KR20200111181A - 금속-함유 필름의 생성 방법 - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은, 기재 상에 무기 금속-함유 필름을 생성하는 방법, 특히 원자 층 침착 공정에 관한 것이다.
예를 들어, 반도체 산업에서 지속적인 소형화와 함께, 기재 상의 박형 무기 필름의 필요성이 증가하는 한편, 상기 필름의 품질에 대한 요구는 더 엄격해지고 있다. 박형 금속 필름은, 장벽 층, 전도성 특징부(feature), 또는 캡핑층과 같은 다양한 목적으로 제공된다. 금속 필름의 생성을 위한 몇몇 방법이 공지되어 있다. 그 중 하나는, 필름 형성 화합물을 기체 상태로부터 기재 상에 침착시키는 것이다. 적당한 온도에서 금속 원자를 기체 상태로 만들기 위해서는, 예를 들면, 금속과 적합한 리간드와의 착화(complexation)에 의해 휘발성 전구체를 제공할 필요가 있다. 상기 전구체는 증발에 충분히 안정적일 필요가 있지만, 다른 한편으로는, 침착 표면과 반응하기에 충분히 반응성일 필요가 있다.
유럽 특허 출원 제 3 121 309 A1 호는, 트리스(다이알킬아미노)알루미늄 전구체로부터 알루미늄 나이트라이드 필름을 침착시키는 방법을 개시하고 있다. 그러나, 상기 전구체는, 고품질 필름을 필요로 하는 용도에 충분히 안정하지 않다.
침착된 금속 착물을 금속 필름으로 전환시키기 위해서는, 침착된 금속 착물을 환원제에 노출시키는 것이 일반적으로 필요하다. 전형적으로, 침착된 금속 착물을 금속 필름으로 전환시키는데 수소 기체가 사용된다. 수소는, 구리 또는 은과 같은 비교적 귀금속에 대한 환원제로서 합리적으로 잘 작용하지만, 티타늄 또는 알루미늄과 같은 더 양전성 금속에 대해서는 만족스러운 결과를 제공하지 못한다.
국제 특허 출원 공개 제 WO2013/070702 A1 호는, 환원제로서의 다이아민에 의해 배위된 알루미늄 하이드라이드를 사용하여 금속 필름을 침착시키는 방법을 개시하고 있다. 상기 환원제는 일반적으로 우수한 결과를 제공하지만, 몇몇 까다로운 용도의 경우, 더 높은 증기압, 안정성 및/또는 환원 전위가 필요하다.
따라서, 본 발명의 목적은, 필름 내에 더 적은 불순물을 갖는 무기 금속-함유 필름의 제조 방법을 제공하는 것이다. 공정 물질은 취급이 용이해야 하며, 특히, 가능한 한 적은 분해 하에, 이를 증발시킬 수 있어야 한다. 또한, 공정 물질은 공정 조건 하에 침착 표면에서 분해되지 않아야 하지만, 동시에, 표면 반응에 참여하기에 충분한 반응성을 가져야 한다. 필름 오염을 피하기 위해, 모든 반응 부산물은 휘발성이어야 한다. 또한, 공정 물질 중의 금속 원자가 휘발성이거나 필름 내에 혼입되도록, 공정을 조정할 수 있어야 한다. 또한, 전착성 금속 필름을 비롯한 넓은 범위의 상이한 금속의 제조에 적용될 수 있도록, 상기 방법은 융통성이 있어야 한다.
상기 목적은, 고체 기재를 기체 상태의 하기 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 무기 금속-함유 필름의 제조 방법에 의해 달성되었다:
상기 식에서,
A는 NR2 또는 OR이고, 이때 R은 알킬 기, 알켄일 기, 아릴 기 또는 실릴 기이고,
E는 NR 또는 O이고,
n은 0, 1 또는 2이고,
m은 0, 1 또는 2이고,
R'는 수소, 알킬 기, 알켄일 기, 아릴 기 또는 실릴 기이다.
본 발명의 바람직한 실시양태는 본원 명세서 및 청구 범위에서 확인할 수 있다. 상이한 실시양태들의 조합은 본 발명의 범주 내에 속한다.
본 발명에 따른 방법은, 무기 금속-함유 필름의 제조에 적합하다. 본 발명과 관련하여 "무기"는, 5 중량% 이상, 바람직하게는 10 중량% 이상, 더욱 바람직하게는 20 중량% 이상, 특히 30 중량% 이상의 하나 이상의 금속 또는 반-금속(semimetal)을 함유하는 물질을 지칭한다. 무기 필름은 전형적으로, 카바이드 상(혼합된 카바이드 상 포함), 예컨대 나이트라이드 카바이드 상의 형태로만 탄소를 함유한다. 무기 필름에서 카바이드 상의 일부가 아닌 탄소의 탄소 함량은 바람직하게는 5 중량% 미만, 더욱 바람직하게는 1 중량% 미만, 특히 0.2 중량% 미만이다. 무기 금속-함유 필름의 바람직한 예는 금속 나이트라이드 필름, 금속 카바이드 필름, 금속 카보나이트라이드 필름, 금속 합금 필름, 금속간(intermetallic) 화합물 필름 또는 이들의 혼합물을 함유하는 필름이다.
본 발명에 따른 방법에 의해 제조된 필름은 금속을 함유한다. 상기 필름은 하나의 금속 또는 하나 초과의 금속을 함유하는 것이 가능하다. 상기 금속은 Li, Be, Na, Mg, Al, K, Ca, Sc, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Ga, Ge, Rb, Sr, Y, Zr, Nb, Mo, Tc, Ru, Rh, Pd, Ag, Cd, In, Sn, Sb, Te, Cs, Ba, La, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Lu, Hf, Ta, W, Re, Os Ir, Pt, Au, Hg, Tl, Pb, 또는 Bi를 포함한다. 본 발명에 따른 방법은 금속과 관련하여 융통성이 있으므로, 상기 금속은 Cu보다 더 양전성일 수 있고, 더욱 바람직하게는 Ni보다 더 양전성일 수 있다. 특히, 상기 금속-함유 화합물은 Ti, Ta, Mn, Mo, W, Al, Co, Ga, Ge, Sb, 또는 Te를 함유한다.
상기 고체 기재는 임의의 고체 물질일 수 있다. 이는, 예를 들어 금속, 반-금속, 옥사이드, 나이트라이드 및 중합체를 포함한다. 또한, 상기 기재는 상이한 물질의 혼합물일 수도 있다. 금속의 예는 알루미늄, 강철, 아연 및 구리이다. 반-금속의 예는 규소, 게르마늄 및 갈륨 비소이다. 옥사이드의 예는 규소 다이옥사이드, 티타늄 다이옥사이드 및 아연 옥사이드이다. 나이트라이드의 예는 규소 나이트라이드, 알루미늄 나이트라이드, 티타늄 나이트라이드 및 갈륨 나이트라이드이다. 중합체의 예는 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET), 폴리에틸렌 나프탈렌-다이카복실산(PEN) 및 폴리아마이드이다.
상기 고체 기재는 임의의 형태를 가질 수 있다. 이는 시트 플레이트, 필름, 섬유, 다양한 크기의 입자, 및 트렌치(trench) 또는 다른 압흔(indentation)을 갖는 기재를 포함한다. 상기 고체 기재는 임의의 크기일 수 있다. 상기 고체 기재가 입자 형태를 갖는 경우, 입자의 크기는 100 nm 미만 내지 수 cm, 바람직하게는 1 μm 내지 1 mm 범위일 수 있다. 상기 금속-함유 화합물이 입자 또는 섬유 상부에 침착되는 동안 이들 입자 또는 섬유가 서로 달라 붙는 것을 피하기 위해, 바람직하게는 이들을 움직이는 상태로 유지하는 것이 바람직하다. 이는, 예를 들어 교반, 드럼 회전 또는 유동층 기술에 의해 달성될 수 있다.
본 발명에 따르면, 상기 고체 기재는 기상의 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물과 접촉하게 된다. 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물에서 R'는 수소, 알킬 기, 알켄일 기, 아릴 기 또는 실릴 기, 바람직하게는 수소이다. R'는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 바람직하게는, 모든 R'는 수소이다.
알킬 기는 선형 또는 분지형일 수 있다. 선형 알킬 기의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, n-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, n-데실이다. 분지형 알킬 기의 예는 이소-프로필, 이소-부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, 2-메틸-펜틸, 네오-펜틸, 2-에틸-헥실, 사이클로프로필, 사이클로헥실, 인단일, 및 노보닐이다. 바람직하게는, 알킬 기는 C1 내지 C8 알킬 기, 더욱 바람직하게는 C1 내지 C6 알킬 기, 특히 C1 내지 C4 알킬 기, 예컨대 메틸, 에틸, 이소-프로필 또는 3급-부틸이다.
알켄일 기는 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 함유한다. 이중 결합은, 분자의 나머지 부분에 R'가 결합된 탄소 원자를 포함할 수 있거나, 분자의 나머지 부분에 R'가 결합된 위치로부터 더 멀리 위치할 수 있다. 알켄일 기는 선형 또는 분지형일 수 있다. 분자의 나머지에 R'가 결합된 탄소 원자를 이중 결합이 포함하는 선형 알켄일 기의 예는 1-에텐일, 1-프로페닐, 1-n-부텐일, 1-n-펜텐일, 1-n-헥센일, 1-n-헵텐일, 및 1-n-옥텐일을 포함한다. 분자의 나머지 부분에 R'가 결합된 위치로부터 이중 결합이 더 멀리 위치하는 선형 알켄일 기의 예는 1-n-프로펜-3-일, 2-부텐-1-일, 1-부텐-3-일, 1-부텐-4-일, 1-헥센-6-일을 포함한다. 분자의 나머지에 R'가 결합된 탄소 원자를 이중 결합이 포함하는 분지형 알켄일 기의 예는 1-프로펜-2-일, 1-n-부텐-2-일, 2-부텐-2-일, 사이클로펜텐-1-일, 및 사이클로헥센-1-일을 포함한다. 분자의 나머지 부분에 R'가 결합된 위치로부터 이중 결합이 더 멀리 위치하는 분지형 알켄일 기의 예는 2-메틸-1-부텐-4-일, 사이클로펜텐-3-일, 및 사이클로헥센-3-일을 포함한다. 하나 초과의 이중 결합을 갖는 알켄일 기의 예는 1,3-부타다이엔-1-일, 1,3-부타다이엔-2-일, 사이클로펜타다이엔-5-일을 포함한다.
아릴 기는 방향족 탄화수소, 예컨대 페닐, 나프탈릴, 안트란센일, 페난트렌일 기; 및 헤테로방향족 기, 예컨대 피릴, 퓨란일, 티엔일, 피리딘일, 퀴노일, 벤조퓨릴, 벤조티오페닐, 티에노티엔일을 포함한다. 바이페닐, 티에노페닐 또는 퓨란일티엔일과 같이, 몇몇 상기 기 또는 이들 기의 조합도 가능하다. 아릴 기는, 예를 들어 할로겐(예컨대, 플루오라이드, 클로라이드, 브로마이드, 요오다이드); 슈도-할로겐(예컨대, 시아나이드, 시아네이트, 티오시아네이트); 알코올; 또는 알킬 쇄 또는 알콕시 쇄로 치환될 수 있다. 방향족 탄화수소가 바람직하고, 페닐이 더욱 바람직하다.
실릴 기는, 전형적으로 3개의 치환기를 갖는 규소 원자이다. 바람직하게는, 실릴 기는 구조식 SiX3를 가지며, 이때 X는 서로 독립적으로 수소, 알킬 기, 아릴 기 또는 실릴 기이다. 3개의 X가 모두 동일하거나, 2개의 A는 동일하고 나머지 X는 상이하거나, 3개의 X가 모두 상이할 수 있으며, 바람직하게는 모든 X가 동일할 수 있다. 알킬 및 아릴 기는 전술된 바와 같다. 실릴 기의 예는 SiH3, 메틸실릴, 트라이메틸실릴, 트라이에틸실릴, 트라이-n-프로필실릴, 트라이-이소-프로필실릴, 트라이사이클로헥실실릴, 다이메틸-3급-부틸실릴, 다이메틸사이클로헥실실릴, 메틸-다이-이소-프로필실릴, 트라이페닐실릴, 페닐실릴, 다이메틸페닐실릴, 펜타메틸 다이실릴을 포함한다.
화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물에서, A는 NR2 또는 OR이다(즉, 2개의 치환기(R)를 갖는 질소 원자, 또는 하나의 치환기(R)를 갖는 산소 원자임). R은 알킬 기, 알켄일 기, 아릴 기 또는 실릴 기이다. 명시적으로 달리 기술되지 않는 한, 전술된 R'와 동일한 정의 및 바람직한 실시양태가 적용된다. 바람직하게는, R은 메틸, 에틸, 3급-부틸 또는 트라이메틸실릴이다. 또한 바람직하게는, A가 NR2인 경우, 2개의 R은 함께, 질소 원자를 포함하는 5원 고리를 형성하고, 특히 2개의 R은, 질소 원자를 포함하는 5원 고리에서 -CH2-CH2-CH2-CH2- 기이다.
화학식 II 또는 III의 화합물에서, E는 NR 또는 O이다(즉, 하나의 치환기(R)를 갖는 질소 원자 또는 산소 원자임). 여기서, R에 대한 정의는 A에서 R에 대한 정의와 동일하다.
변수 n은 0, 1 또는 2일 수 있고, 변수 m은 0, 1 또는 2일 수 있으며, 바람직하게는 n + m은 1, 2, 3 또는 4이고, 더욱 바람직하게는 n은 1 또는 2이고 m은 1 또는 2이고, 더더욱 바람직하게는, n은 1이고 m은 1이거나, n은 2이고 m은 2이다.
모든 R' 및 R이 별도의 치환기일 수 있다. 대안적으로, 2개의 R', 또는 2개의 R, 또는 R'와 R이 함께 고리, 바람직하게는 4원 내지 8원 고리, 특히 5원 또는 6원 고리를 형성할 수 있다.
화학식 I의 화합물에서, 화학식 I의 화합물이 하기 화학식 중 하나가 되도록, n 및 m은 1일 수 있다:
화학식 Ia, Ib 및 Ic의 화합물의 바람직한 예가 하기에 제시된다:
2개의 R'가 함께 고리를 형성하는 화학식 Ia의 화합물의 몇몇 바람직한 예가하기에 제시된다:
화학식 I의 화합물에서, 화학식 I의 화합물이 하기 화학식 중 하나가 되도록, n은 2일 수 있고, m은 1일 수 있다:
화학식 Id, Ie, If 및 Ig의 화합물의 바람직한 예가 하기에 제시된다:
화학식 I의 화합물에서, 화학식 I의 화합물이 하기 화학식 중 하나가 되도록, n 및 m은 2일 수 있다:
화학식 Ih, Ii 및 Ij의 화합물의 바람직한 예가 하기에 제시된다:
화학식 I의 화합물에서, 화학식 I의 화합물이 하기 화학식 Ik가 되도록, n은 0일 수 있고, m은 1일 수 있다:
화학식 Ik의 화합물의 바람직한 예가 하기에 제시된다:
화학식 II의 화합물에서, 화학식 II의 화합물이 하기 화학식 중 하나가 되도록, n 및 m은 1일 수 있다:
화학식 IIaa 내지 IIah의 화합물의 바람직한 예가 하기에 제시된다:
화학식 II의 화합물에서, 화학식 II의 화합물이 하기 화학식 중 하나가 되도록, n은 2일 수 있고, m은 1일 수 있다:
화학식 IIba 내지 IIbr의 화합물의 바람직한 예가 하기에 제시된다:
화학식 I의 화합물에서, 화학식 I의 화합물이 하기 화학식 중 하나가 되도록, n 및 m은 2일 수 있다:
화학식 IIca 내지 IIch의 화합물의 바람직한 예가 하기에 제시된다:
화학식 II의 화합물에서, 화학식 II의 화합물이 하기 화학식 중 하나가 되도록, n은 0일 수 있고, m은 1 또는 2일 수 있다:
화학식 IIda 내지 IIdc의 화합물의 바람직한 예가 하기에 제시된다:
화학식 III의 화합물에서, 화학식 III의 화합물이 하기 화학식 중 하나가 되도록, n 및 m은 1일 수 있다.
화학식 IIIa 내지 IIIf의 화합물의 바람직한 예가 하기에 제시된다:
화학식 III의 화합물에서, 화학식 III의 화합물이 하기 화학식 중 하나가 되도록, n은 2일 수 있고, m은 1일 수 있다:
화학식 IIIg 내지 IIIo의 화합물의 바람직한 예가 하기에 제시된다:
화학식 III의 화합물에서, 화학식 III의 화합물이 하기 화학식 중 하나가 되도록, n 및 m은 2일 수 있다:
화학식 IIIp 내지 IIIu의 화합물의 바람직한 예가 하기에 제시된다:
화학식 III의 화합물에서, 화학식 III의 화합물이 하기 화학식 IIIv가 되도록, n은 0일 수 있고, m은 1일 수 있다:
화학식 IV의 화합물에서, 화학식 IV의 화합물이 하기 화학식 중 하나가 되도록, n 및 m은 1일 수 있다:
화학식 IVa 내지 IVd의 화합물의 바람직한 예가 하기에 제시된다:
화학식 IV의 화합물에서, 화학식 IV의 화합물이 하기 화학식 중 하나가 되도록, n은 2일 수 있고, m은 1일 수 있다:
화학식 IVe 내지 IVm의 화합물의 바람직한 예가 하기에 제시된다:
화학식 IV의 화합물에서, 화학식 IV의 화합물이 하기 화학식 중 하나가 되도록, n 및 m은 2일 수 있다:
화학식 IVn 내지 IVo의 화합물의 바람직한 예가 하기에 제시된다:
화학식 IV의 화합물에서, 화학식 IV의 화합물이 하기 화학식 IVr이 되도록, n은 0일 수 있고, m은 2일 수 있다:
화학식 IVr의 화합물의 바람직한 예가 하기에 제시된다:
바람직하게는, E가 NR이거나 A가 OR인 경우, NR 또는 OR의 R은 1-위치에 수소 원자를 갖지 않으며(즉, R은, 질소 또는 산소 원자에 결합된 원자에 결합된 수소 원자를 갖지 않음), 따라서 이는 알루미늄 원자에 대해 베타-위치에 존재한다. 이의 예는, 1-위치에 2개의 알킬 측부 기를 갖는 알킬 기, 즉, 1,1-다이알킬알킬, 예컨대 3급-부틸, 1,1-다이메틸 프로필; 1-위치에 2개의 할로겐을 갖는 알킬 기, 예컨대 트라이플루오로메틸, 트라이클로로메틸, 1,1-다이플루오로에틸; 트라이알킬실릴 기, 예컨대 트라이메틸실릴, 트라이에틸실릴, 다이메틸-3급-부틸실릴; 아릴 기, 특히, 페닐 또는 알킬-치환된 페닐, 예컨대 2,6-다이이소프로필페닐, 2,4,6-트라이이소프로필페닐이다. 1-위치에 수소 원자를 갖지 않는 알킬 기가 특히 바람직하다.
화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물은 바람직하게는 1000 g/mol 이하, 더욱 바람직하게는 800 g/mol 이하, 더더욱 바람직하게는 600 g/mol 이하, 특히 500 g/mol 이하의 분자량을 갖는다.
바람직하게는, 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물은 -80℃ 내지 125℃, 바람직하게는 -60℃ 내지 80℃, 더더욱 바람직하게는 -40℃ 내지 50℃, 특히 -20℃ 내지 20℃ 범위의 융점을 가진다. 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물이 용융되어, 분해 온도까지 변하지 않은 채로 남는 투명한 액체를 제공하는 것이 유리하다.
바람직하게는, 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물은 80℃ 이상, 더욱 바람직하게는 100℃ 이상, 특히 120℃ 이상, 예를 들어 150℃ 이상의 분해 온도를 갖는다. 흔히, 상기 분해 온도는 250℃ 이하이다. 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물은 높은 증기압을 가진다. 바람직하게는, 상기 증기압은 200℃, 더욱 바람직하게는 150℃, 특히 120℃에서 1 mbar 이상이다. 일반적으로, 상기 증기압이 1 mbar인 온도는, 50℃ 이상이다.
화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물은, 예를 들어 문헌[N. Emig et al. in Organometallics, volume 17 (1998), pages 3599-3608] 또는 문헌[B. Luo et al. in Dalton Transactions, volume (2006), pages 4491-4498]에 개시된 바와 같이, 유기 리간드를 LiAlH4와 반응시키거나 또는 유기 리간드를 AlCl3와 LiAlH4의 혼합물과 반응시켜 합성될 수 있다.
상기 합성에 포함되는 리간드는, 문헌[Luitjes et al. in Syntheic Communications, volume 24 (1994), pages 2257-2261]에서는 화학식 (Ia) 및 (IIaa)의 화합물에 대해, 유럽 특허 출원 제 1 642 880 A1 호에서는 화학식 (Ib), (Ie), (If) 및 (IVk)에 대해, 문헌[Behloul et al. in Synthesis, volume 8 (2004), pages 1274-1280]에서는 화학식 (Ic)에 대해, 미국 특허 제 6,299,676 호에서는 화학식 (Id)에 대해, 문헌[Lin et al. in Catalysis Communication, volume 111 (2018), pages 64-69]에서는 화학식 (Ih)에 대해, 문헌[Hauser et al. in the Journal of the American Chemical Society, volume 68 (1946), pages 1544-1546]에서는 화학식 (Ii)에 대해, 문헌[Utermohlen et al. in the Journal of the American Chemical Society, volume 67 (1945), page 1505]에서는 화학식 (Ij)에 대해, 문헌[Knier et al. in the Journal of the American Chemical Society, volume 22 (1980), pages 6789-6798]에서는 화학식 (Ik)에 대해, 문헌[Doege et al. in Pharmazie, volume 62 (2007), pages 174-178]에서는 화학식 (IIab)에 대해, 유럽 특허 출원 제 3 216 786 A1 호에서는 화학식 (IIac)에 대해, 문헌[Kuethe et al. in Organic Letters, volume 5 (2003), pages 3975-3978]에서는 화학식 (IIad)에 대해, 유럽 특허 출원 제 1 505 059 A1 호에서는 화학식 (IIae)에 대해, 문헌[Heathcote et al. in Dalton Transactions, volume 13 (2007), pages 1309-1315]에서는 화학식 (IIaf)에 대해, 문헌[Rattay in Pharmazie, volume 52 (1997), pages 676-679]에서는 화학식 (IIag)에 대해, 문헌[Felfoldi et al. in Acta Physica et Chemica, volume 26 (1980), pages 163-169]에서는 화학식 (IIbb) 및 (IIcb)에 대해, 국제 특허 출원 공개 제 WO2013/060944 호에서는 화학식 (IIbd)에 대해, 문헌[Schloegl et al. in Monatshefte fur Chemie, volume 95 (1964), pages 922-941]에서는 화학식 (IIIi)에 대해, 문헌[Lovett et al. in the Journal of Organic Chemistry, volume 56 (1991), pages 2755-2758]에서는 화학식 (IIbk)에 대해, 문헌[Okano et al, in Chemistry Letters, 1982, pages 977-980]에서는 화학식 (IIbr)에 대해, 문헌[Dale et al. in Acta Chemica Scandinavica, volume 46 (1992), pages 278-282]에서는 화학식 (IIch)에 대해, 문헌[Grunwald et al. in the Journal of the American Chemical Society, volume 107 (1985), pages 4710-4715]에서는 화학식 (IIda)에 대해, 문헌[Bartels et al. in European Journal of Inorganic Chemistry, volume 10 (2002), pages 2569-2586]에서는 화학식 (IIdb)에 대해, 문헌[Bertini et al. in Heterocycles, volume 41 (1995), pages 675-688]에서는 화학식 (IIdc)에 대해, 문헌[Tuladhar et al. in Tetrahedron Letters, volume 33 (1992), pages 2203-2206]에서는 화학식 (IIIa)에 대해, 문헌[Yamamoto et al in Chemistry Letters, volume 52 (2013), pages 1559-1561]에서는 화학식 (IIIb)에 대해, 문헌[Ge et al. in RSC Advances, volume 4 (2014), pages 43195-43203]에서는 화학식 (IIIc)에 대해, 문헌[Yoshino et al. in Chemical Communications, volume 16 (2000), pages 1475-1476]에서는 화학식 (IIId)에 대해, 문헌[Oku et al. in the Journal of the American Chemical Society, volume 126 (2004), pages 7368-7377]에서는 화학식 (IIIe)에 대해, 문헌[Jadhav et al. in Tetrahedron Letters, volume 53 (2012), pages 5338-5342]에서는 화학식 (IIIf)에 대해, 문헌[Jiang et al. in the Journal of Medicinal Chemistry, volume 54 (2011), pages 320-330]에서는 화학식 (IIIh) 및 (IIIq)에 대해, 문헌[Powel et al. in Synthesis, volume 4 (1984), pages 338-340]에서는 화학식 (IIIj) 및 (IIIr)에 대해, 문헌[Hassannia et al. in Letters in Organic Chemistry, volume 6 (2009), pages 478-480]에서는 화학식 (IIIo)에 대해, 문헌[Buchanan et al. in the Canadian Journal of Chemistry, volume 78 (2000), pages 3163-321]에서는 화학식 (IIIu)에 대해, 문헌[Balashov et al. in Russian Journal of Physical Chemistry, volume 71 (1997), pages 1016-1019]에서는 화학식 (IIIv)에 대해, 문헌[Lazarus et al. in Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry, 1980, page 373-379]에서는 화학식 (IVc)에 대해, 문헌[Nakajima et al. in Bulletin oft he Chemical Society of Japan, volume 34 (1961), pages 651-654]에서는 화학식 (IVd)에 대해, 독일 특허 제 2553137 호에서는 화학식 (IVg)에 대해, 문헌[Korshunov et al. in Zhurnal Organicheskoi Khimii, volume 11 (1969), page 1947-1952]에서는 화학식 (IVh)에 대해, 및 영국 특허 제 1178420 호에서는 화학식 (IVr)에 대해 개시되어 있다,
본 발명에 따른 방법에 사용되는 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물은 최상의 결과를 달성하기 위해 고순도로 사용된다. "고순도"란, 사용되는 물질이, 90 중량% 이상, 바람직하게는 95 중량% 이상, 더욱 바람직하게는 98 중량% 이상, 특히 99 중량% 이상의 금속-함유 화합물 또는 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물을 함유함을 의미한다. 순도는 DIN 51721(문헌[Prufung fester Brennstoffe - Bestimmung des Gehaltes an Kohlenstoff und Wasserstoff - Verfahren nach Radmacher-Hoverath, August 2001] 참조)에 따라 원소 분석에 의해 결정될 수 있다.
화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물은 기체 상태로부터 고체 기재과 접촉하게 된다. 예를 들어, 이를 승온으로 가열함으로써 기체 상태로 만들 수 있다. 임의의 경우, 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물의 분해 온도 미만의 온도가 선택되어야 한다. 상기 분해 온도는, 화학식 I, II, III 또는 IV의 본래(pristine) 화합물의 화학 구조 및 조성이 변화되기 시작하는 온도이다. 바람직하게는, 가열 온도는 0℃ 내지 300℃, 더욱 바람직하게는 10℃ 내지 250℃, 더더욱 바람직하게는 20℃ 내지 200℃, 특히 30℃ 내지 150℃ 범위이다.
화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물을 기체 상태로 만드는 다른 방법은, 예를 들어 미국 특허 출원 공개 제 2009/0226612 A1 호에 기술된 바와 같은 직접 액체 주입(DLI)이다. 이 방법에서는, 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물이 전형적으로 용매에 용해되고, 운반 기체 내에서 또는 진공에서 분무된다. 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물의 증기압 및 온도가 충분히 높고 압력이 충분히 낮은 경우, 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물은 기체 상태가 된다. 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물이 용매에 충분한 용해도(예를 들면, 1 g/L 이상, 바람직하게는 10 g/L 이상, 더욱 바람직하게는 100 g/L 이상)를 나타내는 한, 다양한 용매가 사용될 수 있다. 상기 용매의 예는 배위(coordinating) 용매, 예컨대 테트라하이드로퓨란, 다이옥산, 다이에톡시에탄, 피리딘; 또는 비-배위(non-coordinating) 용매, 예컨대 헥산, 헵탄, 벤젠, 톨루엔 또는 자일렌이다. 또한, 용매 혼합물도 적합하다.
대안적으로, 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물은, 예를 들어 문헌[J. Yang et al. (Journal of Materials Chemistry, 2015]에 의해 기술된 바와 같이, 직접 액체 증발(DLE)에 의해 기체 상태로 될 수 있다. 이 방법에서, 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물은 용매(예를 들어, 탄화수소, 예컨대 테트라데칸)와 혼합되고 상기 용매의 비점 미만으로 가열된다. 용매를 증발시킴으로써, 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물이 기체 상태가 된다. 이 방법은 표면 상에 미립자 오염물이 형성되지 않는다는 이점이 있다.
화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물을 감압 하에 기체 상태로 만드는 것이 바람직하다. 이러한 방식으로, 상기 방법은 일반적으로 더 낮은 가열 온도에서 수행될 수 있어서, 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물의 분해를 감소시킨다. 또한, 증가된 압력을 사용하여, 기체 상태의 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물을 고체 기재 쪽으로 미는 것이 가능하다. 흔히, 비활성 기체(예컨대, 질소 또는 아르곤)가 상기 목적을 위한 운반 기체로 사용된다. 바람직하게는, 상기 압력은 10 bar 내지 10-7 mbar, 더욱 바람직하게는 1 bar 내지 10-3 mbar, 특히 1 내지 0.01 mbar, 예컨대 0.1 mbar이다.
바람직하게는, 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물은 상기 방법에서 환원제로서 작용한다. 이 경우, 상기 금속-함유 화합물은, 고체 기재가 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물과 접촉하기 전에, 기체 상태로부터 고체 기재 상에 침착된다. 상기 금속-함유 화합물은 일반적으로 금속, 금속 나이트라이드, 금속 카바이드, 금속 카보나이트라이드, 금속 합금, 금속간 화합물 또는 이들의 혼합물로 환원된다. 본 발명과 관련하여 "금속 필름"은, 높은 전기 전도도(일반적으로, 104 S/m 이상, 바람직하게는 105 S/m 이상, 특히 106 S/m 이상)를 갖는 금속-함유 필름이다.
화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물은, 침착된 금속-함유 화합물을 갖는 고체 기재의 표면과 영구적인 결합을 형성하는 경향이 낮다. 결과적으로, 상기 금속-함유 필름은 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물의 반응 부산물로 거의 오염되지 않는다. 바람직하게는, 상기 금속-함유 필름은 총 5 중량% 미만, 더욱 바람직하게는 1 중량% 미만, 특히 0.5 중량% 미만, 예컨대 0.2 중량% 미만의 질소를 함유한다.
상기 금속-함유 화합물은 하나 이상의 금속 원자를 함유한다. 상기 금속은 Li, Be, Na, Mg, Al, K, Ca, Sc, Ti, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Ga, Rb, Sr, Y, Zr, Nb, Mo, Tc, Ru, Rh, Pd, Ag, Cd, In, Sn, Sb, Te, Cs, Ba, La, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb, Lu, Hf, Ta, W, Re, Os Ir, Pt, Au, Hg, Tl, Pb, 또는 Bi이다. 본 발명에 따른 방법은 상기 금속-함유 화합물과 관련하여 매우 융통성이 있으므로, 상기 금속-함유 화합물은, Cu보다 더욱 양전성인 금속, 더욱 바람직하게는 Ni보다 더 양전성인 금속을 함유할 수 있다. 특히, 상기 금속-함유 화합물은 Ti, Ta, Mn, Mo, W, Al, Co, Ge, Ga, Sb, 또는 Te를 함유한다. 하나 초과의 금속-함유 화합물이 동시에 또는 연속적으로 상기 표면에 침착될 수 있다. 하나 초과의 금속-함유 화합물이 고체 기재 상에 침착되는 경우, 모든 금속-함유 화합물은 동일한 금속 또는 상이한 금속을 함유할 수 있고, 바람직하게는 상이한 금속을 함유할 수 있다.
기체 상태로 될 수 있는 임의의 금속-함유 화합물이 적합하다. 이러한 화합물은 금속 알킬, 예컨대 다이메틸아연, 트라이메틸알루미늄; 금속 알콕실레이트, 예컨대 테트라메톡시규소, 테트라-이소프로폭시지르코늄 또는 테트라-이소프로폭시티타늄; 금속 사이클로펜타다이엔일 착물, 예컨대 펜타메틸사이클로펜다이엔일-트라이메톡시티타늄 또는 다이(에틸사이클로펜타다이엔일)망간; 금속 카르빈, 예컨대 트리스(네오펜틸)네오펜틸리덴 탄탈륨 또는 비스이미다졸리딘일리덴 루테늄 클로라이드; 금속 할라이드, 예컨대, 알루미늄 트라이클로라이드, 탄탈륨 펜타클로라이드, 티타늄 테트라클로라이드, 몰리브덴 펜타클로라이드 또는 텅스텐 헥사클로라이드; 탄소 모노옥사이드 착물, 예컨대 헥사카보닐 크롬 또는 테트라카보닐 니켈; 아민-유도된 착물, 예컨대 비스(3급-부틸이미노)비스(다이메틸아마이도)몰리브덴, 비스(3급-부틸이미노)비스(다이메틸아마이도)텅스텐 또는 테트라키스(다이메틸아마이도)티타늄; 다이케토네이트 착물, 예컨대 트리스(아세틸아세토네이토)알루미늄 또는 비스(2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄다이오네이토)망간을 포함한다.
상기 금속-함유 화합물에 대한 추가의 예는 알루미늄 트리스(2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄다이오네이트), 트라이이소부틸알루미늄, 트라이메틸알루미늄, 트리스(다이메틸아마이도)알루미늄(III), 트라이에틸갈륨, 트라이메틸갈륨, 트리스(다이메틸아마이도)갈륨(III), 테트라키스(다이에틸아마이도)티타늄(IV), 테트라키스(다이메틸아마이도)티타늄(IV), 테트라키스(에틸메틸아마이도)티타늄(IV), 티타늄(IV) 다이이소프로폭사이드 비스(2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄다이오네이트), 티타늄(IV) 이소프로폭사이드, 티타늄 테트라클로라이드, 비스(사이클로펜타다이엔일)바나듐(II), 비스(에틸사이클로펜타다이엔일)바나듐(II), 바나듐(V) 옥시트라이이소프로폭사이드, 비스(사이클로펜타다이엔일)크롬(II)), 비스(펜타메틸사이클로펜타다이엔일)크롬(II), 크롬(III) 트리스(2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄다이오네이트), 구리 비스(6,6,7,7,8,8,8-헵타플루오로-2,2-다이메틸-3,5-옥탄다이오네이트), 구리 비스(2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄다이오네이트), 비스(펜타메틸사이클로펜타다이엔일)망간(II), 브로모펜타카보닐망간(I), 사이클로펜타다이엔일망간(I) 트라이카보닐, 에틸사이클로펜타다이엔일망간(I) 트라이카보닐, 망간(0) 카보닐, [1,1'-비스(다이페닐포스피노)페로센]테트라카보닐몰리브덴(0), 비스(펜타메틸사이클로펜타다이엔일)철(II), 1,1'-다이에틸페로센, 철(III) 트리스(2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄다이오네이트), 철(0) 펜타카보닐, 비스(사이클로펜타다이엔일)코발트(II), 비스(에틸사이클로펜타다이엔일)코발트(II), 비스(펜타메틸사이클로펜타다이엔일)코발트(II), 알릴(사이클로펜타다이엔일)니켈(II), 비스(사이클로펜타다이엔일)니켈(II), 비스(에틸사이클로펜타다이엔일)니켈(II), 비스(트라이페닐포스핀)니켈(II) 다이클로라이드, 니켈(II) 비스(2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄다이오네이트), 트리스[N,N-비스(트라이메틸실릴)아마이드]이트륨, 트리스(부틸사이클로펜타다이엔일)이트륨(III), 트리스(사이클로펜타다이엔일)이트륨(III), 이트륨(III) 트리스(이소프로폭사이드), 이트륨(III) 트리스(2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄다이오네이트), 비스(사이클로펜타다이엔일)니오븀(IV) 다이클로라이드, 비스(사이클로펜타다이엔일)지르코늄(IV) 다이하이드라이드, 다이메틸비스(펜타메틸사이클로펜타다이엔일)지르코늄(IV), 테트라키스(다이에틸아마이도)지르코늄(IV), 테트라키스(다이메틸아마이도)지르코늄(IV), 테트라키스(에틸메틸아마이도)지르코늄(IV), 지르코늄(IV) 2-에틸헥사노에이트, 지르코늄 테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄다이오네이트), 비스(3급-부틸사이클로펜타다이엔일)다이메틸하프늄(IV), 비스(트라이메틸실릴)아마이도하프늄(IV) 클로라이드, 다이메틸비스(사이클로펜타다이엔일)하프늄(IV), 하프늄(IV) 3급-부톡사이드, 테트라키스(다이에틸아마이도)하프늄(IV), 테트라키스(다이메틸아마이도)하프늄(IV), 테트라키스(에틸메틸아마이도)하프늄(IV), 펜타키스(다이메틸아미노)탄탈륨(V), 탄탈륨(V) 에톡사이드, 트리스(다이에틸아마이도)(3급-부틸이미도)탄탈륨(V), 비스(부틸사이클로펜타다이엔일)텅스텐(IV) 다이요오다이드, 비스(3급-부틸이미노)비스(3급-부틸아미노)텅스텐, 비스(3급-부틸이미노)비스(다이메틸아미노)텅스텐(VI), 비스(사이클로펜타다이엔일)텅스텐(IV) 다이클로라이드, 비스(사이클로펜타다이엔일)텅스텐(IV) 다이하이드라이드, 비스(이소프로필사이클로펜타다이엔일)텅스텐(IV) 다이하이드라이드, 사이클로펜타다이엔일텅스텐(II) 트라이카보닐 하이드라이드, 테트라카보닐(1,5-사이클로옥타다이엔)텅스텐(0) 및 트라이아민텅스텐(IV) 트라이카보닐, 텅스텐 헥사카보닐, 비스(펜타플루오로페닐)아연, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-3,5-헵탄다이오네이토)아연(II), 다이에틸아연, 다이페닐 아연, 트라이메틸(메틸사이클로펜타다이엔일)백금(IV), 트라이에틸(메틸사이클로펜타다이엔일)백금(IV), 비스(사이클로펜타다이엔일)마그네슘(II), 비스(펜타메틸사이클로펜타다이엔일)마그네슘, (3-아미노프로필)트라이에톡시실란, N-2급-부틸(트라이메틸실릴)아민, 클로로펜타메틸다이실란, 1,2-다이클로로테트라메틸다이실란, 1,3-다이에틸-1,1,3,3-테트라메틸다이실라잔, 1,2-다이메틸-1,1,2,2-테트라페닐다이실란, 도데카메틸사이클로헥사실란, 헥사메틸 다이실란, 헥사메틸다이실라잔, 메틸실란, 2,4,6,8,10-펜타메틸사이클로펜타실록산, 펜타메틸다이실란, 규소 테트라브로마이드, 규소 테트라클로하이드, 테트라에틸실란, 2,4,6,8-테트라메틸사이클로테트라실록산, 1,1,2,2-테트라메틸다이실란, 트리스(3급-부톡시)실란올, 트리스(3급-펜톡시)실란올, 게르마늄(IV) 플루오라이드, 헥사메틸다이게르마늄(IV), 헥사페닐다이게르마늄(IV), 테트라메틸게르마늄, 트라이부틸게르마늄 하이드라이드, 트라이페닐게르마늄 하이드라이드, 비스[비스(트라이메틸실릴)아미노]주석(II), 다이부틸다이페닐주석, 헥사페닐다이주석(IV), 테트라알릴주석, 테트라키스(다이에틸아마이도)주석(IV), 테트라키스(다이메틸아마이도)주석(IV), 테트라메틸주석, 테트라비닐주석, 주석(II) 아세틸아세토네이트, 트라이메틸(페닐에틸린닐)주석 및 트라이메틸(페닐)주석, 트라이(에틸옥시)안티몬(III), 트라이(부틸옥시)안티몬(III), ((CH3)2N)3SbGe(OC2H5)4, 테트라메틸게르마늄(IV), 테트라에틸게르마늄(IV), 테트라-n-부틸게르마늄(IV)이다.
금속 할라이드가 바람직하고, 금속 클로라이드가 더욱 바람직하며, 특히 TiCl4, TaCl5, MoCl5, WCl5, WCl6, AlCl3, GaCl3, GeCl4, 및 TeCl4가 바람직하다. 상기 금속-함유 화합물의 분자량은 1000 g/mol 이하, 더욱 바람직하게는 800 g/mol 이하, 특히 600 g/mol 이하, 예를 들어 500 g/mol 이하인 것이 바람직하다.
상기 방법은 바람직하게는, 하기 순서를 포함하는 원자 층 침착(ALD) 공정으로서 수행된다:
(a) 금속-함유 화합물을 기체 상태로부터 고체 기재 상에 침착시키는 단계, 및
(b) 침착된 금속-함유 화합물을 갖는 고체 기재를 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물과 접촉시키는 단계.
바람직하게는, 상기 단계 (a) 및 (b)를 포함하는 순서는 2회 이상, 더욱 바람직하게는 5회 이상, 더더욱 바람직하게는 10회 이상, 특히 50회 이상 수행된다. 흔히, 상기 단계 (a) 및 (b)를 포함하는 순서는 1000회 이하로 수행된다.
일반적으로, 고체 기재가 기체 상태의 상기 금속-함유 화합물 또는 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물에 노출될 때마다, 상기 기재 및 이의 주변 장치를 비활성 기체로 퍼지하는 것이 바람직하다. 비활성 기체의 바람직한 예는 질소 및 아르곤이다. 상기 퍼지는 1초 내지 1분, 바람직하게는 5 내지 30 초, 더욱 바람직하게는 10 내지 25초, 특히 15 내지 20초가 소요될 수 있다.
바람직하게는, 상기 기재의 온도는, 상기 금속-함유 화합물이 기체 상태로 되는 장소보다 5℃ 내지 40℃, 예를 들어 20℃ 더 높다. 바람직하게는, 상기 기재의 온도는 실온 내지 400℃, 더욱 바람직하게는 100℃ 내지 300℃, 예컨대 150℃ 내지 220℃이다.
바람직하게는, 상기 고체 기재 상에 삼기 금속-함유 화합물을 침착시킨 후 및 침착된 금속-함유 화합물을 갖는 고체 기재를 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물과 접촉시키기 전에, 침착된 금속-함유 화합물을 갖는 고체 기재를 기상의 산과 접촉시킨다. 임의의 이론에 구속되고자 하지 않으면서, 상기 금속-함유 화합물의 리간드의 양성자화는 이의 분해 및 환원을 촉진하는 것으로 생각된다. 적합한 산은 염산 및 카복실산, 바람직하게는 카복실산, 예컨대 폼산, 아세트산, 프로피온산, 부티르산 또는 트라이플루오로아세트산, 특히 폼산을 포함한다.
본 발명의 방법의 하나의 예는, 기재 상에 금속-함유 필름을 침착시키는 방법이며, 상기 방법은,
(i) 금속 전구체 증기를 기재에 공급하여, 코팅된 기재를 수득하는 단계;
(ii) 상기 코팅된 기재를 제 1 운반 기체로 퍼지하는 단계;
(iii) 상기 코팅된 기재에 알루미늄 하이드라이드 공-반응물을 공급하는 단계; 및
(iv) 제 2 운반 기체로 퍼지하는 단계
를 포함하고, 이때 상기 알루미늄 하이드라이드 공-반응물은, 알루미늄에 결합된 1 내지 3개의 수소 원자를 포함하는 알루미늄 하이드라이드를 포함하는 금속 착물이고, 상기 단계 (i) 내지 (iv)는 임의적으로 1회 이상 반복된다. 금속 전구체는 일반적으로 금속-함유 화합물이다. 상기 알루미늄 하이드라이드 공-반응물은 화학식 I, II, III, 또는 IV의 화합물, 바람직하게는 화학식 I의 화합물, 더욱 바람직하게는 화학식 Ia의 화합물, 더더욱 바람직하게는 R'가 수소인 화학식 Ia의 화합물, 특히 R'가 수소이고 R이 메틸인 화학식 Ia의 화합물이다.
대안적으로, 본 발명에 따른 방법은, 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물로부터 알루미늄을 침착시키는 역할을 할 수 있다. 이 경우, 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물은, 예를 들어, 상기 고체 기재의 표면 상에 반응성 기(예컨대, OH 기)가 있거나 상기 고체 기재의 온도가 충분히 높기 때문에, 고체 기재의 표면에 흡착된다. 바람직하게는, 흡착된 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물은 분해된다.
상기 분해는 다양한 방식으로 수행될 수 있다. 상기 고체 기재의 온도는 상기 분해 온도 이상으로 증가될 수 있다. 이 경우, 상기 방법은, 화학적 증착(CVD) 공정이다. 전형적으로, 상기 고체 기재는 300 내지 1000℃, 바람직하게는 350 내지 600℃의 온도로 가열된다.
또한, 침착된 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물을, 플라즈마, 예컨대 산소 플라즈마, 수소 플라즈마, 암모니아 플라즈마 또는 질소 플라즈마; 산화제, 예컨대 산소, 산소 라디칼, 오존, 아산화 질소(N2O), 산화 질소(NO), 일산화 질소(NO2) 또는 과산화수소; 암모니아 또는 암모니아 유도체, 예컨대 3급-부틸아민, 이소-프로필아민, 다이메틸아민, 메틸에틸아민 또는 다이에틸아민; 하이드라진 또는 하이드라진 유도체, 예컨대 N,N-다이메틸하이드라진; 용매, 예컨대 물, 알칸 또는 테트라클로로카본; 또는 붕소 화합물, 예컨대 보란에 노출시킬 수 있다. 그 선택은 목적하는 층의 화학적 구조에 달려 있다. 알루미늄 옥사이드의 경우, 산화제, 플라즈마 또는 물, 특히 산소, 물, 산소 플라즈마 또는 오존을 사용하는 것이 바람직하다. 알루미늄의 경우, 나이트라이드, 암모니아, 하이드라진, 하이드라진 유도체, 질소 플라즈마 또는 암모니아 플라즈마가 바람직하다. 알루미늄 보라이드의 경우, 붕소 화합물이 바람직하다. 알루미늄 카바이드의 경우, 알칸 또는 테트라클로로카본이 바람직하다. 알루미늄 카바이드 나이트라이드의 경우, 알칸, 테트라클로로카본, 암모니아 및/또는 하이드라진을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
상기 방법은 바람직하게는, 하기 순서를 포함하는 원자 층 침착(ALD) 공정으로서 수행된다:
(c) 고체 기재를 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물과 접촉시키는 단계; 및
(d) 흡착된 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물을 분해시키는 단계.
바람직하게는, 상기 단계 (c) 및 (d)를 포함하는 순서는 2회 이상, 더욱 바람직하게는 5회 이상, 더욱 바람직하게는 10회 이상, 특히 50회 이상 수행된다. 흔히, 상기 단계 (c) 및 (d)를 포함하는 순서는 1000회 이하로 수행된다.
이 경우, 상기 기재의 온도는 바람직하게는, 상기 금속-함유 화합물이 기체 상태가 되는 장소보다 5℃ 내지 40℃, 예를 들어 20℃ 더 높다. 바람직하게는, 상기 기재의 온도는 실온 내지 400℃, 더욱 바람직하게는 100 내지 300℃, 예컨대 150 내지 220℃이다.
본 발명에 따른 방법에서 상기 기재의 온도가 상기 금속-함유 화합물의 분해 온도 미만으로 유지되면, 전형적으로 단층이 상기 고체 기재 상에 침착된다. 상기 금속-함유 화합물의 분자가 상기 고체 기재 상에 침착되면, 이의 상부에 추가의 침착은 일반적으로 덜 가능해진다. 따라서, 상기 고체 기재 상에 상기 금속-함유 화합물의 침착은 바람직하게는 자가-제한(self-limiting) 공정 단계를 나타낸다. 자가-제한 침착 공정 단계의 전형적인 층 두께는 0.01 내지 1 nm, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 nm, 더욱 바람직하게는 0.03 내지 0.4 nm, 특히 0.05 내지 0.2 nm이다. 상기 층 두께는 일반적으로 PAS 1022 DE(문헌[Referenzverfahren zur Bestimmung von optischen und dielektrischen Materialeigenschaften sowie der Schichtdicke dunner Schichten mittels Ellipsometrie; February 2004] 참조)에 기술된 바와 같이 타원 편광법(ellipsometry)에 의해 측정된다.
상기 기재를 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물 또는 상기 금속-함유 화합물에 노출시키는 것은, 밀리 초 내지 수 분, 바람직하게는 0.1초 내지 1분, 특히 1 내지 10초가 소요될 수 있다. 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물 또는 상기 금속-함유 화합물의 분해 온도 미만의 온도에서 고체 기재를 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물에 더 오래 노출시킬 수록, 더 적은 결함을 갖는 더욱 규칙적인 필름이 형성된다.
본 발명에 따른 방법의 특정 이점은, 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물이 매우 융통성이 있어서, 공정 매개변수가 광범위하게 변할 수 있다는 것이다. 따라서, 본 발명에 따른 방법은 ALD 공정뿐만 아니라 CVD 공정도 포함한다.
본 발명에 따른 방법은 무기 금속-함유 필름을 제공한다. 상기 필름은 금속의 단지 하나의 단층일 수 있거나 또는 더 두꺼울 수 있다(예컨대, 0.1 nm 내지 1 μm, 바람직하게는 0.5 내지 50 nm). 상기 필름은 구멍과 같은 결함을 함유할 수 있다. 그러나, 상기 결함은 일반적으로 상기 필름에 의해 커버되는 표면적의 절반 미만을 구성한다. 상기 필름은 바람직하게는 매우 균일한 필름 두께를 가지며, 이는, 기재 상의 상이한 위치에서의 필름 두께가 매우 적게, 일반적으로 10% 미만, 바람직하게는 5% 미만으로 변함을 의미한다. 또한, 상기 필름은 바람직하게는 기재 표면 상의 등각성(conformal) 필름이다. 필름 두께 및 균일성을 결정하기에 적합한 방법은 XPS 또는 타원 편광법이다.
본 발명에 따른 방법에 의해 수득된 필름은 전자 소자에 사용될 수 있다. 상기 전자 소자는 다양한 크기(예를 들어, 1 nm 내지 100 μm, 예를 들어 10 nm, 14 nm 또는 22 nm)의 구조적 특징부를 가질 수 있다. 전자 소자용 필름을 형성하는 공정은 매우 미세한 구조에 특히 매우 적합하다. 따라서, 1 μm 미만의 크기의 전자 부품이 바람직한다. 전자 소자의 예는 전계 효과 트랜지스터(FET), 태양 전지, 발광 다이오드, 센서 또는 커패시터이다. 광학 장치, 예를 들면 발광 다이오드 또는 광 센서에서, 본 발명에 따른 방법에 의해 수득된 필름은, 광을 반사하는 층의 굴절률을 증가시키는 역할을 한다.
바람직한 전자 소자는 트랜지스터이다. 바람직하게는, 상기 필름은 트랜지스터에서 화학적 장벽 금속으로서 작용한다. 화학적 장벽 금속은, 전기적 연결성을 유지하면서 인접한 층의 확산을 줄이는 물질이다.
실시예
실시예 1a: [2-(다이메틸아미노)에틸](2-메톡시에틸)아민의 합성
2-클로로에틸 메틸 에터(6.092 g, 0.063 mol), N,N-다이메틸에틸렌다이아민(19.382 g, 0.213 mol) 및 물(5 mL)의 혼합물을 250 mL 환저 플라스크에서 18시간 동안 환류시켰다. 생성된 용액에 헥산(15 mL) 및 물(10 mL)을 주위 온도에서 가했다. 상기 플라스크 내용물을 분별 깔때기로 옮겼다. 수성 분획을 헥산(14 x 15 mL)으로 세척하고, 합친 유기 분획을 무수 MgSO4상에서 건조시켰다. 용매를 감압 하에 증발시켜, 진한 황색 오일을 수득하였다(5.513 g, 59.8% 수율).
1H NMR (400 MHz, C6D6, δ(ppm)): 2.04 (s, 6H), 2.29 (t, 2H), 2.60 (t, 2H), 2.71 (t, 2H), 3.09 (s, 3H), 3.32 (t, 2H). 1H NMR (400 MHz, C6D6, δ(ppm)):
13C NMR (100 MHz, C6D6, δ(ppm)): 45.91, 48.34, 50.35, 58.81, 60.08, 73.15.
실시예 1b: AlH2[CH3OCH2CH2NCH2CH2NMe2](Ib-1)의 합성
30 mL의 다이에틸 에터 중 AlCl3(0.788 g, 5.9 mmol)의 용액을 0℃의 빙욕 내에서 30 mL의 다이에틸 에터 중 LiAlH4(0.708 g, 17.7 mmol)의 교반된 용액에 캐뉼라를 사용하여 가했다(cannulated). 생성된 탁한 용액을 실온으로 가온하고, 40분 동안 교반하고, 이어서 -30℃로 재냉각시켰다. 이어서, 45 mL의 다이에틸 에터 중 [2-(다이메틸아미노)에틸](2-메톡시에틸)아민(3.458 g, 23.6 mmol)의 용액을 적가하였다. 생성된 혼합물을 주위 온도에서 18시간 동안 교반하고, 이어서 거친 유리 프릿 상에서 셀라이트(Celite)의 2 cm 플러그를 통해 여과하였다. 다이에틸 에터를 여액으로부터 감압 하에 증발시켜, 진한 황색 유성 생성물(2.745 g, 66.7% 수율)을 수집하였다. 조 생성물을 감압 하에 74℃에서 증류로 정제하여, 무색 오일을 수득하였다(1.645 g, 40% 수율).
1H NMR (400 MHz, C6D6, δ(ppm)): 2.12 (s, 6H), 2.33 (t, 2H), 2.90 (t, 2H), 3.03 (t, 3H), 3.20 (s, 3H), 3.37 (t, 2H).
13C NMR (100 MHz, C6D6, δ(ppm)): 45.51, 47.85, 49.29, 57.91, 60.73, 74.19. IR: νAlH/ cm-1 1764.
실시예 2 : H2Al[N(CH2CH2CH2NMe2)2](Ih-1)의 합성
40 mL의 다이에틸 에터 중 AlCl3(0.690 g, 5.2 mmol)의 용액을 0℃의 빙욕 내에서 40 mL의 다이에틸 에터 중 LiAlH4(0.621 g, 15.5 mmol)의 교반된 용액에 캐뉼라를 사용하여 가했다. 생성된 탁한 용액을 실온으로 가온하고, 40분 동안 교반하고, 이어서 -30℃로 냉각시켰다. 이 시점에서, 55 mL의 다이에틸 에터 중 3,3'-이미노비스(N,N-다이메틸-프로필아민)(4.003 g, 20.7 mmol)의 용액을 적가하였다. 생성된 혼합물을 주위 온도에서 18시간 동안 교반하고, 이어서 거친 유리 프릿 상에서 셀라이트의 2 cm 플러그를 통해 여과하였다. 다이에틸 에터를 여액으로부터 감압 하에 증발시켜, 무색의 유성 생성물(4.003 g, 91% 수율)을 수득하였다. 생성된 생성물의 일부(2.043 g)를 감압 하에 65℃에서 증류시켜, 무색 오일을 수득하였다 (1.604 g, 79% 수율).
1H NMR (400 MHz, C6D6, δ(ppm)): 1.51 (p, 4H), 2.17 (s, 12H), 2.36 (t, 4H), 3.25 (t, 4H).
13C NMR (100 MHz, C6D6, δ(ppm)): 28.61, 46.76, 57.77, 60.69. IR: νAlH/ cm-1 1691.
Claims (13)
- 제 1 항에 있어서,
R이 메틸, 에틸, 3급-부틸, 또는 트라이메틸실릴이거나, 또는 2개의 R이 함께 5원 고리를 형성하고, R'가 수소인, 제조 방법. - 제 1 항에 있어서,
E가 NR이거나 A가 OR인 경우, NR 또는 OR에서 R은 1-위치에 수소 원자를 갖지 않는, 제조 방법. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 고체 기재가 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물과 접촉되기 전에, 상기 고체 기재 상에 금속-함유 화합물이 기체 상태로부터 침착되는, 제조 방법. - 제 4 항에 있어서,
상기 금속-함유 화합물이 Ti, Ta, Mn, Mo, W, Al, Co, Ga, Ge, Sb 또는 Te를 함유하는, 제조 방법. - 제 4 항 또는 제 5 항에 있어서,
상기 금속-함유 화합물이 금속 할라이드인, 제조 방법. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
흡착된 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물이 분해되는, 제조 방법. - 제 4 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
고체 기재를 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물과 접촉시키고, 금속-함유 화합물을 침착시키거나, 흡착된 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물을 분해시키는 것을 포함하는 순서를 2회 이상 수행하는, 제조 방법. - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
화학식 I의 화합물이 600 g/mol 이하의 분자량을 갖는, 제조 방법. - 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
화학식 I의 화합물이 200℃의 온도에서 1 mbar 이상의 증기압을 갖는, 제조 방법. - 제 10 항 또는 제 11 항에 있어서,
R'가 수소이고,
R이 메틸, 에틸, 3급-부틸 또는 트라이메틸실릴이거나, 또는 2개의 R이 함께 5원 고리를 형성하는, 화합물.
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