷聚合物的典型分子结构如下所示：
Figure GDA0003993913740000081
其中n由分子量限定。
含二氧化硅的组合物
如本文所用，描述用于本发明的含二氧化硅的组合物包含二氧化硅材料作为单独的组分(诸如经表面处理的二氧化硅)，或者得自在可交联有机硅聚合物混合物中包含二氧化硅的可商购获得的组合物。
作为单独的组分，将二氧化硅掺入本发明的涂料中以改善其机械特性并产生一些形式的摩擦以确保缝合线的打结牢固性。对于二氧化硅填料，需要进行六甲基甲硅烷基表面处理以使得其能够与聚硅氧烷聚合物基体相容，从而防止涂料溶液中的相分离。经处理的二氧化硅的示例包括经六甲基二硅氮烷处理的二氧化硅，即，经三甲基甲硅烷基表面处理的二氧化硅填料(Gelest SIS6962.0)。
就已经含二氧化硅的有机硅聚合物而言，这些可得自可商购获得的来源，诸如含二氧化硅的组合物，其选自反应性含二氧化硅的有机硅基料，包括HCR(高稠度橡胶)基料和LSR(液体硅橡胶)基料，优选的是LSR基料。该材料的其它商业示例包括但不限于：Wacker401-10、401-20、401-40基料；以及液体硅橡胶基料，该材料的商业示例包括但不限于Bluestar Silbione LSR 4370基料。这些类型的商业硅橡胶基料通过将经表面处理的二氧化硅填料与各种分子量的乙烯基封端的聚二甲基硅氧烷聚合物混合来制备。可在混合过程中进行原位表面处理以改善填料与聚硅氧烷聚合物之间的相容性。
抗微生物剂
合适的抗微生物剂可以是那些可均匀分布在涂料组合物的整个聚合物基质中的抗微生物剂。例如，抗微生物剂可为具有抗菌素或抗微生物功能的任何药剂，包括氯己定、聚六亚甲基双胍(PHMB)、奥替尼啶、银粒子、三氯生等。在一种形式中，对抗微生物剂具有高亲和力的材料的颗粒可分布在整个聚合物基质中。例如，已知聚己内酯和基于聚己内酯的共聚物对三氯生具有高亲和力。因此，当选择三氯生作为抗微生物剂时，聚己内酯的(共)聚合物的颗粒可包含在耐磨涂层中。用于本发明中的优选抗微生物剂是三氯生。优选地，涂料组合物中三氯生的重量％为约1重量％至40重量％(相对于总固体)，更优选地为约3重量％至约30重量％，最优选地为约5至20重量％。
催化剂
GE Silicone的Bruce Karstedt在20世纪70年代初发明了一种高活性铂催化剂(“Karstedt催化剂”)(美国专利3,775,452)。在环境温度下，乙烯基封端的聚二甲基硅氧烷可与聚甲基氢硅氧烷交联剂仅用10ppm的Karstedt催化剂在不到一分钟的时间内发生反应。由于其高催化活性，并且由于对于完全催化的有机硅涂料溶液，常规生产工艺的经济性理想地或典型地需要至多8小时的“留釜时间”，通常在常规针和缝合线制造工艺中使用这种催化剂是困难的或不可能的。开发出了本发明的新型快速铂固化催化剂来解决此问题，并且该新型催化剂与本发明的可交联有机硅聚合物例如乙烯基封端的聚二甲基硅氧烷和聚甲基氢硅氧烷一起与二氧化硅填料的所得混合物可在环境温度下稳定超多约8小时。在本发明新型催化剂的存在下，在升高的温度下，可以在不到10秒的时间内引发可交联的硅氧烷聚合物与交联剂例如乙烯基封端的聚二甲基硅氧烷和聚甲基氢硅氧烷之间的交联反应。根据以下所示的方案1，通过使Karstedt催化剂与乙烯基环己醇反应来制备本发明的新型催化剂。本发明的新型催化剂对硅氧烷涂料溶液的固化提供更强的控制。这在常规上称为“命令固化”。
方案1
Figure GDA0003993913740000101
本发明的催化剂可通过以下方式制备。在环境温度下，Karstedt催化剂的二甲苯溶液与乙烯环己醇混合足够有效的时间，例如半小时，以完成反应，并且通过反应混合物颜色由澄清至棕色的变化来指示反应完成。
将所得的催化剂进一步在四甲基二硅氧烷溶液中稀释，并准备用于制备本发明的润滑涂料溶液。所得的铂复合物催化剂(铂二乙烯基四甲基二硅氧烷复合物)的式为：
Pt[(CH2＝CH)(CH3)2Si]2O·C6H10(OH)(CH＝CH2)。
应该指出的是所得的催化剂反应混合物将包含少量的反应产物二乙烯基四甲基二硅氧烷。此组分不影响催化剂，并且是快速蒸掉的低沸点组分。因此，纯化催化剂混合物以去除二乙烯基四甲基二硅氧烷是任选的，并且据信其存在不影响可交联有机硅聚合物的交联反应。本发明的新型催化剂在低温或环境温度下被抑制，并且在更高温度或固化温度下被活化，即，该催化剂在更低温度或环境温度下失活并且在更高温度或固化温度下被活化。这使得有机硅涂料中的可交联组分的命令固化(命令固化催化作用)发生，以在所需的固化温度下快速形成涂料膜，并且提供长留釜时间并且适用于缝合线和其它装置涂覆工艺。
溶剂与涂料混合工序
将上述有机硅聚合物和新型铂催化剂分散到低沸点有机溶剂中以形成润滑涂料溶液。低温脂族溶剂用于有机硅分散。芳族溶剂和四甲基二硅氧烷通常用于有机硅分散。典型的示例包括但不限于戊烷、庚烷、己烷以及它们的混合物。以足以使得有机硅聚合物组分有效地共混到均相涂料溶液中的浓度添加有机溶剂。总溶剂浓度为约20重量％至99重量％，这取决于涂层厚度要求，并且在这种情况下取决于医疗装置的类型。本领域的技术人员将会理解涂料厚度可通过改变涂料溶液的固体含量设计。
组分的添加顺序十分重要。典型的涂料组合物以如下方式制备。在添加二氧化硅作为单独组分的情况下，将乙烯基封端的聚二甲基硅氧烷与经表面处理的二氧化硅一起分散到第一溶液诸如六甲基二硅氧烷中达至多两小时，直到完全均匀(溶液2)。然后添加庚烷(溶液3)并进一步混合一小时，之后添加聚甲基氢硅氧烷交联剂。在添加所有催化剂作为最终组分后，将溶液再充分共混一小时。
以下段落中，重量％为涂料溶液中总固形物含量的重量％。本发明的新型涂料组合物将包含足量的聚合物组分、含二氧化硅的组合物、交联剂、催化剂以及溶剂，以有效地提供具有高润滑性和耐久性、长留釜时间并且适于在使用常规涂覆设备的常规涂覆工艺中施用的有机硅涂料。
本发明的涂料组合物中有机溶剂的量将通常为约20重量％至约99.5重量％，这取决于被涂覆的医疗装置的类型。本领域的技术人员将会理解，本发明的新型涂料组合物中存在的溶剂的量将根据多个因素而变化，并且将对涂料组合物中的溶剂数量进行选择以设计有效的涂层。通常考虑的因素包括施涂方法、固化方法、利用的涂覆设备、环境条件、厚度等。应当理解，本发明的涂料组合物的每种组分可由那些组分的共混物组成。例如，可使用两种或更多种不同分子量的不可交联有机硅聚合物，或可使用两种或更多种具有不同官能和/或分子量的可交联有机硅聚合物，经表面处理的二氧化硅填料等。
实施例中描述了涂料溶液的三种不同类型的实施方案：一种用于金属装置和有机硅引流管，一种用于外科缝合线，并且一种用于手术室涂覆装置的三氯生贮存器。
对于缝合线涂料溶液实施方案，缝合线涂料溶液中的二氧化硅的量将为约5重量％至约40重量％(总固形物)，更通常地约10重量％至约30重量％(总固形物)，并且优选地约15重量％至约25重量％(总固形物)。可交联有机硅聚合物的量通常将为约60重量％至约95重量％(总固形物)，更通常地约70重量％至约90重量％(总固形物)，并且优选地约75重量％至约85重量％(总固形物)。有机硅交联剂的量通常将为约0.2重量％至约6重量％(总固形物)，更通常地约1重量％至约5重量％(总固形物)，并且优选地约2重量％至约4重量％(总固形物)。基于总固形物，本发明的新型润滑有机硅涂料组合物中的铂催化剂(总固形物中的铂元素)的量通常将为约0.0004重量％至约0.0036重量％，更通常地约0.0012重量％至约0.0028重量％，并且优选地约0.0016重量％至约0.0024重量％。
对于金属装置和有机硅引流管涂料溶液实施方案，缝合线涂料溶液中的不可交联有机硅聚合物的量将为约20重量％至约80重量％(总固形物)，更通常地约30重量％至约70重量％(总固形物)，并且优选地约40重量％至约60重量％(总固形物)。可交联有机硅聚合物的量通常将为约20重量％至约80重量％(总固形物)，更通常地约30重量％至约70重量％(总固形物)，并且优选地约40重量％至约60重量％(总固形物)。有机硅交联剂的量通常将为约0.2重量％至约6重量％(总固形物)，更通常地约1重量％至约5重量％(总固形物)，并且优选地约2重量％至约4重量％(总固形物)。基于总固形物，本发明的新型润滑有机硅涂料组合物中的铂催化剂(总固形物中的铂元素)的量通常将为约0.0004重量％至约0.0036重量％，更通常地约0.0012重量％至约0.0028重量％，并且优选地约0.0016重量％至约0.0024重量％。
对于用于三氯生贮存器的涂料溶液实施方案，涂料溶液中的二氧化硅的量将为约2.5重量％至约20重量％(总固形物)，更通常地约5重量％至约15重量％(总固形物)，并且优选地约7.5重量％至约12.5重量％(总固形物)。可交联有机硅聚合物的量通常将为约75重量％至约99重量％(总固形物)，更通常地约80重量％至约95重量％(总固形物)，并且优选地约85重量％至约93重量％(总固形物)。有机硅交联剂的量通常将为约0.2重量％至约6重量％(总固形物)，更通常地约1重量％至约4重量％(总固形物)，并且优选地约1.5重量％至约3重量％(总固形物)。基于总固形物，本发明的新型润滑有机硅涂料组合物中的铂催化剂(总固形物中的铂元素)的量通常将为约0.00002重量％至约0.0036重量％，更通常地约0.00003重量％至约0.0020重量％，并且优选地约0.00004重量％至约0.0010重量％。
本发明的涂料组合物中的有机溶剂的量通常将为约20重量％至约99.5重量％，这取决于每种类型的医疗装置。本领域的技术人员将会理解，本发明的新型涂料组合物中存在的溶剂的量将根据多个因素而变化，并且将对涂料组合物中的溶剂数量进行选择以设计有效的涂层。通常考虑的因素包括医疗装置的尺寸和形状、医疗装置的材料、施用方法、固化方法、利用的涂覆设备、环境条件、厚度等。应当理解，本发明的涂料组合物的每种组分可由那些组分的共混物组成。例如，可使用两种或多种不同分子量的不可交联有机硅聚合物，或可使用两种或多种具有不同官能和/或分子量的可交联有机硅聚合物等。
涂覆工艺
本发明的新型有机硅润滑涂料溶液使用常规涂覆技术和工艺及常规涂覆设备施用到医疗装置诸如聚合物缝合线的表面。涂覆设备的示例可为简单的浸涂槽和用于固化涂料的直列式对流烘箱。涂料也可通过刷涂、辊涂或喷涂工艺施用。乙烯基甲基硅烷化加成交联反应可通过穿过干燥箱在线完成。固化时间可缩短至100℃的温度下20秒、95℃的温度下120秒或70℃的温度下60分钟。本发明的润滑有机硅涂料可实现快速固化。
由于聚合物医疗装置在升高的温度下的可变形性质以及由于抗微生物剂诸如三氯生的低蒸发点，因此在本发明的实践中希望不超过高于120℃的处理或涂覆温度。优选的涂覆处理温度范围是约60℃至110℃，更优选地约90℃至100℃，并且最优选地为约95℃。
可与本发明的新型有机硅涂料组合物一起利用的其它常规固化技术包括热(例如对流加热)、紫外线、等离子、微波辐射、电磁耦合、电离辐射、激光等。在涂覆之前，将以常规方式使用常规工艺诸如电抛光、氧化、超声清洗、等离子、电晕放电处理、化学清洗等来准备医疗装置的表面。
涂层性能测试工序
如前述提及，可用新型润滑涂料涂覆的医疗装置包括常规医疗装置，诸如外科针和缝合线、皮下注射针、导管、外科探针、内窥镜、注射器、外科手术刀、切割刀、整形外科植入物、套管针、插管、引流管等。医疗装置将由常规生物相容性材料构造，包括外科用不锈钢、钛、PTFE、玻璃、合金钢、耐火金属合金、记忆合金、有机硅、聚合物、包含金属和非金属组分成分的复合物、它们的组合等。生物相容性材料可包括非吸收性材料和生物可吸收材料。
测试工序
抑制圈(ZOI)测试：
将含三氯生的有机硅涂覆的测试制品置于用测试生物体接种的琼脂培养基中。在抗微生物剂三氯生通过有机硅载体扩散到琼脂培养基中的情况下，只要抗微生物剂的浓度高于最小抑制浓度(MIC)，敏感生物体全部都不在圆盘上或圆盘周围生长一定距离。该距离称为抑制圈。假设抗微生物剂在培养基中具有扩散速率，则测试制品周围存在抑制圈表明该生物体在其它方面令人满意的生长培养基中因抗微生物剂的存在而受到抑制。抑制圈的直径与MIC成反比。
利用该抑制圈测试来测试含三氯生的有机硅涂覆的测试制品的抗微生物特性。抑制圈测试是用于评估抗微生物物质对所关注的特定细菌菌株的抑制作用的常规方法。抑制圈测定可用于测试可扩散的药剂。随着药剂从圆盘扩散开，浓度对数地降低。生物体对药剂的敏感性是通过没有生长的区域(即抑制圈)的外观和尺寸来判断的。通常，3mm的ZOI值被认为是抑制感染的有效区。
将含三氯生的有机硅涂覆的测试制品无菌地置于单独的无菌培养皿中，并用包含10个菌落形成单位(CFU)的金黄色葡萄球菌或大肠杆菌的100微升种菌进行攻击。将胰酶大豆琼脂(TSA)倒入每个培养皿中并使其固化。将板在37℃的温度下温育48小时。温育后，在暗场菌落计数器下检查板，并测量抑制圈。
实施例
以下实施例示出本发明的原理和实践，但不限于此：
实施例1：铂催化剂合成工序
将4g Gelest SIP 6831(2.2％铂二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物的二甲苯溶液，Karstedt催化剂)与4g乙烯基环己醇二甲苯溶液在环境温度下混合5小时，并且混合物变成深棕色。使用前，将混合物用792g四甲基二硅氧烷稀释。
实施例2a：制备涂料溶液导致20％含三氯生的有机硅
本实施例提供了含三氯生的有机硅涂料溶液，其中表2a中汇总了各组分的混合物。
表2a：涂料制剂
组分 商品名 重量(g)
三甲基硅烷基封端的聚二甲基硅氧烷 Gelest DMS T72 120
二甲基乙烯基硅烷基封端的聚二甲基硅氧烷 Gelest DMS V52 120
实施例1 48
三甲基甲硅烷基封端的聚甲基氢硅氧烷 Gelest DMS HMS 991 2.4
三氯生 60
溶剂1 二甲苯 510
溶剂2 庚烷 879
在高剪切搅拌器中将上述组分以30Hz的混合速度混合在一起，并持续4小时。
实施例2b：测试制品的涂层
将以下列表的测试制品浸入实施例2a的溶液中达5秒并在100℃下固化5分钟。
2b-1：不锈钢缝合线：Ethicon外科钢缝合线M650G
2b-2：有机硅引流管：
Figure GDA0003993913740000161
有机硅引流管2233
2b-3：钛销：Synthes 2.0mm Ti Kirschner线492.20(仅在大肠杆菌中测试)
另外，将经处理的测试制品2b-2(
Figure GDA0003993913740000162
有机硅引流管)和2b-3(钛销：Synthes2.0mm Ti Kirschner)包装在常规的
Figure GDA0003993913740000163
袋中，并且在环氧乙烷中灭菌。这些经EO处理的测试制品分别被标记为2b-2EO和2b-3EO；
2b-2EO：有机硅引流管：
Figure GDA0003993913740000164
有机硅引流管2233
2b-3EO：钛销：Synthes 2.0mm Ti Kirschner线492.20(仅在大肠杆菌中测试)
实施例2c抑制圈测试
将上述测试制品无菌地置于单独的无菌培养皿中，并用包含10个菌落形成单位(CFU)的金黄色葡萄球菌或大肠杆菌的100微升种菌进行攻击。将胰酶大豆琼脂(TSA)倒入每个培养皿中并使其固化。将板在37℃的温度下温育24小时。温育后，在暗场菌落计数器下检查板，并测量抑制圈(ZOI)。结果汇总于表2c中。
表2c：抑制圈(mm)
样品ID 基底 金黄色葡萄球菌 大肠杆菌
2b-1 不锈钢缝合线 10.8 4.5
2b-2 有机硅引流管 ＞40 17.4
2b-3 钛销 N/A* 6.8
2b-2EO 有机硅引流管 ＞40 N/A*
2b-3EO 钛销 N/A* 9.7
*N/A：未对这些样品进行测试
参见表2c，可以看出，本发明的涂料为涂覆制品提供了足够的抑制圈，其中3mm的ZOI通常被接受为最低有效ZOI。本发明的涂料的效力的进一步描述可见于图1和图2中。参见图1，示出了样品2b-3(钛销)的ZOI，而图2示出了样品2b-3EO(在EO灭菌之后，在受到大肠杆菌攻击的TSA板上的钛销)的ZOI。另外，如可从图2了解，本发明的有机硅组合物中的抗微生物组合物甚至在EO灭菌后仍保持有效。
实施例3a，制备涂料溶液导致10重量％含三氯生的有机硅
本实施例提供了含三氯生的有机硅涂料溶液，其中表3a中汇总了各组分的混合物。
表3a：涂料制剂
组分 商品名 重量(g)
三甲基硅烷基封端的聚二甲基硅氧烷 Gelest DMS T72 120
二甲基乙烯基硅烷基封端的聚二甲基硅氧烷 Gelest DMS V52 120
实施例1 48
三甲基甲硅烷基封端的聚甲基氢硅氧烷 Gelest DMS HMS 991 2.4
三氯生 26.7
溶剂1 二甲苯 510
溶剂2 庚烷 879
在高剪切搅拌器中将上述组分以30Hz的混合速度混合在一起，并持续4小时。
实施例3b，测试制品的涂层
将测试制品浸入实施例2a的溶液中达5秒并在100℃的温度下固化5分钟。
3b-1：不锈钢缝合线：Ethicon外科钢缝合线M650G
3b-2：有机硅引流管：
Figure GDA0003993913740000171
有机硅引流管2233
另外，将经处理的测试制品4b-2(
Figure GDA0003993913740000172
有机硅引流管)包装在常规的
Figure GDA0003993913740000173
袋中，并且在环氧乙烷中灭菌。该经EO处理的测试制品被标记为3b-2EO。
3b-2EO：有机硅引流管：
Figure GDA0003993913740000174
有机硅引流管2233。
实施例3c：抑制圈测试
将实施例3b的测试制品无菌地置于单独的无菌培养皿中，并用包含10个菌落形成单位(CFU)的金黄色葡萄球菌或大肠杆菌的100微升种菌进行攻击。将胰酶大豆琼脂(TSA)倒入每个培养皿中并使其固化。将板在37℃的温度下温育24小时。温育后，在暗场菌落计数器下检查板，并测量抑制圈(ZOI)。结果汇总于表3c中。
表3c：抑制圈(mm)
样品ID 基底 金黄色葡萄球菌 大肠杆菌
3b-1 不锈钢缝合线 N/A* 6.4
3b-2 有机硅引流管 N/A* 11.1
3b-2EO 有机硅引流管 >40 9.5
N/A*：未对该样品进行测试
实施例4a：制备涂料溶液导致5％含三氯生的有机硅
本实施例提供了含三氯生的有机硅涂料溶液，其中表4a中汇总了各组分的混合物。
表4a：涂料制剂
组分 商品名 重量(g)
三甲基硅烷基封端的聚二甲基硅氧烷 Gelest DMS T72 120
二甲基乙烯基硅烷基封端的聚二甲基硅氧烷 Gelest DMS V52 120
实施例1 48
三甲基甲硅烷基封端的聚甲基氢硅氧烷 Gelest DMS HMS 991 2.4
三氯生 12.6
溶剂1 二甲苯 510
溶剂2 庚烷 879
在高剪切搅拌器中将上述组分以30Hz的混合速度混合在一起，并持续4小时。
实施例4b：测试制品的涂层
将以下测试制品浸入实施例2a的溶液中达5秒并在100℃的温度下固化5分钟。
4b-1：不锈钢缝合线：Ethicon外科钢缝合线M650G
4b-2：有机硅引流管：
Figure GDA0003993913740000181
有机硅引流管2233
另外，将经处理的测试制品4b-2(
Figure GDA0003993913740000182
有机硅引流管)包装在常规的
Figure GDA0003993913740000183
袋中，并且在环氧乙烷中灭菌。这些经EO处理的测试制品被标记为4b-2EO。
4b-2EO：有机硅引流管：
Figure GDA0003993913740000184
有机硅引流管2233。
实施例4c：抑制圈测试
将实施例4b测试制品无菌地置于单独的无菌培养皿中，并用包含10个菌落形成单位(CFU)的金黄色葡萄球菌或大肠杆菌的100微升种菌进行攻击。将胰酶大豆琼脂(TSA)倒入每个培养皿中并使其固化。将板在37℃的温度下温育24小时。温育后，在暗场菌落计数器下检查板，并测量抑制圈(ZOI)。结果汇总于表4c中。
表4c：抑制圈(mm)
样品ID 基底 金黄色葡萄球菌 大肠杆菌
4b-1 不锈钢缝合线 N/A* 1.5
4b-2 有机硅引流管 2 11.5
4b-2EO 有机硅引流管 ＞40 9.5
N/A*：未对该样品进行测试
实施例5a：制备涂料溶液导致10重量％含三氯生的有机硅
本实施例提供了含三氯生的有机硅涂料溶液，其中表5a中汇总了各组分的混合物。
表5a：涂料制剂
Figure GDA0003993913740000191
在高剪切搅拌器中将上述组分以30Hz的混合速度混合在一起，并持续4小时。
实施例5b：测试制品的涂层
将1米丝绸缝合线(Ethicon 2-0 Mersilene)浸入实施例5a的涂料制剂中达5秒，并且在100℃的温度下固化5分钟。
将200米的1号
Figure GDA0003993913740000192
缝合线浸入实施例5a的涂料制剂中并通过内嵌式加热烘箱在100℃的温度下固化100秒。
5b-1：2-0丝绸缝合线
5b-2：1PET(
Figure GDA0003993913740000193
缝合线)
实施例5c：性能测试
将实施例5b的缝合线测试制品无菌地置于单独的无菌培养皿中，并用包含10个菌落形成单位(CFU)的金黄色葡萄球菌的100微升种菌进行攻击。将胰酶大豆琼脂(TSA)倒入每个培养皿中并使其固化。将板在37℃的温度下温育24小时。温育后，在暗场菌落计数器下检查板，并测量抑制圈(ZOI)。从培养皿中提取测试制品并将其无菌地置于另一个无菌培养皿中，并用包含10个菌落形成单位(CFU)的金黄色葡萄球菌的100微升种菌进行攻击。将胰酶大豆琼脂(TSA)倒入每个培养皿中并使其固化。将板在37℃的温度下再温育24小时。温育后，在暗场菌落计数器下检查板，并测量抑制圈(ZOI)。对于每个测试制品使用每个样品的三个平行测定，并且结果汇总于表5c中。
表5c：抑制圈(mm)
Figure GDA0003993913740000201
参见表5c，可以看到在2天的时间段内在每根缝合线的端部和每根缝合线的中部测量的缝合线的ZOI。
实施例6a：含三氯生的两部分涂料溶液的制备
该实施例用于制备较厚的涂层，以用于在有限空间中增加三氯生的负载量，从而形成三氯生贮存器。
复合物的部分A的组分的混合物汇总于表6a-1中。
表6a-1：部分A涂料制剂
Figure GDA0003993913740000202
在高剪切搅拌器中将上述部分A组分以30Hz的混合速度混合在一起，并持续4小时。
部分B的组分的混合物汇总于表6a-2中。
表6a-2：部分B涂料制剂
组分 商品名 重量(g)
二甲基乙烯基硅烷基封端的聚二甲基硅氧烷 Gelest DMS V52 57.6
三甲基甲硅烷基封端的聚甲基氢硅氧烷 Gelest DMS HMS 991 2.3
三氯生 14.4
溶剂 庚烷 25.7
在高剪切搅拌器中将上述部分B组分以30Hz的混合速度混合在一起，并持续4小时。
在刷涂到PET/铝层合物的表面上之前，将组分部分A和部分B手动混合2分钟。将涂覆的层合物在环境温度下干燥12小时，然后在100℃的温度下在烘箱中固化30分钟。在尺寸为9×18英寸的PET/铝层合物上形成0.2mm厚的含三氯生的有机硅涂层。该基底上涂层的总重量为23g，并且将2.3g三氯生加载到该两层的层合物上。
实施例6b：性能测试
将实施例6a的涂覆的层合物用作三氯生贮存器，用于抗微生物处理1/2”抛光的316不锈钢试样块作为测试制品。在实施过程中，将测试试样块置于具有实施例6a的三氯生涂覆的层合物的密闭容器中，并且根据图3所示的加热特征在大约-20英寸汞柱的适度真空下加热该容器的内容物。在加热周期结束时，将来自实施例6a的层合物的三氯生转移到不锈钢试样块的表面上。然后将经处理的不锈钢试样块在包含每立方厘米溶液105个细菌的初始金黄色葡萄球菌种菌的琼脂板中于38℃的温度下温育24小时。图4表明，在经处理的试样块周围形成大约20mm的抑制保护圈，这表明实施例6a的涂覆的层合物的三氯生在加热周期期间成功转移到316不锈钢试样块。
参见以上示出的实施例，本发明的含三氯生的有机硅组合物提供将抗微生物剂递送到一系列医疗装置上的表面上的有效手段，尤其是通常为非吸收性表面(诸如各种类型的金属)的那些表面。有机硅是具有高渗透性的聚合物，其具有控制释放特性，如含三氯生的有机硅涂覆的PET和丝绸缝合线的多日抑制圈中所示。可将三氯生储存到有机硅基质中并在某些条件下根据需要释放。
与现有技术的涂料和催化剂相比，本发明的新型涂料和催化剂具有许多优点。这些涂料允许对交联聚合物网络结构进行精确控制，从而得到一致的所得涂层和一致性能的涂覆装置。该涂料提供独特的聚合物网络结构，这同时为所得有机硅涂层提供润滑性和耐久性。该催化剂提供命令固化催化作用，使得涂料溶液能够快速形成膜，同时具有期望的长留釜时间。该催化剂在低温或环境温度下被抑制，并且在不使聚合物缝合线或其它聚合物医疗装置变形或者不降低抗微生物剂效力的温度下不受抑制或再活化。该涂料和催化剂提供更有效的涂覆和固化工艺。
虽然已相对于本发明的详细实施方案示出和描述本发明，但本领域的技术人员将理解，在不脱离所要求保护的本发明的实质和范围的情况下，可对本发明在形式上和细节上作出各种改变。

Claims (23)

1.一种涂覆有润滑有机硅涂层的医疗装置，包括：
具有表面的医疗装置；以及
位于所述表面的至少一部分上的润滑有机硅涂层，所述涂层由涂料组合物形成，所述涂料组合物包含：
具有反应性官能团的可交联有机硅聚合物；
任选的含二氧化硅的组合物；
有机硅交联剂；
抗微生物剂；和
催化剂，其中所述催化剂由具有下式的铂二乙烯基四甲基二硅氧烷乙烯基环己醇络合物组成：
Pt[(CH2＝CH)(CH3)2Si]2O·C6H10(OH)(CH＝CH2)。
2.根据权利要求1所述的医疗装置，其中所述可交联有机硅聚合物选自乙烯基封端的聚二烷基硅氧烷、乙烯基封端的聚二甲基硅氧烷、乙烯基封端的聚二苯基硅烷-二甲基硅氧烷共聚物、乙烯基封端的聚苯基甲基硅氧烷、乙烯基封端的聚氟丙基甲基-二甲基硅氧烷共聚物和乙烯基封端的聚二乙基硅氧烷。
3.根据权利要求1所述的医疗装置，其中所述可交联有机硅聚合物包含乙烯基封端的聚二甲基硅氧烷。
4.根据权利要求1所述的医疗装置，其中所述抗微生物剂选自三氯生、氯己定、聚六亚甲基双胍(PHMB)、奥替尼啶和银。
5.根据权利要求1所述的医疗装置，其中所述抗微生物剂为三氯生。
6.根据权利要求1所述的医疗装置，其中所述有机硅交联剂选自聚甲基氢硅氧烷、聚甲基氢-共聚-聚二甲基硅氧烷、聚乙基氢硅氧烷、聚甲基氢硅氧烷-共聚-辛基甲基硅氧烷和聚甲基氢硅氧烷-共聚-甲基苯基硅氧烷。
7.根据权利要求1所述的医疗装置，其中所述有机硅交联剂包含聚甲基氢硅氧烷。
8.根据权利要求1所述的医疗装置，其中所述含二氧化硅的组合物包含经三甲基甲硅烷基表面处理的二氧化硅填料。
9.根据权利要求1所述的医疗装置，其中所述含二氧化硅的组合物选自可商购获得的反应性含二氧化硅的有机硅基料，其包括HCR(高稠度橡胶)基料和LSR(液体硅橡胶)基料。
10.根据权利要求9所述的医疗装置，其中所述含二氧化硅的组合物是液体硅橡胶基料。
11.根据权利要求1所述的医疗装置，其中基于所述涂料组合物的重量，所述涂料组合物还包含20重量％至99.5重量％的有机溶剂。
12.根据权利要求1所述的医疗装置，其中所述涂料溶液包含基于总固形物1重量％至40重量％的三氯生抗微生物剂。
13.根据权利要求1所述的医疗装置，其中基于总固形物，所述涂料组合物包含0.2重量％至1.8重量％的所述有机硅交联剂，其中基于所述涂料组合物的重量，所述涂料组合物还包含75重量％至99.5重量％的有机溶剂。
14.根据权利要求1所述的医疗装置，其中基于总固形物，所述涂料组合物包含0.0004重量％至0.0036重量％的铂催化剂，其中基于所述涂料组合物的重量，所述涂料组合物还包含75重量％至99.5重量％的有机溶剂。
15.根据权利要求1所述的医疗装置，其中所述涂料组合物还包含选自以下的溶剂：二甲苯、甲苯、戊烷、己烷、庚烷、辛烷以及它们的组合。
16.根据权利要求1所述的医疗装置，其中所述医疗装置包含选自以下的生物相容性材料：不锈钢、PTFE、玻璃、陶瓷、聚合物、耐火金属合金、记忆合金以及金属和非金属的复合物。
17.根据权利要求1所述的医疗装置，其中所述医疗装置选自外科针、缝合线、皮下注射针、外科手术刀、导管、切割刀、外科探针、内窥镜、剪刀和切割刀。
18.根据权利要求17所述的医疗装置，其中所述医疗装置包括外科缝合线。
19.根据权利要求1所述的医疗装置，其中所述涂层还包含不可交联硅氧烷。
20.根据权利要求19所述的医疗装置，其中所述不可交联硅氧烷为三甲基甲硅烷基封端的聚二甲基硅氧烷。
21.一种涂料组合物，包含：
具有反应性官能团的可交联有机硅聚合物；
任选的含二氧化硅的组合物；
任选的不可交联硅氧烷；
有机硅交联剂；
抗微生物剂；以及
催化剂，其中所述催化剂由具有下式的铂二乙烯基四甲基二硅氧烷乙烯基环己醇络合物组成：
Pt[(CH2＝CH)(CH3)2Si]2O·C6H10(OH)(CH＝CH2)。
22.根据权利要求21所述的涂料组合物，其中所述组合物能够在高于70℃的温度下固化。
23.根据权利要求22所述的涂料组合物，其中所述组合物能够在95℃的温度下在2分钟内固化。
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